SU1644719A3 - Способ получени триазолсульфонамидов - Google Patents

Description

(21)4202512/04

(22)29.04.37 (31)8610532

(32)30.04.86 (33) GB

(46) 23.04.91. Бнот. 15

(71)Иеринг Агрокемикалз Лимитед (GB)

(72)Дэвид Эрик Грин (GB)

(53)547.892.07(088.8) (56) Патент ФРГ № 3001424, кл. С 07 D 487/04, 1980.

Патент СССР Р 1347865, кл. С 07 D 487/04, 1984.

Патент СССР № 1468423, кл. С 07.D 487/04, 1985.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛСУЛЬФОН- АМИДОВ

(57) Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению триазолсульфонамидов

ф-лы I R (R,)(Ro)-N-C

Ј7 .,.,.... .. ,,,

N-C(S02NHR4), где R , - Н, СН3, С1

или Br; R2 -Н, С1Ц или этил; Р-j Н, СН3 или фенил; Rq -фенил, замещенный от 1 до 4 атомами Cl, F илиСН3, метокси, нит- ро, цианоили карбоксиметильными группами , обладающихгербипидными свойствами. Цель - разработка способа получени  более активных соединений. Получение ведут реакцией соединени  ф-лы I, где R/j-R - указано выше,.а группа NHR -галоид с амином ф-лы , где R,, - указано выше, в присутствии органического основани . 3 табл.

о

Изобретение относитс  к способу получени  новых триазолсульфонамидов общей формулы

S00NHR,

где R. - водород, метил, бром;

(I) хлор или

R2 - водород, метил или этил;

RJ - водород, метил или фенил;

R4 - фенил, замещенный от 1 до 4 атомами хлора, фтора или метил , метокси, нитро, циано

или карбоксиметильными группами , обладающих гербицидными свойствами.

Цель изобретени  - получение новых производных триазолсульфонамида, обладающих иным спектром биологических свойств, чем известный структурный аналог - прометрин.

Пример 1. М-(2-хлорфенил)- ; 5,7-диметил(1,2,4)триазоло(1,5-с)пиг римидин-2-сульфонамид.

а) 5,7-Диметил-(1,2,4)триазоло (1,5.-с)пиримидин-.-сульфонилхлорид.

Газообразный хлор пропускают через суспензию 5,7-диметил(1,2,4)три- азоло(1,5-с)пиримидин-2-тиола (5,4 г) в воде (50 мл) при 5-10°С и интенсивном перемешивании 30 мин.Твердое сое-динение отфильтровывают и раствор ют в дихлорметане (80 мл). Органический раствор промывают водой (10 мл), сушат над сульфатом магни , концентрируют под вакуумом и получают желтое смолистое соединение (2,7 г) которое, как было установлено спектроскопически ,  вл етс  целевым продуктом. 1 Ъ) №-(2-хлорфенил)-5,7-днметил (1,2,,4)триазоло(1,5-с)пиримидин-2- супьфонамид.

Раствор полученного выше сульфонил- „елорида (2,7 г) в дихпорметане (10 мл)

.медленно при 10-15 С прибавл ют к перемешиваемому раствору 2-хлоранили- на (1,54 г) в пиридине (20 мл). Температуру поддерживают ниже 15°С. После завершени  прибавлени  смесь оставл ™

ют нагреватьс  до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Затем ее концентрируют под вакуумом

и к остатку прибавл ют 5%-ную хлористоводородную кислоту (15 мл) и эфир (10 мл). Образующеес  твердое соединение отфильтровывают и хроматографи- руют одной дозой на силикагеле с помоЩью смеси петролейиого эфира (т.кип. 60т80°С) с этилацетатом (1:1) в качестве элюента. Целевой сульфонамид (1 г) получают в виде твердого соединени  кремового цвета (т.шт. 190- 192°С).

I

Примеры 2-38. По методике, описанной в примере 1, получают следующие соединени  указанной формулы 1Т а б л и ц а 1

В табл. 2 приведены данные пред- всходовой гербицидной активности.

В табл. 3 приведены данные по ак- тивности при испытании после по вле- ни  всходов.

Оценка активности произведена по следующей шкале: 0 отсутствие эфа - Polygonum lapathifoliu

b - Galium aparine

с - Chrysanthemum segetum

d - Alopecurus myosuroides

e - Elymus repeus

f - Avena fatua

g - Abutilon theophrasti

h - Cyperus rotundus

i - Pharbitis purpurea

j - Echinochloa crus-galli

k - Setaria viridis

1 - Solanum nigrum

Как видно из приведенных таблиц, соединени  указанной формулы  вл ютс гербицидно-активными по отношению к широкому набору широколиственных и трав нистых сорн ков, но они относительно безопасны дл  некоторых видов полезных культур. Поэтому их можно использовать как селективные гербициды , в частности, при борьбе с р дом сорн ков в злаковых и других культурах , например в пшенице,  чмене, маисе , сое, капусте, хлопке и сахарной свекле.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  триаэолсульфон- амидов общей формулы

   Продолжение табл. 1

   фекта, 1 эффект 1-24%, 2 эффект 25 - 69%, 3 эффект 70-89% и 4 эффект 90-100%.

   5 В таблицах дл  обозначени  видов , растений используют следующие буквенные обозначени :

   I

   (горец шероховатый);

   (подмаренник цепкий);

   (златоцвет);

   (лисохвост мышехвостниковый);

   (пырей);

   (овсюг);

   (канатник Теофраста);

   (сыть пурпурна );

   (ипоме );

   (просо петушье);

   (щетинник зеленый);

   (сыть черна ).

   45

   SOoNHR,

   где R

   - водород, бром;

   метил, хлор или

   R4 - водород, метил или этил; | R3 - водород, метил или фенил; R, - фенил, замещенный 1-4 атомами хлора, фтора или метил, метокси, нитро, циано или карбоксиметильными группами, отличающийс  тем, что сульфонил галогенид общей формулы