DE10145463A1 - Verbindungen mit Pufferschichten - Google Patents

Verbindungen mit Pufferschichten

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Abstract

Die Erfindung betrifft Bis-o-aminophenole, welche an zumindest einer ihrer Hydroxylgruppen eine tert.-Butoxycarbonylgruppe tragen. Die Bis-o-aminophenole lassen sich mit Dicarbonsäuren zu den entsprechenden Poly-o-hydroxyamiden umsetzen. Nach der Cyclisierung zum Polybenzoxazol weisen diese Polymere eine niedrigere Dielektrizitätskonstante auf als Verbindungen, die aus entsprechenden Poly-o-hydroxyamiden hergestellt wurden, welche keine tert.-Butoxycarbonylgruppe tragen.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Bis-o-aminophenolderivate, aus diesen erhältliche Poly-o-hydroxyamide sowie Polybenzoxazole, welche aus den Poly-o-hydroxyamiden erhalten werden. Ferner betrifft die Erfindung eine fotosensitive Zusammensetzung, die Verwendung der genannten Verbindungen als Dielektrikum oder als Pufferschicht, sowie ein mikroelektronisches Bauelement.
  • In der Mikroelektronik werden hochtemperaturstabile Polyimide und Polybenzoxazole beispielsweise als Dielektrika und/oder Pufferschichten verwendet. Vorstufen der Polybenzoxazole, die sogenannten Poly-o-hydroxyamide, können auch fotoreaktiv gestaltet werden, wenn man der Formulierung geeignete fotoaktive Komponenten beimischt. Durch das Tempern (Ausheizen) bei Temperaturen oberhalb von 250°C kann ein Poly-o-hydroxyamid in ein Polybenzoxazol umgewandelt werden.
  • Der bei der Cyclisierung von Poly-o-hydroxyamiden zu Polybenzoxazolen ablaufende Mechanismus ist im folgenden schematisch dargestellt:


  • Beim Erhitzen cyclisiert das o-Hydroxyamid unter Wasserabspaltung zum Oxazol.
  • Neben der thermischen und mechanischen Stabilität ist die Dielektrizitätskonstante dieser Materialien, insbesondere für die Anwendung als Dielektrikum, ein wichtiges Kriterium. Sie muss möglichst klein sein, damit die elektrische Isolierwirkung, zum Beispiel zwischen den Leiterbahnen oder Leiterbahnebenen, gut ist und die elektrische Performance des mikroelektronischen Bauteils erhöht wird. Polybenzoxazole und/oder Poly-o-hydroxyamide werden gegenüber Polyimiden bevorzugt, weil sie regelmäßig eine niedrigere Dielektrizitätskonstante als die Polyimide haben.
  • Im Vergleich zu Polyimiden haben fotostrukturierbaren Poly-o- hydroxyamide und/oder Polybenzoxazole auch den Vorteil, dass sie positiv strukturierbar sind. Dies führt zu einer geringeren Defektanfälligkeit, weil in den meisten Fällen nur ein kleiner Teil der Schicht belichtet werden muss. Zudem werden sie wässrig-alkalisch entwickelt, wohingegen die Polyimide meist mit organischen Lösungsmitteln entwickelt werden. Bei der Herstellung und/oder Entsorgung der Materialien ist es immer günstig, wenn eine Komponente keine organischen Lösungsmittel, die regelmäßig gesondert entsorgt werden müssen, verbraucht.
  • Um eine hohe Auflösung zu erzielen, das heißt auch kleine Strukturen darstellen zu können, werden Belichtungsgeräte verwendet, die bei kleinen Wellenlängen arbeiten, beispielsweise bei 248 nm oder geringer. Die meisten der verwendeten Pufferschichten (buffer coatings) absorbieren aber selbst bei dieser Wellenlänge so stark, dass eine ausreichende Belichtung der zugesetzten fotoaktiven Komponente bis in den unteren Bereich der Schicht kaum noch möglich ist. Dieses Problem kann man durch eine Erhöhung der Transparenz der Schicht, insbesondere des Basispolymers dieser Schicht, lösen. Daher ist die Transparenz der Poly-o-hydroxyamide und/oder der daraus gewonnenen Polybenzoxazole für deren Eignung in der Mikroelektronik von besonderer Bedeutung.
  • Aus der EP 0 317 942 sind Bis-o-aminophenole bekannt, die als Monomereinheiten zur Herstellung polymerer Benzoxazole eingesetzt werden. Die damit erhaltenen Polymere zeigen jedoch sehr starke Absorptionen im Bereich von 248 nm und darunter, so dass sie nur für Belichtungsgeräte mit höherer Wellenlänge geeignet sind. Außerdem zeigen die dort offenbarten Polymere so hohe Dielektrizitätskonstanten, dass sie als Dielektrika in der Mikroelektronik nicht verwendet werden können.
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Bis-o- aminophenole zur Verfügung zu stellen, die für die Herstellung ausreichend transparenter Polybenzoxazol-Vorstufen sowie für Anwendungen als Dielektrika bzw. Pufferschichten in mikroelektronischen Bauelementen geeignet sind und/oder die fotoreaktiv strukturiert werden können.
  • Die vorliegende Erfindung löst die Aufgabe durch die Bereitstellung von Bis-o-aminophenolen und/oder Derivaten davon, wobei zumindest eine phenolische Hydroxygruppe eine tert.- Butoxycarbonylgruppe der Formel I


    trägt, wobei R3, R4 und R5 ausgewählt sind aus folgenden Gruppen: -H; -F; -(CH2)n-CH3; -(CF2)n-CF3, mit n = 0 bis 10, unter der Bedingung, dass zumindest einer der Reste R3, R4 und R5 ungleich Wasserstoff ist. Besonders bevorzugt werden tert.-Butoxycarbonylgruppen verwendet, in denen die Reste R3, R4, R5 durch -(CH2)n-CH3, insbesondere -CH3, gebildet sind.
  • Unter Bis-o-aminophenolen werden Verbindungen verstanden, die zwei Paare von in ortho-Stellung zueinander angeordneten, an Phenylringe gebundenen Hydroxy- und Aminogruppen umfassen, wobei die aus jeweils einer Hydroxygruppe und einer Aminogruppe gebildeten Paare an verschiedenen Phenylringen oder am gleichen Phenylring angeordnet sein können.
  • Besonders bevorzugte Bis-o-aminophenole entsprechen den allgemeinen Formel IIa und IIb,


    wobei bedeutet:
    R1, R2: unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine tert.-Butoxycarbonylgruppe der Formel I, wobei zumindest einer der Reste R1, R2 eine tert.-Butoxycarbonylgruppe der Formel I sein muss;
    Z: eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung, eine beiden eine Aminogruppe und eine OR1- oder OR2-Gruppe tragenden Phenylgruppen gemeinsame Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, einen cyclischen, verzweigten oder geradkettigen bivalenten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen bivalenten Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen bivalenten Aralkylrest, dessen Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome und dessen Arylgruppe 6 bis 20 Kohlenstoffatome umfassen kann, wobei diese Reste auch ein- oder mehrfach substituiert sein können durch Halogen, Pseudohalogen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, in der auch ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogen substituiert sein können und weiter diese Reste auch über ein Sauerstoffatom mit den eine Aminogruppe und eine OR1- oder OR2-Gruppe tragenden Phenylgruppen verbunden sein können, ein bivalentes Heteroatom oder eine aus mehreren Heteroatomen gebildete bivalente heteroatomare Gruppe, eine bivalente Silangruppe, wobei das Silizium an seinen freien Valenzen eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt, eine bivalente Siloxangruppe mit 2 bis 5 Siliziumatomen, wobei das Silizium an seinen freien Valenzen eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt.
  • Als Heteroatome sind beispielsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff geeignet. Die freie Valenz am Stickstoff kann durch Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen abgesättigt sein. Der Phosphor kann in verschiedenen Oxidationsstufen vorliegen und beispelsweise auch über Sauerstoff mit den die Amino- und die OR1 bzw. OR2-Gruppen tragenden Phenylringen verbunden sein.
  • Bevorzugt ist Z ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet ist aus -O-, -CO-, -S-, -S-S-, -SO2-, -(CH2)m, -(CF2)m- mit m = 1 bis 10, -C(CR6 3)2- wobei R6 gleich oder ungleich sein kann und einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Halogen oder Pseudohalogen bedeutet,


  • Besonders bevorzugte Bis-o-aminoverbindungen sind im Weiteren dargestellt.

    wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung aufweisen. Die Aminogruppe und die OR1- bzw. OR2-Gruppe sind jeweils in ortho-Stellung zueinander angeordnet.
  • Die erfindungsgemäßen Bis-o-aminophenolderivate tragen zumindest eine säurelabile tert.-Butoxycarbonylgruppe (t-BOC) der Formel I und können daher insbesondere nach deren Polymerisation zur entsprechenden Polybenzoxazol-Vorstufe (d. h. einem t-BOC geschützten Poly-o-hydroxyamid) in Kombination mit einer fotoaktiven Komponente, beispielsweise einem Fotosäurebildner, in einer fotoaktiven Formulierung verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Bis-o-aminophenolderivate werden durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen erhalten.
  • Nach einer Ausgestaltung werden die Verbindungen durch Reaktion der entsprechenden Bis-(ortho-nitro-tert.- butoxycarbonyloxyphenyl)-Verbindungen mit Natriumdithionit in Gegenwart einer Base, wie Natriumhydroxid und/oder Kaliumhydroxid hergestellt. Dabei wird die Bis-(ortho-nitro-tert.- butoxycarbonyloxyphenyl)-Verbindung vorzugsweise in Tetrahydrofuran oder Dioxan, das Natriumdithionit und Natriumhydroxid in Wasser gelöst und anschließend miteinander zur Reaktion gebracht. Bevorzugte Reaktionstemperaturen sind 0 bis 50°C.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Bis-o-aminophenolderivate ist im weiteren schematisch dargestellt.

  • Aus diesen Bis-o-aminophenolderivaten lassen sich durch Kondensation mit Dicarbonsäuren oder deren aktivierten Derivaten, beispielsweise Säurechloriden, t-BOC geschützte Poly-o- hydroxyamide herstellen, die sich ausreichend in Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Alkoholen, Dioxan oder Estern lösen und welche gute Schichtbildungseigenschaften aufweisen. Die t-BOC geschützten Poly-o-hydroxyamide weisen eine ausreichende Transparenz bei kurzen Wellenlängen auf, so dass sie sich für Belichtungen bei 248 nm gut eignen.
  • Aus den Poly-o-hydroxyamiden lassen sich durch Erhitzen unter Abspaltung von Wasser, Kohlendioxid und Isobuten Polybenzoxazole herstellen, die überraschenderweise eine deutlich geringere Dielektrizitätskonstante aufweisen als die entsprechenden Polymere, die aus Monomeren ohne tert.- Butoxycarbonylgruppen hergestellt wurden. Die Dielektrizitätskonstante der erfindungsgemäßen t-BOC geschützten Polybenzoxazole beträgt im Allgemeinen weniger als 3, insbesondere weniger als 2,7.
  • Die oben beschriebenen Verbindungen eignen sich für die Herstellung fotosensitiver Zusammensetzungen. Eine solche fotosensitive Zusammensetzung umfasst zumindest ein t-BOC geschütztes Poly-o-hydroxyamid, eine Fotosäure und ein Lösungsmittel, sowie ggf. ein Bis-o-aminophenolderivat.
  • Als Fotosäurebildner können alle Verbindungen eingesetzt werden, die bei Bestrahlung eine Säure freisetzen. Vorteilhaft werden Oniumverbindungen verwendet, wie sie zum Beispiel in der EP 0 955 562 A1 beschrieben sind. Bevorzugt werden als Fotosäurebildner ionische Verbindungen in Form von Sulfoniumsalzen und Jodoniumsalzen verwendet.
  • Als Lösungsmittel kann Methoxypropylacetat, Cyclopentanon, Cyclohexanon, γ-Butyrolacton, Ethyllactat, Diethylenglykoldiethylether, Diethylenglykoldimethylether oder ein Gemisch aus wenigstens zwei dieser Lösungsmittel verwendet werden. Allgemein können aber alle gängigen Lösungsmittel oder deren Gemische verwendet werden, in denen die Komponenten der fotosensitiven Zusammensetzung in einer klaren, homogenen und lagerstabilen Lösung gelöst werden können, und die bei der Beschichtung des Substrats eine gute Schichtqualität gewährleisten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut als Dielektrikum oder als Pufferschicht in einem Mikroelektronikbauteil. Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein mikroelektronisches Bauelement, welches ein Material auf der Basis der oben beschriebenen Verbindungen umfasst.
  • Die aus den erfindungsgemäßen Bis-o-aminophenolen der Formeln IIa und IIb hergestellten t-BOC geschützten Poly-o- hydroxyamide lassen sich im Gegensatz zu den aus den ungeschützten Bis-o-aminophenolen hergestellten analogen Poly-o- hydroxyamiden mit freien Hydroxygruppen problemlos mit Licht kurzer Wellenlänge, beispielsweise 248 nm, mit lithographischen Verfahren strukturieren.
  • Im Folgenden wird die Erfindung noch anhand ausgewählter Beispiele erläutert:
    Die dargestellten Verbindungen beziehen sich auf Verbindungsklassen und zeigen stellvertretend die Herstellung auch für ihre einfachen Derivate wie solche, bei denen die Stellung der Substituenten oder die Substituenten selbst an zumindest einem der aromatischen Ringe verändert sind.
  • Die Bis-o-aminophenole mit tert.-Butoxycarbonyl-Schutzgruppen werden aus den entsprechenden Nitrophenolen hergestellt, deren Hydroxygruppen mit tert.-Butoxycarbonylgruppen geschützt sind.
    • Beispiel 1 Herstellung von 2,2-Bis-(3,3'-amino-4,4'-tert.- butoxycarbonyloxyphenyl)-hexafluoropropan
  • In einem Dreihals-Rundkolben werden unter Stickstoff 26,1 g (0,15 mol) Natriumdithionit (Na2S2O4) und 12 g (0,3 mol) Natriumhydroxid (NaOH) in 210 ml destilliertem Wasser unter Rühren gelöst. Dann wird eine Lösung von 18,8 g (0,03 mol) 2,2'-Bis-(3,3'-nitro-4,4'-tert.-butoxycarbonyloxyphenyl)- hexafluoropropan, gelöst in 260 ml Tetrahydrofuran (THF) bei Raumtemperatur langsam in die erste Lösung eingetropft und 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Etwa 150 ml THF werden dann in einem Rotationsverdampfer bei 40°C unter Vakuum abdestilliert und die restliche Reaktionslösung dreimal mit jeweils 80 ml Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten Ethylacetat-Extrakte werden zuerst zweimal mit jeweils 50 ml destilliertem Wasser und anschließend dreimal mit jeweils 100 ml 1%-iger Salzsäure (in Wasser) gewaschen, wobei die Temperatur der Säure am Anfang nicht mehr als 10°C beträgt. Die vereinigten Salzsäure-Extrakte werden mit 1%-igem Natriumhydroxid in Wasser neutralisiert. Die trübe Lösung wird anschließend in einem Kühlschrank aufbewahrt.
  • Nach 48 Stunden wird die Lösung über einen Faltenfilter filtriert, dreimal mit jeweils 50 ml destilliertem Wasser gewaschen und das feste Produkt in einem Trockenschrank für 72 Stunden bei 40°C/100 mbar getrocknet.
    Es werden 10,3 g Produkt erhalten.
    Elementaranalyse: 53,1% C; 5,1% H; 4,9% N.
    Massenspektrum: Molekülpeak bei 566. Beispiel 2 Herstellung von 3,3'-Amino-4,4'-tert.- butoxycarbonyloxy-biphenyl

  • Die Synthese wird in der gleichen Weise durchgeführt wie bei Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch hier als Ausgangsmaterial 14,3 g (0,03 mol) 3,3'-Nitro-4,4'-tert.-butoxycarbonyloxybiphenyl und anstelle von THF als Lösungsmittel Dioxan verwendet wird. Alle anderen Arbeitsschritte und Bedingungen sind gleich.
    Es werden 18,2 g Produkt erhalten.
    Elementaranalyse: 63,3% C; 6,9% H; 6,6% N;
    Massenspektrum: Molekülpeak bei 416. Beispiel 3 Herstellung von 3,3'-Amino-4,4'-tert.- butoxycarbonyloxy-diphenylether

  • Die Synthese wird in der gleichen Weise durchgeführt, wie bei Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch hier als Ausgangsmaterial 14,8 g (0,03 mol) 3,3'-Nitro-4,4'-hydroxy-diphenylether verwendet wird. Alle anderen Arbeitsschritte und Bedingungen sind gleich.
    Es werden 9,6 g Produkt erhalten.
    Elementaranalyse: 61,0% C; 6,4% H; 6,6% N;
    Massenspektrum: Molekülpeak bei 432. Beispiel 4 Herstellung von 9,9-Bis-(3-amino-4-tert.- butoxycarbonyloxyphenyl)-fluoren

  • Die Synthese wird in der gleichen Weise durchgeführt, wie bei Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch hier als Ausgangsmaterial 19,2 g (0,03 mol) 9,9-Bis-(3-nitro-4-tert.- butoxycarbonyloxyphenyl)-fluoren verwendet werden. Alle anderen Bedingungen und Arbeitsschritte sind gleich.
    Es werden 14,2 g Produkt erhalten.
    Elementaranalyse: 72,4% C; 6,1% H; 4,8% N.
    Massenspektrum: Molekülpeak bei 580.

Claims (8)

1. Bis-o-aminophenolderivate, wobei zumindest eine der phenolischen Hydroxygruppen eine tert.-Butoxycarbonylgruppe der Formel I


trägt, wobei R3, R4 und R5 ausgewählt sind aus folgenden Gruppen: -H; -F; -(CH2)n-CH3; -(CF2)n-CF3, mit n = 0 bis 10, unter der Bedingung, dass zumindest einer der Reste R3, R4 und R5 ungleich Wasserstoff ist.
2. Bis-o-aminophenolderivate nach Anspruch 1, mit der allgemeinen Formel IIa oder IIb


wobei bedeutet:
R1, R2: unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine tert.-Butoxycarbonylgruppe der Formel I wobei zumindest einer der Reste R1, R2 eine tert.-Butoxycarbonylgruppe der Formel I ist;
Z: eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung, eine beiden eine Aminogruppe und eine OR1- oder OR2-Gruppe tragenden Phenylgruppen gemeinsame Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, einen cyclischen, verzweigten oder geradkettigen bivalenten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen bivalenten Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen bivalenten Aralkylrest, dessen Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome und dessen Arylgruppe 6 bis 20 Kohlenstoffatome umfassen kann, wobei diese Reste auch ein- oder mehrfach substituiert sein können durch Halogen, Pseudohalogen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, in der auch ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogen substituiert sein können und wobei weiter diese Reste auch über ein Sauerstoffatome mit den eine Aminogruppe und eine OR1- oder OR2-Gruppe tragenden Phenylgruppen verbunden sein können, ein bivalentes Heteroatom oder eine aus mehreren Heteroatomen gebildete bivalente heteroatomare Gruppe, eine bivalente Silangruppe, wobei die weiteren Valenzen des Siliziums eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, eine bivalente Siloxangruppe mit 2 bis 5 Siliziumatomen, wobei das Silizium an seinen freien Valenzen eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt.
3. Bis-o-aminophenolderivate nach Anspruch 1 oder 2, wobei Z ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet ist aus -O-, -CO-, -S-, -S-S-, -SO2-, -(CH2)m, -(CF2)m- mit m = 1 bis 10, -C(CR6 3)2- wobei R6 gleich oder ungleich sein kann und einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Halogen oder Pseudohalogen bedeutet,




4. Poly-o-hydroxyamide mit tert.-Butoxycarbonylgruppen der Formel I, erhalten durch Kondensation von Bis-o- aminophenolderivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 3 mit Dicarbonsäuren oder deren aktivierten Derivaten.
5. Polybenzoxazole, erhalten aus Poly-o-hydroxyamiden nach Anspruch 4 durch Cyclisierung.
6. Fotosensitive Zusammensetzung zumindest umfassend:
ein Bis-o-aminophenolderivat nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und/oder ein Poly-o-hydroxyamide nach Anspruch 4;
eine Fotosäure; und
ein Lösungsmittel.
7. Verwendung einer der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Dielektrikum oder als Pufferschicht in einem mikroelektronischen Bauteil.
8. Mikroelektronisches Bauelement, umfassend ein Material auf der Basis einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
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