DE10055940A1 - Neue Indanylidenverbindungen - Google Patents
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Abstract
Neue Indanylidenverbindungen können als UV-A-Filter in kosmetische Mittel zum Schutz von Haut und Haaren und für technische Anwendungen verwendet werden.
Description
Die Erfindung betrifft neue Indanylidenverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Her
stellung und ihre Verwendung als UV-A-Filter in kosmetischen Mitteln zum Schutz
von Haut und Haaren.
Indanylidenverbindungen, die UV-absorbierende Eigenschaften haben, sind aus der
EP-A 823 418 bereits bekannt. Die in der EP-A 823 418 vorbeschriebenen Indanyli
denverbindungen haben jedoch eine für die Anwendung zu geringe Photostabilität.
Es wurden neue Indanylidenverbindungen der Formel
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C5-C10-Cyclo alkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass auch zwei Substituenten an benach barten C-Atomen zusammen eine gegebenenfalls substituierte C1-C4-Alkylen gruppe bedeuten können;
R5 bis R7 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 haben oder auch C1-C20- Alkoxy, Hydroxy, Acetoxy, Acetamino, Carboxy, Carbalkoxy oder Carbamo yl bedeuten,
zusätzlich R5 bis R7 einen 5-7-gliedrigen Ring bilden, der bis zu drei Hetero atome, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff enthält, wobei die Ringatome durch exocyclisch doppelt gebundenen Sauerstoff (Ketogruppe) substituiert sein können,
weiterhin im Fall von Alkoxy unabhängig voneinander C2-C20-Alkyl, in der mindestens eine Methylengruppe durch Sauerstoff, C3-C20-Alkenyl, C3-C20- Alkinyl oder einer Gruppe S ersetzt sein kann, bedeuten können,
wobei S eine Silan-, eine Oligosiloxan- oder eine Polysiloxan-Gruppe sein kann;
X für Cyano, CONR2 oder CO2R, wobei R für Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl steht;
R8 bis R10 die Bedeutung von R5 haben,
gefunden.
R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C5-C10-Cyclo alkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass auch zwei Substituenten an benach barten C-Atomen zusammen eine gegebenenfalls substituierte C1-C4-Alkylen gruppe bedeuten können;
R5 bis R7 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 haben oder auch C1-C20- Alkoxy, Hydroxy, Acetoxy, Acetamino, Carboxy, Carbalkoxy oder Carbamo yl bedeuten,
zusätzlich R5 bis R7 einen 5-7-gliedrigen Ring bilden, der bis zu drei Hetero atome, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff enthält, wobei die Ringatome durch exocyclisch doppelt gebundenen Sauerstoff (Ketogruppe) substituiert sein können,
weiterhin im Fall von Alkoxy unabhängig voneinander C2-C20-Alkyl, in der mindestens eine Methylengruppe durch Sauerstoff, C3-C20-Alkenyl, C3-C20- Alkinyl oder einer Gruppe S ersetzt sein kann, bedeuten können,
wobei S eine Silan-, eine Oligosiloxan- oder eine Polysiloxan-Gruppe sein kann;
X für Cyano, CONR2 oder CO2R, wobei R für Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl steht;
R8 bis R10 die Bedeutung von R5 haben,
gefunden.
Die neuen Indanylidenverbindungen stellen eine überraschende Auswahl unter den
aus der EP-A 823 418 bekannten Indanylidenverbindungen dar. Sie haben eine deut
lich höhere Photostabilität als die in EP-A 823 418 genannten Verbindungen und
eine hohe Kompatibilität mit anderen UV-Filtern, wie z. B. p-Methoxyzimtsäure-iso
octylester.
Bevorzugt sind Indanylidenverbindungen der Formel
Insbesondere bevorzugt sind Indanylidenverbindungen der Formeln
Beispielsweise seien die folgenden Indanylidenverbindungen genannt:
2-(5,6-Dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäureni
tril, 2-(5-Methoxy-3,3,4,6-tetramethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril,
2-(3,3,5,6-tetramethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäure
nitril, 2-(3,3,6-trimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril, 2-
(5,6-Ethylendioxo-3,3-dimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäureni
tril, 2-(5-Methoxy-3,3,6-trimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäure
nitril, 2-[(5-Methoxy-3,3-dimethyl-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethyl
silyloxy)-disiloxanyl)-propy1)-indanyliden)]-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril,
2-(6-Acetoxy-3,3-dimethyl-5-methoxy-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentan
säurenitril.
Die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen können durch (Knoevenagel)-
Kondensation von Verbindungen der Formel
wobei
R1 bis R7 die oben genannte Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel
R1 bis R7 die oben genannte Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel
wobei
R8 bis R10 und X die oben genannte Bedeutung haben,
hergestellt werden.
R8 bis R10 und X die oben genannte Bedeutung haben,
hergestellt werden.
Die hierfür verwendeten Indanone können durch Friedel-Crafts-Reaktionen von (sub
stituierten) Acrylsäureestern mit (substituierten) Aromaten oder im Fall von Hy
droxysubstituenten durch Fries'sche Umlagerung entsprechender Phenolester herge
stellt werden (F.-H. Marquardt, Helv. Chim. Acta 159, 1476 (1965)).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen kann beispiels
weise wie folgt durchgeführt werden:
Man kondensiert die o. a. Indanone mit equimolaren Mengen Pivaloylacetonitril unter der Katalyse von Ammoniumacetat gemäß den Bedingungen einer Knoevenagel- Kondensation.
Man kondensiert die o. a. Indanone mit equimolaren Mengen Pivaloylacetonitril unter der Katalyse von Ammoniumacetat gemäß den Bedingungen einer Knoevenagel- Kondensation.
Die Herstellung kann durch das folgende Reaktionsschema erläutert werden:
Die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen können als UV-Absorber, z. B. in
kosmetischen Mitteln, insbesondere in kosmetische Mittel zum Schutz von Haut und
Haaren, Sonnenschutzmitteln, Tagespflegeprodukten und Haarpflegeprodukten, aber
auch zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit von technischen Produkten, wie An
strichen, Lacken, Kunststoffe, Textilien, Verpackungsmaterialien und Kautschuken
verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen können einzeln oder in Mischung
in den entsprechenden Zubereitungen eingesetzt werden; man kann sie auch in Kom
bination mit UV-Absorbern anderer Substanzklassen einsetzen. Beispielsweise seien
die folgenden UV-Absorber genannt:
- - p-Aminobenzoesäure
- - p-Aminobenzoesäureethylester (25 Mol) ethoxyliert
- - p-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester
- - p-Aminobenzoesäureethylester (2 Mol) N-propoxyliert
- - p-Aminobenzoesäureglycerinester
- - Salicylsäure-homomenthylester (Homosalate)
- - Salicylsäure-2-ethylhexylester
- - Triethanolaminsalicylat
- - 4-Isopropylbenzylsalicylat
- - Anthranilsäurementhylester
- - Diisopropylzimtsäureethylester
- - p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
- - Diisopropylzimtsäuremethylester
- - p-Methoxyzimtsäureisoamylester
- - p-Methoxyzimtsäure-diethanolaminsalz
- - p-Methoxyzimtsäure-isopropylester
- - 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat
- - Ethyl-2-cyano-3,3'-diphenylacrylat
- - 2-Phenylbenzimidazolsulfonsäure und Salze
- - 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat
- - Terephthalyliden-dibornansulfonsäure und Salze (Mexoryl® SX)
- - 4-t-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan (Avobenzon®)
- - β-Imidazol-4(5)-acrylsäure (Urocaninsäure)
- - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon
- - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure
- - Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
- - 2,4-Dihydroxybenzophenon
- - Tetrahydroxybenzophenon
- - 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon
- - 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon
- - 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon
- - 3-(4'-Sulfo)benzyliden-bornan-2-on und Salze
- - 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-campher
- - 3-Benzyliden-d,l-campher
- - 4-Isopropyldibenzoylmethan
- - 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazin
- - Phenylen-bis-benzimidazyl-tetrasulfonsäure-dinatriumsalz
- - 2,2'-(1,4-Phenylen)-bis-(1H-benzimidazol-4,6-disulfonsäure), Mononatriumsalz
- - N-[(2 und 4)-[2-(oxoborn-3-yliden)methyl]benzyl]-acrylamid-Polymer
- - Phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3(1,3,3,3-tetramethyl-1- (trimethylsilyl)-oxy)-disiloxyanyl)-propyl), (Drometrizol Trisiloxan)
- - 4,4'-[(6-[4-(1,1-Dimethyl)-aminocarbonyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin-2,4- diyl)diimino]-bis-(benzoesäure-2-ethylhexylester)
- - 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benztriazol-2-yl)-4-1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol)
- - 2,4-bis-[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3,5-triazin
- - Benzylidenmalonat-Polysiloxan (Parsol® SLX)
- - Glyceryl-ethylhexanoat-dimethoxycinnamat
- - Dinatrium-2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulfo-benzophenon
- - Dipropylenglykolsalicylat
- - Natrium-hydroxymethoxybenzophenon-sulfonat
- - 4,4',4-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester)
- - 2,4-Bis-[{(4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5- triazin
- - 2,4-Bis-[{(4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-meth oxyphenyl)-1,3,5-triazin-Natriumsalz
- - 2,4-Bis-[{(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4- methoxy-phenyl)-1,3,5-triazin
- - 2,4-Bis-[{4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-[4-(2-methoxyethyl carbonyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin
- - 2,4-Bis-[{4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-[4-(2- ethylcarboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin
- - 2,4-Bis-[{4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl-)- 1,3,5-triazin
- - 2,4-Bis-[{4-tris-(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-meth oxyphenyl)-1,3,5-triazin
- - 2,4-Bis-[{4-(2"-Methylpropenyloxy)-2-hydroxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)- 1,3,5-triazin
- - 2,4-Bis-[{4-(1',1',1',3'5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2"-methyl-propyloxy)-2-hy droxy}-phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin
Besonders geeignete UV-Absorber sind:
- - p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester,
- - p-Methoxyzimtsäure-isoamylester,
- - 2-Phenylbenzimidazolsulfonsäure,
- - 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-campher,
- - 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat,
- - Salicylsäure-2-ethylhexylester,
- - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan und
- - Phenylen-bis-benzimidazyl-tetrasulfonsäure-dinatriumsalz.
Es kann auch von Vorteil sein, polymer-gebundene oder polymere UV-Absorber in
Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden, insbesondere
solche, wie sie in WO 92/20690 beschrieben werden. Ebenso ist die Kombination der
erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen mit feinteiligen anorganischen und
organischen Pigmenten, wie z. B. Titandioxid, Zinkoxid und Eisenoxid bzw.
Tinosorb® M, in Sonnenschutz- und Tagespflegeprodukten mit UV-Schutz möglich.
Die Aufzählung der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung
eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Die Gesamtmenge an wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmeti
schen oder dermatologischen Zubereitungen, beispielsweise an Phenylen-bis-benz
imidazyl-tetrasulfonsäure-dinatriumsalz bzw. deren Salzen und/oder 2-Phenylbenz
imidazol-5-sulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder 2-Hydroxy-4-methoxybenzo
phenon-5-sulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)-
benzolsulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden
methyl)benzolsulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder Benzol-1,4-di(2-oxo-3-
bornylidenmethyl)-10-sulfonsäure bzw. deren Salzen, wird vorteilhaft aus dem
Bereich von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 6,0 Gew.-% gewählt, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, falls die Gegenwart dieser Substanzen
erwünscht ist.
Die Gesamtmenge an öllöslichen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen
oder dermatologischen Zubereitungen, beispielsweise an 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-
2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris-(2-ethylhexylester) und/oder 4-tert.-Butyl-
4'-methoxy-dibenzoylmethan und/oder 4-Methylbenzylidencampher, wird vorteilhaft
aus dem Bereich von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 6,0 Gew.-% gewählt,
falls die Gegenwart dieser Substanzen erwünscht ist, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitungen, falls die Gegenwart dieser Substanzen erwünscht ist.
Die Gesamtmenge an 2-Ethylhexyl-p-methoxy-cinnamaten und/oder p-Methoxy
zimtsäureisoamylester in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zuberei
tungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 bis 15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis
7,5 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, falls die
Gegenwart dieser Substanzen erwünscht ist.
Die Gesamtmenge an Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat in den fertigen kosme
tischen oder dermatologischen Zubereitungen wird, falls die Gegenwart dieser Sub
stanz erwünscht ist, vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 bis 15,0 Gew.-%, bevor
zugt 0,5 bis 10,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zube
reitungen.
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren Salicylsäurederivaten in den fertigen
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Be
reich von 0,1 bis 15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Wenn Ethylhexylsalicylat gewählt wird, ist es
von Vorteil, dessen Gesamtmenge aus dem Bereich von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bevor
zugt 0,5 bis 2,5 Gew.-% zu wählen. Wenn Homomenthylsalat gewählt wird, ist es
von Vorteil, dessen Gesamtmenge aus dem Bereich von 0,1 bis 10,0 Gew.-% zu
wählen.
Die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen eignen sich auch in besonderem
Maße zur Photostabilisierung von UV-Absorbern mit geringer UV-Lichtstabilität.
Insbesondere gelingt die Photostabilisierung der sehr lichtinstabilen Verbindungen
der Dibenzoylmethane.
Eine weitere lichtstabile UV-Filterkombination wird erreicht durch Einsatz von 0,1
bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 10 Gew.-% p-Methoxyzimtsäure-ethylhexylester
oder -isoamylester mit 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% der Verbindung
der Formel I, bevorzugt im Verhältnis 1 : 1.
Die Kombinationen von p-Methoxyzimtsäureestern und Dibenzoylmethanderivaten
und Verbindungen der Formel I lassen sich lichtstabil formulieren durch Einsatz von
z. B. 0,1 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 3 Gew.-% 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl
methan, 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7,5 Gew.-% p-Methoxyzimtsäureethyl
hexyl- oder isoamylester und mindestens 0,2 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% der
Verbindungen der Formel I, bevorzugt im Verhältnis 1 Teil Dibenzoylmethanderivat,
2 Teile p-Methoxyzimtsäureester und 2 Teile der erfindungsgemäßen Indanyliden
verbindungen.
Vorteilhaft ist weiterhin zu dieser Dreierkombination einen weiteren sehr photo
stabilen UV-Absorber, wie z. B. Methylbenzylidencampher, 2-Ethylhexyl-2-cyano-
3,3'-diphenylacrylat, Octyltriazon sowie Phenylenbenzimidazolsulfonsäure oder
Phenylen-bis-benzimidazol-tetrasulfonsäure-dinatriumsalz hinzuzusetzen.
Weiterhin lassen sich die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen auch mit
UV-Absorbern, die für den Schutz technischer Produkte eingesetzt werden, kombi
nieren.
Beispiele solcher UV-Absorber sind Verbindungen aus der Reihe der Benzotriazole,
Benzophenone, Triazine, Zimtsäureester sowie Oxalanilide.
Die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen sind kristallin und müssen in
kosmetischen Zubereitungen ausreichend gelöst werden, um das Problem der Re
kristallisation nach längerer Lagerungszeit zu vermeiden. Eine ausreichende Menge
der üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen eingesetzten Ölkomponenten,
flüssigen öllöslichen UV-Absorbern oder Alkoholen, z. B. Ethanol, Isopropanol oder
1-Butanol, ist zur Vermeidung der Rekristallisation erforderlich. Besonders bevor
zugt ist der Einsatz folgender Ölkomponenten und/oder UV-Absorber zur Erzielung
einer ausreichenden Löslichkeit von Verbindungen der erfindungsgemäßen Indanyli
denverbindungen:
Ethylhexylmethoxycinnamat, Isoamyl-methoxycinnamat, Octocrylen, Ethylhexyl salicylat, Homosalat, Diisopropyladipat, C12-15-Alkylbenzoat, Butylenglykol-di caprylat/-dicaprat, Cocoglyceride, Capryl/capr.-triglyceride, Cetearyl-isononanat, PVP/Hexadecen-Copolymer, Adipinsäure/Diethylen-glykol/Isononansäure-Copolymer, Propylenglykol-dicaprylat/Dicaprat, Hexyllaurat, Dicaprylether, Diethylhexyl naphthalat, Dibutyladipat, Triethylcitrat.
Ethylhexylmethoxycinnamat, Isoamyl-methoxycinnamat, Octocrylen, Ethylhexyl salicylat, Homosalat, Diisopropyladipat, C12-15-Alkylbenzoat, Butylenglykol-di caprylat/-dicaprat, Cocoglyceride, Capryl/capr.-triglyceride, Cetearyl-isononanat, PVP/Hexadecen-Copolymer, Adipinsäure/Diethylen-glykol/Isononansäure-Copolymer, Propylenglykol-dicaprylat/Dicaprat, Hexyllaurat, Dicaprylether, Diethylhexyl naphthalat, Dibutyladipat, Triethylcitrat.
Alle genannten Ölkomponenten bzw. flüssigen öllöslichen UV-Filter sind ausge
zeichnete Lösungsmittel für alle kristallinen öllöslichen UV-Absorber.
Sehr nachteilig ist, wenn UV-Absorber auf Kleidungsstücken nicht mehr auswasch
bare Flecken hinterlassen. Insbesondere ist von dem UV-A-Absorber tert.-Butyl
methoxydibenzoylmethan bekannt, dass er nicht mehr auswaschbare Flecken auf
Textilien erzeugt. Diesen Nachteil haben die erfindungsgemäßen Indanyliden
verbindungen nicht, da eine Fleckenbildung auf Textilien sehr gut auswaschbar ist.
Sonnenschutzprodukte sollen ferner wasserfest sein, damit ein ausreichender UV-
Schutz für den Anwender, insbesondere Kinder, beim Schwimmen oder Baden ge
währleistet ist. Verbindungen der erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen er
füllen diese Anforderungen in besonderem Maße. In einer O/W-Emulsion mit 3%
einer Verbindung der erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen wurden 97%
Substantivität des UV-Absorbers nach dem Wässern gemessen und in einer W/O-
Emulsion 95%.
Es kann ferner von erheblichen Vorteil sein, die erfindungsgemäß genannten UV-Ab
sorber mit chelatisierenden Substanzen, wie sie z. B. in EP-A 496 434, EP-A 313 305
und WO 94/04128 aufgeführt sind, oder mit Polyasparaginsäure und Ethylendiamin
tetramethyl-phosphonsäuresalzen zu kombinieren.
Kosmetische und dermatologische Formulierungen im Sinne der Erfindung enthalten
einen oder mehrere übliche UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfilter als Einzel
substanzen oder in beliebigen Gemischen untereinander, in der Lipidphase und/oder
in der wässrigen Phase. Sie sind in jeglicher Hinsicht befriedigende Produkte, welche
sich erstaunlicherweise durch eine hohe UV-A-Schutzleistung bzw. hohen Licht
schutzfaktor auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen UV-
Absorber in Kombination mit herkömmlichen UV-Absorbern zur Verstärkung des
Schutzes vor schädigender UV-Strahlung über das Maß des Schutzes, der bei Einsatz
gleicher Mengen herkömmlicher oder der erfindungsgemäßen UV-Filter allein erzielt
wird (synergistischer Effekt).
Die Gesamtmenge an UV-Filtersubstanzen (UV-A-, UV-B- und/oder Breitband
filter) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, sei es als
Einzelsubstanz oder in beliebigen Gemischen untereinander, wird vorteilhaft aus dem
Bereich 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5,0 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten ferner
vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, anorganische Pigmente auf Basis von
Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metall
verbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B.
Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2). Siliciums (SiO2). Mangans (z. B. MnO), Aluminiums
(Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmi
schungen aus solchen Oxiden. Diese Pigmente sind röntgenamorph oder nicht-
röntgenamorph. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von
TiO2.
Röntgenamorphe Oxidpigmente sind Metalloxide oder Halbmetalloxide, welche bei
Röntgenbeugungsexperimenten keine oder keine erkenntliche Kristallstruktur er
kennen lassen. Oftmals sind solche Pigmente durch Flammenreaktion erhältlich, bei
spielsweise dadurch, dass ein Metall- oder Halbmetallhalogenid mit Wasserstoff und
Luft (oder reinem Sauerstoff) in einer Flamme umgesetzt wird.
In kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen werden
röntgenamorphe Oxidpigmente als Verdickungs- und Thixotropierungsmittel, Fließhilfsmittel
zur Emulsions- und Dispersionsstabilisierung und als Trägersubstanz (bei
spielsweise zur Volumenerhöhung von feinteiligen Pulvern oder Pudern) eingesetzt.
Bekannte und in der kosmetischen oder dermatologischen Galenik oftmals ver
wendete röntgenamorphe Oxidpigmente sind beispielsweise hochreines Silicium
oxid. Bevorzugt werden hochreine, röntgenamorphe Siliciumdioxid-pigmente mit
einer Partikelgröße im Bereich von 5 bis 40 nm und einer aktiven Oberfläche (BET)
im Bereich von 50 bis 400 m2/g, bevorzugt 150 bis 300 m2/g, wobei die Partikel als
kugelförmige Teilchen mit sehr einheitlicher Abmessung anzusehen sind. Makrosko
pisch sind die Siliciumdioxidpigment als lockere, weiße Pulver erkenntlich.
Siliciumdioxidpigment werden im Handel unter den Namen Aerosil® (CAS-Nr. 7631
-85-9) oder Carb-O-Sil vertrieben.
Vorteilhafte Aerosil®-Typen sind beispielsweise Aerosil® 0X50. Aerosil® 130,
Aerosil® 150, Aerosil® 200, Aerosil® 300, Aerosil® 380, Aerosil® MQX 80. Aerosil®
MOX 170, Aerosil® COK 84, Aerosil® R 202, Aerosil® R 805, Aerosil® R 812,
Aerosil® R 972, Aerosil® R 974, Aerosil® R 976.
Erfindungsgemäß enthalten kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzuberei
tungen 0,1 bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0,5 bis 10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt
1 bis 5 Gew.-% röntgenamorphe Oxidpigmente.
Die nicht-röntgenamorphen anorganischen Pigmente liegen erfindungsgemäß vor
teilhaft in hydrophober Form vor, d. h., dass sie oberflächlich wasserabweisend be
handelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, dass die Pigmente
nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen
werden. Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, dass die hydrophobe
Oberflächenschicht nach einer Reaktion gemäß
nTiO2 + m(RO)3Si-R' → nTiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische
Parameter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie
zu DE-A 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Beispielsweise seien TiO2-Pigmente genannt, wie sie unter der Handelsbezeichnung
T805 von der Firma Degussa vertrieben werden. Bevorzugt sind auch TiO2/Fe2O3-
Mischoxide, wie sie beispielsweise unter der Handelsbezeichnung T817 ebenfalls
von der Firma Degussa angeboten werden.
Die Gesamtmenge an anorganischen Pigmenten, insbesondere hydrophoben anorga
nischen Mikropigmenten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zube
reitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis
10,0, insbesondere 0.5 bis 6.0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitungen.
Die erfindungsgemäß kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen
können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermato
logischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut
und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Entsprechend können die erfindungsgemäßen Zubereitungen, je nach ihrem Aufbau,
beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcreme, Reinigungsmilch, Sonnen
schutzlotion, Nährcreme, Tages- oder Nachtcreme usw. Es ist gegebenenfalls mög
lich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zubereitungen als Grundlage für
pharmazeutische Formulierungen zu verwenden. Bevorzugt sind insbesondere solche
kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Haut
pflege- bzw. Schminkproduktes vorliegen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen
Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare
in ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen,
die in der Form eines kosmetischen Mittels zum Schutz von Haut und Haaren vor
liegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich zu erfindungsgemäß verwendeten UV-A,
UV-B- und/oder Breitbandfiltern mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt
ein anorganisches Mikropigment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen
verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen
zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung
haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette,
Öle Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatolo
gischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren,
Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Die jeweils einzusetzenden Mengen an kosmetischen oder dermatologischen Hilfs-
und Trägerstoffen und Parfüm können in Abhängigkeit von der Art des jeweiligen
Produktes vom Fachmann durch einfaches Ausprobieren leicht ermittelt werden.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungs
gemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermato
logische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet
werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Amino
säuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole
(z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin,
L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. a-Carotin,
b-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate,
Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propyl
thiouracil und andere Ihiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin
und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und
Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, y-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren
Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und
deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze)
sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin,
Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträg
lichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-
Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B.
Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte,
Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und
deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Deri
vate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B.
Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate
(z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koni
ferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin,
Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxy
anisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Tri-hydroxybutyro
phenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und
dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selen
methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die
erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide,
Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in
den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen,
ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das
oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen
aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse;
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürlicher Öle wie z. B. Rizinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugs weise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopro panol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxan, Diethylpolysiloxan, Diphenylpoly siloxan sowie Mischformen daraus.
Die Ölphasen der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodisper
sionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe
der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweig
ten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten
und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer
Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen
Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unver
zweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle
können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, -palmitat,
-stearat, -oleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Iso
nonylstearat, Isononylisononanat, 2-Ethyl-hexylpalmitat, Ethylhexyllaurat, 2-Hexyl
decylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat sowie
synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten
und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Siliconöle, der Dialkyl
ether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten
Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter
und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer
Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyce
ride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthe
tischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl,
Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen
mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft
im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vor
teilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente
der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Ocryl
dodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkyl
benzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethyl
hexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat
sowie Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecyl
isononanoat.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen
Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings
bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder Siliconölen einen zusätzlichen Gehalt an
anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß
zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft
im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethyl
cyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotri
decylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls
vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole (Niederalkyl), sowie deren Ether, vorzugs
weise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol-monoethyl-
oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutyl
ether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte,
ferner Alkohole (Niederalkyl), z. B. Ethanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbe
sondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft ge
wählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Poly
saccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxy
propylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, be
vorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise
Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombina
tion.
Es war nicht vorauszusehen, dass die erfindungsgemäßen Indanylidenverbindungen
im Vergleich zu den aus der EP-A 823 418 bekannten Verbindungen eine heraus
ragende Auswahl darstellen.
Im folgenden werden beispielhaft Vergleichsmessungen zwischen den Verbindungen
der Kategorie A und den Verbindungen der Kategorie B sowie die Kombination mit
anderen marktüblichen UV-Filtern wie OMC (= Octylmethoxycinnamat) oder
BMDM (= tert.-Butyl-methoxy-dibenzoylmethan) angeführt. Die Substanzen der
Kategorie B zeigen den Fortschritt gegenüber den Substanzen der Kategorie A. Die
Bestrahlung wurde in einem Suntester der Firma Heraeus mit einer Bestrahlungs
stärke von 765 W/m2 (bez. auf Globalsensor) durchgeführt. Die Werte geben die
Konzentrationsabnahme der UV-Filter in Prozent nach Bestrahlung (Bestrahlungs
dosis in J/cm2) wieder.
44 g (0,2 Mol) 5,6-Dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanon, 25 g (0,2 mol) Pivaloylaceto
nitril, 32 g Propionsäure und 17 g Ammoniumacetat werden in 80 g Xylol gemischt
und auf 120°C 7 Stunden erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur und Waschen
der organischen Phase wird das Xylol abdestilliert und das verbleibende Rohprodukt
in Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 50% der Theorie; E1/1 730(λmax 373 nm).
Es wurde analog zu Beispiel 1 ausgehend von 5-Methoxy-3,3,4,6-tetramethyl-1-inda
non vorgegangen. Ausbeute: 50% der Theorie; E1/1 588(λmax 340 nm).
Es wurde analog zu Beispiel 1 ausgehend von 3,3,5,6-tetramethyl-1-indanon vorge
gangen. Ausbeute: 55% der Theorie; E1/1 630(λmax 342 nm).
Es wurde analog zu Beispiel 1 ausgehend von 3,3,6-trimethyl-1-indanon vorgegan
gen. Ausbeute: 45% der Theorie; E1/1 528/505(λmax 335/316 nm).
Es wurde analog zu Beispiel 1 ausgehend von 5,6-Ethylendioxo-3,3-dimethyl-1-inda
non vorgegangen. Ausbeute: 55% der Theorie; E1/1 640(λmax 369 nm).
Es wurde analog zu Beispiel 1 ausgehend von 5-Methoxy-3,3,6-trimethyl-1-indanon
vorgegangen. Ausbeute: 60% der Theorie; E1/1 850(λmax 359 nm).
5-Methoxy-3,3-dimethyl-6-hydroxy-1-indanon wird nach dem Beispiel 1 umgesetzt.
Ausbeute: 50% d. Th.
136 g (0,43 Mol) der Verbindung unter a) werden zusammen mit 95 g Kaliumcarbonat
in 470 g N-Methylpyrrolidinon gegeben, auf 70°C erhitzt und innerhalb von 30 min
mit 42 g (0,46 Mol) Methallylchlorid versetzt. Man erhitzt noch 3 h bei 70°C, kühlt
ab auf RT und extrahiert das Produkt mit Essigester. Ausbeute: 45% d. Th.
90 g (130 mMol) der Verbindung unter b), 29 g (130 mMol) 1,1,1,3,5,5,5-Hepta
methyltrisiloxan werden in Gegenwart katalytischer Mengen Divinyl-tetramethyl-
Platin-Komplex in 90 g Toluol und Stickstoffatmosphäre 20 h auf 80°C gehalten.
Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand über ein Kugelrohr
destilliert. Man erhält 50 g (70% d. Th.) des gewünschten Produktes als gelbes Öl;
E1/1 400(λmax 373 nm).
54 g (0,17 Mol) der Verbindung unter a) werden mit 13 g (0,17 Mol) Acetylchlorid in
N-Methylpyrrolidinon bei 40°C innerhalb 5 h umgesetzt. Ausbeute: 98% d. Th.
E1/1 420/280(λmax 355/302 nm).
Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
Teil B: Rohstoffe ohne Carbopol einwiegen. Carbopol mit Ultra Turrax eindisper gieren. Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben.
Teil C: Sofort zu A/B geben und anschließend heiß homogenisieren (Ultra Turrax).
Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil B: Rohstoffe ohne Carbopol einwiegen. Carbopol mit Ultra Turrax eindisper gieren. Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben.
Teil C: Sofort zu A/B geben und anschließend heiß homogenisieren (Ultra Turrax).
Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
Teil B: Rohstoffe ohne Carbopol einwiegen. Carbopol mit Ultra Turrax eindisper gieren. Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben.
Teil C: Sofort zu A/B geben und anschließend heiß homogenisieren (Ultra Turrax).
Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil B: Rohstoffe ohne Carbopol einwiegen. Carbopol mit Ultra Turrax eindisper gieren. Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben.
Teil C: Sofort zu A/B geben und anschließend heiß homogenisieren (Ultra Turrax).
Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil A: Auf 80-85°C erhitzen.
Teil B: Auf 80-85°C erhitzen, unter Rühren Teil B zu Teil A geben.
Teil C: Carbopol in das Wasser eindispergieren und unter Rühren mit NaOH neutra lisieren.
Teil C bei ca. 60°C unter Rühren zugeben. Auf RT abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil B: Auf 80-85°C erhitzen, unter Rühren Teil B zu Teil A geben.
Teil C: Carbopol in das Wasser eindispergieren und unter Rühren mit NaOH neutra lisieren.
Teil C bei ca. 60°C unter Rühren zugeben. Auf RT abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil A: Auf 80-85°C erhitzen.
Teil B: Auf 80-85°C erhitzen, unter Rühren Teil B zu Teil A geben.
Teil C: Carbopol in das Wasser eindispergieren und unter Rühren mit NaOH neutrali sieren.
Teil C bei ca. 60°C unter Rühren zugeben. Auf RT abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil B: Auf 80-85°C erhitzen, unter Rühren Teil B zu Teil A geben.
Teil C: Carbopol in das Wasser eindispergieren und unter Rühren mit NaOH neutrali sieren.
Teil C bei ca. 60°C unter Rühren zugeben. Auf RT abkühlen lassen.
Teil D: Zugeben und verrühren.
Teil A: UV-Absorber gemäß Formel 1 in den Ölen bzw. flüssigen UV-Filtern lösen
(Erwärmen bis ca. 70°C). Abkühlen lassen auf ca. 30°C, restliche Bestandteile
außer Carbopol und Pemulen zufügen und bei Raumtemperatur mischen (ca.
5 Minuten rühren). Carbopol und Pemulen einrühren.
Teil B: Solbrole unter Erwärmen in Phenoxyethanol lösen. Mit Wasser und Glycerin mischen, unter Rühren zu Teil A geben. Ca. 60 Minuten rühren.
Teil C: Zu A/B geben, mit dem Ultra Turrax homogenisieren.
Teil B: Solbrole unter Erwärmen in Phenoxyethanol lösen. Mit Wasser und Glycerin mischen, unter Rühren zu Teil A geben. Ca. 60 Minuten rühren.
Teil C: Zu A/B geben, mit dem Ultra Turrax homogenisieren.
Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen (ohne Zinkoxid; Zinkoxid mit dem Ultra Turrax eindis pergieren).
B zu A geben.
Unter Rühren abkühlen lassen, anschließend homogenisieren.
Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen (ohne Zinkoxid; Zinkoxid mit dem Ultra Turrax eindis pergieren).
B zu A geben.
Unter Rühren abkühlen lassen, anschließend homogenisieren.
Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen (ohne Zinkoxid; Zinkoxid mit dem Ultra Turrax ein dispergieren).
B zu A geben.
Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren
Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen (ohne Zinkoxid; Zinkoxid mit dem Ultra Turrax ein dispergieren).
B zu A geben.
Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren
Teil A: Auf ca. 85°C erhitzen.
Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben. Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren.
Teil B: Auf ca. 85°C erhitzen. B zu A geben. Unter Rühren abkühlen lassen.
Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren.
Teil A: Auf 80°C erhitzen.
Teil B: Auf 80°C erhitzen. Unter Rühren zu Teil A geben.
Teil C: Carbopol in Wasser dispergieren und mit Natronlauge neutralisieren. Bei ca. 55°C zu Teil A/B geben.
Teil D: Bei RT zugeben und homogenisieren.
Teil B: Auf 80°C erhitzen. Unter Rühren zu Teil A geben.
Teil C: Carbopol in Wasser dispergieren und mit Natronlauge neutralisieren. Bei ca. 55°C zu Teil A/B geben.
Teil D: Bei RT zugeben und homogenisieren.
Teil A: Lara Care A-200 unter Rühren in den anderen Bestandteilen von Teil A lösen.
Teil B: Alle Rohstoffe (ohne Pemulen) einwiegen und die kristallinen Substanzen unter Erwärmen lösen. Pemulen eindispergieren. Teil B zu Teil A geben und 1 Minute homogenisieren.
Teil C + D zugeben und nochmals 1-2 Minuten mit dem Ultra Turrax homogenisieren.
Teil B: Alle Rohstoffe (ohne Pemulen) einwiegen und die kristallinen Substanzen unter Erwärmen lösen. Pemulen eindispergieren. Teil B zu Teil A geben und 1 Minute homogenisieren.
Teil C + D zugeben und nochmals 1-2 Minuten mit dem Ultra Turrax homogenisieren.
Teil A: Carbopol in Wasser dispergieren und mit Natronlauge neutralisieren.
Teil B: Unter Rühren zu Teil A geben.
Teil C: Kristalline Bestandteile unter Erwärmen (max. 40°C) in den anderen Roh stoffen von Teil C lösen und zu Teil A/B geben. Gut verrühren und an schließend homogenisieren. (Homozenta).
Teil B: Unter Rühren zu Teil A geben.
Teil C: Kristalline Bestandteile unter Erwärmen (max. 40°C) in den anderen Roh stoffen von Teil C lösen und zu Teil A/B geben. Gut verrühren und an schließend homogenisieren. (Homozenta).
Teil A: Auf 80°C erhitzen.
Teil B: Auf 80°C erhitzen. Unter Rühren zu Teil A geben.
Teil C: Bei 40°C zugeben und auf RT abkühlen.
Teil B: Auf 80°C erhitzen. Unter Rühren zu Teil A geben.
Teil C: Bei 40°C zugeben und auf RT abkühlen.
Claims (12)
1. Indanylidenverbindungen der Formel
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C5-C10- Cycloalkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass auch zwei Substituenten an benachbarten C-Atomen zusammen eine gegebenenfalls substitu ierte C1-C4-Alkylengruppe bedeuten können;
R5 bis R7 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 haben oder auch C1-C20-Alkoxy, Hydroxy, Acetoxy, Acetamino, Carboxy, Carbalkoxy oder Carbamoyl bedeuten,
zusätzlich R5 bis R7 einen 5-7-gliedrigen Ring bilden, der bis zu drei Heteroatome, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff enthält, wobei die Ringatome durch exocyclisch doppelt gebundenen Sauerstoff (Ketogruppe) substituiert sein können,
weiterhin im Fall von Alkoxy unabhängig voneinander C2-C20-Alkyl, in der mindestens eine Methylengruppe durch Sauerstoff, C3-C20- Alkenyl, C3-C20 Alkinyl oder einer Gruppe S ersetzt sein kann, bedeuten können,
wobei S eine Silan-, eine Oligosiloxan- oder eine Polysiloxan-Gruppe sein kann;
X für Cyano, CONR2 oder CO2R, wobei R für Wasserstoff oder C1 bis C8-Alkyl steht;
R8-R10 die Bedeutung von R5 haben.
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C5-C10- Cycloalkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass auch zwei Substituenten an benachbarten C-Atomen zusammen eine gegebenenfalls substitu ierte C1-C4-Alkylengruppe bedeuten können;
R5 bis R7 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 haben oder auch C1-C20-Alkoxy, Hydroxy, Acetoxy, Acetamino, Carboxy, Carbalkoxy oder Carbamoyl bedeuten,
zusätzlich R5 bis R7 einen 5-7-gliedrigen Ring bilden, der bis zu drei Heteroatome, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff enthält, wobei die Ringatome durch exocyclisch doppelt gebundenen Sauerstoff (Ketogruppe) substituiert sein können,
weiterhin im Fall von Alkoxy unabhängig voneinander C2-C20-Alkyl, in der mindestens eine Methylengruppe durch Sauerstoff, C3-C20- Alkenyl, C3-C20 Alkinyl oder einer Gruppe S ersetzt sein kann, bedeuten können,
wobei S eine Silan-, eine Oligosiloxan- oder eine Polysiloxan-Gruppe sein kann;
X für Cyano, CONR2 oder CO2R, wobei R für Wasserstoff oder C1 bis C8-Alkyl steht;
R8-R10 die Bedeutung von R5 haben.
2. Indanylidenverbindungen nach Anspruch 1 der Formel
3. Indanylidenverbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2 der Formel
4. 2-(5,6-Dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentan
säurenitril, 2-(5-Methoxy-3,3,4,6-tetramethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-
oxo-pentansäurenitril, 2-(3,3,5,6-tetramethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-
oxo-pentansäurenitril, 2-(3,3,6-trimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo
pentansäurenitril, 2-(5,6-Ethylendioxo-3,3-dimethyl-1-indanyliden)-4,4-dime
thyl-3-oxo-pentansäurenitril, 2-(5-Methoxy-3,3,6-trimethyl-1-indanyliden)-
4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril, 2-[(5-Methoxy-3,3-dimethyl-(2-me
thyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethyl-silyloxy)-disiloxanyl)-propy1)-in
danyliden)]-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril, 2-(6-Acetoxy-3,3-dime
thyl-5-methoxy-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentan-säurenitril.
5. Kosmetische Mittel zum Schutz von Haut und Haaren enthaltend Indanyli
denverbindungen der Formel
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C5-C10- Cycloalkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass auch zwei Substituenten an benachbarten C-Atomen zusammen eine gegebenenfalls substi tuierte C1-C4-Alkylengruppe bedeuten können;
R5 bis R7 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 haben oder auch C1-C20-Alkoxy, Hydroxy, Acetoxy, Acetamino, Carboxy, Carbalkoxy oder Carbamoyl bedeuten,
zusätzlich R5 bis R7 einen 5-7-gliedrigen Ring bilden, der bis zu drei Heteroatome, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff enthält, wobei die Ringatome durch exocyclisch doppelt gebundenen Sauerstoff (Ketogruppe) substituiert sein können,
weiterhin im Fall von Alkoxy unabhängig voneinander C2-C20-Alkyl, in der mindestens eine Methylengruppe durch Sauerstoff, C3-C20- Alkenyl, C3-C20 Alkinyl oder einer Gruppe S ersetzt sein kann, be deuten können,
wobei S eine Silan-, eine Oligosiloxan- oder eine Polysiloxan-Gruppe sein kann;
X für Cyano, CONR2 oder CO2R, wobei R für Wasserstoff oder C1 bis C8-Alkyl steht;
R8-R10 die Bedeutung von R5 haben.
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl oder C5-C10- Cycloalkyl bedeuten, mit der Maßgabe, dass auch zwei Substituenten an benachbarten C-Atomen zusammen eine gegebenenfalls substi tuierte C1-C4-Alkylengruppe bedeuten können;
R5 bis R7 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 haben oder auch C1-C20-Alkoxy, Hydroxy, Acetoxy, Acetamino, Carboxy, Carbalkoxy oder Carbamoyl bedeuten,
zusätzlich R5 bis R7 einen 5-7-gliedrigen Ring bilden, der bis zu drei Heteroatome, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff enthält, wobei die Ringatome durch exocyclisch doppelt gebundenen Sauerstoff (Ketogruppe) substituiert sein können,
weiterhin im Fall von Alkoxy unabhängig voneinander C2-C20-Alkyl, in der mindestens eine Methylengruppe durch Sauerstoff, C3-C20- Alkenyl, C3-C20 Alkinyl oder einer Gruppe S ersetzt sein kann, be deuten können,
wobei S eine Silan-, eine Oligosiloxan- oder eine Polysiloxan-Gruppe sein kann;
X für Cyano, CONR2 oder CO2R, wobei R für Wasserstoff oder C1 bis C8-Alkyl steht;
R8-R10 die Bedeutung von R5 haben.
6. Kosmetische Mittel zum Schutz von Haut und Haaren nach Anspruch 5,
enthaltend
7. Kosmetische Mittel zum Schutz von Haut und Haaren nach den Ansprüchen
5 und 6, enthaltend
8. Kosmetische Mittel zum Schutz von Haut und Haaren nach den Ansprüchen
5 bis 7, enthaltend 2-(5,6-Dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanyliden)-4,4-di
methyl-3-oxo-pentansäure-nitril, 2-(5-Methoxy-3,3,4,6-tetramethyl-1-inda
nyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentan-säurenitril, 2-(3,3,5,6-tetramethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril,
2-(3,3,6-trimethyl-1-inda
nyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril, 2-(5,6-Ethylendioxo-3,3-di
methyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentan-säurenitril, 2-(5-Methoxy-
3,3,6-trimethyl-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentansäurenitril, 2-[(5-
Methoxy-3,3-dimethyl-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethyl-silyl
oxy)-disiloxanyl)-propy1)-indanyliden)]-4,4-dimethyl-3-oxo-pentan-säure
nitril, 2-(6-Acetoxy-3,3-dimethyl-5-methoxy-1-indanyliden)-4,4-dimethyl-
3-oxo-pentansäure-nitril.
9. Verwendung von Indanylidenverbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als
UV-Absorber in kosmetischen Mitteln zum Schutz für Haut und Haare.
10. Verwendung von Indanylidenverbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 als
UV-Absorber in Kombination mit UV-Absorbern des Typs Methoxy-cinna
mat-Derivate oder des Typs Dibenzoylmethan-Derivate sowie anderen markt
üblichen UV-Absorbern.
11. Verwendung von Indanylidenverbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur
Photostabilisierung von UV-Absorbern des Typs Dibenzoylmethan-Derivate
und Methoxycinnamate.
12. Verwendung von Indanylidenverbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur
Photostabilisierung von Kombinationen von UV-Absorbern des Typs der
Methoxycinnamat-Derivate mit Dibenzoylmethan-Derivaten.
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