DE10259858A1 - Verfahren zur Hydrierung von Kohlenwasserstoffverbindungen - Google Patents

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Abstract

Verfahren zur Hydrierung von Kohlenwasserstoffverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Alkine, Diene, Alkenine und Polyene (Kohlenwasserstoffe I), indem man einen Gasstrom, enthaltend Wasserstoff und einen Kohlenwasserstoff I, durch eine Hydrierungszone, enthaltend einen Hydrierungskatalysator, führt, wobei der Anfang der Hydrierungszone an einem Ort mit geringerer geodätischer Höhe liegt als das Ende der Hydrierungszone.

Description

  • Die Erfindung betrifft Verfahren zur Hydrierung von Kohlenwasserstoffverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Alkine, Diene, Alkenine und Polyene (Kohlenwasserstoffe I), indem man einen Gasstrom, enthaltend Wasserstoff und einen Kohlenwasserstoff I, durch eine Hydrierungszone enthaltend einen Hydrierungskatalysator führt, wobei der Anfang der Hydrierungszone an einem Ort mit geringerer geodätischer Höhe liegt als das Ende der Hydrierungszone.
  • In Raffinerien und petrochemischen Anlagen werden in großem Umfang Kohlenwasserstoffströme erzeugt, gelagert und verarbeitet. In diesen Kohlenwasserstoffströmen sind häufig hochungesättigte Verbindungen vorhanden, deren Anwesenheit insbesondere bei Verarbeitung und/oder Lagerung bekanntermaßen zu Problemen führt, oder die nicht das gewünschte Wertprodukt darstellen und die daher unerwünschte Komponenten der entsprechenden Kohlenwasserstoffströme sind. Diese hochungesättigten Verbindungen sind Alkine, Diene, Alkenine und/oder Polyene, die in aller Regel höher ungesättigte Homologe des im betreffenden Kohlenwasserstoffstrom enthaltenen Wertprodukts sind, das meist ein einfach ungesättigtes Olefin oder auch 1,3-Butadien ist. Als Homologe oder homologe Verbindungen werden in diesem Text solche Verbindungen bezeichnet, die sich nicht in der Zahl der Kohlenstoffatome sondern nur in dem Grad der Ungesättigtheit unterscheiden. Beispielsweise ist in C2-Strömen von Steamcrackern die Nebenkomponente Ethin (Trivialname "Acetylen") unerwünscht und Ethen (Trivialname "Ethylen") ist das homologe Wertprodukt, in C3-Strömen sind die Nebenkomponenten Propin und Propadien (Trivialnamen "Methylacetylen" und "Allen", respektive) unerwünscht und Propen (Trivialname "Propylen") ist das homologe Wertprodukt, und in C4-Strömen sind die Nebenkomponenten 1-Butin, But-3-en-1-in (Trivialname "Vinylacetylen") und 1,2-Butadien unerwünscht, wenn 1,3-Butadien als homologes Wertprodukt gewonnen und weiter verarbeitet werden soll sowie die genannten Nebenkomponenten und 1,3-Butadien selbst in den Fällen, in denen 1-Buten oder 2-Buten (in der cis- und/oder trans-Form) die gewünschten homologen Wertprodukte sind. Bei Kohlenwasserstoffströmen, die einem FCC-Cracker oder einem Reformer statt einem Steamcracker entstammen, treten analoge Probleme auf.
  • An Verfahren zur Abreicherung von Alkinen, Dienen, Alkeninen und/oder Polyenen in einem Olefin enthaltenden Kohlenwasserstoffstrom werden beträchtliche Anforderungen gestellt. So stört beispielsweise das im C2-Strom eines Steamcrackers enthaltene Acetylen die Polymerisation des Ethylens, so dass der Acetylengehalt im C2-Strom, der typischerweise 0,3 bis 1,5 Vol.-% beträgt, auf Werte unter 1 Vol.-ppm abgesenkt werden muss. Aus dem C3-Strom eines Steamcrackers müssen Propin und Propadien, die typischerweise in einer Menge von jeweils 2 bis 3 Vol.-% darin enthalten sind, üblicherweise bis auf einen Restgehalt von höchs tens 20 Vol.-ppm für Chemieanwendungen oder höchstens 5 Vol.-ppm für Polymeranwendungen entfernt werden. Für den C4-Kohlenwasserstoffstrom eines Steamcrackers stellt sich die Aufgabe mit Bezug auf C4-Alkine oder C4-Alkenine ähnlich dar wie für einen C3-Strom, wenn 1,3-Butadien aus dem Kohlenwasserstoffstrom als Wertprodukt extrahiert werden soll, oder in einem Kohlenwasserstoffstrom, der bereits von 1,3-Butadien befreit ist, auch mit Bezug auf dessen für die Weiterverarbeitung höchstzulässigen Restgehalt an 1,3-Butadien. Sofern jedoch 1- oder 2-Buten das gewünschte Wertprodukt sind, muss neben den Alkinen, Alkinenen und sonstigen Di- und Polyenen auch 1,3-Butadien, das typischerweise in einer Menge von 30 bis 50 Vol.-% im C4-Strom enthalten ist, bis auf einen Restgehalt von höchstens 10 Vol.-ppm abgereichert werden.
  • Üblicherweise werden Alkine, Diene, Alkenine und/oder Polyene aus einem Olefin enthaltenden Kohlenwasserstoffstrom durch selektive katalytische Hydrierung entfernt. C2-Ströme werden dazu in aller Regel einer Gasphasenhydrierung unterworfen, C5- und höhere Kohlenwasserstoffströme in aller Regel einer Flüssigphasenhydrierung, für C3- und C4-Ströme sind sowohl Gasphasen- als auch Flüssigphasenverfahren bekannt. Als Katalysatoren verwendet man üblicherweise Kupferkatalysatoren oder edelmetallhaltige Trägerkatalysatoren, wobei heutzutage meist Palladiumkatalysatoren oder silberdotierte Palladiumkatalysatoren verwendet werden. Je nach dem Gehalt des zu behandelnden Kohlenwasserstoffstroms an den zu entfernenden Verbindungen und ihrer höchstzulässigen Konzentration wird die Hydrierung in nur einem oder – häufiger – in mehreren hintereinander geschalteten Reaktoren durchgeführt. Einen Überblick über die Aufarbeitung von Kohlenwasserstoffströmen aus einem Steamcracker gibt beispielsweise A. Watson in The Oil and Gas Journal, B. Nov. 1976, S. 179–182.
  • Die Hydrierung soll möglichst selektiv in Bezug auf die im Gasstrom neben den hochungesättigten Verbindungen vorhandenen homologen Olefinen wie Ethylen, Propylen, 1,3-Butadien oder 1- oder 2-Buten, die das Wertprodukt darstellen, vonstatten gehen, um durch die Hydrierung der Olefine zu Alkanen kein Wertprodukt zu verlieren. Nach Möglichkeit soll durch die Hydrierung der Verunreinigungen möglichst das entsprechende homologe Olefin gebildet werden. Es lässt sich insbesondere bei Reaktionsbedingungen, die zu der gewünschten hohen Selektivität führen, in der Praxis jedoch kaum verhindern, dass parallel zur Hydrierung der Verunreinigungen dieses, sogenanntes Grünöl (eine Mischung verschiedener Oligomerer und Polymerer) bilden, welches sich am Katalysator, im Reaktor und in nachgeschalteten Anlagenteilen ablagert und so die Katalysatorstandzeit verkürzen. Dies führt wiederum zu zusätzlichen Wartungsintervallen, die mit Abstellzeiten verbunden sind (vgl. WO 98/40450, S. 6, Z. 33ff).
  • Aus der DE-A-10149631 ist ein Verfahren bekannt, bei dem die Grünölbildung durch eine Kombination verschiedener Maßnahmen, umfassend die Verwendung mehrerer Hydrierungszonen und eines definierten Wasserstoffgehalts, unterdrückt wird.
  • Weitere geeignete Selektivhydrierverfahren und Katalysatoren und Reaktoren hierfür sind in der EP-A-827944 beschrieben.
  • Bezüglich der Gasphasenverfahren findet sich nirgends im druckschriftlichen Stand der Technik ein Hinweis, ob der Anfang der Hydrierungszone an einem Ort mit geringerer geodätischer Höhe liegt als das Ende der Hydrierungszone, oder an einem höheren Ort, d.h. ob die Reaktoren von "oben nach unten" (downflow-Verfahren) oder "unten nach oben" (upflow-Verfahren) durchströmt werden.
  • Im Text wird der Kürze halber oft an Stelle von "einem Ort mit geringerer geodätischer Höhe" der Begriff "unten" und an Stelle von "einem Ort mit größerer geodätischer Höhe" der Begriff "oben" verwendet Aus der Betriebspraxis ist jedoch nur bekannt, den Reaktor im downflow-Verfahren zu betreiben.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, ein Verfahren zur möglichst selektiven Hydrierung der vorstehenden Verunreinigungen bereitzustellen, bei dem die Katalysatorstandzeit verlängert ist.
  • Demgemäss wurde das eingangs beschriebene Verfahren sowie eine Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens gefunden.
  • Wir vermuten, dass der technische Effekt folgenden Hintergrund hat:
    Nach den vorbekannten Verfahren wird der zu hydrierende Gasstrom von oben nach unten durch die Reaktionszone geleitet. Das Grünöl wird dort gebildet, wo der Hauptumsatz stattfindet. Das ist bei einem frischen Katalysator sein oberer Teil. Das dort gebildete Grünöl wird durch die Schwerkraft nach unten über den gesamten Hydrierungskatalysator verteilt und deaktiviert somit nicht nur die Teile des Katalysators, an denen es hauptsächlich gebildet wird, sondern auch tiefer liegende Teile.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden durch die Grünölbildung nur die Teile des Katalysators vergiftet, an denen der Hauptumsatz stattfindet. Das ist, wie bereits oben erwähnt, bei einem frischen Katalysator, nur der untere Teil. Weiter zum Ende der Reaktionszone, d.h. weiter oben liegende Katalysatorteile werden durch das am Anfang gebildete Grünöl nicht vergiftet, da das flüssige Grünöl gemäß der Schwerkraft nach unten (entgegen der Gasströmungsrichtung) abfließt. Da die am Anfang der Reaktionszone liegenden Teile des Katalysators schneller vergiften als die zum Ende hin liegenden „wandert" die Hauptreaktionszone mit der Zeit von unten nach oben. Die Standzeit des Reaktors ist hier erst erschöpft, wenn die Hauptreaktionszone am Ende des Katalysators angekommen ist.
  • Bei den Kohlenwasserstoffen I, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, handelt es sich beispielsweise um C2–8-Alkine, C4–8-Alkinene, C4–8-Alkadiene oder Gemische aus diesen Verbindungen. Vorzugweise handelt es sich um mehrfach ungesättigte C2–6-Kohlenwasserstoffe, insbesondere C2–4-Kohlenwasserstoffe.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung sind diese mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffe enthalten in C2-, C3-, C4-, C5- oder C6-Strömen (nachfolgend als „Kohlenwasserstoff-Feed" bezeichnet), vorzugsweise in Strömen aus einem Steamcracker oder katalytischen Cracker.
  • Diese Ströme enthalten in der Regel, wie vorstehend beschrieben, mehr oder weniger große Mengen der entsprechenden mehrfach ungesättigten C2- bis C6- Kohlenwasserstoffe.
  • Bevorzugt handelt es sich bei dem Kohlenwasserstoff-Feed, der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelt wird,
    • a) um einen Acetylen und sonstige C2-Kohlenwasserstoffverbindungen enthaltenden Gasstrom (C2-Strom),
    • b) um einen Propin und Propadien und sonstige C3-Kohlenwasserstoffverbindungen enthaltenden Gasstrom (C3-Strom), oder
    • c) um einen C4-Kohlenwasserstoffverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Butin, But-3-en-1-in, 1,2-Butadien, 1,3-Butadien und sonstige C4-Kohlenwasserstoffverbindungen, enthaltenden Gasstrom (C4-Strom).
  • Im allgemeinen sind in dem Gasstrom neben Wasserstoff und den Kohlenwasserstoffen I im wesentlichen nur noch Olefine mit nur einer einzigen Doppelbindung, bevorzugt solche mit 2 bis 6 C-Atomen, enthalten.
  • Der Anteil an Wasserstoff im Feedstrom wird üblicherweise so gewählt, dass das Verhältnis Wasserstoff zu Kohlenwasserstoffe I 1:1 bis 10:1 beträgt.
  • Bei der Hydrierungszone handelt es sich im Allgemeinen um einen adiabatisch oder isotherm betriebenen Reaktor.
  • Bei adiabatischem Betrieb werden üblicherweise Festbettreaktoren oder Reaktoren mit ortsfest angebrachten Katalysatoren eingesetzt. Das Verhältnis Länge zu Durchmesser der Katalysatorzone beträgt typischerweise 0,01 bis 50, bevorzugt 0,5 bis 5.
  • Bei isothermen Betrieb können alle bekannten Reaktoren eingesetzt werden, die für Gasphasenreaktionen mit gekühlten stationären Katalysatorschüttungen geeignet sind. Geeignet sind z.B. Rohrbündelreaktoren, in denen sich der Katalysator innerhalb von Wärmeträger umspülten Rohren befindet und Reaktoren, in denen umgekehrt der Wärmeträger innerhalb der Rohre fließt und der Katalysator sich außerhalb der Rohre befindet. Beispielsweise sind solche Reaktoren aus DE-A 2 848 014 und 3 007 202 bekannt.
  • Üblicherweise sind die Reaktoren, in denen sich die Hydrierungszone befindet, mit folgenden Vorrichtungen ausgestattet:
    • – einem Gaseinlass für den Kohlenwasserstoff-Feed und den Wasserstoff,
    • – einen Hydrierkatalysator,
    • – ein Tragrost für den Hydrierkatalysator sowie
    • – einen Gasauslass für den umgesetzten Gasstrom.
  • Dabei ist der Gasauslass über dem Katalysator und der Gaseinlass unter dem Katalysator angeordnet.
  • Gegebenenfalls weisen die Reaktoren noch einen Ablass für Grünöl auf. Meistens wird das Grünöl jedoch über den Gasauslass ausgeschleust.
  • Bevorzugt weisen die Reaktoren zusätzlich folgende Vorrichtungen auf:
    • – vor (in Strömungsrichtung gesehen) dem Gaseinlass eine Mischvorrichtung für Wasserstoff und den Kohlenwasserstoff-Feed (z.B. ein statischer Mischer oder ein Rohr geeigneter Länge)
    • – einen Gasverteiler zur Verteilung des eingesetzten Gasstroms über den Reaktorquerschnitt. Der Gasverteiler ist an den Gaseinlass angeschlossen und befindet sich unter dem Tragrost
    • – Inertkugeln ober- und unterhalb des Katalysatorbettes
    • – ein Haltegitter oberhalb der Inertkugeln, die oberhalb des Katalysators vorgesehen sind. Das Haltegitter weist eine Maschenweite auf, die geeignet ist, ein Aufwirbeln von Katalysatorpartikeln zu verhindern.
    • – einen Grünöl-Abscheider im Gasauslass, da es sich nicht immer vermeiden lässt, dass ein geringer Anteil des Grünöls vom Gasstrom nach oben mitgerissen wird.
  • Üblicherweise stehen die eingesetzten Reaktoren im wesentlichen senkrecht.
  • Als Katalysatoren kommen alle üblichen Katalysatoren in Betracht, die in der Lage sind, die Kohlenwasserstoffe I wie gewünscht zu den entsprechenden Olefinen mit nur noch einer einzigen Doppelbindung oder Alkanen umzusetzen.
  • Bekannte hochselektive Katalysatoren zur Hydrierung von Alkinen, Dienen, Alkeninen oder Polyenen in Olefin enthaltenden Kohlenwasserstoffströmen, die auch im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, enthalten typischerweise ein Metall der Gruppe 10 des Periodensystems der Elemente (Nickel, Palladium, Platin) und wahlweise auch ein Metall der Gruppe 11 des Periodensystems der Elemente (Kupfer, Silber, Gold) auf einem Katalysatorträger. Oft werden Palladiumkatalysatoren oder silberdotierte Palladiumkatalysatoren auf einem stückigen (partikelförmigen) oxidischen Träger, häufig Aluminiumoxid, verwendet. Derartige Katalysatoren und ihre Herstellung sind wohlbekannt, siehe zum Beispiel die eingangs genannte EP-A-992 284 und die darin zitierten Schriften, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
  • Im Allgemeinen wird in mindestens einer Reaktionszone ein Katalysator verwendet, der ein Metall der Gruppe 10 des Periodensystems der Elemente auf einem Katalysatorträger enthält. Wahlweise enthält dieser Katalysator auch ein Element der Gruppe 11 des Periodensystems der Elemente. In bevorzugter Weise enthält der Katalysator als Metall der 10. Gruppe des Periodensystems der Elemente Palladium und als Metall der 11. Gruppe des Periodensystems der Elemente Silber. In ebenso bevorzugter Weise ist der Katalysatorträger ein oxidischer Katalysatorträger, beispielsweise Aluminiumoxid.
  • In besonders bevorzugter Weise setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren einen Katalysator ein, der ein Metall der Gruppe 10 des Periodensystems der Elemente (Nickel, Palladium, Platin) und wahlweise auch ein Metall der Gruppe 11 (Kupfer, Silber, Gold) des Periodensystems der Elemente auf einem strukturierten, aus Drahtgewebe, -gestrick, -gewirk, -filz oder Folien oder Blechen, die wahlweise auch perforiert sind, aufgebauten Katalysatorträger oder Monolith enthält. Vorzugsweise enthält der Katalysator Palladium und wahlweise auch Silber. Derartige Katalysatoren und ihre Herstellung sind ebenfalls wohlbekannt, siehe zum Beispiel die ein gangs genannten US-A-5,866,734 , EP-A-827,944 und EP-A-965,384 und die jeweils darin zitierten Schriften, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
  • Bevorzugt ist bei den erfindungsgemäßen Verfahren eine vorstehend beschriebene Hydrierungszone mit anderen Hydrierungszonen in der Weise verschaltet, das ihr weitere Hydrierungszonen vor- oder nachgeschaltet sind. Das umfasst auch eine Ausführungsform, bei der sowohl eine oder mehrere Hydrierungszonen vor- als auch nachgeschaltet sind.
  • Die vor- bzw. nachgeschalteten Hydrierungszonen können entweder nach den erfindungsgemäßen Verfahren, d.h. nach dem upflow-Verfahren, betrieben werden oder nach dem Verfahren des Standes der Technik, d.h. nach dem downflow-Verfahren.
  • Die Art und Weise, in der die Verschaltung vorgenommen wird, ist allgemein bekannt. Eine besonders bevorzugte Variante ist in der DE-A-101 496 31 beschrieben. Nach einer besonders bevorzugten Variante dieser Erfindung werden mehrere Reaktionszonen in der dort beschriebenen Weise betrieben und miteinander verschaltet, wobei allerdings im Unterschied zu den dort beschriebenen Verfahren mindestens eine Reaktionszone, bevorzugt alle, nach dem upflow-Verfahren betrieben werden.
  • Ein Teilstrom des Produkts einer Reaktionszone kann auch aus dem Produktgasstrom entnommen und vor dieser Reaktionszone dem zu hydrierenden Gasstrom wieder zugeführt werden (im Prinzip ist auch die Zuführung vor einer anderen Reaktionszone möglich). Diese sogenannte „Kreisgasfahrweise„ ist eine bei derartigen Hydrierungen häufig angewendete Maßnahme und dient insbesondere der Einstellung eines ausreichenden Umsatzes in einer bestimmten Reaktionszone, wobei das Kreisgas vor seiner Rückführung auch gekühlt werden kann, so dass der gewünschte Umsatz erreicht wird, ohne dass das Produkt durch die freiwerdende Reaktionswärme unerwünscht heiß wird. Typische Rücklaufverhältnisse (rückgeführter Teilstrom zu erstmals in die betreffende Reaktionszone eingeführter Teilstrom) liegen im Bereich von 0 bis 30.
  • Die Reaktionsbedingungen werden wie üblich gewählt. Zur selektiven Hydrierung von Acetylen in C2-Strömen wird üblicherweise eine Raumgeschwindigkeit des gasförmigen C2-Stroms von 500 m3/m3*h, bezogen auf das Katalysatorvolumen, bis 10000 m3/m3*h bei einer Temperatur von 0°C bis 250°C und einem Druck von 0,01 bar bis 50 bar (jeweils Überdruck, barü, englisch: „gauge", barg) eingestellt und je Mol Acetylen im C2-Strom insgesamt (d.h., über alle Reaktionszonen) 1 bis 2 Mol Wasserstoff zugegeben. Zur selektiven Hydrierung von Propin und Propadien in C3-Strömen wird üblicherweise eine Raumgeschwindigkeit des gasförmigen C3-Stroms von 500 m3/m3*h, bezogen auf das Katalysatorvolumen, bis 10000 m3/m3*h bei einer Temperatur von 0°C bis 250°C und einem Druck von 1 bar bis 50 bar eingestellt und je Mol Propin und Propadien im C3-Strom insgesamt 1 bis 3 Mol Wasserstoff zugegeben. Zur selektiven Hydrierung von Alkinen, Dienen, Alkeninen und/oder Polyenen in C4-Strömen wird üblicherweise eine Raumgeschwindigkeit des gasförmigen C4-Stroms von 200 m3/m3*h, bezogen auf das Katalysatorvolumen, bis 10000 m3/m3*h bei einer Temperatur von 0°C bis 300°C und einem Druck von 1 bar bis 30 bar eingestellt und je Mol zu hydrierender Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung in den zu entfernenden Alkinen, Dienen, Alkeninen und/oder Polyenen 1 bis 10 Mol Wasserstoff zugegeben.
  • Beim Einsatz mehrerer Reaktionszonen kann der Wasserstoff vollständig vor der ersten Reaktionszone zugesetzt oder zwischen den einzelnen Reaktionszonen zugeführt werden, und zwar jeweils in Teilmengen, die so bemessen sind, dass in der darauffolgenden Reaktionszone zwar der in dieser Stufe gewünschte Umsatzgrad der zu hydrierenden Alkine, Diene, Alkenine und/oder Polyene erreicht wird, aber die unerwünschte Überhydrierung von Wertprodukten zu Alkanen ausbleibt oder zumindest nur in tolerierbar geringem Umfang anfällt.
  • Der erforderliche Gesamtumsatz an Alkinen, Dienen, Alkeninen und/oder Polyenen ist durch die tolerierbaren Restmengen an diesen Verbindungen im selektiv hydrierten Produktstrom, die wiederum durch dessen weitere Verwendung bestimmt werden und typischerweise im Bereich weniger Vol.-ppm liegen, vorgegeben. Ein Gesamtumsatz von exakt 100 % (d.h. ein Restgehalt an Alkinen, Dienen, Alkeninen und/oder Polyenen von exakt 0 Vol.-ppm) wird zumeist nicht eingestellt, da dabei ein unerwünscht hoher Verlust an Wertprodukt durch Hydrierung zum entsprechenden Alkan auftreten würde. Der Umsatz kann mit Hilfe der Zahl der Reaktionszonen oder dem gewählten Rücklaufverhältnis gesteuert werden.
  • Die sonstige Auslegung der Anlage zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, einschließlich der Festlegung der verwendeten Reaktionszonenanzahl, der Wärmeabführung, von etwaigen Rückführungen, und die Wahl der sonst im Betrieb angewendeten Temperaturen, Drücke, Raumgeschwindigkeiten und anderen verfahrenstechnischen Parameter erfolgt wie bei derartigen Hydrierverfahren allgemein üblich.

Claims (12)

  1. Verfahren zur Hydrierung von Kohlenwasserstoffverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Alkine, Diene, Alkenine und Polyene (Kohlenwasserstoffe I), indem man einen Gasstrom, enthaltend Wasserstoff und einen Kohlenwasserstoff I, durch eine Hydrierungszone enthaltend einen Hydrierungskatalysator führt, wobei der Anfang der Hydrierungszone an einem Ort mit geringerer geodätischer Höhe liegt als das Ende der Hydrierungszone.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Gasstrom um einen Acetylen und sonstige C2-Kohlenwasserstoffverbindungen enthaltenden Gasstrom (C2-Strom) handelt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Gasstrom um einen Propin und Propadien und sonstige C3-Kohlenwasserstoffverbindungen enthaltenden Gasstrom (C3-Strom) handelt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Gasstrom um einen C4-Kohlenwasserstoffverbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Butin, But-3-en-1-in, 1,2-Butadien, 1,3-Butadien und sonstige C4-Kohlenwasserstoffverbindungen, enthaltenden Gasstrom (C4-Strom) handelt.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Gasstrom um einen Kohlenwasserstoff I und Olefine mit nur einer Doppelbindung enthaltenden Gasstrom handelt.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Hydrierungszone eine oder eine oder mehrere weitere Hydrierungszonen zur Hydrierung von Verbindungen I vor- oder nachgeschaltet sind.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Hydrierungskatalysator um einen Trägerkatalysator handelt, bei dem Drahtgewebe, -gestrick, -gewirk, Filz oder Folien oder Bleche, die wahlweise perforiert sind, den Träger bilden.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei man Hydrierungskatalysatoren verwendet, die ein Metall der Gruppe 10 oder 11 des Periodensystems der Elemente auf einem Katalysatorträger enthalten.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei sich die Hydrierungszone in einem im wesentlichen senkrecht stehenden Reaktor befindet.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche , wobei die Kohlenwasserstoffe I zu Olefinen, Grünöl und ggf. Alkanen umgesetzt werden.
  11. Vorrichtung zur Hydrierung von Kohlenwasserstoffen I umfassend eine Hydrierungszone mit einem Hydrierungskatalysator, wobei diese Zone wenigstens einen Gaseinlass, einen Gasauslass und einen Ablass für Grünöl aufweist, wobei der Gaseinlass an einem Ort geringerer geodätischer Höhe liegt als der Gasauslass.
  12. Vorrichtung nach Anspruch 11, wobei die Hydrierungszone als Reaktor mit einem Trägerkatalysator ausgestaltet ist, bei dem Drahtgewebe, -gestrick, -gewirk, Filz oder Folien oder Bleche, die wahlweise perforiert sind, den Träger bilden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3842137A (en) * 1973-01-02 1974-10-15 Monsanto Co Selective hydrogenation of c4 acetylenic hydrocarbons
DE10040209A1 (de) * 2000-08-17 2002-02-28 Linde Ag Reaktor zur Durchführung einer stark wärmegetönten katalytischen Reaktion
US6797669B2 (en) * 2000-12-29 2004-09-28 China Petroleum & Chemical Corporation Catalyst for selective hydrogenation, its preparation process and application

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