DD251358A1 - Verfahren zur herstellung der metastabilen -modifikation von c.i. dispersgelb 23 und ihre umwandlung in die faerbestabile beta-modifikation - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der metastabilen a-Modifikation von C. I. Dispersgelb 23 und ihre Umwandlung in eine gut filtrierbare, faerbestabile b-Modifikation. Ziel der Erfindung ist ein oekonomisches Verfahren zur Herstellung anwendungstechnisch geeigneter Modifikationen des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23. Der Rohfarbstoff wird heiss in Natronlauge geloest und in das heisse Filtrat sehr schnell ueberschuessige Salzsaeure zugegeben, oder das auf 293 K abgekuehlte Filtrat mit Salzsaeure auf pH 3 angesaeuert. Die ausgefallene braune a-Modifikation geht in der Mutterlauge innerhalb von 24 Stunden bei Raumtemperatur in die dunkelgruene b-Modifikation ueber. Die isolierte a-Modifikation kann in waessriger Kochsalzloesung suspendiert und durch 15- bis 30minuetiges Erhitzen auf 373 K in eine gut filtrierbare b-Modifikation umgewandelt werden. Das Verfahren kann im Bereich der farbstoffherstellenden Industrie angewendet werden.
Description
und ihre Umwandlung in die färbestabile /3-Modifikation, die in Form einer wäßrigen Dispersion zum Färben von Polyester-, Polyamid- und Zelluloseacetatfasern geeignet ist. Das Verfahren kann im Bereich der farbstoff herstellenden Industrie angewendet werden.
In US 2072252 ist die Herstellung des Farbstoffs Dispersgelb 23 in einem Zweistufenverfahren beschrieben. Die Zwischenisolierung des 4-Aminoazobenzens wird in US 4141892 durch Anwendung eines „Eintopfverfahrens" eingespart. Die Filtrier- und Mahlbarkeit des Farbstoffs ist von der Reaktionsführung stark abhängig. Häufig ist der Feststoffgehalt des Filterkuchens zu gering. Bei einem sehrfeinkristallin anfallenden Produkt kommt es bei der Naßfeinstmahlung zu unerwünschter Strukturviskosität. Oft besitzt außerdem der gemahlene Farbstoff eine ungenügende Färbestabilität. Es ist nicht bekannt, daß der Farbstoff in verschiedenen Modifikationen auftreten kann, die eine Ursache der unterschiedlichen anwendungstechnischen Eigenschaften sein können.
Ziel der Erfindung ist ein ökonomisches Verfahren zur Herstellung anwendungstechnisch geeigneter Modifikationen des Farbstoffes C. I. Dispersgelb 23.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung anwendungstechnisch geeigneter Modifikationen des Farbstoffes
C. I. Dispersgelb 23 durch die Kristallisation steuernde Verfahrensoperationen.
Es wurde gefunden, daß die neue metastabile α-Modifikation von C. I. Dispersgelb 23 hergestellt werden kann, wenn der Rohfarbstoff bei 333 bis 373K in Natronlauge gelöst, die filtrierte alkalische Lösung auf 293K abgekühlt und mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 gebracht wird.
Es wurde weiterhin gefunden, daß die Umwandlung der metastabilen α-Modifikation in die färbestabile /3-Modifikation erreicht wird, wenn man die Fällungssuspension der metastabilen α-Modifikation über 2 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur altert, oder die α-Modifikation in 1 bis 5Ma.-%iger Kochsalzlösung suspendiert und 15 bis 20 Minuten auf 373 K erhitzt.
Der Farbstoff wird aus diazotierten! 4-Amino-azobenzen in üblicherweise durch alkalische Kupplung mit Phenol hergestellt.
Es wurde gefunden, daß in Abhängigkeit von der Art der Salzsäurezugabe vor der Isolierung zwei verschiedene Modifikationen entstehen: eine braune, färbeinstabile α-Modifikation, die durch folgende Glanzwinkel im Röntgenbeugungsdiagramm charakterisiert ist:
20:15,3°; 17,7°; 19,4°; 20,5°; 24,1°; 29,0°,
und eine dunkelgrüne, färbestabile ^-Modifikation mit dem Glanzwinkeln:
20:15,2°; 17,6°; 24,2°; 24,85°; 29,0°.
Die α-Modifikation fällt in feinen, schlecht filtrierbaren Kristallen an. Sie läßt sich leicht in die ^-Modifikation umwandeln. Der Habitus der dabei entstehenden /3-Kristalle und damit deren anwendungstechnische Eigenschaften läßt sich durch die Art des Umwandlungsmediums bzw. durch die Art der Fällung mit Salzsäure beeinflussen. Erfindungsgemäß wird dabei so verfahren, daß man das Syntheseprodukt zusammen mit einem geringen Überschuß an Natriumhydroxid bei 60 bis 100°C in Wasser löst.
Die Lösung wird heiß filtriert, und nach dem Abkühlen auf 273 bis 293 K gibt man bis zu einem pH-Wert von 9-3, vorzugsweise bis zu einem pH-Wert von 3, Salzsäure zu. Es fällt die braune α-Modifikation in sehr feinkristalliner Form aus, die sich schwer filtrieren läßt. Gibt man die Salzsäure bei Temperaturen über 313 K langsam bis mäßig schnell zu, so entsteht die dunkelgrüne ß-Modifikation, bei sehr schneller Zugabe bildet sich-die braune α-Modifikation. Die α-Modifikation ist im trockenen Zustand beständig und wandelt sich vor dem Schmelzen bei 354 bis 357 K nicht in die ß-Modifikation um.
In wäßriger Suspension geht sie innerhalb von 24 Stunden in die /3-Modifikation über. Bei 373 K ist die Umwandlung in 15 Minuten beendet. Um das Schäumen beim Kochen zu vermeiden und eine gut filtrierbare ß-Modifikation zu erhalten, ist es zweckmäßig, dem Umwandlungsmedium Kochsalz zuzusetzen und bei einem pH-Wert unter 9 zu arbeiten.
Betspiel 1 10 Masseteile Syntheseprodukt werden zusammen mit 2 Masseteilen Natriumhydroxid in Wasser bei 343 K gelöst und heiß filtriert. Das Filtrat wird auf 293 K abgekühlt und bis zu einem pH-Wert von 3 Salzsäure zugegeben. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und neutral gewaschen. Er besteht aus der α-Modifikation.
10 Masseteile Syntheseprodukt werden wie in Beispiel 1 gelöst und filtriert. Zu dem heißen Filtrat gibt man sehr schnell Salzsäure im Überschuß. Es fällt die α-Modifikation aus, vermischt mit wenig /3-Modifikation. Die Isolierung erfolgt wie in Beispiel 1.
1 Teil α-Modifikation wird in 2%iger Kochsalzlösung suspendiert und 15 bis 30 min auf 373K erhitzt. Die entstandene ß-Modifikation läßt sich leicht abfiltrieren.
Die Fällungssuspension von Beispiel 1 oder 2 bleibt 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Sie verändert dabei ihre Farbe von braun nach dunkelgrün. Die entstandene ^-Modifikation wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung der neuen metastabilen α-Modifikation und ihre Umwandlung in die färbestabile ^-Modifikation von C. I. Dispersgelb 23, gekennzeichnet dadurch, daß der Rohfarbstoff bei 333 bis 373 K in Natronlauge gelöst, die filtrierte alkalische Lösung auf 293 K abgekühlt und mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 gebracht wird oder das heiße Filtrat sehr schnell mit überschüssiger Salzsäure auf pH 3 eingestellt wird und die ausgefallene metastabile α-Modifikation entweder durch 2- bis 24stündige Alterung in der Mutterlauge bei Raumtemperatur oder durch Suspendieren der isolierten α-Modifikation in wäßriger Kochsalzlösung und 15- bis 30minütiges Erhitzen auf 373 K in die /3-Modifikation umgewandelt wird.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der metastabilen α-Modifikation von C. I. Dispersgelb 23 der Formel
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29272386A DD251358A1 (de) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | Verfahren zur herstellung der metastabilen -modifikation von c.i. dispersgelb 23 und ihre umwandlung in die faerbestabile beta-modifikation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DD29272386A DD251358A1 (de) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | Verfahren zur herstellung der metastabilen -modifikation von c.i. dispersgelb 23 und ihre umwandlung in die faerbestabile beta-modifikation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD251358A1 true DD251358A1 (de) | 1987-11-11 |
Family
ID=5581083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29272386A DD251358A1 (de) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | Verfahren zur herstellung der metastabilen -modifikation von c.i. dispersgelb 23 und ihre umwandlung in die faerbestabile beta-modifikation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD251358A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2704554A1 (fr) * | 1993-04-27 | 1994-11-04 | Oreal | Procédé de préparation d'un pigment mélanique de faible granulométrie et son utilisation en cosmétique. |
-
1986
- 1986-07-22 DD DD29272386A patent/DD251358A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2704554A1 (fr) * | 1993-04-27 | 1994-11-04 | Oreal | Procédé de préparation d'un pigment mélanique de faible granulométrie et son utilisation en cosmétique. |
| WO1994025531A1 (fr) * | 1993-04-27 | 1994-11-10 | L'oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique de faible granulometrie et son utilisation en cosmetique |
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