DE102020002054A1 - Olfaktorische Signalgebung nach Überhitzung in technischen Einrichtungen mittels Freisetzung von Duftstoffen aus Zusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist eine technische Lösung für eine olfaktorische Signalgebung bei Überhitzung von technischen Einrichtungen bei besonders niedrigen Warntemperaturen ab 40-50°C. Dies wird realisiert durch Freisetzung von Duftstoffen aus Zusammensetzungen, in denen die zur Warnung verwendeten Duftstoffe über nicht-kovalente Bindungen an Trägerstoffe gebunden werden. Das grundlegende Verfahren sowie eine Reihe von möglichen Ausführungsformen über verschiedene Arten der nicht-kovalenten Bindung an Trägerstoffe werden offengelegt, sowie aus diesen Verfahren hervorgehende Zusammensetzungen und Produkte.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren sowie Zusammensetzungen und Produkte zur olfkatorischen Signalgebung nach Überhitzung in technischen Einrichtungen aus Zusammensetzungen, in denen Duftstoffe vorab ohne kovalente chemische Bindung an Trägermoleküle gebunden wurden.
- Stand der Technik
- Die Deutsche Patentanmeldung Nr.
102016225419.7 beziehungsweise die zugehörigePCT/EP2017/078702 WO2018/11412 PCT/DE2019/100840 PCT/EP2017/078702 WO2018/11412 - Die
PCT/DE2019/100200 PCT/EP2017/078702 WO2018/11412 - In diesen drei Verfahren werden jeweils chemische Verbindungen, in erster Linie Glykoside, verwendet, die bei Überhitzung der damit als Warnstoff zu schützenden technischen Einrichtung pyrolytisch gespalten werden. Damit wird eine olfaktorische Indikatorsubstanz, beispielsweise ein Rauchgeruch, oder im Falle der
PCT/DE2019/100840 PCT/DE2019/100840 - Die gewünschten und die mit genannten Verfahren erreichbaren Warntemperaturen können sich trotz der genannten Methoden zur Herabsetzung der Pyrolysetemperaturen noch unterscheiden, besonders für niedrige gewünschte Warntemperaturen. Diese sind wünschenswert, um technische Gegebenheiten bei bestimmtem absehbaren Defekttypen (Beispiel defekter Li-Akkumulator) zu erfüllen oder um besonders lange Vorwarnzeiten bis zum Defekt der Anlage oder bis zum Brandfall erreichen zu können. Auch die Festlegung auf einen besonders geeignet erscheinenden Warngeruch (besonders hinsichtlich einer geeigneten Geruchsqualität mit Warncharakter und einer sehr niedrigen Wahrnehmungsschwelle) kann die erreichbaren Warntemperaturbereiche von vorneherein ungünstig einschränken.
- Niedrige Warntemperaturen und damit lange Vorwarnzeiten vor technischem Ausfall oder sogar Brand sind besonders bei Akkumulatoren, hier vor allem bei Li-Akkumulatoren, von großem sicherheitstechnischem und wirtschaftlichem Interesse.
- Aufgabe der Erfindung
- Aufgabe der Erfindung war es daher, eine neue Möglichkeit zu finden, Warngerüche bei niedrigeren Temperaturen freisetzen zu können. Dies sollte durch Auswahl anderer Methoden zur Bindung und Wiederfreisetzung von gebundenen Warngerüchen realisiert werden können. Die Aufgabe ist nicht trivial, da die gebundenen Warngerüche nach Aufbringung auf die zu schützenden technischen Einrichtungen stabil sein müssen, um eine ausreichende Haltbarkeit des Warnsystems nach Anbringung zu erlauben, und um störende Geruchswahrnehmungen bei Normalbetrieb und normaler Betriebstemperatur ausschließen zu können.
- Beschreibung der Erfindung
- Es findet sich mit der offengelegten Erfindung eine Möglichkeit, die widerläufigen technischen Anforderungen einerseits zur Freisetzung von Warngerüchen bei niedrigen Temperaturen und andererseits zu einer Stabilität der gebundenen Form bei nicht sehr viel niedriger liegenden Temperaturen des Normalbetriebes zu erfüllen. Nach dem Stand der Technik wird dies mit chemischen Verbindungen und damit mit kovalenten chemischen Bindungen zwischen Duftstoff und Trägermolekül (wie beispielsweise Glukose) erreicht. Andere Lösungen sind nicht naheliegend, da sie in der Regel sehr niedrigeren Bindungsenergien entsprächen und damit das Stabilitätskriterium nicht erfüllen würden und auch einen zu breiten Auslösetemperaturbereich aufweisen würden.
- Als neuer Lösungsansatz werden daher nicht-kovalente Bindungen gewählt, um die zur Freisetzung benötigte energetische Hürde größer zu machen als die bloße molare Verdampfungs- (oder Sublimations-) enthalpie ungebundener Duftstoffe und damit den Dampfdruck stärker abhängig von der Temperatur zu machen. Es stellt sich allerdings heraus, dass viele nicht-kovalente Bindungen ungeeignet zu sein scheinen, da diese offensichtlich zu schwach sind, was sich experimentell dahin gehend äußert, dass die gebundenen Formen bei Raumtemperatur trotz Bindung noch deutlich olfaktorisch wahrnehmbar sind. Dies schließt eine Anwendung zum diskutierten Zweck zunächst aus.
- Überraschenderweise finden sich aber unter den nicht-kovalenten Verbindungen zum Überhitzungsschutz (Anspruch 1) doch besondere und damit geeignete nicht-kovalente chemische Verbindungen und Zusammensetzungen, welche die genannten technischen engen Kriterien erfüllen.
- Bei einer Ausführungsform des Verfahrens werden Duftstoffe als Salze gebunden, also durch ionische Bindung (Anspruch 2). Diese Art der Bindung erlaubt in der Regel keine Freisetzung des Duftstoffes, sondern es kommt erst bei hohen Temperaturen zur Zersetzung des Duftstoffes. Es werden daher aus der Gruppe der Salze bevorzugt solche gewählt, bei denen entweder anionisch gebundene Duftstoffe (Beispiel Phenolate wie Guajakolat, Thiophenolate) bei Temperaturerhöhung protoniert werden können oder kationisch gebundene Duftstoffe (Beispiele Ammoniumsalze von Aminen) deprotoniert werden können.
- Durch diese Reaktionen liegen die Duftstoffe wieder ungeladen vor und sind in der jeweiligen Matrix nur noch den relativ schwächeren nicht-ionischen Wechselwirkungen ausgesetzt und können bei den schon erreichten Reaktionstemperaturen für die Protonierung oder Deprotonierung in der Folge -je nach ihrem Siedepunkt- auch verdunsten oder verdampfen und ihre Warnfunktion damit erfüllen.
- Bevorzugt sind Ausführungsformen des Verfahrens nach Anspruch 2 unter Verwendung von sauren Hilfsstoffe, die anionisch gebundene Duftstoffe bei Temperaturerhöhung protonieren können (Beispiel organische Säuren wie Weinsäure) oder von basischen Hilfsstoffen, die kationisch gebundene Duftstoffe deprotonieren können (Beispiel pyrolytisch gespaltener Harnstoff). Besonders günstig ist es, Salze zu wählen, bei denen der Reaktionspartner für Protonierung oder Deprotonierung das Gegenion im Salz des gebundenen Duftstoffes ist. Beispiel hierfür sind Ammoniumguajakolat, Ammoniumthiophenolate oder Acetate von Aminen), wobei auch andere Hilfsstoffe zur Anpassung des Schmelzpunktes oder der Reaktionstemperatur solcher Salze zum Einsatz kommen können.
- Das Verfahren mit nicht-kovalent gebundenen Duftstoffen zur Warngeruchfreisetzung bei Überhitzung kann auch mit besonders ausgewählten Formen von schwacher chemischer Bindung wie Wasserstoffbrückenbindung an Trägermoleküle (Anspruch 3), charge-transfer-Komplexen mit Aromaten oder anderen ungesättigten Verbindungen (Anspruch 4), Komplex-Bildung mit Metallionen (Anspruch 5) oder hydrophober Wechselwirkung (Anspruch 6), letzteres durch Adsorption an hydrophobe Oberflächen oder Absorption in hydrophoben Festkörpern, realisiert werden.
- Definitionen
- Im Sinne der Beschreibung der Erfindung bedeuten:
- Charge-transfer-Komplexe: Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe zwischen ungesättigten chemischen Verbindungen, hier einem solchen Duftstoff mit Warncharakter und einem solchen Trägerstoff.
- Duftstoffe: Im Sinne der Erfindung die Stoffe, die bei Überhitzung der zu schützenden technischen Einrichtung als Warnsignal freigesetzt werden sollen. Typischerweise hat die Geruchsqualität Warncharakter, beispielsweise riecht der Stoff nach Rauch.
- Trägerstoff: Im Sinne der Erfindung die Stoffe, an die die Duftstoffe nicht-kovalent gebunden sind.
- Bezugsquellen Chemikalien
- Die verwendeten Chemikalien wurden aus folgenden Quellen bezogen:
Aktivkohle Roth Guajakol Sigma Natriumbenzoat Alfa Aesar Polyvinylalkohol (Mowiol 4-88) Roth SDS (Sodiumdodecylsulphate) Roth Zinkchlorid (ZnCl2 × 2H2O) Roth - Abkürzungen
-
g Gramm h Stunde(n) µL Mikroliter mg Milligramm min Minuten mL Milliliter PVA Polyvinylalkohol rpm rotations per minute, Schüttlergeschwindigkeit µL Mikroliter SDS Sodiumdodecylsulphate, deutsch Natriumdodecylsulfat - Beispiele
- Beispiel 1: Es wurde eine auf technische Einrichtungen auftragbare Lösung und Suspension nach den Ansprüchen (1, 4, 6, 7, 8, 10) hergestellt und getestet.
- 150 mg PVA und 500 mg Natriumbenzoat wurden in 1,5 mL H2O bei 60°C und 800 rpm für 1 h gelöst. In der Lösung wurden 50 µL Guajakol bei Raumtemperatur und 800 rpm gelöst, dann mit 50 µL 10% SDS-Lösung versetzt und gemischt. Anschließend wurden 150 mg Aktivkohle zugegeben und unter Schütteln suspendiert. Die Suspension wurde zur Adsorption gelöster Stoffe an die Aktivkohle 15 min stehen gelassen und dann wieder geschüttelt.
- Nach Auftragen von jeweils 0,1 mL dieser Suspension auf Plastik und Metalloberflächen und anschließendem Eintrocknen derselben über Nacht resultierten kleine, runde, schwarze, glänzende und gut haftende Strukturen. Diese wiesen einen nur noch aus wenigen Zentimetern wahrnehmbaren sehr schwachen Geruch nach Guajakol beziehungsweise Rauch auf. Dieser Restgeruch ließ nach 3 Tagen nach. Bei testweiser Erhitzung auf 50°C und dann steigend auf 60°C über 5 min nahmen drei Probanden in der Nähe der Testeinrichtung einen Rauchgeruch wahr, der mit der Zeit und Temperatur viel stärker wurde, bis in 3 m Entfernung wahrnehmbar war und, jeweils subjektiv beurteilt, deutlichen Warncharakter bei einem technischen Defekt gehabt hätte. Haltbarkeitsversuche mit HPLC-Analysen ergaben eine Stabilität der Zusammensetzung.
- Beispiel 2: Es wurde eine auf technische Einrichtungen auftragbare Lösung und Suspension nach den Ansprüchen (1, 2, 4, 5, 7, 9, 10) hergestellt und getestet.
- 300 mg PVA und 1 g Natriumbenzoat wurden in 3 mL H2O bei 60°C und 800 rpm für 1 h gelöst. In der Lösung wurden 100 uL Guajakol bei Raumtemperatur und 800 rpm gelöst, dann 300 mg ZnCl2 × 2H2O hinzugegeben und weiter erhitzt und geschüttelt. Die weißlich-trübe Suspension wurde zur Equilibrierung 15 min stehen gelassen und dann wieder geschüttelt.
- Nach Auftragen von jeweils 0,1 mL dieser Suspension auf Plastik und Metalloberflächen und Eintrocknen derselben über Nacht resultierten kleine, runde, weiße und gut haftende Strukturen. Diese wiesen einen nur noch aus wenigen Zentimetern wahrnehmbaren schwachen Geruch nach Guajakol beziehungsweise Rauch auf, nach einer Woche keinen mehr. Bei testweiser Erhitzung auf 50°C und dann steigend auf 60°C über 5 min nahmen drei Probanden in der Nähe der Testeinrichtung einen Rauchgeruch wahr, der mit der Zeit und Temperatur viel stärker wurde, bis in 3 m Entfernung wahrnehmbar war und, jeweils subjektiv beurteilt, deutlichen Warncharakter bei einem technischen Defekt gehabt hätte.
- Haltbarkeitsversuche mit HPLC-Analysen ergaben eine Stabilität der Zusammensetzung.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- DE 102016225419 [0002]
- EP 2017/078702 PCT [0002, 0003]
- WO 2018/11412 [0002, 0003]
- DE 2019/100840 PCT [0002, 0004]
- DE 2019/100200 PCT [0003]
Claims (10)
- Verfahren zum Versehen einer technischen Einrichtung mit einem Warnsignal gegenüber Erhitzung, wobei ein nicht-kovalent gebundener Duftstoff auf die technische Einrichtung oder Bestandteile davon aufgebracht oder in eine Ummantelung derselben eingebracht wird und der warnende Duftstoff ab einer Temperatur von 40°C, bevorzugt ab 50-60°C wahrnehmbar freigesetzt wird.
- Verfahren nach (1) bei denen Salze von Duftstoffen verwendet werden, beispielsweise Phenolate von phenolischen Raucharomastoffen wie 4-Vinyl-2-Methoxyphenol, Guajakol, Thiophenole oder Ammoniumsalze von Aminen, bevorzugt unter Verwendung von sauren Hilfsstoffen (Beispiel organische Säure wie Weinsäure), die anionisch gebundene Duftstoffe (Beispiel Guajakolat, Thiophenolate) bei Temperaturerhöhung protonieren können, oder von basischen Hilfsstoffen (Beispiel pyrolytisch spaltbarer Harnstoff mit Ammoniakfreisetzung), die kationisch gebundene Duftstoffe (Beispiel Ammoniumsalze von Aminen) deprotonieren können; noch mehr bevorzugt sind dabei Salze, bei denen der Reaktionspartner für Protonierung oder Deprotonierung das Gegenion im Salz des gebundenen Duftstoffes ist, beispielsweise im Ammoniumguajakolat, in Ammoniumthiophenolaten, Acetate von Aminen), wobei auch andere Hilfsstoffe zur Anpassung des Schmelzpunktes oder der Reaktionstemperatur zum Einsatz kommen können.
- Verfahren nach (1) unter Verwendung von Duftstoffen (Beispiele Sotolon, Maple Furanon) welche über Wasserstoffbrückenbindungen an Trägermoleküle gebunden sind, beispielsweise an Silikate (Tonminerale wie Montmorillonit, Zeolithe, Kieselgel) oder an Cyclodextrine.
- Verfahren nach (1) unter Verwendung von Duftstoffen welche über charge-transfer-Komplexe an Aromaten oder andere ungesättigten Verbindungen gebunden sind, Bespiele hierfür sind die Bindung von phenolischen Raucharomastoffen wie 2-Methoxy-4-Vinyl-phenol, Guajakol, Thiophenolen an (Natrium-)Benzoat, (Natrium)Salicylat, Gallate, Polyvinylpyrrolidon oder Graphit.
- Verfahren nach (1) unter Verwendung von Duftstoffen welche in Komplexen an Komplex-bildenden Metallionen gebunden sind, Beispiel hierfür sind Zink-Salze wie Zinkchlorid, Zinkstearat oder Zinknaphthenat.
- Verfahren nach (1) unter Verwendung von Duftstoffen welche durch hydrophobe Wechselwirkung an die Oberfläche eines spezifischen hydrophoben Stoffes (Beispiel Aktivkohle) oder durch Absorption in einem solchen gebunden ist (Beispiel Silikon).
- Zusammensetzungen nach (2-6) für ein Verfahren nach (1) mit Duftstoffen, bevorzugt mit den als Beispielen genannten Duft- und Trägerstoffen.
- Zusammensetzung nach (2-7) für ein Verfahren nach (1) mit bis 6%, bevorzugt 2,5-3,5% Guajakol oder 2-Methoxy-4-Vinyl-phenol und bis 60%, bevorzugt 25-35% Natriumbenzoat und/oder bis 99%, bevorzugt 25-35% Natriumsalicylat, bis 33%, bevorzugt 5-15% Aktivkohle, eventuell bis 33%, bevorzugt 10% Polyvinylalkohol, und bis 5%, bevorzugt 1% Tensid (Beispiel SDS) gelöst in einem polaren Lösungsmittel, bevorzugt Wasser.
- Zusammensetzung nach (2-7) für ein Verfahren nach (1) mit bis 6%, bevorzugt 2,5-3,5% Guajakol oder 2-Methoxy-4-Vinyl-phenol und bis 60%, bevorzugt 25-35% Natriumbenzoat und/oder bis 99%, bevorzugt 25-35% Natriumsalicylat, bis zu 33%, bevorzugt 5-20% eines Zinksalzes, beispielsweise Zinkchlorid, eventuell bis 33%, bevorzugt 10% Polyvinylalkohol, und eventuell ein Tensid (Beispiel 1% SDS) gelöst in einem polaren Lösungsmittel, bevorzugt Wasser.
- Produkt nach (1-7), enthaltend eine Zusammensetzung nach (7-9) in Form einer Lösung, Suspension, Emulsion, Paste, einer vor der Anwendung fertig zu stellenden Mischung aus gelieferten Komponenten, eines Aufklebers, Sprays, Stiftes, Puders, Klebebands, Bandes, von Kabelbindern und Magneten mit welchen der gebundene Duftstoff jeweils auf die zu schützende technische Einrichtung aufgebracht werden kann.
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| DE (1) | DE102020002054A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102022000221A1 (de) | 2022-01-22 | 2023-07-27 | 4Gene Gmbh | Olfaktorisches Warnsystem für Feuchtigkeits- und Schimmelentwicklung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018011412A1 (en) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Ulisse Biomed S.R.L. | Nucleotide-based nanoswitch and methods for the detection of antibodies and other analytes |
| DE102016225419A1 (de) | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Technische Universität München | Olfaktorische Signalgebung nach Überhitzung in technischen Einrichtungen mittels Pyrolyse von Duftstoffderivaten |
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2020
- 2020-03-30 DE DE102020002054.2A patent/DE102020002054A1/de active Pending
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| WO2018011412A1 (en) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Ulisse Biomed S.R.L. | Nucleotide-based nanoswitch and methods for the detection of antibodies and other analytes |
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