DD273189A5 - 2-(2,2-difluorcyclopropyl)-alkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide mittel - Google Patents

2-(2,2-difluorcyclopropyl)-alkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide mittel Download PDF

Info

Publication number
DD273189A5
DD273189A5 DD88312513A DD31251388A DD273189A5 DD 273189 A5 DD273189 A5 DD 273189A5 DD 88312513 A DD88312513 A DD 88312513A DD 31251388 A DD31251388 A DD 31251388A DD 273189 A5 DD273189 A5 DD 273189A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
phenyl
ethyl
halo
acid
formula
Prior art date
Application number
DD88312513A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Wegner
Hans-Rudolf Krueger
Dietrich Baumert
Hartmut Joppien
Original Assignee
������@������������k��
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ������@������������k�� filed Critical ������@������������k��
Publication of DD273189A5 publication Critical patent/DD273189A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/58—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung, die als Wirkstoff 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)-alkylester der allgemeinen Formel (I), in der Y, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben enthalten und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I). Die neuen Verbindungen lassen sich zur Bekaempfung von Insekten und Milben verwenden. Formel (I)

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung für den Einsatz gegen Insekten und Milben.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Aus der US-Patentschrift 3 995 054 ist es bereits bekannt, Cyclopropanverbindungen wegen ihrer akariziden Eigenschaften in Schädlingsbekämpfungsmitteln einzusetzen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, Schädlingsbekämpfungsmittel zu finden, welche Insekten und Milben besser als die für diesen Zweck bekannte Mittel bekämpfen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Wirkstoff zu finden, der in Schädlingsbekämpfungsmitteln eine hohe Abtötungsrate bei geringer Wirkstoffkonzentration ergibt.
Erfindungsgemäß werden in Schädlingsbekämpfungsmitteln 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)-alkylester der allgemeinen
Formel I
R3N \/ \ \
С \ -C — — C R7 I
МММ / R 2 R6
Rl R5
Il
Y-(CH2Jn-C-O C C C C R7 (I),
in der
freies Aryl oder durch C1 --Alkyl, Halogen-C^g-alkyl, Phenyl-C., g-alkyl, C2 --Alkenyl, Halogen-C2-g-alkenyl, Phenyl-C2_6-alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2_6-alkinyl, Phenyl-C2 ^-Alkinyl, C1-16-AIkOXy, Halogen-C^^^-alkoxy, Phenyl-C1_g-alkoxy, C3_1Q-Cycloalkyloxy, Halogen-C-wlQ-cycloalkyloxy, Phenyl-C3_lo-cycloalkyloxy, C-^g-Cycloalkylalkoxy, Halogen-C3_g-cycloalkylalkoxy, Phenyl-C3_g-cycloalkylalkoxy, C2_6-Alkenyloxy, Halogen-C2_g-alkenyloxy, Phenyl-C2 e-alkenyloxy, C2_g-Alkinyloxy, Halogen-C2_g-alkinyloxyf Phenyl-C2_g-alkinyloxy, Alkylsulfonyloxy, Halogenalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Phenyl, Halogen, Arain, Cyan, Hydroxy, Nitro, Aryloxy, Halogenaryloxy, C.g-Alkylaryloxy, Nitroaryloxy, Arylamino, Halogenarylamino, C1-6-AIkYIaTyIaHiInO, Aryl-N-C-_g-alkylamino, C1-6-Alkoxycarbonyl, Halogen-C1_g-alkoxycarbonyl, Phenyl-C1_6-alkoxycarbonyl, C3-10-Cycloalkyloxycarbonyl, Halogen-C3_6-cycloalkyloxycarbonyl, C3_6-Cycloalkylalkoxycarbonyl, Halogen-C3_6-cycloalkylalkoxycarbonyl, Phenyl-C3_6-cycloalkylalkoxycarbonyl, C1-2-AIkYIdIOXy, Alkyl-C3-1Q-cycloalkyloxy, C.g-Alkylthio, Halogen-C3-6-cycloalkylalkylamino, C1-6-Alkylamino, Di-C1-6-
alkylamino, N-Pyrrolyl, die Gruppe COORg (R8 ist Was serstoff oder ein Metallatom)
Θ Θ
oder N(Rg)3X
(Rg ist Wasserstoff oder C1-6-AIkYl und X ist ein Halogenid-Ion)
ein- oder mehrfach substituiertes Aryl und
Rl* R2* R3* R4* R5' R6 unc' R7 9^e:i-cn °der verschieden sein können und Wasserstoff, C1-6-AIkYl, Halogen-C,, ,.-alkyl. Phenyl oder Halogenphenyl darstellen, wobei R1 und R2 gegebenenfalls auch geraeinsam einen alicyclischen Ring bilden können.
gleich 0 oder 1 bedeutet, als Wirkstoff in Verbindung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen eingesetzt.
Sie zeigen eine verbesserte insektizide und akarizide Wirkung im Vergleich zu den bekannten Verbindungen.
Der in der allgemeinen Formel I als Y bezeichnete Arylrest umfaßt auch die Reste 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridylt Furan-2-yl, Furan-3-γΙ, Thiophen-2-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrazin-2-yl, Indol-2-yl, Benzofuran-5-yl, Benzothiophen-2-yl und 1,4-Benzodioxan-2~yl.
Als besonders wirksam haben sich solche 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)-alkylester der Formel I als Wirkstoff in Schädlingsbekämpfungsmitteln erwiesen, bei denen
Y freies Phenyl, Furanyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl und Naphthyl oder durch Nitro, Fluor, Chlor oder Brom, C.g-Alkyl, C1-6-AIkOXy, Halogen-C., g-cycloalkylalkoxy, Phenyl, C2_6-Alkinyloxy oder Halogen-C2-ßalkenyloxy ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl, Furanyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl, Naphthyl oder Phenylen.
R1-4 Wasserstoff,
R5-7 Wasserstoff oder Methyl und
η gleich 0 oder 1 bedeuten.
Die erfindungsgemäß als Wirkstoff in Schädlingsbekämpfungsmitteln eingesetzten 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)-alkylester der Formel I lassen sich herstellen, indem man entweder
A) Säurehalogenide der allgemeinen Formel II
O Y-(CH2)n-C-X (II),
worin
Y die in Formel I angegebene Bedeutung hat und X für Chlor oder Brom steht,
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III
HO —*^~— C ·**——— C """""^C — "" —~· C ' κ-γ (III) R R R
R1 R2 R5
worin
R1-7 die in Formel I angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels sowie in Gegenwart eines Siureacceptors umsetzt.
B) eine freie Säure der allgemeinen Formel IV
Y-(CH,) -C-OH (IV),
2 η
worin
Y die in Formel I angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels sowie eines Katalysators, umsetzt,
oder
C) eine Säure der allgemeinen Formel IV mit einem Alkohol der allgemeinen Formel V
R1 R2 R5 R6
worin
R _ die in Formel I angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels sowie eines Katalysators zu einer Zwischenverbindung der Formel VI
273 ί 89
R, R R„ R,
3\/ 4 2 с с/ 7
С С
/ \ I \
О D
1 5 6
(VI),
worin
Y, η und R die in Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt und diese in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels mit Difluorcarben der Formel [:CF ] reagieren läßt.
Als Säureacceptor für die Durchführung der Reaktionsvariante A) eignen sich die üblichen basischen Mittel, insbesondere aliphatische, aromatische und heterocyclische Amine, wie z.B. Triethylamin, Dimethylamin, Piperidin, Oimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin und Dimethylaminopyridin oder anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen wie Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat.
Als Lösungsmittel eignen sich die vorgenannten Säureacceptoren selbst oder inerte Lösungsmittel oder Gemische derselben untereinander.
Genannt seien beispielsweise aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls chloriert sein können wie Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Benzol, Toluol. Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid. Trichlorethylen und Chlorbenzol; Ether wie Diethylether, Methylethylether, Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Hethylisopropylketon und Methylisobutylketon; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril und Benzonitril; Ester wie Ethylacetat und Amylacetat; Siureamide wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid sowie Sulfone und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid und SuIfolan.
Die Umsetzung kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchgeführt werden. Im allgemeinen wird sie bei einer Temperatur zwischen -20 0C und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung, vorzugsweise zwischen 20 0C und 200 0C, durchgeführt.
Die Umsetzung wird unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden konnte.
Als Katalysatoren für die Durchführung der Reaktionsvariante B) eignen sich starke Säuren wie Schwefelsäure, Halogenwasserstoff, Sulfonsäuren und saure Ionenaustauscher. Es ist vorteilhaft, dem Reaktionsgemisch das Wasser oder den Ester der Formel I zu entziehen, z.B. durch azeotrope Destillation oder durch Bindung des Wassers an Schwefel- oder eine Halogenwasserstoffsäure.
Die Reaktionsvariante B) kann unter den gleichen Reaktionsbedingungen in bezug auf Temperatur und Druck und in den gleichen Lösungsmitteln oder Gemischen derselben durchgeführt werden wie sie für die Reaktionsvariante A) genannt wurden.
Für die Durchführung der Reaktionsvariante C) eignen sich zur Herstellung der Zwischenverbindung VI die gleichen sauren Katalysatoren und inerten Lösungsmittel wie sie für Reaktionsvariante B) genannt wurden. Die Carbenreaktion wird jedoch bevorzugt in Ethern wie Diglyme,Triglyme und Tetraglyme durchgeführt. Die Erzeugung von Difluorcarben erfolgt nach Fachliteratur bekannten Methoden (Burton und Hahnfeld, Fluorine Chem. Rev. £ (1977), 119 ff.).
Als Difluorcarbenspender eignen sich beispielsweise Alkalimetallchlordifluoracetate wie Natriumchlordifluoracetat; Halogendifluorkohlenwasserstoffe wie Chlordifluormethan; Organozinn-Verbindungen wie Trimethyl-(trifluormethyl)-zinn; Organoquecksilber-Verbindungen wie Phenyl!trifluormethyDquecksilber; Organophosphor-Verbindungen wie Tris(trifluormethyl)-difluorphosphoran und Triphenyl(bromdifluormethyl)-phosphoniumbromid.
273 ί 89
Die nach oben genannten Verfahren herstellbaren erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch saulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Alkoholen wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid und SuIfoxiden wie Dimethylsulfoxid, sind.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Säurehalogenide der Formel II und Säuren der Formel IV sowie die Alkohole der Formeln III und V sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine insektizide und akarizide Wirkung und sind somit zur Bekämpfung einer Vielfalt von Insekten und Milben, einschließlich tierischer Ektoparasiten, geeignet. Beispielsweise seien genannt Lepidopteren wie Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera und Pieris brassicae; Dipteren wie Musca domestica, Ceratitis capitata, Erioischia brassicae, Lucilia sericata und Aedes aegypti; Homopteren einschließlich Blattläusen wie Megoura viciae und
273 1 69
Nilaparvata lugens; Coleopteren wie Phaedon cochleariae, Anthonomus grandis und Cornrootworm (Diabrotica spp., z.B. Diabrotica undecimpunctata); Orthopteren wie Blattella germanica; Zecken wie Boophilus microplus und Läuse wie Oamalinia bovis und Linognathus vituli sowie Spinnmilben wie Tetranychus urticae und Panonychus ulmi.
Die erfmdungsgemäSen Verbindungen zeichnen sich durch gute insektizide Wirkung, insbesondere durch eine akarizide Wirkung aus und stellen damit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzentrationen von 0,0005 bis 5,0 Z, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1 Z erfolgen, worunter das Gewicht in Gramm Wirkstoff in 100 ml Zubereitung zu verstehen ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, wie zum Beispiel Insektizide, Akarizide oder Fungizide, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäBen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol. Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A SPRITZPULVER
20 Gew.-Z Wirkstoff
35 Gew.-Z Tonsil
6 Gew.-Z Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gew.-Z Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
35 Gew.-Z Kieselsäure
B PASTE
45 Gew.-Z Wirkstoff
5 Gew.-Z Natriumaluminiumsilikat
15 Gew.-Z Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gew.-Z Spindelöl
10 Gew.-Z Polyethylenglykol
23 Teile Wasser
C EMULSIONSKONZENTRAT
20 Gew.-Z Wirkstoff 75 Gew.-Z Isophoron
5 Gew.-Z einer Mischung auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
273 f 39
AusfUhrungsbeispiele Herstellung des Wirkstoffes Beispiel I Benzoesäure-(2-(2,2-difluorcyclopropyl)~ethyl)-ester
11 g (62 mMol) Benzoesäure-3-butenylester werden in 50 ml Diethylenglycoldimethylether (Diglyme) gelöst und bei 165 0C innerhalb von 4 Stunden mit einer Lösung von 19 g (62 mMol) Natriumchlordifluoracetat, gelöst in 50 ml Diglyme, versetzt. Es wird eine Stunde bei 165 0C nachgerührt und anschließend abgekühlt. Das ausgefallene Natriumchlorid wird abgesaugt und mit 100 ml Diglyme nachgewaschen. Im Vakuum (35 0C, ölpumpe) wird eingeengt und anschließend in 100 ml Ether aufgenommen, 2mal mit je 20 ml Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen wird unter ölpumpenvakuum über eine Dornenkolonne fraktioniert.
Ausbeute: 12,8 g (91 % d. Th.)
DC: Laufmittel = Hexan:Essigester = 8:2
Rf = 0,51 Kp0 ±i 83 - 84 0C
n^°: 1,4845
Herstellung des Ausgangsmaterials Benzoesäure-3-butenylester
5 g (70 mMol) 3-Buten-l-ol, 9,7 ml (70 mMol) Triethylamin und 95 mg Dimethylaminopyridin, gelöst in 25 ml Tetrahydrofuran, werden unter Eiskühlung bei 35 0C mit 7,5 ml
273 ί 89
(65 mMol) Benzoylchlorid versetzt. Es wird zwei Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, in 80 ml Wasser eingegossen und 3mal mit je 50 ml Ether extrahiert. Die vereinigten Etherphasen werden 2mal mit je 20 ml Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
273 ί89
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird am Ölpumpenvakuum bei 30 0C getrocknet. Oas so erhaltene Öl wird ohne weitere Reinigung als Ausgangsmaterial verwendet.
Ausbeute: OC:
11 g (96 Z d. Th.)
Laufmittel = Hexan:Essigester = 8:2 Rf = 0,54
1.5099
Beispiel 2
3.5-Oinitrobenzoesäure-C2-(2.2-difluorcvcloDroDvll-ethvl]-ester
Zu einer Lösung von 2 g (16 mMol) 2-(2.2-Difluorcyclopropyl)-ethylalkohol, 2,3 ml (16 mMol) Triethylamin und 400 mg Oimethylaminopyridin in 30 ml Tetrahydrofuran (THF) tropft man bei 0 0C 3,77 g (16 mMol) 3.5-Dinitrobenzoylchlorid, gelöst in 10 ml THF, hinzu und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach. Der Niederschlag wird abgesaugt und die Lösung unter Vakuum (ca. 200 mbar) eingeengt. Anschließend reinigt man durch Säulenchromatographie (Kieselgel, Hexan/Essigester = 95:5).
Ausbeute: DC:
Fp.:
2 g (39 I d. Th.)
Laufmittel = Hexan:Essigester
= 8:2
= 0,46
87 0C
-U-
Herstellung des Ausgangsmaterials
2-(2.2-DJfIuOrCVClODrODVl)-ethvlalkohol
Zu einer Lösung von 17,2 g (430 mMol) Natriumhydroxid in 170 ml Methanol/Wasser (3:2) tropft man unter Eiskühlung 38.5 g (170 mMol) Benzoesiure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur (RT) nach. Anschließend gießt man auf 170 ml gesättigte NaCl-Lösung und extrahiert 4mal mit je 100 ml Ether. Die vereinigten Etherphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und bei 40 0C unter Normaldruck eingeengt. Anschließend wird unter Vakuum (ca. 200 mbar) fraktioniert.
Ausbeute: DC:
200' 20
16,6 g (79 I d. Th.) Laufmittel = Hexan:Essigester
= 8:2
f 115 0C
1 ,3904
= 0,21
Beispiel 3
2 6-Dimethoxvbenzoesäure-[2-(2.2-difluorcvcloDropvl)-ethvli-ester
Zu einer Lösung von 2,48 g (13,6 mMol) 2,6-Dimethoxybenzoesäure und 2,35 g (13,6 mMol) Azodicarbonsäurediethylester in 30 ml Ether tropft man bei RT eine Lösung von 3,53 g (13,6 mMol) Triphenylphosphin und 2,5 g (20 mMol) 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)-ethylalkohol in 30 ml Ether hinzu. Man rührt 6 Stunden bei RT nach und läßt über Nacht stehen. Nach dem Verdampfen wird über Kieselgel chromatographiert (Hexan/Essigester = 95:5).
Ausbeute: 3 g (77 I d. Th.) DC: Laufmittel = Hexan:Essigester = 8:2
Rf = 0.26
n*°: 1.4974
273 ί 39
In analoger Weise werden die weiteren erfindungsgemißen Verbindungen hergestellt:
Beispiel Verbindung physikalische Konst.
n*0 / Fp.0C
4 2,4-Dichlorbenzoesäure-[2-(2.2-difluorcyclo- 1.5173 propyl)-ethyl]-ester
5 3,4-Dichlorbenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclo- 1.5178 propyl)-ethyl]-ester
6 2-Chlorbenzoesäure-[2-(2.2-difluorcyclo- 1.5010 propyl)-ethyl]-ester
7 4-Nitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclo- 67-68 propyl)-ethyl]-ester
8 2-Methylbenzoesäure[2-(2,2-difluorcyclo- 1,4908 propyl)-ethyl]-ester
9 3,4-Dimethylbenzoesäure-[2-(2.2-difluor- 1,4965 cyclopropyl)-ethyl]-ester
273 ί
Beispiel Verbindung physikalische Konst.
4-Fluorbenzoesäure-[2-(2.2-difluorcyclo- 1,4738 propyl)-ethyl]-ester
4-Ethoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclo- 1,5007 propyl)-ethyl]-ester
Terephthalsäure-bis[2-(2,2-difluorcyclo- 55-56 propyl)-ethyl!-diester
2,6-0ichlorbenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclo- 1,5055 propyl)-ethyl]-ester
4-Chlorbenzoesiure-[2-(2,2-difluorcyclo- 1,5065 propyl)-ethyl]-ester
4-Brombenzoesäure-[2-(2.2-difluorcyclo- 1,5203 propyl)-ethyl]-ester
Phenylessigsäure-[2-(2,2-difluorcyclo- 1,4806 propyl)-ethyl]-ester
Furan-2-carbonsiure-[2-{2,2-difluorcyclo- 1,4647 propyl)-ethyl]-ester
Pentafluorbenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclo- 1,4343 propyl)-ethyl]-ester
2,4-Dimethylbenzoesäure-[2-(2,2-difluor- 1,4934 cyclopropyl)-ethyl]-ester
Beispiel Verbindung
physikalische Konst. nl° I Fp.»с
20 4-Chlor-2-nitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluor- 1.5158 cyclopropyl)-ethyl]-ester
4-Methoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,5002
2-Ethoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,4906
2-Nitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.5017
3-Nitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,5099
25 2-Methyl-3-nitrobenzoesäure-[2-(2.2-difluor- 1.5077 cyclopropyl)-ethyl]-ester
26 3-Methyl-4-nitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluor- 1.5120 cyclopropyl)-ethyl]-ester
3,4-Dinitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester63
2-Methoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,4984
Benzoesäure-[2-(2,2-difluor-1-methylcyclopropyl)-ethyl]-ester1 ,4856
Beispiel Verbindung
physikalische Konst, n*° / Fp.-C
4-Methylbenzoesäure-[2-[2-(2.2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,4892
4-Cyanobenzoesäure-[2-(2.2-difluorcyclopropyl (-ethyl] -ester1 ,5052
3-Trifluormethyl-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4472
4-Nitrophenylessigsaure-[2-C2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester1.5092
4-Hydroxybenzoesäuren 2-(2.2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester1.5071
4-[2-(2,2-Difluorcyclopropyl)-ethoxy]-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
54-55
4-Nitrobenzoesäure-[-2.2-difluor-l-methylcyclopropyl)-ethyl]-ester75-76
4-Ethoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluor-lmethylcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4986
4,5-Diphenyl-2-thiophencarbonsiure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,6050
273 ΐ
Beispiel Verbindung
physikalische Konst. 0
2-Chlorphenylessigsäure-[2.(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4938
0 4-Chlorphenylessigsäure-C2-(2.2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4935
4-Methoxyph«nylessigsäure-[2-(2.2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4889
2 Furan-3-carbonsäure-C2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.4522
5-Nitrofuran-2-carbonsäure-[2-(2. 2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester78-79
4 N-Methylpyrrol-2-carbonsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4854
Pyrazin-2-carbonsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4855
6 2-Chlor-nicotinsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.5008
7 3-Chlorbenzo[b]thiophen-2-carbonsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.5736
8 7-Nitroindol-2-carbonsäure-[Z-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester71-72
273 ΐ
Beispiel Verbindung
physikalische Konst. 20
/ Fp-0C
Thiophen-2-carbonsäure-[2-(2.2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.4979
2-Naphthylessigsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester
1.5554
1-Naphthoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.5552
2-Naphthoesäure-C2-(2.2-difluorcyclopropyl) -ethyl]-ester
1,5576
2-Trifluormethylbenzoesäure-[2-(2 , 2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.4491
Pyrrol-2-carbonsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester
64/65-66
trans-Benzoesäure-[2-(3-ethyl-2.2-difluorcycloproyl)-ethyl]-ester
1.4799
eis-Benzoesäure-[2-(3-ethyl-2.2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester
1,4835
Benzoesäure-[2-(2.2-difluor-i-methylcyclopropyl)-5-methyl-cyclhexyl]-ester1,4958
Picolinsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)· ethyl]-ester
1.4871
273 t89
Beispiel Verbindung
physikalische Konst,
Nicotinsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) ethyl]-ester
1,4847
Isonicotinsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1,4328
4-Trifluormethу1-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1 ,4475
2,4,6-Trimethylbenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester
1.4870
trans-4-Nitrobenzoesäure-[2-(3-ethyl-2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.5033
trans-4-Ethoxybenzoesäure-[2-(3-ethyl-2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4924
cis-4-Nitrobenzoesäure-[2-(3-ethyl-2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl1-еster1,5068
eis-4-Ethoxybenzoesäure-[2-(3-ethyl-2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1.4959
2-Phenylbenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester
1.5420
6β 4-Nitrobenzoesäure-[2-(2,2-difluor-1-methyl-cyclopropyl)-S-methyl-cyclohexyl]-ester
106-107
273 ί
Beispiel Verbindung
physikalische Konst, n" / Fp.»с
4-Ethoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluor-imethyl-cyclopropyD-5-methylcyclohexyl ]-ester
1,4972
0 4-Butoxybenzoesäure-[2-(2,2-difluor-cyclopropyl)-ethyl]-ester
1,4952
3 . 4-Methylendioxy-benzoesäure-[2-(2.2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.5139
2 4-(2-Isopropyl-5-methylcyclohexyloxy) -benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) ethyl]-ester
1,4921
3 4-[1-(4-Chlorphenyl)-1-cyclopropylmethoxy]-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl]-ester
1,5467
3,4-Dihydrobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl) -ethyl] -ester
64-85
5 3,4-Ethylendioxy-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.5184
6 4-(2. 2,2-Trifluorethoxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1 .4632
4-(2-Propen-1-yloxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.5078
Beispiel Verbindung
physikalische Konst, n*° / Fp.«с
4-(2-Propin-1-yloxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.5125
4- (Isopropoxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1,4944
4-Trifluormethylsulfonyloxy-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,4551
4-(2,2-Dichlorvinyloxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester1,5207
3-Fluor-4-hydroxyphenylessigsäure-[2-(2,2-difluor-cyclopropyl)-ethyl]-ester
1,4868
3-Fluor-4-methoxyphenylessigsäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.4813
4-Ethoxy-3-fluorphenylessigsäure-[2-(2,2-difluor-cyclopropyl)-ethyl]-ester
1,4803
4-Methylthiobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1,5450
4-Ethylthiobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl ) -ethyl]-ester
1,5381
Beispiel Verbindung
physikalische Konst. n*° / Fp.«С
4-(1,1, 2.2-Tetrafluorethoxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluor-cyclopropyl)-ethyl!-ester1,4*47
4-Trifluormethoxybenzoesaure-[2-12,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
1,4442
4-Aminobenzoesäuren 2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
1.5476
N,N-Dimethyl-N'-{4-t2-(2,2-difluorcyclo-
propyl)-ethoxycarbonyl!-phenyl}-formamidin1,5685
4-tert.-Butylbenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
1,4693
2 4-Dimethylaminobenzeosäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
1.5481
2,4,6-Triisopropylbenzoesaure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
1,4822
4 4-Aminobenzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester, Hydrochlorid
172-180
4-(Hexadecyloxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
53-54
4-(Hexyloxy)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl!-ester
1.4943
Beispiel Verbindung
physikalische Konst. n!° / FP.°C
Phthalsäure-mono-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester, Hononatriumsalz
175-180
N-{4-[2,2-Difluorcyclopropyl)-ethoxy-
carbonyl]-phenyl}-trimethylammoniumjodid149
Phthalsäure-mono-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1,5041
4-(1-Pyrrolyl)-benzoesäure-[2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
61-62
4-Butoxybenzoesäure-[1-methyl-2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.4919
4-Nitrobenzoesäure-[1-methyl-2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1.5073
Benzoesäure-[1-methyl-2-(2,2-difluorcyclopropyl)-ethyl]-ester
1,4821
[2-(4-Chlorphenyl)-1-fluor-2-fluormethylpropyl3-pentafluorbenzyl-ether
1,4988
1-Fluor-2-fluormethyl-2-(4-fluorphenyD-5-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)-pentan
1.5450
[2-(4-Bromphenyl)-2-fluormethyl-propyl]-(4-fluor-3-phenoxybenzyl)-ether
1.5773
273 ί
Beispiel Verbindung
physikalische Konst. n*° / Fp.-C
[2-(4-Bromphenyl)-2-fluormethyl-propyl]-(3-phenoxybenzyl)-ether
1,5880
[2-(4-Bromphenyl)-2-fluormethyl-propyl]· pentafluorbenzyl-ether
62,4-64
[2-(4-Bromphenyl)-2-fluormethyl-propyl]-(6-phenoxypyrid-2-ylmethyl)-ether
1.5720
1-Fluor-2-(4-fluorphenyl)-2-methyl-5-K3-phenoxyphenyl)-pentan
1.5634
[1-Fluor-2-(4-fluorphenyl)-2-methylpropyl]-(3-phenoxybenzyl)-ether
1.5612
1-Fluor-2-(4-fluorphenyl)-2-methyl-5-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)-pentan
1,5504
[1-Fluor-2-(4-fluorphenyl)-2-methylpropyl]-(4-fluor-3-phenoxybenzyl)-ether1.5515
t1-Fluor-2-(4-fluorphenyl)-2-methylpropyl]-(6-phenoxypyrid-2-ylmethyl)-ether1,5590
273(89
Die nachfolgenden Beispiele sollen die biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen:
AnwendungsbeisDJel 1
Abtötende Wirkung auf bewegliche Stadien der Grünen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0.1 Z eingesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen werden getopfte und künstlich mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) besetzte Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium tropfnaß gespritzt und für 7 Tage unter Langtagbedingungen im Labor aufgestellt. Danach wird die Mortalität in Z der beweglichen Stadien mit Hilfe eines Vergrößerungsglases im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle geschätzt.
Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-7, 9, 11,12, 20-27, 34, 35, 38, 40, 41, 43, 44, 90-92, 94-96 und 100 eine hundertprozentige Mortalitätswirkung auf bewegliche Stadien der Grünen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) erbrachten.
Anwendunqsbeispjel 2
Abtötende Wirkung auf Eier der Grünen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,1 Z eingesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen werden getopfte und künstlich mit fertilen Weibchen der Spinnmilben
(Tetranychus urticae) besetzte Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris, Sorte "Saxa") im Primärblattstadium tropfnaß gespritzt und für 7 Tage unter Langtagbedingungen im Labor aufgestellt. Danach wird die Mortalität in Z der Eier mit Hilfe eines Vergrößerungsglases im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle geschätzt.
Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß den Beispielen 4, 5, 7, 9, 11, 12, 30. 31, 34, 35. 38-41, 43, 44, 90-92. 94-96 und 100 eine hundertprozentige Mortalitätswirkung auf Eier der Grünen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) erbrachten.

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    freies Aryl oder durch C1-6-AIkYl1 Halogen-C,,galkyl, Phenyl-C^g-alkyl, C_ --Alkenyl* Halogen-C2_ß-alkenyl, Phenyl-C2_6-alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2_g-alkinyl, Phenyl-C2_6-alkinyl, ^1-16-Alkoxy, Halogen-C^^^g-alkoxy, Phenyl-C1-6"alkoxy, C^^jQ-Cycloalkyloxy, Halogen-C3^10-cycloalkyloxy, Phenyl-C3_10-cycloalkyloxy, C3_6-Cycloalkylalkoxy, Halogen-Cj^g-cycloalkylalkoxy, Phenyl-C3_g-cycloalkylalkoxy, C2_6-Alkenyloxy, Halogen-C2_g-alkenyloxy, Phenyl-C2_g-alkenyloxy, Coe-Alkinyloxy, Halogen-C2_g-alkinyloxy, Phenyl-C2_g-alkinyloxy, Alkylsulfonyloxy, Halogenalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy. Phenyl, Halogen, Amin, Cyan, Hydroxy, Nitro, Aryloxy, Halogenaryloxy, C1-6-Alkylaryloxy, Nitroaryloxy, Arylamino, Halogenarylamino, C1-6-Alkylarylamino, Aryl-N-C1_g-alkylamino, C1-5-Alkoxycarbonyl, Halogen-C^^c-alkoxycarbonyl, Phenyl-
    C3_10-Cycloalkyloxycarbonyl,
    Halogen-C- g-cycloalkyloxycarbonyl, C, g-Cycloalkylalkoxycarbonyl, Halogen-C-g-cycloalkylalkoxycarbonyl, Phenyl-C- g-cycloalkylalkoxycarbonyl, C.p-Alkyldioxy, Alkyl-C3_10-cycloalkyloxy, ci_ß~ Alkylthio, Halogen-C;,_g-cycloalkylalkylamino, C.g-Alkylamino, Di-C-g-alkylamino, N-Pyrrolyl, die Gruppe COORg (RQ ist Wasserstoff oder ein Metallatom)
    Θ Θ
    oder N(Rg)3X
    (Rg ist Wasserstoff oder C^g-Alkyl und X ist ein Halogenid-Ion)
    ein- oder mehrfach substituiertes Aryl und
    R., R2, R_, R.t R_, Rg und R7 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, C1-6-AIkYl, Halogen-C^g-alkyl, Phenyl oder Halogenphenyl darstellen, wobei R1 und R„ gegebenenfalls auch gemeinsam einen alicyclischen Ring bilden können,
    η gleich 0 oder 1 bedeutet, als Wirkstoff in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
  2. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Y freies Phenyl, Furanyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl und Naphthyl oder durch Nitro, Fluor, Chlor oder Brom, C- g-Alkyl, C1-6-AIkOXy, Halogen-C, ,.-cycloalkylalkoxy. Phenyl, C0 --Alkinyloxy
    - 30a -
    273 f 89
    oder Halogen-C2_g-alkenyloxy ein- oder mehrfach
    substituiertes Phenyl, Furanyl, Thiophenyl, Benzothiophenyl, Naphthyl oder Phenylen,
    Rl-4 Wasserstoff,
    Rg_7 Wasserstoff oder Methyl und
    η gleich 0 oder 1 bedeuten.
    3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, die als Wirkstoff in Schädlingsbekämpfungsmitteln gemäß
    Anspruch 1 und 2 eingesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß man
    -31-
    A) Saurehalogenide der allgemeinen Formel II
    (II)
    worin
    Y die in Formel I angegebene Bedeutung hat und
    X für Chlor oder Brom steht,
    mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III
    F F \/
    4 /V \
    HO—-C-C C C R 7 (III),
    R1 R2 R5 R6
    worin
    R _ die in Formel I angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels sowie in Gegenwart eines Säureacceptors umsetzt,
    B) eine freie Säure der allgemeinen Formel IV
    Y-(CH J-C-OH (IV)1
    с η
    worin
    Y die in Formel I angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels sowie eines Katalysators, umsetzt,
    oder
    C) eine Säure der allgemeinen Formel IV mit einem Alkohol der allgemeinen Formel V
    (V)
    R1-7 die in Formel I angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels sowie eines Katalysators zu einer Zwischenverbindung der Formel VI
    R, R„ .R7
  3. 3\ / 4 / 7
    CC (VI)
    R2 R
    worin
    Y1 η und R- у die in Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt und diese in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels mit Difluorcarben der Formel (:CF2) reagieren läßt.
DD88312513A 1987-01-30 1988-01-28 2-(2,2-difluorcyclopropyl)-alkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide mittel DD273189A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873703212 DE3703212A1 (de) 1987-01-30 1987-01-30 2-(2,2-difluorcyclopropyl)-alkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD273189A5 true DD273189A5 (de) 1989-11-08

Family

ID=6320124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD88312513A DD273189A5 (de) 1987-01-30 1988-01-28 2-(2,2-difluorcyclopropyl)-alkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide mittel

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4889870A (de)
EP (1) EP0277908A3 (de)
JP (1) JPS63218642A (de)
KR (1) KR890008071A (de)
CN (1) CN88100537A (de)
AU (1) AU609084B2 (de)
BR (1) BR8800390A (de)
DD (1) DD273189A5 (de)
DE (1) DE3703212A1 (de)
DK (1) DK46788A (de)
FI (1) FI880410A (de)
HU (1) HUT47204A (de)
IE (1) IE880226L (de)
IL (1) IL85067A (de)
PH (1) PH24948A (de)
SU (1) SU1690536A3 (de)
ZA (1) ZA88667B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2545076C (en) * 2003-11-13 2012-08-28 New Zealand Institute For Crop & Food Research Limited Insect behaviour modifying compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3993774A (en) * 1973-02-16 1976-11-23 Shell Oil Company Pesticidal cyclopropane derivatives
US3995054A (en) * 1974-04-12 1976-11-30 Zoecon Corporation Control of Acarina by esters of cyclopropane acids
AU526817B2 (en) * 1978-06-21 1983-02-03 Ici Australia Limited Pesticides
US4198527A (en) * 1978-09-15 1980-04-15 Zoecon Corporation Ether substituted cyclopropanecarboxylic acids and esters
US4459305A (en) * 1980-04-10 1984-07-10 Dainippon Sochugiku Kabushiki Kaisha Cyclopropanecarboxylic acid ester derivatives, a method of manufacturing them, and their uses
DE3417791A1 (de) * 1984-05-14 1985-11-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue halogenvinylbenzylester, deren herstellung und verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE3431219A1 (de) * 1984-08-24 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylharnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
IE880226L (en) 1988-07-30
IL85067A0 (en) 1988-06-30
BR8800390A (pt) 1988-09-20
SU1690536A3 (ru) 1991-11-07
HUT47204A (en) 1989-02-28
JPS63218642A (ja) 1988-09-12
EP0277908A2 (de) 1988-08-10
FI880410A0 (fi) 1988-01-29
IL85067A (en) 1992-02-16
KR890008071A (ko) 1989-07-08
EP0277908A3 (de) 1989-10-18
DK46788A (da) 1988-07-31
AU1095888A (en) 1988-08-04
FI880410A (fi) 1988-07-31
PH24948A (en) 1990-12-26
DE3703212A1 (de) 1988-08-11
AU609084B2 (en) 1991-04-26
DK46788D0 (da) 1988-01-29
CN88100537A (zh) 1988-08-24
ZA88667B (en) 1988-08-03
US4889870A (en) 1989-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0893434B1 (de) Zwischenprodukte für die Herstellung von Oximäthern
KR940008289B1 (ko) 피라졸린 유도체의 제조방법
DD143850A5 (de) Insektizide mittel
DE3941966A1 (de) Halogenierte olefine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3740840A1 (de) 2,2-difluorcyclopropylethanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2149312B2 (de) Thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nematicide und Bodeninsektizide
DD273189A5 (de) 2-(2,2-difluorcyclopropyl)-alkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide mittel
DD202087A5 (de) Herbizide mittel
DE2733740A1 (de) Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0307762A1 (de) Acrylsäureamide und ihre Verwendung als Fungizide
DD246915A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel, enthaltend aromatische alkanderivate
DD234603A5 (de) Antifungische zusammensetzung
EP0203607A1 (de) Benzoesäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
DE4123585C1 (en) Fluoroolefin for insecticide and nematocide - prepd. by reacting fluoroolefin intermediate with phosphonium salt in base, for high acaricidal activity
DD223908A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3606168A1 (de) Zimtsaeurepropargylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE3724554A1 (de) Substituierte 3-arylpyrrole
DE3908901A1 (de) 2-halogencycloprohylethanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DD265066A5 (de) Insektizide und akarizide mittel
DE3308045A1 (de) Acrylsaeureamide, ihre herstellung und verwendung
DE3628647A1 (de) Pyrazolin-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung
DE3916835A1 (de) Neue difluorcyclopropylethanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3918635A1 (de) Substituierte phenylessigsaeure-allyester, ihre herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider wirkung
DE3931067A1 (de) 2-fluorcyclopropylalkylcarbamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE4121002A1 (de) Substituierte phenylessigsaeureester, ihre herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider wirkung