DD159736A5 - Verfahren zur herstellung eines pharmazeutischen steroidpraeparates - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines pharmazeutischen steroidpraeparates Download PDFInfo
- Publication number
- DD159736A5 DD159736A5 DD81230895A DD23089581A DD159736A5 DD 159736 A5 DD159736 A5 DD 159736A5 DD 81230895 A DD81230895 A DD 81230895A DD 23089581 A DD23089581 A DD 23089581A DD 159736 A5 DD159736 A5 DD 159736A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- steroid
- phase
- water
- oil
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/066—Multiple emulsions, e.g. water-in-oil-in-water
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
- A61K9/113—Multiple emulsions, e.g. oil-in-water-in-oil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein pharmazeutisches Steroidpraeparat, dass in der Humanmedizin und Veterinaermedizin verwendet wird, und ein Verfahren zu dessen Herstellung.Das erfindungsgemaesse pharmazeutische Praeparat besteht aus einer zusammenhaengenden aeusseren waessrigen Phase, einer darin dispergierten primaeren dispersen Oelphase und einer in der Oelphase dispergierten hydrophilen Phase, die ein bei oertlicher Anwendung wirksames entzuendungshemmendes Corticosteroid in gesaettigter Loesung enthaelt. Ein solches Praeparat gewinnt man, indem man eine gesaettigte Loesung des Corticosteriods zusammen mit einem oelloeslichen Emulgator mit einer eine Oelphase bildenden Material vereinigt und die so erhaltende Steroidloesung-in-Oel-Emulsion mit einer waessrigen Loesung vereinigt, die durch Aufloesen eines wasserloeslichen Emulgators in Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem Fettalkohol gewonnen wurde.
Description
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten pharmazeutischen Präparate dienen der örtlichen Anwendung in der Humanmedizin und Veterinärmedizin und enthalten als Wirkstoff ein Corticosteroid.
Die übliche Verabreichungsform für die örtliche Aufbringung· von Corticosteroiden ist eine Creme oder eine Lotion, vorzugsweise eine Öl-in-Wasser-Emulsion wegen der guten kosmetischen Eigenschaften. Die meisten.Corticosteroide ha-
2 30 8 95 3
ben jedoch äußerst geringe Löslichkeit in Wasser, Vaseline oder Mineralölen. Viele unterschiedliche Lösungsmittel (z.B. Propylenglycol) sind in Verwendung, um die Löslichkeit der Corticosteroide in den Vehikeln oder Trägern zu steigern. Ein größerer Nächteil einer Verwendung hoher Konzentrationen von Lösungsmitteln in den Vehikeln, in einigen Fällen bis zu 50' bis 60 %, ist das Risiko von Hautreizungseffekten. "
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Herstellung neuer besserer pharmazeutischer Steroidpräparate für örtliche Aufbringung.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Steroidpräparaten mit möglichst geringer Hautreizungswirkung und möglichst kleinem Lösungsmitteigehalt zur Lösung des Steroids. Außerdem sollen die Präparate gut biologisch verfügbar sein und gute kosmetische Eigenschaften haben.
Die kleinste Lösungsmittelmenge ist erforderlich, wenn das Lösungsmittel in reiner Form vorliegt, und es ist daher erforderlich, die Steroidlösung in dem Träger oder Vehikel einzukapseln, um ein Vermischen und Verdünnen mit dem Rest . der Bestandteile zu vermeiden.
Um eine maximale Arzneimitteldiffusion in die Haut aus einem Vehikel oder Träger zu bekommen, sollte das Arzneimittel sich in dem verwendeten Vehikel oder Träger in einer Sättigungskonzentration befinden, um das Arzneimittel auf der Hautoberfläche aufzubringen.
Die Erfindung liefert ein System zur Realisierung der oben erwähnten Bedürfnisse in der Form einer Mehrfachemulsion, worin die ölkügelchen der dispersen Phase kleinere Kugel-
230895 .3
1 chen einer in ihnen dispergierten Phase einer Corticosteroidlösung enthalten. Spezieller liefert die vorliegende Erfindung ein pharmazeutisches Präparat für örtliche Anwendung/ das ein örtlich aktives entzündungshemmendes Corticosteroid in einer Mehrfachemulsion enthält, in der die kontinuierliche Phase wäßrig ist und die primäre disperse Phase eine ölphase ist, in welcher eine hydrophile Phase dispergiert ist, die das Steroid in gesättigter Lösung enthält.
Als das die Lösungsmittelphase bildende Material kann irgendein gutes Lösungsmittel, das mit der ölphase nicht mischbar ist, für das fragliche Steroid verwendet werden. Vorzugsweise werden Glycöle, z.B. Propylenglycol, Butandio-Ie oder Polyäthylenglycole, verwendet. Die Menge dieser lö-
1,5 sungsmittelphasebildendeii Materialien hängt von den Löslichkeitseigenschaften des Steroids ab, 'liegt aber gewöhnlich bei 0,2 bis 5 % (Gewicht/Gewicht) der vollständigen Zusammensetzung. ,
Als das die Ölphase bildende Material wird ein Fett mit ge-.eignetem Viskositätsbereich verwendet, wie beispielsweise . Vaseline oder Gemische von Vaseline und tierischen ölen, wie Wollfett, Gemische von Vaseline und pflanzlichen ölen, wie Erdnußöl oder Olivenöl, Gemische von Vaseline und-Mine-. 25 ralölen, wie Paraffinöl, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat und Triglyceriden, Gemische von Vaseline und synthetischen ölen, wie Siliconölen. Die .Menge dieser die ölphase bildenden Materialien hängt von dem erwünschten Fettgehalt der Mehrfachemulsion ab, liegt aber allgemein im Bereich . 30 von 10 bis 50 % (Gewicht/Gewicht) der Mehrfachemulsion.
Die zusammenhängende äußere Phase besteht aus 40 bis 80 % (Gewicht/Gewicht) an Wasser und eines wasserlöslichen Emulgators. Diese Phase kann auch aus einem Fettalkohol, wie Cetostearylälkohol, bestehen. 'Der für die Bildung der Dispersion der Steroidlösung in der ölphase zu verwendende Emulgator sollte ein solches geeignetes hydrophil^-lipophiles-Gleichgewicht haben, daß die verwendete ölphase das
230895 3
Dispersionsmediuxn der Lösung in der ölemulsion bilden kann. Bienenwachs, Sorbit-Fettester und Monoglyceride werden vorzugsweise als Emulgatoren verwendet- Die Menge an öllöslichem Emulgator liegt gewöhnlich bei 1 bis 20% (Gewicht/Gewicht) der Menge der ölphase.
Der wasserlösliche Emulgator ist ein Emulgator mit einem hydrophil-lipophilen Gleichgewicht, bei dem die ölphase die dispergierte Phase des Öls in der Wasseremulsion bilden kann. Vorzugsweise wird ein nichtionischer Emulgator, wie beispielsweise Cetomacrogol 1000 /CH^(CH0) O (CH0OCH0) CH2OHy worin m 15 oder 17 und η 19 bis 23 sein kann? verwendet. Die zuzusetzende Menge des wasserlöslichen Emulgators liegt typischerweise im Bereich von 1 bis 20 % (Gewicht/Gewicht) der Menge der oben beschriebenen ölphase.
Das Corticosteroid kann irgendein örtlich wirksames Corticosteroid sein, wie Budesonid, Hydrocortison, Hydrocortisonacetat, Triamcinolonacetonid, Fluocinolonacetonid oder Betaine thason-17-valerat.
Die Herstellung des örtlich aufbringbaren Steroidpräparates beginnt mit dem Auflösen des Steroids in dem geeignetsten Lösungsmittel. Die Steroidlösung-in-Öl-Emulsion wird dann aus dem die ölphase bildenden Material und der Sterooidlösung hergestellt. Der öllösliche Emulgator und die Steroidlösung werden zu dem die ölphase bildenden Material • zugegeben, welches unter Bildung einer Steroidlösung-in-Öl-Emulsion erhitzt,und gerührt wird. Sodann wird diese Steroidlösung-in-Öl-Emulsion zu einer wäßrigen Lösung zugesetzt, die durch Auflösen des wasserlöslichen Emulgators in Wasser hergestellt wurde, so daß sich beim Erhitzen und Rühren die Mehrfachemulsion bildet.
-δ-Ausführungsbeispiele
I. Innere Steroidlosungsphase
Budesonid 0,025 g
Propylenglycol ,.' 2,5 g
II. ölphase · ...
Vaseline 21,25 g
Bienenwachs 1,25 g
' Uli Äußere Wasserphase " .
Cetostearylalkohol 3,0 g
· Cetomacrogol 1000. . 2,0. g
ι destilliertes Wasser 70,0 . g
Das Budesonid wurde in Propylenglycol unter Erhitzen auf 70° C.gelöst, wobei die Lösung I. .erhalten wurde. I. wurde zu II. bei 70° C zugesetzt, und das Gemisch wurde mit einem Homogenisatormischer gerührt, um eine Steroidlösung-in-öl-Emulsion herzustellen. Diese Emulsion wurde zu auf 70° C vorerhitztem III. unter Rühren mit einem Homogenisatormischer zugesetzt, was zu der Mehrfachemulsion führte. Nach
dem Kühlen auf Raumtemperatur unter mildem Rühren wurde eine weiche weiße glänzende Creme erhalten. ·
I. Innere Steroidlosungsphase
Budesonid . · . 0,025 g
1,2-Butandiol . 2,5 g
II. ölphase f .
Vaseline ' . 21,25 g
Bienenwachs 1,25 g
III. Äußere Wasserphase
230895 .3
Cetostearylalkohol . . 3,0 g Cetomacrogol 1000 . 2,Og
destilliertes Wasser . auf 100 g
I. Innere Steroidlosungsphase
Budesonid - 0,025 g
Polyäthylenglycol 400 2,0 g
II. ölphase
Vaseline 21,25 g
Bienenwachs 1,25 g
III. Äußere Wasserphase
Cetostearylalkohol ' 3,Og
Cetomacrogol 1000 2,0 g
destilliertes Wasser auf 100 g
I. Innere Steroidlösungsphase | 25 | II. ölphase | 30 | III. Äußere Wasserphase | 35 | Beispiel 5 . . | ', , .0,025 | g |
Budesonid | Vaseline | Cetostearylalkohol .i | 2,5 | g | ||||
Propylenglycol | Mineralöl | Cetomacrogol 1000 | ||||||
Sorbitanmonooleat (Span 80) | destilliertes Wasser | |||||||
,30 | g | |||||||
10 | g | |||||||
5 | g | |||||||
8 | g | |||||||
3 | g | |||||||
auf 100 | g | |||||||
I. Innere Steroidlösungsphase
1 Budesonid 0,025 g
Propylenglycol ' . 2,5 g
II. ölphase
5 Miglyol 812 . ' 10 g
Vaseline 10g
Bienenwachs 1,5g
III. Äußere Wasserphase
10 Cetanol 5g
Stearol · . 5g
* Cetomacrogol 1000 3g
destilliertes Wasser . auf 100 g
I. Innere Steroidlosurigsphase Hydrocortison Propylenglycol 20
II. Ölphase Vaseline Bienenwachs
III. Äußere Wasserphase Cetostearylalkohol Cetomacrogol destilliertes Wasser
Ii Innere Steroidlosungsphase
Triamcinolonacetonid 0,025 g
Propylenglycol 2,5 g
. II. ölphase
Vaseline , ' 21,25 g
Bienenwachs - . 2,5g
0,1 | g |
5,0 | g |
21,25 | g |
2,5 | g |
5 | g |
2 | g |
auf 100 | g |
230895 3
III. Äußere Wasserphase · ·
Cetostearylalkdhol · . 5 g
Cetomacrogol 1000' . 2g
«,destilliertes Wasser auf 100 g
I. Innere Steroidlösungsphase "·
Fluocinolonacetonid 0,025 g '
Propylenglycol 2,5 g
II. ölphase
Vaseline 21,25 g
Bienenwachs 2,5 g
ΙΙΓ. Äußere Wasserphase
Cetostearylalkohol 5g
Cetomacrogol 1000 2 g
destilliertes Wasser · auf 100 g
I. Innere Steroidlösungsphase
Betamethason-17-valerat 0,025 g
Propylenglycol 2,5 g
II. ölphase ,
Vaseline . 21,25 g
Bienenwachs 2,5g
III. Äußere Wasserphase
Cetostearylalkohol 5g
Cetomacrogol 1000 2 g
:..-·.' destilliertes Wasser auf 100 g
Pharmakologische Versuche
Wie oben erwähnt, bekommt man die maximale Arzrieimitteldiffusion in die Haut, wenn das Steroid in dem Vehikel bei Sättigungskonzentration vorliegt. Für'herkömmliche Cremes mit·einer umfangreichen Wasserphase (z.B. 70 %)"bedeutet dies, daß der Propylenglycolgehalt 35 % oder höher sein muß, um das Steroid vollständig zu lösen. Mit solch hohen Propylenglycolkonzentrationen besteht die Gefahr für Hautreizungen (Hannuksela et al "Contact Dermatitis", 1, Seite 112,'1975J. Herkömmliche Placebocremes mit Propylengehalten von 5 bis 35 % wurden unter Verwendung der Kammertestmethode mit einer Verweilzeit von 24 Stunden getestet. Von 96 getesteten Personen ergaben 72 überhaupt keine Reaktionen. Reaktionen mit schwacher Rötung ohne Infiltrationen wurden 48 Stunden nach der Anwendung bei dem Rest mit folgender . Anzahl festgestellt:
% Propylenglycol 5 10 15 . 20 35
Zahl der Reaktionen 2 1 5 5 10 25
Es ist ersichtlich, daß die Gefahr für Hautreizungen mit steigendem Propylenglycolgehalt ansteigt. In einer Mehrfachemulsionscreme nach der Erfindung mit einer äußeren Wasserphase so groß wie in einer herkömmlichen Creme (70 %) liegt der Propylenglycolgehalt- unter 5 % (typischerweise bei 2 bis 3 %) , um die gleiche S.teroidmenge zu lösen. Die Gefahr für Hautreizungen ist somit viel geringer als in herkömmlichen Cremes, wo eine große Menge an Propylenglycol erforderlich ist, um das Steroid zu lösen.
In dem bevorzugten Präparat ist das Steroid 16ot,17£C- (2'-
230895
Wasserstoff-2'-n-propyl)-methylendioxypfegna-1/4-dien-11, 21-diol-3,20-dion (Budesonid) das Lösungsmittel Propylenglycol.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutischen Steroidpfäparates für örtliche Aufbringung, gekennzeichnet dadurch,
daß man ein bei örtlicher Anwendung wirksames entzündungshemmendes Corticosteroid in einem Lösungsmittel hierfür auflöst, die Steroidlösung zusammen mit einem öllöslichen Emulgator mit einem eine ölphase bildenden Material vereinigt und danach diese Steroidlösung-in-öl-Emulsion mit einer wäßrigen Lösung, die durch Auflösen eines wasserlöslichen Emulgators in Wasser oder einem Gemisch von Wasser und eines Fettalkohols hergestellt wurde, vereinigt und so eine Mehrfachemulsion bildet.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,
daß man als das Corticosteroid 16a, 1 7a-(2'-Wasserstoff-^'-n-propyl)-methylendioxypregna-1,4-dien-11,21-diol-3,10-dion verwendet.
3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß man das Steroid in Propylenglycol auflöst.
4. ..Verfahren nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch,
daß man das Steroidlosungsmittel in einer Menge zwischen 0,2 und 5% (Gewicht/Gewicht) des Gesamtpräparates ver-• wendet. · . - .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8004580A SE8004580L (sv) | 1980-06-19 | 1980-06-19 | Farmaceutisk beredning |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD159736A5 true DD159736A5 (de) | 1983-04-06 |
Family
ID=20341257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD81230895A DD159736A5 (de) | 1980-06-19 | 1981-06-17 | Verfahren zur herstellung eines pharmazeutischen steroidpraeparates |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4363806A (de) |
EP (1) | EP0042827A3 (de) |
JP (1) | JPS5731700A (de) |
DD (1) | DD159736A5 (de) |
DK (1) | DK262681A (de) |
ES (1) | ES503132A0 (de) |
FI (1) | FI811745L (de) |
GR (1) | GR74568B (de) |
NO (1) | NO812075L (de) |
PT (1) | PT73215B (de) |
SE (1) | SE8004580L (de) |
ZA (1) | ZA813465B (de) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ200918A (en) * | 1981-07-02 | 1985-07-31 | Gist Brocades Nv | Stable fatty oil-in-water emulsion cream for topical application |
DE3225849A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-19 | Schering Ag | Kortikoidhaltige zubereitung zur topischen applikation |
DE3225848A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Kortikoidhaltige zubereitung zur topischen applikation |
LU84514A1 (fr) * | 1982-12-09 | 1984-10-22 | Oreal | Composition stable pour corticotherapie locale contenant a l'etat solubilise de l'hydrocortisone |
JP2655190B2 (ja) * | 1989-06-21 | 1997-09-17 | エスエス製薬 株式会社 | コルチコステロイド含有軟膏剤 |
US6469015B1 (en) | 1990-01-26 | 2002-10-22 | Novartis International Pharmaceutical Ltd | Pharmaceutical formulation |
FR2679788B1 (fr) * | 1991-08-02 | 1994-03-18 | Thorel Jean Noel | Structures d'emulsions polyphasiques autostabilisees. |
DE4311445C1 (de) * | 1993-04-07 | 1994-10-06 | Henkel Kgaa | Multiple W/O/W-Emulsionen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
FR2721212B1 (fr) * | 1994-06-17 | 1996-09-13 | Pf Medicament | Composition et procédé d'obtention d'une émulsion de désonide. |
US5589177A (en) * | 1994-12-06 | 1996-12-31 | Helene Curtis, Inc. | Rinse-off water-in-oil-in-water compositions |
ES2118033B1 (es) * | 1996-02-16 | 1999-07-01 | Bial Ind Farmaceutica S A | Formulacion farmaceutica antiinflamatoria. |
US5853740A (en) * | 1996-08-07 | 1998-12-29 | Abbott Laboratories | Delivery system for pharmaceutical agents encapsulated with oils |
GB9823036D0 (en) | 1998-10-22 | 1998-12-16 | Glaxo Group Ltd | Fluticasone lotion having improved vasoconstrictor activity |
IL152486A0 (en) | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
JP2006505583A (ja) | 2002-10-25 | 2006-02-16 | フォーミックス エルティーディー. | 化粧剤および医薬用フォーム |
US20080031907A1 (en) * | 2002-10-25 | 2008-02-07 | Foamix Ltd. | Cosmetic and pharmaceutical foam |
US9668972B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-06-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof |
US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
US10117812B2 (en) | 2002-10-25 | 2018-11-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier |
US7704518B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
BRPI0406490A (pt) * | 2003-02-05 | 2005-12-06 | Galderma Res & Dev | Composições, composição cosmética ou dermatológica e uso de uma composição |
FR2850575B1 (fr) * | 2003-02-05 | 2007-04-13 | Galderma Res & Dev | Composition de type emulsion inverse contenant au moins un actif sensible a la presence d'eau, et ses utilisations en dermatologie |
US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
WO2009069006A2 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Foamix Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
WO2009090495A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-07-23 | Foamix Ltd. | Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations |
CA2760186C (en) | 2009-04-28 | 2019-10-29 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof |
WO2011013009A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
CA2769677A1 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
DE202010018594U1 (de) * | 2009-10-01 | 2018-02-16 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Oral verabreichte Kortikosteroidzusammensetzungen |
WO2011039638A2 (en) | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Foamix Ltd. | Topical tetracycline compositions |
US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
WO2015034678A2 (en) | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Corticosteroid containing orally disintegrating tablet compositions for eosinophilic esophagitis |
TWI728172B (zh) | 2016-08-18 | 2021-05-21 | 美商愛戴爾製藥股份有限公司 | 治療嗜伊紅性食道炎之方法 |
MX2020012139A (es) | 2016-09-08 | 2021-01-29 | Vyne Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne. |
BR112019026073B1 (pt) * | 2017-06-12 | 2021-11-03 | Lakewood Amedex, Inc | Formulações em gel de nu-3 e usos das mesmas |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1080994A (en) * | 1963-10-25 | 1967-08-31 | Nat Res Dev | Injectable emulsions containing antigens |
US3395028A (en) * | 1966-09-12 | 1968-07-30 | Drackett Co | Wax composition and method for making the same |
DE1792410B2 (de) * | 1967-09-01 | 1980-03-13 | Apoteksvarucentralen Vitrum Apotekareaktiebolaget, Stockholm | Arzneimittelzubereitung zur intravenösen Injektion |
US3996359A (en) * | 1972-05-19 | 1976-12-07 | Ab Bofors | Novel stereoisomeric component A of stereoisomeric mixtures of 2'-unsymmetrical 16,17-methylenedioxy steroid 21-acylates, compositions thereof, and method of treating therewith |
US3992534A (en) * | 1972-05-19 | 1976-11-16 | Ab Bofors | Compositions and method of treating with component B of stereoisomeric mixtures of 2'-unsymmetrical 16,17-methylenedioxy steriods |
SE378109B (de) * | 1972-05-19 | 1975-08-18 | Bofors Ab | |
US3892857A (en) * | 1972-11-24 | 1975-07-01 | Squibb & Sons Inc | Steroid formulation |
GB1478009A (en) * | 1973-04-02 | 1977-06-29 | Glaxo Lab Ltd | Pharmaceutical compositions |
DE2514873C2 (de) * | 1975-04-05 | 1983-12-29 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Salbengrundlage |
GB1541463A (en) * | 1975-10-11 | 1979-02-28 | Lion Dentifrice Co Ltd | Process for prparing a multiple emulsion having a dispersing form of water-phase/oil-phase/water-phase |
US4048310A (en) * | 1976-02-24 | 1977-09-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Topical steroid formulation in form of lotion or cream |
DE2714065A1 (de) * | 1977-03-30 | 1978-10-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Instillationszubereitung |
US4284630A (en) * | 1978-03-22 | 1981-08-18 | Yu Ruey J | Stabilized water-in-oil emulsions |
US4198403A (en) * | 1978-04-05 | 1980-04-15 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 17 Beta-thiocarboxylic acid esters of 4-halo-3-oxoandrost-4-enes |
JPS5612307A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Lion Corp | External preparation |
-
1980
- 1980-06-19 SE SE8004580A patent/SE8004580L/xx not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-05-22 ZA ZA00813465A patent/ZA813465B/xx unknown
- 1981-06-04 FI FI811745A patent/FI811745L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-06-10 EP EP81850105A patent/EP0042827A3/de not_active Withdrawn
- 1981-06-12 US US06/272,881 patent/US4363806A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-06-16 DK DK262681A patent/DK262681A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-06-17 DD DD81230895A patent/DD159736A5/de unknown
- 1981-06-17 ES ES503132A patent/ES503132A0/es active Granted
- 1981-06-17 PT PT73215A patent/PT73215B/pt unknown
- 1981-06-18 GR GR65272A patent/GR74568B/el unknown
- 1981-06-18 NO NO812075A patent/NO812075L/no unknown
- 1981-06-19 JP JP9409781A patent/JPS5731700A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO812075L (no) | 1981-12-21 |
ZA813465B (en) | 1982-06-30 |
EP0042827A3 (de) | 1983-02-16 |
GR74568B (de) | 1984-06-29 |
SE8004580L (sv) | 1981-12-20 |
EP0042827A2 (de) | 1981-12-30 |
JPS5731700A (en) | 1982-02-20 |
PT73215A (en) | 1981-07-01 |
ES8203605A1 (es) | 1982-04-16 |
PT73215B (en) | 1982-07-22 |
ES503132A0 (es) | 1982-04-16 |
FI811745L (fi) | 1981-12-20 |
US4363806A (en) | 1982-12-14 |
DK262681A (da) | 1981-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DD159736A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines pharmazeutischen steroidpraeparates | |
DE69512685T3 (de) | Mittel zur verabreichung von wirksubstanzen an bzw. durch die haut | |
EP0224837B1 (de) | Hautwirksame Pharmaka mit Liposomen als Wirkstoffträger | |
DE2418345C2 (de) | Pharmazeutisches Mittel für äußerliche Anwendung an menschlicher Haut | |
EP1912624B1 (de) | Wasserfreies mehr-phasen-gel-system | |
EP2504012B1 (de) | Verwendung eines triterpenhaltigen oleogels zur wundheilung | |
DE2757827A1 (de) | Arzneipraeparate mit einem gehalt an einem isosorbid-loesungsmittelsystem | |
EP0367103B1 (de) | Topische Salbe | |
WO2007118653A2 (de) | Nanopartikel, enthaltend nicotin und/oder cotinin, dispersionen und die verwendung derselben | |
DE4345186C2 (de) | Hydrocortison-21-acetat-17-propionat enthaltende W/O-Lotionen | |
DE69425552T2 (de) | Emulsion auf der basis von 1-alpha,24-dihydroxy-vitamin d3 | |
DE2707878C2 (de) | Verwendung von Mono- und/oder Diglyceriden mittelkettiger Fettsäuren | |
DE3620674A1 (de) | Salbe zur behandlung von hauterkrankungen | |
DE2309202A1 (de) | Arzneiformen mit mikroverkapseltem arzneimittelwirkstoff | |
EP0765663A2 (de) | Verwendung von Dienogest zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung der Haut mittels topischer Anwendung | |
DE4018995C2 (de) | Corticoidsteroidhaltiges Mittel und Verfahren zur Verbesserung der therapeutischen Wirksamkeit von lipidlöslichen Corticosteroiden | |
DE2514873C2 (de) | Salbengrundlage | |
GB1578072A (en) | Topical steroid formulation | |
DE3411225C2 (de) | ||
DE102004030044A1 (de) | Triterpenhaltiger Oleogelbildner, triterpenhaltiges Oleogel und Verfahren zur Herstellung eines triterpenhaltigen Oleogels | |
DE69919597T2 (de) | Topische formulierungen, die hautpenetrations-mittel enthalten, und ihre verwendung | |
EP0523418B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen, hydrophilen oder ambiphilen Creme-Zubereitungen, enthaltend vesikuläre Bestandteile, und deren Verwendung | |
DE69232940T2 (de) | Vesiculae in nichtpolaren Medien | |
DE1949740A1 (de) | Hautschutzmischung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2606516C2 (de) |