DD153836A5 - Verfahren zur herstellung von neuen imidazolderivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten der allgemeinen Formel I bereit. Das erfindungsgemaesse Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass man (A) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einem Alkalimetallsalz der Formel (III) umsetzt oder (B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV mit Methylamin umsetzt. Die durch das erfindungsgemaesse Verfahren hergestellten Verbindungen besitzen nuetzliche herbizide Eigenschaften.
Description
223 823-1-
Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten der nachfolgend genannten allgemeinen Formel (I).
Bekannt ist 1-Benzylimidazolyl-N,N-dimethyl-4,5~dicarboxamid. Diese Verbindung wird erwähnt in den folgenden Literaturstellen:
Khromov-Borisov et al., Chem. Abs. 1974, Ausgabe 80, 4721 DK; Vinogradova et al», Chem. Abs. 5J5, 1951, Spalte 23502; Khromov-Borisov et al., D, Org. Chem. (UdSSR) 1973, Ausg. 9, S. 2416-7; Vinogradova et al., Zhur. Obschii. Khim, 31, 1961, S. 1471-6 und S. 1466. Aus keiner dieser Veröffentlichungen ist zu entnehmen, daß diese Verbindung herbizide Eigenschaften besitzt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden Verbindungen bereitgestellt, die eine hohe herbizide Wirkung besitzen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten zur Verfügung zu stellen.
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten der allgemeinen Formel:
CH3NHOC
CH NHO
worin R eine Äthylgruppe oder vorzugsweise eine Methylgruppe bedeutet, R , R und R , die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom (d, h. Fluor, Chlor, Brom oder Ood, vorzugsweise Chlor oder Brom) oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluoratome substituiert sein können, zum Beispiel eine Trifluormethoxygruppe, 1,1,2,2-Tetrafluoräthoxygruppe oder vorzugsweise eine Trifluormethylgruppe, und R , R und R nicht sämtlich Wasserstoffatome bedeuten, sie verfügen über eine nützliche, herbizide Wirksamkeit.
Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin eines der Symbole R , R und R ein Wasserstoffatom bedeutet und die anderen beiden Symbole und R wie vorstehend definiert sind, sind bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I
1 2
sind diejenigen,worin R wie vorstehend definiert ist, R und R ,die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sein kann durch ein
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ρ 3 oder mehrere Fluoratome und R und R nicht bexle Wasser--Stoffatome bedeuten und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt.
«I
Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R wie vor-
2 3
stehend definiert ist, R und R jeweils ein Halogenatom
2 3
bedeuten oder R ein Wasserstoffatom bedeutet und R ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluoratome substituiert sein kann, be-
4 deutet und R ein Wasserstoffatom darstellt, sind besonders bevorzugt.
Die durch die Symbole R , R und R dargestellten Alkylgruppen und Alkylteile der Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Wie für den Fachmann ersichtlich, können die Verbindungen der allgemeinen Formel I in optisch isomeren d. h. stereomeren Formen vorliegen. Die vorliegende Erfindung umfaßt sämtliche isomeren Formen der allgemeinen Formel I und Mischungen einschließlich racemischer Mischungen hiervon, Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen
12 3 4
der allgemeinen Formel I, worin R1R1R und R wie vorstehend definiert sind, durch
(A) die Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel:
1 R-1O-CH "V Ί R" II
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(worin X ein Halogen-, vorzugsweise Chlor- oder Bromatom bedeutet und R , R , R und R wie vorstehend definiert sind) mit einem Alkalimetall, vorzugsweise Natriumsalz von Imidazol-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamid der Formel: O
(B) die Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel:
R1O-CH
(worin R1R1R und R wie vorstehend definiert sind und R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet) mit Methylamin in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels wie Toluol oder Äthanol bei einer Temperatur zwischen 0 und 100 C hergestellt. Die Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel II mit dem Alkalimetallsalz des Imidazol-N,N'-dimethyl-4,5-dicarboxamids kann in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, wie zum Beispiel Dimethylformamid oder
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t-Butanol, bei einer temperatur zwischen Umgebungstemperatur und 150 C1 vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen
50 0C und 110 0C erfolgen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch bekannte Verfahren hergestellt werden, zum Beispiel durch das Verfahren, das in der britischen Patentbeschreibung Nr. 1.230.347 beschrieben wird.
Die Verbindungen der Formel III können durch Reaktion der Verbindung der Formel:
mit Methylamin in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, das vorzugsweise überschüssiges Methylamin ist, und einem inerten organischen Lösungsmittel z. B. Toluol bei einer Temperatur zwischen O und 30 C und vorzugsweise bei Raumtemperatur hergestellt werden.
Alternativ können die Verbindungen der Formel III durch die Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel
VI
(worin R wie vorstehend definiert ist) mit Methylamin hergestellt werden. Die Reaktion kann in einer V/eise durchge-
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führt werden, die der vorstehend beschriebenen für die Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel IV und Methylamin analog ist.
Die Verbindung der Formel V kann durch die Reaktion von Imidazol-4,5-dicarbonsäure der Formel
VII
mit Thionylchlorid hergestellt werden. Die Umsetzung kann gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, gegebenenfalls in Anwesenheit einer katalytischen Menge Dimethylformamid oder Pyridin bei der Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel VI können durch Umsetzung der Verbindung der Formel VII mit einem Alkohol mit einem Alkanol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ζ. Β, A'thanol in Anwesenheit eines sauren Katalysators, z. B. Chlorwasserstoff hergestellt werden. Die Reaktion kann zweckmäßigerweise durch Hindurchleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff durch eine alkanolische, z, B. äthanolische Lösung der Verbindung der Formel VII bei der Rückfluß· temperatur der Reaktionsmischung erfolgen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Alkalimetall-, vorzugsweise Natriumsalz, einer Verbindung der allgemeinen Formel VI hergestellt werden. Die Reaktion kann analog zu der vorstehenden l'/eise für die Um-
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Setzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Alkalisalz des Imidazol-N,N'-dimethyl-4f5-dicarboxamids erfolgen.
Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der Formel III und der allgemeinen Formel VI können gegebenenfalls in situ durch Anwendung oder Anpassung von bekannten Methoden hergestellt werden, wobei z. B, deren Natriumsalze hergestellt werden können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel III und VI mit Natriumhydrid in Anwesenheit von Dimethylformamid. Die Kaliumsalze der Verbindungen der allgemeinen Formel VI können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel VI mit Kalium-t-butylat in Anwesenheit von Dimethylformamid hergestellt werden.
Unter der Bezeichnung "bekannte Methoden", wie sie vorliegend verwendet werden, sind Methoden zu verstehen, die bisher verwendet öder in der chemischen Literatur beschrieben worden sind.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Man gab 9,0 g Natriumhydrid zu einer gerührten Suspension von Imidazol-N,NI-dimethyl-4,5-dicarboxamid (beschrieben von Vinogradova und Khromov-Borisov, Zhur, Obschii. Khim, 31, 1465 (1961)) in trockenem Dimethylformamid (350 ml). Die Temperatur der Mischung stieg auf 50 C an und wurde dann 2,5 Stunden bei 40 bis 50 0C gehalten, bis sich sämtliches festes Material gelöst hatte. Die so erhaltene Lösung
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wurde auf 15 C abgekühlt und während der Zugabe von 84,6 g 3,4-Dichlor-oC~methoxy~benzylchlorid im Verlauf von 0,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Mischung wurde dann 2,5 Stunden gerührt, bei Labortemperatur (ca. 25 C) weitere 16 Stunden gehalten und dann unter Rühren weitere 2 Stunden bei 50 bis 60 C erhitzt. Die so erhaltene Lösung wurde abfiltriert und der feste Rückstand mit trockenem Dimethylformamid gewaschen. Das vereinigte Filtrat und die Waschwasser wurden zu 2,5 1 Wasser gegeben, und das sich abscheidende öl wurde dreimal mit 1,2 1 Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten ätherischen Extrakte wurden mit achtmal 50 ml Wasser gewaschen. Die vereinigten stark alkalischen wäßrigen Flüssigkeiten und die Waschwasser wurden mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 bis 4 angesäuert, und der sich abscheidende Diäthyläther wurde mit 4 χ 50 ml Wasser gewaschen und mit dem zuvor erhaltenen ätherischen Extrakt vereinigt. Die vereinigten ätherischen Lösungen wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, um 129 g Rohprodukt zu ergeben, das durch Behandlung mit 1,4 1 heißem Hexan und 350 ml Diäthyläther, Behandlung mit Aktivkohle und Filtrieren gereinigt wurde, wonach das Produkt langsam auskristallisierte und abgetrennt wurde, um 76 g ( + )-N,N'-Dimethyl-l-(3,4-dichlor-o<.-methoxybenzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid, F = 112 bis 114 C in Form eines weißen mikrokristallinen Feststoffs zu ergeben.
Indem man in analoger Weise vorging, wobei man jedoch das 3,4-Dichlor-oii -methoxybenzylchlorid durch die geeigneten substituierten eC-Alkoxybenzylchloride ersetzte, stellte man her:
( + )-Ν,Ν·~Dimethyl-l-(3 ^-dichlor-aC-äthoxybenzylJ-imidazol-4,5-dicarboxamid, F = 115 bis 117 C (nach Kristallisation aus Hexan) aus 3,4-Dichlor-oC-äthoxybenzylchlorid;
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) r-i/.-met h oxy benzyl) -N1N '-dimethyl imidazol-4,5~ dicarboxamid, F = 93 bis 94 °C (nach Kristallisation aus Petroläther, Siedepunkt 60 bis 80 0C) aus 4-Chlor-e^-methoxybenzylchlorid;
(+)-l-(3-Chlor-«?<-methoxybenzyl)-N1NI-dimethylimidazol-4,5-dicarboxamid, F = 120 0C (nach Kristallisation aus einer Mischung aus Methanol und Petroläther, Siedepunkt 60 bis 80 0C) aus 3-Chlor- *£.-methoxybenzylchlorid; (+ )~N,N'-Dimethyl-l-( <?<-me t hoxy-4-1 rifluo rmethyl benzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid, F = 78 0C (nach Kristallisation aus Petroläther, Siedepunkt 60 bis 80 C) aus e<f-Methoxy-4-trifluormethylbenzylchlorid; (^)-I-(3,4-Dibrom-o4-methoxybenzyl)-N1N'-dimethylimidazol-4,5-dicarboxamid, F = 113,5 bis 114 C (nach Kristallisation aus Petroläther, Siedepunkt 60 bis 80 0C) aus 3,4-Dibrom-«*- methoxy-benzylchlorid ;
( +J-N1N-* ~Dimethyl-l-( ei-methoxy-3-t rif luo rmethyl benzyl) imidazol-4,5-dicarboxamid, F = 75 bis 77 C (nach Kristallisation aus Petroläther, Siedepunkt 60 bis 80 0C) aus c< -Methoxy-3-trifluormethylbenzylchlorid; (+)-l-(3,S-Dichlor-oC-methoxybenzyl)~N,N'-dimethylimidazol-4,5-dicarboxamid, F = 155 bis 156 0C (nach Kristallisation aus einer Mischung von Toluol und Petroläther, Siedepunkt 60 bis 80 C) aus 3,5-Dichlor- oC-methoxybenzylchlorid. Die als Ausgangsmaterialien bei den vorstehenden Herstellungen verwendeten <X.-Alkoxybenzylchloride wurden gemäß dem in der britischen Patentschrift 1 230 347 beschriebenen Verfahren nach der folgenden Methode hergestellt: Man gab eine Mischung von 77 g Acetylchlorid und 0,8 ml Thionylchlorid unter Rühren zu 110 g 3,4-Dichlorbenzaldehyddimethylacetal. Die Mischung wurde 22 Stunden bei Labortemperatur gehalten (ca. 27 C) und dann unter vermindertem
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Druck (0,15 mm Hg) während ca, 4 Stunden bei 30 0C bis zur Gewichtskonstanz eingedampft. Man erhielt so 112 g 3,4-Dichlor-o<i -methoxybenzylchlorid als öl, das ohne weitere Reinigung als Ausgangsmaterial bei den vorstehenden Herstellungen verwendet wurde.
Indem man in analoger Weise vorging, wobei man jedoch das 3,4~Dichlorbenzaldehyddimethylacetal durch die geeigneten substituierten Benzaldehyddialkylacetale ersetzte, stellte man her:
3,4-Dichlor-cC-äthoxybenzylchlorid als klares bewegliches öl aus 3,4-Dichlorbenzaldehyddiäthylacetal; 4~Chlor-£<-methoxybenzylchlorid als klares bewegliches öl aus 4-Chlorbenzaldehyddimethylacetal; 3-Chlor- e6-methoxybenzylchlorid als klares bewegliches öl aus 3-Chlorbenzaldehyddimethylacetal; «<.~Methoxy-4-trifluormethylbenzylchlorid als klares bewegliches öl aus 4-Trifluormethylbenzaldehyddimethylacetal; 3,4-Dibrom-ei-methoxybenzylchlorid als klares bewegliches öl aus 3,4-Dibrombenzaldehyddimethylacetal; eC-Methoxy~3-trifluormethylbenzylchlorid als klares bewegliches öl aus 3-Trifluormethylbenzaldehyddimethylacetal; 3,5-Dichlor-«<-methoxybenzylchlorid als klares bewegliches öl aus Sjo-Dichlorbenzaldehyddimethylacetal.
Die als Ausgangsmaterialien bei den vorstehenden· Herstellungen verwendeten Benzaldehydacetale wurden gemäß dem in der britischen Patentschrift 1 230 347 beschriebenen Verfahren nach der folgenden Methode hergestellt:
3,4-Dichlorbenzaldehyddiäthylacetal, Siedepunkt 137 bis 138 0C / 15 mm Hg au: formiat und Äthanol; 4-Chlorbenzaldehyddii 20 mm Hg aus 4-Chlorbenzaldehyd;
138 C / 15 mm Hg aus 3,4-Dichlorbenzaldehydtriäthylortho-4-Chlorbenzaldehyddimethylacetal, Siedepunkt 112 0C /
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S-Chlorbenzaldehyddimethylacetal, Siedepunkte 98 bis 100 0C / 20 mm Hg aus 3-Chlorbenzaldehyd; .
4~Trifluormethylbenzaldehyddimethylacetal, Siedepunkt 80 bis 83 0C / 17 mm Hg aus 4-Trifluormethylbenzaldehyd; 3,4-Dibrombenzaldehyddimethyiacetal, Siedepunkt 150 °C / 20 mm Hg aus 3,4-Dibrombenzaldehyd; 3-Trifluormethylbenzaldehyddimethylacetal, Siedepunkt 88 -bis 90 0C / 15 mm Hg aus 3-Trifluormethylbenzaldehyd; 3,5-Dichlorbenzaldehyddimethylacetal, Siedepunkt 118 bis 123 0C / 17 mm Hg aus 3,5-Dichlorbenzaldehyd. Die Imidazolderivate werden normalerweise in Form von herbiziden Zusammensetzungen (d, h. gemeinsam mit verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägern, die für die Verwendung in herbiziden Zusammensetzungen geeignet sind) zur Kontrolle des Wachstums von Unkräutern (d. h. von unerwünschter Vegetation) an einem Standort, wie zum Beispiel nachstehend beschrieben, verwendet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen gegenüber Dikotylen (nämlich breitblättrigen) Unkräutern bei Anwendung bzw. Aufbringung vor und/oder insbesondere nach dem Auflaufen eine herbizide Aktivität.
Unter der Bezeichnung "Aufbringen vor dem Auflaufen" ist das Aufbringen auf den Boden zu verstehen, in dem die Unkrautsamen oder Sämlinge vor dem Auflaufen der Unkräuter über die Oberfläche des Bodens vorliegen. Unter der Bezeichnung "Aufbringen nach dem Auflaufen" ist das Aufbringen auf die an der Luft befindlichen oder exponierten Teile der Unkräuter, die über die Oberfläche des Bodens aufgelaufen sind, zu verstehen. Beispielsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel I insbesondere durch Aufbringen nach dem Auflaufen verwendet werden zur Kontrolle des IVachstums von einjährigen breitblättrigen Unkräutern,
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wie ζ. B, Abutilon theophrasti, Amsinckia intermedia, Anthemis arvensis, Fuchsschwanzarten (Amaranthus spp., z. B, Amaranthus retroflexus), Anoda cristata, Acanthospermum spp«, z. B, Acanthospermum hispidum, Bidens pilosa, weißer Gänsefuß, (Chenopodium spp,, z, B, Chenopodium album), Chrysanthemum segetum, Datura stramonium, Descurainea sophia, Emes australis, Galeopsis tetrahit, Ipomoea spp«, z. B. Ipomoea purpurea, Lamium spp,, z. B. Lamium purpureum, iierremia aegyptea, Papaver rhoeas, Physalis spp,, z. B, Physalis lancei-folis, Sida spinosa, Sida rhombifolia, Sinapis spp., z. B, Sinapis arvensis, Stellaria media, Solanum spp,, z, B, Solanum nigrum, Urtica urens, Veronica spp., z. B, Veronica persica und Xanthium strumarium.
Die angewandten Mengen der Verbindungen der allgemeinen Formel I variieren in Abhängigkeit der Natur der Unkräuter, der verwendeten Zusammensetzungen, der Anwendungsdauer, der klimatischen und edaphischen Bedingungen und (wenn sie zur Kontrolle des Wachstums von Unkräutern in Bereichen mit wachsenden Mutzpflanzen verwendet werden) der Natur der Nutzpflanzen. Werden sie auf Bereiche mit wachsenden Nutzpflanzen angewandt, so sollte die Aufbringungsrate ausreichend sein für eine Kontrolle des Wachstums der Unkräuter, ohne daß eine merkliche anhaltende Schädigung der Nutzpflanzen herbeigeführt wird. Im allgemeinen ergeben unter Berücksichtigung dieser Faktoren Aufbringungsraten zwischen 0,25 kg und 20 kg Wirkstoff/ha gute Ergebnisse. Es versteht sich jedoch, daß höhere oder niedrigere Aufbringungsraten in Abhängigkeit von dem speziellen vorliegenden Problem der Unkrautkontrolle verwendet werden können.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können verwendet werden, um selektiv das Wachstum von Unkräutern zu kon-
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trollieren, ζ. B, zur Kontrolle des Wachstums derartiger Spezies wie sie vorstehend erwähnt worden sind, durch Aufbringen vor oder vorzugsweise nach dem Auflaufen in richtungsgebundener oder nicht richtungsgebundener Weise, z. B. durch richtungsgebundenes und nicht richtungsgebundenes Sprühen auf einen Standort mit Unkrautbefall, der eine für das Wachstum von Nutzpflanzen verwendete oder zu verwendende Fläche darstellt, wie z. B, von grasartigen Nutzpflanzen, z, B. Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Mais, Reis und Sorghum, Sojabohnen, Feld- und Zwergbohnen, Erbsen, Zuckerrüben, Futterrüben und rote Rüben, Baumwolle, Erdnüsse, Kartoffeln, Flachs, Zwiebeln, Karotten, Grassamennutzpflanzen, Ölsamenraps und Weidegras vor oder nach dem Säen der Nutzpflanze oder vor oder nach dem Auflaufen der Nutzpflanze, Für die selektive Kontrolle von Unkräutern am Standort des Unkrautbefalls, der eine genutzte oder zu nutzende Fläche für das Wachstum von Nutzpflanzen, z. B, den vorstehend erwähnten Nutzpflanzen darstellt, sind Aufbringungsraten zwischen 0,25 und 8,0 Wirkstoff/ha besonders geeignet. Insbesondere können die Verbindungen der allgemeinen Formol I und vor allem die folgenden Verbindungen zur selektiven Kontrolle des Wachstums von einjährigen breitblättrigen Unkräutern verwendet werden, beispielsweise zur Kontrolle des Wachstums derartiger einjähriger breitblättriger Unkrautspezies, wie sie vorstehend erwähnt wurden, durch Aufbringen nach dem Auflaufen in nicht richtungsgebundener Weise, z, B. durch nicht richtungsgebundenes Sprühen auf eine für wachsende Getreidenutzpflanzen, Baumwolle oder Sojabohnen genutzte Fläche nach dem Auflaufen von sowohl der Nutzpflanze als auch der Unkräuter: l-(4-Chlor-o4.~methoxybenzyl)-N,iM' -dimethylimidazol-4, 5-dicarboxamid, l-(3-Chlori<-methoxybenzyl)-N,M'-dimethylimidazol-4,5-dicarboxamid,
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N, N'-Dimethyl-!-(©<.-me thoxy-3-trifluormethylbenzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid und l-(3,5-Dichlor-<*.-methoxybenzyl)- U1H' -dimethylimidazol-^S-dicarboxamid und insbesondere N1 N'-Dimethyl-l-(3,4-dichlor-«L-methoxybenzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid, N1N' -Dimethyl-l-CS^-dichlor-i^-methoxybenzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid, N,N'-Dimethyl-l-(c>< methoxy-4-trifluormethylbenzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid und l-(3,4-Dibrom-<< -methoxybenzyl)-N,N'-dimethylimidazol-4,5-dicarboxamid (bziv. die Verbindungen A bis D in den folgenden Tests«
Zu diesem Zweck, d. h. zur selektiven Kontrolle von einjährigen breitblättrigen Unkräutern durch Aufbringen nach dem Auflaufen auf eine genutzte Fläche für wachsende Getreidenutzpflanzen, Baumwolle oder Sojabohnen sind Aufbringungsraten zwischen 0,25 und 8,0 kg Wirkstoff/ha besonders geeignet. Insbesondere ergibt (+)-N,N'-Dimethyl-l-(3,4-dichlor-^~methoxybenzyl)-imidazol-4,5-dicarboxamid in Raten von 0,5 bis 4 kg/ha eine ausgezeichnete Kontrolle von breitblättrigen Unkräutern durch Aufbringen nach dem Auflaufen in Baumwolle.
Bei ihrer Verwendung zur Kontrolle des V/achstums von Unkräutern durch Aufbringen vor dem Auflaufen können die Verbindungen der allgemeinen Formel I in den Boden gebracht werden, in dem vermutlich die Unkräuter auflaufen werden. Es versteht sich, daß bei einer Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I für die Kontrolle des Wachstums von Unkräutern durch Aufbringen nach dem Auflaufen, d. h. durch Aufbringen auf die an der Luft befindlichen oder exponierten Teile der aufgelaufenen Unkräuter die Verbindungen der allgemeinen Formel I normalerweise mit dem Boden in Kontakt gelangen und dann auch eine Kontrolle bei später keimenden Unkräutern in dem Boden vor dem Auflaufen aus-
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üben können.
Ist eine besonders langanhaltende Unkrautkontrolle erforderlich, so kann das Aufbringen der Verbindungen der allgemeinen Formel I, nenn erforderlich, wiederholt werden. Die Ergebnisse von Untersuchungen hinsichtlich der herbiziden Aktivität, die an repräsentativen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 durchgeführt wurden, werden in der Anmeldung Nr. AP A 01 N/215 123 dargelegt, von der diese Anmeldung abgetrennt wurde.
Claims (2)
1 2 3
(worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, R , R und R" , die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluoratome substituiert sein können, bedeuten, und R , R und R nicht sämtliche Wasserstoffatome bedeuten) gekennzeichnet dadurch, daß
(A) eine Verbindung der allgemeinen Formel:
R1O-CH
II
(worin R , R , R und R wie vorstehend definiert sind und X ein Halogenatom bedeutet) mit einem Alkalimetallsalz des N,N'-Dimethyl-4,5-dicarboxamid der Formel:
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0 II
ChLNHC ό
CH7NHC
umgesetzt wird, oder
(B) eine Verbindung der allgemeinen Formel:
R-1O-CH
(worin R1R, R und R wie vorstehend definiert sind und R eine goradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet) mit Methylamin in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels bei einer Tempera-
O O
tür zwischen 0 C und 100 C umgesetzt wird,
2, Verfahren nach Punkt 1 (A)1 gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen Umgebungstemperatur und 150 C abläuft.
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