DE10250844A1 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I, DOLLAR F1 worin DOLLAR A X, L·1·, L·2· und L·3·, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie elektrooptische Anzeigen, enthaltend ein solches flüssigkristallines Medium. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls die fluorierten Biphenyle der Formel I.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und dieses Medium enthaltende Anzeigen.
- Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflusst werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung, DAP- Zellen (Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN-Zellen mit verdrillt-nematischer ("twisted nematic") Struktur, STN-Zellen ("supertwisted nematic"), SBE-Zellen ("superbirefringence effect") und OMI-Zellen ("optical mode interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen eine verdrillt nematische Struktur.
- Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Ansprechzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.
- Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische oder cholesterische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
- Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nichtlinearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischem Widerstand, guter UV- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck erwünscht.
- Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) oder andere Dioden auf Silizium- Wafer als Substrat.
- 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
- Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
- Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt- Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
- Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
- Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM Metall-Isolator-Metall).
- Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays für Rechneranwendungen (Laptop) und im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem der "after image elimination" auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erhalten. Insbesondere bei low-volt- Mischungen war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren. Weiterhin ist es wichtig, dass der spezifische Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder UV-Belastung zeigt. Besonders nachteilig sind auch die Tieftemperatureigenschaften der Mischungen aus dem Stand der Technik. Gefordert wird, dass auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und die Temperaturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering ist. Die MFK-Anzeigen aus dem Stand der Technik genügen somit nicht den heutigen Anforderungen.
- Neben Flüssigkristallanzeigen, die eine Hintergrundbeleuchtung verwenden, also transmissiv und gegebenenfalls transflektiv betrieben werden, sind besonders auch reflektive Flüssigkristallanzeigen interessant. Diese reflektiven Flüssigkristallanzeigen benutzen das Umgebungslicht zur Informationsdarstellung. Somit verbrauchen sie wesentlich weniger Energie als hintergrundbeleuchtete Flüssigkristallanzeigen mit entsprechender Größe und Auflösung. Da der TN-Effekt durch einen sehr guten Kontrast gekennzeichnet ist, sind derartige reflektive Anzeigen auch bei hellen Umgebungsverhältnissen noch gut abzulesen. Dies ist bereits von einfachen reflektiven TN-Anzeigen, wie sie in z. B. Armbanduhren und Taschenrechnern verwendet werden, bekannt. Jedoch ist das Prinzip auch auf hochwertige, höher auflösende Aktiv-Matrix angesteuerte Anzeigen wie z. B. TFT-Displays anwendbar. Hier ist wie bereits bei den allgemeinen üblichen transmissiven TFT-TN-Anzeigen die Verwendung von Flüssigkristallen mit niedriger Doppelbrechung (Δn) nötig, um eine geringe optische Verzögerung (d.Δn) zu erreichen. Diese geringe optische Verzögerung führt zu einer meist akzeptablen geringen Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastes (vgl. DE 30 22 818). Bei reflektiven Anzeigen ist die Verwendung von Flüssigkristallen mit kleiner Doppelbrechung noch wichtiger als bei transmissiven Anzeigen, da bei reflektiven Anzeigen die effektive Schichtdicke, die das Licht durchquert, ungefähr doppelt so groß ist wie bei transmissiven Anzeigen mit derselben Schichtdicke.
- Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten auch bei tiefen Temperaturen und niedriger Schwellenspannung, die diese Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße zeigen.
- Bei TN-(Schadt-Helfrich)-Zellen sind Medien erwünscht, die folgende Vorteile in den Zellen ermöglichen:
- - erweiterter nematischer Phasenbereich (insbesondere zu tiefen Temperaturen)
- - Schaltbarkeit bei extrem tiefen Temperaturen (out-door-use, Automobil, Avionik)
- - erhöhte Beständigkeit gegenüber UV-Strahlung (längere Lebensdauer)
- - kleiner optischer Doppelbrechung für geringe Schichtdicken
- - kleine Schwellenspannung.
- Mit den aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden Medien ist es nicht möglich, diese Vorteile unter gleichzeitigem Erhalt der übrigen Parameter zu realisieren.
- Bei höher verdrillten Zellen (STN) sind Medien erwünscht, die eine höhere Multiplexierbarkeit und/oder kleinere Schwellenspannungen und/oder breitere nematische Phasenbereiche (insbesondere bei tiefen Temperaturen) ermöglichen. Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes (Klärpunkt, Übergang smektisch-nematisch bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elastische Größen) dringend erwünscht.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Medien insbesondere für derartige MFK-, TN- oder STN-Anzeigen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße, und vorzugsweise gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände und niedrige Schwellenspannungen aufweisen. Für diese Aufgabe werden flüssigkristalline Verbindungen benötigt, die einen hohen Klärpunkt und eine niedrige Rotationsviskosität besitzen.
- Es wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man die flüssigkristalline Verbindung verwendet, die einen terminalen polaren Rest und eine terminale CH3-Gruppe aufweisen. Die Verbindungen der Formel I reduzieren positiv die elastischen Konstanten, insbesondere K1 und führen zu Mischungen mit besonders niedrigen Schwellenspannungen.
- Gegenstand der Erfindung sind somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I,
worin
X F, Cl, CN, SF5, NCS, einen halogenierten Alkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- so ersetzt sein können, dass O- Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind und
L1, L2, L3 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeutet. - Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden in der Regel flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Insbesondere zeichnen sich die erfindungsgemäßen Biphenyle durch ihre hohen dielektrischen Anisotropien und ihre niedrigen Werte für die Rotationsviskosität aus. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
- Gegenstand der Erfindung sind auch Verbindungen der Formel I.
X bedeutet in den Verbindungen der Formel I vorzugsweise F, Cl, CN, NCS, CF3, SF5, CF2H, CF2CF3, CF2CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CH2CF3, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCH2C3F7, OCH2CF2CHFCF3, O(CH2)3CF3, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCFHCFHCF3, OCH2CF2CF3, OCF2CF2CF3, OCF2CFHCFH2, OCF2CH2CF2H, OCFHCF2CFH2, OCFHCFHCF2H, OCFHCH2CF3, OCH2CFHCFs, OCH2CF2CF2H, OCF2CFHCH3, OCF2CH2CFH2, OCFHCF2CH3, OCFHCFHCFH2, OCFHCH2CF3, OCH2CF2CFH2, OCH2CFHCF2H, OCF2CH2CH3, OCFHCFHCH3, OCFHCH2CFH2, OCH2CF2CH3, OCH2CFHCFH2, OGH2CH2CF2H, OCHCH2CH3, OCH2CFHCH3, OCH2CH2CF2H, OCClFCF3, OCClFCClF2, OCClFCFH2, OCFHCCl2F, OCClFCF2H, OCClFCClF2, OCF2CClH2, OCF2CCl2H, OCF2CCl2F, OCF2CClFH, OCF2CClF2, OCF2CF2CClF2, OCF2CF2CCl2F, OCClFCF2CF3, OCClFCF2CF2H, OCClFCF2CClF2, OCClFCFHCF3, OCClFCClFCF3, OCCl2CF2CF3, OCClHCF2CF3, OCClFCF2CF3, OCClFCClFCF3, OCF2CClFCFH2, OCF2CF2CCl2F, OCF2CCl2CF2H, OCF2CH2CClF2, OCClFCF2CFH2, OCFHCF2CCl2F, OCClFCFHCF2H, OCClFCClFCF2H, OCFHCFHCClF2, OCClFCH2GF3, OCFHCCl2CFs, OCCl2CFHCF3, OCH2CClFCF3, OCCl2CF2CF2H, OCH2CF2CClF2, OCF2CClFCH3, OCF2CFHCCl2H, OCF2CCl2CFH2, OCF2CH2CCl2F, OCClFCF2CHs, OCFHCF2CCl2H, OCClFCClFCFH2, OCFHCFHCCl2F, OCClFCH2CF3, OCFHCCl2CF3, OCCl2CF2CFH2, OCH2CF2CCl2F, OCCl2CFHCF2H, OCClHCClFCF2H, OCF2CClHCClH2, OCF2CH2CCl2H, OCClFCFHCH3, OCF2CClFCCl2H, OCClFCH2CFH2, OCFHCCl2CFH2, OCCl2CF2CH3, OCH2CF2CClH2, OCCl2CFHCFH2, OCH2CClFCFCl2, OCH2CH2CF2H, OCClHCClHCF2H, OCH2CCl2CF2H, OCClFCH2CH3, OCFHCH2CCl2H, OCClHCFHCClH2, OCH2CFHCCl2H, OCCl2CH2CF2H, OCH2CCl2CF2H, CH=CF2, CF=CF2, OCH=CF2, OCF=CF2, CH=CHF, OCH=CHF, CF=CHF, OCF=CHF, insbesondere F, Cl, CN, NCS, CF3, SF5, CF2H, CF2CF3, CF2CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CH2CF3, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCH2C3F7, OCF2CF2CF3, OCF2CHFCF3 und OCClFCF2CF3. - Bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen der Formel I sind diejenigen der Teilformeln I1 bis I5:
worin
X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. X bedeutet vorzugsweise in den Teilformeln I1 bis I5 F oder OCF3. Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I2, worin X F oder OCF3 bedeutet. - Besonders bevorzugte Medien enthalten eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln
- Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Schema 1
Schema 2
Schema 3
Schema 4
Schema 5
- Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen (insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nichtlinearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand), die derartige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Zwecke.
- Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
- Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, optischer Anisotropie, Viskosität bei tiefer Temperatur, thermischer und UV-Stabilität und dielektrischer Anisotropie übertreffen bei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
- Die Forderung nach hohem Klärpunkt, nematischer Phase bei tiefer Temperatur sowie einem hohen Δε konnte bislang nur unzureichend erfüllt werden. Flüssigkristallmischungen, wie z. B. MLC-6476 und MLC-6625 (Merck KGaA, Darmstadt, Deutschland) weisen zwar vergleichbare Klärpunkte und Tieftemperaturstabilitäten auf, sie haben jedoch relativ hohe Δn-Werte als auch höhere Schwellenspannungen von ca. ≥ 1,7 V.
- Andere Mischungssysteme besitzen vergleichbare Viskositäten und Werte von Δε, weisen jedoch nur Klärpunkte in der Gegend von 60°C auf.
- Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es bei Beibehaltung der nematischen Phase bis -20°C und bevorzugt bis -30°C, besonders bevorzugt bis -40°C, Klärpunkte oberhalb 80°C, vorzugsweise oberhalb 90°C, besonders bevorzugt oberhalb 100°C, gleichzeitig dielektrische Anisotropiewerte Δε ≥ 4, vorzugsweise ≥ 6 und einen hohen Wert für den spezifischen Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragende STN- und MKF-Anzeigen erzielt werden können. Insbesondere sind die Mischungen durch kleine Operationsspannungen gekennzeichnet. Die TN-Schwellen liegen unterhalb 1,5 V, vorzugsweise unterhalb 1,3 V. Es versteht sich, dass durch geeignete Wahl der Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (z. B. oberhalb 110°C) bei höheren Schwellenspannung oder niedrigere Klärpunkte bei niedrigeren Schwellenspannungen unter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiert werden können. Ebenso können bei entsprechend wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und somit geringeren Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen MFK- Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C. H. Gooch und H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch und H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften wie geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes (DE-PS 30 22 818) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen Anzeige im zweiten Minimum eine kleinerere dielektrische Anisotropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezifische Widerstände verwirklichen als bei Mischungen mit Cyanverbindungen. Der Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemethoden die für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechung einstellen.
- Die Fließviskosität ν20 bei 20°C ist vorzugsweise < 60 mm2 . s-1, besonders bevorzugt < 50 mm2 . s-1. Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 90°, insbesondere mindestens 100°. Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von -30° bis +80°.
- Messungen des "Capacity Holdingratio" (HR) [S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben ergeben, dass erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Verbindungen der Formel I eine deutlich kleinere Abnahme des HR mit steigender Temperatur aufweisen als analoge Mischungen enthaltend anstelle den Verbindungen der Formel I Cyanophenylcyclohexane der Formel
- Auch die UV-Stabilität der erfindungsgemäßen Mischungen ist erheblich besser, d. h. sie zeigen eine deutlich kleinere Abnahme des HR unter UV-Belastung.
- Vorzugsweise basieren die erfindungsgemäßen Medien auf ein oder mehreren (vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr) Verbindungen der Formel I, d. h. der Anteil dieser Verbindungen ist 5-95%, vorzugsweise 10-60% und besonders bevorzugt im Bereich von 15-40%.
- Die einzelnen Verbindungen der Formeln I bis IX und deren Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
- Bevorzugte Ausführungsformen sind im folgenden angegeben:
- Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln II bis X:
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit 2 bis 12 C-Atomen
X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl, halogeniertes Alkenyl, halogeniertes Alkenyloxy oder halogeniertes Alkoxy mit jeweils bis zu 8 C-Atomen,
Z0 -CH=CH-, -C2H4-, -CH2O-, -OCH2-, -(CH2)4-, -C2F4-, -CF=CF-, CF2O-, -OCF2- oder -COO-,
Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
r 0 oder 1. - Die Verbindung der Formel IV ist vorzugsweise
- Das Medium enthält insbesondere zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln
worin R0 und Y2 die oben angegebene Bedeutung haben. - Das Medium enthält vorzugsweise ein, zwei oder drei, ferner vier, Homologe der Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe H1 bis H18 (n = 2-12):
- Das Medium enthält zusätzlich ein oder mehrere Dioxane der Formel DI und/oder DII,
worin R0 die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen hat. Vorzugsweise bedeutet R0 in den Verbindungen der Formel DI und/oder DII geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit bis zu 8 C-Atomen. - Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln XI bis XVI:
worin R0, X0, Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise bedeutet X0 F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2. R0 bedeutet vorzugsweise Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy. - Der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis X zusammen beträgt im Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-%.
- Der Anteil an Verbindungen der Formel I beträgt im Gesamtgemisch 5 bis 50 Gew.-%.
- Der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis X im Gesamtgemisch beträgt 30 bis 70 Gew.-%.
- Das Medium enthält Verbindungen der Formeln II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und/oder X.
- R0 ist geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 8 C-Atomen.
- Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bis XVI.
- Das Medium enthält weitere Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus der folgenden Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln XVII bis XX:
worin R0, Y1 und X0 die oben angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phenylenringe durch CN, Chlor oder Fluor substituiert sein können. Vorzugsweise sind die 1,4-Phenylenringe ein- oder mehrfach durch Fluoratome substituiert. - Das Medium enthält weitere Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus der folgenden Gruppe bestehend aus den Formeln RI bis RXV,
worin
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit jeweils 2 bis 12 C-Atomen,
d 0, 1 oder 2,
Y1 H oder F,
Alkyl oder Alkyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen,
Alkenyl oder Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen
bedeuten. - Das Medium enthält vorzugsweise ein oder mehrere Verbindungen der Formeln
worin n und m jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 8 bedeuten. - Das Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel
- Das Medium enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen mit einer CF2O-Brücke, insbesondere Verbindungen der Formel
- Das Gewichtsverhältnis I: (II + III + IV + V + VI + VII + VIII + IX + X) ist vorzugsweise 1 : 10 bis 10 : 1.
- Es wurde gefunden, dass bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen der Formel I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und/oder X zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwellenspannung und zu niedrigen Werten für die Doppelbrechung führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch beobachtet werden, wodurch die Lagerstabilität verbessert wird. Die Verbindungen der Formeln I bis X sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.
- Der Ausdruck "Alkyl" oder "Alkyl*" umfasst geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
- Der Ausdruck "Alkenyl" oder "Alkenyl*" umfasst geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2- C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 42-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
- Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
- Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.
- Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R0 und X0 können die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und größere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
- Eine Gruppe -CH2CH2- in Z1 führt im allgemeinen zu höheren Werten von k33/k11 im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k33/k11 ermöglichen z. B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.
- Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV + V + VI + VII + VIII + IX + X hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und/oder X und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
- Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis XVI in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis XVI ist.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel II bis X (vorzugsweise II und/oder III), worin X0 OCF3, OCHF2, F, OCH=CF2, OCF=CF2, OCF2CHFCF3, oder OCF2-CF2H bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formel I führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.
- Die erfindungsgemäßen Mischungen mit niedriger optischer Anisotropie (Δn < 0,07) sind insbesondere für reflektive Displays geeignet. Low Vth- Mischungen, sind insbesondere für 2,5 V-Treiber, 3,3 V-Treiber und 4 V- oder 5 V-Treiber geeignet. Für letztere Anwendungen sind Ester-freie Mischungen bevorzugt. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Mischungen für high Δn-IPS-Anwendungen geeignet.
- Der Aufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
- Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
- Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
- C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SC eine smektische C, N eine nematische und I die isotrope Phase.
- V10 bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem 2fachen Wert von V10. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und no den Brechungsindex. Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε= ε∥ - ε┬, wobei ε∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε┬ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet). Die elektrooptischen Daten wurden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d. h. bei einem d.Δn-Wert von 0,5) bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
- In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. n und m bedeuten jeweils unabhängig voneinander 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 oder 15. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
- Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B. Tabelle A
Tabelle B
- In der Tabelle C werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die in der Regel den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden. Tabelle C
- Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt. Tabelle D
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε bedeutet dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), die Fließviskosität ν20 (mm2/sec) wurde bei 20°C bestimmt. Die Rotationsviskosität γ1 (mPa.s) wurde ebenfalls bei 20°C bestimmt.
- "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu, extrahiert mit Dichlormethan, Diethylether, Methyl-tert.-Butylether oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromatographie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:
n-BuLi: 1,6 molare Lösung von n-Butyllithium in n-Hexan
DMAP: 4-(Dimethylamino)-pyridin
THF: Tetrahydrofuran
DCC: N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid -
-
- 1,1 mol Magnesiumspäne in 200 ml abs. THF werden unter Rückfluss erhitzt und mit 1,0 ml A in 400 ml abs. THF versetzt. Man lässt 1 h unter Rückfluss kochen, kühlt auf 0-5°C ab und tropft eine Lösung aus 1,0 mol Trimethylborat in 200 ml abs. THF hinzu. Bei 0-5°C wird 15 Minuten nachgerührt. Nach Zugabe von 200 ml H2O wird bei 15°C mit konz. HCl angesäuert und mit 200 ml Methyl-tert.-Butylether versetzt. Die organische Phase wird zuletzt wie üblich aufgearbeitet. Schritt 1.2
- Zu 29,6 mmol Natriummetaborat-octahydrat in 39,5 ml H2O werden 0,8 mmol Bis(triphenylphosphin)palladium, 0,82 mmol Hydraziniumhydroxid und 38,9 mmol C zugegeben und 5 Minuten gerührt. Nach Zugabe von 38,8 mmol B gelöst in 60 ml abs. THF wird über Nacht unter Rückfluss gekocht. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, versetzt mit 30 ml Methyl-tert.-Butylether und trennt die organische Phase ab. Zuletzt wird wie üblich aufgearbeitet.
K 16 I; Δn = 0,1310; Δε = 18,4; γ1 = 26; ν20 = 8
Analog werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Beispiel 2
- Zu 31,4 mmol Natriummetaborat-octahydrat in 42 ml H2O werden 0,9 mmol Bis(triphenylphosphin)palladium, 0,8 mmol Hydraziniumhydroxid, 41,3 mmol F und 30 ml abs. THF zugegeben und 5 Minuten gerührt.
- Nach Zugabe von E gelöst in 90 ml abs. THF wird 3 h unter Rückfluss erhitzt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen und versetzt mit Wasser und Methyl-tert.-Butylether. Die organische Phase wird abgetrennt und wie üblich aufgearbeitet.
K 37 I; Δn = 0,1413; Δε = 17,0; γ1 = 29; ν20 = 7 - Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
Mischungsbeispiele Beispiel M1 CCH-35 4,00% CC-3-V1 9,00% CC-5-V 8,50% CCP-20CF3 7,00% CCP-30CF3 7,00% CCP-40CF3 4,00% PGU-2-F 8,50% CCZU-3-F 14,00% CGZP-2-OT 9,00% CGZP-3-OT 7,00% GG-1-OT 15,00% BCH-32 4,00% CBC-33 3,00% Klärpunkt [°C]: 80,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,1043 γ1 [mPa.s, 20°C]: 88 V10 [V]: 1,37 Beispiel M2 CCP-2F.F.F 10,00% CCP-20CF3 7,00% CCP-30CF3 7,00% CCP-40CF3 6,00% CCP-20CF3.F 12,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CGZP-2-OT 7,00% CGZP-3-OT 7,00% CCGU-3-F 4,00% CCH-3CF3 1,00% GG-1-OT 15,00% S → N [°C]: < -40 Klärpunkt [°C]: 78,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0901 γ1 [mPa.s, 20°C]: 130 Beispiel M3 CCP-1F.F.F 6,00% CCP-2F.F.F 7,00% CCP-20CF3.F 12,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-1-OT 12,00% CGZP-2-OT 8,00% CGZP-3-OT 6,00% CCC-3-V 9,00% GG-1-OT 15,00% Beispiel M4 CCP-1F.F.F 5,00% CCP-2F.F.F 8,00% CCP-3F.F.F 3,00% CCP-20CF3.F 5,00% CCP-20CF3 6,00% CCP-30CF3 4,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% CCOC-3-3 4,00% GG-1-OT 11,00% CCGU-3-F 4,00% CC-3-V 6,00% S → N [°C]: < -40 Klärpunkt [°C]: 82,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0887 γ1 [mPa.s, 20°C]: 135 Beispiel M5 CC-5-V 7,00% CC-3-V1 10,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-OT 12,00% CCP-V-1 7,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 8,00% CGZP-2-OT 10,00% S → N [°C]: < -20 Klärpunkt [°C]: 74,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0773 γ1 [mPa.s, 20°C]: 57 V10 [V]: 1,84 Beispiel M6 CC-3-V 6,00% CCP-2F.F.F 7,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 7,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-3-3 3,00% CCGU-3-F 3,00% GG-1-OT 21,00% S → N [°C]: < -40 Klärpunkt [°C]: 71,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0887 Δε [1 kHz, 20°C]: 12,3 γ1 [mPa.s, 20°C]: 108 V10 [V]: 1,08 Beispiel M7 CC-5-V 4,00% CC-3-V1 11,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-OT 12,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 8,00% CGZP-2-OT 7,00% CBC-33 1,00% CCP-V-1 7,00% S → N [°C]: < -30 Klärpunkt [°C]: 78,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0781 γ1 [mPa.s, 20°C]: 61 V10 [V]: 1,78 Beispiel M8 GG-1-OT 10,00% CC-5-V 5,00% CC-3-V1 5,00% CGU-2-F 11,00% CGU-3-F 11,00% CGU-5-F 9,00% BCH-3F.F.F 15,00% BCH-5F.F.F 10,00% PGU-2-F 9,00% PGU-3-F 5,00% CCP-V-1 10,00% Beispiel M9 CC-3-V 9,50% GG-1-OT 12,00% PGU-2-F 11,00% PGU-3-F 11,00% PGU-5-F 10,00% CGZP-2-OT 10,00% CGZP-3-OT 4,00% BCH-2F.F 6,00% PGIGI-3-F 3,00% BCH-32 6,00% CCP-V-1 15,00% CBC-33 2,50% Klärpunkt [°C]: 73,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,1472 Δε [kHz, 20°C): 12,0 γ1 [mPa.s, 20°C]: 106 V0 [V]: 1,02 Beispiel M10 CC-3-V 2,00% CCP-2F.F.F 9,00% CCP-20CF3.F 7,00% CCP-30CF3 6,00% CCP-40CF3 6,00% PGU-2-F 1,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% CCOC-3-3 2,00% CCOC-4-3 3,00% GG-1-OT 19,00% Klärpunkt [°C]: 69,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0889 γ1 [mPa.s, 20°C]: 118 V10 [V]: 1,03 Beispiel M11 CC-3-V 15,00% CCGU-3-F 3,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% CCOC-3-3 3,00% GG-1-OT 20,00% Beispiel M12 CC-5-V 6,00% CC-3-V1 10,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-OT 12,00% CCP-V-1 4,00% CCZU-3-F 14,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 8,00% CCP-40CF3 4,00% CGZP-2-OT 10,00% CBC-33 1,00% Beispiel M13 CC-5-V 8,50% CC-3-V1 11,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-OT 12,00% CCZU-3-F 15,50% CCP-30CF3 8,00% CCP-400F3 8,00% CGZP-2-OT 10,00% CBC-33 4,00% S → N [°C]: < -20 Klärpunkt [°C]: 78,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0791 γ1 [mPa.s, 20°C]: 61 V10 [V]: 1,80 Beispiel M14 GC-5-V 3,50% CC-3-V1 11,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-OT 12,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 8,00% CGZP-2-OT 8,00% CBC-33 1,50% CCP-V-1 6,00% S → N [°C]: < -30 Klärpunkt [°C]: 78,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0791 γ1 [mPa.s, 20°C]: 61 V10 [V]: 1,76 Beispiel M15 CC-3-V 6,00% GG-1-OT 10,00% PGU-2-F 9,00% PGU-3-F 10,00% PGU-5-F 9,00% CGZP-2-OT 9,00% CGZP-3-OT 4,00% BCH-3F.F.F 12,00% PGIGI-3-F 9,00% BCH-32 5,00% CCP-V-1 15,00% CBC-33 2,00% S → N [°C]: < -12,0 Klärpunkt [°C]: 75,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,1532 Beispiel M16 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CCP-20CF3.F 6,00% CCP-30CF3.F 5,00% CGU-2-F 3,00% CGU-3-F 2,00% CCOC-3-3 2,00% CCOC-4-3 2,00% CC-5-V 4,00% CCH-3CF3 7,00% GG-1-OT 4,00% IS-8847 12,00% Beispiel M17 CCH-35 5,00% CC-3-V1 9,00% CC-5-V 9,00% CCP-20CF3 7,00% CCP-30CF3 7,00% CCP-40CF3 4,00% PGU-2-F 8,00% CCZU-3-F 12,00% CGZP-2-OT 10,00% CGZP-3-OT 7,00% GG-1-OT 14,00% BCH-32 5,00% GBC-33 3,00% Beispiel M18 CCP-2F.F.F 12,00% CCP-3F.F.F 12,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 16,00% CCZU-5-F 4,00% CCP-20CF3.F 6,00% CCP-50CF3F 6,00% CGU-2-F 3,00% CGU-3-F 7,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-4-3 3,00% IS-8847 12,00% GG-1-OT 6,00% Beispiel M19 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCP-20CF3.F 11,00% CCP-50CF3.F 12,00% CGU-3-F 5,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-4-3 4,00% CCOC-3-5 2,00% CCH-3CF3 6,00% CCH-5CF3 6,00% GG-1-OT 6,00% IS-8847 15,00% Beispiel M20 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCP-20CF3.F 12,00% CCP-30CF3.F 12,00% CCP-50CF3.F 12,00% CGU-2-F 5,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-4-3 3,00% CCOC-3-5 2,00% CCH-5CF3 5,00% GG-1-OT 8,00% IS-7718 8,00% Beispiel M21 CCP-2F.F.F 11,00% CCP-3F.F.F 13,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 16,00% CCZU-5-F 4,00% CCP-30CF3.F 3,00% CCP-50CF3.F 12,00% CGU-2-F 4,00% CGU-3-F 12,00% CCOC-4-3 3,00% IS-7718 8,00% GG-1-OT 3,00% Beispiel M22 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 16,00% CCZU-5-F 4,00% CCP-20CF3.F 6,00% CCP-50CF3.F 7,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-4-3 4,00% CCOC-3-5 2,00% GG-1-OT 7,00% IS-7718 8,00% CCH-3CF3 4,00% CCH-5CF3 4,00% Beispiel M23 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 16,00% CCZU-5-F 4,00% CGP-20CF3.F 5,00% CCP-50CF3.F 4,00% CCOC-3-3 2,00% CCOC-4-3 2,00% GG-1-OT 3,00% IS-8847 15,00% CCH-3CF3 8,00% CCH-5CF3 6,00% Beispiel M24 PGU-2-F 6,00% CGZP-2-OT 9,00% BCH-3F.F.F 6,00% CCP-2F.F.F 9,00% CCG-V-F 4,00% CCZU-2-F 3,00% CCZU-3-F 13,00% CCP-V-1 6,00% CC-3-V1 11,00% CC-5-V 16,00% CCH-35 4,00% GG-1-OT 10,00% CBC-33 3,00% S → N [°C]: < -40 Klärpunkt [°C]: 73,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0910 γ1 [mPa.s, 20°C]: 77 V0 [V]: 1,44 Beispiel M25 CC-3-V 10,00% GG-1-OT 12,00% PGU-2-F 11,00% PGU-3-F 11,00% PGU-5-F 9,00% CGZP-2-OT 7,50% CGZP-3-OT 6,50% BCH-3F.F.F 5,50% PGIGI-3-F 4,00% BCH-32 4,00% CCP-V-1 15,00% CBC-33 2,00% CBC-33F 2,50% S → N [°C]: < -30 Klärpunkt [°C]: 75,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,1467 γ1 [mPa.s, 20°C]: 116 Beispiel M26 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCP-20CF3.F 11,00% CCP-50CF3.F 12,00% CGU-2-F 7,00% CGU-3-F 8,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-4-3 4,00% CCOC-3-5 2,00% GG-1-OT 8,00% IS-8847 15,00% Beispiel M27 CCP-2F.F.F 13,00% CCP-3F.F.F 11,00% CCP-5F.F.F 6,00% CCP-20CF3.F 12,00% CCP-30CF3.F 12,00% CCP-50CF3.F 12,00% CGU-2-F 4,00% CCH-5CF3 2,00% GG-1-OT 11,00% IS-7718 8,00% CCGU-3-F 9,00% Beispiel M28 CCP-1F.F.F 5,00% CCP-2F.F.F 8,00% CCP-3F.F.F 3,00% CCP-20CF3.F 5,00% CCP-20CF3 6,00% CCP-30CF3 4,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% CCOC-3-3 4,00% GG-1-OT 11,00% CCGU-3-F 4,00% CC-3-V 6,00% Beispiel M29 CCP-2F.F.F 10,00% CCP-20CF3 6,00% CCP-30CF3 6,00% CCP-40CF3 4,00% CCP-20CF3.F 12,00% CCP-30CF3.F 4,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CGZP-2-OT 8,00% CGZP-3-OT 7,00% CCGU-3-F 3,00% CCH-3CF3 2,00% GG-1-F 10,00% CGU-2-F 4,00% S → N [°C]: <40 Klärpunkt [°C]: 75,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0884 γ1 [mPa.s, 20°C]: 134 V10 [V]: 1,09 Beispiel M30 CC-5-V 8,00% CC-3-V1 11,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-F 9,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-20CF3 3,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-50CF3 6,00% CGZP-2-OT 11,00% CBC-33 2,00% S → N [°C]: < -30 Klärpunkt [°C]: 76,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0765 γ1 [mPa.s, 20°C]: 60 V10 [V]: 1,79 Beispiel M31 CC-3-V 4,00% CCP-2F.F.F 10,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% CCOC-3-3 3,00% CCOC-4-3 3,00% CCGU-3-F 3,00% GG-1-F 18,00% Klärpunkt [°C]: 70,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0878 V10 [V]: 1,04 Beispiel M32 CC-3-V1 10,00% CC-5-V 3,50% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GG-1-F 8,00% PG U-2-F 11,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 4,50% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 14,00% CCP-30CF3 8,00% CBC-33 3,00% Beispiel M33 PGU-2-F 8,00% CCP-20CF3 8,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CCP-50CF3 7,00% CCP-2F.F.F 10,00% CCP-30CF3.F 11,00% CC-3-V1 10,00% CCH-35 5,00% CC-5-V 10,00% GG-1-F 12,00% CCGU-3-F 4,50% CBC-33 0,50% Beispiel M34 CCH-35 5,00% CC-3-V1 9,00% CC-5-V 6,00% CCP-20CF3 5,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% PGU-2-F 8,00% CCZU-3-F 14,00% CGZP-2-OT 9,00% CGZP-3-OT 8,00% GG-1-F 14,00% CBC-33 3,00% BCH-32 5,00% Beispiel M35 CC-5-V 4,00% CC-3-V1 11,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 17,00% PU-1-F 10,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-20CF3 3,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CGZP-2-OT 7,00% CGZP-3-OT 2,00% CCP-V-1 8,00% S → N [°C]: < -30 Klärpunkt [°C]: 77,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0787 γ1 [mPa.s, 20°C]: 58 V10 [V]: 1,78 Beispiel M36 CCP-2F.F.F 10,00% CCP-20CF3 8,00% CCP-30CF3 7,00% CCP-40CF3 6,00% CCP-20CF3.F 11,00% CCH-3CF3 1,00% CCZU-2-F 5,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% PU-1-F 12,00% Klärpunkt [°C]: 72,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0873 γ1 [mPa.s, 20°C]: 118 V10 [V]: 1,08 Beispiel M37 CCH-35 4,00% CC-3-V1 9,00% CC-5-V 3,50% CCP-20CF3 7,00% CCP-30CF3 7,00% CCP-40CF3 5,00% PGU-2-F 8,00% PGU-2-F 3,00% CCZU-2-F 3,50% CCZU-3-F 14,00% CGZP-2-OT 9,00% CGZP-3-OT 7,00% PU-1-F 12,00% BCH-32 4,00% CCP-V-1 4,00% Klärpunkt [°C]: 78,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,1060 γ1 [mPa.s, 20°C]: 87 V10 [V]: 1,35 Beispiel M38 CC-5-V 4,00% CC-3-V1 11,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 18,00% GU-1-F 10,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 8,00% CGZP-2-OT 7,50% CBC-33 1,50% CCP-V-1 8,00% Klärpunkt [°C]: 79,0 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0777 V10 [V]: 1,79 Beispiel M39 CCP-2F.F.F 10,00% CCP-20CF3 8,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CCP-20CF3.F 6,00% CCGU-3-F 1,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 5,00% CGZP-2-OT 11,00% CGZP-3-OT 9,00% GU-1-F 14,00% CCOC-3-3 1,00% CCP-V-1 2,00% Klärpunkt [°C]: 75,5 Δn [589 nm, 20°C]: 0,0888 γ1 [mPa.s, 20°C]: 122 V10 [V]: 1,03 Beispiel M40 CC-5-V 4,00% Cc-3-V1 11,00% CCH-35 4,00% CC-3-V 19,00% GG-1-F 7,00% GU-1-F 3,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 4,00% CGZP-2-OT 6,00% CGZP-3-OT 4,00% CCP-V-1 11,00% S → N [°C]: < -20,0 Klärpunkt [°C]: +77,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,0782 γ1 [mPa.s, 20°C]: 59 V10,0,20 [V]: 1,79 Beispiel M41 CC-5-V 5,00% CC-3-V1 10,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 17,00% GG-1-F 8,00% GU-1-F 2,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-20CF3 4,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 5,00% CGZP-2-OT 6,50% CGZP-3-OT 2,50% CCP-V-1 8,00% S → N [°C]: < -20,0 Klärpunkt [°C]: +77,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,0779 γ1 [mPa.s, 20°C]: 60 V10,0,20 [V]: 1,76 Beispiel M42 CC-3-V 10,00% GG-1-F 10,00% PGU-2-F 12,00% GPU-3-F 12,00% PGU-5-F 10,00% CGZP-2-OT 8,00% CGZP-3-OT 8,00% BCH-3F.F.F 4,00% PGIGI-3-F 5,00% BCH-32 6,00% CP-V-1 11,00% CBC-33 2,00% CBC-53 2,00% S → N [°C]: < -30,0 Klärpunkt [°C]: +74,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,1511 Δε (1 kHz, 20°C): +12,4 γ1 [mPa.s, 20°C]: 119 Beispiel M43 CC-5-V 2,00% CC-3-V1 12,00% CCH-35 5,00% CC-3-V 19,00% GG-1-F 8,00% GU-1-F 3,00% CCZU-2-F 2,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 4,00% CGZP-2-OT 6,00% CGZP-3-OT 4,00% CCP-V-1 12,00% S → N [°C]: < -20,0 Klärpunkt [°C]: +76,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,0796 V10,0,20 [V]: 1,79 Beispiel M44 CC-3-V 10,00% GU-1-F 11,00% PGU-2-F 12,00% PGU-3-F 12,00% PGU-5-F 10,00% CGZP-2-OT 8,00% CGZP-3-OT 7,00% PGIGI-3-F 6,00% BCH-32 6,00% CCP-V-1 13,00% CBC-33 3,00% CBC-53 2,00% Klärpunkt [°C]: +74,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,1501 Beispiel M45 CC-3-V 11,00% GU-1-F 8,00% PGU-2-F 12,00% PGU-3-F 12,00% PGU-5-F 10,00% CGZP-2-OT 8,00% CGZP-3-OT 8,00% BCH-3F.F.F 4,00% PGIGI-3-F 6,00% BCH-32 6,00% CCP-V-1 12,00% CBC-33 3,00% Klärpunkt [°C]: +75,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,1508 Beispiel M46 CC-3-V 12,00% GU-1-F 6,00% PGU-2-F 12,00% PGU-3-F 12,00% PGU-5-F 10,00% CGZP-2-OT 8,00% CGZP-3-OT 8,00% BCH-3F.F.F 7,00% PGIGI-3-F 6,00% BCH-32 5,00% CCP-V-1 12,00% CBC-33 2,00% Klärpunkt [°C]: +74,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,1494 Beispiel M47 CC-5-V 4,00% CC-3-V1 11,00% CCM-3-V 5,00% PU-1-F 17,00% GU-1-F 7,00% CCZU-2-F 3,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCP-20CF3 3,00% CCP-30CF3 8,00% CCP-40CF3 6,00% CGZP-2-OT 6,50% CGZP-3-OT 2,50% CCP-V-1 8,00% S → N [°C]: < -40,0 Klärpunkt [°C]: +77,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,0788 γ1 [mPa.s, 20°C]: 59 V10 [V]: 1,67 Beispiel M48 CCP-1F.F.F 6,00% CCP-2F.F.F 9,00% CCP-20CF3 7,00% CCP-30CF3 7,00% CCP-40CF3 4,00% CCP-20CF3.F 11,00% CCGU-3-F 5,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CGZP-2-OT 10,00% CGZP-3-OT 8,00% GU-1-F 4,00% GU-2-F 2,00% UU-1-F 4,00% S → N [°C]: < -40,0 Klärpunkt [°C]: +79,5 Δn [589 nm, 20°C]: +0,0878 γ1 [mPa.s, 20°C]: 148 V10 [V]: 1,00 Beispiel M49 CCP-20CF3 8,00% CCP-30CF3 8,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CCP-V-1 14,00% CDU-2-F 9,00% PGU-2-F 1,00% GU-1-F 7,00% PUQU-2-F 4,00% PUQU-3-F 4,50% CC-3-V1 11,00% CC-5-V 5,50% CCH-35 5,00% Beispiel M50 CCP-20CF3 8,00% CCP-30CF3 8,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CDU-2-F 9,00% CDU-3-F 2,50% GU-1-F 7,00% PUQU-2-F 4,00% PUQU-3-F 4,00% CCP-V-1 14,00% CC-3-V1 10,50% CC-3-V 10,00% Beispiel M51 CCP-20CF3 8,00% CCP-30CF3 8,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 15,00% CCZU-5-F 4,00% CDU-2-F 9,00% CDU-3-F 3,50% PGU-2-F 1,00% GU-1-F 6,00% PUQU-2-F 4,00% PUQU-3-F 5,00% CCP-V-1 14,00% CC-3-V1 11,00% CC-3-V 7,50% Klärpunkt [°C]: +79,0 Δn [589 nm, 20°C]: +0,0851 Δε [kHz, 20°C]: 10,3 γ1 [mPa.s, 20°C]: 85 Beispiel M52 CCP-2F.F.F 9,50% CCP-20CF3 7,00% CGZP-2-OT 10,00% CGZP-3-OT 6,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 10,50% PUQU-2-F 4,00% PUQU-3-F 5,00% CDU-2-F 7,00% PGU-2-F 5,00% GU-1-F 5,00% CCP-V-1 9,50% CC-3-V1 10,50% CC-5-V 2,00% CCH-35 5,00% Beispiel M53 CCP-2F.F.F 9,50% CCP-30CF3 8,00% CGZP-2-OT 9,00% CGZP-3-OT 7,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 10,50% PUQU-2-F 4,00% PUQU-3-F 5,00% CDU-2-F 6,00% PGU-2-F 6,00% GU-1-F 5,00% CCP-V-1 8,00% CC-3-V1 9,00% CC-3-V 9,00% Beispiel M54 CCP-20CF3 5,00% CCP-30CF3 8,00% CDU-2-F 7,00% PGU-2-F 6,50% CGZP-2-OT 10,00% CGZP-3-OT 5,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 13,00% PUQU-2-F 4,00% PUZU-3-F 5,00% CCP-V-1 4,50% CC-3-V1 10,00% CC-5-V 8,00% CCH-35 5,00% GU-1-F 5,00% Beispiel M55 CCP-30CF3 7,50% CGZP-2-OT 10,00% CGZP-3-OT 4,00% CCZU-2-F 4,00% CCZU-3-F 12,50% PUQU-2-F 4,00% PUQU-3-F 4,00% PZU-V2-F 5,00% GU-1-F 5,00% CDU-2-F 8,50% CDU-2-F 3,50% PUGU-2-F 2,50% CCP-V-1 15,50% CC-3-V1 11,00% CCH-35 3,00%
Claims (12)
1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von
polaren Verbindungen mit positiver oder negativer dielektrischer
Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel I,
worin
X F, Cl, CN, SF5, NCS, einen halogenierten Alkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen durch -O- oder -CH=CH- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind und
L1, L2, L3 jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeutet.
worin
X F, Cl, CN, SF5, NCS, einen halogenierten Alkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen durch -O- oder -CH=CH- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind und
L1, L2, L3 jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeutet.
2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass X in Formel I
F, Cl, CN, NCS, CF3, SF5, CF2H, CF2CF3, CF2CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CH2CF3, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCF2CF2CF3, OCF2CHFCF3, OCClFCF2CF3,
bedeutet.
F, Cl, CN, NCS, CF3, SF5, CF2H, CF2CF3, CF2CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CH2CF3, OCF3, OCF2H, OCFHCF3, OCFHCFH2, OCFHCF2H, OCF2CH3, OCF2CFH2, OCF2CF2H, OCF2CF2CF2H, OCF2CF2CFH2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CF2H, OCF2CF2CF3, OCF2CHFCF3, OCClFCF2CF3,
bedeutet.
3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung aus der
Gruppe der Verbindungen der Formeln I1 bis I5,
enthält.
enthält.
4. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den
allgemeinen Formeln II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und X enthält:
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit jeweils 2 bis 12 C-Atomen
X0, F, Cl, halogeniertes Alkyl, halogeniertes Alkenyl, halogeniertes Alkenyloxy oder halogeniertes Alkoxy mit jeweils bis zu 8 C-Atomen,
Z0 -CH=CH-, -CH2O, -OCH2-, -(CH2)4-, -C2H4-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2- oder -COO-,
Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig voneinander H oder F und
r 0 oder 1.
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit jeweils 2 bis 12 C-Atomen
X0, F, Cl, halogeniertes Alkyl, halogeniertes Alkenyl, halogeniertes Alkenyloxy oder halogeniertes Alkoxy mit jeweils bis zu 8 C-Atomen,
Z0 -CH=CH-, -CH2O, -OCH2-, -(CH2)4-, -C2H4-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2- oder -COO-,
Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig voneinander H oder F und
r 0 oder 1.
5. Medium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil
an Verbindungen der Formeln I bis X im Gesamtgemisch mindestens
50 Gew.-% beträgt.
6. Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln RI
bis RXV,
worin
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit jeweils 2 bis 12 C-Atomen,
d 0, 1 oder 2,
Y1 H oder F,
Alkyl oder Alkyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen,
Alkenyl oder Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen
bedeuten,
enthält.
worin
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl, Alkenyloxy oder Alkenyl mit jeweils 2 bis 12 C-Atomen,
d 0, 1 oder 2,
Y1 H oder F,
Alkyl oder Alkyl* jeweils unabhängig voneinander ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen,
Alkenyl oder Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 8 C-Atomen
bedeuten,
enthält.
7. Medium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass X0 F,
OCHF2 oder OCF3 und Y2 H oder F bedeuten.
8. Fluorierte Biphenyle der Formel I
worin
X, L1, L2 und L3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
worin
X, L1, L2 und L3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
9. Fluorierte Biphenyle der Formeln I1 bis I5,
worin
X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.
worin
X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.
10. Fluorierte Biphenyle nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass
X F oder OCF3 bedeutet.
11. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach Anspruch 1 für
elektrooptische Zwecke.
12. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige enthaltend ein
flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1.
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