DD264439A1 - Verfahren zur herstellung von 2,5,7-substituierten s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,5,7-substituierten s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden, die als Ausgangsstoffe fuer die Herstellung von Wirkstoffen verwendet werden koennen. Erfindungsgemaess erhaelt man diese Stoffe, indem die substituierten 7-Hydroxy-s-triazolo(1,5-a)-pyrimidine mit dem Vilsmeier-Haack-Komplex, hergestellt aus N,N-Dimethylformamid und Phosphoroxidtrichlorid, zur Reaktion gebracht, hydrolysiert und isoliert werden.
Description
Z (D,
die als Vorstufen für die Synthese von potentiellen Wirkstoffen verwendet werden können. In diesen Verbindungen steht R1 für eine Alkyl- oder Hydroxygruppe, R2 für ein Η-Atom, eine Amino- oder Acetyiaminogruppe und R3 für eine Hydroxygruppe oder ein Chloratom.
Verbindungen gemäß der obigen Definition sind bisher nicht bekannt
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein einfaches, technisch durchführbares Herstellungsverfahren für Verbindungen der Formel (1) zu entwickeln.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird gelöst, indem substituierte 7-Hydroxy-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin der Formel (2)
in denen die Substituenten R' und R2 die bereits genannten Bedeutungen haben, mit dem Vilsmoier-Haack-Komplex, dargestellt aus Dimethylformamid und Phosphoroxidtrichlorid, umgesetzt werden.
Die Umsetzung erfolgt unter Rühren 1 Stunde bei Raumtemperatur und weitere 2-3 Stunden bei 70-900C. Zur Hydrolyse wird das Reaktionsprodukt auf Eis gegossen und mit Chloroform extrahiert oder die Hydrolyse mit Eis und Natronlauge durchgeführt. Durch Abdestillieran des Lösungsmittels oder durch Abfiltrieren der ausgefallenen Kristalle werden die Verbindungen dor Formel (1) als gelbe Festkörper in Ausbeuten von 65-85% erhalten.
Die Erfindung wird an folgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Zu dem dargestellten Vilsmeier-Haack-Komplex werden bei Raumtemperatur unter Rühren 0,3 Mol 7-Hydroxy-5-methyl-striazolo(1,5-a)pyr ,idin gegeben und die Reaktionsmischung 1 Stunde bei Raumtemperatur und dann weitere 3 Stunden auf dem Wasaerbad bei 70-000C geruhit. Die abgekühlte Reaktionmiscnung wird auf 300g zerkleinertes Eis gegeben und nach Zusatz von 50ml Chloroform 1 Stunde gerührt. Die Chloroformphase wird abgetrennt und die wäßrige Phase zweimal mit je 50ml Chloroform ausgeschüttelt. Die vereinigten Chloroformlösungen werden mit Natriumsulfat getrocknet und das Chloroform vorsichtig im Vakuum abdestilliert. Die gelben Kristalle des 7-Chlor-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyd werden aus Ethanol umkristallisiert und haben einen Schmelzpunkt von 146-147°C. Die Ausbeute beträgt 65%.
Die Darstellung des 7-Hydioxy-5methyl-s-triazolo(1,5-a)-pyrimidin-6-carbaldehyds erfolgt anfangs wie unter Beispiel 1 beschrieben. Die Hydrolyse wird verändert durchgeführt.
Der Ansatz wird unter Rühron auf 300g Eis gegeben, dem vorher 50g Natiumacetat zugegeben wurden. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird vorsichtig mit Natronlauge neutralisiert. Anschließend wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und die Lösung über Nacht stehengelassen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Umkristaliisation erfolgt aus einem Gemisch von Eisessig/Ethanol (2:1) und ergibt gelbe Kristalle in einer Ausbeute von 85% und dem Schmalzpunkt 2000C (Zers.)·
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von substituierten s-Triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden der Formelin der R1 eine Alkyl- oder Hydroxygruppe, R2 ein Η-Atom eine Amino- oder Acetyiaminogruppe und R3 ein Chloratom oder eine Hydroxygruppe bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß die entsprechenden 7-Hydroxyverbindungen gemäß der allgemeinen Formal
DHin der R1 und R2 dieoben angegebene Bedeutung haben, mit dem Vilsmeier-Haack-Komplex, dargestellt aus ΙΜ,Ν-Dimethylformamid und Phosphoroxidtriclorid, zunächst bei 15°C bis 250C und danach 2-3 Stunden bei 70-900C gerührt, mit Eis oder einer Eis/Natronlaugemischung hydrolysiert und nach bekannten Methoden der Aldehyd isoliert wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5,7-substituierten s-Triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbatdehyden der FormelD?
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD30694187A DD264439A1 (de) | 1987-09-14 | 1987-09-14 | Verfahren zur herstellung von 2,5,7-substituierten s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD264439A1 true DD264439A1 (de) | 1989-02-01 |
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ID=5592275
Family Applications (1)
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DD30694187A DD264439A1 (de) | 1987-09-14 | 1987-09-14 | Verfahren zur herstellung von 2,5,7-substituierten s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden |
Country Status (1)
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DD (1) | DD264439A1 (de) |
-
1987
- 1987-09-14 DD DD30694187A patent/DD264439A1/de not_active IP Right Cessation
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