DE1041492B - Verfahren zur Gewinnung von Monovinylacetylen hoher Reinheit aus feuchtem, acetylenhaltigem Gasgemisch - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Monovinylacetylen hoher Reinheit aus feuchtem, acetylenhaltigem Gasgemisch

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DE1041492B
DE1041492B DEK26251A DEK0026251A DE1041492B DE 1041492 B DE1041492 B DE 1041492B DE K26251 A DEK26251 A DE K26251A DE K0026251 A DEK0026251 A DE K0026251A DE 1041492 B DE1041492 B DE 1041492B
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monovinylacetylene
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acetylene
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Dr Kurt Sennewald
Dr-Ing Franz Pohl
Dipl-Chem Dr Wilhelm Vogt
Rer Nat Dr Willi Meininger Dr
Dipl-Ing Lambert Meyer
Hermann Glaser
Karl-Heinz Steil
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Knapsack AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/11Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Monovinylacetylen hoher Reinheit aus feuchtem, acetylenhaltigem Gasgemisch WäBrige, salzsäure Cuprochloridlösungen, die meist noch Ammoniumchlorid oder andere Salze zum Lösen von Cuprochlorid durch Komplexbildung enthalten, werden bekanntlich als sogenannte Nieuwlandkontakte, beispielsweise zur Herstellung von Monovinylacetylen (Ni u w land und Mitarbeiter, J. Am. Chem.
  • Soc., 53 [1931], S.4197) oder Acrylnitril (P.Kurtz und Mitarbeiter, Liehigs Ann. d. Chemie, 572 {1951i, S.2382) verwendet.
  • Während bei der Herstellung von Monovinylacetylen nur Acetylen durch den Kontakt geleitet wird, wird bei der Erzeugung von Acrylnitril dem eingeleiteten Acetylen Blausäure beigemischt. Je nach dem Acetylen-Blausäure-Verhältnis entsteht mehr oder weniger Monovinylacetylen neben Acrylnitril (vgl. deutsche Patentschrift 860 213, s. auch französische Patentschrift 1 101 519, S. 1, Tabelle).
  • Außer diesen bei den Hauptreaktionen katalysiert der Nieuwlandliontakt stets gleichzeitig verlaufende Nebenreaktionen, wie beispielsweise die Trimerisie.-rung, also die Anlagerung von Acetylen an Monovinylacetylen zu Divinylacetylen, die Dimerisierung des Monovinylacetylens selbst und darüber hinaus die Bildung höherer Acetylenpolymerisate, die zu harzartigen Produkten führen. Weitere Nebenreaktionen sind beispielsweise die Wasser und Chlorwasserstoffanlagerung an Acetylen und Monovinylacetylen zu Acetaldehyd, Methylvinylketon, Vinylcholrid und Chloropren. Von den zuletzt genannten Neben reaktionen überwiegen die Acetaldehyd- und die Vinvlchloridbildung. Wird gleichzeitig Acrylnitril erzeugt, so erhält man auch Milchsäurenitril, Cyanbutadien und andere Stoffe (vgl. P. Kurtz. a.a.O., S.41).
  • Im Rahmen der Monovinylacetylen- und Acrylnitrilherstellung gesehen, sind alle diese Nebenreaktionen höchst unerwünscht. Sie vermindern die Ausbeute, führen durch Verharzen zu Betriebsstörungen, zu erhöhten Kontaktverlusten und erschweren die Reindarstellung von Monovinyl acetyl en bzw. Acrylnitril.
  • Eine Möglichkeit, die Bildung der besonders unerwünschten Acetylenpolymerisate, wie Divinylacetylen und der höheren Acetylenpolymerisate, sowie auch die Chloropren- und Methylvinylketonbildung zu verringern, besteht darin, den Partialdruck des Monovinylacetylens selbst im Reaktionsraum niedrig zu halten (vgl. Nieuwland. »The Chemistry of Acetylen«. 1945. New-York, z. B. 5. 161/162). Dies fordert notwendigerweise, die Reaktionen mit einem großen Überschuß an Acetylen durchzuführen. Man ist also einmal gezwungen, die erwünschten wie die unerwunschten Reaktionsprodukte, die in sehr gereiner Konzentration im Acetylenstrom vorliegen. zu isolieren. wobei auf hohe Reinheit zumindest der erwünschtenProdukte besondererWert gelegt werden muß, und zum anderen ist man gezwungen, das Acetylen selbst, das im Kreislauf der Reaktion wieder zugeführt wird, möglichst quantitativ von den Reaktionsprodukten zu befreien.
  • Die Erfindung behandelt die Reindarstellung von Monovinylacetylen, gleichgültig, ob es als wertvolles Nebenprodukt der Acrylnitrilherstellung oder als II auptprodukt ohne gleichzeitige Acrylnitrilbildung vorliegt. Bei einer gleichzeitigen Erzeugung von Monovinylacetylen und Acrylnitril in an sich getrennten, unter verschiedenen Bedingungen arbeitenden Monovinyl- und Acrylnitrilreaktoren ist es sogar von besonderem technischem oder vt irtschaftlichem Vorteil, die Gaskreisläufe nach der Reaktion und nach Abtrennung des Acrylnitrils, beispielsweise durch Wasserwäsche, zu vereinen, um in einer einzigen Anlage die Isolierung und Reindarstellung des Monovinylacetylens aus beiden Verfahrensstufen vorzunehmen. um dann anschließend das gereinigte Acetylen wieder auf die einzelnen Reaktoren zu verteilen.
  • Man hat versucht, die beschriebene Aufgabe so zu lösen, daß man den gesamten Gasstrom auf beispielsweise 700 C abkühlt, um die höher als Acetylen siedenden Stoffe herauszukondensieren und das Kondensat destillativ zu trennen (vgl. USA.-Patentschrift 2 048 838, z. B. S. 6, 2. Spalte, Tabelle und Ansprüche 12 und 13). Diese Arbeitsweise ist von vorn- herein durch den Einsatz von Kälte bei tiefen Temperaturen, die besonders teuer ist, sowie durch die notwendige ungewöhnlich groBen Gaskühler, Kondensatoren und Wärmeaustauscher unvorteilhaft. Außerdem ist die Destillation des Kondensates, die ebenfalls bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden muß, nicht nur destillationstechnisch gesehen schwierig und kostspielig. sondern auch äußerst gefährlich, da beispielsweise N(Ilonovinylacetylen mehr noch als Acetylen zum explosiven Zerfall neigt.
  • 'Ileitere Nachteile bestehen darin, daß trotz Abkühlung des Itreislaufgases auf 700 C dieses nicht vollständig vom Monovinylacetylen befreit ist, da Alonovinsrlacetylen bei 700 C immer noch einen Partialdruck von 10 mm Quecksilbersäule besitzt, wodurch die Kapazität des Monovinylacetylenreakr tors erniedrigt und die im Kreislauf strömende Gasmenge. bezogen auf die erzeugte Monovinylacetylenmenge, erhöht wird. wenn man bedenkt, daß nach dem Reaktor. also vor der Abkühlung und Kondensation, das Reaktionsgas aus vorstehend genannten Gründen keinen höheren Partialdruck als 40 bis 60 mm Quecksilbersäule haben soll. meister, daß das mit Wasser gesättigte Reaktionsgas vor der Abkühlung auf 700 C getrocknet werden muß oder daß ihm Stoffe zugesetzt werden müssen, die eine Eisausscheidung .-erhindern.
  • Es ist weiter vorgeschlagen worden. das Monorinvlacetvlen sowie alle anderen Nebenprodukte mit Kohl enwasserstoff-Öl fraktionen von niedrigem Dampfdrucli zu extrahieren (vgl. deutsche Patentschrift 680 429. z. B. Anspruch 1). Dieses Verfahren benötigt große Mengen an NVaschöl, da die Löslichkeit beispielsweise von Nionovinylacetylen gering ist. Eine 1 ,öslichkeitssteigerung durch Anwendung niedriger Temperaturen oder erhöhter Drücke ist nur sehr beschränkt möglich. Die Viskosität der hochsiedenden iile steigt bei fallender Temperatur stark an, wodurch die Belastharkeit der Extraktionsapparate stark verringert wird. Eine Druckerhöhung verbietet sich in Gegenwart unverdünnten Acetylens und Monovinylacetylens wegen der bekannten Zunahme der Explosionsgefahr bei höheren Drücken. Zur vollständigen Abtreibung des im Ol gelösten Monovinylacetylens werden relativ hohe Temperaturen benötigt, die Polymerisationen und Verharzungen von mitgelösten Nebenprodukten, wie Acetaldehyd. Divinylacetylen und Chloropren, beschleunigen und die dann zu Verschmutzungen des NVaschöles führen. Die Abtreibung der höher als Monovinylacetylen siedenden Bestandteile, beispielsweise mit Dampf, ist ohne Lösungsmittelverluste nicht durchführbar, da niedrigsiedende Waschölhestandteile mitgetrieben werden.
  • Im Rahmen der Acrylnitrilherstellung ist auch vorgeschlagen worden (vgl. Patent 956 501, z. B. 4. Absatz der Beschreibung), die bei diesem Prozeß entstehenden Nebenprodukte, vor allem Monovinylacetylen, mit Acriylnitril selbst zu extrahieren. Anschließend werden dann die extrahierten Stoffe und das mitgelöste Acetylen durch Destillation ausgetrieben, wobei durch partielle Kondensation ein Rückfluß erzeugt wird, Aus den dann am Kopf der Kolonne abziehenden Gasen, vor allem gelöstem Acetvlen. wird dann wiederum durch Kondensation eine weitere Anreicherung, vor allem des Monovinylacetylens. erreicht. Eine Trennung der Nebenproedukte voneinander oder eine vollständige acetylen-und nehenproduktfreie Gewinnung des Monovinylacetvlens von hoher Reinheit wird nicht erreicht bzw. war gar nicht die Aufgabe des bekannten Verfahrens. das lediglich eine Reinigung des umlaufenden Acetylenstromes darstellt.
  • Alle die beschriebenen Nachteile werden vermieden, und weitere Vorteile werden erreicht, wenn man das mit Monovinylacetylen, Divinylacetylen, Chloropren und Acetaldehyd beladene Acetylenkreislaufgas mit einem im wesentlichen Aceton enthaltenden Lösungsmittelgemisch auswäscht, in dem ein bestimmter Acetaldehyd-, Divinylacetylen- und Wassergehalt aufrechterhalten wird, und wenn man nach folgendem Verfahren arbeitet, das an Hand der Zeichnung erläutert werden soll: Frischacetylen mit 1 bis 2 0/o inerten Gasen, aus der Leitung 1 kommend, vereinigt sich mit dem gereinigten, unter 1 bis 1,5 Atmosphären Überdruck stehenden Kreislaufacetylen aus der Leitung 2. Das Gemisch aus Frisch- und Kreislaufacetylen wird unten in den Monovinylacetylenreaktor 3 und, falls gleichzeitig auch Acrylnitril hergestellt werden soll, in den Acrylnitrilreaktor 4 eingefiihrt, nachdem durch die Leitung 5 Blausäure beigemischt wurde. Im Waschturin 6 wird das Reaktionsgas aus dem Acrylnitrilreaktor durch Waschen mit Wasser von Acrylnitril befreit und vereinigt sich über die Leitung 7 mit den über die Leitung 8 ankommenden, bei +70 bis +900 C mit Wasserdampf gesättigten schwachsauren Reaktionsgasen aus dem Monovinylacetylenreaktor. Der Kompressor 9, beispielsweise eine Elmo-Pumpe mit Wasserringdichtung, fördert und komprimiert die vereinigten Gase über die Leitung 10 zusammen mit dem Umlaufwasser des Kompressors aus der Leitung 11, in den mit Raschigringen oder anderen groß oberfiächi gen Körpern gefüllten Windkessel 12. Das Gas, jetzt unter einem Gesamtdruck von mindestens 1,5 Atmosphären Überdruck stehend, mit einem Monovinylacetylenpartialdruck von 80 Ijis 120 mm Quecksilbersäule und einem Partialdruciç der Nebenprodukte von nur insgesamt 10 bis 20 mm C)uecksilbersäule, wird oben am Windkessel 12 mittels der Leitung 13 abgezogen, während das abgeschiedene Wasser, durch den Kühler 14 gekühlt, wieder dem Kompressor 9 zufließt. Kompressor und Windkessel sind in säuregeschützter Ausführung erstellt. Durch die Mischung der Reaktionsgase mit dem umlaufenden Wasser wird nicht nur deren Kühlung auf etwa 20 bis +300 C erreicht, sondern auch deren Entsäuerung.
  • Eine weitere Temperaturerniedrigung der Reaktionsgase auf beispielsweise +5 bis +200 C wird in dem mit Füllkörpern, beispielsweise mit Raschigringen, gefüllten Einspritzkiihler 15 erreicht. Die Reaktionsgase werden durch die Leitung 13 unten eingeleitet, während durch die Pumpe 16 und durch den mit Kaltwasser beschickten Kühler 17 gekühltes, umlaufendes Wasser durch die Leitung 18 oben aufgegeben wird. Die gekühlten, noch feuchten Gase verlassen den Einspritzkühler 15 oben durch die Leitung 19 und werden in eine ebenfalls mit Füllkörpern oder Austauschböden versehene Kolonne 20 eingeführt.
  • Von oben wird die Kolonne mit im Kühler 21 auf +5 bis + 100 C gekühltem Aceton mit einem Gehalt von etwa 5 O/o Wasser, etwa 5 °/o Divinylacetylen und Chloropren und etwa 10 bis 15 O/o Acetaldehyd beaufschlagt. Unten wird die Kolonne durch den Wärmeaustauscher 23 auf etwa +80 bis +900 C beheizt.
  • Durch das am Kopf der Kolonne aufgegebene gekühlte Aceton, durch Acetonverdampfung, durch die frei werdende Absorptionswärme und durch die Heizung am Boden der Kolonne wird in der Kolonne selbst ein solcher Temperaturgradient eingestellt, daß das herabfließende Lösungsmittelgemisch an im oberen Teil der Kolonne absorbiertem Acetylen und Monovinylacetylen nach unten zu laufend verarmt, bis es am Boden der Kolonne vollständig acetylen und monovinylacetylenfrei ist und durch die Leitung 24 abgezogen wird, während die hochsiedenden und besser als Acetylen und Monovinylacetylen löslichen Gasbestandteile, wie Wasser, Divinylacetylen, Chloro-Spuren, höhere Acetylenpolymerisate und höhersiedende wasserlösliche Ketone und Aldehyde, wie Methylvinylketon und Crotonaldehyd, größtenteils im Lösungsmittel verbleiben und mit ihm abgezogen werden.
  • Die Gase verlassen oben die Kolonne 20 über die Leitung 25 und werden in die Kolonne26, die ebienfalls mit Füllkörpern oder Austauschböden versehen und im oberen Teil stark verjüngt ist, in der aus der Abbildung zu ersehenden Weise eingeführt. Das gekühlte Lösungsmittelgemisch gleicher Zusammensetzung, wie oben beschrieben, wird auf den Kopf der Kolonne durch die Leitung 27 aufgegeben, wobei der Kopf der Kolonne als Wärmeaustauscher 28, beispielsweise als Rieselkühler, ausgebildet ist. Unten wird die Kolonne durch die Heizung 29 beheizt. Der Wärmeanstauscher 28 wird zur Abführung der dort hauptsächlich auftretenden Absorptionswärme mit Kaltwasser beschickt. Durch diese Maßnahmen wird ähnlich wie in der Kolonne 20 wieder ein Temperaturgefälle erzeugt, das zwischen beispielsweise 0 und +200 C am Kopf und +70 und +800 C am Sumpf der Kolonne liegt. Dies bewirkt wiederum eine laufende Verarmung des Lösungsmittelgemisches von oben nach unten, jetzt aber nur an Acetylen, so daß Monovinylacetylen und alle etwa noch vorhandenen Reste höhersiedender Nebenprodukte im Lösungsmittelgemisch verbleiben, das unten über die Leitung 30 abgezogen wird. Der jetzt praktisch von allen Reaktionsprodukten befreite Acetylengas strom, der lediglich partialdfruckmäßig Aceton-und Acetaldehyddampf enthält, verläßt über die Leitung 31 die Kolonne 26 und wird unten in die ebenfalls mit Füllkörpern oder Austauschböden versehene Kolonne 32 geleitet, die von oben über die Leitung 33 mit durch Wärmeaustauscher 34 und Kühler 35 gekühltem Kondenswasser beschickt wird. Durch diese Wasserwäsche wird das Kreislaufacetylen von Acetaldehyd und Acetondämpfen vollständig befreit und über die Leitung 2 den Reaktoren wieder zugeführt.
  • Am Kopf des stark verjüngten Teiles der Kolonne 26 werden die inerten Gase, die beispielsweise mit dem Frischacetylen in den Kreislauf gelangen, über die Leitung 36 abgezogen, um eine Anreicherung im Acetylenkreislauf, beispielsweise über 100/o, zu vermeiden.
  • Alle bisher beschriebenen, hinter dem Kompressor im Gaskreislauf liegenden Apparate sind mit Füllkörpern oder Austauschböden gefüllt, die entweder mit Wasser oder Lösungsmittelgemisch berieselt werden. Ebenso können alle Gasleitungen mit großoberflächigen Körpern oder mit Stahlwolle ausgefüllt oder als Kapillarbündel ausgeführt werden. Es ist bekannt, daß derartige Einrichtungen den explosiven Acetylen- und Monovinylacetylenselbstzerfall weitgehend verhindern. Eine weitere Sicherung gegen die Gefahr eines Selbstzerfalles der Acetylenverbindungen ist die Verdünnung des Gases in den Gasräumen der großen Extraktionskolonnen durch den Dampf des relativ niedrig siedenden Acetons und besonders durch den noch höheren Dampfdruck des Acetaldehyds. Vor allem sind gerade die höher tem- perierten Gasräuine der Apparateteile und von denen besonders die, in denen Wärme zugeführt wird, also die an den Böden der Kolonnen 20 und 26, in denen die Gefahr einer Überhitzung und damit einer Einleitung des Selbstzerfalles besonders gegeben ist, zumal gerade dort auch die höchste Konzentration des noch leichter als Acetylen zerfallenden Monovinylacetylens herrscht, durch die dort hohen Lösungsmittelpartialdrücke von weit über 1 Atmosphäre geschützt. Sowohl die beschriebenen apparativen Maßnahmen als auch die Wahl der Zusammensetzung des Lösungsmittelgemisches verhindern den Acetylen- und Monovinylacetylenselbstzerfall so weitgehend, daß es möglich ist, die bisherigen Verfahrensstufen sogar, wie beschrieben, unter Druck, beispielsweise von zumindest 1,5 Atmosphären Überdruck, gefahrlos durchzuführen. Da die Löslichkeiten der Gase im Lösungsmittel praktisch direkt proportional den Drücken zunehmen, bringt die Anwendung von Druck gegenüber der drucklosen Arbeitsweise eine Einsparung an Lösungsmittel sowie auch eine Verringerung der Extraktionslçolonnendurchmesser. In dem hier vorliegenden Falle des Arbeitens mit großen Gaskreisläufen ist letzteres besonders wichtig, zumal wenn die Größe der benötigten Apparaturen bei einer praktisch drucklosen Fahrweise eine Grenze erreicht hat, die eine Verdoppelung notwendig macht.
  • Die Anwendung niedriger Extraktionstemperaturen von beispielsweise +5 bis +200 C oder noch niedriger am Kopf der Lösungsmittelextraktionskolonmn, wodurch eine weitere Löslichkeitssteigerung erreicht wird, ist ohne weiteres möglich, da die Viskosität des nach der Erfindung angewendeten I,ösungsmittels beispielsweise im Vergleich zu hochsiedenden Kohlenwasserstoff-Öl-Fraktionen nur unwesentlich ansteigt, abgesehen davon, daß Aceton als wesentlicher Bestandteil des Lösungsmittels von vornherein die vielfache Löslichkeit für Monovinylacetylen gegenüber beispielsweise Kohlenwasserstoff-Öl-Fraktionen besitzt.
  • Das aus der Kolonne 20 unten abfließende, an Wasser, Divinylacetylen und Chloropren sowie an höheren Acetylenpolymeren und höheren Ketonen und Aldehyden angereicherte Lösungsmittelgemisch wird über die Leitung 24 in den stark erweiterten Teil der Extraktionskolonne 37 entspannt, der von oben über die Leitung 38 Kondenswasser zugeführt wird. Dieses läuft zusammen mit dem gelösten Aceton über den Siphon 39, der durch die Leitung 40 entlüftet ist, ab. Der Siphon hat eine solche Höhe, daß die Kolonne 37 praktisch voll Wasser steht.
  • Durch das in der Kolonne befindliche, langsam von oben nach unten fließende Wasser werden die in Aceton löslichen, praktisch im Wasser aber nicht löslichen kohlenwasserstoffartigen Acetylenabkömmlinge, wie Divinylacetylen, Chloropren, als feinste Tröpfchen und entsprechend der Löslichkeitsverteilung noch acetonhaltig ausgeschieden. Sie sind spezifisch leichter als die Wasser-Aceton-Lösung, steigen deshalb in der Kolonne nach oben und werden durch das in Gegenstrom herabfließende Wasselr völlig acetonfrei gewaschen, laufen über die Leitung 41 ab und werden iiber eine Wassertauchung 42 und die Leitung 43 abgezogen.
  • Die an Lösungsmitteln verlustlose Abscheidung und Isolierung der höheren Acetylenpolymeren, vor allem des zur Bildung von explosiven Peroxyden neigenden I3ivinylacetylens. ohne jede Wärmeeinwirkung in einer unten stark erweiterten, mit von gelöstem Sauerstoff freiem Kondenswasser praktisch vollständig gefüllten und deshalb weitgehend gefahrlosen Extraktionskolonne stellt einen weiteren technischen Fortschritt des vorliegenden Verfahrens dar.
  • Der unten stark erweiterte Teil der Kolonne dient dazu, den ausgeschiedenen Teilchen genügend Verweilzeit zum Absetzen als obere Schicht zu lassen.
  • Das aus der Kolonne 26 ablaufende acetylenfreie, alles Monovinylanetylen enthaltende Lösungsmittelgemisch wird über die Leitung 30 in die Abtreibkolonne 44 in der aus der Abbildung ersichtlichen Weise entspannt. Diese Abtreibkolonne arbeitet wie die vorher beschriebene Extraktionskolonne 37 bei normalem Druck. Durch Erwärmung des Kolonnensumpfes mittels der Heizung 45 auf den Siedepunkt des Lösungsmittelgemisches, beispielsweise auf + 50 bis + 60C C, und durch partielle Kondensation im Kondensator 46 wird ein stark an Monovinylacetylen und Acetaldehyd angereicherter Lösungsmitteirückfluß erzeugt, der durch die Leitung 47 dem Kolonne kopf wieder zugeführt wird. Nicht kondensiertes Monovinylacetylen verläßt zusammen mit Lösungsmitteldämpfen oben den Kondensator46, geht durch den Nachkondensator 48, der mit kaltem Wasser von 0° C betriehen wird, und über die Leitung 49 unten in den mit Füllkörpern oder Austauschböden versehenen Waschturm 50, der von oben iiber die Leitung 51 mit im Kühler 35 gekühltem Kondenswasser beschickt wird. Der Nachkondensator 48, der gleichzeitig auch als Kiihler und auch als Filmabsorber konstruiert ist, dient dazu, Spuren von beispielswdse Divinylacetylen oder Chloropren aus dem Monovinylacetylengasstrom zu entfernen. Man betreibt ihn so, daß ein geringer Rückfluß durch teilweise Kondensation der Aceton- und Acetaldehyddämpfe eintritt, der, als gekühlter Film herabfließend, praktisch quantitativ Divinyl acetylen- und Chloroprenspuren aus dem Gasstrom herauslöst.
  • Im Wasserwaschturm 50 werden die restlichen Aceton- und Acetaldehyddämpfe absorbiert, so daß über die Leitung 52, von der Feuchtigkeit abgesehen, ein praktisch 100°/oiges Monovinylacetylen abgezogen werden kann. Feuchtigkeit im Monovinylacetylen stört bei einer Weiterverarbeitung auf beispielsweise Chloropren nicht, kann aber durch einfache Trocknung beispielsweise mit Chlorcalcium oder Ätzkali entfernt werden. Das vom Monovinylacetylen befreite Lösungsmittelgemisch verläßt denBoden der Kolonne 44 über die Leitung 53 und fließt in den Lösungsmittelvorratsbehälter 54, aus dem es mit der Pumpe 55 über die Leitung 56, den Kühler 21 und durch die Leitungen 22 und 27 wieder auf die Extraktionskolonnen 20 und 26 gelangt. Vor dem Kühler 21 wird ein kleiner Zweigstrom des Lösungsmittelgemisches durch die Leitung 57 abgezweigt und in die unter Normaldruck arbeitende Destillationskolonne 58 eingeleitet. In dieser Kolonne 58 wird der jeweils im SIonovinl,-lacetylenreaktor in geringer Menge neuentstehende Acetaldehyd aus dem 10 bis 15 0/o Acetaldehyd enthaltenden Lösungsmittelgemisch in bekannter Weise abdestilliert. Der Acetaldehyd wird aus der Leitung 59 in hoher Reinheit erhalten, zumal im :Lolonnensumpf Acetaldehyd verbleiben kann, der über die Leitung 60 dem Vorratsbehälter 54 wieder zugeführt wird. aus aus den R\Tasserwaschkolonnen 32, 50 und 37 durch die Leitungen 61. 62 und 63 abfließende Wasser, aceton und andere, höhersiedende wasserlösliche Bestandteile enthaltende Gemisch gelangt in den Behälter 64. aus dem es die Pumpe 65 iiber die Leimung 66 und den 0Värmeaustauscher 54 in die Destillationskolonne 67 fördert. In dieser Kolonne werden Aceton und Acetaldehyd in bekannter Weise vom Wasser abdestilliert. Im Wasser gelöst bleiben sehr geringe Mengen an höhersiedenden wasserlöslichen Ketonen und Aldehyden, beispielsweise im wesentlichen Methylvinylketon und Crotonaldehyd. Sie verlassen mit dem Wasser, das völlig acetonfrei ist, unten die Kolonne über die Leitung 68 und den Wärmeaustauscher 34. Ein Teil des Wassers wird über die Leitung 69 abgelassen, um eine Anreicherung der hochsiedenden Ketone und Aldehyde, die zum Verharzen neigen, zu vermeiden. Ein anderer Teil des Wassers kann im Kreislauf über die Leitung 70 und den Kühler 35 wieder den obengenannten Waschvorgängen zugeleitet werden. Durch die Leitung 71 wird die abgezogene Wassermenge durch Kondenswasser ersetzt. Das über den Kopf der Kolonne 67 als Destillat abgezogene Aceton - Acetaldehyd - Gemisch wird iiber die Leitung 72 in den Lösungsmittelvorratsbehälter 54 geleitet.
  • Die Verwendung von Kondenswasser in allen Wasserwäschen vermeidet das Eindringen von Sauerstoff in die Trennanlage, was der Fall wäre, wenn normales Wasser mit gelöstem Sauerstoff benutzt würde. Es hat sich vor allem im Dauerbetrieb gezeigt, daß dieser mit normalem Wasser eingebrachte Sauerstoff nicht nur mit Divinylacetylen gefährliche Peroxide bildet, sondern auch Polymerisationen der ungesättigten Verbindungen zu harzartigen Substanzen katalysiert, die dann Betriebsstörungen verursachen. Insofern ist die erfindungsgemäße Verwendung von Kondenswasser besonders wichtig.
  • Die Kolonne 67 hat nicht nur die Aufgabe, das Lösungsmittel aus dem Wasser wiederzugewinnen. sondern bewirkt gleichzeitig in einfacher Weise die Reinigung des Lösungsmittels von den polymerisationsfähigen, zu Harzen führenden höheren Ketonen und Aldehyden, die, im Lösungsmittel oder im Waschwasser in hoher Konzentration belassen, den kontinuierlichen Dauerhetrieb stören.
  • Die am Kopf 28 der Kolonne26 durch die Leitung 36 abziehenden inerten Gase vereinigen sich mit denen der Entlüftungsleitungen 73 und 74 der Destillatfonskolonnen 58 und 67, denen der Entlüftungsleitungen 75, 76 und 77 der Behälter 54 und 64 und der Tauchung42 sowie mit denen der Entlüftung 40 des Siphons 39. Sie werden unten in die Extraktionskolonne 78 eingeführt, die von oben mit wenig im Kühler 21 gekühltemLösungsmittelgemisch durch die Leitung 79 beschickt wird. Die geringen Acetylen- und Monovinylacetylenmengen werden ausgewaschen und gelangen gelöst in Aceton durch die Leitung 80 in den Lösungsmittelvorratsbehälter 54.
  • Die in der Kolonne 78 praktisch nicht gelösten inerten Gase, die Aceton- und Lösungsmitteldämpfe enthalten, werden durch die Leitung 81 unten in die Extraktionskolonne 82 geleitet, die durch die Leitung 83 von oben mit wenig Wasser berieselt wird. Die in Wasser gelösten Lösungsmitteldämpfe verlassen den Boden der Kolonne 82 durch die Leitung 84 und werden in den Behälter 64 geleitet und von dort, wie beschrieben, zur Lösungsmittelrückgewinnung in dir Destillationskoionne 67. Die jetzt nur noch wasserfeuchten inerten Gase verlassen durch die Leitung o5 oben den Waschturm 82.
  • Durch die Beschreibung auch des letzten Teiles der Anlage wird deutlich, daß trotz der zahlreichen und oft in sehr geringer Menge entstehenden und in geringer Konzentration vorliegenden Nebenprodukte praktisch keine Verluste weder an Lösungsmittel noch an Acetylen oder Monovinylacetylen eintreten, was sich im störungsfreien Dauerbetrieb der gesamten Anlage bestätigt hat.
  • Das neue Verfahren zur Gewinnung von Monovinylacetylen hoher Reinheit aus feuchtem, acetylenhaltigem Gasgemisch besteht somit darin, daß das gekühlte und entsäuerte Gasgemisch von wenigstens 1 bis 1,5 Atmosphären Überdruck mit im wesentlichen aus Aceton bestehenden Lösungsmittelgemischen extrahiert wird, wobei die einzelnen Reaktionsprodukte und Wasser in dem Reaktionsgemisch durch das Lösungsmittel nacheinander in zwei Extraktionskolonnen aus dem Gaskreislauf so ausgewaschen werden, daß in der ersten Extraktionskolonne die höher als Monovinylacetylen siedenden Stoffe, wie Divinylacetylen, Chloropren, höhere Acetylenpolymere, höhere Ketone und Aldehyde sowie Wasser, und in der zweiten Extraltionskolonne Monovinylacetylen ausgewaschen werden, wobei der Temperaturverlauf in den Kolonnen so eingestellt wird, daß die jeweils mitgelösten tiefersiedenden Bestandteile nach unten zu im Lösungsmittel laufend verarmen, worauf sie in einer Abtriebsäule durch Auskochen aus dem Lösungsmittel vollständig entfernt und dem Gaskreislauf wieder zugeführt werden.
  • Die erfindungsgemäßen, im wesentlichen aus Aceton bestehenden Lösungsmittelgemische können bis zu 'OO/o, vorzugsweise 10 bis 15 0/o, Acetaldehyd, der beispielsweise als Nebenprodukt aus dem Monovinylacetylenrealstor stammt, enthalten.
  • Ein weiteres Merkmal der Erfindung ist, daß in den aus Aceton und Acetaldehyd bestehenden Lösungsinittelgemischen 2 bis 100/a, vorzugsweise 4 bis 7 O/o, Wasser sowie 1 bis 10 O/o, vorzugsweise 2 bis 5 O/o Divinylacetylen und Chloropren enthalten sind.
  • Außerdem besteht die Erfindung darin. daß das gewonnene Monovinylacetylen in einer hei normalem Druck arbeitenden Kolonne aus dem Lösungsmittel über den Kopf der Kolonne ahgetrieben wird und daß Spuren von höhersiedenden Bestandteilen durch Kondensation eines Teils der im Monovinylacetylen vorhandenen Lösungsmitteldämpfe in einem Kondensator, in dem das ausgeschiedene Lösungsmittel auf die höhersiedenden Bestandteile extraktiv einwirken kann, festgehalten werden und daß der andere Teil des Lösungsmittels durch Waschen mit Kondenswasser entfernt wird.
  • Weiter besteht die Erfindung darin, daß die im Lösungsmittel gelösten höhersiedenden Bestandteile durch Vermischen mit Kondenswasser, beispielsweise in ei nem einem Gegenstromextraktionsapplarat, in einen wasserlöslichen und einen wasserunlöslichen Anteil zerlegt werden, wobei der letztgenannte, aus Divinylacetylen, Chloropren und höheren Acetylenpolymeren bestehende Anteil in konzentrierter Form aus der Apparatur ausgeschieden und der Flüssigkeitsinhalt des Extraktionsapparates als Wasserverschluß verwendet wird.
  • Die Lösungsmitteldämpfe aus dem Kreislaufacetylen und den Abgasen können mit Kondenswasser herausgewaschen werden.
  • Erfindungsgemäß werden die vereinigten Waschwässer in einem Destillationsgang von Aceton und Acetaldehyd befreit, wobei Aceton und Acetaldehyd dem Lösungsmittelkreislauf wieder zugesetzt werden.
  • Außerdem werden mit einem Teil der Waschwässer stark zum Verharzen neigende hochsiedende Ketone und Aldehyde, wie Methylvinylketon und Crotonaldehyd, abgezogen.
  • Der jeweils neugebildete Acetaldehyd kann aus einem Teilstrom des Lösungsmittels abdestilliert und in reiner Form abgetrennt werden.
  • Der Wert des neuen Verfahrens liegt insbesondere darin, daß alle beschriebenen Maßnahmen in Kombination miteinander verwendet werden, wodurch sich zahlreiche Vorteile ergeben. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Anordnung der Vorrichtungen, die in der Beschreibung der Erfindung und in der Abbildung angegeben sind, wobei diese Vorrichtungen in der in den Ansprüchen und in der Beschreibung angegebenen Weise zusammengeschal tet sind.
  • Beispiel 40 unter einem Überdruck von 1,5 Atmosphären stehende Kubikmeter pro Stunde feuchtes Reaktion gas aus dem Monovinylacetylenreaktor, wie beschrieben entsäuert und auf + 50 C gekühlt, werden in der Kolonne 20 mit 30 1 auf + 50 C gekühltem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 19°/o Acetaldehyd. 90/o Divinylacetylen und Chloropren, 60/0 Wasser und 80 °/o Aceton. extrahiert. I)as Lösungsmittelgemisch verläßt acetylen- und monovinylacetylenfrei mit einer Temperatur von + 860 C den Boden der Kolonne und wird nach Kühlung in einem mit 100 1 Kondenswasser beschickten und mit Wasser vollstehenden Extraktionsturm 37 im Gegenstrom extrahiert. 2 kg einer hellbraunen Flüssigkeit verlassen, praktisch acetontonfrei, oben die Kolonne. Diese Flüssigkeit besteht aus etwa 800/0 Divinylacetylen und etwa 200/0 Chloropren und höheren Acetylenpolymeren, die über die Tauchung 42 und die Leitung 43 abgezogen werden.
  • Die Reaktionsgase. jetzt praktisch trocken und vom größten Teil der hochsiedenden. besser als Acetylen und Monovinylacetylen löslichen Stoffe befreit. werden unter 1.3 Atmosphären Überdruck in Kolonne 26 durch Aufgabe von 250 1 obigen Lösungsmittelgemisches extrahiert. Der Kolonnenkopf wird durch Kühlung mit + 1 bis ' 20 C warmem Wasser auf t5 bis f70 C gehalten. Das Losungsmittel verläßt, völlig acetylenfrei und alles Monovinylacetylell enthaltend. mit einer Temperatur von + 70 bis + 750 C den Boden der Kolonne und wird drucklos in der Kolonne 44 vom gelösten Monovinylacetylen durch Destillation befreit. Das Monovinylacetylen strömt durch den Nachkondensator und wird in bekamiter Weise von Spuren Divinylacetylen und Chloropren und in der Kondenswasserwäsche 50 durch Aufg-abe von 100 l Wasser von Lösungsmitt4dämpfen befreit.
  • 5,3 m3, von der Feuchtigkeit abgesehen, praktisch 1 000/oiges Monovinylacetylen verlassen über die LeituIlg 52 die Anlage. Das in der Kolonne 32 durch Aufgabe von 250 1 Kondenswasser unter einem Überdruck von 1,1 Atmosphären stehende, von allen Reaktionsprodukten und jetzt auch von Lösungsmitteldämpfen befreite Acetylen strömt nach Zusatz von 12,8 ion3 Frischacetylen in den Reaktor 3 zurück. Die im Behälter 64 gesammelten Waschwässer enthalten etwa 100/o Aceton und Acetaldehyd sowie sehr geringe Mengen Methylvinylketon und Crotonaldehyd. 50,0 kg Aceton und Acetaldehyd werden bei einem Rückflußverhältnis von 1 : 0.7 mit einem \NTasser,gellalt von 5 bis 60/o aus dem Wasser-Lösungsmittel-Gemisch in Kolonne 67 abdestilliert und gehen in den Lösungsmittelkreislauf zurück. 1001 völlig aceton- und aretaldehydfreies Wasser werden mit einem Gehalt von 0.2 kg im wesentlichen Methylvinylketon und Crotonaldehyd durch die Leitung 69 abgdassen, während 400 1 in den Wasserkreislauf nach Zusatz von 100 1 frischem Kondenswasser zurückgehen. In der Kolonne 58 werden 0,5 kg reiner Acetaldehyd durch Destillation eines Teiles des Lösungsmittels gewonnen, wobei ein Acetalddlydgebalt von 5 ovo im Kolonnensumpf zugelassen wird. Durch Leitung 85 werden 200 1 Inertga abgelassen. nachdem sie in der beschriebenen Weise von Acetylen Aslonovinylacetylen und Lösungsmittel dämpfen befreit sind.

Claims (1)

  1. PATEXTANSPBUCHE 1. Verfahren zur Gewinnung von Monovinylacetylen hoher Reinheit aus feuchtem, acetylen haltigem Gasgemisch, dadurch gekennzeichnet. daß das gekühlte und entsäuerte Gasgemisch unter wenigstens 1 bis 1,5 Atmosphären Überdruck mit im wesentlichen aus Aceton hestehenden Lösungsmittelgemischen extrahiert wird, wobei die einzelnen Reaktionsprodukte und Wasser in dem Reaktionsgemisch durch das Lösungsmittel nacheinander in zwei Extraktionskolonnen aus dem Gaskreislauf so ausgewaschen werden, daß in der ersten Extralitionskolonne die höher als Monovinylacetylen siedenden Stoffe, wie Divinylacetylen. Chloropren, höhere Acetylenpolymere, höhere Ketone und Aldehyde sowie Wasser, und in der zweiten Extraktionskolonne Monovinylacetylen ausgewaschen werden, wobei der Temperaturverlauf in den Kolonnen so eingestellt wird, daß die jeweils mitgelösten, tiefersiedenden Bestandteile nach unten zu im Lösungsmittel laufend verarmen, worauf sie in einer Ahtriebsäule durch Auskochen aus dem Lösungsmittel vollständig entfernt und dem Gaskreislauf wieder zugeführt werden, 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die im wesentlichen aus Aceton bestehenden Lõsungsmittelgemische bis zu 200/0, vor%ugsweise 10 bis 150/0. beispielsweise als Nebenprodukt aus dem Monovinylacetylenreaktor stammenden Acetaldehyd enthalten.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den aus Aceton und Acetaldehyd bestehenden Lösungsmittelgemischen 2 bis 100/o. vorzugsweise 4 bis 70/0, Wasser sowie 1 bis 100/o, vorzugsweise 2 bis 5 O/o, Divinylacetylen und Chloropren enthalten sind.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das gewonnene Monovillvlacetylen in einer bei normalem Druck arbeitenden Kolonne aus dem Lösungsmittel über den Kopf der Kolonne abgetrieben wird und daß Spuren von höhersiedenden Bestandteilen durch Kondensation eines Teiles der im Monovinylacetylen vorhandenen Lösungsmitteldämpfe in einem Kondensator, in dem das ausgeschiedene Lösungsmittel auf die höhersiedenden Bestandteile extraktiv einwirken kann, festgehalten werden und daß der andere Teil des Lösungsmittels durch Waschen mit Kondenswasser entfernt wird.
    5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die im Lösungsmittel gelösten höhersiedenden Bestandteile durch Vermischen mit Kondenswasser, beispielsweise in einem Gegenstromextraktionsapparat, in einen wasserlöslichen und einen wasserunlöslichen Anteil zerlegt werden, wobei der letztgenannte, aus Divinylacetylen, Chloropren und höheren Acetyl enpolymeren bestehende Anteil in konzentrierter Form aus der Apparatur ausgeschieden und der Flüssigkeitsinhalt des Extraktionsapparates als Wasserverschluß verwendet wird.
    6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch. gekennzeichnet, daß die Lösungsmitteldämpfe aus dem Kreislaufacetylen und den Abgasen mit Kon denswasser herausgewaschen werden.
    7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die vereinigten Waschwässer in einem Destillationsgang von Aceton und Acetaldehyd, die dem Lösungsmittelkreislauf wieder zugesetzt werden, befreit werden und daß mit einem Teil der Waschwässer stark zum Verharzen neigende hochsiedende Ketone und Aldehyde, wie Methylvinylketon und Crotanaldehyd, abgezogen werden.
    8, Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der jeweils neu gebildete Acetaldehyd aus einem Teilstrom des Lösungsmittels abdestilliert und in reiner Form abgetrennt wird.
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