DE2419016A1

DE2419016A1 - Polymerstoffzusammensetzungen

Info

Publication number: DE2419016A1
Application number: DE2419016A
Authority: DE
Inventors: Manchester Blackley; Rowland Gibson; Peter Richmond Grindley; Dorothy Joyce Guest
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1973-04-19
Filing date: 1974-04-19
Publication date: 1974-11-14
Also published as: GB1455701A; FR2226418B1; DE2419016C3; FR2226418A1; DE2419016B2

Description

Priorität: 19. April 1973, GROSSBRITANNIEN Nr. 18958/73

Die Erfindung bezieht sich auf Weichmacher und insbesondere auf Weichmacherstoffzusammensetzungen die in "Verbindung mit Polyvinylchlorid verwendet werden.

Polyvinylchlorid (PVC) wird in plastifizierter Form zur Herstellung von extrudierten und geformten Gegenständen und Bahnen, zum Belegen von Textilien und für viele andere Zwecke verwendet. Das pLastifizierte PVC kann aus Plastisolen hergestellt werden, welche aus sehr feinverteiltem nichtplastifizierten PVC bestehen, das zusammen mit Stabilisatoren

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in einem Plastifizierungsmittel dispergiert ist, um eine creme-artige Paste zu bilden. Die Dispersion verbleibt ausbreitbar und frei-fliessend und das in ihr enthaltene Polymer verbleibt unplastifiziert, bis die Temperatur angehoben wird« Bei einer Temperatur von 80 bis 110 C bildet die Dispersion ein wenig festes Produkt, wenn jedoch die Temperatur über I50 bis 160⁰C erhöht wird, wird sie plastifiziert und verarbeitbar, so dass aus ihr brauchbare Gegenstände hergestellt werden können. Dieses Verfahren wird weitgehend angewendet und hat den Vorteil, dass keine Lösungsmittel verwendet werden müssen und die anfänglich giessfähige Paste kann an der Stelle, wo sie gebraucht wird, aufgetragen und in situ geliert werden.

Bei der beschriebenen Arbeitsweise bestehen die Plastifierungsmittel im allgemeinen aus hoch-siedenden Estern von beispielsweise Phthal-, Phosphor- oder Sebacinsäuren mit C*-CL^-Alkoholen und verschiedenen Fettsäurederivaten. Polymere Plastifizierungsmittel können ebenfalls verwendet werden, beispielsweise Polyester, welche sich von Adipin-, Sebacin- oder Azelainsäuren mit einem G-lykol, beispielsweise Propylenglykol oder Butylenglykol, ableiten.

Die im allgemeinen verwendeten Plastifizierungsmittel sind die Phthalsäureester^ beispielsweise Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Di-(2-äthylhexyl)-phthalat, Diisooctylphthalat und die Diester von Phthalsäure mit Cr₇-Cg-Alkoholen (Dislphanylphthalat), Trixylylphosphat, Dioctyladipat oder -sebacat, Polypropylen- und Polybutylensebacate, Adipate und Azelate und epoxidisiertes Soyabohnenöl. Durch die Verwendung von Phosphates tern wird ein> gewisser Grad der Feiaerbeständigkeit erreicht. Alkyldiester von Sebacin- und Adipinsäure sind Plastifizierungsmittel, welche bei niedriger Temperatur v/irksam sind. Plastifizierungsmittel aus Polyester lassen sich besonders gut verwenden.

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Es ist bekannt, die Isocyanaten den Dispersionen von PVC in ,einem Plastifizierungsmittel als Bindemittel zuzusetzen, um hierdurch die Haftung des plastifizierten PVC, das durch Erhitzen der Dispersion auf eine höhere Temperatur err-e-icht wird, an einer Unterlage zu verbessern, auf die dieses aufgebracht wird. Diese verbesserte Haftfähigkeit ist besonders bedeutungsvoll, wenn mit einem PVC-Belag versehene synthetische Textilstoffe, beispielsweise Nylonoder Polyestertextilstoffe, hergestellt werden sollen. Besonders gute Ergebnisse werden durch die Verwendung von Isocyanuratpolymeren von organischen Polyisocyanaten erreicht, welche im allgemeinen durch Polymerisieren des organischen Polyisocyanats, beispielsweise Tolylendiisocyanat, in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, in Gegenwert eines Katalysators hergestellt v/erden. Die hierbei verwendeten Lösungsmittel sind gewöhnlich niedrigsiedende Ester, beispielsweise Äthylacetat oder Butylacetat.

Der Zusatz einer Lösung des polymerisierten Diisocyanats in einem niedrig-siedenden Lösungsmittel in der oben angegebenen Weise hat jedoch gewisse Nachteile. So kann eine örtliche Ausfällung des Isocyanuratpolymers auftreten bei Zusatz dessen Lösung zu dem PVC-Plastisol, die Viskosität des Plastisols wird gestört, des flüchtige Lösungsmittel wird abgetrieben, wenn das Plastisol erhitzt wird und bewirkt die Entstehung von Blasen in der Mischung und das Lösungsmittel ist gewöhnlich hoch entflammbar und aus diesem Grunde ist d8S Entweichen desselben in die Atmosphäre zu beanstanden und auch wegen des Geruches sowie der Gefahr des Auftretens einer starken Umweltverschmutzung.

Diese Nachteile v/erden nun in hohem Masse durch den vorliegenden Erfindungsgegenstand behoben, durch den PoIyvinylchloridplastisölstoffzusammensetzungen vorgeschlagen

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werden, welche ein Isocyanuratpolymer eines organischen Polyisocyanats enthalten und wobei das Isocyanuratpolymer dem Plastisol als Lösung in einem Lösungsmittel zugesetzt wird, welches ein wirksames Plastifizierungsmittel für Polyvinylchlorid ist.

Die Erfindung schlägt weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratpolymerlosungen vor und schliesst auch die Verwendung der genannten Plastisolstoffzusammensetzungen als Klebemittel und zum Belegen von Textilien und anderen Stoffen vor und sie bezieht sich auch auf die mit dem Belag versehenen Gegenstände.

Es wird vorgezogen, ist jedoch keineswegs wesentlich, dass das Lösungsmittel, welches zur Herstellung der Lösung des Isocyanuratpolymers verwendet wird, das gleiche ist wie das Plastifizierungsmittel, das zur Herstellung des Plastisols verwendet wird. Bevorzugte Lösungsmittel sind diejenigen Ester von Phthal- und Sebacinsäuren und Polyester. . von Adipin-, Sebacin- und Azelainsäuren, die bereits als geeignete Plastifizierungsmittel für PVC erwähnt worden sind.

Das Isocyanuratpolymer leitet sich vorzugsweise von Tolylendiisocyanat und insbesondere von den handelsüblichen Mischungen von 2,4— und 2,6-Isomeren in den Gewichtsverhält- . ■ nissen von 80:20 oder 63-35 ab. Jedoch können zur Herstellung des Isocyanuratpolymers auch andere Polyisocyanate verwendet werden, wie beispielsweise p-Phenylendiisocyanat, 1 -Methoxyphenylen-2,4—diisocyanat, 3,3-Dimethyl-4-,4-'-diisocyanatodiphenylmethan, Diphenylen-4-, 4-'-diisocyana t, 4-,4-^!-Diisocyanatodiphenyläther, Naphthylen-1,5-diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Diisocyanatodicyclohexylmethan, p-Xylylendiisocyanat, Isocyanatobenzylisocyanate, 1,2,3,4-,5,6-Hexahydrodiphenylen-4-,4-' -diisocyanat, 4-,4-'-Diisocyanato-

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1,2,3,4,5,6-hexahydrodiphenylmethan, 1 ,2,3,^- naphthylen-1,5-diisocyanat, Toluol-2,4,6-triisocyanat,

isocyanatodiphenyl, 2,4-,4-^l-triisocyanatodiphenyläther und insbesondere 4,4-'-Diisocyanatodiphenylmethan, m-Phenylendiisocyanat, 1-Chlorphenylen-2,4~diisocyanat, m-Xylylendiisocyanat und p-Isocyanatobenzylisocyanat.

Mischungen von Isocyanaten können polymerisiert v/erden. Organische Polyisocyanate können mit aromatischen Monoisocyanaten, beispielsweise Phenylisocyanat, Tolylisocyanaten, Chlorphenylisocyanaten oder Methoxyphenylisocyanaten polymerisiert werden.

Die Lösung des Iso.cyanuratpolymers wird dem Plastisol zugesetzt, um eine Menge von 1 bis 15 Gew.-^ Isocyanurat, bezogen auf das Gewicht des PVG, zu ergeben.

Die Isocyanuratpolyraerlösung wird· hergestellt durch Polymerisieren des organischen Polyisocyanats in Lösung in einem Lösungsmittel, welches ein wirksames Plastifizierungsmittel für Polyvinylchlorid ist, und zwar in Gegenwart eines Isocyanattrimerisierungskatalysators, wobei der Katalysator dann entfernt oder entaktiviert wird, wenn die Trimerisierung bis zu dem gewünschten Grad fortgeschritten ist. Das Lösungsmittel ist ein solches von denjenigen Estern oder Polyestern, die bereits oben als geeignete Plastifizierungsmittel für PVC erwähnt worden sind. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt, wobei sich Temperaturen innerhalb des Bereiches von 100 bis 150°C als besonders geeignet erwiesen haben.

Geeignete Isocyanattrimerisierungskatalysatoren sind basische Katalysatoren, wie tertiäre Amine, basische Metall-

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Verbindungen, wie Alkali- oder Erdalkalimetalloxide, -hydroxide, -carbonate, -alkoholate oder -phenate -und Alkalimetallsalze von schwachen organischen Säuren. Co-Katalysatoren können verwendet v/erden, beispielsweise Alko-hole, Phenole, mono-N-substituierte Carbaminsäureester oder cyclische Oxide.

Beispiele von besonders geeigneten Katalysatoren sind Natriummethoxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Natrium- und Kaliumcarbonat, Natriumphenat, · Natriumoctylphenat, Natriumacetoaceticester, Natriumstearat, Natrium=2-äthylhexoat, Blei-2-äthylhexoat, Calciumoctoat, Bleilaurat, Zinknaphthenat, Bleinaphthenat, Kobaltnaphthenat und Manganlinoleat.

Die Menge an erforderlichem Katalysator hängt von der Wirksamkeit desselben und der Art des Polyisocyanats ab. Mengen innerhalb der Bereiche von 0,01 bis 10 G-ew.-# des Polyisocyanats haben sich im allgemeinen als brauchbar erwiesen. Im Falle der Verwendung von Katalysatoren einer hohen Aktivität sind Mengen von etwa 0,1 bis 1,0 % geeignet.

Wenn der gewünschte Grad der Polymerisation erreicht worden ist, kann eine weitere Polymerisation, beispielsweise durch mechanische Entfernung des unlöslichen Katalysators durch Abfiltrieren desselben verhindert werden, insbesondere wenn dieser in Lösung vorliegt, er kann aber auch unwirksam gemacht werden, indem das Produkt mit der errechneten Menge oder einem kleinen Überschuss einer starken Säure behandelt wird, beispielsweise mit wasserfreiem Chlorwasserstoff, Schwefelsäure oder Phosphorsäure. Etwaiges auf diese Weise erzeugtes inaktives unlösliches Material kann durch Filtrieren entfernt werden.

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Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zum Belegen von Grundstoffen mit plastifiziertem Polyvinylchlorid vorgeschlagen, welches darin besteht, dass auf den Grundstoff eine Polyvinylchloridplastisolmasse aufgetragen wird, welche ein Isocyanuratpolymer eines organischen Polyisocyanats der angegebenen Art enthält, worauf der mit dem Plastisolauftrag versehene Grundstoff auf eine Temperatur erwärmt wird, bei der das Polyvinylchlorid plastifiziert wird. Diese Temperatur liegt innerhalb des Bereiches von I50 bis 21O⁰C, vorzugsweise bei 160 bis 175⁰C. Gewünschtenfalls kann der nicht-plastifizierte Belag auf dem Grundstoff zunächst halb-geliert werden, indem er auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches von 95 bis 115⁰Cj vorzugsweise 100 bis 110 C erwärmt wird, bevor die Temperatur soweit erhöht wird, dass das Polyvinylchlorid plastifiziert wird.

Diese Halbgelierungsstufe ist besonders zweckmässig, wenn mehr als ein Belag Plastisol 8uf einen Grundstoff aufgebracht wird, wobei jeder Belag zunächst halbgeliert wird, bevor der nächste aufgebracht wird, weil anderenfalls die Haftung zwischen den einzelnen Belägen nicht befriedigend sein würde.

Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von mehrschichtigen oder gebundenen Gegenständen vorgeschlagen, welches darin besteht, dass auf die Oberflächen der Materialien, welche miteinander verbunden werden sollen, eine Polyvinylchloridstoffzusammensetzung aufgebracht wird, welche ein Isocyanuratpolymer eines organischen Polyisocyanats der angegebenen Art enthält, worauf die mit dem Belag versehenen Oberflächen der Materialien miteinander in Berührung gebracht und ein Druck auf sie bei einer Temperatur ausgeübt wird, die ausreichend

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ist, dass das Polyvinylchlorid plastifiziert wird, d.h. auf eine Ti
bis' 175⁰C

auf eine Temperatur von I50 bis 210⁰C, vorzugsweise 160

Die plastifizierten Beläge können auch dadurch halbgeliert werden, dass sie auf 95 bis 115°C, vorzugsweise 100 bis 110⁰C erwärmt werden, bevor die mit dem Belag versehenen Oberflächen miteinander in Berührung gebracht werden, worauf dann auf die Materialien ein Druck ausgeübt wird und sie schliesslich auf die endgültige Plastifizierungstemperatur erhitzt werden.

Beim Abkühlen wird eine starke "Verbindung zwischen den beiden Materialien, die das Laminat bilden, erhalten. Die miteinander zu verbindenden Materialien können gleich öder verschieden sein und das Verfahren kann auch dazu verwendet werden,· mehr als zwei Materiallagen miteinander zu verbinden, um ein vielschichtiges sperrholzartiges Produkt zu ergeben.

Sowohl die Belag- und Laminierungsverfahren sind besonders geeignet, Grundstoffe zu belegen und es ist so möglich, einen Polyvinylchloridbelag beispielsweise auf eine Polyesterfolie unter Anwendung dieses Verfahrens aufzubringen.

Der Erfindungsgegenstand wird in dem folgenden Beispiel näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel

(a) Herstellung eines Isocyanuratpolymers von Tolylendiisocyanat in Dioctylphthalat als Lösungsmittel.

100 Teile einer 65/35-Misehung von 2,4-/2,6-Tolylendiisocyanat werden in 300 Teilen Dioctylphthalat mit einem Wasser-

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gehält von J>O,O3 % und einem Säurewert von ^0,1 mg KOH/g aufgelöst. Unter Verwendung eines Calciumoctoatkatalysatorsystems, das durch tert.-Butylphenol aktiviert wird, wird unter einer Atmosphäre von reinem trockenen Stickstoff das'-iDolylendiisocyanat bei 120⁰C trimerisiert bisder Isocyanatgehalt der Mischung innerhalb des Bereiches von 3,6 bis 3,8 # liegt.

Wenn die Umsetzung bis zu dem gewünschten Grad fortgeschritten ist, wird der Katalysator durch Zusatz von Orthophosphorsäure entaktiviert.

Das Produkt ist eine klare, hell strohfarbene Lösung, welche eine Viskosität" von etwa 35 Poise bei 25·C besitzt. Ein ähnliches Produkt kann dadurch hergestellt werden, dass das Moctylphthalat durch Dibutylphthalat ersetzt wird.

(b) Einbringen der Isocyanuratlösung (a) in PVC-PIastisoIe.

Die in der folgenden Tabelle 1 beschriebenen PVC-PIastisoIe wurden durch folgendes Verfahren hergestellt. Das PVC-Polymer wurde mit dem Stabilisator und 40 Teilen des Plastifizierungsmittels 5 Minuten lang in einem Teigmischer verrührt. Der Rest des Plastifizierungsmittels wurde zugesetzt und die Rührbehandlüng wurde weitere 5 Minuten fortgesetzt. Das Plastisol wurde dann 1 Stunde lang stehen gelassen und das Bindemittel, wenn ein solches verwendet wurde, wurde langsam unter dem geringsten Zutritt von Luft eingerührt. Die Viskosität des Plastisols wurde von Zeit zu Zeit unter Verwendung eines Ferranti-Brookfield-Viskosimeters gemessen.

Ein quadratisch gewebter nicht-verzwirnter Nylontextilstoff wurde mit dem Belag der Plastisole versehen, indem diese

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von Hand mittels eines Spachtels ausgebreitet wurden. Die Beläge wurden in einem Luftofen bei 11O⁰C halbgeliert. Zwei Bahnen des mit dem Belag versehenen Textilstoffes wurden mit ihren Belagoberflächen in Berührung gebracht und miteinander in einer Presse bei 175°C unter leichtem Druck verschmolzen. Die Bindefestigkeit des Laminats wurde durch Abschälen eines 25 mm breiten Streifens in einer Instron-Zugfestigkeitsprüfmaschine gemessen.

Tabelle 1

PVC pastenförmiges Polymer (Corciv P65/54-)

Di-2-äthylhexylphthalat ("DOP")

Stabilisator (basische Bleicarbonatpaste)

Isocyanuratbindemittel als TO g Lösung in Butylacetat als Lösungsmittel (hergestellt in der noch zu beschreibenden Weise)

Isocyanuratbindemittel in PVC Plastifizierungsmittel gemäss (a) Bindefestigkeit (kg/25 mm) Topfzeit des Plastisols (Raumtemperatur, Stunden) Plastisol-Viskosität (Brookfield)

30 ,Min.

(Zeit gemessen vom Zu- 60 Min. satz des Bindemittels 120 Min. bei den Mischungen B und C) Geruch einer gelierten Probe

100	100	100
65	65.	54-
5	5	5

1,5

6,0

Woche 12

38 000
38 200
38 000

. 8 000

8 100

10 800

gering, bemerkein

15⁺⁺ 7,5

20

37 200 37 600 36 200

gerxng, kein

kens-

Lösungs- werter Lösungsmittel- Lösungs- mittelgeruch mittel- geruch geruch

Dosierung eingestellt, um den DOP-Gehalt des Bindemittels zu ermöglichen.

Dosierungen ausgewählt, um annähernd gleiche Isocyanat-

werte zu erhalten.

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Die in dem obigen Beispiel verwendete Butylacetatlösung des Isocyanuratpolymers wurde wie folgt hergestellt:

100 Teile einer 65/35-Mischung von 2,4—/2,6-Tolylendiisocyajnat wurden in 150 Teilen Butylacetat mit einem Wassergehalt von £.0,05 % und einem Säurewert von <,0,1 mg KOH/g aufgelöst. Unter Verwendung eines Calciumoctoatketalysatorsystems, das durch tert.-Buty!phenyl aktiviert ist, wurde das Tolylendiisocyanat unter einer Atmosphäre von reinem trockenen Stickstoff trimerisiert bei 60 bis 70⁰C, bis· der Isocyanatgehalt der Mischung innerhalb des Bereiches von 5,7 bis 6,1 % lag.

Wenn die Umsetzung bis zu dem gewünschten Gred fortgeschritten war, wurde der Katalysator durch Zusatz von Orthophsophorsäure entaktiviert.

Die Ergebnisse der Tabelle 1 lassen erkennen, dass das Isocyanuratbindemittel eine technologisch befriedigende Verbesserung des Textilmaterial in Verbindung mit der Mischung A, eine verbesserte Topfzeit im Vergleich mit Mischung B, eine bemerkenswert weniger verringerte Viskosität ergab, wenn das Bindemittel zugesetzt wurde, im Vergleich mit Mischung B und das Auftreten des Lösungsmittelgeruches für eine beträchtliche Zeit bei der Herstellung von Geweben vermieden wurde, die mit der Mischung B belegt wurden. Das Nichtauftreten eines Lösungsmittelgeruches und von Lösungsmitteldämpfen bei der Mischung C verschafft auch eine wesentlich verbesserte Arbeitsumgebung bei den Misch- und'Belagbehandlungen und verringert in hohem Masse das Auftreten einer Umweltverschmutzung, die bei diesen Behandlungen auftritt und bei der Gelierungsbehandlung.

Patentansprüche: 409846/0978

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Polyvinylehitoridplastisolstoffzusammensetzungen, welche ein Isocyanuratpolymer eines organischen Polyisocyanats enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass das Isocyanuratpolymer dem Plastisol in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel zugesetzt wird, welches ein wirksames Plastifizierungsmittel für Polyvinylchlorid ist.

2. StoffZusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel für das Isocyanuratpolymer ein hoch-siedender Ester von Phthal-, Phosphoroder Sebacinsäure mit einem C^.-CL^-Alkohol oder ein sich von Adipin-, Sebacin- oder Azelainsäure und einem Glykol ableitender Polyester ist.

3. Stoffzusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Isocyanuaratpolymer sich von Tolylendiisocyanat ableitet.

4-, Stoff Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3j dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung des Isocyanuratpolymers dem Plastisol in solcher Menge zugesetzt wird, dass darin 1 bis 15 Gew.-^ Isocyanuratpolymer, bezogen auf das Gewicht des Polyvinylchlorids, zugegen sind.

5. Verfahren zur Herstellung einer Lösung eines Isocyanuratpolymers eines organischen Polyisocyanats in einem Lösungsmittel, das ein wirksames Plastifizierungsmittel .für Polyvinylchlorid ist, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Polyisocyanat in Lösung in dem Lösungsmittel in Gegenwart eines Isocyanatstrimerisierungskatalysators polymerisiert wird, wobei der Katalysator entfernt oder ent-

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aktiviert wird, wenn die Trimerisierung bis auf den gewünschten Grad fortgeschritten ist.

6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass der Trimerisierungskatalysator ein tertiäres Amin, ein Alkali- oder Erdalkalimetalloxid, -hydroxid, -carbonat, -alkoholat oder -phenat oder ein Alkalimetallsalz einer schwachen organischen Säure ist.

7. Verfahren nach Anspruch 5_:oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Trimerisierungskatalysator zusammen mit einem Alkohol, einem Phenol, einem mono-N-substituierten Carbaminsäureester oder einem cyclischen Oxid als Co-Katalysator verwendet wird.

8. Verfahren zum Belegen von Grundstoffen mit plastifiziertem Polyvinylchlorid, dadurch gekennzeichnet, dass eine Polyvinylchloridplastisolstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 auf den Grundstoff aufgebracht und der mit dem Plastisolbelag versehene Grundstoff dann auf eine Temperatur erwärmt wird, bei der das Polyvinylchlorid plastifiziert wird.

9. Verfahren zur Herstellung von laminierten oder gebundenen Gegenständen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Polyvinylchloridplastisolstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 auf die Oberfläche der zu verbindenden Materialien aufgebracht, die mit dem Plastisol belegten Oberflächen dann unter Anwendung von Druck bei einer Temperatur miteinander in Berührung gebracht werden, die ausreicht, um die Plastifizierung des Polyvinylchlorids herbeizuführen.

10. Verfahren nach den Ansprüchen 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Plastisolbelag halbgeliert wird, indem er auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches von

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95 bis 115°C erhitzt wird, bevor die Temperatur soweit gesteigert wird, dass das Polyvinylchlorid plastifiziert wird.

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