DE102010012237A1 - Direktsynthese von Zinn(II)- und Zinn(IV)-Alkoxiden aus elementarem Zinn und Alkoholen - Google Patents

Direktsynthese von Zinn(II)- und Zinn(IV)-Alkoxiden aus elementarem Zinn und Alkoholen Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Zinn(II)- und Zinn(IV)alkoxiden aus elementarem Zinn und Alkoholen. Bei den Alkoholen kann es sich dabei um primäre, sekundäre oder tertiäre und/oder funktionalisierte, aliphatische oder aromatische Alkohole handeln.

Description

  • Zinn(II)- und Zinn(IV)-Alkoxide finden vielfältige Anwendungen, z. B. in der Sol-Gel-Chemie zur Darstellung von gemischten Elementoxiden.[1] Eine spezielle Klasse der Zinnalkoxide sind die entsprechenden Ethanolaminderivate der Typen Sn(OCR1R2CR3R4NR5R6)n (R1, R2, R3, R4, R5, R6 = H, Alkyl, Aryl; n = 2, 4); Sn[(OCR1R2CR3R4)2NR5]n (R1, R2, R3, R4, R5 = H, Alkyl, Aryl; n = 2, 4) und R5Sn[(OCR1R2CR3R4)3N (R1, R2, R3, R4 = H, Alkyl, Aryl; R5 = H, Alkyl, aryl, Alkoholat, Thiolat, Carboxylat, Halogenid, OH). Diese Verbindungen bzw. ihre Derivate sind effiziente latente Katalysatoren für die Ring-Öffnungs-Polymerisation (ROP) von Lactid und verwandten Verbindungen und für die Polyurethanbildung.[2,3] Im Allgemeinen werden Zinnalkoxide durch Metathesereaktionen ausgehend von den Alkali- bzw. Erdalkalimetallsalzen der Alkohole und Zinnhalogeniden dargestellt (Gl.1)[4]
  • [Hier Zeichnung 1]
    • SnX2 + (3 – n)(RO)nM → Sn(OR)2 + (3 – n)MXn SnX4 + (6 – 2m)(RO)mM – Sn(OR)2 + (6 – 2m)MXn n, m = 1, 2 X = F, CL, Br, I M = Li, Na, K, Mg, Ca
  • Zu den weiteren Methoden gehört die Reaktion von Zinnamiden mit Alkoholen (Gl.2).[5,6,7]
  • [Hier Zeichnung 2]
    • Sn(NRR')n + mR''OH → Sn(NRR')(n-m)(OR'')m + (n – m)NRR' n, m = 1, 2, 3, 4 R, R', R'' = Alkyl, Aryl
  • Ebenso möglich ist die Spaltung von Zinn-Kohlenstoffbindungen mit Alkoholen (Gl.3).[8]
  • [Hier Zeichnung 3]
    • SnRn + mR'OH → Sn(R)(n-m)(OR')m + (n – m)R n, m = 1, 2, 3, 4 R = CCH, Cp, Cp* R' = Alkyl, Aryl
  • In den klassischen Chemielehrbüchern (z. B. A. F. Hollemann, E. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie) und gesammelten Werken (z. B. Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie) wird beschrieben, dass elementares Zinn nur mit starken Säuren unter Wasserstoffentwicklung reagiert.
  • Vor diesem Hintergrund fanden wir sehr unerwartet, dass Zinnpulver unter anaeroben und wasserfreien Bedingungen in der Siedehitze mit einer Vielzahl von Alkoholen quantitativ zu den entsprechenden Zinn(II)-Alkoxiden reagiert, wie in Gl. 4 gezeigt ist. [Hier Zeichnung 4]
    Figure 00020001
    R = Alkyl, Aryl, funktionalisierte Reste
  • Führt man dagegen die Reaktion unter nicht inerten Bedingungen (Gegenwart von Luftfeuchtigkeit) aus, so resultieren die entsprechenden Zinn(IV)-Alkoxide in ebenfalls quantitativer Ausbeute (Gl. 5). [Hier Zeichnung 5]
    Figure 00020002
    R = Alkyl, Aryl, funktionalisierte Reste
  • Beispielhafte Beschreibung für die Darstellung von Sn(OBu)2
  • Elementares Zinnpulver (1.813 g, 15.28 mmol) wurde unter Rückfluss und einer Schutzgasatmosphäre mit einem Überschuss an n-Butanol für 5 d erhitzt. Nach dem Destillieren des überschüssigen n-Butanols wurde Di-n-butoxyzinn(II) (4.05 g, 15.28 mmol, quantitativ) als farbloser, amorpher Feststoff erhalten. [Hier Zeichnung 6]
    Figure 00030001
    1H-NMR: (300.13 MHz, C6D6): δ 3.37-3.32 (m, 4H, CH2OSn), 1.36-1.22 (m, 8H, OCH2CH2CH2CH3), 0.85 (t, 3J(1H-1H) = 7 Hz, 6H, CH3).
    13C{1H}-NMR (75.5 MHz, C6D6): δ 62.0 (s, CH2OSn), 34.9 (s, OCH2CH2), 18.9 (s, OCH2CH2CH2CH3), 13.7 (s, OCH2CH2CH2CH3).
    119Sn{1H}-NMR δ –147.
    Schmelzbereich: 130°C–134°C.
    Elementaranalyse: berechnet (%) für C8H18O2Sn C 36.3, H 6.9; gefunden C 35.9, H 6.8.
  • Beispielhafte Beschreibung für die Darstellung von Sn(OCH2CH2)2NMe
  • Elementares Zinnpulver (1.57 g, 13.19 mmol) wurde unter einer Schutzgasatmosphäre mit einem Überschuss an N-Methyldiethanolamin für 5 d auf 210°C erhitzt. Das 119Sn-NMR-Spektrum in MeN(CH2CH2OH)2/C6D6 der Reaktionslösung zur Darstellung des Sn(II)-Alkoxids weist ein Signal bei –328 ppm auf. Dieses korreliert gut mit den Ergebnissen der NMR-Untersuchungen zu der Substanz, welche nach einer anderen Methode dargestellt wurde (–310 ppm in CD2Cl2).[9.10]
  • Nach Entfernen des überschüssigem N-Methyldiethanolamin und Umkristallisieren des farblosen Pulvers aus Benzol wurde diese Verbindung als farblose Kristalle erhalten, die gut in organischen polaren Lösungsmitteln wie CH2Cl2 löslich sind.
  • [Hier Zeichnung 7]
    Figure 00040001
  • Die Molekülstruktur der auf diese Weise erhaltenen Verbindung entspricht der bereits publizierten Molekülstruktur.[10]
    1H-NMR: (300.13 MHz, C6D6): δ 4.34 (br, 2H, OCH2), 3.93 (br, 2H, OCH2), 2.55 (br, 2H, CH2N), 2.24 (br, 2H, CH2N), 2.00 (s, 3H, NCH3).
    13C{1H}-NMR: (100.63 MHz, C6D6): δ 60.0 (NCH2), 58.4 (OCH2), 41.52 (NCH3).
    119Sn{1H}-NMR (111.89 MHz, C6D6): δ –310.
    119Sn-CP-MAS-NMR (C6D6 , 111.89 MHz): δiso –313.5, –315.3, –324.0, –327.8.
    LC-ESI-MS: berechnet (m/z) für [C10H22N2O4Sn2 + H]+ 473.0, gefunden 473.1 (Dimer); [C15H11N1O2Sn1 + H]+ 238.0, gefunden 237.9 (Monomer).
    Elementaranalyse: berechnet (%) für C5H11NO2Sn: C 25.5, H 4.7, N 6.0; gefunden C 25.5, H 4.5, N 6.0.
    Schmelzpunkt: 188°C.
  • Beispielhafte Beschreibung für die Darstellung von Sn[(OCH2CH2)2NMe]2
  • Elementares Zinnpulver (1.49 g, 12.55 mmol) wurde unter einer Schutzgasatmosphäre mit einem Überschuss an N-Methyldiethanolamin für 5 d auf 210°C erhitzt. Anschließend wurde wenig Wasser zugetropft und 5 h bei 140°C gerührt. Nach dem Destillieren des überschüssigen N-Methyldiethanolamins wurde Sn[(OCH2CH2)2NMe]2 (4.43 g, 12.55 mmol, quantitativ) als farbloser amorpher Feststoff erhalten.
  • [Hier Zeichnung 8]
    Figure 00040002
  • Der Rückstand wurde aus THF umkristallisiert und lieferte die Spiroverbindung als farblosen, kristallinen Feststoff.
  • Die Verbindung kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c mit acht Formaleinheiten in der Elementarzelle und zwei unabhängigen Zinnatomen in der asymmetrischen Einheit. Das Zinnatome in beiden Molekülen sind verzerrt oktaedrisch umgeben und tragen jeweils zwei Moleküle N-Methyldiethanolamin als Liganden. [Hier Zeichnung 9]
    Figure 00050001
    1H-NMR (CDCl3, 400.13 MHz): δ 4.03-3.61 (m, 8H, OCH2), 2.87-2.64 (m, 8H, NCH2), 2.59 (s, 6H, NCH3).
    13C{1H}-NMR (CDCl3, 100.63 MHz): δ 57.4 (OCH2 + NCH2), 43.6 (NCH3)
    119Sn{1H}-NMR (CDCl3 , 111.89 MHz): δ –451.
    LC-ESI-MS: berechnet für m/z = 355.1 [C10H22N2O4Sn + H]+), gefunden 355.1.
    Elementaranalyse: berechnet. (%) für C10H22N2O4Sn C 34.0, H 6.3, N 7.9, gefunden C 33.9, H 6.3, N 7.5.
    Schmelzpunkt: 118°C. Tabelle 1: Reaktionsbedingungen zur Darstellung und 19Sn-NMR-Verschiebungen ausgewählter Zinnalkoxide
    Edukt Äq. T [°C] t [d] 119Sn-NMR δ [ppm]*
    MeN(CH2CH2OH)2 15.0 210 5 –328
    MeN(CH2CH2OH)2 15.0 140–150 5 –328
    Me2NCH2CH2OH 15.0 136 5 –307
    N(CH2CMe2OH)3 3.2 < 190 5 –220
    n-BuOH 15.0 118 5 –148
    Tabelle 2: Ausgewählte Bindungslängen der Verbindung 13 Bindungslängen/Å*
    Sn(1)-O(11) 2.013(2) Sn(2)-O(31) 2.010(3)
    Sn(1)-O(17) 1.992(3) Sn(2)-O(37) 1.995(2)
    Sn(1)-O(21) 2.012(2) Sn(2)-O(41) 2.011(2)
    Sn(1)-O(27) 1.997(2) Sn(2)-O(47) 2.009(2)
    Sn(1)-N(14) 2.285(3) Sn(2)-N(34) 2.339(3)
    Sn(1)-N(24) 2.381(3) Sn(2)-N(44) 2.324(3)
  • Die Einkristallröntgenstrukturanalyse wurde auf einem Gerät vom Typ SMART CCD der Firma BrukerAXS mit Mo-Kα-Strahlung (0.71073 Å) bei 173(1) K aufgenommen. Zur Lösung der Strukturen wurde die direkte Methode SHELXS97[11] und anschließende sukzessive Differenzfouriersynthese verwandt. Zur Verfeinerung wurde die Methode der kleinsten Fehlerquadrate SHELXL97[12] verwandt. Atomstreufaktoren für neutrale Atome und Real- und Imaginärteile der Dispersion wurden den International Tables for X-Ray Crystallography[13] entnommen. Die Abbildungen wurden mit dem Programm SHELXTL[14] sowie erstellt. Tabelle 3: Verzeichnis der kristallographischen Daten der Verbindung Sn[(OCH2CH2)2NMe]2
    Summenformel C10H22N2O4Sn
    Molekulargewicht/g/mol 352.99
    Kristallsystem monoklin
    Kristallgröße 0.38 × 0.36 × 0.14
    Raumgruppe P21/c
    a/Å 11.4671(6)
    b/Å 24.841(2)
    c/Å 9.2797(5)
    α/° 90
    β/° 101.668(6)
    γ/° 90
    V/Å3 2588.7(3)
    Z 8
    ρberechnet/g/m3 1.811
    μ/mm–1 1.980
    F(000) 1424
    θ-Winkel/° 2.39–25.49
    –75 ≤ h ≤ 13
    h, k, l Werte –30 ≤ k ≤ 19
    –11 ≤ l ≤ 11
    Gemessene Reflexe 10265
    Vollständigkeit bis θmax 99.9
    unabh. Reflexe/Rint 4807/0.0337
    Reflexe mit (I > 2σ(I)) 3567
    Verfeinerungsparameter 311
    GooF (F2) 0.879
    R1 (F) (I > 2σ(I)) 0.0223
    wR2 (F2) 0.0551
    Maximaler/minimaler Differenzpeak e/Å3 0.451/–0.670
  • Zeichnung 1
    • SnX2 + (3 – n)(RO)nM → Sn(OR)2 + (3 – n)MXn SnX4 + (6 – 2m)(RO)mM → Sn(OR)2 + (6 – 2m)MXn n, m = 1, 2 X = F, Cl, Br, I M = Li, Na, K, Mg, Ca
  • Zeichnung 2
    • Sn(NRR')n + mR''OH → Sn(NRR')(n-m)(OR'')m + (n – m)NRR' n, m = 1, 2, 3, 4 R, R', R'' = Alkyl, Aryl
  • Zeichnung 3
    • SnRn + mR'OH → Sn(R)(n-m)(OR')m + (n – m)R n, m = 1, 2, 3, 4 R = CCH, Cp, Cp* R' = Alkyl, Aryl
  • Zeichnung 4
    Figure 00110001
    R = Alkyl, Aryl, funktionalisierte Reste Zeichnung 5
    Figure 00120001
    R = Alkyl, Aryl, funktionalisierte Reste
  • Zeichnung 6
    Figure 00130001
  • Zeichnung 7
    Figure 00140001
  • Zeichnung 8
    Figure 00150001
  • Zeichnung 9
    Figure 00160001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • A. F. Hollemann, E. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie [0004]
    • Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie [0004]

Claims (1)

  1. Darstellung von Zinnalkoxiden aus elementarem Zinn und Alkoholen. Dabei handelt es sich um Verbindungen des Typs: Sn(II)(L1)n1(L2)n2 und Sn(IV)(L1)n1(L1)n2(L5)n3(L6)n4 mit n1, n2, n3, n4 = 0 oder 1 und L1, L2, L3, L4 = ein-, zwei-, drei- oder vierbindige Liganden, wobei die Liganden L1 bis L4 am Zinnatom folgende Bedeutung hat: L = O-Y mit Y = -R1 oder R2NR3R4 oder R2CR5=NR3 R1, R2, R3, R4, R5 können unabhängig voneinander gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, cyclische oder acyclische, verzweigte oder unverzweigte, substituierte oder unsubstituierte, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene oder terminierte Kohlenwasserstoffreste oder R3, R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder O-R2 sein. R3 und R4 oder R3 und R2 oder R4 und R2 oder R5 und R2 oder R5 und R3 können dabei einen Ring bilden
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