DE102007034977A1 - Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen - Google Patents

Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen Download PDF

Info

Publication number
DE102007034977A1
DE102007034977A1 DE200710034977 DE102007034977A DE102007034977A1 DE 102007034977 A1 DE102007034977 A1 DE 102007034977A1 DE 200710034977 DE200710034977 DE 200710034977 DE 102007034977 A DE102007034977 A DE 102007034977A DE 102007034977 A1 DE102007034977 A1 DE 102007034977A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phthalate
weight
preparations
diisocyanatotoluene
free
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200710034977
Other languages
English (en)
Inventor
Jan-Gerd Dr. Hansel
Thomas Dr. Augustin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Lanxess Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanxess Deutschland GmbH filed Critical Lanxess Deutschland GmbH
Priority to DE200710034977 priority Critical patent/DE102007034977A1/de
Priority to EP20080160178 priority patent/EP2028203A1/de
Priority to US12/218,439 priority patent/US7776768B2/en
Priority to CN2008101347324A priority patent/CN101353861B/zh
Priority to CA2638153A priority patent/CA2638153C/en
Priority to TW97128217A priority patent/TWI406878B/zh
Priority to JP2008192715A priority patent/JP6046324B2/ja
Publication of DE102007034977A1 publication Critical patent/DE102007034977A1/de
Priority to JP2016141145A priority patent/JP2016183355A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/022—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/905—Polymer prepared from isocyanate reactant has adhesive property
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2738—Coating or impregnation intended to function as an adhesive to solid surfaces subsequently associated therewith
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
    • Y10T442/277—Coated or impregnated cellulosic fiber fabric
    • Y10T442/2811—Coating or impregnation contains polyimide or polyamide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
    • Y10T442/2893—Coated or impregnated polyamide fiber fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue monomerenarme, niedrigviskose Zubereitungen aus isocyanatgruppenhaltigen Isocyanuraten und phthalatfreien Weichmachern, ihre Verwendung als Haftvermittler für Beschichtungsmittel auf Basis von weichgemachtem Polyvinylchlorid sowie Beschichtungen und beschichtete Substrate.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue monomerenarme, niedrigviskose Zubereitungen aus isocyanatgruppenhaltigen Isocyanuraten und phthalatfreien Weichmachern, ihre Verwendung als Haftvermittler für Beschichtungsmittel auf Basis von weichgemachtem Polyvinylchlorid (PVC), sowie Beschichtungen und beschichtete Substrate.
  • Es ist bekannt, die Haftfähigkeit von weichgemachtem PVC auf Substraten dadurch zu verbessern, dass dem weichgemachten PVC ein isocyanatgruppenhaltiger Haftvermittler zugesetzt wird. Eine derart verbesserte Haftfähigkeit ist beispielsweise wichtig, wenn mit einem PVC-Belag versehene synthetische Textilstoffe hergestellt werden sollen. Als Haftvermittler werden bevorzugt isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate eingesetzt, die sich durch Oligomerisierung, insbesondere Trimerisierung, aus Diisocyanaten herstellen lassen. Die hierfür am besten geeigneten Diisocyanate sind die kommerziell gut verfügbaren Mischungen der isomeren Diisocyanatotoluole (TDI), bestehend hauptsächlich aus 2,4-Diisocyanatotoluol (2,4-TDI) und 2,6-Diisocyanatotoluol (2,6-TDI). Diese lassen sich auf einfache Weise nahezu vollständig in isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate umsetzen. Der nahezu vollständige Umsatz ist notwendig, denn aus Gründen der Arbeits- und Produktsicherheit ist erforderlich, dass der Restgehalt an Diisocyanaten in der Haftvermittler-Zubereitung unter 1,0 Gew.-% bleibt. Weniger geeignet sind die ebenfalls gut verfügbaren Diisocyanatodiphenylmethane (MDI), die sich im Vergleich mit TDI schlechter trimerisieren lassen und so zu einem unerwünscht hohen Restgehalt an Diisocyanaten führen können. Darüber hinaus zeigen isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate auf Basis von MDI eine schlechte Löslichkeit und neigen zur Kristallisation.
  • Isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate lassen sich als Haftvermittler vor allem dann einfach handhaben, wenn sie in Form einer Lösung in einem Weichmacher angewendet werden. Die Herstellung der isocyanatgruppenhaltigen Isocyanurate aus TDI wird praktischer Weise ebenfalls in dem als Lösungsmittel verwendeten Weichmacher durchgeführt. Derartige Haftvermittler und weichmacherhaltige Haftvermittler-Zubereitungen, ihre Herstellung und ihre Anwendung sind beispielsweise in DE 24 19 016 A1 beschrieben.
  • Weichmacher sind Stoffe, die beim Mischen mit dem an sich harten und spröden PVC einen weichen, zähen Werkstoff ergeben, das so genannte weichgemachte PVC. Bekannte Weichmacher sind beispielweise die Ester der Phthalsäure, Adipinsäure oder Benzoesäure. In weichgemachtem PVC können diese Weichmacher in großen Mengen enthalten sein, teilweise über 50 Gew.-% des weichgemachten PVC. Der Weichmacher kann sich unter Gebrauchsbedingungen oberflächlich absondern oder in benachbarte Materialien übergehen. Bei der Verwendung von weichgemachtem PVC besteht daher die Gefahr einer Kontamination von Mensch und Umwelt mit dem Weichmacher. Vor dem Hintergrund dieser Problematik wird in letzter Zeit vermehrt von den verwendeten Weichmachern gefordert, dass sie für den Menschen harmlos und nicht bioakkumulierend sind.
  • Nach der in der Europäischen Union gültigen Richtlinie 2005/84/EG dürfen beispielsweise die Weichmacher Di(2-ethylhexyl)phthalat, Dibutylphthalat und Benzylbutylphthalat nicht mehr in Spielzeug oder Babyartikeln verwendet werden und die Weichmacher Diisononylphthalat, Diisodecylphthalat und Di-n-octylphthalat nicht mehr in Spielzeug oder Babyartikeln, die von Kindern in den Mund genommen können, verwendet werden. Angesichts dieser Einschränkungen, die für manche Konsumenten als unübersichtlich und verunsichernd erscheinen können, gehen viele Hersteller dazu über, bei der Herstellung von weichgemachtem PVC generell auf alle phthalathaltigen Weichmacher zu verzichten. Daher besteht ein Bedarf an phthalatfreien Weichmachern, die hinsichtlich Verarbeitbarkeit und Nutzeigenschaften das Leistungsniveau von phthalathaltigen Weichmachern erreichen.
  • Als phthalatfreie Weichmacher werden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung solche Weichmacher bezeichnet, die keine Phthalsäuredialkylester enthalten, insbesondere Weichmacher, die weniger als 0,1 Gew.-% Phthalsäuredialkylester enthalten.
  • Der Verzicht auf phthalathaltige Weichmacher wird nun auch von weichmacherhaltigen Haftvermittler-Zubereitungen gefordert, insbesondere für sensible Anwendungen wie Spielzeug oder Babyartikel. Es besteht daher ein großer Bedarf an Haftvermittler-Zubereitungen, die keine Phthalate enthalten, aber dennoch die guten Haftungseigenschaften phthalathaltiger Haftvermittler-Zubereitungen aus dem Stand der Technik aufweisen. Weiterhin wird gefordert, dass die Zubereitungen klar und frei von Feststoffen sind, keine flüchtigen Lösungsmittel enthalten und für eine gute Verarbeitbarkeit eine Viskosität bei 23°C von kleiner als 30.000 mPas aufweisen. Der Restgehalt an Diisocyanaten soll weniger als 1,0 Gew.-% betragen. Eine Kombination aller dieser Produkteigenschaften ist im Stand der Technik bisher nicht beschrieben.
  • So sind die in WO 2005 70984 A1 beschriebenen Haftvermittler-Zubereitungen auf Basis von Diisononylphthalat für sensible Anwendungen nicht mehr geeignet. In DE 25 51 634 A1 und EP 1 378 529 A1 wird behauptet, als Haftvermittler geeignete isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate auf Basis von TDI lassen sich in beliebigen Lösungsmitteln, darunter auch in phthalatfreien Weichmachern, herstellen. Die unten angeführten Vergleichsbeispiele zeigen jedoch, dass keineswegs alle phthalatfreien Weichmacher zu Haftvermittler-Zubereitungen führen, die die beschriebenen Anforderungen erfüllen. DE 30 41 732 A1 beschreibt als Haftvermittler geeignete Lösungen von isocyanatgruppenhaltigen Isocyanuraten, die allerdings aus MDI hergestellt werden. Diese Lösungen sind aus den oben genannten Gründen ungeeignet.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, als Haftvermittler geeignete Zubereitungen von isocyanatgruppenhaltigen Isocyanuraten zur Verfügung zu stellen, die zwar phthalatfreie Weichmacher enthalten, aber in ihren mechanischen Eigenschaften, wie z. B. Haftfestigkeiten, das Niveau der phthalathaltigen Haftvermittler-Zubereitungen aus WO 2005 70984 A1 erreichen. Die isocyanatgruppenhaltigen Isocyanurate sollen auf großtechnisch verfügbaren Isomerenmischungen des TDI basieren, insbesondere soll die Verwendung von reinem 2,4-TDI aus wirtschaftlichen Gründen vermieden werden. Die Zubereitungen sollen klar sein, ihre Viskosität soll < 30.000 mPas bei 23°C und der Gehalt an freiem TDI (alle Isomere) soll < 1,0 Gew.-% betragen.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch Zubereitungen von isocyanatgruppenhaltigen Isocyanuraten mit einer Viskosität von < 30.000 mPas bei 23°C und einem Anteil an freiem TDI von ≤ 1,0 Gew.-% (Summe aller TDI-Isomere), dadurch gekennzeichnet, dass sie
    • A) 15 bis 50 Gew.-% isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate, die aus einer Mischung isomerer Diisocyanatotoluole enthaltend 65 bis 95 Gew.-% 2,4-Diisocyanatotoluol und 5 bis 35 Gew.-% 2,6-Diisocyanatotoluol unter Katalyse durch Dialkylaminogruppen enthaltende phenolische Katalysatoren und in Abwesenheit aliphatischer Hydroxyl- und/oder Urethangruppen hergestellt wurden, und
    • B) 85 bis 50 Gew.-% Alkansulfonsäurearylester-haltige, phthalatfreie Weichmacher enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen 20 bis 35 Gew.-% isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate und 80 bis 65 Gew.-% Alkansulfonsäurearylester-haltige, phthalatfreie Weichmacher.
  • Zur Herstellung der Komponente A) werden großtechnisch verfügbare Gemische bestehend im Wesentlichen aus 2,4-TDI und 2,6-TDI verwendet. Bevorzugt enthalten die TDI-Isomerenmischungen 75 bis 85 Gew.-% 2,4-TDI im Gemisch mit 15 bis 25 Gew.-% 2,6-TDI. Ein Beispiel für diese bevorzugt zu verwendenden TDI-Isomerenmischungen ist das kommerziell von der Bayer Material Science AG erhältliche Produkt Desmodur® T80.
  • Zur Herstellung der Komponente A) werden weiterhin Dialkylaminogruppen enthaltende phenolische Katalysatoren verwendet, die dem Fachmann unter der Bezeichnung Mannich-Basen hinlänglich bekannt sind. Die Synthese geeigneter Mannich-Basen ist beispielsweise in DE 25 51 634 A1 und WO 2005 70984 A1 beschrieben.
  • Die Herstellung der Komponente A) geschieht durch Trimerisierung der Diisocyanatmischungen nach an sich bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in WO 2005 70984 A1 beschrieben sind. Vorteilhaft wird die Trimerisierung in Gegenwart der Weichmacherkomponente B) durchgeführt. Die Trimerisierungsreaktion erfolgt im Temperaturbereich von 40 bis 140°C, vorzugsweise 40 bis 80°C. Wenn der Gehalt an freiem TDI in der Reaktionsmischung unter 1,0 Gew.-% liegt, wird die Trimerisierung durch thermische Zersetzung des Katalysators oder aber bevorzugt durch Zugabe eines Katalysatorengifts abgebrochen. Das Produkt enthält dann 3 bis 7 Gew.-% Isocyanatgruppen.
  • Die Alkansulfonsäurearylester-haltigen, phthalatfreien Weichmacher der Komponente B) enthalten erfindungsgemäß < 0,1 Gew.-% Phthalsäuredialkylester und > 0,1% Alkansulfonsäurearylester. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden als Komponente B) phthalatfreie Weichmacher mit > 90 Gew.-% Alkansulfonsäurearylester eingesetzt. Die Alkansulfonsäurearylester leiten sich von primären oder sekundären C6- bis C20-Alkansulfonsäuren oder Mischungen dieser Sulfonsäuren ab. Bei den in den Alkansulfonsäurearylester enthaltenen Arylresten handelt es sich um Phenyl, mit ein bis fünf C1- bis C20-Alkylresten substituiertes Phenyl oder mit einem C6- bis C10-Arylrest substituiertes Phenyl. Besonders bevorzugt ist als Komponente B) eine Mischung von Alkansulfonsäurephenylestern enthalten. Solche Mischungen sind im industriellen Maßstab gut verfügbar, wie beispielsweise die Produkte Messmoll® oder Messmoll® II der Lanxess Deutschland GmbH.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind klare, leicht gelbliche Flüssigkeiten, die auch nach mehrwöchiger Lagerung weder zur Kristallisation noch zur Bildung von Ausfällungen oder Phasentrennung neigen. Außerdem zeichnen sie sich auch nach Lagerung durch einen äußerst geringen Gehalt an freiem TDI aus, was wegen des relativ niedrigen Siedepunktes dieses toxikologisch bedenklichen Diisocyanats ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist.
  • Da als Haftvermittler geeignete Zubereitungen isocyanatgruppenhaltiger Isocyanurate nach dem Stand der Technik am besten durch Trimerisation von Diisocyanaten im Weichmacher hergestellt werden und der Verlauf der Trimerisierungsreaktion nicht nur vom Katalysator, sondern auch beispielsweise durch den eingesetzten Weichmacher, die Isomerenzusammensetzung des TDI oder gleichzeitig anwesende beispielsweise hydroxylgruppenhaltige Verbindungen beeinflusst wird, war es nicht zu erwarten, dass gerade die erfindungswesentliche Kombination von Weichmacher, Katalysator und Höchstmenge an 2,6-TDI bei gleichzeitiger Abwesenheit von Hydroxyverbindungen Haftvermittler-Zubereitungen mit den geforderten Eigenschaften liefern würde. Tatsächlich zeigen die unten angeführten Vergleichsbeispiele 2 und 3, dass die dieser Erfindung zugrunde liegende Aufgabe nicht mit beliebigen phthalatfreien Weichmachern zu lösen ist.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich als Haftvermittler für weichgemachtes PVC und insbesondere als haftvermittelnde Zusätze für PVC-Plastisole. Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen als Haftvermittler zwischen Substraten aus Chemiefasern mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen, wie z. B. Polyamid- oder Polyesterfasern, und PVC-Plastisolen bzw. Weich-PVC-Schmelzen verwendet. Selbstverständlich kann mit den erfindungsgemäßen Lösungen auch die Haftung von weichgemachtem PVC bzw. PVC-Plastisolen an flächigen Substraten, wie beispielsweise an Folien, verbessert werden.
  • Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen als Haftvermittler für Beschichtungsmittel auf Basis von weichgemachtem PVC.
  • Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann beispielsweise so vorgegangen werden, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen auf die zu beschichtenden Substrate gedruckt, gerakelt, gerastert oder gesprüht oder durch Tauchen aufgebracht werden. Je nach herzustellendem Artikel werden auf die so vorbehandelten Substratoberflächen eine oder mehrere haftvermittlerfreie PVC-Schichten, z. B. als Plastisole oder durch Extrusions- oder Schmelzwalzenbeschichtung oder durch Laminierung, aufgebracht. Besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch einem PVC-Plastisol vor dessen Applikation zugesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen werden normalerweise in solchen Mengen eingesetzt, dass, bezogen auf weichmacherfreies PVC der Beschichtungsmasse, 0,5 bis 200 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 30 Gew.-% isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate vorliegen. Die erfindungsgemäßen Lösungen können jedoch auch in beliebigen anderen, dem jeweiligen Anwendungsgebiet angepassten Mengen eingesetzt werden.
  • Die Herstellung der fertigen Schichten, also die Reaktion der Isocyanatgruppen des Haftvermittlers mit dem Substrat und die Gelierung der PVC-Schicht, erfolgt unabhängig von der Art des Auftrags nach der üblichen Weise bei höheren Temperaturen, wobei je nach Zusammensetzung der PVC-Schichten Temperaturen zwischen 110 und 210°C angewandt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Beschichtungen und beschichtete Substrate für Textilien oder Gewebe, die unter Verwendung der oben beschriebenen Haftvermittler-Zubereitungen erhältlich sind. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich als Haftvermittler für Beschichtungen auf Basis von weichgemachtem PVC, insbesondere zur Herstellung von Planen, Billboards, Traglufthallen und anderen textilen Bauten, flexiblen Behältern, Zeltdächern, Markisen, Schutzbekleidungen, Förderbändern, Flockteppichen oder Schaumkunstleder. Besonders gut geeignet sind die erfindungsgemäßen Zubereitungen als haftvermittelnde Zusatzmittel bei der Beschichtung von Substraten mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen, insbesondere bei der Beschichtung von Garnen, Matten und Geweben aus Polyester- oder Polyamidfasern.
  • Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert, ohne dass dadurch eine Einschränkung der Erfindung bewirkt werden soll.
  • Beispiele
  • Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht.
  • Als Kenndaten der Produkte wurden der Festkörpergehalt (Dickschichtmethode: Deckel, 1 g Probe, 1 h 125°C Konvektionsofen, Grundlage DIN EN ISO 3251), die Viskosität bei 23°C (Rotationsviskosimeter VT550 der Fa. Haake GmbH, Karlsruhe) sowie der Gehalt an freiem TDI (Gaschromatographie, Hewlett Packard 5890 nach DIN ISO 55956) bestimmt. Die Bestimmung des Isocyanatgehaltes erfolgte nach EN ISO 11909.
  • Ausgangsstoffe
    • Desmodur® T80: TDI-Isomerengemisch aus 80 Gew.-% 2,4-TDI und 20 Gew.-% 2,6-TDI, Bayer Material Science AG.
    • Vestinol® 9 DINP: Diisononylphthalat, Oxeno GmbH.
    • Vestinol® AH: Di-2-ethylhexylphthalat, Oxeno GmbH.
    • Adimoll® DO: Di-2-ethylhexyladipat, Lanxess Deutschland GmbH.
    • Benzoflex® 2088: Mischung aus Diethylenglycoldibenzoat, Triethylenglycoldibenzoat und Dipropylenglycoldibenzoat, Velsicol Chemical Corp.
    • Mesamoll®: Alkansulfonsäurephenylester, Lanxess Deutschland GmbH.
    • Mesamoll® II: Alkansulfonsäurephenylester mit ≤ 0,25 Gew.-% flüchtigen paraffinischen Verbindungen, Lanxess Deutschland GmbH.
  • Katalysator (Herstellung nach DE 24 52 532 A1 ): 188 Gewichtsteile Bisphenol A wurden mit 720 Teilen einer 25%igen wässrigen Dimethylamin-Lösung und 425 Gewichtsteilen einer 40%-igen wässrigen Formaldehyd-Lösung für zwei Stunden auf 80°C erhitzt. Nach Erkalten wurde die organische Phase abgetrennt und bei 90°C und 15 mbar eingedampft. Der Rückstand wurde in einer Mischung aus gleichen Volumenteilen Butylacetat und Xylol aufgelöst, so dass die erhaltene Katalysatorlösung 30 Gew.-% der gewünschten Mannich-Base enthielt. Die Mengenangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf diese Katalysatorlösung.
  • Vergleichsbeispiel 1 (nicht erfindungsgemäß)
  • 180 Teile Desmodur® T80 wurden bei 45°C in 489 Teilen Vestinol® 9 DINP mit 7,85 Teilen der Katalysatorlösung trimerisiert. Nach 84 Stunden wurde die Reaktion durch Zugabe von 4,65 Teilen para-Toluolsulfonsäuremethylester unterbrochen und bei 60 bis 70°C eine Stunde nachgerührt. Der Feststoffgehalt wurde durch Zugabe von 13,4 Teilen Vestinol® 9 DINP auf 27% eingestellt. Es wurde eine klare Lösung mit einem Isocyanatgehalt von 4,7%, einer Viskosität bei 23°C von 5.700 mPas und einem Gehalt an freiem TDI von 0,16% erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 2 (nicht erfindungsgemäß)
  • 180 Teile Desmodur® T80 wurden bei 45°C in 414 Teilen Adimoll® DO mit 2,2 Teilen der Katalysatorlösung trimerisiert. Nach fünf Stunden wurde die Reaktion durch Zugabe eines Stoppers unterbrochen, da eine starke Trübung auftrat und somit kein homogenes Produkt erhalten wurde.
  • Vergleichsbeispiel 3 (nicht erfindungsgemäß)
  • 180 Teile Desmodur® T80 wurden bei 45°C in 414 Teilen Benzoflex® 2088 mit 1,8 Teilen der Katalysatorlösung trimerisiert. Nach 84 Stunden wurde die Reaktion durch Zugabe von 1,65 Teilen para-Toluolsulfonsäuremethylester unterbrochen und bei 60 bis 70°C für eine Stunde nachgerührt. Es wurde eine klare Lösung mit einem Isocyanatgehalt von 4,8%, einer Viskosität bei 23°C von > 200.000 mPas und einem Gehalt an freiem TDI von 1,09% erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 1 entspricht Beispiel 2 aus EP 1 711 546 A1 und dient dazu, die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Haftvermittler-Zubereitungen mit dem Stand der Technik vergleichen zu können. Wie die nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispiele 2 und 3 zeigen, hat die Auswahl des Lösemittels einen entscheidenden Einfluss auf das Ergebnis der Trimerisation. So kann die gewünschte Eigenschaftskombination durch Verwendung der im Stand der Technik beschriebenen phthalatfreien Weichmacher wie Di-2-ethylhexyladipat oder Alkylenglykoldibenzoat-Mischungen nicht erzielt werden.
  • Beispiel 1
  • 180 Teile Desmodur® T80 wurden bei 45°C in 489 Teilen Mesamoll® mit 7,85 Teilen der Katalysatorlösung trimerisiert. Nach 84 Stunden wurde die Reaktion durch Zugabe von 4,65 Teilen para-Toluolsulfonsäuremethylester unterbrochen und bei 60 bis 70°C eine Stunde nachgerührt. Der Feststoffgehalt beträgt ca. 27%. Es wurde eine klare Lösung mit einem Isocyanatgehalt von 5,3%, einer Viskosität bei 23°C von 10.400 mPas und einem Gehalt an freiem TDI von 0,78% erhalten.
  • Beispiel 2
  • 180 Teile Desmodur® T80 wurden bei 50°C in 420 Teile Mesamoll® II mit 7,85 Teilen der Katalysatorlösung trimerisiert. Nach 84 Stunden wurde die Reaktion durch Zugabe von 4,65 Teilen para-Toluolsulfonsäuremethylester unterbrochen und bei 60 bis 70°C eine Stunde nachgerührt. Der Feststoffgehalt wurde durch Zugabe von Mesamoll® II auf 26% eingestellt. Es wurde eine klare Lösung mit einem Isocyanatgehalt von 4,8%, einer Viskosität bei 23°C von 11.600 mPas und einem Gehalt an freiem TDI von 0,25% erhalten.
  • Anwendungstechnische Prüfung und Prüfergebnisse
  • In einem praxisnahen Prüfsystem wurde Polyestergewebe mit einer PVC-Plastisol/Haftvermittlerbeschichtung versehen. Die Haftfestigkeit dieser Beschichtung wurde anschließend an einem normierten Teststreifen bestimmt. Dazu wurden mit einem Rakel Polyestergewebe mit einem haftvermittlerhaltigen Haftstrich und zwei haftvermittlerfreien Deckstrichen mit ansonsten gleicher Zusammensetzung versehen. Diese Beschichtungen wurden in einem Heizschrank ausgeliert und der weiteren Prüfung zugeführt. Bei der Prüfung der Haftfestigkeit wurden einige Zentimeter der Beschichtung von dem Gewebe abgelöst, um Beschichtung und Gewebe in die Zugmaschine einspannen zu können, die beide Schichten dann weiter auftrennte. Die ersten Zentimeter der Beschichtung sollen sich deshalb leicht von Hand trennen lassen. Dies wurde durch eine ca. 5 cm breite Antihaftimprägnierung (Tabelle 1) erreicht, die in dünner Schicht mit einem Handrakel auf einem Ende des Gewebes aufgetragen wurde. Tabelle 1: Zusammensetzung der Antihaftimprägnierung
    Bestandteil Menge
    Cellit® 900, Bayer AG 105 Teile
    Ethylacetat 595 Teile
    Mesamoll® 10 Teile
  • Der Auftrag erfolgte einseitig auf der Seite des Gewebes, auf der auch der Haftstrich später aufgetragen wurde. Vor der Weiterverarbeitung wurde die Antihaft-Imprägnierung im Abzug getrocknet.
  • Prüfeinrichtungen
    • Waage: Genauigkeit min. 0,1 g
    • Rührer: hochtouriger Stabrührer
    • Umluftheizschränke: T = 140°C bzw. 175°C
    • Handrakel: 150 mm breit
    • Gummituchrakel: ca. 45 cm breit mit spitzem Rakel
    • Gummituchrakel: ca. 45 cm breit mit stumpfen Rakel
    • Polyester-Gewebe: Fa. Lückenhaus, 1.100 dtex, Bindung L 1/1, Einstellung 9/9 Fd/cm
  • Für die Prüfung wurden ca. 40 × 25 cm große Gewebeproben verwendet.
  • Herstellung des PVC-Plastisols
  • Tabelle 2: Zusammensetzung des PVC-Plastisols
    Bestandteile Beschreibung Menge
    Vestolit® B 7021 Pasten-PVC, Vestolit GmbH 30 Teile
    Vestolit® E 8001 Pasten-PVC, Vestolit GmbH 30 Teile
    Messmoll®, Vestinol® AH Weichmacher 40 Teile
    Omyalite® 95T Calciumcarbonat, Omya Australia 6 Teile
    Naftovin® T90 Stabilisator, Chemson GmbH 2 Teile
    Bayplast® Grün 8 GN organisches Farbpigment, Lanxess Deutschland GmbH 0,2 Teile
  • Zur Herstellung des PVC-Plastisols wurden die in Tabelle 2 aufgeführten Ausgangsstoffe in einem Mischer der Firma Drais durch Rühren für 2,5 Stunden bei höchster Drehzahl, unter Wasserkühlung und im Vakuum vermischt.
  • Haftstrich
  • Der Haftstrich basierend auf vorstehendem Plastisol mit variierenden Haftvermittlergehalten (siehe Tabelle 3) wurde mit einem Gummituch mit spitzem Rakel auf das Polyestergewebe aufgebracht. Das Auflagegewicht betrug dabei ca. 100 g/m2 und die Beschichtung erfolgte jeweils auf einer Fläche von ca. 30 × 20 cm. Anschließend wurden die Haftstriche durch zweiminütige Lagerung bei 140°C im Umluftheizschrank vorgeliert, bevor die Deckstriche appliziert wurden.
  • Erster Deckstrich
  • Der erste Deckstrich basierend auf vorstehendem Plastisol wurde mit einem Gummituch mit stumpfem Rakel (Auflagegewicht ca. 850 g/m2) aufgebracht und durch Temperung bei 140°C im Heizschrank für 1 Minute vorgeliert.
  • Beschichtung der Geweberückseite
  • Der anschließende Deckstrich auf der Rückseite der Gewebe verhinderte ein Einreißen und Ausfransen der Gewebe beim Trennen der Schichten durch die Zugmaschine. Die Beschichtung der Geweberückseite wurde mit einem Gummituch mit stumpfem Rakel (Auflagegewicht ca. 150 g/m2) aufgebracht und durch Temperung bei 140°C im Heizschrank für 1 Minute vorgeliert.
  • Zweiter Deckstrich
  • Der zweite Deckstrich ebenfalls basierend auf dem vorstehendend beschriebenen PVC-Plastisol wurde mit einem Gummituch mit stumpfem Rakel (Auflagegewicht ca. 1400 g/m2) auf den ersten vorgelierten Deckstrich aufgebracht und durch Temperung bei 140°C im Heizschrank für 2 Minuten vorgeliert.
  • Das Ausgelieren aller applizierten Schichten erfolgte anschließend durch zwölfminütige Lagerung bei 175°C.
  • Aus den so hergestellten Gewebeproben wurden Prüfkörper in der Größe 5 × 26 cm ausgestanzt.
  • Anhand dieser Proben wurden dann die Haftfestigkeiten mittels einer Zugmaschine, Typ Lloyd M 5 K, bestimmt. Die erhaltenen Haftfestigkeitswerte geben die Kraft in Newton an, die notwendig ist, um 5 cm der Beschichtung vom Trägergewebe abzulösen (Schältest). Die in Tabelle 3 angegebenen Werte wurden durch Mittelung von mindestens drei Einzelmessungen erhalten. Tabelle 3: Prüfergebnisse im Schältest
    Haftvermittler-Zubereitung Menge im Haftstrich Haftfestigkeit
    Vergleichsbeispiel 1 (nicht erfindungsgemäß) 2% 170 N/5 cm
    Vergleichsbeispiel 1 (nicht erfindungsgemäß) 4% 181 N/5 cm
    Vergleichsbeispiel 1 (nicht erfindungsgemäß) 6% 212 N/5 cm
    Beispiel 1 2% 150 N/5 cm
    Beispiel 1 4% 195 N/5 cm
    Beispiel 1 6% 223 N/5 cm
    Beispiel 2 2% 153 N/5 cm
    Beispiel 2 4% 190 N/5 cm
    Beispiel 2 6% 206 N/5 cm
  • Wie die Messergebnisse zu den Beispielen 1 und 2 zeigen, liefert die Verwendung der erfindungsgemäßen phthalatfreien Haftvermitteler-Zubereitungen Haftfestigkeitswerte, wie sie auch mit der phthalathaltigen Haftvermitteler-Zubereitung aus dem Stand der Technik (Vergleichsbeispiel 1) erreicht werden. Die Haftvermittler aus den Vergleichsbeispielen 2 und 3 eigneten sich nicht zur Weiterverarbeitung, da diese entweder trübe (Vergleichsbeispiel 2) oder zu hochviskos waren (Vergleichsbeispiel 3), um homogene Beschichtungen erhalten zu können.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 2419016 A1 [0003]
    • - WO 200570984 A1 [0008, 0009, 0013, 0014]
    • - DE 2551634 A1 [0008, 0013]
    • - EP 1378529 A1 [0008]
    • - DE 3041732 A1 [0008]
    • - DE 2452532 A1 [0027]
    • - EP 1711546 A1 [0031]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - DIN EN ISO 3251 [0026]
    • - DIN ISO 55956 [0026]
    • - EN ISO 11909 [0026]

Claims (10)

  1. Zubereitungen von isocyanatgruppenhaltigen Isocyanuraten mit einer Viskosität von < 30.000 mPas bei 23°C und einem Anteil an freiem Diisocyanatotoluol von ≤ 1,0 Gew.-% (Summe aller Diisocyanatotoluol-Isomere), dadurch gekennzeichnet, dass sie A) 15 bis 50 Gew.-% isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate, die aus einer Mischung isomerer Diisocyanatotoluole enthaltend 65 bis 95 Gew.-% 2,4-Diisocyanatotoluol und 5 bis 35 Gew.-% 2,6-Diisocyanatotoluol unter Katalyse durch Dialkylaminogruppen enthaltende phenolische Katalysatoren und in Abwesenheit aliphatischer Hydroxyl- und/oder Urethangruppen hergestellt wurden, und B) 85 bis 50 Gew.-% Alkansulfonsäurearylester-haltige, phthalatfreie Weichmacher enthalten.
  2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 20 bis 35 Gew.-% isocyanatgruppenhaltige Isocyanurate und 80 bis 65 Gew.-% Alkansulfonsäurearylester-haltige, phthalatfreie Weichmacher enthalten.
  3. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die isocyanatgruppenhaltigen Isocyanurate aus einer Mischung von 75 bis 85 Gew.-% 2,4-Diisocyanatotoluol und 15 bis 25 Gew.-% 2,6-Diisocyanatotoluol hergestellt werden.
  4. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkansulfonsäurearylester-haltigen, phthalatfreien Weichmacher > 90 Gew.-% Alkansulfonsäurearylester enthalten.
  5. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Alkansulfonsäurearylestern um eine Mischung von Alkansulfonsäurephenylestern handelt.
  6. Verwendung von Zubereitungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 als Haftvermittler für Beschichtungsmittel auf Basis von weichgemachtem Polyvinylchlorid.
  7. Verwendung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet dass die Beschichtungsmittel zur Herstellung von Planen, Billboards, Traglufthallen und anderen textilen Bauten, flexiblen Behältern, Zeltdächern, Markisen, Schutzbekleidungen, Förderbändern, Flockteppichen oder Schaumkunstleder eingesetzt werden.
  8. Beschichtungen für Textilien oder Gewebe erhältlich unter Verwendung von Zubereitungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5.
  9. Substrate beschichtet mit Beschichtungen gemäß Anspruch 8.
  10. Substrate gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um textile Polyester- oder Polyamidgewebe handelt.
DE200710034977 2007-07-26 2007-07-26 Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen Withdrawn DE102007034977A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200710034977 DE102007034977A1 (de) 2007-07-26 2007-07-26 Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
EP20080160178 EP2028203A1 (de) 2007-07-26 2008-07-11 Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
US12/218,439 US7776768B2 (en) 2007-07-26 2008-07-15 Phthalate-free isocyanurate preparations
CN2008101347324A CN101353861B (zh) 2007-07-26 2008-07-23 无邻苯二甲酸酯的异氰脲酸酯制品
CA2638153A CA2638153C (en) 2007-07-26 2008-07-24 Phthalate-free isocyanurate preparations
TW97128217A TWI406878B (zh) 2007-07-26 2008-07-25 不含酞酸酯之異三聚氰酸酯製備物
JP2008192715A JP6046324B2 (ja) 2007-07-26 2008-07-25 フタレート非含有イソシアヌレート調剤
JP2016141145A JP2016183355A (ja) 2007-07-26 2016-07-19 フタレート非含有イソシアヌレート調剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200710034977 DE102007034977A1 (de) 2007-07-26 2007-07-26 Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007034977A1 true DE102007034977A1 (de) 2009-01-29

Family

ID=39789369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200710034977 Withdrawn DE102007034977A1 (de) 2007-07-26 2007-07-26 Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7776768B2 (de)
EP (1) EP2028203A1 (de)
JP (2) JP6046324B2 (de)
CN (1) CN101353861B (de)
CA (1) CA2638153C (de)
DE (1) DE102007034977A1 (de)
TW (1) TWI406878B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2354172A1 (de) 2010-02-08 2011-08-10 LANXESS Deutschland GmbH Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
DE102010033061A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Bayer Materialscience Ag Phthalatfreie Isocyanuratzubereitung
EP3909994A1 (de) 2021-02-18 2021-11-17 LANXESS Deutschland GmbH Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung
EP3916031A1 (de) 2020-05-28 2021-12-01 LANXESS Deutschland GmbH Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung und deren verwendung

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004003794B4 (de) * 2004-01-23 2008-01-24 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat-basierenden Isocyanurat-Polyisocyanatlösungen
DE102007034977A1 (de) * 2007-07-26 2009-01-29 Lanxess Deutschland Gmbh Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
TWI393813B (zh) * 2009-12-25 2013-04-21 Taiwan Textile Res Inst 芯線處理劑及處理方法及高張強力芯線及傳動皮帶
US8910780B2 (en) 2013-02-27 2014-12-16 Veyance Technologies, Inc. Conveyor belt
US9969137B2 (en) 2016-04-29 2018-05-15 Contitech Transportbandsysteme Gmbh Multi ply thermoplastic conveyor belt
ES2934757T3 (es) * 2017-03-01 2023-02-24 Basf Se Composición de recubrimiento que contiene PVC y componentes plastificantes
CN112313286B (zh) * 2018-06-27 2023-08-25 Dic株式会社 氨基甲酸酯树脂组合物、表面处理剂及物品
CA3161316A1 (en) * 2019-11-15 2021-05-20 Beaulieu International Group Nv Multilayer floor panel based on a pvc plastisol
CN112375251A (zh) * 2020-11-12 2021-02-19 广元瑞峰新材料有限公司 一种异氰酸酯交联剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2419016A1 (de) 1973-04-19 1974-11-14 Ici Ltd Polymerstoffzusammensetzungen
DE2452532A1 (de) 1974-11-06 1976-05-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit isocyanurat-struktur
DE2551634A1 (de) 1975-11-18 1977-06-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
DE3041732A1 (de) 1980-11-05 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Loesungen von isocyanato-isocyanuraten in weichmachern fuer polyvinylchlorid, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als haftverbessernde zusatzmittel in beschichtungsmitteln auf basis von weichgemachtem polyvinylchlorid
EP1378529A1 (de) 2002-07-03 2004-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung monomerenarmer TDI-Trimerisate
WO2005070984A1 (de) 2004-01-23 2005-08-04 Lanxess Deutschland Gmbh Monomerenarme, niedrigviskose lösungen von tdi-isocyanuraten in verzweigten dialkylphthalaten

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3227489A1 (de) * 1982-07-23 1984-01-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung als isocyanatkomponente zur herstellung von polyurethanen
DE3303221A1 (de) * 1983-02-01 1984-08-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen
US5204391A (en) * 1989-10-26 1993-04-20 Sunstar Engineering, Inc. Blocked polyisocyanurate and polyvinyl chloride plastisol composition containing the same
JPH085945B2 (ja) * 1989-10-26 1996-01-24 サンスター技研株式会社 ブロック化ポリイソシアヌレートおよびそれを含有する塩化ビニル系プラスチゾル組成物
DE19523657A1 (de) * 1995-06-29 1997-01-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten mit verringertem Restmonomergehalt und ihre Verwendung
US6652774B2 (en) * 2001-12-20 2003-11-25 Ferro Corporation Glycerin triester plasticizer
DE10229781A1 (de) * 2002-07-03 2004-01-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung monomerenarmer TDI-Trimerisate
DE102004045707A1 (de) * 2004-09-21 2006-03-30 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Antenne
US20080287163A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ), Method and apparatus for converting between a multi-sector, omni-base station configuration and a multi-sector base station configuration
DE102007034977A1 (de) * 2007-07-26 2009-01-29 Lanxess Deutschland Gmbh Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2419016A1 (de) 1973-04-19 1974-11-14 Ici Ltd Polymerstoffzusammensetzungen
DE2452532A1 (de) 1974-11-06 1976-05-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit isocyanurat-struktur
DE2551634A1 (de) 1975-11-18 1977-06-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
DE3041732A1 (de) 1980-11-05 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Loesungen von isocyanato-isocyanuraten in weichmachern fuer polyvinylchlorid, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als haftverbessernde zusatzmittel in beschichtungsmitteln auf basis von weichgemachtem polyvinylchlorid
EP1378529A1 (de) 2002-07-03 2004-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung monomerenarmer TDI-Trimerisate
WO2005070984A1 (de) 2004-01-23 2005-08-04 Lanxess Deutschland Gmbh Monomerenarme, niedrigviskose lösungen von tdi-isocyanuraten in verzweigten dialkylphthalaten
EP1711546A1 (de) 2004-01-23 2006-10-18 Lanxess Deutschland GmbH Monomerenarme, niedrigviskose lösungen von tdi-isocyanuraten in verzweigten dialkylphthalaten

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIN EN ISO 3251
DIN ISO 55956
EN ISO 11909

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2354172A1 (de) 2010-02-08 2011-08-10 LANXESS Deutschland GmbH Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
WO2011095569A2 (de) 2010-02-08 2011-08-11 Lanxess Deutschland Gmbh Phthalatfreie isocyanuratzubereitungen
DE102010033061A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Bayer Materialscience Ag Phthalatfreie Isocyanuratzubereitung
WO2012016903A1 (de) 2010-08-02 2012-02-09 Lanxess Deutschland Gmbh Phthalatfreie isocyanuratzubereitungen
EP3916031A1 (de) 2020-05-28 2021-12-01 LANXESS Deutschland GmbH Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung und deren verwendung
WO2021239621A1 (de) 2020-05-28 2021-12-02 Lanxess Deutschland Gmbh Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung und deren verwendung
EP3909994A1 (de) 2021-02-18 2021-11-17 LANXESS Deutschland GmbH Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
TW200922955A (en) 2009-06-01
CN101353861A (zh) 2009-01-28
EP2028203A1 (de) 2009-02-25
JP2016183355A (ja) 2016-10-20
TWI406878B (zh) 2013-09-01
US20100015873A1 (en) 2010-01-21
CA2638153C (en) 2015-11-24
JP2009132866A (ja) 2009-06-18
CN101353861B (zh) 2012-10-03
JP6046324B2 (ja) 2016-12-14
US7776768B2 (en) 2010-08-17
CA2638153A1 (en) 2009-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102007034977A1 (de) Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
EP1711546B1 (de) Monomerenarme, niedrigviskose lösungen von tdi-isocyanuraten in verzweigten dialkylphthalaten
EP0051239B1 (de) Lösungen von Isocyanato-Isocyanuraten in Weichmachern für Polyvinylchlorid, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als haftverbessernde Zusatzmittel in Beschichtungsmitteln auf Basis von weichgemachtem Polyvinylchlorid
EP2601232B1 (de) Phthalatfreie isocyanuratzubereitungen
DE69933048T2 (de) Wässrige polyurethandispersionen zur herstellung von polymeren mit verbesserter feuchtigkeitsbeständigkeit
DE889345C (de) UEberzugsmasse, insbesondere fuer Klebezwecke
WO2012069278A1 (de) Polymer-zusammensetzung enthaltend dint als weichmacher
EP2354172B1 (de) Phthalatfreie Isocyanuratzubereitungen
DE102004026118A1 (de) Klebstoffe
EP4157908B1 (de) Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung und deren verwendung
EP3909994A1 (de) Neue phthalatfreie isocyanurat-zusammensetzung
DD236538A1 (de) Vernetzer fuer pvc-beschichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee