DD149803A5 - Verfahren zur herstellung von 4-(n-hexadecylamino)benzoesaeure - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-(n-Hexadecylamino)benzoesaeure der Formel I und deren physiologisch annehmbaren Salzen, durch Umsetzung von 4-Aminobenzoesaeure und 1-Bromhexadekan in einem geeigneten Loesungsmittel in Anwesenheit einer Base unter Rueckflusz in Anwesenheit eines Ammonium- oder Phosphoniumsalzes als "Phase-Transfer"-Katalysator waehrend einer Reaktionszeit von hoechstens 15 h. Gegebenenfalls wird die freie Saeure in die physiologisch annehmbaren Salze ueberfuehrt. Die 4-(n-Hexadecylamino)benzoesaeure wird in der Medizin als Mittel zur Reduzierung des erhoehten Gehalts an Phospholipiden und/oder Triglyceriden im Blut verwendet.
Description
IQ ζΟΛ Berlin, -20. 8. 1980
7 DJU λ- -._ c 07 c/219 53O
57 080 12
Verfahren zur Herstellung von 4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure · .
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure der Formel
und deren physiologisch annehmbaren Salzen·
Die 4-(n~Hexadecylamino)benzoesäure ist eine Substanz} die eine bedeutsame hypolipidämische Aktivität aufweist und in der Medizin als ein Mittel zur Reduzierung des erhöhten Gehalts an Phospholipiden und/oder' Triglyceriden im Blut verwendet wird· Der erhöhte Gehalt an letztgenannten Stoffen verursacht zahlreiche Krankheiten, z· B, die Arterio-Sklerose· Pur die pharmazeutische Verwendung wird die A-(n-Hexadecylamino)benzoesäure vorzugsweise in ihr Uatriumsalz überführt·
20β 8, 1980
AP C 07 G/219 530
57 080 1.2
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die 4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure wurde zum ersten Mal in US-PS 3 868 416 beschrieben. Das Verfahren zu deren Synthese wurde durch die Alkylierung des Stickstoffatom^ der 4-Amino~ benzoesäure mittels 1-Bromohexadekan in einem geeigneten lösungsinittel (ze B» Ethanol) bei 50 bis 150 C und in Anwesenheit einer äquivalenten Menge einer Base (ze E· KOH) ausgeführt« Die Reaktion dauerte' über 48 Stunden und ergab eine 29f6%ige Ausbeute an 4~(n-Hexadecylamino)benzoesäuree
Ziel der Erfindung ist es, ein neues günstiges Verfahren zur Herstellung'von 4-(n-»Hexadecylamino)benzoesäure aufzu zeigen^
Der Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Synthese von 4~(n«-Hexadecylamino benzoesäure, welches derart ausgeführt wird, daß man das Stickstoffatom der. 4-Aminobenzoesäure mit 1-Bromhexadekan in Anv/esenlieit von qua te mären Ammoniumsalzen oder Phosphoniurnsalzen als "Phase-Transfer"-Katalysatoren alkyliert/
Es wurde gefunden, daß das Verfahren gemäß der zitierten ÜS-PS 3 868 416 zu ungünstigen Ergebnissen führt, da bei der Reaktion erhebliche Mengen von Nebenprodukten entstehen, weil bei der Alkylierung mittels 1-Bromhexadekan am Sauerstoffatom der Carboxylgruppe alkylierte Hebenprodukte anf'allen* Es wurde überraschenderweise gefunden, daß - soweit uns bekannt ist »> die Alkylierung von Aminobenzoesäure bzw* von
20, 3. 1980
AP C 07 C/219 530
57 080 12
- 3
ähnlichen Systemen in Anwesenheit von "Phase-Transfer"-Katalysatoren noch nicht beschrieben worden ist. Bei den angeführten Bedingungen und in Anwesenheit von Phasenübertragungskatalysatoren sind die Reaktionszeiten wesentlich kürzer, die Mengen der Beiprodukte werden vermindert, während die Ausbeuten an 4-(n«Hexadecylamino)benzoesäure bzw. deren Salzen wesentlich höher sind. Als Katalysator wird bei der Reaktion vorzugsweise Tricaprilylmethylammoniumchlorid (Aliquat 336) verwendet.
Das Reaktionsschema des erfindungsgemäßen Verfahrens ist wie folgt:
COOH COOH
·> J ' KOH, Ethanol HH2
Das Verfahren soll durch die folgenden Ausführungsbeispiele erläutert, jedoch keineswegs eingeschränkt werden:
Ausführungsbeispiel
Eine Mischung aus 6,85 g 4-Aminobenzoesäure, 3,3 g KOH, 17t6 ml 1-Bromhexadekan und 1s18 g Tricaprilylmethylammoniumchlorid (Aliquat 336) in 75. ml 96%igem Ethanol wird bei Rückflußtemperatur 11 Stunden gerührt, anschließend mit einer Lösung von 5,6 g KOH in 50 ml 50/ü.igem Ethanol versetzt und 3 Stunden bei Rückflußtemperatur
20, 8. 1930 AP C 07 C/219 * 57 080 12
weitergerührt« Die heiße.lösung wird mit 20 ml konz» HCL versetzt j abgekühlt, das ausgeschiedene Produkt wird abgenutscht, mit 50 ml Wasser gewaschen und im Vakuum bei 50 0C getrocknet« Das Produkt wird in eine Destillienmgsapparatur übertragen^ und das überschüssige 1-Bromhexadekan sowie das während der Reaktion anfallende 1-Hexadekanol werden bei 70 bis 110 0G und 0,02 bis.0,1 mmHg abdestilliert. Der Rückstand wird aus Benzol umkristallisiert, und es werden 8,62 g (47y8 %) der '4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure? Smpe 104 bis 107 0C, restlose Aufschmelzung bei 122 bis 126 0C, erhalten« Gegebenenfalls kann man sie auf übliche Weise in ihr Natriumsalz überführen«
Eine Mischung aus 13»7 g 4-Aminobenzoesäure, 6,6 g KOH, 3592 ml 1-Bromhexadekan und 1,6 g Benzyltriethy!ammoniumchlorid (TEBA) in 150 ml 96%igem Ethanol werden bei Rückflußtemperatur 12 Stunden gerührt, mit einer Lösung von 11,2 g KOH in 100 ml 50&Lgem Ethanol versetzt und 3 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt« Die heiße Lösung wird mit 40 ml konz* HGL versetzt, abgekühlt, das abgeschiedene Produkt abgenutscht, mit 100 ml Wasser gewaschen und im Vakuum bei 50 0C , umkristallisiert«
Es'werden 11,2 g (31 %) der 4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure, 126 C, gewonnen^
Vakuum bei 50 0C getrocknet. Das Rohprodukt wird aus Benzol
Smp«, 104 bis 107 °C, restlose Aufschmelzung bei 122 bis
20, 8. 19S0
AP C 07 C/219 530 5? 080 12
5 -
27,4 g (0,2 Mol) 4-Aminobenzoesäure, 11,2 g KOH, 64 g (0,21 Mol) 1-Bromhexadekan und 4,64 g (10 mMol) Hexadecyltributyl-phosphoniumchlorid werden in 250 ml 96/&Lgem Ethanol suspendiert, und das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Anschließend wird mit einer Lösung von 56 g KOH in 200 ml 50/öigem Ethanol versetzt und das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Rückflußtemperatur v/eitergerührt. In die noch heiße Lösung werden 80 ml konz, HCl eingetropft, und das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wird das abgeschiedene Produkt abgenut seht, mit Wasser gewaschen und getrocknet, Nach der Umkristallisierung des Rohproduktes aus Benzol wird die 4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure, Smp. I04 bis 107 0C, restlose Aufschmelzung bei 122 bis 126 0G, erhalten, welche gegebenenfalls in ihr IJatriumsalz überführt werden kann.
Claims (2)
1* Verfahren zur Herstellung von 4-(n-Hexadecylamino)benzoesäure und deren physiologisch annehmbaren Salzen durch die Umsetzung der 4-Aminobenzoesaure und 1-Bromhexadekans in einem geeigneten Lösungsmittels wie Ethanol, in Anwesenheit einer Base, wie KOH, unter Rückfluß, gekenn- zeichnet dadurch., daß die Reaktion in Anwesenheit eines Ammonium- oder Phosphoniumsalzes als "Phase-T-ransfer"-Katalysator in höchstens 15 Stunden ausgeführt wirdf • wonach man gegebenenfalls die erhaltene Säure in deren physiologisch annehmbare Salze überführt,
2* Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch^ daß als Katalysator vorzugsweise Tricaprilylmethylamiiioniumchlorid verwendet wird*
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