LU81624A1 - Nouveaux derives de benzyl-1 imidazole dicarboxamide 4-5,leur preparation et compositions herbicides les contenant - Google Patents
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Description
J *> , φ s.
Cette invention a trait à de nouveaux dé- · rivés de benzyl 1 - imidazole, à des procédés pour leur préparation, à des compositions herbicides qui les contiennent et à leur emploi comme herbicides.
s 5 A la suite de recherches et d'expériences, on a trouvé que les nouveaux dérivés de 1'imidazole de formule générale :
CH3nhoc-η—N
• ch3nhoc—(I Ά s*2 b 10 · R^O An - i 4 dans laquelle R^ représente un groupe éthyle ou de pré-15 férence méthyle et R2, R3 et R^, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d*hydrogène ou d’halogène (c'est-à-dire de fluor, chlore, brome ou iode) ou un groupe alcoyle ou alcoxy qui peut facultativement être substitué par un ou plusieurs atomes 20 âe fluor, par exemple un groupe trifluoromithyle, triflt)J ^ oromëthoxy ou têtrafluoro-1,1,2,2 ëthoxy, R2, R3 et R4 φ *e représentant paÇ "-f-oos des atomes d'hydrogêne, pos- sèdent une activité herbicide utile.
©
On préférera les composés de formule génë-25 raie I dans laquelle R^, R2, R3 et R^ ont la même signification que précédemment et l'un de R2, R3 et R^ représente un atome d'hydrogène.
,' · · Sont particulièrement préférés les composés * t de formule I dans laquelle R^ a la même signification 30. qùe ci-dessus, R2 et R3, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'h-Qlogène ou un groupe alcoyle, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, R2 et R3 ne pouvant ' pas être à la fois un atome d'hydrogène et R^ représente • 35 un atome d'hydrogène ou d'halogène.
Sont tout particulièrement préférés les . '' - , - .. · y · 13
Selon une caractéristique de la présente invention, lès composés de formule générale I dans lesquels R , R2, R3 et R4 sont tels que définis précédemment se préparent par les procédés suivants :
Procédé 1 5' Réaction d’un composé de formule générale X ,-
R"0-CII-f \-R3 II
^ 10 *4 (dans laquelle X représente un atome d’halogène, de préférence de chlore ou de brome, et R,, R-, R, et R* sont 12 3 4 tels que définis précédemment) avec un sel de métal al-15 câlin, de préférence de sodium, de 1'imidazole-Ν,Ν' -di-mêthylcarboxamide-4,5 de formule :
CH.NhS -7-N
/ \\
20 · CH3NH!f—^ y> III
> . ' ï * k ” La réaction peut être effectuée en pré sence d'un solvant organique inerte, tel que la diméthyl-25 formamide ou le tert.-butanol, à une température comprise entre la température ambiante et 150° C et, de préférence, à une température comprise entre 50 et 110°C.
~ Procédé 2 3Q ' ' Réaction d'un composé de formule générale vfy~\
R50ln\ / IV
8 C rO
. 35 RjO-C*- 4 Λ • · 14 (dans laquelle R1# R2, R^ et R4 sont tels que définis précédemment et Rj. représente un groupe alcoyle à chaîné droite ou ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone) avec de la méthylamine en présence d'un solvant organique inerte, tel que le toluène ou l'éthanol, à une température 5 comprise entre 0° et 100°C.
Les composés de formule générale II peuvent être préparés par des méthodes connues, par exemple par le procédé décrit dans le brevet anglais n° 1 230 347.
Le composé de formule III peut être prë-10 paré par réaction du composé de formule : rVVr“1 v 15 Clj avec de la méthylamine, en présence d'un agent fixateur d'acides, qui est de préférence un excès, de méthylamine, 20 ©t d'un solvant organique inerte, par exemple du toluène, % à une température comprise entre 0° et 30°C et, de pré férence, à la température ambiante.
Les composés de formule générale III peuvent aussi être préparés par réaction d'un composé de 25 formule générale : ' , --,¾
30 Ö I
H
(dans laquelle R^ est tel que défini précédemment) avec ·· de la méthylamine. On peut effectuer cette réaction d'une manière semblable à celle décrite plus haut dans le pro-35 cédé 2.
//
/V
f · . . . ' t 15
Le composé de formule V pept être préparé par réaction d'acide imidazoledicarboxylique-4,5 de formule :
5 HcJ —T-K
ΎΛ —\s/ ° Â avec du chlorure de thionyle. On peut exécuter cette 10 réaction facultativement en présence d'un solvant orga-φ nique inerte, facultativement en présence d'une quantité catalytique de dimêthylformamide ou de pyridine, à la température de reflux du mélange réactionnel.
Les composés de formule générale VI , 15 peuvent être préparés par réaction.du composé de formule VII avec un alcanol contenant de 1 à 6 atomes de carbone, par exemple l'éthanol, en présence d'un catalyseur acide, par exemple l'acide chlorhydrique. On peut effectuer la réaction de façon convenable en faisant barboter l'acide 20 chlorhydrique gazeux à travers une solution alcanolique, ^ par exemple éthanolique, du composé de formule VII à la température de reflux du mélange réactionnel.
Les composés de formule générale IV peuvent être préparés par réaction d'un composé de for-25 mule générale II avec un sel de métal alcalin, de préférence de sodium, d'un composé de formule générale VI. On peut exécuter la réaction d'une manière semblable à celle décrite plus haut dans le procédé 1 * s * - Les sels de métaux alcalins des composés 30 ,de formule III et de formule générale VI peuvent facultativement être préparés in situ, uar anolication ou adaptation de méthodes connues ; par exemple, on peut préparer leurs sels de sodium par réaction des composés de formules III et VI avec de l'hydrure de sodium en 35 présence de dimêthylformamide.
/'y'
Claims (15)
1. Nouveaux dérivés de benzyl 1 imidazole dicarboxamide 4,5 de formule : 5 CH..NHOC-r-N. s 0 10 CH3NH0C-1 V- «L_-^”^3
15. R4 dans laquelle
20 Rj représente un groupe méthyl ou éthyle _ R,, R, et L, identiques ou différents, représentent fr\ Δ J 4 '•W chacun un atome d'hydrogêne ou d'halogène ou un groupe alcoyle ou alcoxy povant être substitué par au moins un atome de fluor, sous réserve que R3 et R4 ne 25 représentent pas simultanément un atome d'hydrogène.
2. Composé selon la revendication ï caractérisés en ce / que l'un des radicaux R2, R^' R4 rePr^sente un atome d'hydrogène.
3. Composé selon l'une des revendications 1 et 2 carac- 30 térisé en ce que le radical représente le groupe .· méthyle.
4. Composé selon l'une des revendications l à 3 carac- 25 térisé en ce que R^, R2 et R^ représentent chacun un 29 / / * · Λ ' « atome de. chlore ou de brome ou un groupe trifluoro-méthyle, trifluorométhoxyle et 1,1,2,2 tétrafluoro-méthoxyle.
5. Composé selon l'une des revendications 1 à 4 carac térisé en ce qu'il s'agit du dichloro-3,4-C^ methoxy 5 benzyle)-l N,N' dimethyl-imidazole dicarboxamide-4,5.
6. Procédé de prépara- tion de composés de la revendica tion 1 qui consiste à faire réagir un composé de formule générale ·- -MS· (dans laquelle X représente un atome d'hcilogène ou R1,R2,R3,R4 ont la même signification que précédemment) avec un sel de métal alcalin de N,N' dimêthyl imidazole dicarboxamide-4,5 de formule 0 CH3NH C —J-N • 20 CB3NH fi—-\/ 111 η I Ö H
7. Procédé selon la revendication 6 caractérisé en ce que la réaction est effectuée en présence d'un sol-25 vant organique inerte à une température allant de l'ambiante à 150°C. r
8. Procédé de préparation de composés de la revendication 30 ' 1 Sui consiste à faire réagir un composé de formule générale n / 30 ./.... /*»_ 0 II Μ
5 R^c ΤΊΙ LO-C--^ 3 IV
0 I ' R£0-CH f 3 10 \ dans laquelle Rg représente un radical alcoyle de 1 à 6 atomes de carbone avec la. méthylamine dans un < i solvant organique inerte à une température de 0 à ® 100°C. 15 9 - Composition herbicide caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 8 enassociation avec des diluants et supports compatibles.
10. Composition selon la revendication 9 caractérisée 20 en ce qu'elle contient de 0,05 à 90 % en poids de matière active.
11. Composition selon l'une des revendications 9 et 10 , X caractérisée en ce que la matière active est le •O · ^ ' (dichloro 3,4 - lÂmëthoxybenzyle)1 N'N' diméthylimi- 25 dazole dicarboxamide 4,5.
12. Procédé de désherbage caractérisé en ce qu'on utilise une composition selon l'une des revendications 9 à 11; t 30 13 - Procédé selon la revendication 12 caractérisé en ce qu'on applique le traitement en post-émergence des adventices dicotylédones. ' A * /'
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