DD236327A1

DD236327A1 - Verfahren zur herstellung wasserloeslicher disazofarbstoffkupferkomplexe

Info

Publication number: DD236327A1
Application number: DD27522985A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Knoechel; Wolfgang Specht; Guenter Puhlmann
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1985-04-17
Filing date: 1985-04-17
Publication date: 1986-06-04

Abstract

Die Erfindung betrifft die Herstellung wasserloeslicher Disazofarbstoffkupferkomplexe, die in metallfreier Form der allgemeinen Formel entsprechen, durch Kondensation von Cyanurchlorid mit den entsprechenden Monoaminozofarbstoffen und Bildung der Kupferkomplexe nach dem Verfahren der oxydativen Kupferung. Die Farbstoffe faerben Zellulosefasern in braunen Farbtoenen mit guten bis sehr guten Gebrauchsechtheiten.X Cl, OH, -NH2, -NHCH2CH2OH, -NHC6H5Ddurch 1 bis 2 Sulfonsaeuregruppen substituierter Benzen- oder NaphthalenrestKRest des m-AminophenolsD1Rest der 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsaeureK1Rest des 1-Amino-3-methylbenzens bzw. 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzens. Formel

Description

entsprechen, wobei X = Cl, OH, -NH₂, -NHCH₂CH₂OH, -NHC₆H₅, D einen durch 1 bis 2 Sulfonsäuregruppen substituierten Benzenoder Naphthalenrest, K den Rest des m-Aminophenols, D₁ den Rest der 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure und K₁ den Rest des 1-Amino-3-methylbenzens bzw. des 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzens bedeuten, herzustellen. Die Disazofarbstoffe erhält man durch Kondensation von Cyanurchlorid mit den entsprechenden Monoaminoazofarbstoffen in beliebiger Reihenfolge sowie gegebenenfalls durch Substitution des 3. Chloratoms am Cyanurring. Die erhaltenen Disazofarbstoffe werden nach dem Verfahren der oxydätiven Kupferung in den entsprechenden Kupferkomplex überführt, wobei nur der Rest des Monoaminoazofarbstoffes D-N = N-K-NH₂ die Komplexbildung eingeht. Die erhaltenen Farbstoffe färben Zellulosefasern in braunen Farbtönen mit guten bis sehr guten Echtheiten.

- 2 - /ΌΔ £Xi Ausführungsbeispiele

Beispiel 1

Y₂₀ Mol des Aminoazofarbstoffs, der durch saure Kupplung von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure auf m-Aminophenol erhalten wird, gelöst in 200 ml Wasser, wird zu einer Anschlämmung von 9,2 g Cyanurchlorid in 100 ml Eiswassergegeben und bei 5 bis 10⁰C bis zur Beendigung der Kondensation gerührt, wobei durch Zugabe von Sodalösung der pH-Wert zwischen 5 und 7 gehalten wird.

Anschließend wird Y₂₀ Mol des Aminoazofarbstoffs, der durch saure Kupplung von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure und l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzen erhalten wird, gelöst in 200 ml Wasser, zugegeben und bei Temperaturen zwischen 30 und 60⁰C bis zur Beendigung der Kondensation gerührt, wobei durch Zugabe von Sodalösung der pH-Wert zwischen 7 und 9 gehalten wird. Durch Zugabe von Natriumacetatlösung und 15 g Kupfersulfat wird ein pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt. 25 ml Wasserstoffperoxyd (30%ig) werden nun zugetropft, wobei die Temperatur vorzugsweise zwischen 20 und 35⁰C gehalten wird.

Durch ein Papierchromatogramm kann die Vollständigkeit der oxydativen Kupferung überprüft werden. Nach beendeter Kupferung wird die Farbstofflösung durch Zugabe von Natronlauge neutral gestellt, der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und getrocknet.

Beispiel 2

Nach den Angaben des Beispiels 1 werden die beiden Aminoazofarbstoffe in umgekehrter Reihenfolge mit Cyanurchlorid kondensiert und weiter wie in Beispiel 1 verarbeitet.

Claims

-1- 752

Erfindungsanspruch:

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffkupferkomplexe, die in metallfreier Form der allgemeinen Formel

D-H=N-E-HH-

entsprechen, worin X = Cl, OH, -NH₂, -NHCH₂CH₂OH, -NHC₆H₅,

D einen durch 1 bis
2 Sulfonsäuregruppen substituierten Benzen- oder Naphthalenrest, K den Rest des m-Aminophenols, Di den Rest der 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure und K, den Rest des 1-Amino-3-methylbenzens bzw. 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzens bedeuten, durch Kondensation von Cyanurchlorid mit den entsprechenden Monoaminoazofarbstoffen, gekennzeichnet dadurch, daß die gebildeten Disazofarbstoffe nach dem Verfahren der oxydätiven Kupferung in den Kupferkomplex überführt werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffkupferkomplexe, die vorzugsweise zum Färben zellulosehaltiger Materialien in braunen Tönen eingesetzt werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Aus der DE-PS 548 679 sind braune Disazofarbstoffe bekannt, die aus dem Kondensationsprodukt zweier unterschiedlicher Monoazofarbstoffmoleküle mit Cyanurchlorid bestehen, zum Beispiel dem Kupferkomplex des Aminoazofarbstoffs aus diazotierter Anthranilsäure und 2,5,7-Aminophtholsulfonsäure und dem Aminoazofarbstoff, der durch Reduktion des Farbstoffs aus diazotierten! p-Nitranilin und Salicylsäure erhalten wird.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Synthese neuer Farbstoffe, die nach einem einfachen Syntheseweg aus leicht zugänglichen Zwischenprodukten erhalten werden und gute bis sehr gute Echtheiten aufweisen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, wasserlösliche Disazofarbstoffkupferkomplexe, die in metallfreier Form der allgemeinen Formel