DD260645A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents

Abstract

Die Erfindung beinhaltet eine herbizide Zusammensetzung. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuen herbiziden Zusammensetzungen bestimmte Triazolsulfonamide der Formel (I) angewandt und deren Salze, worin beispielsweise bedeuten: Ra Wasserstoff darstellt und Rb eine Gruppe R3CONHCR2CR1 ist oder Ra und Rb zusammen eine Kette darstellen mit der Formel C(R3)NC(R2)C(R1) oder C(Y)N(R6)C(R2)C(R1), worin R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein koennen, jeweils Wasserstoff, eine Hydroxy-, Merkapto-, Halo-, Zyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylaminogruppe oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe darstellen, Y Sauerstoff oder Schwefel ist und R6 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe ist u. a. Formel (I)

Description

- 2 - ZbU b4Ö Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung mit einem Gehalt an neuen Triazolsulfonamiden sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es sind keine Angaben darüber bekannt, welche Verbindungen bisher als Wirkstoff in herbiziden Zusammensetzungen angewandt wurden.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen mit starker herbizider Wirkung und guter Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen, die zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen aufzufinden, die als Wirkstoff in herbiziden Zusammensetzungen mit den gewünschten Eigenschaften geeignet sind.

Erfindungsgemäß werden als Wirkstoff in den neuartigen herbiziden Zusammensetzungen Triazolsulfonamide der Formel:

^N N

R^b

angewandt und deren Salze, worin R^a Wasserstoff darstellt und R^b eine Gruppe R³CONHCR²=CR¹- darstellt oder R^a und R^b zusammen eine Kette darstellen mit der Formel -C(R³I=N-C(R²) =C(R¹)- oder-C(=Y)-N(R⁶)-C(R²)=C(R¹)-, wobei R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, eine Hydroxy-, Merkapto-, Halo-, Zyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylaminogruppe oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe darstellen, Y gleich Sauerstoff oder Schwefel ist, R⁶ Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt; oder R¹ und R²zusammen-CH=CH-CH=CH-oder-(CH₂)_n, wobei η gleich 3,4oder 5 ist, darstellen; R⁴substituiertes Phenyl oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Heteroarylgruppe darstellt und R⁵ Wasserstoff, Azyl, Karboxygruppe, Alkoxykarbonyl, Alkylsulfonyl oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder eine Gruppe darstellt mit der Formel:

worin R^a und R^b wie oben definiert sind.

R^a und R^b stellen vorzugsweise zusammen eine Kette dar mit der Formel -C(R³I=N-C(R²I=C(R¹)-.

Wenn R¹, R² oder R³ eine Halogruppe darstellen, ist es vorzugsweise eine Chloro- oder Bromogruppe.

Wenn R¹, R², R³, R⁵ oder R⁶ eine Alkylgruppe darstellen oder enthalten, hat diese Gruppe vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, speziell 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Zu den speziellen, bevorzugten, unsubstituierten, alkylhaltigen Gruppen gehören Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, t-Butyl, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Methylamino-, Dimethylamino-, Methylthio-, Ethylthiogruppe. Die Alkylgruppe kann, wenn das gewünscht wird, substituiert sein, beispielsweise durch ein oder mehrere Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor oder Brom, oder durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ζ. Β. Methoxy- oder Ethoxygruppen. Zu den speziellen, bevorzugten, substituierten, alkylhaltigen Gruppen gehören Chloromethyl, Brommethyl, Dichloromethyl, Trifluormethyl, Methoxyethyl und Ethoxyethyl.

Wenn R¹, R², R³, R⁵ oder R⁶ eine Aryl- odeF Aralkylgruppe darstellen, ist es vorzugsweise eine Phenylgruppe oder eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Benzyl, substituiert beispielsweise durch ein oder mehr Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Zyanogruppen oder Alkyl-oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ζ. Β. Methyl, Ethyl, Methoxy- oder Ethoxygruppen.

R¹, R² und R³ stellen unabhängig voneinander vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Trifluoromethyl, Chloro- oder Bromogruppe dar.

Man kann erkennen, daß die Verbindungen, wenn R³ eine Hydroxy- oder Merkaptogruppe darstellt, in einer der beiden Keto- oder Enolformen oder als ein Gleichgewichtsgemisch aus beiden vorhanden sein können.

Wenn R⁴ oder R⁵ eine Aralkylgruppe darstellen, ist es vorzugsweise Benzyl, das durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenatome oder Nitrogruppen substituiert sein kann.

Wenn R⁴eineHeteroarylgruppe darstellt, ist es vorzugsweise eine fünf- oder sechsgliedrige heterozyklische Verbindung, die ein oder mehr Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält. Zu den bevorzugten dieser Gruppen gehören Pyridyl, Pyrrolyl, Furyl undThienyl.

R⁴ stellt vorzugsweise eine Phenylgruppe dar, substituiert durch ein oder mehr Halogenatome (z. B. Chlor-, Brom- oder Fluoratome), Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl oder Ethyl), Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy-, Ethoxy- oder Methylthiogruppen), Trifluormethylgruppen, Alkoxykarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxykarbonyl oder Ethoxykarbonyl) oder Nitrogruppen.

WennR⁵eineAlkylgruppeist, ist es vorzugsweise Methyl oder Ethyl; wenn es jedoch eine Alkenyl-oder Alkynalgruppe darstellt, ist diese Gruppe vorzugsweise unsubstituiert und weist vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome auf, beispielsweise Vinyl, Allyl oder Propargyl. Bevorzugte Azyl-, Alkoxy- karbonyl- und Alkylsulfonylgruppen, die durch R⁵ dargestellt werden können, sind die, in denen die Alkylkomponente 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, einschließlich Formyl, Azetyl, Propanoyl, Methoxykarbonyl, Ethoxykarbonyl und Methylsulfonyl.

R⁵ stellt vorzugsweise Wasserstoff dar.

Bevorzugte Salze von Verbindungen mit der Formel I sind Alkalimetallsaize, z. B! Natrium- oder Kaliumsalze, Ammoniumsalze, Trialkylammoniumsalze und Salze mit heterozyklischen Basen, z. B. Pyridiniumsalze.

Bei einer besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen mit der Formel I stellen R^a und R^b zusammen eine Kette dar mit der Formel -C(R³)=N-C(R²)=C(R¹)-, wobei R¹, R² und R³ jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Trifluormethyl oder eine Chlorogruppe darstellen, ist R⁴ eine Phenylgruppe, die substituiert ist durch ein oder mehr Halogenatome, Alkyl, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis4 Kohlenstoffatomen,Trifluormethylgruppen,Alkoxykarbonylgruppenmit2bis5 Kohlenstoffatomen oder Nitrogruppen, und R⁵ ist Wasserstoff.

Besonders bevorzugte Verbindungen nach der Erfindung sind die in den nachstehend aufgeführten Beispielen genannten.

Speziell genannt werden aber soll N-(2,6-Difluorophenyl)-5,7-dimethyl [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid und 5-(2-Azetamido-1-propenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonamid.

Nach einem anderen Gesichtspunkt sieht die Erfindung ein Verfahren vor für die Herstellung eines Triazolsulfonamids mit der Formel I, worin R^a und R^b zusammen eine Kette darstellen mit der Formel -C(R³I=N-C(R²I=C(R¹)- oder -C(=Y)-N(R⁶)-C(R²)=C(R¹)-, wobei R¹, R², R³, R⁶ und Y wie oben definiert sind, nach welchem ein Sulfonylhalid mit der Formel:

worin R^a und R^b wie oben definiert sind und Hai Halogen darstellt, bei Vorhandensein einer Base mit einem Amin mit der Formel

R⁴R⁵NH reagiert wird, wobei R⁴ und R⁵ wie oben definiert sind, um die gewünschte Verbindung zu ergeben. '

Die Reaktion wird vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 0°und 100⁰C ausgeführt, beispielsweise zwischen 0°und 50°C, insbesondere bei Zimmertemperatur. Sie wird vorzugsweise in einem geeigneten Lösungsmittel, insbesondere Pyridin, ausgeführt, das auch als Base dienen kann.

Die Reaktion kann durch eine stärkere Base katalysiert werden, insbesondere eine tertiäre organische Base wie 4-Dimethylaminopyridin.

Die Verbindungen mit der Formel Il wiederum können hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung mit der Formel:

(IM)

- SR

worin R^a und R^b zusammen eine Kette darstellen mit der Formel -C(R³)=N-C(R²)=C(R¹)- oder-C(=Y)-N(R^e)-C(R²)=C(R¹)-, wobei R¹, R², R³, R⁶ und Y wie oben definiert sind und R Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl darstellt, mit dem geeigneten Halogen oder Sulfurylhalid in einem geeigneten Lösungsmittel, um die gewünschte Verbindung zu ergeben.

Die Reaktion wird vorzugsweise unter Kühlen aufweniger als Zimmertemperatur ausgeführt, z. B. eine Temperatur von -10° bis

Wenn mit einem Halogen gearbeitet wird, wird es vorzugsweise in eine Lösung oder Suspension des entsprechenden Ausgangsmaterials in einem wäßrigen Medium, z. B. wäßriger Essigsäure oder Chlorwasserstoffsäure, eingeleitet.

Wenn mit einem Sulfurylhalid gearbeitet wird, wird die Reaktion vorzugsweise bei Vorhandensein von nassem Keiselsäuregel und in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Dichloromethan, ausgeführt.

Die Verbindungen mit der Formel I, in denen R^a Wasserstoff darstellt und R^b gleich R³CONHCR²=CR¹- ist, können nach einem Verfahren hergestellt werden, das darin besteht, die entsprechenden Verbindungen mit der Formel I, bei denen R^a und R^b zusammen-C(R³J=N-C(R²J=C(R¹)-darstellen, der Wirkung einer Base unter milden Bedingungen auszusetzen, um die gewünschte Verbindung herzustellen.

Die Base ist wünschenswerterweise eine anorganische Base, vorzugsweise ein Alkalimetallhydroxid, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid, und sie wird vorteilhaft in einer wäßrigen Lösung eingesetzt.

Die Reaktion wird vorteilhaft ausgeführt bei einer Temperatur von 0° bis 50 ⁰C, vorzugsweise bei Zimmertemperatur. Bei höheren Temperaturen oder unter härteren Bedingungen geht die Reaktion einen Schritt weiter, als das hier beschrieben wurde. Die Verbindungen mit der Formel I, bei denen R^a und R^b zusammen eine Kette -C(R³)=N-C(R²)=C(R¹)- darstellen, worin R³ eine andere Bedeutung als Hydroxy-, Merkapto- oder Aminogruppe hat, können alternativ dazu hergestellt werden nach einem Verfahren, bei welchem eine Verbindung mit der Formel:

(IV)

R²COCHR^{1 H}" SO₂NR⁴R⁵

worin R¹, R², R⁴ und R⁵ wie oben definiert sind, reagiert wird mit einem Amid mit der Formel R³CONH₂, wobei R³ wie oben definiert ist, um die gewünschte Verbindung zu ergeben.

Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erhitzen der Mischung der Reaktionsmittel, z. B. auf 50° bis 200⁰C, durchgeführt.

Die Verbindungen mit der Formel I, bei denen R^a und R^b zusammen eine Kette -C(R³)=N-C(R²)=C(R¹)- darstellen, worin R³ eine Hydroxy-, Merkapto- oder Aminogruppe ist, können hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung mit der Formel IV, wie sie oben definiert wurde, mit Harnstoff, Thioharnstoff oder Guanidin, um die gewünschte Verbindung zu ergeben.

Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erhitzen eines Gemischs der Reaktionsmittel, z. B. auf 50° bis 200⁰C, ausgeführt.

Die Verbindungen mit der Formel IV wiederum können nach einem Verfahren hergestellt werden, bei welchem eine Verbindung mit der Formel I, in welcher R^a Wasserstoff und R^b eine Gruppe R³CONHCR²=CR¹- darstellt, der Wirkung einer geeigneten Base unter geeigneten Bedingungen ausgesetzt wird, um die gewünschte Verbindung zu ergeben.

Die eingesetzte Base ist vorteilhaft eine Alkalimetallbase, z. B. ein Alkalimetallhydroxid, und die Reaktion wird vorteilhaft in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Wasser, und unter Erhitzen auf eine Temperatur von 60° bis 100°C durchgeführt.

Die Verbindungen mit der Formel III, in denert R^a und R^b zusammen eine Kette darstellen mit der Formel -CI=Y)-N(R⁶J-C(R²J=C(R¹K worin Y, R¹, R² und R⁶ wie oben definiert sind, sind selbst neuartige Verbindungen, die aus den entsprechenden Verbindungen hergestellt werden können, bei denen R^a Wasserstoff und R^b eine Gruppe R²COCHR¹- ist, durch deren Reaktion mit einem Isozyanat oder einem Isothiozyanat mit der Formel R⁶NCY, wobei R⁶ und Y wie oben definiert sind.

Diese Ausgangsmaterialien wiederum können hergestellt werden durch Reaktion von Thiosemikarbazid mit einer Verbindung mit der Formel:

/—\

worin R¹ und R² wie oben definiert sind, wobei dieses Produkt, wenn das gewünscht wird, mit einer Verbindung mit der Formel RHaI reagiert werden kann, in welcher R wie oben definiert ist, und die Schutzgruppe durch Säure entfernt werden kann.

Salze von Verbindungen mit der Formel I können hergestellt werden durch deren Reaktion mit einer geeigneten Base, die das gewünschte Kation enthält, z. B. dem entsprechenden Trialkylamin.

Die Verbindungen mit der Formel I können auch nach den bekannten Methoden untereinander ausgetauscht werden.

Beispielsweise können die Verbindungen mit der Formel I, in denen R^B kein Wasserstoff ist, aus den entsprechenden Verbindungen mit der Formel I hergestellt werden, in denen R⁵ Wasserstoff ist, durch deren Reaktion bei Vorhandensein einer starken Base, beispielsweise Natriumhydrid, mit einem HaMd mit der Formel R⁵ Hai.

In den Verbindungen mit der Formel I vorhandene Karboxygruppen können verestert werden, vorhandene Estergruppen können hydrolysiert werden, um die entsprechenden Säuren zu ergeben, und Zyano- oder Estergruppen können in Amido- oder substituierte Amidogruppen umgewandelt werden. Diese Umwandlungen können ebenso wie viele andere nach Methoden ausgeführt werden, die Fachleuten allgemein bekannt ist, und nachstehend werden verschiedene Beispiele für solche Umwandlungen gegeben. Besonders erwähnt werden sollte die Umwandlung von Verbindungen mit der Formel I, in denen R² oder R³ eine Hydroxygruppe ist, in die entsprechenden Verbindungen, in denen R³ eine Chlorogruppe ist, durch die Reaktion der erstgenannten mit Phosphoroxychlorid und die anschließende Reaktion der Chloroverbindungen bei Vorhandensein einer Base mit einem entsprechenden Alkohol, Alkanthiol, Amin oder Zyanid, um die entsprechenden Verbindungen mit der Formel I zu ergeben, in denen R³ eine Alkoxy-, Alkylthio-, Amino- bzw. Zyanogruppe darstellt.

Die Verbindungen mit der Formel I sind herbizid aktiv gegenüber einem breiten Bereich von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern, vergleichsweise sicher aber gegenüber bestimmten Kulturpflanzenspezies. Sie sind daher als selektive Herbizide von Nutzen, besonders bei der Bekämpfung eines breiten Bereiches von Unkräutern in Getreide oder'anderen Kulturpflanzen, z.B. Weizen, Gerste, Mais, Sojabohnen, Ölraps, Baumwolle oder Zuckerrüben.

Insbesondere sieht die Erfindung eine herbizide Zusammensetzung vor, die aus einer oder mehreren Verbindungen der Erfindung in Verbindung mit einem geeigneten Trägermittel und/oder oberflächenaktiven Mittel besteht.

Die Zusammensetzungen enthalten in der Regel zwischen 0,01 und 99Gew.-% der vorliegenden Verbindungen und werden normalerweise anfangs als Konzentrate hergestellt, welche zwischen 0,5 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 85Gew.-% und speziell zwischen 10 und 50 Gew.-% der Verbindungen enthalten. Diese Konzentrate werden, wenn das erforderlich ist, vor der Aufbringung auf die zu behandelnde Stelle verdünnt, sodaß der aktive Bestandteil zwischen 0,01 und 5Gew.-% des aufgebrachten, zusammengesetzten Mittels beträgt.

Das Trägermittel kann Wasser sein, in dem Fall kann auch ein organisches Lösungsmittel vorhanden sein, was aber in der Regel nicht eingesetzt wird. Ein fließfähiges Suspensionskonzentrat kann durch Vermählen der Verbindung mit Wasser, einem Benetzungsmittel und einem Suspergiermittel, z. B. Xanthangummi, hergestellt werden.

Alternativ dazu kann das Trägermittel ein nicht mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel sein, z. B. ein Kohlenwasserstoff, dereinen Siedepunkt von 120°-270°Chat, z. B. Xylen, in welchem die Verbindung aufgelöst oder zur Suspension gebracht wird. Ein emulgierbares Konzentrat, das ein nicht mit Wasser mischbares Lösungsmittel enthält, kann mit einem oberflächenaktiven Mittel hergestellt werden, so daß das Konzentrat als selbstemulgierbares Öl bei der Beimischung von Wasser wirkt.

Alternativ dazu kann das Trägermittel ein wassermischbares organisches Lösungsmittel sein, z. B. 2-Methoxyethanol, Methanol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Diethylenglykolmonoethylether, Methylformamid oder Dimethylformamid.

Alternativdazu kann das Trägermittel ein fester Stoff sein, der fein verteilt oder granuliert sein kann. Beispiele für geeignete feste Stoffe sind Kalksandstein, Tone, Sand, Glimmer, Kreide, Attapulgit, Diatomit, Perlit, Sepiolit, Siliziumdioxide, Silikate, Lignosulfonate und feste Düngemittel. Das Trägermittel kann natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein, oder es kann ein modifiziertes natürliches Material sein.

Benetzbare Pulver, die in Wasser löslich oder dispergierbar sind, können durch Beimischung der Verbindung in Partikulat-Form zu einem Trägermittel in Partikulatform oder durch Sprühen der geschmolzenen Verbindung auf das Partikulat-Trägermittel, Beimischen eines Benetzungsmittels und eines dispergierbaren Mittels und feines Mahlen des gesamten Pulvergemischs hergestellt werden.

Eine Aerosol-Zusammensetzung kann hergestellt werden durch Vermischen der Verbindung mit einem Treibmittel, z.B. einem polyhalogenierten Alkan, wie Dichlorofluoromethan, und möglichst auch mit einem Lösungsmittel.

Der Begriff „oberflächenaktives Mittel" wird hier im breiten Sinne verwendet und schließt auch Stoffe ein, die verschiedentlich als Emulgiermittel, Dispergiermittel und Benetzungsmittel bezeichnet werden. Solche Mittel sind in Fachkreisen allgemein bekannt.

Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionische oberflächenaktive Mittel sein, beispielsweise Mono- oder Diester von Phosphorsäure mit Fettalkoholethoxylat, oder Salze solcher Ester, Fettalkoholsulfate wie Natriumdodekylsulfat, ethoxylierte Fettalkoholsulfate, ethoxylierte Alkylphenolsulfate, Ligninsulfate, Petroleumsulfate, Alkylarylsulfonate wie Alkylbenzensulfonate oder niedere Alkylnaphthalensulfonate, Salze von sulfonierten Naphthalenformaldehydkondensaten, Salze von sulfonierten Phenolformaldehydkondensaten oder komplexere Sulfonate wie die Amidsulfonate, z. B. das sulfonierte Kondensationsprodukt von Oleinsäure und N-Methyltaurin, oder die Dialkylsulfosukzinate, z. B. das Natriumsulfonatvon Dioktylsukzinat.

Die oberflächenaktiven Mittel können auch nichtionische Mittel sein, beispielsweise Kondensationsprodukte oder Fettsäureester, Fettalkohole, Fettsäureämide oder alkylsubstituierte Phenole mit Ethyloxid, Fettester von polyhydrischen Alkoholethern, z. B. Sorbitanfettsäureester, Kondensationsprodukte solcher Ester mit Ethylenoxid, z. B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Block-Kopolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, Azetylenglykole wie 2,4,7,9-Tetramethyl-5-dezyn-4,7-diol oder ethoxylierte Azetylenglykole.

Die oberflächenaktiven Mittel können auch kationische Mittel sein, beispielsweise alkyl- und/oder arylsubstituierte quaternäre Ammoniumverbindungen wie Zetyrtrimethylammoniumbromid oder ethoxylierte tertiäre Fettamine.

Zu den bevorzugten oberflächenaktiven Mitteln gehören ethoxylierte Fettalkoholsulfate, Ligninsulfonate, Alkylarylsulfonate, Salze von sulfonierten Naphthalenformaldehydkondensaten, Salze von sulfonierten Phenolformaldehydkondensaten, Natriumoleoyl-N-Methyltaurid, Dialkylsulfosukzinate, Alkylphenolethoxylate und Fettalkylethoxylate.

Die vorliegenden aktiven Verbindungen, insbesondere die der nachstehend gegebenen Beispiele und vor allem N-(2,6-Difluorophenyl)-5,7-dimethyl [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid und 5-(2-Azetamido-1-propenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonamid, können mit einem anderen Herbizid gemischt werden, z.B. einem Herbizid, Fungizid oder Pestizid und Insektizid, oder einem Pflanzenwachstumsregler, vor allem aber einem anderen Herbizid. Zu den geeigneten weiteren Herbiziden gehören Trietazin, Linuron, MCPA, Dichlorprop, Isoxaben, Diflufenican, Metochlor, Fluometuron, Oxyfluorfen, Fomesafen, Bentazon, Prometryn, Norflurazon, Chlomazon, EPTC, Imazaquin, und insbesondere Isoproturon, Methabenzthiazuron, Trifluralin, Joxynil, Bromoxynil, Benazolin, Mecoprop, Fluorxypyr, Alachlor, Azifluorfen, Lactofen, Metribuzin und Pendimethalin.

Die.vorliegenden Verbindungen können aufpflanzen, den Boden, Land-oder Wasserflächen und besondersauf eine Stelle aufgebracht werden, an dereine Kultur wächst oder wachsen soll. Die Verbindungen sind sowohl vor als auch nach der Herausbildung aktiv.

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele veranschaulicht. In den Beispielen werden folgende Abkürzungen verwendet: Me = Methyl, Et = Ethyl, Ph = Phenyl.

Beispiel für die Herstellung A:

N-(2-Chlorophenyl)-5,7-dimethyl [1,2,4] triazolo [1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Verbindung A)

a) 5,7-Dimethyl [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonylchlorid

Chlorgas wurde in eine Suspension von 5,7-Dimethyl [1,2,4]-triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-thiol (5,4g) in Wasser (50 ml) bei einer Temperatur von 5° bis 1O⁰C über 30 min unter starkem Rühren eingeleitet. Der Feststoff wurde ausgefiltert und in Dichloromethan (80ml) aufgelöst. Die organische Lösung wurde mit Wasser (10ml) gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und in vacuo konzentriert, um einen gelben, gummiartigen Feststoff, 2,7g, zu ergeben, von dem mit Spektroskopie nachgewiesen wurde, daß er das gewünschte Produkt war.

(b) N-(2-Chlorophenyl)-5,7-dimethyl 1,2,4triazolo 1,5-c-pyrimidin-2-sulfonamid Eine Lösung von Sulfonylchlorid (2,7g) in Dichlormethan (10ml) wurde bei 10°C-15°C langsam einer gerührten Lösung von 2-Chloroanilin (1,54g) in Pyridin (20 ml) zugesetzt. Die Temperatur wurde unter 15°C gehalten. Nach Abschluß des Zusatzes ließ man das Gemisch wieder auf Umgebungstemperatur ansteigen und rührte es über Nacht. Anschließend wurde es in vacuo konzentriert, und dem Rückstand wurden 5% Chlorwasserstoffsäure (15ml) und Ether (10ml) zugesetzt. Der resultierende Feststoff wurde gefiltert und einer Entspannungschromatografie auf Kieselgel unter Verwendung von Petrolether (Siedepunkt 60°C-80°C)/Ethylazetat im Verhältnis von 1:1 als Eluierungsmittel unterzogen. Man erhielt das gewünschte Sulfonamid als einen kremartigen Feststoff, Schmelzpunkt 19O⁰C bis 192°C, in einer Ausbeute von 1g. Beispiele A2 bis A49:

Die folgenden Verbindungen mit der Formel I, bei denen R⁵ Wasserstoff darstellt, wurden nach analogen Methoden zu denen aus Beispiel A hergestellt:

Nr.	R1	R^	R3	R4 (Ph substituiert:)	Schmelzpunkt (0C)
A2	. H	Me	Me	2,6-DiCI	279-282
A3	H	Me	Me	2-CI,6-Me	238-239
A4	H	Me	Me	2,6-diF	229-231
A5	H	Me	M3	2-NO2	189-192
A6	H	Me	Me	2-CF3	193-195
A7	H	Me	Me	2-COOMe	180-182
A8	H	Me	Me	2,6-di-CI,3-Me	242-244
A9	H	Me	Me	2,3-diCI	176-178
A10	Me	Me	Me	2,6-diCI	241-243
A11	Me	Me	Me	2-CI-6-Me	212-214
A12	Me .	Me	Me	T 2,6-diCI,3-Me	232-234
A13	Cl	Me	' Me	2,6-diF	214-216
A14	H	Me	Me	2-CI,6-F	253-255
A15	H	Me	Me	2-Me,6-NO2	248-250
A16	Cl	Me	H	2,6-diF	235-238
A17	H	Me	- Ph	2,6-diF	266-269
A18	H	Me	Me	2,3,5,6-Tetra-F	236-239
A.19	H	Ph	Me	2,6-diF	269-275
A 20	H	Ph	Me	2-CI,6-Me	272-275
A21	H	Me	Ph	2-CI,6-Me	275-276
A 22	H	CF3	Me	2,6-diF	165-167
A 23	Me	Me	Me	2,6-Di-F	220-223
A 24	H	Me	Me	2-CI,6-SMe	233-235
A 25	H	Et	Me	2,6-diF	190-192
A 26	H	Me	OH	2,6-diF	>350
A 27	H	Me	Me	2-Me, 6-COOMe	195-197
A 28	H	Me	Me	2,6-diBr	276-278
A 29	H	H	Me	2,6-diF	203-205
A 30	Br	Me	H	2,6-diF	219-221
A31	H	Me	Me	2,3-diMe,6-NO2	177-179
A 32	H	H	Me	2,6-diCI	222-224
A 33	H	Me	Me	2-F, 6-COOMe	213-215
A 34	H	H	Me	2-CI,6-Me	218-219
A35	H	Me	Me	2,5-diMe, 6-COOMe	207-209
A 36	H	Me	H	2,6-diF	202-204
A 37	H	Me	Me	2-F, 6-COOEt	160-163
A 38	H	Me	Me	2-OCHF2	160-162
A 39	H	Me	Me	2,3-diCI-6-NO2	229-234
A 40	H	Me	Me	2-OMe	178-180
A 41	H	Me	Me	2-CN	235-236
A 42	H	Me	Me	3,5-diCI	267-269
A 43	H	Me	Me	2-SO2NH2	208-210
A44	H	Me	Me	2,6-diMe	"235-237
A 45	H	Me	Me	2,5-diCOOMe	176-179
A 46	H	Me	Me	2,5-diCI	198-201

Auch die folgende Verbindung mit der Formel I wurde nach einer Methode analog zu der im Beispiel A hergestellt: Nr. R¹ R² R³ R⁴(Ph.subst.:) R⁵ Schmelzpunkt (⁰C)

Me

Me

2,6-diF

Me

168-170

Die folgende Verbindung mit der Formel I, in welcher R⁴ 2-Pyridyl darstellt, wurde ebenfalls nach einer Methode analog zu der im Beispiel A hergestellt:

Nr. R¹ R² R³ R⁵ Schmelzpunkt (⁰C)

A48 H Me Me H 246-247

Beispiele A 49-A 52:

Die folgenden Verbindungen mit der Formel I, bei denen R⁵ eine Gruppe mit der Formel A darstellt, worin R¹, R² und R^a-die gleichen sind wie die entsprechenden Gruppen im Rest des Moleküls, wurden nach Methoden analog zu denen im Beispiel A hergestellt:

Nr.	R1	R^	RJ	R4 (Ph substituiert:)	Schmelzpunkt (0C)
A 49	H	Me	Me	2,6-diCI,3-Me	278-282
A 50	H	Me	Me	2-Me,6-NO2	244-246
A51	H	Me	Me	2-F, 6-COOMe	255-257
A 52	H	Me	Me	2-F, 6-COOEt	259-261

Beispiel für die Herstellung B: 5-(2~Acetamido-2-propenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonamid (Verbindung B1) Eine Lösung des Produktes aus Beispiel A4 (2,4g) in 5%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung (20ml) wurde bei Zimmertemperatur eineinhalb Stunden gerührt und weitere 18 Stunden stehengelassen. Dann wurde die Lösung sauer gestellt und auf einen pH-Wert von 2 mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure, um einen Feststoff auszufällen. Dieser wurde ausdestilliert, mit Wasser (2 χ 10 ml) und Ether (2 χ 10 ml) gewaschen und ergab 2,1 g des gewünschten Produktes als einen weißen Feststoff, Schmelzpunkt 226°C bis 228°C

Beispiele B 2-B 7:

Die folgenden Verbindungen mit der Formel I, bei denen R⁵ und R^a Wasserstoff sind und R^b eine Gruppe R³CONHCR²=CR¹-darstellt, wurden nach Methoden analog zu denen im Beispiel B hergestellt:

Nr.	R'	R"	RJ	R* (Ph substituiert:)	Schmelzpunkt (0C)
B2	H	Me	Me'	2-CI,6-Me	234-236
B3	H	CF3	Me	2,6-diF	141-145
B4	H	Me	Me	2-CI	162-164
B5	H	Me	Me	2,6-diCI,3-Me	234-235
B6	H	Me	Me	2,6-diCI	282-283
B7	H	Me	Me	2-Me,6-NO2	242-245

Beispiel zur Herstellung C: N-(2,6-Difluorophenyl)-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo[1,2,4]-triazolo[1,5-c3pyrimidin-2-sulfonamid Eine wäßrige Lösung des Produktes aus Beispiel A4 (15g) in 5%igem wäßrigem Natriumhydroxid (25 ml) wurde unter Rücklauf 4 Stunden lang erhitzt. Dann wurde die Lösung abgekühltund mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf einen pH-Wertvon4 sauergestellt, um einen kremartigen Feststoff auszufällen. Dieser wurde ausgefiltert und mit Wasser und Ether gewaschen, was 11g an N-(2,6-Difluorophenyl)-5-(2-oxopropyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonamid, Schmelzpunkt 182⁰C bis 184⁰C, ergab. Eine innige Mischung aus dem produzierten Sulfonamid (2g) und Harnstoff (10g) wurde bei 150⁰C 3 Stunden lang gerührt, anschließend wurde das Gemisch auf 70⁰C abgekühlt, und es wurde Wasser (40 ml) zugesetzt. Die Lösung wurde durch den Zusatz von konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf einen pH-Wert von 1 sauer gestellt, um einen Feststoff auszufällen, der durch Filtern entfernt wurde. Der Feststoff wurde mit siedendem Azetonitril extrahiert, heiß gefiltert und abkühlen lassen, wodurch man einen festen Niederschlag erhielt. Dieser wurde ausgefiltert und ergab 0,48g des gewünschten Produktes als einen weißen Feststoff, Schmelzpunkt > 35O⁰C, der mit dem Produkt aus Beispiel 26 identisch war.

Beispiel zur Herstellung D:

(a) 5-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-thiol

Ethyl-;(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azetat (43,5g) wurde tropfenweise einer Suspension von Thiosemikarbazid (22,8g) in Natriumethoxidlösung (6,04g Natrium in 500 ml absolutem Alkohol) bei Zimmertemperatur zugesetzt. Die Suspension wurde unter Rücklauf 18 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Feststoff durch Filtern entfernt, und das Filtrat wurde in vacuo konzentriert. Der ölige Rückstand wurde in Wasser (60 ml) aufgelöst, mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 sauer gestellt und in vacuo konzentriert. Das Zerreiben des Rückstandes mit Propan-2-ol (50 ml) und anschließendes Filtern ergaben 11,6g des gewünschten Produktes, Schmelzpunkt 168°C-173°, als einen weißen Feststoff.

(b) 3-Benzylthio-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1 H-1,2,4-triazol

Benzylchlorid (8,07g) wurde bei Zimmertemperaturtropfenweise einer Lösung des Produktes aus Stufe (a) (11,6g) in Natriumethoxidlösung (1,4g Natrium in 100 ml absolutem Alkohol) zugesetzt, und das Gemisch wurde 18 Stunden lang gerührt. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Filtern entfernt, und das Filtrat wurde in vacuo konzentriert. Das resultierende Öl wurde zwischen Wasser (60 ml) und Petrolether (Siedepunkt 60°C-80°C) (50ml) getrennt, und der Feststoff wurde durch Filtern entfernt. Das ergab 13,9g des gewünschten Produktes, Schmelzpunkt 96°C-98°C, als einen weißen Feststoff.

(c) 1-(5-Benzylthio-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propan-2-on

Eine Suspension des Produktes aus Stufe (b) (9,9g) in 1%iger Chlorwasserstoffsäure (110ml) wurde unter Rücklauf 30 Minuten lang erhitzt. Dann wurde das Gemisch abgekühlt, und der Feststoff wurde durch Filtern entfernt. Dieser Feststoff wurde als das gewünschte Produkt identifiziert, 7,6g, Schmelzpunkt 125⁰C bis 127⁰C.

Beispiel für die Herstellung E: N-Azetyl-N-(2,6-difluorophenyl)-5,7-dimethyl [1,2,4]-triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid

Das Produkt aus Beispiel A4 (2g) wurde mit Essigsäureanhydrid (12 ml) unter Rücklauf 2 Stunden lang erhitzt, worauf man das Reaktionsgemisch abkühlen ließ. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Filtern ausgefällt und ergab 1,2 g des gewünschten Produktes, Schmelzpunkt 171° bis 173°C.

Beispiel für die Herstellung F: N-Ethoxykarbonyl-N-(2,6-difluorophenyl)-5,7-dimethyl [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid

Ethylchloroformat (1,3g) wurde tropfenweise einer Suspension des Produktes aus Beispiel A4 (2,5g) in Pyridin (13 ml) bei 22⁰C zugesetzt, und das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 2 Tage lang gerührt. Nach dem Ausfiltern des verbleibenden Feststoffs wurde das Filtrat mit Chlorwasserstoffsäure sauer gestellt, und der resultierende Feststoff wurde durch Filtern entfernt, mit verdünntem Ammoniak (20ml) gewaschen und aus Ethylazetat rekristallisiert, was 1,9g des gewünschten Produktes ergab, Schmelzpunkt 155⁰C bis 157°C.

Beispiele für Zusammensetzungen:

Eine 10%ige Suspensionskonzentratzusammensetzung wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Bestandteil

g/i

Verbindung aus Beispiel A4

PluronicP75

Polyfon H

Propylenglykol

Schaumbildungsunterdrücker 1520

Veegum R

Kelzan

Formaldehyd (40%)

Wasser

100 30 20 105 0,5 7,5 1,0 1,0

bis zu 11

Entsprechende Zusammensetzungen, die 5,10,25,50,200 und 500 g/l der Verbindungen aus den Beispielen A1-A53, B1 bis B 7, C, D und E enthielten, wurden ebenfalls hergestellt.

Herbizides Beispiel A (Vor der Herausbildung):

Samen der unten aufgeführten Unkrautspezies wurden in anodisierte Aluminiumgefäße von 19 cm Länge, 9,5cm Breite und 6 cm Tiefe, welche sterilisierte, sandige Lehmerde enthielten, gesät. Sie wurden gewässert und dann mit den Verbindungen der Beispiele besprüht, die unten aufgeführt sind und als eine Lösung/Suspension im Volumenverhältnis von 1:1 mit Azeton und dem Benetzungsmittel Polyoxyethylen (20 Mol) Monolauratlösung (2 g/l) hergestellt wurden.

Es wurden die Konzentration jeder Testverbindung und das Aufbringungsvolumen berechnet, um die gewünschte Aufbringungsrate der Verbindung in 4501 je ha zu erreichen. Nach 3 bis 4 Wochen Wachstum in einer kontrollierten Umgebung (2O⁰C; 75-95% relative Feuchtigkeit; 14 Stunden täglich künstliche Beleuchtung) wurden die Pflanzen visuell auf das herbizide Ansprechen beurteilt.

Alle Unterschiede gegenüber einer unbehandelten Kontrollprobe wurden nach einem Index bewertet, wobei 0 = keine Wirkung, 1 = 1-24% Wirkung, 2 = 25-69% Wirkung, 3 = 70-89% Wirkung und 4 = 90-100% Wirkung. In der untenstehenden Tabelle werden die folgenden Buchstaben verwendet, um die Pflanzenspezies zu bezeichnen:

a — Polygonum lapathifolium

b — Galium aparine (Labkraut)

c —Chrysanthemum segetum (Gelbe Wucherblume)

d — Alopecurus myosuroides (Schwarzgras)

e — Elymusrepens (Gemeine Quecke)

f — Avenafatua (Wilder Hafer) .

g — Abutiion theophrasti

h — Cyperus rotundus (Purpurne Segge)

i — Pharbitispurpurea (Purpurwinde)

j — Echinochloa curs-galli

k — Setariaviridis (Grüner Fuchsschwanz)

I —Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten)

Es wurden folgende Ergebnisse ermittelt:

Beisp.

kg/ha

1	2,5	4	4	4	3	2	2	4	4	3	2	2	3
2	2,5	4	4	4	3	0	0	4	4	4	4	4	4
3	2,5	4	4	4	4	4	2	4	4	4	4	4	4
4	1,0		4	4	4	4	2	4	4	4	3	4	4
5	1,0		4	4	1	0	1	.4	4	3	2	2	3
6	1,0	4	4	4	3	2	1	4	0	4	3	3	4
7	1,0	3	3	2	2	2	2	2	4	0	2	2	4
8	1,0	4	4	4	' 3	3	0	4	0	3	3	3
10	1,0	2	3	4	2	0	0	2	0	1	0	0	3
11	1,0	2	4	2	0	0	0	2	0	1	2	0	4
12	1,0	2	4	3	0	0	2	2	0	0	0	0	4
13	1,0	4	4	4	2	2	1	4	4	3	2	1	4
14	1,0	4	4	4	3	3	3	4		4	2	2
15	1,0	4	4	4	3	3	0	4	0	4	4	4
16	1,0	3	4	4	2	2	0	3	0	2	0	0	4
17	1,0	2	3	4	2	2	0	2	0	0	0

Beisp.

kg/ha

18	1,0	4	3	2	2	0	0	0	0	0	0	0	3
22	1,0	4	4	4	2	0	0	2	0	0	0	4	2
23	1,0	4	3	2	0	0 .	0	2	O	0	0	2	4
24	1,0	4	4	4	0	2	0	0	3	0	2	3	3
25	0,5	3	3	4	0	0	0	1	0	0	0	0	4
29	0,5	3	4	4	2	2	2	4	4	4	2	0	4
30	0,5	2	4	2	2	2	0	2	0	3	0	0	4
31	0,5	2	4	4	2	2	0	4	4	4	3	2
40	1,0	3	4	4	0	0	0	2	2	0	0	0	0
41	0,5	4	„ 4	4	2	0	0	4	4	2	3	0
B1	1,0	4	4	4	4	3	2	4	4	4	3	4	4
B2	1,0	4	4	4	0	0	4	3	4	2	4	3	4
B3	1,0	4	4	4	2	0	0	0	0	2	0	0	4
B5	0,5	4	4	4	3	0	3	2	0	0	2	4
B6	0,5	4	4	4	2	3	0	2	4	2	2	0
B7	0,5	4	4	4	2	2	2	0	3	0	2	2

Herbizides Beispiel B (Nach der Herausbildung):

Samen der unten aufgeführten Pflanzenspezies wurden in anodisierte Aluminiumgefäße von 19cm Länge, 9,5cm Breite und 6cm Tiefe, die sterilisierte, sandige Lehmerde enthielten, gesät. Sie wurden dann gewässert und in einen Raum mit kontrollierter Umgebung (2O⁰C; 75-95% relative Feuchtigkeit; 14 Stunden täglich künstliche Beleuchtung) gebracht. Vierzehn oder zwanzig Tage nach der Aussaat (in Abhängigkeit von der Spezies, im allgemeinen aber, wenn die meisten Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter hatten) erhielten die Sämlinge eine Laubspritzung der Verbindungen der unten aufgeführten Beispiele, die als Lösung/ Suspension in einem Volumenverhältnis von 1:1 in Azeton und mit dem Benetzungsmittel Polyoxyethylen (20 Mol) Monolauratlösung (2g je I) hergestellt wurden.

Die Konzentration jeder Testverbindung wurde errechnet, um die gewünschte Aufbringungsrate der Verbindung in 450 l/ha zu ermitteln. Nach 2 bis 3 Wochen Wachstum unter der kontrollierten Umgebung wurden die Pflanzen visuell auf die Reaktion auf das Herbizid überprüft.

Alle Unterschiede gegenüber einer unbehandelten Kontrollprobe wurden nach einem Index bewertet, wobei 0 = keine Wirkung, 1 = 1-24% Wirkung, 2 = 25-69% Wirkung, 3 = 70-89% Wirkung und 4 = 90-100% Wirkung. In der untenstehenden Tabelle ( wurden folgende Buchstaben verwendet, um die Pflanzenspezies zu bezeichnen:

a — Polygonum lapathifolium

b — Galium aparine (Labkraut)

c —Chrysanthemum segetum (Gelbe Wucherblume)

d —Alopecurus myosuroides (Schwarzgras)

e — Elymusrepens (Gemeine Quecke) · .

f — Avenafatua (Wilder Hafer)

g — Abutilon theoiphrasti

h — Cyperus rotundus (Purpurne Segge)

i — Pharbitis purpurea (Purpurwinde)

j — Echinochloa crus-galli

k — S'etaria viridis (Grüner Fuchsschwanz)

I — Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten)

Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:

Beisp.

kg/ha

1 .	2,5	4	3	4	2	0	0	1	3	1	1	2	4
2	2,5	4	4	4	3	1	2	4	2	4	4	3	4
3	2,5	3	4	3	3	2	2	4	1	3	4	4	3
4	1,0	3	3	3	3	2	2	4	0	2	2	2	3
5	1,0	3	3	2	0	0	1	1	1	1	1	2	0
6	1,0	4	3	2	2	0	1	1	1	1	1	1	2
8	1,0		4	3	2	2	1	4	1	2	1	1	3
10	1,0	1	4	2	0	0	0	1	0 -	1	1	1	2
12	1,0	2	4	3	0	0	2	2	0	0	0	0	4
13	1,0	1	4	4	2	.0	2	2	0	1	1	2	2
14	1,0	2	4	3	2	1	2	3	0	2	2	2	2
15	1,0	3	4	4	2	0	2	4	0	2	2	2	2
16	1,0	2	3	3	2	0	0	4	0	2	1	0	2
22	0,5	3	4	3	0	0	0	0	3	1	0	α	0
24	1,0 .	4	4	4	0	2	0	0	1	0	2	3	3
27	0,5	2	4	4	3	3	3	2	0	1	2	0	0
40	1,0	1	4	3	0	0	0	1	2	0	1	0	2
41	0,5	2	4	2	1	0	0	2	1	1	1	0	2
B1	1,0	2	4	4	2	0	2	3	4	2	3	2	3
B2	1,0	4	4	4	0	0	4	3	0	2	4	3	0
B5	0,5	1	4	3	0	0	2	2	2	2	0	0	3
B6	0,5	2	4	2	2	2	0	0	3	0	2	0.	2
B7	0,5	2	3	4	0	0	0	0	0	0	0	0

Claims (8)

1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus 0,5 bis 99 Gew.-% eines oder mehrerer Triazolsulfonamide mit der Formel

(I)

und deren Salzen, worin R^a Wasserstoff darstellt und R^b eine Gruppe R³CONHCR²=CR¹- ist, oder R^a und R^b zusammen eine Kette bilden mit der Formel -C(R³)=N-C(R²)=C(R¹)- oder-C(=Y)-N(R⁶)-C(R²)=C(R¹)-, wobei R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, eine Hydroxy-, Merkapto-, Halo-, Zyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Araikyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe darstellen, Y Sauerstoff oder Schwefel ist und R⁶ Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe ist; oder R¹ und R² zusammen-CH=CH-CH=CH-oder-(CH₂)_n-darstellen, worin η gleich 3,4 oder 5 ist; R⁴ substituiertes Phenyl oder eine substituierte oder unsubstituierte AralkyloderHeteroarylgruppeist;undR⁵Wasserstoff,Azyl,Karboxygruppe,Alkoxykarbonyl,Alkylsulfonyl oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe darstellt oder eine Gruppe mit der Formel:

(A)

worin R^a und R^b wie vorstehend definiert sind, neben einem üblichen Trägermittel und/oder oberflächenaktiven Mittel.

2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Wasserstoff, eine Chloro-, Bromogruppe oder ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, die wahlweise substituiert sind durch ein oder mehr Halogenatome oder Alkoxygruppen mit 1 bis

4 Kohlenstoffatomen.

3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R² Wasserstoff, Phenyl oder ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

4. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R³ Wasserstoff, Phenyl oder ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

5. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R⁴ eine Phenyigruppe darstellt, substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxykarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Nitrogruppen.

6. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R⁵ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkynyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Azyl, Alkoxykarbonyl oder Alkylsulfonyl darstellt, worin die Alkylkomponente 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthält.

7. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß R^a und R^b zusammen eine Kette darstellen mit der Formel -C(R³)=N-C(R²)=C(R¹)-, R¹, R² und R³ jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Trifluoromethyl oder eine Chlorogruppe darstellen, R⁴ eine Phenyigruppe ist, substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethylgruppen, Alkoxykarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Nitrogruppen und R⁵ Wasserstoff ist.

8. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Triazolsulfonamid N-(2,6-Difluorphenyl)-5,7-dimethyl [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid oder5-(2-Azetamido-1-propenyl)-N-(2,6-di-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonarnid ist.