CZ74798A3 - Směs barviv, způsob její přípravy a její použití - Google Patents
Směs barviv, způsob její přípravy a její použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ74798A3 CZ74798A3 CZ98747A CZ74798A CZ74798A3 CZ 74798 A3 CZ74798 A3 CZ 74798A3 CZ 98747 A CZ98747 A CZ 98747A CZ 74798 A CZ74798 A CZ 74798A CZ 74798 A3 CZ74798 A3 CZ 74798A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- alkoxy
- dye
- unsubstituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- -1 4-amino-8-hydroxy-6-sulphonaphth-7-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 44
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 27
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 27
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 25
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 13
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSBINRYSUHFKST-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 XSBINRYSUHFKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTCOWMWIZNVSPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC=NN1C1=CC=CC=C1 FTCOWMWIZNVSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKURVCNKVWKGLX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-aminoanilino)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VKURVCNKVWKGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N 1-phenylindole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTMJCSNCYLKOLD-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN(C=CC=N2)C2=C1C1=CC=CC=C1 UTMJCSNCYLKOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/56—Preparing azo dyes on the material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Směs barviv, způsob její přípravy a její použití
Oblast techniky i
Vynález se týká nových směsí azobarviv, nových azobarviv, způsobů jejich přípravy a jejich použití k barvení a potiskování vláknitých materiálů, zejména textilních vláknitých materiálů.
τ Cílem vynálezu bylo nalézt směsi barviv a barviva, která jsou vhodná k barvení vláknitých materiálů obsahujících dusík a obsahujících hydroxyskupiny, zejména celulosových vláknitých materiálů, vykazují dobré vlastnosti z hlediska stálosti a jsou stabilní při vysokých teplotách.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že směsi azobarviv a azobarviva uvedená níže se velmi přibližují splnění těchto požadavků.
V souladu s tím vynález popisuje směsi barviv, které obsahují alespoň jedno barvivo obecného vzorce 1 (SO3H)n (SO3H)m
spolu s alespoň jedním barvivém obecného vzorce 2 nebo 3 (SO3H)n (SO3H)m
SO3H so3h (2) • · • · · · • ·
nezávisle naftalenové řady nebo sobě představují vždy zbytek složky benzenové nebo
symboly A kopulační heterocyklické řady, a n a m maj í vždy hodnotu 0 nebo 1.
Kopulační složky Aj-H a A2-H, na sloučeniny obecných vzorců 1, 2 a 3, velký počet jich je popsán například Venkatamaran The Chemistry of str. 213 - 297, Academie Press, uveřejnil svazek 6, 1972 .
kterých jsou založeny jsou o sobě známé a v práci, Synthetic New York, kterou
Dyes, Londýn zbytek pyripyrimidinové, indolové, naftylimidazolové, difenylpyrazolo[2,3-a]pyrimidinové nebo tetrahydrochinolibýt dále
A2 nezávisle na sobě výhodně znamenají vždy naftalenové, pyrazolonové, aminopyrazolové, indolové, naftylimidazolové,
Aj. a benzenové, donové, aminové, nové kopulační složky, přičemž tyto zbytky mohou substituovány.
znamenaj í l-fenylindolový
Ax a A2 nezávisle na sobě zejména výhodně vždy benzenový, naftalenový, 6-hydroxy-2-pyridonový, -5-aminopyrazolový, l-fenyl-5-pyrazolonový nebo zbytek. Obzvláště výhodně symboly Ax a A2 nezávisle na sobě znamenají vždy benzenový, naftalenový, l-fenyl-5-pyrazolonový nebo indolový zbytek, zejména benzenový, naftalenový nebo indolový zbytek, a výhodně naftalenový nebo indolový zbytek. Zvláště zajímavé jsou naftalenové zbytky.
Jako příklady substituentů zbytku ΑΣ nebo A2 lze uvést φ · • · · « · ···· • v · · · · * · · · · · φ · · · · · ··· _ β _ ··· ··· ·· ·· ·· následující skupiny: alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, což obecně znamená methylovou, ethylovou, n- nebo isopropylovou, η-, iso-, sek.- nebo terč.butylovou nebo přímou nebo rozvětvenou pentylovou nebo hexylovou skupinu; alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, což obecně znamená methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n- nebo isopropoxyskupinu nebo η-, iso-, sek.nebo terč.butoxyskupinu; hydroxyalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku; fenoxyskupinu; nesubstituované nebo například hydroxy- nebo methoxysubstituované alkanoylaminoskupiny se 2 až 8 atomy uhlíku, jako acetylaminoskupinu, hydroxyacetylaminoskupinu, methoxyacetylaminoskupinu nebo propionylaminoskupinu; naftoylaminoskupinu nebo benzoylaminoskupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované v arylové části například hydroxyskupinou nebo methoxyskupinou; alkoxykarbonylaminoskupiny se 2 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části, které jsou nesubstituované nebo substituované v alkylové části například hydroxyskupinou, methylovou skupinou nebo methoxyskupinou; fenoxykarbonylaminoskupinu, která je nesubstituované nebo substituovaná ve fenylové části například hydroxyskupinou, methylovou skupinou nebo methoxyskupinou; aminoskupinu; N-alkyl- nebo N,N-dialkylaminoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, které jsou nesubstituované nebo substituované v alkylové části například hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxylovou skupinou, kyanoskupinou, halogenem, sulfoskupinou, sulfatoskupinou, fenylovou skupinou nebo sulfofenylovou skupinou, jako je methylaminoskupina, ethylaminoskupina, N,N-dimethylaminoskupina, N,N-diethylaminoskupina, β-kyanethylaminoskupina, β-hydroxyethylaminoskupina, Ν,Ν-άϊ-β-hydroxyethylaminoskupina, β-sulfoethylaminoskupina, γ-sulfo-n-propylaminoskupina, β-sulfatoethylaminoskupina, N-ethyl-N-(3-sulfobenzyl)aminoskupina nebo N-(β-sulfoethyl)-N-benzylaminoskupina; cyklohexylaminoskupinu; N-fenylaminoskupinu nebo N-alkyl-N-fenylaminoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, které jsou nesubstituované nebo substituované • · • · · · • · ve fenylové části například alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxylovou skupinou, halogenem nebo sulfoskupinou; alkoxykarbonylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, například methoxy- nebo ethoxykarbonylovou skupinu; trifluormethylovou skupinu; nitroskupinu; kyanoskupinu; atomy halogenů, což obecně znamená například atom fluoru, atom bromu, nebo zejména atom chloru; ureidoskupinu; hydroxyskupinu; karboxyskupinu; sulfoskupinu; sulfomethylovou skupinu; karbamoylovou skupinu; sulfamoylovou skupinu; N-fenylsulfamoylovou skupinu nebo N-alkyl-N-fenylsulfamoylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, které jsou nesubstituované nebo substituované ve fenylové části sulfoskupinou nebo karboxylovou skupinou; nebo methyl- nebo ethylsulfonylovou skupinu.
Podle jednoho konkrétního provedení vynálezu symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4, 5 nebo 6
Rx představuje substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kde znamená substituovanou nebo nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy • · uhlíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo naftylovou skupinu, a symboly n a m mají vždy hodnotu 0 nebo 1.
Mezi příklady alkylových skupin s 1 až 6 atomy uhlíku ve významu symbolu R patří methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová, sek.butylová, terč.butylová, isobutylová, pentylová nebo hexylová skupina, zejména alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, výhodně methylová nebo ethylová skupina, a obzvláště výhodně methylová skupina. Tyto alkylové zbytky mohou být nesubstituované nebo dále substituované například hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxylovou skupinou, kyanoskupinou, sulfoskupinou, sulfatoskupinou nebo halogenem.
Termín sulfoskupina zahrnuje obecně tuto skupinu ve formě volné kyseliny (tedy -SO3H) a ve formě soli, přičemž zejména vhodné jsou soli s alkalickými kovy (lithiem, sodíkem, draslíkem) nebo amoniové soli.
Mezi příklady alkoxyskupin s 1 až 6 atomy uhlíku ve významu symbolu R patří methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina, isobutoxyskupina, pentyloxyskupina nebo hexyloxyskupina, zejména alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, výhodně methoxyskupina. Tyto alkoxylové zbytky mohou být nesubstituované nebo dále substituované například hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxylovou skupinou, kyanoskupinou, sulfoskupinou, sulfatoskupinou nebo halogenem.
Mezi příklady cykloalkylových skupin s 5 až 7 atomy uhoíku ve významu symbolu R patří cyklopentylová, cyklohexylová nebo cykloheptylová skupina, a zejména cyklohexylová skupina. Tyto cykloalkylové zbytky mohou být nesubstituované nebo mohou být substituované, například alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxylovou skupinou nebo halogenem, zejména methylovou
• · ♦ » ·· skupinou.
Vhodnými fenylovými skupinami, fenoxyskupinami nebo naftylovými skupinami ve významu symbolu R jsou kromě odpovídajících nesubstituovaných zbytků zbytky substituované například alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, ureidoskupinou, karboxylovou skupinou, alkanoylaminoskupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem.
R výhodně představuje nesubstituovanou nebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou, sulfatoskupinou nebo halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo naftylovou skupinu.
Zvláště výhodně R znamená nesubstituovanou nebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu .
Obzvláště výhodně R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo fenylovou skupinu.
Vhodnými fenylovými nebo naftylovými zbytky ve významu symbolu Rx jsou kromě odpovídajících nesubstituovaných zbytků • · · zbytky substituované, například alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, ureidoskupinou, karboxyskupinou, nitroskupinou, alkanoylaminoskupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem.
Rx výhodně znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou, halogenem, karboxyskupinou nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kde R představuje nesubstituovanou nebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu.
Obzvláště výhodně Rx znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kde R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo fenylovou skupinu.
Podle zvláštního provedení vynálezu symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a, 6a nebo 6b
OH
HO.
(4a),
OH
HO.
(5a), · · · • ·
Ri (6a),
(6b), má výše definované významy a výhodné významy.
Výhodné jsou směsi barviv obsahující alespoň jedno barvivo obecného vzorce la
SO3H so3h (la) spolu s alespoň jedním barvivém obecného vzorce 2a nebo 3a
kde sulfoskupiny v naftalensulfonových kyselinách jako složkách • · · ·
• · molekuly jsou nezávisle na sobě navázány vždy v poloze 6 nebo 7, symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a, 6a nebo 6b, výhodně vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a nebo 6b,
Rx znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, výhodně fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kde
R představuje methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo fenylovou skupinu, výhodně methylovou, ethylovou nebo fenylovou skupinu, a součet n a m je 0 nebo 1.
Obzvláště výhodné jsou směsi barviv obsahující alespoň jedno barvivo obecného vzorce la spolu s alespoň jedním barvivém obecného vzorce 2a a alespoň jedním barvivém obecného vzorce 3a.
směsích barviv podle
Ve různé významy.
vúález rovněž popisuje podle vynálezu, který zahrnuje vzorce 7 vynálezu mají zbytky Ax a A2 způsob přípravy směsí barviv diazotaci sloučeniny obecného h2n
vzorce 8 kopulaci produktu se sloučeninou
(8) • · · · • · · ·
diazotaci výsledné sloučeniny obecného vzorce 9 (SO3H)m h2n
N = N
N = N
nh2 so3h so3h a kopulaci produktu se sloučeninami obecných vzorců 10 a 11
Ai-H
A2-H kde mají symboly Aj. a A2, n a m výše definované významy a výhodné významy.
Sloučeniny obecných vzorců 7 a 9 se diazotují o sobě známým způsobem, například za použití dusitanu, jako je dusitan alkalického kovu, jako dusitan sodný, v prostředí minerální kyseliny, například v prostředí kyseliny chlorovodíkové, při teplotách například od -5 do 40° C, výhodně od -5 do 10° C.
Kopulace s kopulačními složkami obecných vzorců 8, 10 a 11 probíhá o sobě známým způsobem při kyselém nebo neutrálním až slabě alkalickém pH, například při pH 5 až 10, a při teplotách napřikld od -5 do 40° C, výhodně od 0 do 30° C.
Sloučeniny obecných vzorců 7, 8, 10 a 11 jsou známé nebo je lze připravit analogicky se známými sloučeninami.
Výhodnými kopulačními složkami obecného vzorce 8 jsou 1-aminonaftalen-6-sulfonová kyselina, l-aminonaftalen-7-sulfonová kyselina, směsi těchto sloučenin nebo směs izomerů získaná při syntéze těchto sloučenin, tvořená 1-aminonaftalen-6-sulfonovou kyselinou a l-aminonaftalen-7-sulfonovou kyselinou.
• · · · • ·
Jedno konkrétní provedení způsobu přípravy směsi barviv podle vynálezu zahrnuje diazotaci sloučeniny obecného vzorce 7 a kopulaci produktu postupně, nebo v libovolném požadovaném pořadí, se sloučeninami vzorců 8a a 8b
(8a)
HO3S
(8b) so3h za vzniku sloučeniny obecného vzorce 9a (SO3H)n (SO3H)m
která je asymetrická pokud jde o polohu sulfoskupiny v aminonaftalensulfonových kyselinách jako složkách molekuly.
Sloučenina obecného vzorce 9a se následně diazotuje a produkt se kopuluje se sloučeninami obecných vzorců 10 a 11.
Sloučeniny obecných vzorců 10 nebo 11, ve kterých symboly Ax a A2 představují zbytky obecného vzorce 4
(4) • · · ·
kde Rj představuje zbytek obecného vzorce -CO-R, lze získat například reakcí sloučeniny obecného vzorce 5
se sloučeninou, která zavádí zbytek Rlz například sloučeninou obecného vzorce 13a
Hal-Ri (13a) kde Hal znamená atom halogenu, jako je atom chloru, bromu nebo jodu, a zejména atom chloru.
Mezi příklady sloučenin obecného vzorce 13a patří acetylchlorid, propionylchlorid, methoxyacetylchlorid, benzoylchlorid, ethylchlorformiát a fenylchlorformiát.
Jako další příklady sloučenin, které zavádějí zbytek Rlz kde Rx znamená zbytek obecného vzorce -CO-R, lze uvést acetanhydrid a propionanhydrid.
Zavádění zbytku Rx může probíhat například v dipolárních aprotických rozpouštědlech, jako je dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, nebo v pyridinu, nebo výhodně ve vodě, při teplotě například od 10 do 80° C, zejména od 10 do 50° C.
Reakce s acetanhydridem probíhá obecně ve vodném prostředí za přítomnosti báze, jako je uhličitan alkalického kovu nebo hydroxid alkalického kovu, přičemž jako příklady lze uvést uhličitan sodný, uhličitan draselný a hydroxid sodný, při teplotě například od 20 do 60°C, zejména od 30 do 50° C, a při pH například od 4 do 7, zejména od 5 do 6 .
Sloučeniny obecného vzorce 10 nebo 11, ve kterých symboly Ax a A2 představuj í zbytky obecného vzorce 4, kde Rx znamená substituovaný nebo nesubstituovaný fenylový nebo
naftylový zbytek, lze získat například reakcí sloučeniny obecného vzorce 5 se sloučeninou, která zavádí zbytek Rlz například sloučeninou obecného vzorce 13b.
HjN-Rí (13b) pomocí Buchererovy reakce. Buchererova reakce je o sobě známá a je podrobně popsána například v Org. Reactions, 1, (1942) 105 .
Poměr barviv obecných vzorců 1, 2 a 3 ve směsi barviv podle vynálezu se může pohybovat v širokém rozmezí a závisí na poměru kopulačních složek obecných vzorců 10 a 11, které se podrobují rakci s diazosložkou obecného vzorce 9. V tomto případě se sloučeniny obecných vzorců 10 a 11 používají ve vzájemném molárním poměru který je větší než 5 : 95 a menší než 95 : 5. V tomto kontextu se sloučeniny obecných vzorců 10 a 11 výhodně používají v molárním poměru od 10 : 90 do 90 : 10, zejména v molárním poměru od 20 : 80 do 80 : 20.
Směsi barviv obecných vzorců 1, 2 a 3 lze rovněž připravit například smícháním jednotlivých barviv. Toto míchání probíhá například ve vhodných mlýnech, například v kulových mlýnech a otáčivých dezintegrátorech (mlýnech s kolíkovým kotoučem), a rovněž v míchačkách nebo hnětačích zařízeních.
Směsi barvivo podle vynálezu lze dále připravit například sprayovým sušením vodných směsí barviv.
Směsi barviv podle vynálezu výhodně obsahující od 5 do 95 % hmot., zejména od 10 do 90 % hmot, a výhodně od 20 do 80 % hmot, barviva obecného vzorce 1, vztaženo na celkové množství barviv obecných vzorců 1, 2 a 3. Zejména výhodně tyto směsi barviv obsahují od 25 do 75 % hmot, barviva obecného vzorce 1, vztaženo na celkové množství barviv obecných vzorců 1, 2 a 3.
Barviva obecných vzorců 1, 2 a 3, která jsou součástí • · • · · • · «· obsahuj í vzorce 4 obecného směsí barviv podle vynálezu, která obecného vzorce 5 a zbytek A2 obecného získat nejprve diazotací sloučeniny kopulací produktu se sloučeninou obecného vzorce výsledné sloučeniny obecného vzorce 9 a kopulací sloučeninou obecného vzorce 10, ve které zbytek Ax lze rovněž vzorce 7,
8, diazotací produktu se symbol Ax představuje zbytek obecného vzorce 5, a následně podrobením některých z aminoskupin zbytku vzorce 2 reakci se sloučeninou,
Ax výsledného barviva obecného která zavádí zbytek
Ri.
Barviva ve směsi barviv bud' ve formě jejich volné kyseliny jejich solí.
podle vynálezu jsou nebo výhodně přítomná ve formě
Mezi příklady vhodných solí patří soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin nebo amoniové soli, nebo soli s organickými aminy. Jako příklady lze uvést sodnou, lithnou, draselnou nebo amoniovou sůl, nebo soli s mono-, dinebo triethanolaminem.
Vynález dále popisuje azobarviva obecného vzorce 12
ve kterém představují vždy vzorce 4, symboly Ax obecného a A2 nezávisle
(4), (5),
kde mají symboly Rlz n a m výše uvedené významy a výhodné významy, s tím, že v případě že symboly a A2 představují identické zbytky obecného vzorce 5 a součet n a m je 1, pak zbytky Ax a A2 neznamenají současně 2-, 3- nebo 4-amino-8-hydroxy-6-sulfonaft-7-ylovou nebo l-amino-8-hydroxy-3,6-disulfonaft-7-ylovou skupinu.
Azobarvivy obecného vzorce jsou zejména výhodně barviva obecného vzorce 12a
(12a) kde sulfoskupiny v naftalensulfonových kyselinách jako složkách molekuly jsou nezávisle na sobě navázány vždy v poloze 6 nebo 7, a symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a, 6a nebo 6b
(4a)
(5a) • w ··« · • ·
(6a),
(6b) kde
Rx znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kde představuje methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo ethylovou skupinu, fenylovou skupinu, a součet n a m je 0 nebo 1.
V azobarvivech podle vynálezu mají nebo shodné významy.
zbytky Ax a A2 různé vynálezu mají
Podle jednoho kokrétného provedení
Ax a A2 v azobarvivech podle vynálezu různé významy.
zbytky
Azobarviva obecného vzorce 12 lze získat stejným způsobem jako barviva obecného která jsou součástí diazotací sloučeniny sloučeninou obecného obecného vzorce 9 obecných vzorců 10 a volí se molární například tak, je asymetrická pokud jde o zbytky Ax například nebo/a 3, se oddělí nými způsoby čištění, například rekrystalizací nebo pitací.
zásadě nebo 3 například vzorce 1, vynálezu, kopulací produktu se diazotací výsledné sloučeniny produktu směsi barviv podle obecného vzorce 7, vzorce 8, a kopulací produktu se sloučeninami 11. Pokud zbytky Ax a A2 nejsou shodné, poměr sloučenin obecných vzorců 10 a 11 že výtěžek sloučeniny obecného vzorce 1, která a A2, je co nej vyšší, molární poměr 1 : 1, a sloučeniny obecných které jsou symetrické pokud jde o zbytky od asymetrické sloučeniny obecného vzorce vzorců 2
Ax a A2, vhodrepreci• « • · · ·
- 17 ·· ·· · · · ·· • · · · · · ·· • · · · · · · · · ·· • · · · · · ·· • ··· ·· ·· ·· ··
Vynález rovněž zahrnuje použití směsi barviv podle vynálezu k barvení nebo potiskování vláknitých materiálů, obsahujících dusík a zejména obsahujících hydroxyskupiny.
Směsi barviv podle vynálezu jsou tudíž vhodné k barvení a potiskování vláknitých materiálů obsahujících dusík, nebo zejména celulosových vláknitých materiálů, výhodně textilních vláknitých materiálů obsahujících hedvábí, vlnu nebo syntetické polyamidy, a výhodně obsahujících celulosová vlákna, jako je umělé hedvábí, bavlna nebo konopí.
Pokud jde o jejich barvicí vlastnosti, lze je označovat jako přímá barviva C.I.
Je rovněž možné barvit textilní vláknité materiály obsahující směsi vláken, například směsi vlna/bavlna, nylon/bavlna, polyakrylát/bavlna nebo zejména polyester/bavlna, pomocí barvicích postupů prováděných v jediné barvicí lázni a za přítomnosti barviv pro každý z různých typů vláken.
Textilní vláknité materiály mohou být ve velmi širokém rozmezí stupně zpracování, například jako vlákna, příze, tkané produkty nebo pletené produkty.
Pomocí směsí barviv podle vynálezu lze stejně jako textilní materiály barvit rovněž kůži a papír.
Získají se rovnoměrně zbarvené výrobky v odstínech vykazujících dobré celkové vlastnosti z hlediska stálosti, a zejména vykazujících dobrou stálost vůči oděru, vlhkosti, oděru za vlhka, potu a světlu. Pokud je to nutné, lze vlastnosti výsledných přímo získaných barvených a potisknutých výrobků z hlediska stálosti vůči vlhkosti, zejména stálosti při praní, podstatně zlepšit následným ošetřením fixačními činidly.
Směsi barviv podle vynálezu lze snadno kombinovat s jinými barvivý, zejména disperzními barvivý. Směsi barviv • · 9 9 9 9
9 9 99
99 9999 9
9 9999 999 _ 18 _ ··· ...........
podle vynálezu vykazují dostatečnou stabilitu při vysokých teplotách a barvení lze tedy provádět za podmínek barvení vhodných pro polyesterová vlákna, t.j. při teplotách v rozmezí od zhruba 100 do 150° C, výhodně od 110 do 130° C, z vodné kapaliny a při pH od 4 do 7,5, výhodně od 5 do 7.
Je tudíž možné používat běžná disperzní barviva spolu se směsmi barviv podle vynálezu při jednostupňovém postupu barvení směsi vláken polyester/bavlna (směsné tkaniny) prováděném v jediné lázni, přičemž uvedené dva typy vláken jsou barveny příslušným barvivém stejnoměrně a barevně stále. Za použití disperzních barviv stejného odstínu jako mají směsi barviv podle vynálezu je kromě toho rovněž možné získat jednobarevné výrobky.
Nalezení směsi barviv podle vynálezu umožňuje podstatné zjednodušení barvení textilních směsí vláken (směsných tkanin), například obsahujících polyesterová vlákna a celulosová vlákna. Jinak běžné barvení každého typu vláken, tvořících směs vláken, v samostatné operaci za použití odlišných podmínek barvení tedy již není nutné.
Následující příklady ilustrují vynález. Částmi a procenty jsou části a procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Vztah mezi hmotnostními díly a objemovými díly je stejný jako vztah mezi kilogramem a litrem.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
27,9 dílů 4,4'-diaminodifenylamin-2-sulfonové kyseliny se smíchá se 400 díly vody a přidá se 47,5 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Po ochlazení na teplotu 0 - 5° C se po kapkách přidá 58,5 dílů 4N rotzoku dusitanu sodného. Po skončení diazotace se nerozpuštěný zbytek oddělí vyčeřovací filtrací. Výsledný roztok se po kapkách přidá k roztoku • · ·· * ·
- 19 tvořenému 44,6 díly 1-aminonaftalen-6-sulfonové kyseliny v 600 dílech vody o pH 8. V průběhu kopulace se pH udržuje na hodnotě od 8 do 8,5 přidáváním roztoku hydroxidu sodného. Po skončení kopulace se reakční směs okyselí a vysrážený produkt se odfiltruje. Vysušením se získá sloučenina která ve formě volné kyseliny odpovídá vzorci 101.
Příklad 2
Stejným způsobem jako je popsán v příkladu 1 lze použít jako kopulační složku místo 44,6 dílů 1-aminonaftalen-6 -sulfonové kyseliny 44,6 dílů l-aminonaftalen-7-sulfonové kyseliny. Připraví se tak sloučenina která ve formě volné kyseliny odpovídá vzorci 102.
ho3s so3h
Příklad 3
Za použití 44,6 dílů směsi l-aminonaftalen-6-sulfonové kyseliny a l-aminonaftalen-7-sulfonové kyseliny jako kopulačních složek místo 44,6 dílů l-aminonaftalen-6-sulfonové kyseliny, jak je popsáno v příkladu 1, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 101, 102, 103 a 104.
- 20 ·· ··»·
SO3H SO3H (103)
ho3s ho3s (104)
Příklad 4
27,9 dílů 4,4'-diaminodifenylamin-2-sulfonové kyseliny se smíchá se 400 díly vody a přidá se 47,5 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Po ochlazení na teplotu 0 - 5° C se po kapkách přidá 58,5 dílů 4N rotzoku dusitanu sodného. Po skončení diazotace se nerozpuštěný zbytek oddělí vyčeřovací filtrací. K tomuto roztoku se po kapkách přidá roztok tvořený
22,7 díly l-aminonaftalen-6-sulfonové kyseliny ve 400 dílech vody. V průběhu kopulace se pH udržuje na hodnotě 3. Reakce se nechá pokračovat po dobu 2-3 hodin. Následně se při pH 6 po kapkách přidá roztok tvořený 22,7 díly l-aminonaftalen-7-sulfonové kyseliny ve 400 dílech vody a pH se upraví na hodnotu 6 za použití 4N roztoku hydroxidu sodného. Reakce se nechá pokračovat přes noc. Produkt se vysráží přidáním chloridu sodného a poté se odfiltruje. Vysušením se získá sloučenina která ve formě volné kyseliny odpovídá vzorci 103.
Příklad 5
Postupem popsaným v příkladu 4 s tím rozdílem, že se po kapkách nepřidá 22,7 dílů l-aminonaftalen-7-sulfonové kyseliny ve 400 dílech vody, ale směs tvořená 11,35 díly 1-amino- 21
naftalen-7-sulfonové kyseliny a 11,35 díly 1-aminonaftalen-6-sulfonové kyseliny ve 400 dílech vody, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 101 a 103.
Příklad 6
22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 z příkladu 1 se při teplotě 75° C rozpustí ve 400 dílech vody a přidá se 17,6 dílů 4N roztoku dusitanu sodného. Tento roztok se v průběhu 20 minut při teplotě od 0 do 5° C po kapkách přidá ke 400 dílům ledu a 14,3 dílům koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Výsledná hnědá suspenze se míchá po dobu 1 hodin, a poté se za použití 10% roztoku uhličitanu sodného její pH upraví na hodnotu 4. Tato suspenze diazosloučeniny se poté v průběhu 60 minut při teplotě od 0 do 5° C po kapkách přidá ke kopulačnímu roztoku, který obsahuje 7,2 dílů 2-amino-8-naftol-6-sulfonové kyseliny a 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny ve 400 dílech vody a 63,5 dílech IN roztoku hydroxidu sodného. V průběhu kopulace se pH udržuje na hodnotě 5. Reakce se nechá pokračovat po dobu 2 hodin při teplotě od 0 do 5° C a poté přes noc při teplotě místnosti. Modročerná suspenze se zfiltruje a produkt na filtru se promyje vodou. Vlhký zbytek se poté rozmíchá s 1000 díly vody a pH se upraví pomocí zhruba 67 dílů IN roztoku hydroxidu sodného na hodnotu 8. Při teplotě 60° C se přidá 70 dílů chloridu sodného a jemná suspenze se zfiltruje při teplotě 50° C. Vysušením se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 105, 106, 107 a 108.
(105) • ·
so3h ho3s (106)
(107)
SO3H HO3S
Tuto směs tvoří ze zhruba 50 % hmot, sloučeniny vzorců
105 a 106 a barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Hodnota Xmax této směsi barviv činí 578 nm.
Příklad 7
Postupem popsaným v příkladu místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce sloučeniny vzorce 102 z příkladu 2, které ve formě s tím rozdílem,
101 použije se získá směs volných kyselin odpovídají vzorcům a 112 .
111
ze se
22,4 dílů sloučenin
109,
110,
HO.S
SO3H (110)
(111)
HO,S SO3H
| Tuto | směs tvoří ze zhruba | 50 % hmot. | sloučeniny vzorců | ||
| 109 a | 110 | a barví bavlnu | v | odstínech | námořnické modři. |
| Hodnota | i ''•max | této směsi barviv | činí 590 nm. | ||
| Příklad | 8 |
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 22,4 dílu sloučeniny vzorce 101 použije 22,4 dílů sloučeniny vzorce 103 z příkladu 4, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 113,
114,
115 a 116.
| A1-L-L ~A2 | (113) |
| A2 L _ L ~ Ay | (114) |
| Aí-L-L^-Aí | (115) |
| A 2 ~ L - L ~ A2 | (116) |
kde
-L-L' je ςη l-l
A, je
NH2
nh2 e · · ·
Tuto směs tvoří ze zhruba 50 % hmot, sloučeniny vzorců
113 a 114 a barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Příklad 9
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 použije 22,4 dílů směsi sloučenin z příkladu 5, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 105, 106, 107, 108, 113, 114, 115 a 116. Tuto směs tvoří ze zhruba 50 % hmot, sloučeniny vzorců 105, 106, 113 a 114 a barví bavlnu v odstínech námořnické modři. Hodnota lmax této směsi barviv činí 583 nm.
Příklad 10
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 použije 22,4 dílů směsi sloučenin z příkladu 3, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 117, 118 a 119.
Ax-B-A2(117)
Αχ-Β-Αχ(118)
A2-B-A2(119) kde
Αχ je
« · · · • · přičemž sulfoskupiny v aminonaftalensulfonových kyselinách jako složkách komponenty B poloze 6 nebo 7, a součet n vzorců 117, 118 a 119 tvoří vzorce 117 a barví bavlnu Hodnota λΠ3Χ této směsi barviv
Příklad 11 jsou nezávisle na sobě vždy v a m je 1. Tyto směsi sloučenin ze zhruba 50 % hmot, sloučenina v odstínech námořnické modři, činí 589 nm.
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 7,2 dílů 2-amino-8-naftol-6-sulfonové kyseliny a 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny použije směs 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny a 9,9 dílů 2-fenylamino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 120, 121, 122 a 123.
(120)
(121)
Tuto směs tvoří ze zhruba 50 % hmot, sloučeniny vzorců
120 a 121 a barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Hodnota lmax této směsi barviv činí 584 nm.
Příklad 12
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 použije 22,4 dílů směsi sloučenin z příkladu 5 a místo 7,2 dílů 2-amino-8-naftol-6-sulfonové kyseliny a 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny směs 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny a 9,9 dílů 2-fenylamino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 120, 121, 122, 123 a 124, 125, 126 a 127.
| Aj “ L· ~ L —A2 | (124) |
| A2 - L - L ~ A-l | (125) |
| Aí-L-L — Ax | (126) |
| a2 - L - L - A2 | (127) |
kde
so3h so3h
Tuto směs tvoří ze zhruba 50 % hmot.
sloučeniny vzorců
124 a 125 a barví bavlnu v odstínech námořnické modři. Hodnota Xmax této směsi barviv činí 590 nm.
• · · ·
Příklad 13
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 použije 22,4 dílů směsi sloučenin z příkladu 5 a místo 7,2 dílů 2-amino-8-naftol-6-sulfonové kyseliny a 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny směs 11,5 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny a 3,9 dílů 2-fenylamino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny, se získá směs sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126 a 127. Tuto směs tvoří ze zhruba 33 % hmot, sloučeniny vzorců 120, 121, 124 a 125 a barví bavlnu v odstínech námořnické modři. Hodnota Xmax této směsi barviv činí 590 nm.
Příklady 14 až 22
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo 7,2 dílů 2-amino-8-naftol-6-sulfonové kyseliny a 7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny použije příslušné ekvimolární množství směsi kopulačních složek uvedených v tabulce 1, se získají směsi sloučenin které ve formě volných kyselin odpovídají vzorcům ax-b-a2,
Ai-B-Αχ a a2-b-a2 kde
Příklad
Tabulka 1
Ax-H A2-H
• · · · o ιι
nh2
nh2
Šipka v tabulce 1 označuje vždy místo kopulace. Směsi z příkladů 14 až 22 barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Za použití analogického postupu jako je uveden v příkladech 14 až 22 lze místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 použít buď 22,4 dílů sloučeniny vzorce 102 z příkladu 2, 22,4 dílů sloučeniny vzorce 103 z příkladu 4, směsi sloučenin vzorců 101, 102, 103 a 104 z příkladu 3 nebo směsi sloučenin vzorců 101 a 103 z příkladu 5, čímž se získají směsi barviv, které barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Příklad 23
Postupem popsaným v příkladu 6 s tím rozdílem, že se místo směsi 7,2 dílů 2-amino-8-naftol-6-sulfonové kyseliny a
7,2 dílů 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny použije 19,7 dílů 2-fenylamino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny, se získá « · · · • · sloučenina která ve formě volné kyseliny odpovídá vzorci 128.
kde symboly Ax a A2 j sou
OH
HO.
Tato sloučenina barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Příklady 24 až 27
Postupem popsaným v příkladu 23 s tím rozdílem, že se místo 19,7 dílů 2-fenylamino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny použije ekvimolární množství kopulačních složek uvedených v tabulce 2, se získají sloučeniny které ve formě volných kyselin odpovídají vzorci
Ax-B-A2, kde
B je a Ax a A2 jsou shodné.
• · · ·
Příklad
Tabulka 2
Ax-H = A2-H
O II
O
Šipka v tabulce 2 označuje vždy místo kopulace. Směsi z příkladu 24 až 27 barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Za použití analogického postupu jako je uveden v příkladech 23 až 27 lze místo 22,4 dílů sloučeniny vzorce 101 použít buď 22,4 dílů sloučeniny vzorce 102 z příkladu 2, 22,4 dílů sloučeniny vzorce 103 z příkladu 4, směsi sloučenin • · • · * ·
vzorců 101, 102, 103 a 104 z příkladu 3 nebo směsi sloučenin vzorců 101 a 103 z příkladu 5, čímž se získají barviva nebo směsi barviv, které barví bavlnu v odstínech námořnické modři.
Instrukce pro barvení 1 dílů bavlněné látky (bělené a mercerované) se při teplotě zhruba 30° C vnese do barvicí lázně obsahující 200 dílů vody a 0,2 dílů směsi barviv z příkladu 5. Kapalina se v průběhu 30 minut zahřeje na teplotu 95°C a teplota se udržuje na této hodnotě po dobu 15 minut. Poté se přidají 4 díly síranu sodného a v barvení se pokračuje při teplotě 95° C po dobu 45 minut. Barvicí lázeň se poté v průběhu 15 minut ochladí na teplotu 80° C a teplota se udržuje na této hodnotě po dobu dalších 15 minut. Obarvený výrobek se poté důkladně promyje studenou vodou a vysuší.
Instrukce pro barvení 2 dílů směsi vláken z polyesteru a bavlny v poměru 50 : 50 se při teplotě zhruba 50° C vnese do barvicí lázně obsahující 200 dílů vody, směs barviv tvořenou 0,1 díly disperzní modři C.I. 79 a 0,1 díly směsi barviv z příkladu 5, 0,4 díy síranu amonného a 0,2 díly anionického dispergátoru (například produktu kondenzace formaldehydu s naftalensulfonovou kyselinou). Hodnota pH barvicí lázně se upraví kyselinou mravenčí na 5,5, přidají se 2 díly síranu sodného a poté se lázeň v průběhu 45 minut zahřeje na teplotu zhruba 130° C. V barvení se pokračuje po dobu 45 minut při teplotě 130° C, poté se barvicí lázeň v průběhu 30 minut ochladí na zhruba 80° C a teplota se udržuje na této hodnotě po dobu dalších 45 minut. Obarvený výrobek se poté důkladně promyje studenou vodou a vysuší.
• · • · • · · · · ·· » · · · · · · · 4 • · · · · · ·
Instrukce pro barvení 3
Postupuje se postupem popsaným v instrukcích pro barvení 1 nebo 2 s tím rozdílem, že se po skončení barvení obarvený výrobek promytý studenou vodou umístí do nové lázně o teplotě zhruba 30° C, která obsahuje 200 dílů vody a 0,2 až 0,6 dílů kationického činidla pro následné ošetření (produktu kondenzace amin-formaldehyd-dikyandiamid nebo přípravek na bázi dikyandiamidu a diethylentriaminu). Obarvený výrobek se podrobuje tomuto následnému ošetření po dobu 30 minut při teplotě 30° Ca poté se vysuší bez dalšího promývání. Získá se obarvený výrobek se zlepšenými vlastnostmi z hlediska stálosti vůči vlhkosti.
Instrukce pro barvení 4
Postupuje se postupem popsaným v instrukcích pro barvení 1 nebo 2 s tím rozdílem, že se po skončení barvení obarvený výrobek promytý studenou vodou umístí do nové lázně o teplotě zhruba 25° C, která obsahuje 200 dílů vody, 1 díl síranu sodného a 0,6 dílů kationického činidla pro následné ošetření reaktivního s vlákny na bázi N-methyldialkylaminu a epichlorhydrinu. Teplota se zvýší v průběhu 15 minut na 40° C, přidá se 0,8 dílů 30% roztoku hydroxidu sodného a obarvený výrobek se podrobuje tomuto následnému ošetření při teplotě 40° C po dobu dalších 45 minut. Nakonec se obarvený výrobek promyje horkou vodou a vysuší. Získá se obarvený výrobek se zlepšenými vlastnostmi z hlediska stálosti vůči vlhkosti.
Claims (17)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Směs barviv, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jedno barvivo obecného vzorce 1 so3h so3h spolu s alespoň jedním barvivém obecného vzorce 2 nebo 3A —N = N so3h so3hN=N—A, (2)N = N— (3) kde symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek kopulační složky benzenové nebo naftalenové řady nebo heterocyklické řady, a n a m maj í vždy hodnotu 0 nebo 1.
- 2. Směs barviv podle nároku 1, tím , že symboly Ai a A2 vyznačuj ící nezávisle na sobě • · představují vždy zbytek obecného vzorce 4, 5 nebo 6 (4), (5), (6) kdeRT představuje nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kdeR znamená nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo naftylovou skupinu.
- 3. Směs barviv podle nároku 2, vyznačující se t í m , že R představuje nesubstituovanou nebo hydroxy skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou, sulfatoskupinou nebo halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až
- 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem substituo vanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo naftylovou skupinu.·· ····4. Směs barviv podle jednoho z nároků 2 a 3, vyznačující se tím, že R znamená nesubstituovanou nebo hydroxy skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu.
- 5. Směs barviv podle jednoho z nároků 2 až 4, vyznačující se tím, že R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo fenylovou skupinu.
- 6. Směs barviv podle nároku 2, vyznačující se t í m , žeRx znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoylaminoskupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou, halogenem, karboxyskupinou nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kdeR představuje nesubstituovanou nebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinou nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu.
- 7. Směs barviv podle jednoho z nároků 2 a 6, vyznačující se tím, žeRx znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kdeR představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, nebo fenylovou skupinu.
- 8. Směs barviv podle jednoho z nároků 1 až 7, vyznačující se tím , že symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a, 6a nebo 6b (6a), (5a), (6b) kdeRi znamená nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce-CO-R, kde představuje nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7Μ ··♦· atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo naftylovou skupinu.
- 9. Směs barviv podle jednoho z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jedno barvivo obecného vzorce la S03H so3h (la) spolu s alespoň jedním barvivém obecného vzorce 2a nebo 3a kde sulfoskupiny v naftalensulfonových kyselinách jako složkách molekuly jsou nezávisle na sobě navázány vždy v poloze 6 nebo 7, symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek • · · · · · obecného vzorce 4a, 5a, 6a nebo 6b,Rj znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kdeR představuje methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo fenylovou skupinu, a součet n a m je 0 nebo 1.
- 10. Směs barviv podle nároku 9, vyznačující se t í m , že symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a nebo 6b,Ri znamená fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kdeR představuje methylovou, ethylovou nebo fenylovou skupinu.
- 11. Směs barviv podle jednoho z nároků 9 a 10, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jedno barvivo obecného vzorce la spolu s alespoň jedním barvivém obecného vzorce 2a a alespoň jedním barvivém obecného vzorce 3a.
- 12. Způsob přípravy směsi barviv podle nároku 1, vy- značující se tím že se diazotuje sloučenina obecného vzorce 7 (SO3H)n (SO3H)m produkt se kopuluje se sloučeninou obecného vzorce 8 (7) • · výsledná sloučenina obecného vzorce 9 se diazotuje a produkt se kopuluje se sloučeninami obecných vzorců 10 a 11Ax-H (10)A2-H (11) kde mají symboly Ax a A2, n a m významy definované v nároku 1.
- 13. Azobarvivo obecného vzorce 12 (SO3H)n (SO3H)m ve kterém symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4, 5 nebo 6 (4), (5),4* ···· (6) kde n a m mají vždy hodnotu 0 nebo 1, aRx má význam definovaný v nároku 2, s tím, že v případě že symboly Ax a A2 představují identické zbytky obecného vzorce 5 a součet n a m je 1, pak zbytky Ax a A2 neznamenají současně 2-, 3- nebo 4-amino-8-hydroxy-6 -sulfonaft-7-ylovou nebo 1-amino-8-hydroxy-3,6-disulfonaft-7-ylovou skupinu.
- 14. Azobarvivo podle nároku 13 obecného vzorce 12a so3H so3h (12a) ve kterém sulfoskupiny v naftalensulfonových kyselinách jako složkách molekuly jsou nezávisle na sobě navázány vždy v poloze 6 nebo7, a symboly Ax a A2 nezávisle na sobě představují vždy zbytek obecného vzorce 4a, 5a, 6a nebo 6b (4a) (5a) • · · · · · ·· ···· ·«99 «· · · •· ·· • · · · ·· • ·♦ ·♦9 9 (6a) (6b) znamená nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu, nebo zbytek obecného vzorce -CO-R, kdeR představuje methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo fenylovou skupinu, a součet n a m je 0 nebo 1.
- 15. Použití směsi barviv podle jednoho z nároků 1 až 11 nebo směsi barviv získané způsobem podle nároku 12 k barvení nebo potiskování vláknitých materiálů obsahujících dusík nebo obsahujících hydroxyskupiny.
- 16. Použití podle nároku 15, k barvení vláknitých materiálů obsahujících směsi syntetických vláken a celulosových vláken, zejména směsí polyester/bavlna, za přítomnosti disperzního barviva pro polyesterová vlákna za barvicích podmínek pro polyesterová vlákna.
- 17. Způsob barvení směsí polyester/bavlna disperzními a přímými barvivý, vyznačující se tím, že se kromě disperzních barviv použijí směsi barviv podle nároku 1 v jednostupňovém procesu prováděném v jediné barvicí lázni, a barvení se provádí z vodné kapaliny při teplotách v rozmezí od 100 do 150° C, výhodně od 120 do 130° C, a při pH mezi 4 a 7,5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH60897 | 1997-03-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ74798A3 true CZ74798A3 (cs) | 1998-09-16 |
Family
ID=4190953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ98747A CZ74798A3 (cs) | 1997-03-13 | 1998-03-11 | Směs barviv, způsob její přípravy a její použití |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5997587A (cs) |
| EP (1) | EP0864614A1 (cs) |
| JP (1) | JPH10251536A (cs) |
| KR (1) | KR19980080098A (cs) |
| CN (1) | CN1193638A (cs) |
| AR (1) | AR011973A1 (cs) |
| BR (1) | BR9800886A (cs) |
| CZ (1) | CZ74798A3 (cs) |
| PL (1) | PL325265A1 (cs) |
| SG (1) | SG63817A1 (cs) |
| TR (1) | TR199800432A2 (cs) |
| TW (1) | TW400364B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100671401B1 (ko) * | 2004-04-30 | 2007-01-18 | 주식회사 에이스 디지텍 | 표시 장치용 염료 |
| CN111909536B (zh) * | 2020-09-01 | 2022-04-05 | 浙江闰土染料有限公司 | 黑色直接染料组合物、黑色直接染料及其制备方法和用途 |
| CN112358740B (zh) * | 2020-11-06 | 2022-09-20 | 浙江闰土染料有限公司 | 藏青色直接染料及其制备方法和用途 |
| CN112831193B (zh) * | 2021-01-04 | 2022-04-12 | 临沂市东裕新材料科技有限公司 | 一种分散染料及其制备方法和应用 |
| CN116102898A (zh) * | 2023-02-22 | 2023-05-12 | 内蒙古新亚化工有限公司 | 一种直接混纺藏青制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4300904A (en) * | 1980-07-23 | 1981-11-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Dyeing of cellulose-containing textiles in glycol and glycol ether solvents |
| DD217532B1 (de) * | 1983-08-19 | 1987-05-06 | Bitterfeld Chemie | Verfahren zur herstellung eines homogenen farbstoffgemisches |
| JPS63317569A (ja) * | 1987-06-18 | 1988-12-26 | Canon Inc | 記録液 |
-
1998
- 1998-02-26 SG SG1998000428A patent/SG63817A1/en unknown
- 1998-03-04 EP EP98810184A patent/EP0864614A1/de not_active Withdrawn
- 1998-03-10 TR TR1998/00432A patent/TR199800432A2/xx unknown
- 1998-03-11 AR ARP980101100A patent/AR011973A1/es unknown
- 1998-03-11 KR KR1019980008005A patent/KR19980080098A/ko not_active Withdrawn
- 1998-03-11 PL PL98325265A patent/PL325265A1/xx unknown
- 1998-03-11 CZ CZ98747A patent/CZ74798A3/cs unknown
- 1998-03-11 TW TW087103543A patent/TW400364B/zh active
- 1998-03-11 US US09/038,390 patent/US5997587A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-12 CN CN98105551A patent/CN1193638A/zh active Pending
- 1998-03-12 BR BR9800886-2A patent/BR9800886A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-03-12 JP JP10061074A patent/JPH10251536A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW400364B (en) | 2000-08-01 |
| SG63817A1 (en) | 1999-03-30 |
| AR011973A1 (es) | 2000-09-13 |
| CN1193638A (zh) | 1998-09-23 |
| US5997587A (en) | 1999-12-07 |
| TR199800432A2 (xx) | 1998-10-21 |
| KR19980080098A (ko) | 1998-11-25 |
| EP0864614A1 (de) | 1998-09-16 |
| JPH10251536A (ja) | 1998-09-22 |
| PL325265A1 (en) | 1998-09-14 |
| BR9800886A (pt) | 2000-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0172952B1 (ko) | 아조 염료 | |
| US5548071A (en) | Fiber-reactive triazine dyes with one AZO chromophore having a vinylsulfonyl type reactive radical and a second chromophore | |
| JP2781795B2 (ja) | アゾ染料 | |
| HK1000827B (en) | Fiber-reactive dyes, their preparation and their use | |
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| HK1000827A1 (en) | Fiber-reactive dyes, their preparation and their use | |
| WO2013008201A2 (en) | Novel reactive dyes, there mixtures and processes thereof | |
| MXPA02006336A (es) | Mezclas de colorantes reactivo. | |
| CZ74798A3 (cs) | Směs barviv, způsob její přípravy a její použití | |
| US5410041A (en) | Bisreactive dyes having a disulfophenylene bridging member | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| US5925746A (en) | Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof | |
| US5459244A (en) | Polyfunctional azo reactive dyestuffs containing a morpholinyl-substituted fluorotriazine radical | |
| JP2002517539A (ja) | モノアゾ反応染料 | |
| US5859216A (en) | Anionic acid dyes, processes for their preperation and their use | |
| JPS6368669A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| US5599354A (en) | Azo dye mixtures and their use | |
| JPS62283159A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH06287460A (ja) | １：２クロム錯体染料 | |
| KR100391859B1 (ko) | 신규한디스아조염료 | |
| CA1120209A (en) | Process for the preparation of fiber-reactive dyestuffs | |
| KR20030064892A (ko) | 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물 | |
| US5484898A (en) | Fibre-reactive disazo dyes which contain three triazine groups | |
| MXPA98002038A (en) | Azo coloring mixtures, azo colorants, processes for your preparation, and your | |
| GB2028360A (en) | Fibre-reactive azo dyes, processes for their manufacture and use thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |