DE105080T1 - Katalysatoren fuer oxyalkylierungsreaktionen. - Google Patents

Katalysatoren fuer oxyalkylierungsreaktionen.

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DE105080T1
DE105080T1 DE198383104324T DE83104324T DE105080T1 DE 105080 T1 DE105080 T1 DE 105080T1 DE 198383104324 T DE198383104324 T DE 198383104324T DE 83104324 T DE83104324 T DE 83104324T DE 105080 T1 DE105080 T1 DE 105080T1
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Conoco Inc
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Claims (1)

  1. GRÜNECKER, KINKELDEY. STOCKMAIR & PARTNER
    10 Europäische Patentanmeldung: 83 104 324.5
    Anmelder: CONOOO INC.
    PATENTANWÄLTE
    A GRÜNECKER, on.-««! OR H KINKELDeY. DWi iNO DR W. STOCKMAIR. κ'MLU
    D« K SCHUMANN, K<m
    P H JAKOB o>v ·«
    DR G SEZOLD. di"v o«u
    W MEISTER L«^ ~o
    H HlLGERS. m "Να
    DR H MEYtR PLATH. r>«\ ·*>
    8OOO MÜNCHEN 22
    MAX IMILIANSTRASSP WJ
    EP 1058
    Patentansprüche
    1. Katalysatoren für Alkoxylierungsreaktionen, umfassend mindestens ein Material, gewählt aus der Gruppe Mischungen aus BF3 und Metallalkylen, SiF^ und Metallalkylen oder Mischungen aus BF- und SiFn und Metallalkylen, wobei die Metallalkyle die allgemeine Formel
    M(R)
    besitzen, worin
    ein Metall, gewählt aus der Gruppe Aluminium, Gallium, Indium, Thallium, Zirconium, Hafnium und Titan und
    unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und
    3 oder 4, in Abhängigkeit der Wertigkeit von M, bedeuten.
    Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß er gewählt wird aus der Gruppe BF^/Aluminiumhydrid, BF^/Trimethy!aluminium, BF_/Tri-
    W W ti W <*
    ethylaluminium, BFo/Tripropylaluminium, SiF1,/Aluminiumhydrid, SiF1, /Trimethylaluminium, SiF^./Triethylaluminium, BF^/Dimethylethylaluminium, SiFu/Dimethylethylaluminium, BF3/(C2OH41)3A1, SiF11Z(C20H41 ^Al, BF3/Titanhydrid, BF^/Tetramethyltitan, BF^ZTetraethyltitan, BF^ZTetrapropyltitan, SiF^/Titanhydrid, SiFn/Tetramethyltitan, SiFjj/Tetraethyltitan, BF^/Dimethyldiethyltitan, SiF4/ Dimethyldiethyltitan, BF3Z(C20H4-J)4Ti, SiF4Z(C30H41 )4Ti, BF^ZTrimethylgallium, BF^/Trimethylindium, BF3/Tri-I^ methylthallium, BF^/Tetramethylzirkonium und SiF4/Tetramethylhafnium.
    3. Verfahren zur Alkoxylierung eines Materials, gewählt aus der Gruppe mehrwertige Alkohole^ ungesättigte Alkohole, lineare und verzweigte, gesättigte Alkohole, Alkylphenole, Aldehyde, Ketone, Amide, Amine, organische Säuren und Mercaptane, umfassend das Kontaktieren dieser Materialien mit einem Alkoxylierungsmittel in Gegenwart eines Katalysators, umfassend mindestens ein Material, gewählt aus der Gruppe Mischungen aus BF^ und Metallalkylen, SiF4 und Metallalkylen oder Mischungen hiervon, wobei die Metallalkyle die allgemeine Formel
    M(R)
    n
    besitzen, worin
    M ein Metall aus der Gruppe Aluminium, Titan, Gallium, Indium und Thallium und
    R unabhängig Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
    mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und η 3 oder U bedeuten.
    gg ^. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das zu alkoxylierende Material gewählt wird aus der Gruppe
    a) mehrwertige Alkohole mit insgesamt 2 bis 30. Kohlenstoffatomen der allgemeinen Formel
    R. - C - OH
    1 I
    worin R.. , Rp and R-, unabhängig voneinander lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, Arylgruppen, cyclische
    jQ Gruppen oder Wasserstoff bedeuten und wobei die
    mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere funktionelle Gruppen, gewählt aus der Gruppe Amin, Carboxyl, Halogen, Nitro, Carbonyl, Hydroxy und Amid enthalten können;
    b) Aldehyde und Ketone mit Siedepunkten oberhalb 100° C, die insgesamt 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonyl enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    R2
    R1 - C = 0
    besitzen, wohin R. und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyc-
    «c lische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische
    Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Carboxyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin
    ori oder Amid enthalten können;
    c) primäre, sekundäre oder tertiäre Amide mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere Amid enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ri - c - N\
    R3
    enthalten, worin R1, R2 und R- unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere andere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Hydroxyl, Carboxyl, Carbonyl, Arnin, Nitro oder Halogen, enthalten können;
    d) primäre, sekundäre oder tertiäre Amine mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere Amin enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel
    R2
    R1 - N<1
    R3
    20
    enthalten, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Hydroxyl, Carbonyl, Halogen, Carboxyl, Nitro oder Amid, enthalten können;
    Q0 e) organische Säuren mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonsäure enthaltenden· Verbindungen der allgemeinen Formel
    Il
    R1-C-OH
    besitzen, worin R- Halogen, eine lineare oder verzweigte, acyclische Gruppe, alicyclische Gruppe, cyclische Gruppe oder Arylgruppe bedeutet und wobei die R-Gruppe zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Carbonyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid enthalten kann;
    f) Alkylphenole mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und ^eine oder mehrere Verbindungen gen der allgemeinen Formel
    OH
    I
    R5
    R ^
    besitzen, worin R1, R~, R-,, Rn und R1- unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro oder Carbonyl, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen,
    Λ (J t
    alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen, Arylgruppen oder substituierte Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Halogen, Ether, Nitro, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Amid oder Hydroxyl enthalten können;
    g) Mercaptane der allgemeinen Formel R,
    R2-C-SH
    A.
    worin R., Rp und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen .mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei die mit R^, R2 oder R^ bezeichneten Gruppen zu sätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt
    aus der Gruppe Carboxyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid, enthalten können; und
    h) Alkohole? der allgemeinen Formel
    ROH
    worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine jQ cyclische Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine olefinische oder acetylenische Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei der Alkohol mindestens ein Alkohol ist, gewählt aus der Gruppe 1-Butanol, 1-Pentanol, 1-Hexanol, 1-Heptanol, 1-Octanol, 1-Nonanol, 1-Dodecanol, 1-Tridecanol, 1-Tetradecanol, 1-Pentadecanol, 1-Hexadecanol, 1-Heptadecanol, 1-Octadecanol, 1-Nonadecanol,1-Eicosanol, 1-Docosanol, 2-Methyl-i-undecanol, 2-Propyl-1-nonanol, 2-Butanol, 2-Pentanol, 2-Hexanol, 2-Heptanol,2-Octanol, n-Nonanol, 2-Hexyl-1-octanol, 2-Methyl-T-pentadecanol, 2-Ethyl-1-tetradecanol, 2-Propyl-1-tridecanol, 2-Butyl-1-dodecanol, 2-Pentyl-1-undecanol, 2-Hexyl-1-decanol, 2-Heptyl-1-decanol, 2-Hexyl-1-nonanol, 2-0ctyl-1-octanol, 2-Methyl-1-heptadecanol, 2-Ethyl-1-hexadecanol, 2-Propyl-1-pentadecanol, 2-Butyl-1-tetradecanol, i-Pentyl-1-tridecanol, 2-Hexyl-1-dodecanol, 2-0ctyl-1-decanol, 2-Nony1-1-nonanol, 2-Dodecanol, 3-Dodecanol, 4-Dodecanol, 5-Dodecanol, 6-Dodecanol, 2-Tetradecanol, 3-Tetradecanol, 4-Tetradecanol, 5-Tetradecanol, 6-Tetradecanol, 7-Tetradecanol, 2-Hexadecanol, 3-Hexadecanol, ^-Hexadecanol, 5-Hexadecanol, 6-Hexardecanol, 7-Hexadecanol, 8-Hexadecanol, 2-Octadecanol, 3-Octadecanol, 4-Octadecanol, 5-Octadecanol, 6-0ctadecanol, 7-Octadecanol, 8-Octadecanol, 9-Octadecanol, 9-0ctadecanol-1, 2,4,6-Trimethyl-1-heptanol, 2,4,6,8-
    Tetramethyl-1-nonanol, 3,5,5-Trimethyl-i-hexanol, 3,5,5,7,7-Pentamethyl-i-octanol, 3-Buty 1-1-nonanol, 3-Butyl-1-undecanol, 3-Hexyl-1-undecanol, 3-Hexyl-1-tridecanol, 3-Octyl-i-tridecanol, 3-Methyl-2-undeca-
    nol, 3-Methyl-3-undecanol, ^-Methyl-^-undecanol, 2-Methyl-2-tridecanol, 3-Methyl-3-tridecanol, 4-Methyl-3-tridecanol, ^-Methyl-^l-tridecanol, 3-Ethyl-3-decanol, 3-Ethyl-3-dodecanol, 2,k ,6,8,-Tetramethyl-2-nonanol, 2-Methyl-3-undecanol, 2-Methyl-i4-undecanol, 4-
    Methyl-2-undecanol, 5-Methyl-2-undecanol, ^-Ethyl-2-decanol, 4-Ethyl-3-decanol, Tetracosanol, Hexacosanol, Octacosanol, Triacontanol, Dotriacontanol, Hexatriacontanol, 2-Decycltetradecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tetradecyloctadecanol,2-Hexadecyleicosanol, 1-Hexyl-3-ol, il-Ethyl-i-octin-3-ol, 2-Methyl-3-butin-2-ol, 3-Methyl-1-pentin-3-ol, Oleylalkohole (technisch als cis-9-Octadecen-i-ol bezeichnet), 2,5-Dimethyl-^-octin-3,6-diol, 2,4 ,7 , 9 , -Tetramethyl-^-decin-4,7-diol,
    3-Dodecen-1-öl und 3,o-Dimethyl-S-dodecen-i-ol. 20
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis etwa 200° C ausgeführt wird.
    7. Verfahren nach Anspruch t, wobei die mehrwertigen Alkohole gewählt werden aus der Gruppe Ethylenglykol
    1,2-Propylenglykol
    1,4-Butandiol
    1,6-Hexandiol
    1 ,10-Decandiol
    1,3-Butylenglykol
    Diethylenglykol
    Diethylenglykolmonobutylether
    Diethylenglykolmonomethylether
    Diethylglykolmonoethylether
    DipropylenglyKol DipropylenglyKolmonomethylether Ethylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonoethylether Ethylenglykolmonobutylether Hexelenglykol Mannit
    Sorbit
    Pentaerythrit Dipentaerythrit Tripentaerythrit Trimethylöl propan Trimethylolethan Neopentylglykol Diethanolamin Triethaholamin Diisopropanolamin Triisopropanolamin 1 ,^-Dimethylolcyclohexan 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionsäure 1,2-Bis(hydroxymethyl)benzol 4,5-Bis(hydroxymethyl)furfural U,8-Bi s (hydroxymethyl) tricyclo(5,2,1,0)decan Weinsäure
    2-Ethyl-1,3-hexandiol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol Triethylenglykol Tetraethylenglykol
    Glycerin
    3® Ascorbinsäure .
    8. Verfahren nach Anspruch 7 , dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis etwa'200° C ausgeführt wird.
    I
    9. Verfahren nach Anspruch 2J, wobei die Aldehyde und Ketone gewählt werden aus der Gruppe
    Laurylaldehyd Benzaldehyd 2-Undecanon Acetophenon 2, ^-Pentandion Acetylsalizylsäure ortho-Chlorbenzaldehyd para-Chlorbenzaldehyd Zimtaldehyd Diisobutylketon Ethylacetoacetat Ethylamylketon CampheT para-Hydroxybenzaldehyd 2-Carboxybenzaldehyd Salicylaldehyd Octylaldehyd Decylaldehyd p-Methoxybenzaldehyd p-Aminobenzaldehyd Pheny!acetaldehyd Acetoessigsaure 2 , 5-Dimethoxybenzaldehyd 1-Naphthylaldehyd Terephthaldehyd
    10 . Verfahren nach Anspruch 9 , dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis etwa 200° C ausgeführt wird.
    11. Verfahren nach Anspruch werden aus der Gruppe Formamid Benzamid Acetanilid Salicylamid , wobei die Amide gewählt
    Acetoacetanilid ortho-Acetoacetotoluidid Acrylamid
    Ν,Ν-Diethyltoluamid Ν,Ν-Dimethylacetamid N,N-Dimethylformamid Phthalimid
    Octylamid
    Decylamid
    Laurylamid
    Stearylamid
    N,N-Dimethylollaurylamid N,N-Dimethylacrylamid para-Chlorbenzamid para-Methoxybenzamid para-Aminobenzamid para-Hydroxybenzamid ortho-Nitrobenzamid N-Acety1-para-aminophenol 2-Chloracetamid Oxamid
    N,N-Methy1en-bis-acrylamid
    12. Verfahren nach Anspruch 11 , dadurch g e k e η η zeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis 200° C ausgeführt wird.
    13. Verfahren nach Anspruch 4 f wobei die Amine gewählt wer n den aus der Gruppe Anilin
    Benzylamin
    Hexadecylamin
    Triphenylamin
    oc Aminoessigsäure Anthranilsäure Cyclohexylamin tert-Octylamin
    ortho-Phenylendiamin
    meta-Phenylendiamin
    para-Phenylendiarnin N-Acetyl-para-aminophenol 2-Amino-4-chlorphenol
    2-Amino-2-ethyl-1, 3-propandiol
    ortho-Aminophenol
    para-Aminophenol para-Aminosalicylsäure Benzyl-N,N-dimethylamin
    tert-Butylamin
    2-Chlor-4-aminotoluol
    6-Chior-2-aminotoluol
    meta-Chloranilin 1^ ortho-Chloranilin
    para-Chloranilin
    il-Chlor-2-nitroanilin
    Cyclohexylamin Dibutylamin 2,5-Dichloranilin
    3,2I-Dichloranilin
    Dicyclohexylamin
    Diethanolamin N,N-Diethy!ethanolamin Ν,Ν-Diethyl-meta-toluidin
    N,N-Diethylanilin
    Diethylentriamin
    Diisopropanolamin N,N-Dimethy!ethanolamin N,N-Dimethylanilin
    2,^-Dinitroaniün
    Diphenylamin
    Ethyl-para-aminobenzoat N-Ethy!ethanolamin N-Ethyl-1-naphthylamin
    N-Ethyl-ortho-toluidin
    N-Ethylanilin
    χ Ethylendiamin Hexamethylentetraamin 2,4-Lutidin N-Methylanilin Methylanthranilat , ρ ,p'-Diaminodiphenylmethan ortho-Nitroanilin para-Nitroanilin tert-Octylamin Piperazin Ethanolamin Isopropanolamin ortho-Toluidin para-Toluidin 2,^-Tolyendiamin Triethanolamin Tributylamin Triisopropanolamin 2,i4-Dimethylxylidin p*ara-Methoxyanilin Nitrilotriessigsäure N-Phenyl-1-naphthylamin
    1^. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch g e k e η η zeichnet, daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis 200° C ausgeführt wird.
    15- Verfahren nach Anspruch U, wobei die organischen Säuren gewählt werden aus der Gruppe Ameisensäure Essigsäure Valeriansäure Heptansäure 2-Ethylhexansäure Laurinsäure Stearinsäure Oleinsäure
    •:- : * ··"··· "- * :01 O5O8O
    Tallölsäuren hydrierte Tallölsäuren Benzoesäure Salicylsäure Adipinsäure Azelainsäure Fumarsäure
    Zitronensäure Acrylsäure Aminoessigsäure para-Aminosalicylsäure Anthranilsäure Buttersäure
    Propionsäure 1^ Ricinolsäure ChIoressigsäure ortho-Chlorbenzoesäure 2, ^-Dichlorphenoxyessigsäure tert-Decansäure para-Aminobenzoesäure Abietinsäure Itaconsäure Milchsäure Glycolsäure Apfelsäure Maleinsäure Zimtsäure para-Hydroxybenzoesäure Methacrylsäure Oxalsäure
    Myristinsäure Palmitinsäure tert-Pentansäure Phenylessigsäure Mandelsäure Sebacinsäure Talgfettsäuren
    hydrierte Talgfettsäuren Weinsäure
    Trichloressigsäure
    2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure B Undecylensäure Crotonsäure Pelargonsäure Acetessigsäure para-Nitrobenzoesäure Ascorbinsäure Nitrilotriessigsäure Naphthensäuren 1-Naphthoesäure
    Trimellitsäure 15
    16. Verfahren nach Anspruch I5, dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis 200° C ausgeführt wird.
    17. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Phenole gewählt werden aus der Gruppe Phenol
    ortho-Cresol meta-Cresol para-Cresol 2,4-Dimethylphenol 2,5-Dimethylphenol 2,6-Dimethylphenol ortho-ChIorphenol meta-Chlorphenol para-Chlorphenol para-Nitrophenol para-Methoxyphenol Salicylsäure meta-Hydroxyactophenon para-Aminophenol ortho-Pheny!phenol
    Nonylphenol Octylphenol t-Butyl-para-cresol Hydrochinon Catechol
    Resorcinol
    Pyrogallol
    1-Naphthol
    2-Naphthol
    4,4'-Isopropylidendiphenol (Bisphenol A) Methylsalicylat Benzylsalicylat ^-Chlor-2-nitrophenol para-t-Butylphenol 2,4-Di-t-amylphenol 2,4-Dinitrophenol para-Hydroxybenzoesäure 8-Hydroxychinolin Methyl-para-hydroxybenzoat 2-Nitro-para-cresol ortho-Nitrophenol para-Phenylphenol Phenylsalicylat Salicylaldehyd p-Hydroxybenzaldehyd
    ortho-Aminophenol Salicylamid
    18. Katalysatoren für Alkoxlieruhgsreaktionen, umfassend mindestens ein Material, gewählt aus der Gruppe BF^ und Metallalkoxide, SiF^ und Metallalkoxide oder Mischungen hiervon, wobei die Metallalkoxide die allge meine Formel M(OR)n besitzen, worin jedes R unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    M Aluminium oder Titan und
    η 3 oder 4, in Abhängigkeit der Wertigkeit von
    M, bedeuten.
    19. Katalysator nach Anspruch 18, dadurch g e k e η η zeichnet, daß er gewählt wird aus der Gruppe BF3Z(C2H5O)3Al, BF3Z(CH3O)3Al, SiF^(C2H5O3)Al, SiF21Z(CH3O)-Al11 BF3Z(CH3O)2(C2H5O)Al, SiF21Z(CH3O)2(C2H5O)Al, SiF4Z (CH2O)(C2H5O)2Al, BF3Z(CH3O)3Al, BF3Z(C2H5O)3Al, BF3Z(C20H41O)3Al, BF3Z(C2H5O)4Ti, BF3Z(CH3O)4Ti, SiF4Z(C2H5O)4Ti, SiF4Z(CH3O)4Ti, BF3Z(CH3O)2(CH5O)2Ti, BF3Z(CH3O)(C2H5O)3Ti, SiF4Z(CH3O)2(C2H5O)2Ti,
    BF3Z(CH2O)4Ti und BF3Z(C20H41O)4Ti.
    20. Verfahren zur Alkoxylierung eines Materials, gewählt aus der Gruppe mehrwertige Alkohole, ungesättigte Alkohole, lineare und verzweigte, gesättigte Alkohole, Alkylphenole, Aldehyde, Ketone, Amide, Amine, organische Säuren und Mercaptane, umfassend das Kontaktieren dieser Materialien mit einem Alkoxylierungsmittel in Gegenwart eines Katalysators, umfassend mindestens ein Material, gewählt aus der Gruppe BF3 und Metallalkoxide, SiF4 und Metallalkoxide und Mischungen hiervon, wobei die Metallalkoxide die allgemeine Formel
    M(OR)n
    besitzen, worin jedes
    R unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlen-OQ stoffatomen,
    M Aluminium oder Titan und
    η 3 oder 4, in Abhängigkeit der Wertigkeit von M, bedeuten .
    21. Verfahren nach Anspruch 20, wobei das zu ethoxylie-
    rende Material gewählt wird aus der Gruppe
    a) mehrwertige Alkohole mit insgesamt 2 bis 30 Kohlen-
    atomen der allgemeinen Formel
    R1-C-OH
    1 I
    R3
    worin R1 , Rp and R-. unabhängig voneinander lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, Arylgruppen, cyclische Gruppen oder Wasserstoff bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere funktionelle Gruppen, gewählt aus der Gruppe Amin, Carboxyl, Halogen, Nitro. Carbonyl, Hydroxy und Amid enthalten können;
    b) Aldehyde und Ketone mit Siedepunkten oberhalb 100° C, die insgesamt 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonyl enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    » ι2
    R1 - C = 0
    besitzen, wohin R1 und R- unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppe'n zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Grup
    pe Carboxyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid enthalten können;
    c) primäre, sekundäre oder tertiäre Amide mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome und eine oder
    mehrere Amid enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel
    enthalten, worin R1, R^ und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen , alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere andere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Hydroxyl, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Nitro oder Halogen, enthalten können;
    d) primäre, sekundäre oder tertiäre Amine mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome und
    eine oder mehrere Amin enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel
    R1 - N
    λ
    enthalten, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Hydroxyl, Carbonyl, Halogen, Carboxyl, Nitro oder Amid, enthalten können;
    e) organische Säuren mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und eine oder mehrere Carbonsäure enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    Il
    R1-C-OH
    besitzen, worin R- Halogen, eine lineare oder verzweigte, acyclische Gruppe, alicyclische Gruppe, cyclische Gruppe oder Arylgruppe bedeutet und wobei die R-Gruppe zusätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus .der Gruppe Carbonyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid enthalten kann;
    f) Alkylphenole mit einem Siedepunkt oberhalb 100° C, die insgesamt 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und· eine oder mehrere Verbindungen 10
    gen der allgemeinen Formel
    OH
    R5 ^Cn- ri
    R4 y^ R2
    R3
    besitzen, worin R., R„, R-,, R^ und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro oder
    Carbonyl, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, 20
    alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen, Arylgruppen oder substituierte Arylgruppen bedeuten und wobei die mit R bezeichneten Gruppen zusätzlich eine, oder mehrere Funktionalitäten, gewählt aus der Gruppe Halogen, Ether, Nitro, Carboxyl, Carbonyl, Amin, Amid oder Hydroxyl enthalten können;
    g) Mercaptane der allgemeinen Formel R.
    R2 - c - SH
    worin R1, Rp und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, lineare oder verzweigte, acyclische Gruppen, alicyclische Gruppen, cyclische Gruppen oder Arylgruppen mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei die mit R., Rp oder R-, bezeichneten Gruppen zu sätzlich eine oder mehrere Funktionalitäten, gewählt
    aus der Gruppe Carboxyl, Hydroxyl, Halogen, Nitro, Amin oder Amid, enthalten können; und
    h) Alkohole der allgemeinen Formel
    ROH
    worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine cyclische Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine olefinische oder acetylenische Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    22. Verfahren nach Anspruch 21, wobei der Alkohol mindere stens ein Alkohol ist, gewählt aus der Gruppe 1-Butanol, 1-Pentanol , 1-Hexanol, 1-Heptanol, 1-Octanol, 1-Nonanol, 1-Dodecanol, 1-Tridecanol, 1-Tetradecanol, 1-Pentadecanol, 1-Hexadecanol, 1-Heptadecanol5 1-Octadecanol, 1-Nonadecanol, 1-Eicosanol, 1-Docosanol, 2-Methyl-1-undecanol, 2-Propyl-1-nonanol, 2-Butanol, 2-Pentanol, 2-Hexanol, 2-Heptanol,2-Octanol, n-Nonanol, 2-Hexyl-1-octanol, 2-Methyl-1-pentadecanol, 2-Ethyl-1-tetradecanol, 2-Propyl-1-tridecanol, 2-Butyl-1-dodecanol, 2-Pentyl-1-undecanol, 2-Hexyl-1-decanol, 2-Heptyl-1-decanol , 2-Hexyl-1-nonanol, 2-0ctyl-1-octanol, 2-Methyl-1-heptadecanol, 2-Ethyl-1-hexadecanol, 2-Propyl-1-pentadecanol, 2-Butyl-1-tetradecanol, 1-Pentyl-1-tridecanol, 2-Hexyl-1-dodecanol, 2-Octyl-l 1-decanol, 2-Nonyl-1-nonanol, 2-Dodecanol, 3-Dodecanol, ^-Dodecanol, 5-Dodecanol, 6-Dodecanol, 2-Tetradecanol, 3-Tetradecanol, ^-Tetradecanol, 5-Tetradecanol, 6-Tetradecanol, 7-Tetradecanol, 2-Hexadecanol, 3-Hexadecanol, 4-Hexadecanol, 5-Hexadecanol, 6-Hexadecanol, 7-Hexadecanol, 8-Hexadecanol, 2-Octadecanol, 3-Octadecanol, 4-Octadecanol, 5-Octadecanol, 6-Octadecanol, 7-Octadecanol, 8-Octadecanol, 9-Octadecanol, 9-0ctadecanol-1 , 2,H,6-Trimethyl-1-heptanol, 2,4,6,8-
    Tetramethyl-1-nonanol, 3 ,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 3,5,5,7,7-Pentamethy1-1-oetanol, 3-Butyl-1-nonanol, 3-Butyl-1-undecanol, 3-Hexyl-1-undecanol, 3-Hexyl-1-tridecanol, 3-Octyl-i-tridecanol, 3-Methyl-2-undecanol, 3-Methyl-3-undecanol, ^-Methyl-^-undecanol, 2-Methyl-2-tridecanol , 3-Methyl-3-tridecanol, 4-Methyl-3-tridecanol , iJ-Methyl-^-tridecanol , 3-Ethy1-3-decanol, 3-Ethyl-3-dodecanol, 2,U,6,8,-Tetramethyl-2-nonanol, 2-Methyl-3-undecanol, 2
    1C Methyl-2-undecanol, 5-Methyl-2-undecanol, ^J-Ethyl-2-
    decanol, ^-Ethyl-3-decanol, Tetracosanol, Hexacosanol, Octacosanol, Triacontanol, Dotriacontanol, Hexatriacontanol, 2-Decycltetradecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tetradecyloctadecanol,2-Hexadecyleicosanol, 1-Hexyl-
    1E 3-ol, ^-Ethyl-i-octin-3-ol, 2-Methyl-3-butin-2-ol, 3-
    Methyl-1-pentin-3-ol, Oleylalkohole (technisch als cis-9-Octadecen-i-ol bezeichnet), 2,5-Dimethyl-^-octin-3,6-diol, 2,^ ,7 ,9 ,-Tetramethyl-^l-decin-4,7-diol, 3-Dodecen-1-ol und 3 , 6-Dimethy1-8-dodecen-1-ol.
    23. Verfahren nach Anspruch22, dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis etwa 200° C ausgeführt wird.
    24. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die mehrwertigen Alkohole gewählt werden aus der Gruppe Ethylenglykol
    1,2-Propylenglykol
    1,4-Butandiol
    1,6-Hexandiol
    1,10-Decandiol
    1,3-Butylenglykol
    Diethylenglykol
    35
    Diethylenglykolmonobutylether
    Diethylenglykolmonomethylether
    Diethvlglykolmonoethy lether
    Di.propylenglykol Dipropylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonoethylether Ethylenglykolmonobutylether Hexelenglykol Mannit
    Sorbit
    Pentaerythrit Dipentaerythrit
    Tripentaerythrit '
    Trimethylöl propan Trimethylölethaη
    Neopentylglykol 1^ Diethanolamin Triethanolamin Diisopropanolamin Triisopropanolamin 1,^-Dimethylolcyclohexan 2,2-Bis(hydroxymethy I) propionsäure 1,2-Bis(hydroxymethyl)benzol H , 5-Bis(hydroxymethy I) furfural il,8-Bis(hydroxymethyl)tricyclo(5,2,1,0)decan Weinsäure
    2-Ethyl-1,3-hexandiol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol Triethylenglykol Tetraethylenglykol Glycerin
    Λ K- -
    Ascorbinsäure .
    25. Verfahren nach Anspruch 2^i1 dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur von
    etwa 90 bis etwa 200° C ausgeführt wird. 35
    26. Verfahren nach Anspruch 21f wobei die Aldehyde und Ketone gewählt werden aus der Gruppe
    Laurylaldehyd Benzaldehyd 2-Undecanon
    Acetophenon 2,4-Pentandion Acetylsalizylsäure ortho-Chlorbenzaldehyd para-Chiorbenzaldehyd Zimtaldehyd Diisobutylketon Ethylacetoacetat Ethylamylketon Campherpara-Hydroxybenzaldehyd
    2-Carboxybenzaldehyd Salicylaldehyd Octylaldehyd Decylaldehyd p-Methoxybenzaldehyd
    ρ-Aminobenzaldehyd Pheny!acetaldehyd Acetessigsäure 2 ,5-Dimethoxybenzaldehyd
    1-Naphthylaldehyd 25
    Terephthaldehyd
    2?. Verfahren nach Anspruch 26 , dadurch g e k e η η - nn zeichnet, daß es b'fei einer Temperatur von etwa 90 bis etwa 200° C ausgeführt wird.
    28. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die Amide gewählt
    werden aus der Gruppe gg Formamid Benzamid Acetanilid Salicylamid
    Acetoacetanilid ortho-Acetoacetotoluidid Acrylamid
    N,N-Diethyltoluamid Ν,Ν-Dimethylacetamid
    N,N-Dimethyl formamid , Phthalimid
    Octylamid
    Decylamid
    Laurylamid
    Stearylamid
    N,N-DimethyIöllaurylamid N,N-Dimethylacrylamid
    para-Chlorbenzamid 1^ para-Methoxybenzamid para-Aminobenzamid para-Hydroxybenzamid ortho-Nitrobenzamid N-Acetyl-para-aminophenol 2-Chloracetamid Oxamid
    N,N-Methylen-bis-acrylamid
    29. Verfahren nach Anspruch 28 ; dadurch g e k e η η -
    zeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis 200° C ausgeführt wird.
    30. Verfahren nach Anspruch'21, wobei die Amine gewählt werden aus der Gruppe Anilin
    Benzylamin
    Hexadecylamin
    Triphenylamin
    Aminoessigsäure Anthranilsäure
    Cyclohexylamin
    tert-Octylamin
    25
    ortho-Phenylendiamin ineta-Phenylendiamin para-Phenylendiamin N-Acetyl-para-aminophenol 2-Amino-^-chiorphenol 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol ortho-Aminophenol para-Aminophenol para-Aminosalicylsäure Benzyl-N,N-dimethylamin tert-Butylamin 2-Chlor-4-aminotoluol 6-Chior-2-aminotoluol meta-Chloranilin ortho-Chloranilin para-Chloranilin M-Chlor-2-nitroanilin Cyclohexylamin Dibutylamin 2,5-Dichloranilin 3,^-Dichloranilin Dicyclohexylamin Diethanolamin N,N-Diethy!ethanolamin Ν,Ν-Diethyl-metä-toluidin Κ,Ν-Diethylanilin Diethylentriamin Diisopropanolamin N,N-Dimethy!ethanolamin N,N-Dimethylanilin 2,^-Dinitroanilin Diphenylamin Ethyl-para-aminobenzoat N-Ethy!ethanolamin N-Ethyl-1-naphthylamin N-Ethyl-ortho-toluidin N-Ethylanilin
    Ethylendiamin Hexamethylentetramin 2,4-Lutidin N-Methylanilin Methylanthranilat p,p1-Diaminodiphenylmethan ortho-Nitroanilin para-Nitroanilin tert-Octylamin Piperazin Ethanolamin Isopropanolamin ortho-Toluidin para-Toluidin 2,^-Tolyendiamin Triethanolamin Tributylamin Triisopropanolamin
    2,1J-Dimethylxylidin *® p*ara-Methoxyanilin
    Nitrilotriessigsäure N-Phenyl-1-naphthylamin
    31. Verfahren nach Anspruch 30 y dadurch g e k e η η -
    zeichnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis 200° C ausgeführt wird.
    32. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die organischen
    Säuren gewählt werden aus der Gruppe 30
    Ameisensäure Essigsäure Valeriansäure Heptansäure
    2-Ethylhexansäure 35
    Laurinsäure Stearinsäure Oleinsäure
    Tallölsäuren
    hydrierte Tallölsäuren
    Benzoesäure
    Salicylsäure ° Adipinsäure
    Azelainsäure
    Fumarsäure
    Zitronensäure
    Acrylsäure
    Aminoessigsäure
    para-Aminosalicylsäure
    Anthranilsäure
    Buttersäure
    Propionsäure
    Ricinolsäure
    ChIoressigsäure
    ortho-Chlorbenzoesäure
    2, *» -D ich lorphenoxy essigsäure
    tert-Decansäure
    λ · κ
    para-Amiηobenζoesaure
    Abietinsäure
    Itaconsäure
    Milchsäure
    Glycolsäure 25
    Apfelsäure
    Maleinsäure
    Zimtsäure
    para-Hydroxybenzoesäure
    Methacrylsäure 30
    Oxi'.lsäure
    Myristinsäure Palmitinsäure tert-Pentansäure Phenylessigsäure Mandelsäure Sebacinsäure Talgfettsäuren
    hydrierte Talgfettsäuren Weinsäure
    TriChloressigsäure
    2,Μ,5-Trichlorphenoxyessigsäure B Undecylensäure Crotonsäure Pelargonsäure Acetoessigsäure para-Nitrobenzoesäure Ascorbinsäure Nitrilotriessigsäure Naphthensäuren 1-Naphthoesäure
    Triraellitsäure 15
    33. Verfahren nach Anspruch 32 , dadurch g e k e η η zei chnet , daß es bei einer Temperatur von etwa 90 bis 200° C ausgeführt wird.
    3^. Verfahren nach Anspruch 21t wobei die Phenole gewählt werden aus der Gruppe Phenol
    ortho-Cresol meta-Cresol para-Cresol 2,i4~Diinethylphenol 2,5-Di methyl phenol 2,6-Dimethylphenol ortho-Chlorphenol
    meta-Chlorphenol para-Chlorphenol para-Nitrophenol para-Methoxyphenol
    Salicylsäure 35
    meta-Hydroxyactophenon para-Aminophenol ortho-Phenylphenol
    Nonylphenol Octylphenol t-Butyl-para-cresol Hydrochinon Catechol
    Resorcinol
    Pyrogallol
    1-Naphthol
    2-Naphthol
    *l ,H '-Isopropylidendiphenol (Bisphenol A) Methylsalicylat Benzylsalicylat ^4-Chlor-2-nitrophenol para-t-Butylphenol 2,4-Di-t-amylphenol 2,^-Dinitrophenol para-Hydroxybenzoesäure 8-Hydroxychinolin Methyl-para-hydroxybenzoat 2-Nitro-para-cresol ortho-Nitrophenol para-Phenylphenol Phenylsalicylat Salicylaldehyd p-Hydroxybenzaldehyd 2-Am InO-1J-chlorphenol ortho-Aminophenol
    Salicylamid 30
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