DE1040246B - Verfahren zur Herstellung eines synthetischen trocknenden OEles - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines synthetischen trocknenden OElesInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
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Description
DEUTSCHES
kl. 39 c 25/05
INTERNAT. KL. C 08 f
PATENTAMT
E13260IVb/39c
ANMELDE TA G: 21. NOVEMBER 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
2.OKTOBER 1958
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren aus Butadien und Styrol
in einer Reihe von Verfahrensstufen unter solchen Bedingungen, daß in wirtschaftlicher Weise flüssige
polymere Produkte gewonnen werden. Die Erfindung ermöglicht die direkte Herstellung eines Beschickungsmaterials, das das erwünschte Verhältnis Butadien zu
Styrol aufweist. Kombiniert mit dieser Verfahrensstufe sind die, in denen das Beschickungsgemisch
gleich nach der Bildung der Mischpolymerisation unterworfen wird.
Die Herstellung von Mischpolymeren durch die mit Hilfe eines Alkalimetalls durchgeführte Polymerisation
von Butadien oder Mischpolymerisation von Butadien und Styrol, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Äthers und eines Alkohols, ist bekannt. Als Produkte erhält man Materialien flüssiger bis kautschukartiger
Konsistenz. Es wurde im allgemeinen für notwendig gehalten, im wesentlichen reine Beschickungsmaterialien
zu verwenden. Die Entfernung von Verunreinigungen aus dem Butadien erhöht die Kosten des Produktes wesentlich.
In gleicher Weise wirft die Reinigung von Styrol Probleme auf, die sich nur schwierig lösen lassen.
Styrol kann wegen der dabei erfolgenden Polymerisation nicht bei Atmospärendruck destilliert werden.
Selbst unter Vakuum ist die Zugabe eines Polymerisationsinhibitors
und die Verwendung einer Kolonne besonderer Konstruktion erforderlich, was insbesondere
auf die Notwendigkeit der Trennung des Styrols von dem Äthylbenzol zurückzuführen ist, deren Siedepunkte
nur 9° C auseinanderliegen. Ein relativ störungsfreies Arbeiten kann zwar dadurch erreicht
werden, daß man Styrol in einem System destilliert, in dem die Temperatur des konzentrierten Monomeren
nie über 90° C steigen kann. Fehler sind jedoch leicht möglich, und die Ergebnisse sind dann sehr schwerwiegend,
da eine völlig verstopfte Kolonne sich nur unter hohen Kosten reinigen läßt.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung und Mischpolymerisation
einer Mischung von Butadien und Styrol wird die Notwendigkeit der Reinigung der einzelenen
Monomeren vermieden. Man geht so vor, daß man eine Mischung aus η-Butan, Buten-1 oder Buten-2
oder Mischungen derselben mit Äthylbenzol unter solchen Bedingungen dehydriert, unter denen eine
Mischung von Butadien und Styrol in den erwünschten Mengenverhältnissen unter Erzielung hoher Ausbeute
erhalten wird, und daß man die auf diese Weise erhaltene Mischung polymerisiert. Das in dem Polymerisationsgemisch
anwesende, nicht umgewandelte Butan, Buten und Äthylbenzol wird von dem Produkt abgetrennt und zurückgeführt. Die Kosten der Gewinnung
von reinem Butadien und der Abtrennung Verfahren zur Herstellung
eines synthetischen trocknenden Öles
eines synthetischen trocknenden Öles
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N.J. (V.St.A.)
Vertreter: Dr. W. Beil, Rechtsanwalt,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. November 1955
V. St. v. Amerika vom 23. November 1955
von Äthylbenzol und Styrol werden auf diese Weise vermieden und wesentliche Einsparungen bei der Herstellung
der für die Polymerisation notwendigen Beschickungsmaterialien ermöglicht.
Zum besseren Verständnis der Erfindung wird in der Zeichnung eine Vorrichtung zur Durchführung
der Erfindung gezeigt.
Wie in der Zeichnung gezeigt ist, wird eine Mischung von η-Butan und Äthylbenzol durch die Leitung
1 eingeführt, mit dem aus der Leitung 2 kommenden zurückgeführten η-Butan, Butenen und Äthylbenzol
vereinigt und in eine Vorheizkammer 3 geleitet, in der die vereinigten Anteile auf 260 bis 620° C erhitzt
werden. Das gesamte Beschickungsmaterial wird dann durch die Leitung 4 zu einer katalytisch arbeitenden
Dehydrierungsanlage 5 geleitet, die bei einem Druck von 0,14 bis 0,70 kg/cm2 Überdruck und einer
Temperatur von 620 bis 790° C betrieben wird.
Die Dehydrierung wird vorzugsweise in einem als Transportleitung ausgebildeten Reaktor durchgeführt,
in dem ein Vakuum herrscht. Besonders dazu geeignet ist ein Chromoxyd-Tonerde-Katalysator. Wird jedoch
Buten an Stelle von Butan verwendet, dann kann man Wasserdampf als Verdünnungsmittel verwenden, um
einen niedrigen Wasserstoffpartialdruck zu erzielen. In diesem Fall kann es sich bei dem Katalysator um
eine Mischung von 72,4% Magnesiumoxyd, 18,4% Eisenoxyd, 4,6% Kupferoxyd und 4,6% Caliumoxyd
handeln. In einem als Transportleitung ausgebildeten System bewegen sich die dampfförmigen Reaktionsteilnehmer und der Katalysator mit einer hohen Ge^
schwindigkeit (1,50 bis 30,5 m/s.) durch einen Reak-
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tor kleinen Durchmessers bei kurzen Reaktionszeiten (0,1 bis 2,0 Sekunden); danach wird der Katalysator
in Zentrifugalschnellabscheidern rasch entfernt.
Das dampfförmige Produkt wird rasch abgeschreckt, und die Feststoffe werden zu einem Regenerator
geleitet, in dem die Kohlenstoffablagerungen durch Verbrennung mittels Luft entfernt werden. Der
regenerierte Katalysator wird dann in die Reaktionszone zurückgeführt. Der Strom der Feststoffteilchen
und die Temperatur werden so reguliert, daß die Dehydrierungswärme und so viel freie Wärme zugeführt
werden, um das Beschickungsmaterial auf die erforderliche Reaktionstemperatur zu bringen. Durch
die Verwendung eines als Transportleitung ausgebildeten Systems können die Dehydrierungsreaktionen
dadurch mit sehr hohen Umwandlungsgraden durchgeführt werden, daß man mit hohen Temperaturen
und sehr kurzen Kontaktzeiten arbeitet. Die Ausbeuten sind daher höher als sie mit üblichen, bei niedriger
Temperatur arbeitenden Dehydrierungsanlagen in Ruheschüttung erzielt werden können. Es ist ferner
möglich, die Konzentration des Butadiens und Styrole in der Beschickung dadurch zu regulieren, daß man
die Temperatur und die Kontaktzeit in dem als Transportleitung ausgebildeten Systemen verändert. Beispielsweise
beträgt dieButadien-Styrol-Konzentration am Ausgang der Dehydrierungsanlage 14,5 Gewichtsprozent,
wenn die Dehydrierungsanlage bei 620 bis 705° C mit einer Kontaktzeit von 1,0 bis 2,0 Sekunden
arbeitet. Sie beträgt 28 Gewichtsprozent bei 705 bis 760° C und einer Kontaktzeit zwischen 0,1 und 1,0 Sekunden.
Die aus Butadien, Styrol, Äthylbenzol, n-Butenen, η-Butan, Toluol, Benzol und leichten Gasen bestehenden
Dehydrierungsprodukte werden durch die Leitung 6 aus der Dehydrierungsanlage 5 abgezogen und
im Turm 7 durch direkten Kontakt mit einem Kohlenwasserstoff auf eine Temperatur zwischen 150 und
425° C abgeschreckt, bei der die Geschwindigkeiten unerwünschter Crack- und Kondensationsreaktionen
zu vernachlässigen sind. Die Produkte werden durch Leitung8 entfernt und durch indirekte Wasserkühlung
im Wärmeaustauscher 9 auf 37° C gekühlt und durch die Leitung 10 zu einer Reihe von Kompressionsstufen 11 geleitet, in der der größte Teil des Produk-
tes verflüssigt und durch die Leitung 12 abgezogen wird. Die leichten Gase werden durch Leitung 13 abgezogen
und in der Absorptionskammer 14 zur Gewinnung der (!^-Kohlenwasserstoffe mit öl gewaschen.
Die C3-Produkte werden durch die Leitung 15 aus der Anlage entfernt. Das absorbierte Material wird durch
die Leitung 16 zu einem Abstreifer 17 geleitet, in dem die C4-Produkte von den ölen getrennt und durch die
Leitung 18 abgeleitet werden. Das öl wird über Leitung 19 in die Absorptionskammer 14 zurückgeleitet.
Die C4-Produkte in Leitung 18 werden mit dem aus der Leitung 12 kommenden verflüssigten Produkt vereinigt
und durch die Leitung 21 der Polymerisationsanlage 20 zugeführt, in der das Material in Gegenwart
von 1,2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 5 Teilen eines feinzerteilten Alkalimetallkatalysators, vorwiegend Natrium,
pro 100 Teile Butadien und Styrol polymerisiert wird. Andere geeignete Katalysatoren sind unter
anderem Kalium, Lithium, Cäsium, Rubidium oder ihre Gemische oder Alkylverbindungen.
Die in an sich bekannter Weise gegebenenfalls verwendeten Äther, z. B. Dioxan-1,4, können z. B. durch
die Leitung 39 zusammen mit einer kleinen Menge Alkohol der Beschickung zugeführt und mit dieser
vermischt werden. ''.""'
Falls ein Kohlenwasserstoff als Verdünnungsmittel verwendet wird, bei dem es sich noch um andere als
die nicht aus Butadien und Styrol bestehenden Komponenten des aus der Dehydrierungszone abfließenden
Materials handelt, ist es in vielen Fällen besonders vorteilhaft, einen Äther auszuwählen, dessen Siedepunkt
mindestens 10° C unterhalb der unteren Grenze des Siedebereiches des als Verdünnungsmittel verwendeten
Kohlenwasserstoffes liegt; wenn man also einen Kohlenwasserstoff mit einem Siedebereich zwischen
150 und 200° C verwendet, werden Äther als Mitverdünnungsmittel, die zwischen etwa 25 und
140° C sieden, deshalb bevorzugt, weil ihre Abtrennung von dem Kohlenwasserstoff in dem polymerisierten
Reaktionsgemisch infolge ihrer Differenz der Siedepunkte leicht ist.
Es ist ferner vorteilhaft, etwa 10 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent (bezogen
auf das Alkalimetall) eines Alkohols in bekannter Weise in der Polymerisationsmischung anzuwenden.
Zu den geeigneten Alkoholen gehören Isopropanol, Isobutanol, Isopentanol, sec.-Butanol und
tert.-Butanol. Je gröber der Katalysator dispergiert ist, desto wichtiger ist die Anwesenheit einer ausreichenden
Menge eines Alkohols als Promotor.
Die Reaktionszeit und die Ingangsetzungszeit hängen von dem Grad der Katalysatordispersion, der
Reaktionstemperatur, dem Feuchtigkeitsgehalt des Systems und der Reihenfolge der Monomerenzugabe
ab.
Der Katalysator wird durch die Leitung 22 in den Reaktor eingeführt und besteht gewöhnlich aus einer
Aufschlämmung von Metallteilchen, die in 2 bis 200 Gewichtsteilen eines Mineralöls vom Kp. 150 bis
200° C oder Äthylbenzol dispergiert sind. Durch Rühren des Reaktionsgemisches während der Synthese
wird die Wirksamkeit des Katalysators erhöht.
Die Polymerisationsanlage kann aus mehreren Teilen bestehen. Vorzugsweise wird das kontinuierliche
Verfahren dadurch in Gang gesetzt, daß man den ersten Teil des Reaktors zuerst beschickt und den
Einsatz diskontinuierlich umsetzt, bis ein relativ hoher Umwandlungsgrad, beispielsweise etwa 50 bis 80%.
erreicht ist, und dann mit der kontinuierlichen oder in Abständen erfolgenden Zugabe von Reaktionsteilnehmern,
Lösungsmitteln, Modifizierungsmitteln und Katalysatoren beginnt. Die Reaktion wird in der
ersten Stufe fortgesetzt, bis die Umsetzung nachläßt, und danach werden die Reaktionsteilnehmer in das
zweite Gefäß geleitet und zusätzliches Beschickungsmaterial, Lösungsmittel, Modifizierungsmittel und zusätzlicher
Katalysator gegebenenfalls zugesetzt. Die Reaktion wird hier bis zur Erreichung einesUmwandlungsgrades
fortgesetzt, der höher ist als der der ersten Stufe. Die auf die erste Stufe folgenden Stufen
werden vorteilhafterweise bei höheren Temperaturen durchgeführt als die erste. Die Reaktionsteilnehmer
werden so vielen weiteren Stufen zugeleitet, wie erforderlich sind, um eine im wesentlichen vollständige
Umwandlung zu erzielen. Im allgemeinen sind dies drei bis sechs Stufen.
Das aus der Polymerisationsanlage abfließende Material wird durch dieLeitung23 entfernt und zu einem
Gefäß 24 geführt, in dem die Zersetzung des Katalysators am Ende der Reaktion dadurch wirksam durchgeführt
wird, daß man dem Reaktionsgemisch durch Leitung 25 einen mäßigen Überschuß einer wasserfreien
Fettsäure mit 1 bis 5 C-Atomen zusetzt, die in dem Kohlenwasserstoffgemisch löslich ist, z. B. Essigsäure
oder n-Valeriansäure. Nach der Zersetzung des
Katalysators wird das die Salze, die überschüssige Säure und andere Verunreinigungen enthaltende Polymerisationsprodukt
durch die Leitung 26 zu dem Gefäß 27 transportiert, in dem es mit Ammoniak neutralisiert
wird, das durch Leitung 28 zugesetzt wird. Das neutralisierte Produkt strömt durch die Leitung 29 zum
Filter 30, wo es vorzugsweise mit einer Filtrierhilfe, wie z. B. Kieselerdegel, Ton, Holzkohle oder einer
entsprechenden Kohle, filtriert wird. Gegebenenfalls kann man die Abtrennung auch durch Zentrifugieren
vornehmen. Andere Verfahren zur Zersetzung des Katalysators, z. B. Zugabe von Alkohol oder anorganischen
Säuren, können angewendet werden.
Das Filtrat wird durch die Leitung 31 abgezogen und zu einer Destillationsanlage 32 geführt, in der die
Dämpfe von Butan, Butenen, Äthern, Isopropylalkohol, Äthylbenzol, Benzol und Toluol oben durch
die Leitung 33 abgezogen werden. Das Polymerisationsprodukt wird am Boden durch die Leitung 34 abgelassen
und Vorratsbehältern zugeführt. Die am Kopf durch die Leitung 33 abgezogenen Dämpfe werden
zu einer zweiten Destillationszone 35 geleitet, in der die leichten Produkte, wie z. B. Butan
(Kp. -0,550C) und Butene (Kp. -7 bis +40C) und
nicht umgesetztes Butadien (Kp. —4,5° C) oben über Leitung 36 abgezogen werden und Äthylbenzol
(Kp. 136° C) und nicht umgesetztes Styrol (Kp. 145° C) am Boden durch die Leitung 37 entfernt werden. Als
Verdünnungsmittel verwendete Äther, wie z. B. Dioxan (Kp. 1010C) oder Äthyläther (Kp. 350C), Isopropylalkohol
(Kp. 82° C), und alle Nebenprodukte der Dehydrierung, wie z. B. Benzol (Kp. 80° C) und
Toluol (Kp. 111° C), werden seitlich durch Leitung 38 entfernt und zur Polymerisationszone 20 zurückgeführt.
Die durch Leitungen 36 bzw. 37 abfließenden Kopf- und Bodenprodukte werden vereinigt und durch
Leitung 2 der Dehydrierung wieder zugeführt.
In Abhängigkeit von der Menge und Art des verwendeten Äthers ist das durch die Leitung 34 abgezogene
Produkt eine klare, farblose bis hellgelbe Zusammensetzung mit einer Viskosität von etwa 0,20
bis 20 Poises, vorzugsweise 0,5 bis 10 Poises, bei einem Gehalt an nichtflüchtigem Material von 50%,
wenn es in einem Kohlenwasserstoff mit einem spezifischen Gewicht von etwa 0,79 gelöst ist.
Geringfügige Abänderungen des Verfahrens sind mitunter angebracht. Beispielsweise kann es vorteilhaft
sein, die Dehydrierung von Butan in zwei Verfahrensstufen durchzuführen oder eine Fraktion von
C4-Kohlenwasserstoffen zu verwenden, die beim katalytischen
Cracken als Paraffinanteil des in die Dehydrierungsanlage eingesetzten Beschickungsmaterials
erhalten wird. Falls das zweistufige Dehydrierungsverfahren angewendet wird, wird das Butan in einer
getrennten Anlage zu Buten dehydriert; das in die kombinierte Dehydrieranlage eingeführte Beschickungsmaterial
besteht aus Buten-1 und/oder Buten-2 und Äthylbenzol.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines synthetischen trocknenden Öles aus wesentlichen Mengen Butadien
und Styrol mittels eines feinverteilten Alkalimetalls und gegebenenfalls in Gegenwart eines
Äthers und eines Alkohols, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus Äthylbenzol und
einem der Kohlenwasserstoffe η-Butan, Buten-1, Buten-2 oder Gemischen davon katalytisch unter
Bildung eines Gemisches dehydriert, das wesentliche Mengen an Butadien und Styrol enthält,
dieses Dehydrierungsgemisch ohne vorherige Trennung für die Polymerisation verwendet, nicht umgesetzte
Kohlenwasserstoffe von dem Polymeren abtrennt und in die Dehydrierungszone zurückführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Äther und den Alkohol in
die Polymerisationszone zurückführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 855 292.
Deutsche Patentschrift Nr. 855 292.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
m 640/501 9.58.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US827623XA | 1955-11-23 | 1955-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1040246B true DE1040246B (de) | 1958-10-02 |
Family
ID=22173286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEE13260A Pending DE1040246B (de) | 1955-11-23 | 1956-11-21 | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen trocknenden OEles |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE552648A (de) |
DE (1) | DE1040246B (de) |
GB (1) | GB827623A (de) |
NL (2) | NL212401A (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE855292C (de) * | 1949-07-01 | 1952-11-10 | Standard Oil Dev Co | Synthetische trocknende OEle bzw. Lackgrundstoffe oder Lacke und Verfahren zu deren Herstellung |
-
0
- NL NL93216D patent/NL93216C/xx active
- BE BE552648D patent/BE552648A/xx unknown
- NL NL212401D patent/NL212401A/xx unknown
-
1956
- 1956-11-15 GB GB34967/56A patent/GB827623A/en not_active Expired
- 1956-11-21 DE DEE13260A patent/DE1040246B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE855292C (de) * | 1949-07-01 | 1952-11-10 | Standard Oil Dev Co | Synthetische trocknende OEle bzw. Lackgrundstoffe oder Lacke und Verfahren zu deren Herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL93216C (de) | |
GB827623A (en) | 1960-02-10 |
NL212401A (de) | |
BE552648A (de) |
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