DE10119831A1 - Einen Inhibitor enthaltende, lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzung - Google Patents

Einen Inhibitor enthaltende, lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzung

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Abstract

Lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzung, umfassend DOLLAR A (i) eine polymerisierbare Monomer-Komponente, DOLLAR A (ii) einen lichtempfindlichen Polymerisations-Initiator, DOLLAR A (iii) einen Inhibitor, DOLLAR A (iv) gegebenenfalls einen Füllstoff und/oder ein Pigment und DOLLAR A (v) gegebenenfalls ein Lösungsmittel, DOLLAR A dadurch gekennzeichnet, dass der Inhibitor eine substituierte Fulleren-Verbindung ist, die in einer zum Verbessern der Lichtstabilität der Dentalzusammensetzung geeigneten Menge vorhanden ist.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine einen spezifischen Inhibitor umfassende lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzung. Darüber hinaus bezieht sich die vor­ liegende Erfindung auch auf die Verwendung spezifischer Fulleren-Verbindungen in einer Dentalzusammensetzung.
Lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzungen umfassen ein polymerisierbares Monomer, einen lichtempfindlichen Po­ lymerisations-Initiator und gegebenenfalls weitere Kompo­ nenten, wie einen organischen oder anorganischen Füllstoff oder ein organisches oder anorganisches Pigment. Es ist be­ kannt, einen Stabilisator einzusetzen, um eine polymeri­ sierbare Acrylate und/oder Methacrylate enthaltende Zusam­ mensetzung an einer spontanen Polymerisation zu hindern. 2,6-Di-tert-butyl-4-cresol (BHT), Hydrochinon oder Hydro­ chinonmonomethylether (HQME) sind als freie Radikale abfan­ gende Stoffe für Dentalzusammensetzungen bekannt.
Lichthärtende polymerisierbare Dentalzusammensetzungen werden üblicherweise in Gegenwart beträchtlicher Bestrah­ lung aus der Umgebung, insbesondere durch Betreiben von Lampen erzeugte Strahlung, aufgebracht. Um ausreichend lan­ ge Verarbeitungszeiten sicherzustellen, erfordern interna­ tionale Standards, dass ein Dentalverbundstoff unter einer Bestrahlung von 10.000 Lux 60 Sekunden lang (ISO 4049) sta­ bil bleibt. Dentale Dichtungsmittel für Löchelchen und Ris­ se müssen unter einer Bestrahlung von 8.000 Lux 25 Sekunden lang (ISO 6874) stabil bleiben und lichtaktivierte Zemente auf Wassergrundlage müssen unter einer Bestrahlung von 8.000 Lux 30 Sekunden lang (ISO 99917-2) stabil bleiben.
Aus der SU 3,34845 ist bekannt, dass 2,2,6,6-Tetrame­ thylpiperidinyl-1-oxid (TEMPO) zum Inhibieren der Polymeri­ sation von Acrylat eingesetzt werden kann. Darüber hinaus ist es bekannt, Galvinoxylradikale, Hydroxy-TEMPO- und 2,2- Diphenyl-1-picrylhydrazyl-Radikale als anaerobe Polymerisa­ tions-Inhibitoren (US 5,468,789) einzusetzen.
Die Wirkung von TEMPO als Polymerisations-Inhibitor in polymerisierbaren Dentalzusammensetzungen und sein Einfluss auf die Härtungstiefe ist für lichthärtende restaurative Materialien aus W. D. Cook, P. M. Standish, Austr. Dent. J., 28 (1983) 307 bekannt. Darüber hinaus offenbart die US 5,847,025 die Verwendung von TEMPO und anderer stabiler Ra­ dikale, wie 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazylradikale, Galvino­ xylradikale und Triphenylmethylradikale, zum Verringern der Lichtempfindlichkeit eines lichthärtenden dentalen Verbund­ materials.
Obwohl viele Versuche unternommen wurden, die Verar­ beitungszeiten unter den Bedingungen der dentalen Praxis zu verlängern, indem man eine Kombination eines Initiators und eines Inhibitors auswählte, werden ohne Verlängerung der Verarbeitungszeiten nur untergeordnete Verringerungen der Lichtempfindlichkeit erhalten.
Es ist daher das Problem der vorliegenden Erfindung, eine Dentalzusammensetzung zu schaffen, die eine genügend lange Verarbeitungszeit aufweist, während sie noch eine ak­ zeptable Lichtempfindlichkeit der Zusammensetzung hat und wodurch die mechanischen Eigenschaften und der Farbton des Dentalmaterials nicht beeinträchtigt werden.
Dieses Problem wird gemäß Anspruch 1 durch eine licht­ polymerisierbare Dentalzusammensetzung gelöst, umfassend:
  • a) eine polymerisierbare Monomer-Komponente
  • b) einen lichtempfindlichen Polymerisations- Initiator,
  • c) einen Inhibitor,
  • d) gegebenenfalls einen Füllstoff und/oder ein Pigment und
  • e) gegebenenfalls ein Lösungsmittel,
wobei der Inhibitor eine substituierte Fulleren-Ver­ bindung ist, die in einer zum Verbessern der Licht­ stabilität der Dentalzusammensetzung geeigneten Menge vorhanden ist.
Es wurde festgestellt, dass bei Zugabe eines substitu­ ierten Fullerens, wie 1,2-(Dimethoxymethano)-fulleren, zu einer Dentalzusammensetzung die Stabilität der Zusammenset­ zung unter einer Bestrahlung mit 10.000 Lux etwa 90 Sekun­ den beträgt. Dies ist mehr als das Doppelte der Stabilität, die mit einer vergleichbaren Zusammensetzung beobachtet wird, die nur BHT als Stabilisator umfasst und eine Stabi­ lität unter einer Bestrahlung mit 10.000 Lux von nur 40 Se­ kunden zeigt. Gleichzeitig bleiben die mechanischen Eigen­ schaften und die Lagerstabilität der Dentalzusammensetzung in Gegenwart des Inhibitors der vorliegenden Erfindung aus­ gezeichnet.
Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst einen Inhibitor, der eine substituierte Fulleren- Verbindung ist. Der Inhibitor kann ein oder mehrere substi­ tuierte Fulleren-Verbindungen enthalten. Die substituierte Fulleren-Verbindung ist vorzugsweise löslich in der Zusam­ mensetzung, insbesondere im polymerisierbaren Monomer. Vor­ zugsweise ist der Inhibitor ausgewählt aus der Gruppe sub­ stituierter C60-, C70-, C72-, C76-, C78- oder C84-Fullere­ ne. Eine substituierte Fulleren-Verbindung gemäß der Erfin­ dung ist abgeleitet von einer unsubstituierten Fulleren- Verbindung durch Zugabe oder Einfügung von Substituenten zum Fulleren-Käfig. Die zum Fulleren-Käfig hinzugegebenen oder eingeführten Substituenten können weiter modifiziert werden, um die in den Dentalzusammensetzungen der Erfindung benutzte erwünschte substituierte Fulleren-Verbindung zu schaffen. Die Substituenten sind vorzugsweise in der Lage, die Fulleren-Verbindung löslich in der Zusammensetzung zu machen, insbesondere im polymerisierbaren Monomer. Darüber hinaus tragen die Substituenten vorzugsweise zu den elektronischen Eigenschaften des Inhibitors als eines Radikale abfangenden Mittels bei. Schließlich sind die Substituenten vorzugsweise in der Lage, den Fulleren-Käfig derart zu mo­ difizieren, dass irgendwelche Chromphoren, die im Bereich sichtbaren Lichtes absorbieren, zerstört werden.
Ein oder mehrere Substituenten können auf dem Fulle­ ren-Käfig vorhanden sein, wobei es bevorzugt ist, dass min­ destens zwei Substituenten vorhanden sind. Im Falle von mindestens zwei am Fulleren-Käfig vorhandenen Substituenten können die Substituenten gleich oder verschieden sein. Die Substituenten der substituierten Fullerene sind vorzugswei­ se ausgewählt aus der Gruppe substituierter oder unsubsti­ tuierter C1-20-Alkylgruppen, C1-20-Alkoxygruppen, C1-20-Al- kyl-C1-20-alkoxygruppen, C1-20-Alkylthiogruppen, C1-20-Al- kylthio-C1-20-alkylgruppen, C1-20-Alkylaminogruppen, C1-20- Alkoxy-poly-C1-6-alkylenoxygruppen oder C1-20-Arylgruppen. Im Falle substituierter Substituenten des Fulleren-Käfigs können solche Substituenten ausgewählt sein aus der Gruppe von Substituenten, die als Substituenten für den Fulleren- Käfig angegeben sind. Darüber hinaus können solche Substi­ tuenten ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Hydro­ xylgruppen, Aminogruppen, Thiolgruppen. In einer spezifi­ schen Ausführungsform sind ein oder mehrere Substituenten des Fulleren-Käfigs mit einer polymerisierbaren Gruppe sub­ stituiert. Die polymerisierbare Gruppe kann ausgewählt sein aus Acryloyl, C1-20-Alkylacryloyl oder C1-20-Alkenylgrup­ pen.
Die substituierten Fullerene werden zu der Dentalzu­ sammensetzung in einer Menge im Bereich von 0,001 bis 3,0 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew.-% und am bevorzugtesten in einer Menge von 0,01 bis 0,2 Gew.- %, hinzugegeben.
Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst eine lichtpolymerisierbare Monomer-Komponente. Die lichtpolymerisierbare Monomer-Komponente enthält ein oder mehrere Monomer-Verbindungen. Enthält die Monomer-Komponen­ te zwei oder mehr Monomer-Verbindungen, dann können sich die Monomer-Verbindungen hinsichtlich des Molekulargewichtes und/oder der Anzahl der polymerisierbaren Gruppen un­ terscheiden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden ein Makromonomer und ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel in der polymerisierbaren Monomer-Komponente benutzt.
Die in der Monomer-Komponente der Dentalzusammenset­ zung der vorliegenden Erfindung einzusetzende Monomer-Ver­ bindung hat vorzugsweise mindestens eine polymerisierbare Gruppe und ist ein mono- oder poly-funktionelles (Meth)- acrylat oder ein Makromonomer. Bevorzugte Monomeren sind 2,2-Bis-[p-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)-phenyl]- propan, 7,7,9-Trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diaza­ hexadecan-1,16-diolmethacrylat, Dipentaerythritpentameth­ acrylatmonophosphat, α,ω-Methacryloyl-Endgruppen aufwei­ sende Epoxidamin-Makromonomere, α,ω-Methacryloyl-Endgrup­ pen aufweisende Epoxidcarbonsäure-Makromonomere, α,ω-Meth­ acryloyl-Endgruppen aufweisende Epoxidphenol-Makromonomere. Spezifisch wird Bezug genommen auf die in der US-Patentan­ meldung Serial Nr. 08/359,217, eingereicht am 19. Dezember 1994, offenbarten Makromonomeren.
Reaktionsfähige Verdünnungsmittel sind Mono(meth)acry­ late und polyfunktionelle (Meth)acrylate, wie Polyalkylen­ oxid-di(meth)acrylate oder -poly(meth)acrylate, Urethan­ di(meth)acrylate oder -poly(meth)acrylate, Vinyl-, Vinylen- oder Vinyliden-, acrylat- oder methacrylat-substituierte Spiroorthoester, Spiroorthocarbonate oder Bicycloortho­ ester. Bevorzugte reaktionsfähige Verdünnungsmittel sind Diethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimeth­ acrylat, 3,(4),8,(9)-Dimethacryloyloxymethyltricyclodecan, Dioxolanbismethacrylat, Glycerintrimethacrylat und Furfu­ rylmethacrylat.
Die polymerisierbare Monomer-Komponente kann in der Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 60 Gew.-%, vorhanden sein.
Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst einen lichtempfindlichen Polymerisations-Initiator. Geeignete Initiatoren sind Benzophenon, Benzoin oder deren Derivate. Bevorzugte Initiatoren sind α-Diketone, wie 9,10- Phenantrenchinon, Diacetyl, Furyl, Anisyl, 4,4'-Dichlor­ benzil oder 4,4'-Dialkoxybenzil. Besonders bevorzugt ist Kampferchinon. Die Initiatoren können in Kombination mit einem Amin als Aktivator eingesetzt werden. Beispiele für solche Aktivatoren sind N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Dihy­ droxyethyl-p-toluidin und N-(2-Cyanethyl)-N-methylanilin.
Der Initiator kann in der Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,001 bis 2 Gew.- %, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 1 Gew.-%, vor­ handen sein.
Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst wahlweise einen Füllstoff. Der Füllstoff kann ein anorganischer Füllstoff sein, wie La2O3, ZrO2, BiPO4, CaWO4, BaWO4, SrF2, Bi2O3, Gläser. Der Füllstoff kann auch ein organischer Füllstoff sein, wie ein Polymergranulat. Darüber hinaus kann der Füllstoff eine Kombination organi­ scher und anorganischer Füllstoffe sein. Der Füllstoff kann in der Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 20 bis 85 Gew.-% vorhanden sein. Vorzugs­ weise, im Falle eines Verbundmaterials, ist der Füllstoff in einer Menge von 50 bis 85 Gew.-% vorhanden und im Falle eines Dichtungsmittels ist der Füllstoff vorzugsweise in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% vorhanden.
Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst wahlweise ein Pigment. Beispiele von Pigmenten, die in eine Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung einge­ arbeitet werden können, sind Titanoxide und Eisenoxide.
Die Dentalzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst wahlweise ein Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmit­ tel zur Verwendung in einer Dentalzusammensetzung gemäß der Erfindung sind Aceton, Methylethylketon und Ethanol.
Eine bevorzugte Dentalzusammensetzung gemäß der Erfin­ dung ist ein Verbundmaterial, umfassend von
15 bis 50 Gew.-% einer polymerisierbaren Monomer-Komponen­ te,
0,1 bis 3,0 Gew.-% eines lichtempfindlichen Polymerisati­ ons-Initiators,
0,01 bis 1 Gew.-% eines Inhibitors und
50 bis 85 Gew.-% eines Füllstoffes und/oder Pigments.
Eine bevorzugte Dentalzusammensetzung gemäß der Erfin­ dung ist ein Dichtungsmaterial, umfassend von
50 bis 80 Gew.-% einer polymerisierbaren Monomer-Komponen­ te,
0,1 bis 3,0 Gew.-% eines lichtempfindlichen Polymerisati­ ons-Initiators,
0,01 bis 1,0 Gew.-% eines Inhibitors,
gegebenenfalls 20 bis 50 Gew.-% eines Füllstoffes und/oder Pigments und
gegebenenfalls 0 bis 10 Gew.-% eines Lösungsmittels.
Die Dentalzusammensetzung gemäß der vorliegenden Er­ findung kann hergestellt werden durch Vermischen der Kompo­ nenten der Zusammensetzung.
Die Erfindung wird nun weiter durch die folgenden Bei­ spiele und Vergleichsbeispiele veranschaulicht.
Beispiel 1
19.814 g Urethandimethacrylat, 1,239 g Trimethylolpro­ pandimethacrylat, 3,715 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,075 g Kampferchinon, 0,087 g Dimethylaminoethylbenzoe­ säureethylester, 0,025 g (0,113 mmol) BHT und 0,025 g (0,031 mmol) 1,2-(Dimethoxymethano)-fulleren (Fluka) wurden homogen vermischt. Zu dieser Harzmischung gab man 75,020 g eines Strontiumalumofluorsilicatglases hinzu und vermischte homogen, um eine Dentalzusammensetzung zu schaffen. Die Ei­ genschaften der Dentalzusammensetzung wurden gemessen und die Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Die Lichtempfindlichkeit für Umgebungslicht wurde auch gemes­ sen. Die Ergebnisse sind in Fig. 1 gezeigt.
Beispiel 2
19,854 g Urethandimethacrylat, 1,241 g Trimethylolpro­ pandimethacrylat, 3,723 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,075 g Kampferchinon, 0,087 g Dimethylaminoethylbenzoe­ säureethylester und 0,020 g (0,025 mmol) 1,2-(Dimethoxyme­ thano)-fulleren (Fluka) wurden homogen vermischt. Zu dieser Harzmischung gab man 75,000 g eines Strontiumalumofluor­ silicatglases hinzu und vermischte homogen. Die Empfindlichkeit dieses Verbundmaterials gegen Umgebungslicht be­ trug 110 Sekunden.
Vergleichsbeispiel 1
19,056 g Urethandimethacrylat, 1,191 g Trimethylolpro­ pandimethacrylat, 3,573 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,072 g Kampferchinon, 0,084 g Dimethylaminoethylbenzoe­ säureethylester, 0,024 g BHT wurden homogen vermischt. Zu dieser Harzmischung gab man 76,000 g eines Strontiumalumo­ fluorsilicatglases hinzu und vermischte homogen. Die Eigen­ schaften der Dentalzusammensetzung wurden gemessen und die Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Die Licht­ empfindlichkeit für Umgebungslicht wurde auch gemessen. Die Ergebnisse sind in Fig. 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 2
19,711 g Urethandimethacrylat, 1,232 g Trimethylolpro­ pandimethacrylat, 3,696 g Diethylenglykoldimethacrylat, 0,074 g Kampferchinon, 0,087 g Dimethylaminoethylbenzoe­ säureethylester, 0,025 g (0,113 mmol) BHT und 0,025 g (0,035 mmol) Buckminster-fulleren-C60 (Fluka) wurden homo­ gen vermischt. Zu dieser Harzmischung gab man 75,150 g ei­ nes Strontiumalumofluorsilicatglases hinzu und vermischte homogen. Es wurde festgestellt, dass die Stabilität der Zu­ sammensetzung etwa die gleiche war, wie die Stabilität der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 1.
Tabelle 1
Eigenschaften der Dentalverbundstoffe von Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1
Fig. 1 Empfindlichkeit von BHT oder 1,2-(Dimethoxymetha­ no)-fulleren und BHT umfassenden Verbundmaterialien gegen­ über Umgebungslicht in Abhängigkeit von der Lagerzeit bei 23°C (w = Wochen)

Claims (11)

1. Lichtpolymerisierbare Dentalzusammensetzung, umfassend
  • a) eine polymerisierbare Monomer-Komponente
  • b) einen lichtempfindlichen Polymerisations- Initiator,
  • c) einen Inhibitor,
  • d) gegebenenfalls einen Füllstoff und/oder ein Pigment und
  • e) gegebenenfalls ein Lösungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, dass der Inhibitor eine substituierte Fulleren-Verbindung ist, die in einer zum Verbessern der Lichtstabilität der Dentalzusam­ mensetzung geeigneten Menge vorhanden ist.
2. Dentalzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die substituierte Fulleren-Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus substituierten C60-, C70-, C72-, C76-, C78- und C84-Fulleren-Verbindungen.
3. Dentalzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, die die substituierte Fulleren-Verbindung in einem Gehalt von 0,001 bis 3,0 Gew.-% umfasst.
4. Dentalzusammensetzung nach Anspruch 3, die die sub­ stituierte Fulleren-Verbindung in einem Gehalt von 0,01 bis 1,0 Gew.-% umfasst.
5. Dentalzusammensetzung nach Anspruch 4, die die sub­ stituierte Fulleren-Verbindung in einem Gehalt von 0,01 bis 0,2 Gew.-% umfasst.
6. Dentalzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Substituenten der substituierten Fullerene ausgewählt sind aus der Gruppe von C1-20-Alkylgruppen, C1- 20-Alkoxygruppen, C1-20-Alkyl-C1-20-alkoxygruppen, C1-20- Alkylthiogruppen, C1-20-Alkylthio-C1-20-alkylgruppen, C1- 20-Alkylaminogruppen, C1-20-Alkoxy-poly-C1-6-alkylenoxy­ gruppen oder C1-20-Arylgruppen, wobei diese Gruppen mit einem bis drei Substituenten substituiert sein können, die ausgewählt sind aus der Gruppe von Hydroxylgruppen, Amino­ gruppen und Thiolgruppen, C1-20-Alkylgruppen, C1-20-Alk­ oxygruppen, C1-20-Alkyl-C1-20-alkoxygruppen, C1-20-Alkyl­ thiogruppen, C1-20-Alkylthio-C1-20-alkylgruppen, C1-20-Al­ kylaminogruppen, C1-20-Alkoxy-poly-C1-6-alkylenoxygruppen, C1-20-Arylgruppen, Acryloyl-, C1-20-Alkylacryloyl- oder C1- 20-Alkenylgruppen.
7. Dentalzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin die polymerisierbare Monomer-Komponente 2,2-Bis- [p-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)-phenyl]-propan, 7,7,9-Trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecan- 1,16-diolmethacrylat, Dipentaerythritpentamethacrylat­ monophosphat, α,ω-Methacryloyl-Endgruppen aufweisende Ep­ oxidamin-Makromonomere, α,ω-Methacryloyl-Endgruppen auf­ weisende Epoxidcarbonsäure-Makromonomere, α,ω-Methacry­ loyl-Endgruppen aufweisende Epoxidphenol-Makromonomere umfasst.
8. Dentalzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin die polymerisierbare Monomer-Komponente Mono- (meth)acrylate und polyfunktionelle (Meth)acrylate, wie Polyalkylenoxid-di(meth)acrylate oder -poly(meth)acrylate, Urethandi(meth)acrylate oder -poly(meth)acrylate, vinyl-, vinylen- oder vinyliden-, acrylat- oder methacrylat-substituierte Spiroorthoester, Spiroorthocarbonate oder Bicyclo­ orthoester umfasst.
9. Dentalzusammensetzung nach Anspruch 8, worin die po­ lymerisierbare Monomer-Komponente Diethylenglykoldimeth­ acrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, 3,(4),8,(9)-Dimeth­ acryloyloxymethyltricyclodecan, Dioxolanbismethacrylat, Glycerintrimethacrylat und Furfurylmethacrylat umfasst.
10. Verwendung einer substituierten Fulleren-Verbindung in einer Dentalzusammensetzung zur Verbesserung der Licht­ stabilität und thermischen Stabilität der Dentalzusammen­ setzung.
11. Verwendung nach Anspruch 10, worin die Dentalzusam­ mensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist.
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