DE10037627A1 - Neuartige Verwendung von Difluormalonsäureestern - Google Patents
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Abstract
Difluormalonsäuredialkylester können als Lösemittel in Elektrolyten für Lithiumionen-Batterien verwendet werden. Beschrieben werden auch neue Verbindungen der Difluormalonsäure.
Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige Verwen
dungsmöglichkeit für Difluormalonsäureester und eine neue
Verbindung.
Lithiumionen-Batterien weisen einen Elektrolyten auf,
der ein Leitsalz umfaßt sowie ein oder mehrere polare, apro
tische Lösungsmittel. Ein sehr gutes Leitsalz ist LiPF6.
Andere brauchbare Lithiumsalze sind LiBF4, das Lithiumsalz
der Trifluormethansulfonsäure, die Lithiumsalze von Bis-tri
fluormethansulfonyl)imiden oder Lithiumsalze von Verbindungen
des sechsfach koordinierten Phosphors mit F und CF3-Gruppen
als Substituent, wie in der WO 98/15562 angegeben. Als Lö
sungsmittel werden beispielsweise Alkylencarbonate, acycli
sche Carbonate, Ether, Formamide, Sulfolane oder Methylsul
folane eingesetzt. Brauchbar sind auch bestimmte Nitrile oder
stickstoffhaltige Verbindungen, wie Nitromethan, Pyrrolidi
none etc. siehe z. B. Macoto Ue, Kazuhiko Ida, und Shoichiro
Mori in J. Electrochem. Soc. 141 (1994), Seiten 2989-2996.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere, als
Lösungsmittel für Elektrolyte verwendbare Verbindungen anzu
geben, die zu einer erhöhten Sicherheit der Lithiumionen
batterie betragen können. Diese Aufgabe wird durch die Erfin
dung gelöst. Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allge
meinen Formel (I) R1-O-C(O)-CF2-C(O)-O-R2, worin R1 und R2
gleich oder verschieden sind und für C1-C4-Alkyl oder für
durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C4-Alkyl ste
hen, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbesondere von
Lithiumionen-Batterien.
Bevorzugt sind R1 und R2 gleich. Besonders bevorzugt be
deuten sie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder 2,2,2-Tri
fluorethyl.
Die Verbindungen der Formel (I) können als alleiniges
Lösungsmittel in Elektrolyten verwendet werden. Bevorzugt
wird eine Verbindung der Formel (I) zusammen mit mindestens
einem weiteren polaren, aprotischen organischen Lösungsmittel
eingesetzt. Als weiteres Lösungsmittel können die bereits
bekannten Lösungsmittel für Elektrolyte verwendet werden.
Brauchbare Lösungsmitteltypen sind beispielsweise in der
angegebenen Literaturstelle von Ue et al. erwähnt. Besonders
gut brauchbar sind Dialkylcarbonate, Alkylencarbonate,
Lactone, Nitrile und Formamide. Gut brauchbar sind Gemische
mit den, in der WO 00/38264 offenbarten, alkylenverbrückten
Diestern. Sehr vorteilhaft sind auch Gemische mit Dialkyl
amiden von fluorierten Carbonsäuren, beispielsweise von
N,N-Dialkylamiden der Trifluoressigsäure, die z. B. in der
WO 00/38259 offenbart sind. "Alkyl" steht hier vorzugsweise
für C1-C4-Alkyl. Das Mol-Verhältnis der Verbindung der Formel
(I) und des anderen Lösungsmittels liegt bevorzugt im Bereich
von 1 : 0,5 bis 1 : 10. Neben solchen Lösungsmittelgemischen sind
Elektrolyte, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
und ein Leitsalz sowie gegebenenfalls weitere bekannte Elek
trolytlösungsmittel enthalten, ebenfalls Gegenstand der
Erfindung. Bevorzugte Leitsalze umfassen als Kation das
Lithium-Kation. Bevorzugtes Anion des Leitsalzes ist das ein
fach negativ geladene Anion PF6, brauchbar sind aber auch die
einfach negativ geladenen Anionen BF4, CF3SO3, ClO4,
[N(SO2CF3)2] oder PFx(CF3)y, worin x + y = 6 gilt und x = 1
bis 5 und y = 1 bis 5 ist. Bevorzugt ist im erfindungsgemäßen
Elektrolyten zusätzlich zu einer oder mehreren Verbindungen
der Formel (I) ein weiteres Elektrolytlösungsmittel enthal
ten, vorzugsweise ein Dialkylcarbonat, ein Alkylencarbonat
oder ein N,N-Dialkylamid der Trifluoressigsäure, wobei Alkyl
für C1-C4-Alkyl, steht. Brauchbar sind als weiteres Elektro
lytlösungsmittel auch Amide der Trifluoressigsäure, in wel
chen der Amid-Stickstoff in ein 5- oder 6-Ringsystem einge
baut ist, welches auch Heteroatome wie Sauerstoff enthalten
kann. Beispiele sind Amide der Trifluoressigsäure, in welchen
die Amidgruppe durch die Pyrrolidinyl-, Morpholinyl- oder
Piperidinyl-Gruppe gebildet ist.
CF3CH2-O-C(O)CF2C(O)-O-CH2CF3 ist neu und ebenfalls Ge
genstand der Erfindung.
Die Herstellung von Difluormalonestern aus den entspre
chenden Chlorverbindungen und Aminfluorid-HF-Addukten offen
bart die EP-A 597 329.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann man
ausgehen von analogen Verbindungen der Formel R1-O-C(O)-CBr2-C(O)-O-R2.
Ester mit R1, R2 = Methyl oder Ethyl sind z. B. im
Handel erhältlich. Andere Ester erhält man durch Umesterung
(vor oder nach der Fluorierung). Die Ausgangsverbindung setzt
man mit einem Fluorierungsmittel wie KF um. Ein geeignetes
Lösungsmittel wie Sulfolan kann eingesetzt werden. Dieses
Verfahren ist neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Ein anderes Herstellungsverfahren durch alkalische Per
manganat-Oxidation von Polyfluorocyclohexenen offenbaren
E. J. P. Fear et al. in J. Appl. Chem. 5 (1955), Seiten 589-594.
Eine weitere Herstellungsmethode umfaßt die Fluorierung
des Monobromderivates der jeweiligen Malonester, siehe E. D.
Bergmann et al. in J. Chem. Soc. 1959, Seiten 3286-3289.
Die Technik, insbesondere im Hinblick auf die Palette
der verfügbaren Lösungsmittel, besonders bei Elektrolyten für
Batterien wird durch die Erfindung bereichert. Die Verbindun
gen weisen durch ihren Fluorierungsgrad einen erhöhten Flamm
punkt auf und tragen dadurch zu einer erhöhten Sicherheit der
Lithiumionenbatterie bei.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter er
läutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
Herstellung von Difluormalonsäurediethylester
In einem 2 l Kolben mit Rückflußkühler und Rührer wurden Di
brommalonsäurediethylester (318 g; 1 mol; 318 g mol-1), Kali
umfluorid (232 g; 4 mol; 58 g mol-1) und 250 ml Sulfolan vor
gelegt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 80 bis 150°C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurde dreimal mit je 40 ml Dichlormethan
extrahiert. Das erhaltene Rohprodukt wurde destillativ gerei
nigt.
Ausbeute: 81,2 g (0,472 mol, 172 g mol-1; 47,2%)
Kp.: 66-68°C bei 10 mbar
1H-NMR: 1,36 ppm (Triplett, CH3); 4,39 ppm (Quartett, CH2)
12C-NMR: 13,79 ppm (Singulett, CH3); 63,91 ppm (Singulett, CH2); 106,24 ppm (Triplett, CF2); 160,85 ppm (Triplett, CO)
19F-NMR: Singulett, CF2
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Kp.: 66-68°C bei 10 mbar
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19F-NMR: Singulett, CF2
Die Löslichkeit an Li[N(SO2CF3)2] betrug mehr als 2 mol/l.
Claims (8)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen For
mel (I)
R1-O-C(O)-CF2C(O)-O-R2
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für C1-C4-Alkyl oder für durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C4-Alkyl stehen, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbe sondere von Lithium-Batterien mit erhöhter Sicherheit.
R1-O-C(O)-CF2C(O)-O-R2
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für C1-C4-Alkyl oder für durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C4-Alkyl stehen, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbe sondere von Lithium-Batterien mit erhöhter Sicherheit.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 gleich
sind und Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl oder 2,2,2-Tri
fluorethyl bedeuten.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens ein weiteres, aprotisches, nichtwäßriges Elek
trolytlösungsmittel eingesetzt wird.
4. Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin R1 und
R2 2,2,2-Trifluorethyl bedeuten.
5. Elektrolyt, umfassend eine Verbindung der allgemeinen
Formel (I) und ein Leitsalz, vorzugsweise LiPF6.
6. Elektrolyt, weiterhin umfassend mindestens ein weite
res aprotisches, nichtwäßriges Elektrolytlösungsmittel.
7. Gemische, umfassend Verbindungen der Formel (I) und
mindestens ein weiteres Elektrolytlösungsmittel.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
(I)
R1-O-C(O)-CF2-C(O)-O-R2
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ia)
R1-O-C(O)-CBr2-C(O)-O-R2
mit Fluorierungsmitteln, insbesondere KF.
R1-O-C(O)-CF2-C(O)-O-R2
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (Ia)
R1-O-C(O)-CBr2-C(O)-O-R2
mit Fluorierungsmitteln, insbesondere KF.
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