JP2003529111A - 液晶配向膜製造用高分子ブレンド - Google Patents

液晶配向膜製造用高分子ブレンド

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Abstract

(57)【要約】 本発明は光配向時に高いプレチルト角を示す液晶配向膜の製造に使用される、光反応性高分子であるシンナメート系高分子とポリイミド系高分子との高分子ブレンド、該ブレンドを用いて液晶配向膜を製造する方法、該方法で製造された液晶配向膜、及び該液晶配向膜で製造された液晶セルに関する。本発明の液晶配向膜製造用高分子ブレンドは１０〜９０％(ｗ/ｗ)のシンナメート系高分子と１０〜９０％(ｗ/ｗ)のポリイミド系の高分子がブレンドされるものである。本発明の液晶配向膜製造用高分子ブレンドで製造された液晶配向膜は配向特性及び熱的安定性に優れるために、液晶ディスプレーの開発に広く活用されうる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は液晶配向膜(liquid crystal alignment layer)製造用高分子ブレンド
に関するものである。さらに具体的には光配向(photo-alignment)時、高いプレ
チルト角(pretilt angle)を示す液晶配向膜の製造に使用される光反応性高分子(
photo-reactive polymer)である、シンナメート(cinnamate)系の高分子とポリイ
ミド系高分子のブレンド(blend)、該ブレンドを用いて液晶配向膜を製造する方
法、該方法で製造された液晶配向膜及び該液晶配向膜で製造された液晶セルに関
する。
【０００２】従来の技術 液晶ディスプレーは、既存のブラウン管(cathode ray tube)に比べて軽くて小
さくてノート型パソコンやカーナビゲータシステムなどに用いられており、最近
大型モニターの需要が急増するにつれ液晶ディスプレーの軽量薄型という長所も
手伝ってデスクトップ用ディスプレーとしての利用も次第に増加している。殆ん
どの液晶ディスプレーは薄膜トランジスタ液晶ディスプレー(thin flim transis
tor liquid crystal display、ＴＦＴ-ＬＣＤ)であるが、蛍光ランプから出され
た光が反射及び分散装置により液晶パネル側に入射され、入射された光は薄膜ト
ランジスタ(ＴＦＴ)で調節される電圧により複屈折率が変る液晶層により遮断さ
れたり通過されてディスプレーとして働く。
【０００３】 液晶パネルは二枚のガラス板の間にツイストネマティック液晶(twisted nemat
ic liquid crystal)が充填されたもので、光が入射された側のガラス板の上に薄
膜トランジスタ及びＩＴＯ画素と液晶配向膜があり、他の側のガラス板の上には
カラーフィルタと液晶配向膜がコーティングされており、二枚のガラス板の外に
は偏光板(polarizer)が付着されている。該液晶配向膜は液晶を基板に垂直方向
と水平方向に配向させたもので、液晶を柔らかい綿やナイロンベルベット(nylon
velvet)で高分子がコーティングされている基板に物理的に接触させるラビング
方法(rubbing method)で配向させることにより、液晶を基板に配向させる。しか
し、このような接触式液晶配向方法は配向時生成される静電気によって、薄膜ト
ランジスタの破損、クロストラックショート(cross track short)、静電気性埃
による不良率増加などの問題点がある。
【０００４】 このような接触式液晶配向方法の問題点を解決するために非接触方式の液晶配
向方法が研究されており、可能性のある方法のうち一つが光照射(photo irradia
tion)を用いて液晶配向膜を製造する光配向方法であって、光二量体化反応(phot
o-dimerization)によって、液晶を配向させる高分子、光異性化反応(photo-isom
erization)によって、液晶を配向させる高分子、光分解反応によって液晶を配向
する高分子が使用される。しかし、該高分子は光反応速度が遅くて光照射時間が
延びたりまたはプレチルト角が低いという短所を有していて、実質的に製品化さ
れていないところである。
【０００５】 従って、光配向方法に使用される高分子の短所を克服した新たな高分子を開発
すべき必要性がある。
【０００６】発明の概要 本発明者は光配向方法に用いられる高分子の短所を克服した新規な高分子を開
発するために鋭意研究した結果、シンナメート系高分子とポリイミド系高分子と
の高分子ブレンドを用いて液晶配向膜を製造し、該液晶配向膜で製造された液晶
セルのプレチルト角と熱的安定性に優れることを確認し、本発明を完成するに至
った。 本発明の第一の目的は液晶配向膜の製造に用いられるシンナメート系高分子と
ポリイミド系高分子のブレンドを提供することである。
【０００７】 本発明の第二の目的は前記高分子ブレンドを用いて液晶配向膜を製造する方法
を提供することである。
【０００８】 本発明の第三の目的は前記方法で製造された液晶配向膜を提供することである
。
【０００９】 本発明の第四の目的は前記液晶配向膜で製造された液晶セルを提供することで
ある。
【００１０】発明の詳細な開示 本発明の液晶配向膜製造用高分子ブレンドは、１０〜９０％(ｗ/ｗ)のシンナ
メート系高分子と１０〜９０％(ｗ/ｗ)のポリイミド系高分子がブレンドされた
ものである。この際、シンナメート系高分子は平均分子量が１０〜５００ｋＤａ
であり、１〜２０個の炭素数を有するポリビニルシンナメート、ポリアルコキシ
シンナメート、ポリビニルフルオロシンナメート、ポリビニルアルコキシフルオ
ロシンナメート、前記ポリマーの混合物または前記ポリマーの共重合体が挙げら
れ、ポリイミド系高分子は、１０〜３００ｋＤａの平均分子量を有し、ポリ(ピ
ロメリット酸二無水物-４,４′-オキシジアミン)、ポリ(ピロメリット酸二無水
物-２,２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)
、ポリ(ピロメリット酸二無水物-２,２-ビス(４-アミノフェノキシフェニル)プ
ロパン)、ポリ(１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸-４,４′-オキシジ
アミン)、ポリ(１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸-２,２-ビス[４-(４
-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(１,２,３,４-シ
クロブタンテトラカルボン酸-２,２-ビス(４-アミノフェノキシフェニル)プロパ
ン)、ポリ(２,２-ビス(３,４-ジカルボキシルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
二無水物-４,４′-オキシジアミン)、ポリ(２,２-ビス(３,４-ジカルボキシルフ
ェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物-２,２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ
)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(２,２-ビス(３、４-ジカルボキシ
ルフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物-２,２-ビス(４-アミノフェノキシ
フェニル)プルパン)、ポリ(ピロメリット酸二無水物-２,２-ビス[４-(４-アミフ
ェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)-４,４′-オキシジアミン)または
２種以上の前記ポリマーの共重合体が挙げられる。
【００１１】 一方、本発明の液晶配向膜の製造方法は、シンナメート系高分子とポリイミド
系高分子とを１:９〜９:１(ｗ/ｗ)でブレンドして有機溶媒に溶解させる工程と
、有機溶媒に溶解された高分子をガラス板上にスピンコーティングさせる工程と
、コーティングされた高分子を加熱して配向膜を得る工程と、得られた配向膜に
紫外線を照射して、所望の方向に液晶を配向させる工程とを含む。この際、有機
溶媒としてはＮ-メチル-２-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセ
テート、メタクレゾール、ｎ-ブチルアセテートまたはジエチルエーテルを用い
ることが望ましく、スピンコーティングは１,０００〜３,０００ｒｐｍで１０秒
〜１０分間行うことが望ましく、コーティングされた高分子の加熱は１００℃〜
３００℃で１０秒〜１０分間行うことが望ましい。紫外線の照射方法は偏光紫外
線及び/または非偏光紫外線を膜の法線方向に対して０〜８９度の角度で照射す
る方法を使用することができる。
【００１２】 又、前述した通り製造された二枚の液晶配向膜の間に液晶を注入して液晶セル
を製造できる。 液晶セルの法線方向にレーザー光線を透過させ、液晶セルを回転させながら透
過された光線の強度を測定してプレチルト角を測定する。一般的には、液晶セル
に電場を加えて駆動させる場合、液晶セルに含有された液晶が直立し、電場が解
除されれば、水平方向に横になる。液晶の横になる方向に均一でなければ、液晶
セルに欠陥が発生する。この際、液晶セルを構成する液晶配向膜のプレチルト角
が大きいほど液晶の横になる方向が均一になる。本発明の液晶配向膜で製造され
た液晶セルは従来の液晶配向膜によるものと比較すると優れたプレチルト角を示
すことが示された。
【００１３】 また、前記製造された液晶セルの方位角上アンカリングエネルギー(azimuthal anchoring energy)を測定して、液晶セルの熱的安定性を測定する。方位角上ア
ンカリングエネルギーは液晶が液晶配向膜にどれほど強く固定されているかを示
すエネルギーであって、液晶セルで観察されるニールウォール(Neel Wall)の厚
さとして表される。一般に、前記エネルギー値が小さいほど液晶の配向が悪化す
る。液晶セルの熱的安定性は液晶セルを熱処理した後、熱処理された液晶セルの
方位角上アンカリングエネルギーの低下の程度に基づいて測定される。本発明の
液晶配向膜で製造された液晶セルは高温でも良好な液晶配向を維持するため、熱
的安定性に優れている。すなわち、本発明の液晶配向膜は優れたプレチルト角と
優れた熱的安定性を有するため、液晶ディスプレー(LCD)の開発において幅広い
応用が可能となる。
【００１４】 以下、 実施例を通して本発明をさらに詳く説明する。これら実施例はただ本
発明をさらに具体的に説明するためのもので、本発明の要旨により本発明の範囲
がこれら実施例により限られないことは当業界において通常の知識を有する者に
とって自明であろう。
【００１５】実施例１: 液晶セルの製造(Ｉ) ポリイミド系高分子である、２,２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]
-ヘキサフルオロプロパン)を１７モル％含むポリ(ピロメリット酸二無水物-２,
２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)-４,４
′-オキシジアミン)(ＰＭＤＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡ)とシンナメート系高分子で
ある、平均分子量が１００ｋＤａであるポリビニルシンナメート(ＰＶＣｉ)とを
重量比５:５でブレンドし、Ｎ-メチル-２-ピロリドンで２％(ｗ/ｗ)に溶解させ
た。ガラス板上に３０００ｒｐｍで３分間スピンコーティングして共溶媒を蒸発
させ、１８０℃で１時間加熱して配向膜を製造した。次いで、前記製造された膜
に膜の法線方向に対して０度の角度で偏光紫外線を照射し、４５度の角度で非偏
光紫外線を照射して光配向させ液晶配向膜を製造した。最後に、二枚の液晶配向
膜間に液晶を注入して液晶セルを製造した。
【００１６】実施例２: 液晶セルの製造(ＩＩ) ＰＶＣｉとＰＭＤＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡの混合比が７：３(ｗ/ｗ)であるこ
とを除いて、実施例１と同様に液晶セルを製造した。
【００１７】比較例１: １種の高分子を利用した液晶セルの製造 ＰＭＤＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡを添加しないことを除いて、実施例１と同様に
液晶セルを製造した。次いで、実施例１、実施例２及び比較実施例１で製造され
たそれぞれの液晶セルのプレチルト角を測定し、比較した(参照:表１)。
【００１８】
【表１】 前記表１に示した通り、ポリイミド系高分子の含量が増加するほどプレチルト
角が増加することが分かった。
【００１９】実施例３: 液晶セルの製造(ＩＩＩ) ＰＭＤＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡの代りに平均分子量が５０ｋＤａである２,２-
ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)を７モル％
含むポリ(ピロメリット酸二無水物-２,２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェ
ニル]-ヘキサフルオロプロパン)-４,４′-オキシジアミン)(ＰＭＤＡ-ＢＤＡＦ
０７-ＯＤＡ)を使用することを除いて、実施例１と同様に液晶セルを製造した。
【００２０】実施例４: 液晶セルの製造(ＩＶ) ＰＭＤＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡの代りに平均分子量が５０ｋＤａであるポリ(
ピロメリット酸二無水物-オキシジアミン)(ＰＭＤＡ-ＯＤＡ)を使用することを
除いて、実施例１と同様に液晶セルを製造した。次いで、実施例１、実施例３及
び実施例４で製造されたそれぞれの液晶セルのプレチルト角を測定し、比較した
(参照:表２)。
【００２１】
【表２】 上記表２に示した通り、ポリイミド系高分子として１７重量%のフッ素を含む
ＰＤＭＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡを用いた液晶セルのプレチルト角は３.０度であ
り、PMDA-BDAF０７-ODAを用いた液晶セルのプレチルト角は１．２度であり、Ｐ
ＤＭＡ-ＢＤＡＦ１７-ＯＤＡを用いた液晶セルのプレチルト角は０．８であるこ
とが示された。同一含量のポリイミド系高分子を含む場合、フッ素の含量が高い
ほどプレチルト角が増加することが分かった。
【００２２】実施例５: 熱安定性の測定 実施例１と実施例３の液晶セルをそれぞれ３枚ずつ製造し、それぞれ１００、
１５０及び２００℃でそれぞれ１０分間放置した。次いで、各液晶配向膜のニー
ルウォールの厚さを測定して、方位角上アンカリングエネルギーを計算し、これ
を熱処理前の方位角上アンカリングエネルギーと比較した(参照:表３)。
【００２３】
【表３】 前記表３に示した通り、実施例１と実施例３の液晶セルは２００℃で熱処理し
ても一定水準のエネルギーを維持することが分かった。低い熱的安定性を有する
液晶配向膜で製造された液晶セルを２００℃に熱処理すれば、方位角上アンカリ
ングエネルギーが０に近い数値に急激に下落するということを考慮すると、上記
表３の結果は、本発明の液晶配向膜は優れた熱的安定性を有していることを証明
する、液晶配向膜の熱的安定性と方位角上アンカリングエネルギーとの関係を示
している。
【００２４】 以上述べた通り、本発明は光配向時に高いプレチルト角を示す液晶配向膜の製
造に用いられる光反応性高分子であるシンナメート系高分子とポリイミド系高分
子との高分子ブレンド、該ブレンドを用いて液晶配向膜を製造する方法、該方法
で製造された液晶配向膜、及び該液晶配向膜で製造された液晶セルを提供する。
本発明の液晶配向膜製造用高分子ブレンドは１０〜９０％(ｗ/ｗ)のシンナメー
ト系高分子と１０〜９０％(ｗ/ｗ)のポリイミド系高分子とがブレンドされるも
のである。本発明の液晶配向膜製造用高分子ブレンドで製造された液晶配向膜は
配向特性及び熱的安定性に優れるため、液晶ディスプレーの開発に幅広く活用さ
れうる。
【００２５】 以上、本発明の特定した部分を詳述したが、当業界の通常の知識を有する者に
とって、このような具体的な記述はただ望ましい実施態様に過ぎず、これにより
本発明の範囲が制限されることではない点は明白である。従って、本発明の実質
的な範囲は請求項とそれらの等価物により定義される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 79/08 Ｃ０８Ｌ 79/08 Ｚ (72)発明者 キム，ヘー−タク 大韓民国 442−370 スウォン−シ，キュ ンギ−ドー，パルダル−グ， マエタン− ドン 172−46，103 (72)発明者 リー，ジョン−ウー 大韓民国 122−050 ソウル，エウンピュ ン−グ，ガルヒュン−ドン 276−32 (72)発明者 サン，シ−ジョオン 大韓民国 704−742 タエグ，ダルセオ− グ，パホ−ドン，サムサン ミュンガ タ ウン 205−1602 Ｆターム(参考） 2H090 HA11 HB08Y HB12Y HC01 HC13 HC15 HD11 HD14 HD15 HD18 MA10 MB12 MB13 4F071 AA28 AA60 AC06 AC10 AC11 AC13 AC19 AE19 AF12 AG15 AG28 AG36 BA02 BB13 BC02 4J002 BF01X CM04W GP00

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １０〜９０％(ｗ/ｗ)のシンナメート系高分子と１０〜９０
    ％(ｗ/ｗ)のポリイミド系高分子がブレンドされた液晶配向膜製造用高分子ブレ
    ンド。
  2. 【請求項２】 シンナメート系高分子が、１０〜５００ｋＤａの平均分子量
    及び１〜２０個の炭素数を有し、ポリビニルシンナメート、ポリアルコキシシン
    ナメート、ポリビニルフルオロシンナメート、ポリビニルアルコキシフルオロシ
    ンナメート、並びに前記ポリマーの混合物及び前記ポリマーの共重合体からなる
    群から選択されるものである請求項１に記載の液晶配向膜製造用高分子ブレンド
    。
  3. 【請求項３】 ポリイミド系高分子が、１０〜３００ｋＤａの平均分子量を
    有し、ポリ(ピロメリット酸二無水物-４,４′-オキシジアミン)、ポリ(ピロメリ
    ット酸二無水物-２,２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオ
    ロプロパン)、ポリ(ピロメリット酸二無水物-２,２-ビス(４-アミノフェノキシ
    フェニル)プロパン)、ポリ(１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸-４,４
    ′-オキシジアミン)、ポリ(１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸-２,２-
    ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(１,
    ２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸-２,２-ビス(４-アミノフェノキシフェ
    ニル)プロパン)、ポリ(２,２-ビス(３,４-ジカルボキシルフェニル)ヘキサフル
    オロプロパン二無水物-４,４′-オキシジアミン)、ポリ(２,２-ビス(３,４-ジカ
    ルボキシルフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物-２,２-ビス[４-(４-アミ
    ノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(ピロメリット酸二無
    水物-２,２-ビス[４-(４-アミノフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン
    )-４,４′-オキシジアミン)及び前記高分子の2種以上の共重合体からなる群から
    選択されるものである請求項１に記載の液晶配向膜製造用高分子ブレンド。
  4. 【請求項４】 (i) シンナメート系高分子とポリイミド系高分子とを１：９
    〜９:１(ｗ/ｗ)の比で混合して有機溶媒に溶解させる工程と、 (ii) 有機溶媒に溶解された高分子をガラス板上にスピンコーティングさせる
    工程と、 (iii) コーティングされた高分子を加熱して配向膜を得る工程と、 (iv) 得られた配向膜に紫外線を照射して、所望の方向に液晶を配向させる工
    程とを含む液晶配向膜の製造方法。
  5. 【請求項５】 有機溶媒が、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ジメチルスルホキ
    シド、ジメチルアセテート、メタクレゾール、ｎ-ブチルアセテート及びジエチ
    ルエーテルからなる群から選択されるものである請求項４に記載の液晶配向膜の
    製造方法。
  6. 【請求項６】 スピンコーティングを、１,０００〜３,０００ｒｐｍで１０
    秒〜１０分間行うことを特徴とする請求項４に記載の液晶配向膜の製造方法。
  7. 【請求項７】 コーティングされた高分子の加熱は、１００〜３００℃で１
    ０秒〜１０分間行うことを特徴とする請求項４に記載の液晶配向膜の製造方法。
  8. 【請求項８】 紫外線の照射は偏光紫外線及び/または非偏光紫外線を膜の
    法線方向について０〜８９度の角度で照射することを特徴とする請求項４に記載
    の液晶配向膜の製造方法。
  9. 【請求項９】 請求項４に記載の方法で製造された液晶配向膜。
  10. 【請求項１０】 請求項９に記載の二枚の液晶配向膜間に液晶が注入された
    液晶セル。
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