DE10191420B4 - Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht sowie Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht - Google Patents

Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht sowie Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht Download PDF

Info

Publication number
DE10191420B4
DE10191420B4 DE10191420T DE10191420T DE10191420B4 DE 10191420 B4 DE10191420 B4 DE 10191420B4 DE 10191420 T DE10191420 T DE 10191420T DE 10191420 T DE10191420 T DE 10191420T DE 10191420 B4 DE10191420 B4 DE 10191420B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
bis
hexafluoropropane
polymer
poly
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE10191420T
Other languages
English (en)
Other versions
DE10191420T5 (de
Inventor
Jung-Ki Park
Hee-Tak Suwon Kim
Jong-Woo Lee
Shi-Joon Sung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Original Assignee
Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST filed Critical Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Publication of DE10191420T5 publication Critical patent/DE10191420T5/de
Application granted granted Critical
Publication of DE10191420B4 publication Critical patent/DE10191420B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D131/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D131/06—Homopolymers or copolymers of esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht, umfassend 10 bis 90% (Gew./Gew.) Cinnamat-Polymer und 10 bis 90% (Gew./Gew.) Polyimid-Polymer, wobei das Polyimid-Polymer, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von 10 bis 300 kDa aufweist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis(4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(1,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäure-2,2-bis-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan-dianhydrid-4,4'-oxydiamin), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan-dianhydrid-2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propan), Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan)-4,4'-oxydiamin) und einem Copolymer aus mehr als zweien dieser Polymere.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht, insbesondere eine Mischung aus Cinnamat-Polymer und Polyimid-Polymer, die photoreaktive Polymere sind, zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht mit einem großen Vorneigungswinkel bei der Photoorientierung, sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht durch Einsatz der Mischung.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Flüssigkristallanzeigen ("LCDs") werden häufig in Laptop-Computern und Kfz-Navigationssystemen verwendet, da sie im Vergleich zu den bestehenden Kathodenstrahlröhren leicht und klein sind. Durch den in neuerer Zeit verstärkten Bedarf an großen Monitoren und die Vorteile der leichten und dünnen Flüssigkristallanzeigen geht der Trend bei der Verwendung der LCDs hin zu Desktop-Monitoren. Bei den meisten LCDs handelt es sich um Dünnschichttransistor-Flüssigkristallanzeigen (TFT-LCD), bei denen Licht von einer Fluoreszenzlampe mit Hilfe einer Reflexions- oder Dispersionsvorrichtung auf eine Flüssigkristallplatte fällt und der einfallende Strahl durch die Flüssigkristallschicht hindurchgeht oder von ihr abgefangen wird, wobei deren Doppelbrechung sich in Abhängigkeit der vom Dünnschichttransistor (TFT) gesteuerten Spannung ändert, um ein Bild anzuzeigen.
  • Die Flüssigkristallplatte besteht aus zwei Glasplatten, zwischen denen verdrillte nematische Flüssigkristalle eingefüllt sind: Die eine Glasplatte, auf die das Licht fällt, umfaßt einen Dünnschichttransistor, Pixel aus Indiumzinnoxid (indium tin oxide, ITO) und eine Flüssigkristall-Orientierungsschicht, während die andere Glasplatte mit einem Farbfilter ausgestattet und mit einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht beschichtet ist. An den Außenseiten der beiden Glasplatten ist je ein Polarisationsfilter angebracht. Die Flüssigkristall-Orientierungsschicht mit den Flüssigkristallen ist parallel oder senkrecht zur Oberfläche der Platte ausgerichtet, wo die Flüssigkristalle mechanisch mit Hilfe eines Reibeverfahrens unter Verwendung eines weichen Velours aus Baumwolle oder Nylon mit einer polymerbeschichteten Platte in Kontakt gebracht werden. Das Ausrichten der Flüssigkristalle mit Hilfe des Reibeverfahrens ist jedoch insofern weniger zufriedenstellend, als die Dünnschichttransistoren brechen, Kurzschlüsse über die Leiterbahn-Kreuzungspunkte durch Aufbau statischer Ladung auftreten und Produkte minderwertiger Qualität aufgrund von Staub vermehrt anfallen.
  • Um diese Unzulänglichkeiten des Reibeverfahrens zu überwinden, wurden verschiedene berührungsfreie Verfahren zur Ausrichtung der Flüssigkristalle untersucht. Dazu zählt ein Photoorientierungsverfahren, mit dem die Flüssigkristalle durch Bestrahlen mit Licht ausgerichtet werden, um eine Flüssigkristall-Orientierungsschicht zu erzeugen, wobei Polymere mittels Photodimerisierung, Photoisomerisierung bzw. Photozersetzung zur Ausrichtung der Flüssigkristalle eingesetzt werden. Die Polymere zeigten sich jedoch insofern als mangelhaft, als sie aufgrund langsamer Photoreaktion eine lange Lichtbestrahlungsdauer benötigen oder kleine Vorneigungswinkel ergeben, so daß diese Polymere praktisch nicht zum Einsatz kommen und zu Flüssigkristall-Orientierungsschichten verarbeitet werden.
  • Unter diesen Umständen gibt es trifftige Gründe für die Erforschung und Entwicklung eines alternativen Polymers, mit dem sich die Probleme bei der Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht lösen lassen.
  • In dem US-Patent 6,027,772 wird eine Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht beschrieben, wobei die Polymermischung ein Vinyl-Cinnamat-Homopolymer und ein Polyimid-Polymer enthält. In der japanischen Patentzusammenfassung JP 10195296 A wird e benfalls eine ein Cinnamat-Polymer und ein Polyimid enthaltende Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht beschrieben.
  • Kurzbeschreibung der Erfindung
  • Die jetzigen Erfinder haben Anstrengungen zur Entwicklung eines neuartigen Polymers unternommen, um die Mängel der Polymere zu beheben, die beim Verfahren der Photoorientierung eingesetzt werden, und haben eine Flüssigkristall-Orientierungsschicht unter Verwendung einer ein Cinnamat-Polymer und ein Polyimid-Polymer, gemäß vorliegenden Anspruch 1 umfassenden Polymermischung hergestellt und gefunden, daß eine durch Einsatz der Flüssigkristall-Orientierungsschicht hergestellte Flüssigkristallzelle einen großen Vorneigungswinkel und eine ausgezeichnete thermische Beständigkeit aufweist.
  • Die erste Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung einer Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht, die ein Cinnamat-Polymer und ein Polyi- mid-Polymer gemäß vorliegenden Anspruch 1 umfaßt.
  • Die zweite Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht unter Einsatz dieses Polymers.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Eine Polymermischung zur Herstellung der Flüssigkristall-Orientierungsschicht der vorliegenden Erfindung umfaßt 10 bis 90% (Gew./Gew.) Cinnamat-Polymer und 10 bis 90% (Gew./Gew.) Polyimid-Polymer: Zu den Cinnamat-Polymeren gehören Polyvinylcinnamat, Polyalkoxycinnamat, Polyvinylfluorcinnamat, Polyvinylalkoxyfluorcinnamat, und eine Mischung oder ein Copolymer dieser Polymere, die ein durchschnittliches Molekulargewicht von 10 bis 500 kDa und 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen, und zu den Polyimid-Polymeren zählen Poly(pyromellithsäuredianhydrid-4,4'-oxydiamin) [nicht erfindungsgemäß], Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-hexafluorpropan), Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propan) [nicht erfindungsgemäß], Poly(1,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäure-4,4'-oxydiamin) [nicht erfindungsgemäß], Poly(1,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäure-2,2-bis-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(1,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäure-2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propan)[nicht erfindungsgemäß], Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-4,4'-oxydiamin , Poly(2,2- bis 3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis-(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propan), Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan)-4,4'-oxydiamin) oder ein Copolymer aus mehr als zwei dieser Polymere, die ein durchschnittliches Molekulargewicht von 10 bis 300 kDa aufweisen.
  • Somit umfaßt das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Flüssigkristall-Orientierungsschicht die Schritte: Mischen des Cinnamat-Polymers und des Polyimid-Polymers im Verhältnis 1:9 bis 9:1 (Gew./Gew.) und Lösen der gemischten Polymere in einem organischen Lösungsmittel; Rotationsbeschichten der gelösten Polymere auf einer Glasplatte; Erhitzen der Polymere zur Erzeugung einer Orientierungsschicht, und UV-Bestrahlung der Orientierungsschicht, um die Flüssigkristalle in einer Vorzugsrichtung auszurichten. Zu den organischen Lösungsmitteln gehören bevorzugt N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetat, m-Cresol, n-Butylacetat und Diethylether. Das Rotationsbeschichten wird bei 1000 U/min bis 3000 U/min über 10 Sekunden bis 10 Minuten und das Erhitzen bei einer Temperatur von 100°C bis 300°C über 10 Sekunden bis 10 Minuten durchgeführt. Ultraviolett-Licht wird bevorzugt durch Einwirkenlassen eines polarisierten und/oder unpolarisierten Strahls in einem Winkel von 0° bis 89° bezogen auf eine Normale der Schichtoberfläche eingestrahlt.
  • Außerdem wird eine Flüssigkristallzelle durch Einfüllen von Flüssigkristallen zwischen zwei Schichten der vorstehend erzeugten Flüssigkristall-Orientierungsschicht hergestellt.
  • Der Vorneigungswinkel wird bestimmt durch Messen der Intensität eines Laserstrahls nach Einstrahlen desselben in Richtung einer Normalen zur Oberfläche der Flüssigkristallzelle unter Drehen der Zelle. Im allgemeinen stehen bei Anlegen eines elektrischen Feldes zum Betreiben der Zelle die in die Zelle gefüllten Flüssigkristalle senkrecht, während beim Entfernen des elektrischen Feldes die Flüssigkristalle horizontal stehen. Je uneinheitlicher die Stehrichtung ist, desto stärker ist der Defekt in der Zelle. Je größer der Vorneigungswinkel der Flüssigkristall-Orientierungsschicht ist, die die Flüssigkristallzelle bildet, um so einheitlicher ist die Stehrichtung der Flüssigkristalle. Gegenüber den herkömmlichen Flüssigkristall-Orientierungsschichten zeigt die durch Einsatz der erfindungsgemäß hergestellten Flüssigkristall-Orientierungsschicht hergestellte Flüssigkristallzelle einen ausgezeichneten Vorneigungswinkel.
  • Zum anderen wurde die azimutale Haftenergie gemessen, um die thermische Beständigkeit der Flüssigkristallzelle zu bestimmen. Die azimutale Haftenergie bestimmt, wie fest die Flüssigkristalle an der Orientierungsschicht haften und wird ausgedrückt als die Dicke der Neel-Barriere, die in der Flüssigkristallzelle beobachtet wird. Im allgemeinen gilt, je niedriger die Energiewerte sind, desto schlechter ist die Ausrichtung der Flüssigkristalle. Die thermische Beständigkeit der Flüssigkristallzelle wird auf der Grundlage des Betrags der Verminderung der azimutalen Haftenergie in einer wärmebehandelten Flüssigkristallzelle bestimmt. Da die durch Einsatz der erfindungsgemäß hergestellten Flüssigkristall-Orientierungsschicht hergestellte Flüssigkristallzelle eine gute Orientierung der Flüssigkristalle auch bei hohen Temperaturen beibehält, ist die thermische Beständigkeit ausgezeichnet. Das heißt, die Flüssigkristall-Orientierungsschicht weist einen großen Vorneigungswinkel und eine ausgezeichnete thermische Beständigkeit auf, was die breite Anwendung bei der LCD-Entwicklung ermöglicht.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, die den Umfang der Erfindung nicht einschränken sollen.
  • Beispiel 1: Herstellung einer Flüssigkristallzelle (I)
  • Ein Cinnamat-Polymer, Polyvinylcinnamat (PVCi) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 kDa, und ein Polyimid-Polymer, Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis[4(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan)-4,4'-oxydiamin), enthaltend 17 Mol-% 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan (PMDA-BDAF17-ODA), wurden im Verhältnis 5:5 (Gew./Gew.) vermischt und in N-Methyl-2-pyrrolidon als zusätzliches Lösungsmittel in einem Verhältnis von 2% (Gew./Gew.) gelöst. Die gelösten Polymere wurden mit 3000 U/min über 3 Minuten auf einer Glasplatte rotationsbeschichtet, das zusätzliche Lösungsmittel wurde danach abgedampft, und es wurde 1 Stunde lang auf 180°C erhitzt, um eine Orientierungsschicht zu erhalten. Anschließend wurde die Schicht durch Einwirkenlassen eines polarisierten Strahls in einem Winkel von 0° bezogen auf eine Normale der Schichtoberfläche und Anwenden eines unpolarisierten Strahls in einem Winkel von 45° mit Ultraviolettlicht bestrahlt, um eine Photoorientierung der Flüssigkristalle zur Herstellung der Flüssigkristall-Orientierungsschicht herbeizuführen. Schließlich wurde eine Flüssigkristallzelle durch Einfüllen von Flüssigkristallen zwischen die beiden Flüssigkristall-Orientierungsschichten hergestellt.
  • Beispiel 2: Herstellung einer Flüssigkristallzelle (II)
  • Eine Flüssigkristallzelle wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß das Mischungsverhältnis von PVCi und PMDA-BDAF17-ODA 7:3 (Gew./Gew.) betrug.
  • Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer Flüssigkristallzelle unter Einsatz eines einzigen Polymers
  • Die Flüssigkristallzelle wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt; außer daß kein PMDA-BDAF17-ODA zugesetzt wurde. Anschließend wurden die Vorneigungswinkel der in den Beispielen 1 und 2 und in Vergleichsbeispiel 1 hergestellten Flüssigkristallzellen gemessen bzw. verglichen (siehe Tabelle 1).
  • Tabelle 1: Vergleich der Vorneigungswinkel (I)
    Figure 00070001
  • Wie in obiger Tabelle 1 gezeigt, konnte klar belegt werden, daß der Vorneigungswinkel um so größer ist, je höher der Gehalt an Polyimid-Polymer ist.
  • Beispiel 3: Herstellung einer Flüssigkristallzelle (III)
  • Die Flüssigkristallzelle wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Poly(pyromellithsäure-dianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan)-4,4'-oxydiamin), enthaltend 7 Mol-% 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-hexafluorpropan (PMDA-BDAF07-ODA) mit einem Molekulargewicht von 50 kDa, anstelle von PMDA-BDAF17-ODA eingesetzt wurde.
  • Beispiel 4: Herstellung einer Flüssigkristallzelle (IV) (nicht erfindungsgemäß)
  • Die Flüssigkristallzelle wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Poly(pyromellithsäuredianhydridoxydiamin) (PMDA-ODA) mit einem Molekulargewicht von 50 kDa anstelle von PMDA-BDAF17-ODA eingesetzt wurde. Anschließend wurden die Vorneigungswinkel der in den Beispielen 1, 3 und 4 (nicht erfindungsgemäß) hergestellten Flüssigkristallzellen gemessen bzw. verglichen (siehe Tabelle 2). Tabelle 2: Vergleich der Vorneigungswinkel (II)
    Figure 00080001
  • Wie in obiger Tabelle 2 gezeigt, konnte klar belegt werden, daß der Vorneigungswinkel der Flüssigkristallzelle bei Verwendung des Polyimid-Polymers PMDA-BDAF17-ODA mit 17% (Gew./Gew.) Fluor 3,0° beträgt; im Falle von PMDA-BDAF07-ODA der Winkel 1,2° und im Falle des kein Fluor enthaltenden PMDA-ODA der Winkel 0,8° beträgt. Das heißt, im Falle der Flüssigkristallzelle unter Verwendung des gleichen Gehalts an Polyimid-Polymer ist der Vorneigungswinkel um so größer, je höher der Gehalt an Fluor ist.
  • Beispiel 5: Bestimmung der thermischen Stabilität
  • Jede der in den Beispielen 1 und 3 hergestellten Flüssigkristallzellen wurde 10 Minuten lang bei 100°C, 150°C bzw. 200°C stehengelassen. Anschließend wurde bei jeder der Flüssigkristall-Orientierungsschichten die Dicke der Néel-Barriere gemessen, um die azimutale Haftenergie abzuschätzen und mit derjenigen vor der Wärmebehandlung zu vergleichen (siehe Tabelle 3).
  • Tabelle 3: Vergleich der azimutalen Haftenergie (J/m2)
    Figure 00080002
  • Wie in obiger Tabelle 3 gezeigt, konnte klar belegt werden, daß die in den Beispielen 1 und 3 hergestellten Flüssigkristallzellen eine gleichbleibende Energie auch nach der Wärmebehandlung mit 200°C beibehalten. Berück sichtigt man, daß die Wärmebehandlung mit 200°C bei einer Flüssigkristallzelle unter Einsatz von Flüssigkristall-Orientierungsschichten niedriger thermischer Stabilität zu einer Herabsetzung der azimutalen Haftenergie bis zu einem numerischen Wert nahe Null führt, erklären die Ergebnisse in Tabelle 3 die Beziehung zwischen der thermischen Stabilität der Flüssigkristallschichten und der azimutalen Haftenergie, wobei deutlich wird, daß die erfindungsgemäßhergestellte Flüssigkristall-Orientierungsschicht eine ausgezeichnete thermische Stabilität besitzt.
  • Wie vorstehend klar beschrieben und aufgezeigt, stellt die vorliegende Erfindung eine Polymermischung aus einem Cinnamat-Polymer und einem Polyimid-Polymer, die photoreaktive Polymere sind, zur Herstellung von Flüssigkristall-Orientierungsschichten mit großem Vorneigungswinkel bei der Photoorientierung bereit, sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht durch Einsatz der Mischung. Weiterhin ist beschrieben eine mit Hilfe dieses Verfahrens hergestellte Flüssigkristall-Orientierungsschicht und eine durch Einsatz der Flüssigkristall-Orientierungsschicht hergestellte Kristallzelle. Die erfindungsgemäße Polymermischung zur Herstellung der Flüssigkristall-Orientierungsschicht umfaßt 10 bis 90% (Gew./Gew.) Cinnamat-Polymer und 10 bis 90% (Gew./Gew.) Polyimid-Polymer. Die durch Einsatz der erfindungsgemäßen Polymermischung hergestellte Flüssigkristall-Orientierungsschicht weist ausgezeichnete Orientierungseigenschaften und thermische Stabilität auf, wodurch deren breite Anwendung bei der Entwicklung von LCDs ermöglicht wird.

Claims (7)

  1. Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht, umfassend 10 bis 90% (Gew./Gew.) Cinnamat-Polymer und 10 bis 90% (Gew./Gew.) Polyimid-Polymer, wobei das Polyimid-Polymer, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von 10 bis 300 kDa aufweist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis(4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(1,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäure-2,2-bis-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan-dianhydrid-4,4'-oxydiamin), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan-dianhydrid-2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propan), Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan)-4,4'-oxydiamin) und einem Copolymer aus mehr als zweien dieser Polymere.
  2. Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht nach Anspruch 1, wobei das Cinnamat-Polymer, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von 10 bis 500 kDa und 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylcinnamat, Polyalkoxycinnamat, Polyvinylfluorcinnamat, Polyvinylalkoxyfluorcinnamat und einer Mischung und einem Copolymer dieser Polymere.
  3. Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht, umfassend die Schritte: (i) Mischen von Cinnamat-Polymer und Polyimid-Polymer in einem Verhältnis von 1:9 bis 9:1 (Gew./Gew.) und Lösen der gemischten Polymere in einem organischen Lösungsmittel; (ii) Rotationsbeschichten der gelösten Polymere auf einer Glasplatte; (iii) Erhitzen der Polymere, um eine Orientierungsschicht zu erhalten; und, (iv) Bestrahlen der Orientierungsschicht mit Ultraviolett-Licht, um die Kristalle in einer Vorzugsrichtung auszurichten, wobei das Polyimid-Polymer, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von 10 bis 300 kDa aufweist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis(4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(1,2,3,4-cyclobutantetracarbonsäure-2,2-bis-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan-dianhydrid-4,4'-oxydiamin), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan), Poly(2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid-2,2-bis(4-aminophenoxyphenyl)propan), Poly(pyromellithsäuredianhydrid-2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan)-4,4'-oxydiamin) und einem Copolymer aus mehr als zweien dieser Polymere.
  4. Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht nach Anspruch 3, wobei das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetat, m-Cresol, n-Butylacetat und Diethylether.
  5. Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht nach Anspruch 3, wobei das Rotationsbeschichten bei 1000 U/min bis 3000 U/min über 10 Sekunden bis 10 Minuten durchgeführt wird.
  6. Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht nach Anspruch 3, wobei das Erhitzen bei einer Temperatur von 100°C bis 300°C über 10 Sekunden bis 10 Minuten durchgeführt wird.
  7. Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht nach Anspruch 3, wobei Ultraviolettlicht durch Einwirkenlassen eines polarisierten und/oder unpolarisierten Strahls in einem Winkel von 0° bis 89° bezogen auf eine Normale der Schichtoberfläche eingestrahlt wird.
DE10191420T 2000-03-29 2001-03-28 Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht sowie Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht Expired - Fee Related DE10191420B4 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR2000-16260 2000-03-29
KR1020000016260A KR20020001898A (ko) 2000-03-29 2000-03-29 높은 선경사각 및 열안정성을 갖는 배향특성이 우수한액정 배향막 및 그 제조방법
PCT/KR2001/000504 WO2001072871A1 (en) 2000-03-29 2001-03-28 Polymer blend for preparing liquid crystal alignment layer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE10191420T5 DE10191420T5 (de) 2004-07-01
DE10191420B4 true DE10191420B4 (de) 2007-12-20

Family

ID=19659885

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10191420T Expired - Fee Related DE10191420B4 (de) 2000-03-29 2001-03-28 Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht sowie Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6731362B2 (de)
JP (1) JP3733072B2 (de)
KR (2) KR20020001898A (de)
DE (1) DE10191420B4 (de)
WO (1) WO2001072871A1 (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100466391B1 (ko) * 2001-05-30 2005-01-13 비오이 하이디스 테크놀로지 주식회사 스핀코팅을 이용한 액정표시장치의 제조방법
US6919404B2 (en) 2002-05-31 2005-07-19 Elsicon, Inc. Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers
US6900271B2 (en) 2002-05-31 2005-05-31 Elsicon, Inc Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers
JP4524458B2 (ja) 2002-05-31 2010-08-18 エルシコン・インコーポレーテッド 光学配向層調製用分岐ハイブリッドポリマー材料
JP2007510490A (ja) * 2003-11-11 2007-04-26 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 衣類の皺をのばす装置
US20050260334A1 (en) * 2004-05-24 2005-11-24 The Hong Kong Univerisity Of Science And Technology Method of achieving high pretilt angles in a lilquid crystal cell
KR100720454B1 (ko) * 2005-06-14 2007-05-22 엘지.필립스 엘시디 주식회사 액정표시소자 및 그 제조방법
US7913419B2 (en) 2005-12-30 2011-03-29 Whirlpool Corporation Non-tumble clothes dryer
US7954914B2 (en) 2005-12-30 2011-06-07 Whirlpool Corporation Retractable hanging element
US7555856B2 (en) 2005-12-30 2009-07-07 Whirlpool Corporation Ironing station
US8033037B2 (en) 2005-12-30 2011-10-11 Whirlpool Corporation Ironing station
KR100882586B1 (ko) * 2007-10-10 2009-02-13 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치
EP2222815B1 (de) 2007-12-21 2019-05-29 ROLIC Technologies AG Lichtausrichtungszusammensetzung
WO2010106915A1 (ja) * 2009-03-17 2010-09-23 シャープ株式会社 液晶表示装置及びその製造方法
KR20120008425A (ko) * 2010-07-16 2012-01-30 주식회사 엘지화학 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US9187600B2 (en) * 2010-11-01 2015-11-17 Basf Se Polyimides as dielectric
KR101912630B1 (ko) * 2011-11-23 2018-10-31 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치, 배향막 및 이들을 제조하는 방법들

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6027772A (en) * 1996-12-30 2000-02-22 Samsung Display Devices Co., Ltd. Optical alignment composition, alignment layer formed using the same and LCD having the alignment layer

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3257325B2 (ja) 1995-01-31 2002-02-18 ジェイエスアール株式会社 ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜の製造方法
US5731405A (en) 1996-03-29 1998-03-24 Alliant Techsystems Inc. Process and materials for inducing pre-tilt in liquid crystals and liquid crystal displays
US5728757A (en) * 1996-08-09 1998-03-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Zinc salts of citraconamic acid and rubber compounds containing such salts
US6066696A (en) * 1996-12-13 2000-05-23 Samsung Display Devices Co. Ltd. Optical alignment composition, alignment layer formed using the same and LCD having the alignment layer
KR19980048361A (ko) * 1996-12-17 1998-09-15 손욱 광배향성 조성물, 이로부터 형성되는 배향막과 이 배향막을 구비한 액정표시소자
KR19980057660A (ko) * 1996-12-30 1998-09-25 손욱 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막과 이배향막을 구비한 액정표시소자
JPH11326912A (ja) * 1998-05-11 1999-11-26 Hitachi Ltd 液晶表示装置
KR100279043B1 (ko) * 1998-07-15 2001-01-15 윤종용 액정디스플레이용폴리말레이미드및폴리이미드광배향재

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6027772A (en) * 1996-12-30 2000-02-22 Samsung Display Devices Co., Ltd. Optical alignment composition, alignment layer formed using the same and LCD having the alignment layer

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP 10195296 A, Pat. Abstr. of Jp. *

Also Published As

Publication number Publication date
US6731362B2 (en) 2004-05-04
KR20020001898A (ko) 2002-01-09
DE10191420T5 (de) 2004-07-01
WO2001072871A1 (en) 2001-10-04
JP3733072B2 (ja) 2006-01-11
US20020188075A1 (en) 2002-12-12
KR20020030734A (ko) 2002-04-25
JP2003529111A (ja) 2003-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10191420B4 (de) Polymermischung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht sowie Verfahren zur Herstellung einer Flüssigkristall-Orientierungsschicht
DE69732193T2 (de) In der Ebene schaltende Flüssigkristallanzeige mit aktiver Matrix
DE69725733T2 (de) Verfahren zum ausrichten von flussigkristallen
DE69732949T2 (de) Flüssigkristallausrichtungsmittel
DE69531268T2 (de) Flüssigkristallorientierungsmittel und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
DE102006027226B4 (de) Flüssigkristallanzeigevorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE69919451T2 (de) Flüssigkristallvorrichtung
KR100660050B1 (ko) 액정 매질용 배향층 제조용 재료, 당해 재료를 포함하는 액정 매질용 배향층, 당해 배향층을 함유하는 광학 또는 전자-광학 장치 및 당해 배향층의 제조방법
DE19637924B4 (de) Verfahren zum Herstellen einer Flüssigkristallzelle mit bogenförmig ausgerichteten Flüssigkristallmolekülen unter Verwendung von Licht
DE112012006293B4 (de) Flüssigkristallmediumzusammensetzung
DE3727945A1 (de) Fluessigkristallelement
DE3909704A1 (de) Fluessigkristallanzeigezelle und verfahren zu ihrer herstellung
DE19853247B4 (de) Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
DE69831186T2 (de) Orientierungsschicht für Flüssigkristall und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4237552C2 (de) Flüssigkristallvorrichtung mit einem ferroelektrischen Flüssigkristall und einem Ausrichtungsfilm aus einem Polyimid
DE10019829B4 (de) Flüssigkristallanzeigevorrichtung
DE10015219B9 (de) Ausrichtungsschicht für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung
US9086596B2 (en) Surface-stabilized IPS LCD
DE69631851T2 (de) Flüssigkristallorientierungsmittel
DE19514348A1 (de) Flüssigkristall ausrichtender Film und diese verwendende Flüssigkristall-Anzeigeeinheiten
DE19514374C2 (de) Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallgerät, das dieselbe enthält
DE3833631A1 (de) Verwendung substituierter aromatischer polyamide als orientierungsschichten fuer fluessigkristallanzeigeelemente und fluessigkristallschaltelemente
DE19748270A1 (de) Herstellungsverfahren für eine Flüssigkristallzelle
JP2005283859A (ja) 液晶配向剤用重合体の評価方法および液晶配向剤
DE112012007172B4 (de) Vertical-Alignment-Flüssigkristallbildschirm

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law

Ref document number: 10191420

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20040701

Kind code of ref document: P

8125 Change of the main classification

Ipc: C08L 3102

8364 No opposition during term of opposition
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20121002