DE1044319B - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der StilbenreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen substantiven Disazofarbstoffen der Stübenreihe, die Cellulose oder cellulosehaltiges Material in lichtechten grünen bis olivgrünen Tönen färben.
- Es wurde gefunden, daß man wertvolle substantive Disazofarbstoffe erhält, wenn man einen Aminomonoazofarbstoff der allgemeinen Formel I worin A den Rest einer in 4'-Stellung mit der Azogruppe verbundenen. 4-[Naphtho=1',2' : 4,5-triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure und R eine gegebenenfalls substituierte, niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, diazotiert und mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure vereinigt und den so erhaltenen Disazofarbstoff durch Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln in die entsprechende Kupferkomplexverbindung überführt.
- Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Aminomonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I erhält man durch Kupplung . von diazotierten 4'-Amino-4-[naphtho-1',2' : 4,5-triazolyl - (2)] - stilben - 2,2' - disulfonsäuren mit 1-Amino-2-alkoxynaphtha,linmonosulfonsäuren. Als letztere kommen vorzugsweise 1-Amino-2-alkoxynaphthalin-6-sulfonsäuren mit niedermolekularen, substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen, beispielsweise dem Methyl-, Äthyl- oder Carboxymethylrest, in Frage.
- Die als Ausgangsprodukte zur Herstellung der Aminömonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I zu verwendenden 4'-Anüno-4-[naphtho-1',2' : 4,5-triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäuren sind bekannt oder können, nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kuppelt man beispielsweise diazotierte 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure mit einer in ortho-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnden Azokomponente, oxydiert den gebildeten o-Aminomonoazofaxbstoff zur 1,2,3-Triazolverbindung und reduziert die Nitro- zur Aminogruppe.
- In o-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnde Azokomponenten können Aminonaphthalinverbindungen, wie 2-Aminonaphthalin, 2-Aminonaphthalin-l-, -5-, -6-, -7- oder -8-monosulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3- oder -4-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7- oder 6,8-disulfonsäure sein.
- Als Azokomponenten, die mit der Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffs der allgemeinen Formel I luppeln, kommen N-Acylderivate der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Betracht, wobei der Acylrest von organischen Sulfonsäuren und vorzugsweise von organischen Carbonsäuren oder Derivaten der Kohlensäure abgeleitet sein kann. Die bevorzugten N-Acyl aminoverbindungen können Reste von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren oder von Kohlensäurehalbestern enthalten. Dabei sollen -die in den aliphatischen bzw. aromatischen Resten noch weiter substituierten Abkömmlinge mit eingeschlossen sein. Als Beispiele seien genannt: die 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, die 2-Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, die 2-Sulfoacetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfönsäure, die 2@Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure und als im aromatischen Säurerest substituierte Derivate beispielsweise die 2-(m- und p-Aminobenzoylamino)-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäuren. Gegebenenfalls kann aber beispielsweise auch eine 2-All-,ylsulfonylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure verwendet werden.
- Die Kupferung der so dargestellten Disazofarbstoffe der Stilbenreihe geschieht nach bekannten Methoden, zweckmäßig in wäßriger Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur durch Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln.
- Eine Abänderung in der Reihenfolge beim Aufbau der erfindungsgemäßen Farbstoffe besteht darin, daß man einen Aminomonoazofarbstoff der allgemeinen Formel II worin R die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert, dann anschließend mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt, hierauf die Nitro- zur Aminogruppe reduziert und den so erhaltenen An-iinodisazo-Farbstoff nach Diazotierung mit einer in o-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt. Hierauf werden der Triazolringschluß und die Kupferkomplexbildung herbeigeführt, wobei diese beiden Reaktionen in einem einzigen Arbeitsgange ausgeführt werden können, z. B. durch Behandlung mit ammoniäkalischer Kupfersulfatlösung.
- Die gemäß vorliegender Erfindung herstellbaren Disazofarbstoffe entsprechen in ihrer kupferfreien Form der allgemeinen Formel III Darin bedeutet Ar einen Naphthylenrest, welcher an 2 benachbarten Ring-C-Atomen mit den Stickstoffatomen verbunden ist, B einen Acylrest und vorzugsweise den Substituenten -COD, worin D eine gegebenenfalls weitersubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppe vorstellt, und R einen niedermolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkykest.
- Die erfindungsgemäß erhältlichen, kupferhaltigen Disazofarbstoffe stellen in Form ihrer Alkalisalze, beispielsweise der Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze, wasserlösliche, dunkelgefärbte Pulver vor, welche Cellulose- oder cellulosehaltiges Material aus Glaubersalz enthaltendem Färbebad in grünen bis olivgrünen Tönen von guter Lichtechtheit färben.
- Im Vergleich mit der aus der deutschen Patentschrift 695 404 bekannten Kupferkomplexverbindung- des Disazofarbstoffs der Zusammensetzung 4'-Amino-4-[4'-sulfonaphtho -1',2' : 4,5 - triazolyl- (2)] - stilben -2,2'- disulfonsäure -+- 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure @ 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zeigt die verfahrensgemäß erhältliche Kupferkomplexverbindung des Disazofarbstoffs der Zusammensetzung 4'-Amino-4-[4'-sulfonaphtho-1',2' : 4,5-triazolyl-(2)]-stüben-2,2'-disulfonsäure -r 1--Amino-2-äthoxynaphthalin-8-sulfonsäure ->- 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, auf Wolle ausgefärbt, eine bessere Licht-und Waschechtheit.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Darin bedeuten die Teile; insofern nichts anderes angeführt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie -Kilogramm zu Liter. 132 Teile 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 76 Teilen 2 Aminonaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt. Der gebildete Monoazofarbstoff wird mit Kochsalz ausgefällt, isoliert und wieder in Wasser gelöst. Darauf wird er durch Behandlung mit 410 Teilen 12°/oiger Natriumhypochloritlösung in Gegenwart von 26,5 Teilen Natriumcarbonat bei einer Temperatur von 50 bis 60° in die Triazolverbindung übergeführt. Diese wird nach dem Ausfällen mit Kochsalz isoliert und ihre Nitrogruppe anschließend in üblicher Weise mit Eisen und Salzsäure zum Amin reduziert. 86 Teile der so erhaltenen 4'-Amino-4-[6'-sufonaphtho-1,2:4,5-triazolyl-(2)]-stüben-2,2'-disulfonsäure werden diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 38 Teilen 1-Amino 2-methoxynaphthalin 6-sulfonsäure gekuppelt. Dieser Aminoazofarbstoff wird weiterdiazotiert und die Diazoverbindungin Gegenwart von Pyridinmit 51,4 Teilen 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin 8-sulfonsäure vereinigt. Der auf diese Weise hergestellte und isolierte Disazofarbstoff wird zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung in Wasser gelöst und in Gegenwart von Natriumacetat mit 25 Teilen Kupfersulfat 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Der vollständig gekupferte Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blaugrüner Färbe löst und aus wäßrigem Bade auf Baumwolle und regenerierten Celluloserfasern in sattgrünen Tönen zieht. Die Färbungen sind sehr gut lichtecht und werden auch durch eine Knitterfestausrüstung in Nuance und Lichtechtheit wenig beeinflußt.
- In einem Färbebad werden 2 Teile des erhaltenen Farbstoffes in 3000 Teilen Wasser und 1 Teil Soda gelöst. Man geht bei 40 bis 50° mit 100 Teilen Baumwolle ein, erwärmt innerhalb 30 Minuten auf 90 bis 95°, gibt 30 Teile Natriumsulfat dazu und färbt während 45 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit wird das gefärbte Gut wie üblich kalt gespült und getrocknet. Die Baumwolle wird auf diese Weise in grünen Tönen von guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit gefärbt.
- In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, welche in ähnlicher Weise nach Beispiel 1 erhalten werden können, indem man die aus Kolonne 1 und 2 erhaltenen Aminoazofarbstoffe diazotiert und mit den in Kolonne 3 aufgeführten Endkomponenten vereinigt und anschließend in die entsprechenden Kupferkomplexverbindungen überführt.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminomonoazofarbstoff der allgemeinen Formel I worin A den Rest einer in 4'-Stellung mit der Azogruppe verbundenen 4-[Naphtho-1',2' : 4,5-triazolyl-(2)] stilben-2,2'-disulfonsäure und R eine gegebenenfalls substituierte, niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, diazotiert, hierauf mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff durch Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln in die entsprechende Kupferkomplexverbindung überführt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Endkomponente der allgemeinen Formel IV worin D eine Alkyl-, Aryl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
- 3. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminomonoazofarbstoff der allgemeinen Formel II worin R die unter Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, diazotiert, dann anschließend mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt, hierauf die Nitro- zur Aminogruppe reduziert, den so erhaltenen Aminodisazofarbstoff nach Diazotierung mit einer in ortho-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt und nach bzw. unter gleichzeitiger Oxydation zur Triazolverbindung mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 695 404. Bei der Bekanntmachung sind zwei Färbetafeln nebst Erläuterungen ausgelegt worden.
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