DE10059750A1 - Fixierung von glycosidischen Wirkstoffen an fasrigen Materialien - Google Patents

Fixierung von glycosidischen Wirkstoffen an fasrigen Materialien

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DE10059750A1
DE10059750A1 DE2000159750 DE10059750A DE10059750A1 DE 10059750 A1 DE10059750 A1 DE 10059750A1 DE 2000159750 DE2000159750 DE 2000159750 DE 10059750 A DE10059750 A DE 10059750A DE 10059750 A1 DE10059750 A1 DE 10059750A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Fixierung von N- und O-glycosidischen Wirkstoffen an fasrigen, bevorzugt keratinischen Materialien, eine Zusammensetzung, umfassend die N- oder O-glycosidischen Wirkstoffe, und deren Verwendung zur Beeinflussung von Haareigenschaften wie Haarvolumen, Glanz, Halt, Fülle, Taktilität, Elektrostatik und Resistenz gegenüber UV- und IR-Strahlung.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Fixierung von N- und O- glycosidischen Wirkstoffen an fasrigen, insbesondere keratinischen Materialien, wie Haaren oder Wolle, eine Zusammensetzung umfassend die N- und O-glycosidischen Wirkstoffe, und deren Verwendung zur Beeinflussung der Eigenschaften von fasrigen Materialien, insbesondere der Eigenschaften von Haaren wie Volumen, Glanz, Halt, Fülle, Taktilität, Elektrostatik und Resistenz gegenüber Hitze, UV- und IR- Strahlung.
Die Reinigung und Pflege der Haare ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Körperpflege. Sowohl die Reinigung der Haare mit Sham­ poos als auch die dekorative Gestaltung der Frisur, beispielsweise durch Färben oder Dauerwellen, sind Eingriffe, die die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare beeinflussen. So können anschließend an eine solche Behandlung beispielsweise die Nass- und Trockenkämmbar­ keit, Halt, Fülle, Glanz und Taktilität des Haares unbefriedigend sein. Zusätzlich erfährt das Haar eine Schädigung durch Umwelteinflüsse wie UV-, IR-Strahlung und Wärmeeinwirkung, z. B. durch Fönen des Haares.
Zur Erhaltung und Wiederherstellung der vorgenannten Eigenschaften ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden die Haare, üblicherweise in Form einer Spülung, mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Dadurch werden je nach Formulierung Kämmbarkeit, Halt, Fülle, Glanz und Griff der Haare verbessert. Für die temporäre Beeinflussung des Haarvolumens ist der Einsatz von Polyaminoglucosen wie in EP-A- 0412745 und US-A-5,523,078, von Cellulose wie in JP-A-04124121 und EP-A-0823252 sowie Alkylcellulose in WO-A-97/38673, US-A-5,534,247 und WO-A-94/06410 beschrieben. Des weiteren finden auch kleinere Kohlenhydratbausteine wie Glucose in WO-A-95/00104, Maltose in WO- A-95/00104 und Lactose in DE-A-196 10 458 Anwendung. Bei der Applikation solcher Spülungen verbleibt jedoch nur ein relativ geringer Anteil der Wirkstoffe an seinem Wirkort. Der Großteil wird sofort abgespült oder durch späteres Waschen der Haare oder mechanische Beanspruchung, wie z. B. Kämmen, von der Haaroberfläche abgelöst.
Die US-A-3,619,114 lehrt die dauerhafte Modifizierung keratinöser Sub­ strate durch Copolymerisation mit Vinylmonomeren in Gegenwart radi­ kalischer Katalysatoren und anschließender Behandlung mit wässrigen ammoniakalischen Kupferhydroxydlösungen. Aufgrund der Toxizität der eingesetzten Verbindungen, beschränkt sich die Anwendung jedoch auf nichtbelebte keratinische Fasern. US-A-2,615,782 lehrt die Modifikation von keratinösen Fasern durch Knüpfung von Disulfid-Brücken zwischen Haar und Wirksubstanz. Eine weitere Methode zur Fixierung von Ver­ bindungen, die der dauerhaften Verformung von Haaren dienen und die insbesondere auf Dauerwellprozesse abzielt, ist der Einsatz sogenannter Bunte-Salz-Derivate, wie in DE-A-37 35 086, DE-A-41 09 869 und EP-A- 0246151 beschrieben. US-A-3,415,606 lehrt die Verwendung von Re­ aktivfarbstoffen, die eine Langzeitwirkung auf dem Haar entfalten.
Es ist daher von dringendem Interesse schützende und aufbauende Wirkstoffe vorzugsweise dauerhaft am Haar zu fixieren und zugleich eine Belastung der Umwelt und eine gesundheitliche Beeinträchtigung des Anwenders zu vermeiden.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Fixie­ rung von Wirksubstanzen an fasrigen Materialien durch deren Behandlung mit wenigstens einem O- oder N-Glycoside gemäß Formel I
wobei
Z sich von einem Kohlenhydrat ableitet,
Y eine Amino-(-NH-), Carboxyl-(-(C=O)O-), Carbamat-(-O-(C=O)- NH-) oder Ethergruppe (-O-) ist,
X eine
  • - lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphati­ sche oder alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen;
  • - Aryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl- und Aryl-C2-C6-Alkenylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylrest, die gegebenenfalls substitu­ iert sein kann mit C1-C6-Alkyl-, und/oder C2-C6- Alkoxygruppen; oder
  • - Heteroaryl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl- und Heteroaryl-C2-C6- Alkenylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest und einem oder zwei Heteroatom(en) ausgewählt aus N, O und S, die substituiert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/ oder C2- C6-Alkoxygruppen, ist
R1
eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus Nitro-(-NO2
), Carboxyl-(-(C=O)-OH), Formyl (-CHO), Trifluormethoxy-(-O-CF3
), Trifluormethyl-(-CF3
), Crotonoyl-(CH3
-CH=CH-(C=O)-), Amino- (-NH2
), Hydroxymethyl-(-CH2
-OH), -CH2
-CH2
-(C6
H4
)-NH2
und -S-S- (C6
H4
)-NH2
Gruppen,
und R2
= H ist oder unabhängig von R1
, aus der für R1
definierten Gruppe ausgewählt sein kann.
Nach der Fixierung der Wirkstoffe am Haar, können diese eine langan­ haltende, vorzugsweise dauerhafte Wirkung entfalten. Das Konzept kann Anwendung bei zahlreichen Materialien finden, bevorzugt jedoch bei natürlichen und synthetischen Fasern wie Textilien, Vliesen (Non- Wovens), Leder, Fell und besonders bevorzugt bei keratinischen Fasern wie Wolle und Haaren.
Die den glycosidischen Wirkstoffen zugrundeliegenden Kohlenhydrate können cyclisch oder offenkettig sein und besitzen ein mittleres Molekulargewicht von bis zu 1000, vorzugsweise bis zu 400. Bevorzugte Kohlenhydrate sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aldohexosen, Aldopentosen, Aldofuranosen, Aldopyranosen, Glycos­ aminen der Aldopyranosen, dimeren reduzierenden Aldopyranosen und den daraus gebildeten Glycosaminen, dimeren reduzierenden Aldo­ furanosen und den daraus gebildeten Glycosaminen, trimeren Kohlenhydraten, Glycuronsäuren, Aldonsäuren oder den daraus ge­ bildeten Lactonen. Insbesondere eignen sich im Rahmen der Erfindung Kohlenhydrate, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose, Glucosamin, Galactosamin, Mannosamin, Maltose, Cellobiose, Gentiobiose, Lactose, Lactosamin, Melezitose, Panose, Erythrose, Threose, Ribose, Arabinose, Xylose, Lyxose, Glucuronsäure, Gluconsäure und Gluconsäure-6-Lacton. Bevorzugte Glycono-Lactone sind D-Erythronsäure-γ-Lacton, D-Ribonsäure-γ-Lacton, D-Xylonsäure-γ- Lacton, D-Gulonsäure-γ-Lacton, L-Gulonsäure-γ-Lacton, L-Mannonsäure- y-Lacton, α,D-Glucoheptansäure-γ-Lacton, α,β-Glucooctansäure-γ- Lacton.
Die Derivatisierung der Pyranosen kann nach im Stand der Technik be­ kannten Verfahren an den Positionen 1 (anomeres Zentrum), 2 und/oder 6 erfolgen, die der Furanosen an den Positionen 1 (anomeres Zentrum), 2 oder 5.
Die mit den Gruppen Y, R1 und R2 verknüpfte Kohlenwasserstoffgruppe X enthält 2 bis 12, bevorzugt 2 bis 8, besonders bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatome und leitet sich ab aus der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, iso- Propyl, n-Butyl-, iso-Butyl, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und cyclo-Hexyl- Gruppe. Alternativ kann X eine Aryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl- und Aryl-C2-C6- Alkenylgruppe mit 5 bis 12, bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylrest sein, der gegebenenfalls substituiert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/oder C2-C6-Alkoxygruppen, wie insbesondere Gruppen, die sich ableiten aus der Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenylethyl-, Phenylpropyl-, Phenylbutyl-, Phenylvinyl-, Cinnamyl-, Phenylallyl-, Methylphenyl-, Ethylphenyl-, Propylphenyl-, iso-Propylphenyl-, Butylphenyl-, iso-Butylphenyl-, tert-Butylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-Propoxyphenyl-, iso-Propoxyphenyl-, Butoxyphenyl-, iso- Butoxyphenyl- und tert.-Butoxyphenyl-Gruppe.
In einer weiteren Alternative kann der Rest X eine Heteroaryl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl- und Heteroaryl-C2-C6-Alkenylgruppe mit 3 bis 8, bevorzugt 3 bis 6, besonders bevorzugt 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest und einem oder zwei Heteroatom(en) ausgewählt aus N, O und S sein, die zusätzlich substituiert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/­ oder C2-C6-Alkoxygruppen. Geeignete Heteroarylgruppen leiten sich insbesondere ab aus der Pyridyl-, Pyrimidyl-, Pyridazyl-, Pyrazyol-, Furanyl-, Thiophenyl-, Oxazo-lyl-, Isooxazolyl-, Thioazolyl-, Quinolinyl-, Isoquinolinyl-, Phthalazinyl-, Quinazolinyl-, Pyridylmethyl-, Pyridylethyl-, Pyridylpropyl-, Pyridylbutyl-, Pyrimidylmethyl-, Pyrimidylethyl-, Pyrimidylpropyl-, Pyrimidylbutyl-, Pyridazylmethyl-, Pyridazylethyl-, Pyridazylpropyl-, Pyridazylbutyl-, Pyrazylmethyl-, Pyrazylethyl-, Pyrazylpropyl-, Pyazylbutyl-, Furanylmethyl-, Furanylethyl-, Furanylpropyl-, Furanylbutyl-, Thiophenylmethyl-, Thiophenylethyl-, Thiophenylpropyl-, Thiophenylbutyl-, Oxazolylmethyl-, Oxazolylethyl-, Oxazolylpropyl-, Oxazolylbutyl-, Isooxazolylmethyl-, Isooxazolylethyl-, Isooxazolylpropyl-, Isooxazolylbutyl-, Thioazolylmethyl-, Thioazolylethyl-, Thioazolylpropyl-, Thioazolylbutyl-, Quinolinylmethyl-, Quinolinylethyl-, Quinolinylpropyl-, Quinolinylbutyl-, Isoquinolinylmethyl-, Isoquinolinylethyl-, Isoquinolinypropyl-, Isoquinolinylbutyl-, Phthalazinylmethyl-, Phthalazinylethyl-, Phthalazinylpropyl-, Phthalazinylbutyl-, Quinazolinylmethyl, Quinazolinylethyl, Quinazolinylprohpyl, Quinazolinylbutyl, Pyridylvinyl, Pyridylallyl, Pyrimidylvinyl, Pyrimidylallyl, Pyridazylvinyl-, Pyridazylallyl-, Pyrazylvinyl-, Pyrazylallyl-, Furanylvinyl-, Furanylallyl-, Thiophenylvinyl-, Thiophenylallyl-, Oxazolylvinyl-, Oxazolylallyl-, Isooxazolylvinyl-, Isooxazolallyl-, Thioazolylvinyl-, Thioazolylallyl-, Quinolinylvinyl-, Quinolinylallyl-, Isoquinolinylvinyl-, Isoquinolinylallyl-, Phthalazinylvinyl-, Phthalazinylallyl-, Quinazolinylvinyl-, Quinazolinylallyl-, Methoxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-, Ethoxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-, Propoxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-, iso-Propoxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-, Butoxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-, iso-Butaxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-, tert.-Butoxypyridyl-, -pyrimidyl-, -pyridazyl-, -pyrazyl-, -furanyl-, -thiophenyl-, -oxazolyl-, -isooxazolyl-, -thioazolyl-Gruppe.
Der Rest R2 kann Wasserstoff oder eine funktionelle Gruppe sein, die unabhängig von R1 ausgewählt aus den für R1 definierten Gruppen. In einer bevorzugten Alternative ist R2 = H.
Erfindungsgemäß können beispielsweise Verbindungen (einzelne Anomere oder Anomerengemische) entsprechend den nachfolgenden Formeln II, III und IV verwendet werden
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung, umfassend wenigstens einen der oben angeführten O- und N-Glycoside zur Behandlung von fasrigen, bevorzugt keratinischen Materialien, besonders bevorzugt von Haaren. Durch die Behandlung kann eine dauerhafte Beeinflussung der Eigenschaften wie Nass- und Trockenkämmbarkeit, Halt, Feuchtigkeit, Festigkeit, Fülle, Glanz, Taktilität und elektrostatischer Eigenschaften sowie Resistenz gegen UV- und IR-Strahlung und Wärmeeinwirkung erzielt werden. Insbesondere ist die Erfindung zur positiven Beeinflussung des Haarvolumens geeignet.
Die Zusammensetzung kann zusätzlich zu den O- oder N-Glycosiden einen Träger enthalten. Die O- oder N-Glycoside liegen darin in einer Gesamtmenge von 0,05 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzu­ sammensetzung vor.
Geeignete Träger sind fest, flüssig, gelförmig oder pastös und bestehen bevorzugt aus wässrigen Systemen, natürlichen oder synthetischen Ölen oder Öl-in-Wasser-Emulsionen. Derartige Systeme sind im Stand der Technik bekannt, auf den hiermit verwiesen wird. Der Träger kann zudem übliche Zusatzstoffe wie Verdicker, Tenside, Rheologiehilfsmittel, Antioxidantien, Emulgatoren, Stabilisatoren, Farb-, Aroma-, Geruchs-, Effektstoffe und dergleichen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Einsatz in Mitteln zur Haarpflege wie Shampoos, Conditionern, Spülungen, Aerosolen und Gelen finden oder auch in Mitteln zur Textil- oder Lederbehandlung in Form von Waschmitteln, Weichspülern und Appreturen verwendet werden. Die Applikation der Wirksubstanz-Komponenten kann so erfolgen, dass der Wirkstoff auf das zu behandelnde fasrige Material aufgetragen wird.
Üblicherweise enthalten solche Mittel das erfindungsgemäße Glycosid in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 8 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Gesamt­ zusammensetzung des Mittels.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.
Beispiele
  • 1. 1,80 g wasserfreie Glucose werden in 50 mL absolutem DMF gelöst und bei Raumtemperatur mit 260 mg NaH deprotoniert. Nach Zugabe von 2,38 g Nitrobenzylbromid wird die Reaktion binnen 2 h Reaktionszeit durch Neutralisation mit konzentrierter Essigsäure abgebrochen, die Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Reaktionsrückstand säulenchromatographisch aufgereinigt.
  • 2. 1,52 g Nitroanilin werden in 10 mL Ethanol gelöst und zu einer Suspension von 1,80 g wasserfreier Glucose in 10 mL Ethanol ge­ geben. Das Reaktionsgemisch wird 4 h unter Rückfluss gekocht und nach Reaktionsbeendigung auf RT abgekühlt. Das Produkt kristallisiert nach wenigen Stunden bei ca. 0°C und wird nach dem Absaugen mit kaltem Methanol gewaschen.
  • 3. Eine Lösung mit 1,80 g wasserfreier Glucose in 50 mL absolutem DMF wird auf -15°C abgekühlt und portionsweise mit 1,80 g Nitrophenylisocyanat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 h auf -15°C gehalten, danach langsam auf Raumtemperatur gebracht und evtl. überschüssiges Isocyanat mit Methanol gequencht. Nach dem Entfernen der Lösungsmittel im Vakuum wird der Reaktions­ rückstand säulenchromatographisch aufgereinigt (DC: Kieselgel 60 F254 auf Plastikfolie, Firma Merck, Rf = 0,63, Aceton/H2O = 98/2).
Anwendungsbeispiele
Zur Verdeutlichung des erfindungsgemäßen Effektes wurden die erfin­ dungsgemäßen Zweikomponentensysteme in Rezepturen zur Haarpflege eingearbeitet und auf kaltgewellten Einzelhaaren, die vorab einem Kalt­ wellprozess unterworfen wurden, aufgetragen. Die Eigenschaften der Haare wurden vor der Applikation und nach einer Einwirkzeit der Rezep­ turen von etwa 20 min untersucht.
Zum Nachweis der erfindungsgemäßen Effekte wurden mit Hilfe eines Diastron MTT 670 Spannungswerte, Gradienten, Elastizitäts-Moduli und Arbeitswerte bei einer 1%igen Dehnung der nassen Haare und der Haarquerschnitt bestimmt.
Außerdem wurden Haarsträhnen als dunklem, mitteleuropäischem Haar mit der Rezeptur aus Beispiel 1 behandelt. Nach der Konditionierung wurden die Haarsträhnen unter standardisierten, klimatisierten Beding­ ungen von einem Expertenpanel im Hinblick auf sensorische Eigenschaften gegen mit Wasser behandelte Haare untersucht. Es ergaben sich Vorteile hinsichtlich Griff, Glanz und Kämmbarkeit für die mit der erfindungsgemäßen Rezeptur behandelten Haare (Sensory Assessment).
Anwendungsbeispiel 1
Inhaltsstoff
Menge [Gew.-%]
Nitrobenzylglycosid (aus Beispiel 1, gemäß Formel II) 2,0
Cetearylalkohol 3,5
Ceteareth-20 0,5
Mineralöl 1,5
Cetrimoniumchlorid 2,0
Ammoniumhydroxid q. s.
Aqua ad 100,0
Die Formulierung wird durch Zugabe einer ausreichenden Menge an Ammoniak auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt.@ Sensory Assessment: feine Haare weisen mehr Volumen auf Volumenmessung: Zunahme um 14%
Anwendungsbeispiel 2
Inhaltsstoff
Menge [Gew.-%]
Glucosyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat (aus Beispiel 3, gemäß Formel IV) 2,0
Cetearylalkohol 3,5
Ceteareth-20 0,5
Mineralöl 1,5
Cetrimoniumchlorid 2,0
Ammoniumhydroxid q. s.
Aqua ad 100,0
Die Formulierung wird durch Zugabe einer ausreichenden Menge an Ammoniak auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt.@ Sensory Assessment: Kein Unterschied@ Volumenmessung: Zunahme um 5%

Claims (31)

1. Verfahren zur Fixierung von Wirksubstanzen an fasrigen Materialien durch deren Behandlung mit wenigstens einem O- oder N-Glycoside gemäß Formel I
wobei
Z sich von einem Kohlenhydrat ableitet,
Y eine Amino-(-NH-), Carboxyl-(-(C=O)O-), Carbamat-(-O- (C=O)-NH-) oder Ethergruppe (-O-) ist,
X eine
  • - lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphati­ sche oder alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen;
  • - Aryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl- und Aryl-C2-C6-Alkenylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylrest, die gegebenenfalls substituiert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/oder C2-C6- Alkoxygruppen; oder
  • - Heteroaryl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl- und Heteroaryl-C2-C6- Alkenylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest und einem oder zwei Heteroatom(en) ausgewählt aus N, O und S, die substituiert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/oder C2-C6- Alkoxygruppen, ist
R1 eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus Nitro- (-NO2), Carboxyl-(-(C=O)-OH), Formyl (-CHO), Trifluormethoxy- (-O-CF3), Trifluormethyl-(-CF3), Crotonoyl-(CH3-CH=CH-(C=O)-), Amino-(-NH2), Hydroxymethyl-(-CH2-OH), -CH2-CH2-(C6H4)-NH2 und -S-S-(C6H4)-NH2 Gruppen,
und R2 = H ist oder unabhängig von R1 aus der für R1 definierten Gruppe ausgewählt sein kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die fasrigen Materialien ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus natürlichen und synthetischen Fasern.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die natürlichen Fasern keratinische Fasern sind.
4. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge­ kennzeichnet, dass die fasrigen Materialien ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Textilien, Vliesen (Non-Wovens), Leder, Fell, Wolle und Haaren.
5. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die den Glycosiden zugrundeliegenden Kohlenhydrate ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Aldohexosen, Aldopentosen, Aldo­ furanosen, Glycosaminen der Aldopyranosen, dimeren reduzierenden Aldopyranosen und den daraus gebildeten Glycosaminen, dimeren reduzierenden Aldofuranosen und den daraus gebildeten Glycosaminen, trimeren Kohlenhydraten, Glycuronsäuren, Aldonsäuren oder den daraus gebildeten Lac­ tonen.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Kohlenhydrate ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose, Glucosamin, Galactosamin, Mannosamin, Maltose, Cellobiose, Gentiobiose, Lactose, Lactosamin, Melezitose, Panose, Erythrose, Threose, Ribose, Arabinose, Xylose, Lyxose, Glucuronsäure und Gluconsäure, Gluconsäure-δ-lacton.
7. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch ge­ kennzeichnet, dass die Pyranosen an der Position 1 (anomeres Zentrum), 2 und/oder 6, die Furanosen an der Positionen 1 (anomeres Zentrum), oder 5 derivatisiert sind.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als O-Glycosid eine Verbindung gemäß der nachfolgenden Formel II
eingesetzt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als N-Glycosid eine Verbindung gemäß der nachfolgenden Formel III
eingesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als O-Glycosid eine Verbindung gemäß der nachfolgenden Formel IV
eingesetzt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Glycosid in einem Träger auf das fasrige Material aufgetragen wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger flüssig, pastös oder gelförmig ist.
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die N- und O-Glycoside in Lösung, als Gel oder als Emulsion aufge­ tragen werden.
14. Verfahren nach Anspruch 1 zur Beeinflussung der physikalischen Eigenschaften des fasrigen Materials durch die Fixierung eines N- oder O-glycosidischen Wirkstoffs daran.
15. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 14 zur Beeinflus­ sung von Glanz, Volumen, Fülle, Halt, Taktilität, Feuchtigkeit, Festigkeit und elektrostatischen Eigenschaften des fasrigen Materials und dessen Resistenz gegen Einwirkungen von Wärme, UV- und IR-Strahlung.
16. Fasriges Material erhältlich durch das Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 15.
17. Verbindung gemäß Formel II
18. Verbindung gemäß Formel III
19. Verbindung gemäß Formel IV
20. Zusammensetzung umfassend wenigstens eines der O- oder N- Glycoside gemäß der nachfolgenden Formel I
wobei
Z ein Kohlenhydrat,
Y eine Amino-(-NH-), Carboxyl-(-(C=O)O-), Carbamat-(-O- (C=O)-NH-) oder Ethergruppe (-O-),
X eine
  • - lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, aliphati­ sche oder alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen;
  • - Aryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl- und Aryl-C2-C6-Alkenylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylrest, die gegebenenfalls substitu­ iert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/oder C2-C6-Alkoxygruppen; oder
  • - Heteroaryl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl- und Heteroaryl-C2-C6- Alkenylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest und einem oder zwei Heteroatom(en) ausgewählt aus N, O und S, die substituiert sein kann mit C1-C6-Alkyl- und/ oder C2-C6- Alkoxygruppen, ist
R1 eine funktionelle Gruppe ausgewählt aus Nitro-(-NO2), Carboxyl-(-(C=O)-OH), Formyl (-CHO), Trifluormethoxy-(-O- CF3), Trifluormethyl-(-CF3), Crotonyl-(-CH2-CH=CH-(C=O)-OH), Amino-(-NH2), Hydroxymethyl-(-CH2-OH), -CH2-CH2-(C6H4)-NH2 und -S-S-(C6H4)-NH2 Gruppen,
und R2 = H ist oder unabhängig von R1 aus der für R1 definierten Gruppe ausgewählt sein kann.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 20 umfassend wenigstens ein Glycosid wie in irgendeinem der Ansprüche 5 bis 10 und 17 bis 19 definiert.
22. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 20 und 21 umfassend einen Träger.
23. Zusammensetzung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger fest, flüssig, gelförmig oder pastös ist.
24. Zusammensetzung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösung, Gel oder Emulsion vorliegt.
25. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 20 bis 24 umfassend 0,01 bis 10 Gew.-% des Glycosids, bezogen auf Gesamtzusammensetzung.
26. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 20 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mitteln zur Haar-, Woll-, Textil- und Lederpflege.
27. Zusammensetzung nach Anspruch 26, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Haarshampoos, -spülungen, -sprays, -gelen, -conditionern, Appreturen, Waschmitteln und Weichspülmitteln für Wolle, Textilien und Leder.
28. Mittel umfassend das Glycosid wie in Anspruch 1 definiert.
29. Mittel gemäß Anspruch 28 zur Haar-, Woll-, Textil- und Lederpflege.
30. Mittel gemäß Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass es das Glycosid in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Gesamtzusammensetzung - enthält.
31. Verwendung der Zusammensetzung nach irgendeinem der An­ sprüche 20 bis 27 zur Beeinflussung von Glanz, Volumen, Fülle, Halt, Taktilität, Feuchtigkeit, Festigkeit und elektrostatischen Eigenschaften des fasrigen Materials und dessen Resistenz gegen Einwirkungen von Wärme, UV- und IR-Strahlung.
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