KR20020030734A - 액정배향막 제조용 고분자 블렌드 - Google Patents

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KR20020030734A
KR20020030734A KR1020017005362A KR20017005362A KR20020030734A KR 20020030734 A KR20020030734 A KR 20020030734A KR 1020017005362 A KR1020017005362 A KR 1020017005362A KR 20017005362 A KR20017005362 A KR 20017005362A KR 20020030734 A KR20020030734 A KR 20020030734A
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박정기
김희탁
이종우
성시준
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윤덕용
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Abstract

본 발명은 광배향(photo-alignment)시 높은 선경사각(pretilt angle)을 나타내는 액정배향막(liquid crystal alignment layer)의 제조에 사용되는, 광반응성 고분자(photo-reactive polymer)인 시나메이트(cinnamate) 계열의 고분자와 폴리이미드(polyimide) 계열의 고분자의 블렌드(blend), 전기 블렌드을 이용하여 액정배향막을 제조하는 방법, 전기 방법으로 제조된 액정배향막 및 전기 액정배향막으로 제조된 액정셀(liquid crystal cell)에 관한 것이다. 본 발명의 액정배향막 제조용 고분자 블렌드는 10 내지 90%(w/w)의 시나메이트 계열의 고분자와 10 내지 90%(w/w)의 폴리이미드 계열의 고분자가 블렌드된 것이다. 본 발명의 액정배향막 제조용 고분자 블렌드로 제조된 액정배향막은 배향특성(alignment property) 및 열적 안정성(thermal stability)이 우수하므로, 액정디스플레이(liquid crystal display)의 개발에 널리 활용될 수 있을 것이다.

Description

액정배향막 제조용 고분자 블렌드{Polymer Blend for Preparing Liquid Crystal Alignment Layer}
액정디스플레이(LCD)는 기존의 브라운관(cathode ray tube)에 비해 가볍고 부피가 작아서 노트북이나 카 네비게이터 시스템 등에 이용되고 있으며, 최근 대형 모니터의 수요가 급증함에 따라 액정디스플레이의 경량, 박형이라는 장점이 더욱 부각되어 데스크탑용 디스플레이로서의 이용도 점차 증가하고 있다. 대부분의 액정디스플레이는 박막트랜지스터 액정디스플레이(thin flim transistor liquid crystal display, TFT-LCD)인데, 형광램프에서 나온 빛이 반사 및 분산 장치에 의해 액정패널쪽으로 입사되고, 입사된 빛은 박막트랜지스터(TFT)로 조절되는 전압에 의하여 복굴절율이 변화하는 액정층으로 차단되거나 통과되어 디스플레이로서 작용을 한다. 이때, 액정 패널은 두 개의 유리판 사이에 비틀림네마틱 액정(twisted nematic liquid crystal)이 채워진 것으로, 빛이 입사된 쪽의 유리판위에 박막트랜지스터 및 인듐틴옥사이드(ITO) 화소(pixel)와 액정배향막이 있고, 다른쪽의 유리판 위에는 컬러 필터와 액정배향막이 코팅되어 있으며, 두 장의 유리판밖에는 편광판(polarizer)이 부착되어 있다. 전기 액정배향막은 액정을 기판에 수직방향과 수평방향으로 배향시킨 것으로, 액정을 부드러운 면이나 나일론 밸뱃(nylon velvet)으로 고분자가 코팅되어있는 기판에 물리적으로 접촉시키는 러빙방법(rubbing method)으로 배향시킴으로써, 액정을 기판에 배향시킨 것이다. 그러나, 이러한 접촉식 액정 배향방법(contact liquid crystal alignment method)은 배향시 생성되는 정전기로 인하여, 박막트랜지스터의 파손, 크로스 트랙 쇼트(cross track short), 정전기성 먼지에 의한 불량률 증가 등의 문제점이 있다. 이러한 접촉식 액정배향방법의 문제점을 해결하기 위하여 비접촉 방식의 액정 배향 방법이 연구되고 있으며, 가능성이 있는 방법 중의 하나가 광조사(photo irradiation)를 이용해 액정배향막을 제조하는 광배향 방법으로, 광이합체화 반응(photo-dimerization)을 통해 액정을 배향시키는 고분자, 광이성화 반응(photo-isomerization)을 통해 액정을 배향시키는 고분자, 광분해 반응을 통해 액정을 배향하는 고분자들이 사용된다. 그러나, 전기 고분자들은 광반응이 느려서 광조사 시간이 길거나 또는 선경사각이 낮다는 단점을 가지고 있어, 실질적으로 제품화되지 못하고 있는 실정이다.
따라서, 광배향 방법에 사용되는 고분자의 단점을 극복한 새로운 고분자를 개발하여야 할 필요성이 끊임없이 대두되었다.
발명의 요약
이에, 본 발명자는 광배향 방법에 사용되는 고분자의 단점을 극복한 새로운 고분자를 개발하고자 예의 연구노력한 결과, 시나메이트 계열의 고분자와 폴리이미드 계열의 고분자 블렌드를 사용하여 액정배향막을 제조하였으며, 전기 액정배향막으로 제조된 액정셀의 선경사각과 열적 안정성이 우수함을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
결국, 본 발명의 첫 번째 목적은 액정배향막의 제조에 사용되는 시나메이트 계열의 고분자와 폴리이미드 계열의 고분자의 블렌드를 제공하는 것이다.
본 발명의 두 번째 목적은 전기 고분자 블렌드를 이용하여 액정배향막을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 세 번째 목적은 전기 방법으로 제조된 액정배향막을 제공하는 것이다.
본 발명의 네 번째 목적은 전기 액정배향막으로 제조된 액정셀을 제공하는 것이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 액정배향막 제조용 고분자 블렌드는 10 내지 90%(w/w)의 시나메이트 계열의 고분자와 10 내지 90%(w/w)의 폴리이미드 계열의 고분자가 블렌드된 것이다: 이때, 시나메이트 계열의 고분자는 평균 분자량이 10 내지 500kDa이고, 1 내지 20개의 탄소수를 가지는 폴리비닐시나메이트, 폴리알콕시시나메이트, 폴리비닐불소화시나메이트, 폴리비닐알콕시불소화시나메이트, 전기 화합물의 혼합물 또는 전기 화합물들의 공중합체를 사용함이 바람직하고, 폴리이미드 계열의 고분자는 평균 분자량이 10 내지 300kDa인 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-4,4′-옥시디아민), 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판), 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-2,2-비스(4-아미노페녹시페닐)프로판), 폴리(1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산-4,4′-옥시디아민), 폴리(1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판), 폴리(1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산-2,2-비스(4-아미노페녹시페닐)프로판), 폴리(2,2-비스(3,4-디카르복실페닐)헥사플루오로프로판 디안하이드라이드-4,4′-옥시디아민), 폴리(2,2-비스(3,4-디카르복실페닐)헥사플루오로프로판디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판), 폴리(2,2-비스(3,4-디카르복실페닐)헥사플루오로프로판디안하이드라이드-2,2-비스(4-아미노페녹시페닐)프로판), 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판)-4,4′-옥시디아민) 또는 2종 이상의 전기 고분자의 단량체의 공중합체를 사용함이 바람직하다.
한편, 본 발명의 액정배향막의 제조방법은 시나메이트 계열의 고분자와 폴리이미드 계열의 고분자를 1:9 내지 9:1(w/w)로 블렌드하여 유기용매에 용해시키는 공정; 유기용매에 용해된 고분자를 유리판위에 스핀코팅시키는 공정; 코팅된 고분자를 가열하여 막을 수득하는 공정; 및, 수득한 막에 자외선을 조사하여, 광배향된 액정배향막을 제조하는 공정을 포함한다: 이때, 유기용매로는 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세테이트, 메타크레졸, n-부틸아세테이트 또는 디에틸에테르를 사용함이 바람직하고, 스핀코팅은 1,000 내지 3,000rpm에서 10초 내지 10분간 수행함이 바람직하며, 코팅된 고분자의 가열은 100℃ 내지 300℃에서 10분 내지 300분 동안 수행함이 바람직하고, 자외선의 조사방법은 편광된 자외선 및/또는 비편광된 자외선을 막의 법선 방향에 대해 0 내지 89°의 각도로 조사하는 방법을 사용할 수 있다.
또한, 전기 제조된 두 장의 액정배향막 사이에 액정을 주입하여 액정셀을 제조할 수 있다.
전기 제조된 액정셀의 법선방향으로 레이져 광선을 투과시키고, 액정셀을 회전시키면서 투과된 광선의 세기를 측정하여 선경사각을 측정한다. 일반적으로, 액정셀에 전기장을 가하여 구동시키는 경우, 액정셀에 함유된 액정들이 직립하게 되고, 전기장이 해제되면, 수평방향으로 눕게되는데, 액정의 눕는 방향이 균일하지못하면, 액정셀에 결함이 생기게 된다. 이때, 액정셀을 구성하는 액정배향막의 선경사각이 클수록 액정의 눕는 방향이 균일하게 된다. 본 발명의 액정배향막으로 제조된 액정셀은 종래의 액정배향막을 이용하여 제조된 액정셀보다 우수한 선경사각을 나타냄을 알 수 있었다. 또한, 전기 제조된 액정셀의 방위각상 앵커링 에너지(azimuthal anchoring energy)를 측정하여, 액정셀의 열적 안정성을 측정한다. 방위각상 앵커링 에너지는 액정이 액정배향막에 얼마나 강하게 고정되어 있는가를 나타내는 에너지로서, 액정셀에 존재하는 닐월(Neel wall)의 두께로부터 계산되는데, 전기 에너지 값이 작을수록 액정의 배향능력이 저하된다. 액정셀의 열적 안정성은 액정셀을 열처리한 후, 열처리된 액정셀의 방위각상 앵커링 에너지가 저하되는 정도를 측정하여 확인한다. 본 발명의 액정배향막으로 제조된 액정셀은 고온에서도 일정한 수준의 방위각상 앵커링 에너지를 유지하므로, 열적 안정성이 우수함을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 액정배향막은 우수한 선경사각과 우수한 열적 안정성을 가지므로, 액정디스플레이(LCD)의 개발에 널리 활용될수 있을 것이다
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 액정셀의 제조(I)
폴리이미드 계열의 고분자인 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판)을 17몰% 포함하는 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판)-4,4′-옥시디아민)(PMDA-BDAF17-ODA)와 시나메이트 계열의 고분자인 평균 분자량이 100kDa인 폴리비닐시나메이트(PVCi)를 중량비 5:5로 블렌드하고, N-메틸-2-피롤리돈에 2%(w/w)로 용해시킨 다음, 유리판 위에 3000rpm에서 3분간 스핀코팅하여 공용매를 증발시키고, 180℃에서 1시간동안 가열하여 막을 제조하였다. 이어, 전기 제조된 막에 막의 법선방향에 대하여 0°의 각도로 편광된 자외선을 조사하고, 45°의 각도로 비편광 자외선을 조사하여 광배향시켜서 액정 배향막을 제조한 다음, 두장의 액정배향막 사이에 액정을 주입하여 액정셀을 제조하였다.
실시예 2: 액정셀의 제조(II)
PVCi와 PMDA-BDAF17-ODA의 혼합비가 7:3(w/w)인 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다.
비교실시예 1: 1개의 고분자를 이용한 액정셀의 제조
PMDA-BDAF17-ODA를 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다. 이어, 실시예 1, 실시예 2 및 비교실시예 1에서 제조된 각각의 액정셀의 선경사각을 측정하고 이를 비교하였다(참조: 표 1).
선경사각의 비교(I)
실시예 1 실시예 2 비교실시예 1
선경사각(도) 3.0 1.5 0.8
상기 표 1에서 보듯이, 폴리이미드 계열의 고분자의 함량이 증가할수록 선경사각이 증가함을 알 수 있었다.
실시예 3: 액정셀의 제조(III)
PMDA-BDAF17-ODA대신에 평균분자량이 50kDa이고, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판)을 7몰% 포함하는 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판)-4,4′-옥시디아민)(PMDA-BDAF07-ODA)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여, 액정셀을 제조하였다.
실시예 4: 액정셀의 제조(IV)
PMDA-BDAF17-ODA대신에 평균분자량이 50kDa인 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-4,4′-옥시디아민)(PMDA-ODA)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여, 액정셀을 제조하였다. 이어, 실시예 1, 실시예 3 및 실시예 4에서 제조된 각각의 액정셀의 선경사각을 측정하고 이를 비교하였다(참조: 표 2).
선경사각의 비교(II)
실시예 1 실시예 3 실시예 4
선경사각(도) 3.0 1.2 0.8
상기 표 2에서 보듯이, 폴리이미드 계열의 고분자로서 17중량%의 불소를 포함하는 PMDA-BDAF17-ODA를 이용한 액정셀의 선경사각은 3.0도이고, 폴리이미드 계열의 고분자로서 7중량%의 불소를 포함하는 PMDA-BDAF07-ODA를 이용한 액정셀의 선경사각은 1.2도이며, 폴리이미드 계열의 고분자로서 불소를 포함하지 않는 PMDA-BDAF17-ODA를 이용한 액정셀의 선경사각은 0.8임을 확인하였는 바, 동일한 함량의 폴리이미드 계열의 고분자를 포함할 경우, 불소의 함량이 높을수록 선경사각이 증가함을 알 수 있었다.
실시예 5: 열안정성의 측정
실시예 1과 실시예 3의 액정셀을 각각 3장씩 제조하고, 각각 100, 150 및200℃에서 각각 10분간 방치시킨 후, 각 액정배향막의 닐월의 두께를 측정하여, 방위각상 앵커링 에너지를 계산하고, 이를 열처리전의 방위각상 앵커링 에너지와 비교하였다(참조: 표 3).
방위각상 앵커링 에너지의 비교(J/m2)
처리온도 처리전 100℃ 150℃ 200℃
실시예 1 0.945×10-6 1.231×10-6 0.835×10-6 0.838×10-6
실시예 3 1.048×10-6 0.954×10-6 1.051×10-6 0.739×10-6
상기 표 3에서 보듯이, 실시예 1과 실시예 3의 액정셀은 200℃로 열처리하여도 일정수준의 에너지를 유지함을 알 수 있었다. 낮은 열적 안정성을 갖는 액정배향막으로 제조된 액정셀을 200℃로 열처리하면, 방위각상 앵커링 에너지가 0에 가까운 수치로 급격히 하락함이 알려져 있는 바, 상기한 표 2의 결과는 액정배향막의 열적 안정성에 기인함을 알 수 있었다. 따라서, 본 발명의 액정배향막의 열적 안정성이 우수함을 알 수 있었다.
이상에서 상세히 설명하고 입증하였듯이, 본 발명은 광배향시 높은 선경사각을 나타내는 액정배향막의 제조에 사용되는, 광반응성 고분자인 시나메이트 계열의 고분자와 폴리이미드 계열의 고분자의 블렌드, 전기 블렌드을 이용하여 액정배향막을 제조하는 방법, 전기 방법으로 제조된 액정배향막 및 전기 액정배향막으로 제조된 액정셀을 제공한다. 본 발명의 액정배향막 제조용 고분자 블렌드는 10 내지 90%(w/w)의 시나메이트 계열의 고분자와 10 내지 90%(w/w)의 폴리이미드 계열의 고분자가 블렌드된 것이다. 본 발명의 액정배향막 제조용 고분자 블렌드로 제조된 액정배향막은 배향특성 및 열적 안정성이 우수하므로, 액정디스플레이의 개발에 널리 활용될 수 있을 것이다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
본 발명은 액정배향막(liquid crystal alignment layer) 제조용 고분자 블렌드에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 광배향(photo-alignment)시 높은 선경사각(pretilt angle)을 나타내는 액정배향막(liquid crystal alignment layer)의 제조에 사용되는, 광반응성 고분자(photo-reactive polymer)인 시나메이트(cinnamate) 계열의 고분자와 폴리이미드(polyimide) 계열의 고분자의 블렌드(blend), 전기 블렌드을 이용하여 액정배향막을 제조하는 방법, 전기 방법으로 제조된 액정배향막 및 전기 액정배향막으로 제조된 액정셀(liquid crystal cell)에 관한 것이다.

Claims (10)

10 내지 90%(w/w)의 시나메이트 계열의 고분자와 10 내지 90%(w/w)의 폴리이미드 계열의 고분자가 블렌드된 액정배향막 제조용 고분자 블렌드.
제 1항에 있어서,
시나메이트 계열의 고분자는 평균 분자량이 10 내지 500kDa이고,
1 내지 20개의 탄소수를 가지는 폴리비닐시나메이트, 폴리알콕시시나
메이트, 폴리비닐불소화시나메이트, 폴리비닐알콕시불소화시나메이트,
전기 화합물의 혼합물 또는 전기 화합물들의 공중합체인 것을
특징으로 하는
액정배향막 제조용 고분자.
제 1항에 있어서,
폴리이미드 계열의 고분자는 평균 분자량이 10 내지 300kDa인
폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-4,4′-옥시디아민), 폴리(피로멜리
틱디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로
프로판), 폴리(피로멜리틱디안하이드라이드-2,2-비스(4-아미노페녹시
페닐)프로판), 폴리(1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산-4,4′-옥시
디아민), 폴리(1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산-2,2-비스[4-(4-아
미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프로판),폴리(1,2,3,4-시클로부탄
테트라카르복실산-2,2-비스(4-아미노페녹시페닐)프로판), 폴리(2,2-비
스(3,4-디카르복실페닐)헥사플루오로프로판 디안하이드라이드-4,4′-
옥시디아민), 폴리(2,2-비스(3,4-디카르복실페닐)헥사플루오로프로판
디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프
로판), 폴리(2,2-비스(3,4-디카르복실페닐)헥사플루오로프로판 디안
하이드라이드-2,2-비스(4-아미노페녹시페닐)프로판), 폴리(피로멜리틱
디안하이드라이드-2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-헥사플루오로프
로판)-4,4′-옥시디아민) 또는 2종 이상의 전기 고분자의 단량체의 공
중합체인 것을 특징으로 하는
액정배향막 제조용 고분자.
(ⅰ) 시나메이트 계열의 고분자와 폴리이미드 계열의 고분자를 1:9 내지 9:1(w/w)로 혼합하여 유기용매에 용해시키는 공정;
(ⅱ) 유기용매에 용해된 고분자를 유리판위에 스핀코팅시키는 공정;
(ⅲ) 코팅된 고분자를 가열하여 막을 수득하는 공정; 및,
(ⅳ) 수득한 막에 자외선을 조사하여, 광배향된 액정배향막을 제조하는 공정을 포함하는 액정배향막의 제조방법.
제 4항에 있어서,
유기용매는 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세테이트,
메타크레졸, n-부틸아세테이트 또는 디에틸에테르인 것을
특징으로 하는
액정배향막의 제조방법.
제 4항에 있어서,
스핀코팅은 1,000 내지 3,000rpm에서 10초 내지 10분동안
수행하는 것을 특징으로 하는
액정배향막의 제조방법.
제 4항에 있어서,
코팅된 고분자의 가열은 100 내지 300℃에서 10 내지 300분 동안
수행하는 것을 특징으로 하는
액정배향막의 제조방법.
제 4항에 있어서,
자외선의 조사는 편광된 자외선 및/또는 비편광된 자외선을
막의 법선 방향에 대해 0 내지 89°의 각도로 조사하는 것을
특징으로 하는
액정배향막의 제조방법.
제 4항의 방법으로 제조된 액정배향막.
제 9항의 액정배향막 두 장사이에 액정이 주입된 액정셀.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100466391B1 (ko) * 2001-05-30 2005-01-13 비오이 하이디스 테크놀로지 주식회사 스핀코팅을 이용한 액정표시장치의 제조방법
US6900271B2 (en) 2002-05-31 2005-05-31 Elsicon, Inc Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers
WO2003102045A1 (en) 2002-05-31 2003-12-11 Elsicon, Inc. Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers
US6919404B2 (en) 2002-05-31 2005-07-19 Elsicon, Inc. Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers
JP2007510490A (ja) * 2003-11-11 2007-04-26 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 衣類の皺をのばす装置
US20050260334A1 (en) * 2004-05-24 2005-11-24 The Hong Kong Univerisity Of Science And Technology Method of achieving high pretilt angles in a lilquid crystal cell
KR100720454B1 (ko) 2005-06-14 2007-05-22 엘지.필립스 엘시디 주식회사 액정표시소자 및 그 제조방법
US7555856B2 (en) 2005-12-30 2009-07-07 Whirlpool Corporation Ironing station
US8033038B2 (en) 2005-12-30 2011-10-11 Whirlpool Corporation Ironing station
US7954914B2 (en) 2005-12-30 2011-06-07 Whirlpool Corporation Retractable hanging element
US7913419B2 (en) 2005-12-30 2011-03-29 Whirlpool Corporation Non-tumble clothes dryer
KR100882586B1 (ko) * 2007-10-10 2009-02-13 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치
WO2009080271A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Rolic Ltd. Photoalignment composition
US20120013836A1 (en) * 2009-03-17 2012-01-19 Yuko Teraoka Liquid crystal display apparatus and manufacturing method thereof
KR20120008425A (ko) * 2010-07-16 2012-01-30 주식회사 엘지화학 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US9187600B2 (en) * 2010-11-01 2015-11-17 Basf Se Polyimides as dielectric
KR101912630B1 (ko) * 2011-11-23 2018-10-31 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치, 배향막 및 이들을 제조하는 방법들

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3257325B2 (ja) 1995-01-31 2002-02-18 ジェイエスアール株式会社 ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜の製造方法
US5731405A (en) 1996-03-29 1998-03-24 Alliant Techsystems Inc. Process and materials for inducing pre-tilt in liquid crystals and liquid crystal displays
US5728757A (en) * 1996-08-09 1998-03-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Zinc salts of citraconamic acid and rubber compounds containing such salts
US6066696A (en) * 1996-12-13 2000-05-23 Samsung Display Devices Co. Ltd. Optical alignment composition, alignment layer formed using the same and LCD having the alignment layer
KR19980048361A (ko) * 1996-12-17 1998-09-15 손욱 광배향성 조성물, 이로부터 형성되는 배향막과 이 배향막을 구비한 액정표시소자
KR19980057674A (ko) * 1996-12-30 1998-09-25 손욱 배향막 형성용 조성물, 이로부터 형성되는 배향막과 이 배향막을 구비한 액정표시소자
KR19980057660A (ko) * 1996-12-30 1998-09-25 손욱 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막과 이배향막을 구비한 액정표시소자
JPH11326912A (ja) * 1998-05-11 1999-11-26 Hitachi Ltd 液晶表示装置
KR100279043B1 (ko) * 1998-07-15 2001-01-15 윤종용 액정디스플레이용폴리말레이미드및폴리이미드광배향재

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