CZ66995A3 - Process for preparing polyolefins and polyolefins being prepared in such a manner - Google Patents
Process for preparing polyolefins and polyolefins being prepared in such a manner Download PDFInfo
- Publication number
- CZ66995A3 CZ66995A3 CZ95669A CZ66995A CZ66995A3 CZ 66995 A3 CZ66995 A3 CZ 66995A3 CZ 95669 A CZ95669 A CZ 95669A CZ 66995 A CZ66995 A CZ 66995A CZ 66995 A3 CZ66995 A3 CZ 66995A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- tert
- butyl
- compound
- additional stabilizer
- Prior art date
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 102
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 26
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 18
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 13
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910017090 AlO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 claims description 3
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910020489 SiO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 30
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 9
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 9
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidine Chemical class CC1CCCN(C)C1(C)C YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- PSABUFWDVWCFDP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylheptane Chemical compound CCCCCC(C)(C)C PSABUFWDVWCFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSZMLDPPGQRTQY-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(COC(=O)CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QSZMLDPPGQRTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- CBHCSZJNZDMJQL-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CBHCSZJNZDMJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)nonadecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMDYMJSKWCVEEB-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)N2CN(CN(C2)C(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VMDYMJSKWCVEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-o,4-o-bis[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl] benzene-1,4-dicarbothioate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1COC(=S)C1=CC=C(C(=S)OCC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C=C1 KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 19-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 19-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 CDWOTAMGTNNLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STHGLRYNMROMHZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-11-methyl-3-(8-methylnonyl)dodecane-1,3-diol Chemical compound C(CCCCCCC(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCC(C)C STHGLRYNMROMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibenzylpropanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(O)=O)(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZSSKAQAXMTSHT-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound COP(=O)(OC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C HZSSKAQAXMTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CSCCCCCCCCCCCC)=C1O RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNBQHYKWQRYAE-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(triazin-4-yloxy)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC=2N=NN=CC=2)=C1 JZNBQHYKWQRYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQFPDEWFXIBERH-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=CC=CC=2)O)=C1 CQFPDEWFXIBERH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURXDDVXYNEWJD-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyanilino)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FURXDDVXYNEWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEYULQKBVNRQAP-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(cc1)C(O)=O.CCCC(c1cc(C)cc(C)c1O)c1cc(C)cc(C)c1O LEYULQKBVNRQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-dodecylsulfanylbutyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CC(C)SCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methyl-4-[1,5,5-tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentyl]phenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)CCCC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNNQPLHRDOMWNW-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1-thiol Chemical compound CC(C)(C)CCS YNNQPLHRDOMWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2,5-di(pentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-2,5-di(pentan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)CCC)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C(C)CCC)C=2)C(C)CCC)=C1C(C)CCC QVXGXGJJEDTQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIUFYGIESXPUPL-UHFFFAOYSA-N 5-methylhex-1-ene Chemical compound CC(C)CCC=C JIUFYGIESXPUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APKFLZGRWMXNNV-UHFFFAOYSA-N 6-(carboxyamino)hexylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCCCCCCNC(O)=O APKFLZGRWMXNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGSSRWOUFHAML-UHFFFAOYSA-N C(C1=C(C=CC(=C1)CCC(C)(C)C)O)C1=C(C=CC(=C1)CCC(C)(C)C)O Chemical compound C(C1=C(C=CC(=C1)CCC(C)(C)C)O)C1=C(C=CC(=C1)CCC(C)(C)C)O NFGSSRWOUFHAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002083 X-ray spectrum Methods 0.000 description 1
- FCVNBRHDWFVUOA-UHFFFAOYSA-N [1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-7-methyloctyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FCVNBRHDWFVUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical compound OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical group C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N didecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJHACFZFDVYIL-UHFFFAOYSA-N dipentyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCOP(O)OCCCCC MGJHACFZFDVYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- AJUOPYIBDGGQOL-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)N(CCO)CCO AJUOPYIBDGGQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZAMUZWGTXZGKY-UHFFFAOYSA-N n-(6-aminohexyl)-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)NCCCCCCN)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZZAMUZWGTXZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011990 phillips catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229910021481 rutherfordium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
Způsob přípravy polyolefinů a polyolefiny způsobem
Oblast techniky
Vynález se tyká způsobu přípravy olefin ovýeht-^po_ly rů, při kterém se v průběhu polymerace přidávají hydrotalcity, zeolity nebo oxidy kovů a případné stabilizátory. Vynález se rovněž týká takto připravených polyolefinů.
Dosavadní stav techniky
Při nízkotlaké polymerací olefinů, při které se jako katalyzátory používají organokovové komplexy (například Ziegler-Natta-ovy katalyzátory), se obvykle získají polymery ve formě jemného prášku, který se před zpracovatelským tvarováním vytlačuje v extrudéru. Při této granulaci se používají látky, jakými jsou stabilizátory, inhibitory koroze, přísady zlepšující barvu, antistatická činidla a ostatní zpracovatelská činidla. Nicméně tato granulace není vždy žádoucí nebo možná, což je mezi jinými případ polymerů s vysokou molekulovou hmotností.
V nedávné době bylo prokázáno, že je možné připravit za použití katalyzátorů na pevném nosiči sférické granulové polymery, které již nemusí být granulovány vytlačováním a které mohou být zpracovány přímo. Vhodnými nosiči pro uvedené pevné katalyzátory jsou zejména sférické halogenidy hcřečnaté se specifickou velikostí částic, které jsou mezi jinými popsány v DE-A-2 641 960. Bezvodý halogenid horečnatý tvoří s chloridem titaničitým a donorem elektronů nerozpustné komplexy, které jsou potom aktivovány alkylenhliníkem. Stereospecifičnost a aktivita se zvýší použitím donorů elektronů, jakými jsou estery karboxylových kyselin nebo sloučeniny obsahující vazby SI-O-C, které jsou mezi jinými popsané η
v ΕΡ-Α-45 977.
Poněvadž takto získané polymery již nemusí být granulovány, bylo žádoucí přidat modifikátory, které jsou důležité pro zpracování a dlouhodobou stabilitu v průběhu polymerace. Přídavek mnoha konvenčních modifikátorů (například stabilizátorů) však interferuje s polymeraci olefinů a způsobuje změnu barvy polymerů.
Stroje používané při dalším zpracování polymerů, například kalandry, jsou vystaveny korozi. Korozivní účinek polymeru na kovové povrchy je obecně přičítán zbytkům katalyzátoru nebo degradačním produktům katalytického systému. Až dosud bylo proto nezbytné přidat v separátním zpracovatelském stupni sloučeninu inhib.ující korozi.
Z EP-A-1 92 987 nebo EP-A-0 350 444 j.e známo, že stabilizátory na bázi stéricky bráněných aminů polyalkylpiperidinového typu neinterferují s uvedenou polymeraci a nezpůsobují tedy podstatnou změnu barvy polymeru a mají za následek dobrou tepelnou a oxidační stabilitu.
V EP-A-254 348 bylo dále navrženo přidat jako antioxidační přísady fosfity nebo fosfonity.
Rovněž je známo přidávat stabilizátory na bázi stéricky bráněných aminů polyalkylpiperidinového typu při polymeraci v kombinaci s organickými fosfity nebo fosfonity (EP-A-0 351 360 ) .
Podstata vynálezu
S překvapením bylo nyní zjištěno, že přidání sloučenin z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity a oxidy kovů, které za reakčních podmínek neuvolňují vodu, v kombinaci s případnými stabilizátory neinterferuje s polymeraci olefinů a v podstatě inhibuje korozi, ke které by jinak při polymeraci docházelo, a že se přidáním dalších stabilizátorů dosáhne znamenité dlouhodobé stability.
V souladu s tím se vynález týká způsobu přípravy polyolefinů polymeraci za použití katalyzátorů na bázi přechodových kovů, jehož podstata spočívá v tom, že se polymerace provádí za přidání alespoň jedné sloučeniny z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity a oxidy kovů, které neuvolňují za reakčních podmínek vodu.
Polymerace se výhodně provádí za použití pevného katalyzátoru tvořeného přechodovým kovem na nosiči, který byl připraven reakcí hlinité sloučeniny nesoucí alespoň jednu alkylovou skupinu se sloučeninou kovu IV. podskupiny Periodického systému prvku.
Olefiny, které jsou polymerovatelné tímto způsobem, jsou ethylen a alfa-olefiny, jako propylen, 1-buten, 4-methylpent1-en nebo 5-methylhex-1-en, jakož i směsi olefinů, kterými typicky jsou ethylen-propylen nebo propylen ve směsi s minoritním množstvím vyššího alfa-olefinu. Obzvláště zajímavý je způsob polymerace a kopolymerace propylenu.
Polymeračními katalyzátory jsou katalyzátory na bázi přechodových kovů. Tyto katalyzátory jsou typicky tvořeny halogenidem hořečnatým v aktivní formě a sloučeninou titanu. Rovněž vhodné jsou katalyzátory s ostatními kovy IV. podskupiny Periodického systému prvků (Zr a Hf). Po výrazem halogenid horečnatý v aktivní formě se rozumí halogenid hořečnatý, v jehož rentgenovém spektru je čára s nejsilnější odrazivostí širší než odpovídající čára ve spektru inaktivního halogenidu hořečnatého.
Jako halogenid hořečnatý je výhodné použít chlorid hořečnatý nebo bromid hořečnatý. Titanové sloučeniny výhodně obsahují alespoň jednu titan-halogenidovou vazbu. Obzvláště výhodné je použít chlorid titaničitý.
Titanová sloučenina může být použita v kombinaci s donorem elektronů, kterým je typicky ester karboxylové kyseliny, který je popsán v EP-A-45 977.
Po reakci halogenidu hořečnatého s titanovou sloučeninou a případně s donorem elektronů se přebytek titanové sloučeniny a přebytek donoru elektronů vhodně vymyje inertním rozpouštědlem, jakým je typicky hexan nebo heptan.
Takto připravený katalyzátor se potom aktivuje reakcí s hlinitou sloučeninou, která nese alespoň jednu alkylovou skupinu a která se výhodně použije ve formě roztoku v alkánu. Příklady vhodných alkylhliníků jsou A1(COH_), nebo A1(C.HO),. Jako ko-aktivátor je možné použít donor elektronů, kterým je vhodně organokřemíková sloučenina, která obsahuje alespoň jednu vazbu Si-O-C a která je popsána v EP-A-45 977. Typickými příklady takových křemíkových sloučenin jsou fenyltriethoxysilan, fenyltrimethoxysilan, difenyldimethoxysilan, methyltriethoxysilan, dimethyldietho.xysilan nebo ethyltrimethoxysilan.
Další katalyzátory na bázi přechodových kovů jsou typicky tvořeny sloučeninou chrómu na pevném nosiči, kterým je například alumina nebo silika nebo jejich směsi. Příklady takových katalyzátorů, které jsou rovněž nazývány Phillipsovými katalyzátory, lze nalézt v US-A-2 8.2 5 721.
Polymerace za použití těchto katalyzátorů může být prováděna známými způsoby v kapalné nebo plynné fázi. Kapalnou fází může být vhodně alifatický uhlovodík nebo samotný kapalný monomer.
Sloučeniny z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity a oxidy kovů, které za reakčních podmínek neuvolňují vodu, se přidávají k polymerační směsí na začátku polymerace, v průběhu polymerace a ke konci polymerace.
Uvedené sloučeniny z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity a oxidy kovů jsou bučí přírodně se vyskytujícími látkami nebo synteticky připravenými sloučeninami.
Sloučeniny skupiny hydrotalcitů mohou být ilustrovány obecným vzorce I
Μ2+1.χ·Μ3+χ·(ΟΗ)2·(Αη-)χ * mH2O (i) /n ve kterém
M2 + znamená Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd, Pb, Sn nebo/a Ni,
M2 + znamená Al, B nebo Bi,
An znamená anion s valencí n,
| n | znamená | číslo | od | Ί | do | 4, |
| X | znamená | číslo | od | 0 | do | 0,5, |
| m | znamená | číslo | od | 0 | do | 2 a |
A znamená
OH', Cl', Br, Γ, CIO/, HCO3-, CH3COO', C6H5COO', CO3 2', SO42', cooČOO-, (CHOHCOO)22·, (CHOH)4CH2OHCOO-. 0,Η4(000)22', (CH2COO)2 2CH3CHOHCOO', SiO32', SiO44-, Fe(CN)63-, Fe(CN)ó4', HPO4 2'.
Ostatními hydrotalcity, které mohou být vhodně použity při výše popsaném způsobu, jsou sloučeniny obecného vzorce la
M2+Al2(OH)2x+ón2(An')2 -mH2O ve kterém M znamená alespoň jeden kov z množiny zahrnující nznamena aniont z
OH a S
2a n známeMg a Zn, přičemž výhodným kovem je Mg, A coo\2~ . . , 2- I z množiny zahrnunici C0-, , C00 ná valenci těchto aniontú, m znamená kladné číslo, výhodně číslo od 0,5 do 5, a x a z jsou kladnými čísly, přičemž x je
- 6 výhodně rovno 2 až 6 a z je menší než 2.
Výhodnými sloučeninami skupiny hydrotalcitů jsou sloučeniny obecného vzorce I
Μ2+μχ·Μ3+χ ’(ΟΗ)2·(Α')χ · mH2O (I)
F , 2+ , ve kterém M znamena Mg nebo znamena pevný roztok Mg a Zn,
An znamená CO^ , χ znamená číslo od 0 do 0,5 a m znamená číslo od 0 do 2.
Obzvláště výhodnými hydrotalcity jsou hydrotalcity vzorců
Al2O3-6MgO-CO2· 12H2O,
Mg4t5Al2(OH)i3-CO3-3,5H2O,
4Mg0-Al203-CO2-9H2O,
4MgO-Al2O3-CO2-6H2O,
ZnO-3MgO-Al2O3-CO2-8-9H2O ,
ZnO-3MgO-Al2O3-CO2-5-6H2O.
V rámci tohoto vynálezu mohou být rovněž použity zeolity obecného vzorce X
Mx/n[(AlO2)x(SiO2)y]-wH2O ve kterém
| n | znamená | náboj kationtu M, | ||
| M | znamená | prvek první nebo druhé | hlavní skupiny | Perio- |
| dického | systému prvků, | |||
| y:x | znamená | číslo od 0,8 do 1,2 a | ||
| w | znamená | číslo od 0,5 do 10. | ||
| Výhodné | o sobě známé zeolity, | které mohou být | použity |
při výše uvedeném způsobu, mají střední průměr pórů 3 až 5 S (0,3 až 0,5 nm), včetně zeolitů typu NaA, které mají střední účinný průměr pórů 4 8 (0,4 nm) a které jsou proto označovány jako zeolity 4A.
Ilustrativními příklady vhodných zeolitů jsou sloučeniny:
Nai2[(AlO2)i2(SiO2)12]-12H2O
Ca4i5Na3[(AlO2)12(SiO2)12j-30H2O
K9Na3[(AlO2)i2(SiO2)12]-27H2O
Při způsobu podle vynálezu mohou být také použity oxidy kovů. Výhodnými oxidy kovů jsou oxidy dvojmocných kovů. Obzvláště výhodnými oxidy kovů ksou oxidy kovů druhé hlavní skupiny nebo podskupiny Periodického systému prvků, přičemž nejvýhodnějšími oxidy kovů jsou oxid zinečnatý nebo oxid hořečnatý.
Nové sloučeniny se vysuší za účelem odstranění nevázané nebo pouze odlučitelně vázané vody na teplotu 50 až 800 °C, výhodně na teplotu 80 až 400 °C a to za předpokladu, že tyto sloučeniny nejsou dostatečně suché a že nebyly přechovávány v prostředí neobsahujícím vlhkost. Toto sušení může být provedeno za vakua nebo pod atmosférou inertního plynu. Povrch uvedených látek může být ošetřen povrchově aktivními činidly, jakými jsou karboxylové kyseliny nebo lineární alkoholy s 8 nebo více uhlíkovými atomy, vhodně kyselina stearová.
Sloučeniny z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity a oxidy kovů nebo obdobné synteticky připravené sloučeniny, které neuvolňují za reakčnich podmínek vodu,, se normálně přidávají v množství 0,005 až 5,0 % hmotnosti, výhodně v množství 0,01 až 1 % hmotnosti, vztaženo na hmotnost polymeru.
Výše uvedený způsob se výhodně provádí za použití dodá tečných stabilizátorů.
V rámci obzvláště výhodného provedení způsobu podle vynálezu se uvedený způsob provádí za dalšího přídavku slouče niny, která obsahuje alespoň jednu 2,2,6,6-tetramethylpiperidinovou skupinu a která má molekulovou hmotnost vyšší než 500, nebo za dalšího přídavku sloučeniny trojmocného fosforu. Obzvláště výhodné je použití uvedené 2,2,6,6-tetramethylpiperidinové sloučeniny se sloučeninou trojmocného forforu.
Stéricky bráněné aminy, výhodně piperidiny, jsou známé jako stabilizátory chránící proti účinku světla, přičemž působí také antioxidační činidla, což znamená, že polymeru poskytují tepelně oxidační stabilitu. Tyto sloučeniny obsahují jednu nebo více než jednu skupinu vzorce I
(I)
Tyto sloučeniny mohou být oligomerními nebo polymernimi sloučeninami.
Obzvláště významnými, stabilizátory jsou následující skupiny tetramethypiperidinů:
sloučeniny obecného vzorce II
OJn •R
II) ve kterem n
znamená číslo od 1 do 4, výhodně 1 nebo 2, znamená atom vodíku, oxvlovou skupinu, C1-C2-alkylovou skupinu, C^-Cg-alkenylovou skupinu, Cg-Cg-alkinylo vou skupinu, C^-C12~atalkylovou skupinu, C^-Cg-alkanoylovou skupinu, Cg-C^-alkenoylovou skupinu, glycidylovou skupinu nebo skupinu -CI^CH(OH)-Z, ve které znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž výhodně znamená C-C^-alkylovou skupinu, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, acetylovou skupinu nebo akryloylovou skupinu, a v případě, že n = 1, znamená atom vodíku, C1-C1θ-alkylovou skupinu, která může být přerušena jedním nebo více než jedním atomem kyslíku, kyanoethylovou skupinu, benzylovou skupinu, glycidylovou skupinu, monovalenční skupinu alifatické, cykloalifatické, aralifatické, nenasycené nebo aromatické karboxylové kyseliny, karbamové kyseliny nebo fosforobsahující kyseliny, nebo mono-valenční silylovou sku10 pinu, výhodně skupinu alifatické karboxylové kyseliny obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, cykloalifatické karboxylové kyseliny obsahující 7 až 15 uhlíkových atomů , alfa,beta nenasycené karboxylové kyseliny obsahující 3 až 5 uhlíkových atomů nebo aromatické karboxylové kyseliny obsahující 7 až 15 uhlíkových atomů, a
R v případě, že n = 2, znamená -C^2_alkylenovou skupinu,
C^-Ci2~alkenylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, dvouvalenční skupinu alifatické, cykloalifatické, aralifatické nebo aromatické dikarboxylové kyseliny, dikarbamové kyseliny nebo fosfor-obsahující kyseliny nebo dvouvalenění silylovou skupinu, výhodné skupinu alifatické dikarboxylové kyseliny obsahující 2 až 36 uhlíkových atomů, cykloalifatické nebo aromatické dikarboxylové kyseliny obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů nebo alifatické, cykloalifatické nebo aromatické dikarbamové kyseliny obsahující 8 až 14 uhlíkových atomů, a
R v případě, že n = 3, znamená trojvalenční skupinu alifatické, cykloalifatické nebo aromatické trikarboxylové kyseliny, aromatické trikarbamové kyseliny nebo fósfor-obsahující kyseliny nebo trojvalenční silylovou skupinu, a 2 - ,
P v případe, ze n = .4, znamená čtyřvalenční skupinu alifatické,. cykloalifatické nebo aromatické tetrakarboxylové kyseliny.
Substituenty definovanými jako C1-Cl2~al^ylová skupina mohou typicky být methylová skupina, ethylová skupina, n-pro-. pylová skupina, n-butylo.vá skupina, sek.butylová skupina, terc.bu tylová skupina, n-hexylová skupina, n-oktylová skupina, 2ethylhexylová skupina, n-nonylová skupina, n-decylová skupina, n-undecylová skupina nebo n-dodecylová skupina.
C^-C^θ-Alkylovou skupinou ve významu obecného substituentu Rz mohou být výše uvedené skupiny, ke kterým mohou být přidány n-tridecylová skupina, n-tetradecylová skupina, n-hexadecylová skupina nebo n-oktadecylová skupina.
C0-C0-Alkenylovou skupinou ve významu obecného substiI M tuentu R může být typicky 1-propenylová skupina, allylova skupina, methallylová skupina, 2-butenylová skupina, 2-pentenylová skupina, 2-hexenylová skupina, 2-oktenylová skupina, 4-terc.butyl-2-butenylová skupina.
C,-Co-Alkinylovou skupinou ve významu obecného substíf a tuentu R je výhodné propargylova skupina.
C7-C12_Aralkylovou skupinou ve významu obecného substituentu R je výhodně fenethylová skupina a výhodněji benzylová skupina.
C.-Co-Alkanoylovou skupinou ve významu obecného substiΊ a .
tuentu R je typicky formylova skupina, propionylova skupina, butyrylová skupina, oktanoylová skupina, přičemž výhodnou skupinou je acetylová skupina a výhodnou C^-C^-alkenoylovou skupinou je akryloylová skupina.
Monovalenčni skupinou karboxylové kyseliny ve významu obecného substituentu R je typicky skupina kyseliny octové, kyseliny kapronové, kyseliny stearové, kyseliny akrylové, kyše liny methakrylové, kyseliny benzoové nebo kyseliny beta-(3,5di-terc.butyl-4-hydroxyfenylJpropionové.
Dvouvalenční skupinou dikarboxylové kyseliny ve význa, 2 mu obecného substituentu R je.typicky skupina kyseliny malonové, kyseliny jantarové, kyseliny glutarové, kyseliny adipové, kyseliny korkové, kyseliny sebakové, kyseliny maleinové, kyseliny ftalové, kyseliny dibutylmalonové, kyseliny dibenzylmalonové, kyseliny butyl-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonové nebo kyseliny bicykloheptendikarboxylové.
Trojvalenční skupinou trikarboxylové kyseliny ve vý 12 známu obecného substituentu R je typicky skupina kyseliny trimellitoyé nebo kyseliny nitrilooctové.
Čtyřvalenční skupinou tetrakarboxylové kyseliny ve význámu obecného substituentu R je typicky čtyřvalenční skupina kyseliny butan-T ,.2,3,4-tetrakarboxylové nebo kyseliny py.romellitové.
Dvouvalenční skupinou kyseliny dikarbamové ve významu , 2 obecného substituentu R je skupina kyseliny hexamethylendikarbamové nebo kyseliny 2,4-toluylendikarbamové.
b) Sloučeniny obecného vzorce III
ve kterém n znamená 1 nebo 2,
R má význam definovaný v odstavci a),
R^ znamená atom vodíku, C1~C12“alkylovou skupinu, C2 _C,-hydroxyalkylovou skupinu, C^-C^-cykloalkylovou skupinu, C^-Cg-aralkylovou skupinu, C^-Cθ-alkanoylovou skupinu, C^-Cg-alkenoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu a
R4 v případě,, že η = 1, znamená atom vodíku, C^-C^-alkylovou skupinu, Cg-Cg-alkenylovou skupinu, C^-Cy-cykloalkylovou skupinu, C^-C^-alkylovou skupinu, která je substituována hydroxylovou skupinou, kyano-skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou nebo karbamido-skupinou, glycidylovou skupinu, skupinu vzorce -Cř^-CHÍOH)-Z nebo vzorce -CONH-Z, kde Z znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, nebo
R4 v případě, že n = 2, znamená 2-alkylen°vou skupinu, Cg-C^2-arylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, skupinu -CH2~GH(OH)-CH2 nebo skupinu -C^-Cíí {OH )-Ci^0-D-0-, kde D znamená C2-C1θ-alkylenovou skupinu,
Cg-C1 g-arylenovou skupinu, Cg-C 2-cykloalkylenovou skupinu nebo
R4 za předpokladu, že R^ neznamená alkanoylovou, alkenoylovou nebo benzoylovou skupinu, znamená také dvouvalenční skupinu alifatické, cykloalifatické nebo aromatické dikarboxylové kyseliny nebo dikarbamové kyseliny nebo také skupinu -CO- nebo
R^ a R4 v případě, že n = 1, společně znamenají dvouvalenční skupinu alifatické, cykloalifatické nebo aromatické 1,2- nebo 1,3-dikarboxylové kyseliny.
Substituenty definované jako C-C^^-alkylová skupina nebo 0,-0.«-alkylová skupina mají významy, které již byly uvede i I o ny v odstavci a).
C^-C-y-Cykloalkylovou skupinou je výhodně cyklohexylová skupina.
C-,-Co-Aralkylovou skupinou ve významu obecného substi1 y , ....
tuentu R je výhodné fenylethylova skupina nebo nejvýhodneji benzylová skupina. C2~Cg-hydroxyalkylovou skupinou je výhodně 2-hydroxyethylová skupina nebo 2-hydroxypropylová skupina.
C-i-C. „-Alkanoylovou skupinou ve významu obecného sub2 3° stituentu R je typicky propionylová skupina, butyrylova skupina, oktanoylová skupina, dodekanoylová skupina, hexadekanoylová skupina, oktadekanoylová skupina, přičemž výhodnou skupinou je acetylová skupina, a C^-Cg-alkenoylovou skupinou je výhodně akryloylová skupina.
C^-Cg-Alkenylovou skupinou ve významu obecného substituentu R je typicky allylová skupina, methallylová skupina, 2-butenylová skupina, 2-pentenylová skupina, 2-hexenylová skupina nebo 2-oktenylová skupina.
Ci-C^-alkylovou skupinou substituovanou hydroxylovou skupinou, kyano-skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou nebo karbamidovou skupinou ve významu obecného substituentu R^ je typicky 2-hydroxyethylová skupina, 2-hydroxypropylová skupina, 2-kyanoethylová skupina, methoxykarbonylmethylová skupina, 2ethoxykarbonylethylová skupina, 2-aminokarbortýlpropylová skupina nebo 2-(dimethylkarbamoyl)ethylová skupina.
Substituenty definovanými jako C2~C .j 2-alkylenová skupina mohou typicky být ethylenová skupina, propylenová skupina, 2,2-dimethylpropylenová skupina, tetramethylenová skupina, hexamethylenová skupina, oktamethylenová skupina, dekamethylenová skupina nebo dodekamethylenová skupina.
Substituenty definovanými jako C^-C15~arylenová skupina mohou typicky být o-, m- nebo p-fenylenová skupina, 1,4naftylenová skupina nebo 4,4'-difenylenová skupina.
Cg-C.| 2“Cykloalkylen°vou skupinou ve významu obecného substituentu D je výhodně cyklohexylenová skupina.
Ilustrativními příklady polyalkylpiperidinových sloučenin této třídy jsou následující sloučeniny:
N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N'-dibutyladipamid,
N,N’-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N'-cyklohexyl2-hydroxypropylen-1,3-diamin a sloučenina obecného vzorce
Sloučeniny obecného vzorce IV
ve kterém n znamená 1 nebo 2,
R1 má význam definovaný v odstavci a) a r5 v případě, še n = 1, znamená C2 -Cg-alkylenovou skupinu nebo C2-Cg-hydroxyalkylenovou skupinu nebo C4-C22~acyl oxyalkylenovou skupinu a r5 v případě, že n = 2, znamená skupinu (-CH2)2C(CH2~)2.
C2-Cg-AlkylenovQu skupinou nebo C2-Cg-hydroxyalkylenovou skupinou ve významu obecného substituentu R5 může být ethylenová skupina, 1-methylethylenová skupina, propylenová skupina, 2-ethylpropylenová skupina nebo 2-ethyl-2-hydroxymethylpropylenová skupina.
C4_C22~Acyloxyalkylenovou skupinou ve významu obecného substituentu může být 2-ethyl-2-acetoxymethylpropylenová skupina.
d) Sloučeniny obecných vzorců VA, VB a VC
ve kterých n znamená 1 nebo 2,
R1 má výše definovaný význam v odstavci a), r6 znamená atom vodíku, C-C2-alkyl°vou skupinu, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, glycidylovou skupinu nebo C2-Cg-alkoxyalkylovou skupinu a r? v případě, že n = 1, znamená atom vodíku, C^-C^ 2-alkylovou skupinu, C^-Cg-alkenylovou skupinu, C^-Cg-aralkylovou skupinu, Cg-C^-cykloalkylovou skupinu, C2“C4-hydroxyalkylovou skupinu, C2-Cg-alkoxyalkylovou skupinu,
Cg-C^θ-arylovou skupinu, glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce -(CH-) -COO-Q nebo vzorce -(CH~) -O-CO-Q, z p z p ve kterém p znamená 1 nebo 2 a Q znamená C-C^-alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, nebo
R v případě, že n = 2, znamena C2~C.| 2-alkylenovou skupinu,
C4~C1 2-alkenylenovou skupinu, Cg-C.j 2-arylenovou skupinu, skupinu vzorce -CH2“CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2~CH(OH)-CH2 ve kterém D znamená C2~C1θ-alkylenovou skupinu, Cg-C^garylenovou skupinu, Cg-C 2-cykloalkylenovou skupinu, nebo znamená skupinu vzorce
-CH2CH(OZ')CH2-(OCH2-CH(OZ')CH2)2, ve kterém Z' znamená atom vodíku, C1~C1θ-alkylovou skupinu, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, C2~C.j 2-alkanoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu,
T.j a T2 každý nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku nebo Cg-C^θ-arylovou skupinu nebo C^-C^-aralkylovou skupinu, která může být substituována atomem halogenu nebo C1-C^-alkylovou skupinou, nebo T1 a T2 tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány,
Cg-C12_cykloalkanov°u skupinu.
Substituenty definované jako -C12-alkylová skupina mohou být typicky methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, terč.butylová skupina, n-hexylová skupina, n-oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, n-nonylová skupina, n-decylová skupina, n-undecylová skupina nebo n-dodecylová skupina.
Substituenty definovanými jako C^C^ alkylové skupina mohou, být výše uvedené skupiny, ke kterým navíc může patřit n-tridecylová skupina, n-tetradecylová skupina, n-hexadecylová skupina nebo n-oktadecylová skupina.
Substituenty definovanými jako C2-Cg-alkoxyalkylová skupina mohou typicky být methoxymethylová skupina, ethoxymethylová skupina, propoxymethylová skupina, terč.butoxymethylova skupina, ethoxyethylová skupina, ethoxypropylová skupina, n-butoxyethylová skupina, terč.butoxyethylová skupina, isopropoxyethylová skupina nebo propoxypropylová skupina.
C^-Cg-Alkenylovou skupinou ve významu obecného substituentu R může být 1-propenylová skupina, allylová skupina, methallylová skupina, 2^-butenylová skupina nebo 2-pentenylová skupina.
C^-Cg-Aralkylovou skupinou ve vyznánu obecných substituentů R , T.j a T2 je výhodně fenethylová skupina nebo nejvýhodněji benzylová skupina. Cykloalkanovým kruhem tvořeným a T2 společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, může být cyklopentanový kruh, cyklohexanový kruh, cyklooktanový kruh nebo cyklododekanový kruh.
C2-C^-Hydroxyalkylovou skupinou ve významu obecného substituentu R^ může být 2-hydroxyethylová skupina, 2-hydroxypropylová skupina, 2-hydroxybutylová skupina nebo 4-hydroxybutylová skupina.
Cg-Ciθ-Arylovou skupinou ve významu obecných substituentů T1 a T2 jsou výhodně fenylová skupina, alfa- nebo betanaftylová skupina, která může být substituována atomem halogenu nebo C1-C^-alkylovou skupinou.
C^-Ci2~Alkylenovou skupinou ve významu obecného substituentu R' může typicky být ethylenová skupina, propylenová skupina, 2,2-dimethylpropylenová skupina, tetramethylenová skupina, hexamethylenová skupina, oktamethylenová skupina, dekamethylenová skupina nebo dodekamethylenová skupina.
C^-Ci2“Alkenylenovou skupinou ve významu obecného substituentu R? je výhodně 2-butenylenová skupina, 2-penteny lenová skupina nebo 3-hexenylenová skupina.
Cg-Ci2-Arylenovou skupinou ve významu obecného substi tuentu R je typicky o-, m- nebo p-fenylenová skupina, 1,4naftylenová skupina nebo 4,4'-difenylenová skupina.
C2“C ·, 2-Alkan°ylovou skupinou ve významu obecného substituentu Z' může být propionylová skupina, butyrylová skupí na, oktanoylová skupina, dodekanoylová skupina, avšak výhodnou skupinou je acetylová skupina.
C2~C1Q-Alkylenová skupina, Cg-C1^-arylenová skupina nebo Cg“C.|2 ve významu obecného substituentu D mají významy definované v odstavci b).
Ilustrativními příklady polyalkylpiperidinů této skupiny, sloučenin jsou následující sloučeniny:
NH—C = O q_
Č — N — CH2CH(OH)CH2-[OCH2-CH(OH)CH2]2_
CH3
CH3 - N ch/
e) Sloučeniny obecného vzorce VI
ve kterém n znamená 1 nebo 2 a
R znamená skupinu obecného vzorce
ve kterém ve kterém
L má výše definovaný význam v odstavci a),
E znamená -0- nebo -NR1L,
A znamená C2-Cg-alkylenovou skupinu nebo skupinu
-(CH2)3-O-, a x znamená 0 nebo 1,
8
R má význan obecného substituentu R nebo znamená skupinu -NR1^R1^, skupinu -OR1^, skupinu -NHCH2OR1nebo skupinu -N( CH-j-OR1 3 )
IQ ,
R v případě, že n = 1, má význam obecného substituentu r8 nebo R^, a
R1® v případě, že n = 2, znamená skupinu -E-B-E-, ve které
B znamená C9-C,--alkylenovou skupinu, která může být přez o 11 rušena skupinou -N(R )-, kde
R11 znamená -C12-alkylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo CΊ-C^-hydroxyalkylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce
znamená C^C^-alkylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu, C1~C4“hydroxyalkylovou skupinu a znamená atom vodíku, C1-C12~alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu nebo.
R společně znamenají C^-Cg-alkylenovou skupinu nebo C^-Cg-oxaalkylenovou skupinu, typicky skupinu
-ch2ch2
-ch2ch2
nebo znamenají skupinu vzorce
-ch2ch2
N — R1 ř »
-ch2ch2 nebo
R a R každý rovněž znamena skupinu vzorce
Substituenty definovanými jako C1-C^2-alkylová skupina jsou typicky methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, terc.bu tylová skupina, n-hexylová skupina, n-oktylová skupina, 2ethylhexylová skupina, n-nonylová skupina, n-decylová skupina, n-undecylová skupina nebo n-dodecylová skupina.
Substituenty definované jako C1-C4~hydroxyalkylová skupina mohou typicky být 2-hydroxyethylová skupina, 2-hydroxypropylová skupina, 3-hydroxypropylová skupina, 2-hydroxybutylová skupina nebo 4-hydroxybutylová skupina.
C2-Cg-Alkylenovou skupinou ve významu obecného substituentu A mohou být ethylenová skupina, propylenová skupina,
2,2-dimethylpropylenová skupina, tetramethylenová skupina nebo hexamethylenova skupina.
C.-Čc-Alkylenovou skupinou ve významech obecných substi τ i * 12 ~ , tuentů R a R může být tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo 3-oxapentamethylenová skupina.
Ilustrativními příklady polyalkylpiperidinů této skupiny sloučeniny jsou sloučeniny následujících vzorců:
N(C4H9)2
R
R
r*
I ι
75) R-NH-(CH2)3-N — (CH2)2-N-(CH2)3-NH-R
7ť>) R-NH-(CH2)3-N — (CH2)2-— N-(CH2)3-NH-R
ch3 R r i I I
R-N— (CH2)3—N— (CH2)2—N— (CH2)3ch3
I
N-R
78)
79)
- 28 H3C ch2-ch=ch2 (\J .^H3
80) h3c n-c4h9
CH
•N I c4h9 h3c ch3
N
N·
C4H9 ch3 ch3 n-ch2-ch=ch2 ch3 CH3
f) Oligomerní nebo polymerní sloučeniny, jejichž strukturní opakující se jednotka obsahuje jednu nebo více než jednu 2,2,6,6-tetraalkylpiperidinovou skupinu obecného vzorce I, výhodně polyestery, polyethery, polyamidy, polyaminy, polyurethany, polymočoviny, polyaminotriaziny, póly(meth)akryláty, polysiloxany, póly(meth)akrylamidy a jejich kopolymery, které obsahují výše uvedenou skupinu.
Ilustrativními příklady 2,2,6,6-polyalkylp.iperidinových stabilizátorů proti účinku světla této skupiny jsou sloučeniny následujících vzorců, ve kterých m znamená celé číslo od 2 do 200.
ch3 ch3
81)
C-CH^CH— C-O-CH2-CH2— N °-d ch3 ch3
O O
II II
O —C-(CH2)4—C-O
CH,
CH, /~y 0 / \ 11 -1 \-ch5-ch5-o- c-(ch2)4- c -3CH, CH, o
II
CH3 ch3 NH-C — CH2— C CH3
91)
92)
93)
O O
94)
H9C4(R)N n N(R)C4H9
96)
HsC4(R)N
-f
N.
ΝψΝ
NH (CH2)3
L V
N(R)C4H9
N— (CH2)2—N i
(GH2)3
NH
R’
2-3
H9C4(R)N N^XN(R)Q4Hg
a R’= nebo h
H9C4(R)N
N(R)C4Hg
Z výše uvedených skupin stabilizátorů proti účinku světla jsou obzvláště vhodné skupiny e) a f) a z nich zejména ty tetraalkylpiperidiny, které obsahují s-triazinové skupiny. Dalšími obzvláště vhodnými sloučeninami jsou sloučeniny 74, 76, 84, 87, 92 a 95.
Množství přidaného tetramethylpiperidinu bude záviset na požadovaném stupni stabilizace. Normálně se přidá 0,01 až 5 5 % hmotnosti, výhodně 0,05 až 1 % hmotnosti tetramethylpiperidinu, vztaženo na hmotnost polymeru. Je výhodné, když molární poměr tetramethylpiperidinu k alkylhliníku není podstatně vyšší než 1.
Sloučeninami trojmocného fosforu přidanými jako případné dodatečné stabilizátory k polymerační směsi, mohou být fosfity, fosfonity nebo fosfinity. Tyto sloučeniny mohou obsahovat jednu nebo více než jednu esterovou skupinu kyseliny fosforečné. Výhodné je použít sloučeninu trojmocného fosforu následujících vzorců A až D
ve kterých
R^ a R£ každý nezávisle jeden na druhém znamená lovou skupinu, Cg-Cg-cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je substituová34 na jednou až třemi -C^2~alkylovými skupinami, nebo skupinu -ΟΗθ,
Rg znamená Cg-C2g-alkylovou skupinu, Cg-Cg-cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, kte rá je substituována jednou až třemi C^-C^2~alkylovými skupinami a
R^ znamená nesubstituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo fenylenovou nebo naftylenovou skupinu, která je substituována C1~C12~alkylovou skupinou, nebo skupinu -O-Rg-Ο-, ve které
Rg znamená nesubstituovanou fenylenovou nebo naftylenovou skupinu nebo fenylenovou nebo naftylenovou skupinu, která je substituována -C^2~alkylovou skupinou, nebo skupinu -Fen-Rg-Fen-, ve které
Fen znamená fenylenovou skupinu a
Rg znamená -0-, -S-, -SOg-, -CHg- nebo -C(CHg)2~,
R^a Rg každý nezávisle.jeden na druhém znamená fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je substituována jednou až třemi -C12-alkylovými skupinami, přičemž oba substituenty R^ a Rg mohou být rovněž spojeny C.j-C.j 2 -alkylenovou skupinou a
Rg znamená F, Cl, Br nebo I, výhodně F.
Ze sloučenin vzorce A je výhodné použít sloučeniny, ve kterých a R2 znamenají skupinu -ORg a Rg znamená
Cg-C2Q-alkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je substituována jednou nebo třemi C1-C12-alkylovými skupinami.
Ze sloučenin vzorce B je výhodné použít sloučeniny, ve kterých R2 znamená skupinu -ORg, Rg znamená fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je substituována jednou až třemi Ci-Ci2~alkylovými skupinami a R^ znamená difenvlenovou skupinu.
Ze sloučenin vzorce C je výhodné použít sloučeniny, ve kterých znamená skupinu -OR^, R^ znamená fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je substituována jednou až třemi C^-C^-alkylovými skupinami.
Výhodné je použít sloučeninu trojmocného fosforu, která obsahuje alespoň jednu skupinu P-O-Ar a Ar znamená mono-, di nebo trialkylf e-nylovou skupinu.
Ilustračními příklady vhodných sloučenin trojmocného fosforu jsou:
trifenylsofit, decyldifenylfosfit, fenyldidecylfosfit, tris(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearylpentaerythritoldifosfit, tris(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaerythritoldifosfit, bis(2,4-di-terc.butyl fenyl )pentaerythritoldifosfit, tristearylsorbitoltrifosfit, tetrakis(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-methylfenyl)pentaerythritoldifosfit.
Množství sloučeniny trojmocného fosforu bude záviset na množství přidané piperidinové sloučeniny. Normálně se přidá 0,01 až 1 % hmotnosti, výhodně 0,05 až 0,5 % hmotnosti, sloučeniny trojmocného fosforu, vztaženo na hmotnost polymeru.
Kromě sloučeniny trojmocného fosforu je možné přidat další ko-stabilizátory a modifikátory, které neinterferují s průběhem polymerace. Je výhodné přidat k polymerační směsi antioxidační činidla typu stéricky bráněných fenolů. Tyto fenoly představují standardní antioxidační činidla pro organické látky a často se používají pro stabilizaci polymerů. Ilustračními příklady takových fenolových antioxidačních činidel jsou:
1. Alkylované monofenoly, například 2,6-di-terč.butyl -4 -methyl fenol , 2-terc.butyl-4,β-dimethylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-ethylfenol, 2,6-di-terc.buty1-4-n-butylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-isobutylfenol, 2, 6-dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(α-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-methylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-dinonyl-4-methylfenol, 2,4-dimeťnyl-6-(1' -methyl-1' -undecyl) fenol, 2,4-dimethyl-6- (1' -methyl-1' -heptadecyl)fenol, 2,4-dimeťnyl-S-{Γ -methvl-1' -tridecyl) fenol a jejich směsi.
2. Alkylthiomethylfenoly, například 2,4-dioktvlthiomethyl-6-terč.butylfenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-methyl fenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-ethylfenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonylfenol.
3. Hydrochino.ny a alkylované hydrochinony, například
2.6- di-terc.butyl-4-methoxyfenol; 2,5-di-terč.butyIhycrochinon, 2,5-di-terc.amylhydrochinon, 2,o-difenyl-4-cktadecyloxyfenol, 2,6-di-terc.butylhydrochinon, 2,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-di- terč-.buty 1-4-hy droxy fenyl -stearát, bis (3,5-di-terc .butyi-4-hydroxyfenyl)-adipát.
4. Hydroxylované thiodifenylethery, například 2,2' -thiobis(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2' -thiobis(4-oktylfenol) , 4,4' -thiobis (β-terc .buty 1-3-methylfenol) , 4,4'-thiobis(6-terc.butyl-2-methylfenol), 4,4' -thiobis(3,6-disek.amylfenol), 4,4' -bis(2,6-dimetnyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
5. Alkylidenbisfenoly, například 2 , 2' -methylenbis(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2' -methylenbis(β-terc.butyl-4-ethyl fenol), ' 2,2' -methylenbis[4-methyl-6-(a-methylcyklohexy1)fenol], 2,2' -methylenbis(4-methyl-6-cyklohexylfencl), 2,2' -methylenbis(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2' -methylenbis37 (4,β-di-terc.butylfenol), 2,2' -ethylidenbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2' -ethylidenbis(6-terc.buty1-4-isobutylfenol), 2,2' -methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2' -methylenbis [6-(a.a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4' -methylenbis {2 , 6-di-terc . butyl fenol) , 4, 4' -methylenbis (6-terc .butyl-2-methylfenol), 1,1-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 2,6-bis (3-terc.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methyl fenol, 1,1,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl) butan, i,1-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-bis [3,3-bis (3' -terč.butyl-4' -hydrcxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, bis[2-(3' -terc.butyl-2' -hydroxy-5' -methylbenzy 1) -6-terc .buty1-4-methyl fenyl ] tereftalát, 1,1-bis(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butan, 2,2-bis(3,5-di-tsrc.buty1-4-hydroxyfenyl)propan, 2,2-bis(5-terč.butyl-4-hydroxy-2-methyI feny1)-4-n-dodecyImerkaptobutan, 1,1,5,5-tetra(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methy1fenyl) pentan.
6. 0-, N- a S-benzylové sloučeniny, například
3,5,3' ,5' -tetra-terc.butyl-4,4' -dihydroxydibenzylether, oktadecyl-4-hydroxy-3 ,5-dimethylbenzylmerkaptcacetát, tris(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)amin, bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-diměthylbenzy1)dithiotereftalát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
7. Hydoxybenzylováné malonáty, například dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecvl-2-(3-terč.butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoethy1-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl ) malonát , bis[4-(l,l,3,3-tetramethyIbuty1)fenyI]-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
8. Aromatické hydroxybenzylové sloučeniny, například l,3,5-tris(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbencen, 1,4-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)38
-2,3,5,6-tetramethylbenzen, 2,4,β-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzy1)fenol.
9. Triazinové sloučeniny, například 2,4-bis (oktylmerkapto)-6-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4hydroxyfenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,β-tris(3,5-di-terc.butyl-4hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-tris (3,5-di-terc .bufy 1-4hydroxybenzyl)isokyanurát, 1,3,5-tris (4-terč.butyl-3 -hydroxy-2,6-dimetnylbenzyl/isokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-tris (3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-1,3,5-triazin, l,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát.
10. Benzylfosfonáty, například dimethy1-2,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, diethyl-3,5-di-terc.butyl -4-hydrcxybenzy1fosfonát, dioktadecyl-3,5-di-terc.buzyI-4-hydroxybenzylf.os fonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydrcxy-3methylbenzvl f.os fonát, vápenatá sul monoethy les teru. 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny.
11. Acylaminofenolv, například 4-hydroxylauranilid, 4-hydroxyscearanilid, oktyl-N-{3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl) karbamát..
. Estery. .. β- (3,5-di-terc .butyl-4-hydroxyfenyl) propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanólem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiet.hylenglykolem, diethylenglykoiem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,Ν' -bis(hydroxyethyl)oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapéntadekanolem, trimetnylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-crioxabicyklo[2,2,2]oktanem. ,
13. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydrcxy-3-methylfenyl)39 propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1, 9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N, Ν' -bis (hydroxyethyl) oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-1-cos fa-2 , 6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.
14. Estery β-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,íT -bis (hydroxyethyl) oxamidem, 3-thiaur.dekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxytnethyl-l-fosfa-2 , 6,7-trioxabicykio[2,2,2]oktanem.
15. Estery 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyloctové kyseliny s' jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, Ν,Ν' -bis(hydroxyethyl)oxamidem, 3-thiaundekanolem, 3-thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4-hydroxymethyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.
16. Amidy pionové kyseliny, β- (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)pronapříklad N,?! -bis(3,5-di-terč.butvl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethylendiamin, N/Ν' -bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimethylendiamin, Ν,Ν' 40 bis (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.
Výhodnými antioxidačními činidly jsou látky uvedené v odstavcích 6, 8, 9, 12, 13, 14 a 16, zejména látky uvedené v odstavcích 6, 8, 9 a 12. Obzvláště vhodnými antioxidačními činidly jsou oktadecyl-beta-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát a 1,3,5-tris-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)
2,4,6-trimethylbenzen.
Množství přidaného antioxidačního činidla bude záviset na množství přidané sloučeniny trojmocného fosforu. Normálně se přidá 0,005 až 0,5 % hmotnosti, výhodně 0,01 až 0,2 % hmotnosti,uvedeného antioxidačního činidla, vztaženo na hmotnost polymeru.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. Všechny díly a procentické obsahy uvedené v těchto příkladech jsou stejně jako v popisné části a patentových nárocích hmotnostními díly a hmotnostními procentickými obsahy, pokud není výslovně uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava katalyzátoru g bezvodého chloridu horečnatého a 5 g komplexu chlorid titaníčitý/ethylbenzoát se mele po dobu 24 hodin při okolní teplotě (asi 22 °C) a pod argonovou atmosférou v kulovém mlýnu skoulemi z nerezavějící oceli. Takto získaná pevná katalyzátorová složka obsahuje 2 % titanu.
41, 42
Polymerace propylenu
Polymerace se provádí v 3 litrovém míchaném a termostaticky regulovaném autoklávu z nerezavějící oceli, který byl před vlastní polymerací evakuován po dobu 30 minut při teplotě 110 °C (13 Pa) a potom 30 minut proplachován plynným propylenem při teplotě 110 °C. Autokláv se potom ochladí na teplotu 20 °C a do autoklávu se zavede 300 mg produktu S-1, 300 mg produktu H-1 a 300 mg produktu P-1 v pevné formě nebo ve formě 5 až 10% roztoku v hexanu. 25 mg pevného katalyzátorové složky se aktivuje po dobu 10 minut polovinou roztoku 4 mmolů triethylhliníku a 1,6 mmolu triethoxyfenylsilanu ve 25 ml hexanu a katalyzátor se suspenduje v autoklávu pod argonovou atmosférou. Do autoklávu se přidá druhá polovina uvedeného hexanového roztoku. Autokláv se uzavře a natlakuje vodíkem (6 kPa), načež se do něj zavede 600 g kapal ného propylenu. Obsah autoklávu se potom za míchání zahřeje na teplotu 70 °C a při této teplotě se udržuje po dobu 4 hodin. Přebytečný propylen se oddělí a rezuitujici polymer se zpracuje 10 ml isopropanolu pří teplotě 70 °C za účelem deaktivace katalyzátoru a potom suší za vakua po dobu jedné hodiny při teplotě 70 °C.
Se získaným polymerem byly provedeny následující testy:
Při korozním testu byl polymer stlačen v lisu po dobu 30 minut mezi dvěma pečlivě vyčištěnými ocelovými deskami majícími teplotu 280 °C. Tyto ocelové desky byly potom přechovávány po dobu 24 hodin v prostředí majícím okolní teplotu a 100% vlhkost (okolní teplota je rovna asi 22 °C) Koroze desek se vyhodnocuje vizuálně.
Barva polymeru se charakterizuje indexem žloutnutí (Yl - Yellowness Index) podle normy ASTM D 1925-70.
Polymer koroduje ocelové desky pouze nevýznamně. Má Yl rovný 2,3.
Srovnávací příklad 2
Opakuje se postup podle příkladu 1 s výjimkou spočívající v tom, že se nepoužije 300 mg produktu S-1. Získá se polymer, který při stejném katalytickém výtěžku výrazně koro duje ocelové desky a má Yl rovný 2,5.
Příklady 3 a 4
Opakuje se postup podle příkladu 1 s výjimkou spočívající v tom, že se produkt S-1 nahradí 300 mg produktu S-2 resp. 300 mg produktu S-5, přičemž se získá polymer, který nevýznamně resp. slabě koroduje ocelové desky a má Yl rovný 2,3 resp. 2,2.
Příklad 5
Polypropylenový prášek, připravený podle příkladu 3, se zpracovává po dobu 10 minut při teplotě 230 °C v Brabenderově plastografu. Tavenina odebraná z hnětače se slisuje na asi 5 mm desku. Při korozním testu nevykazují ocelové des ky po zpracování taveniny žádnou korozi.
Srovnávací příklad 6
Polymer připravený podle srovnávacího příkladu 2 se zpracuje postupem popsaným v příkladu 5. Po zpracování taveniny jsou ocelové desky výrazně zkorodovány.
Příklady 7 a 8
Stabilita vůči oxidační degradaci se měří jako čas, který je zapotřebí k dosažení zjevného zkřehnutí polymeru při jeho stárnutí v peci při zvýšené teplotě. Tento test se provádí s deskami, které se získají tlakovým tvářením polypropylenového prášku získaného postupem popsaným v příkladu 1 přidáním 300 mg produktu S-1, 300 mg produktu H-1 a 300 mg produktu P-1 a 300 mg produktu S-5, 300 mg produktu H-1 a 300 mg produktu P-1 při teplotě 230 °C. Čas potřebný k dosažení zkřehnutí činí pro oba polymery 11 dnů pří teplotě pícky 135 °C.
Srovnávací příklad 9
Polymer připravený a testovaný za podmínek uvedených v příkladech 7 a 8 s výjimkou spočívající v tom, že neobsahoval přídavek produktu S-1 a produktu S-5, zkřehnul také po 11 dnech. Toto zjištění znamená, že produkt S-1 a produkt S-5 neovlivňují stabilitu polymeru vůči oxidační degradaci.
Srovnávací příklad 10
Polymer připravený a testovaný za podmínek uvedených v příkladech 7 a 8 s výjimkou spočívající v tom, že neobsahoval přídavek produktu S-1 a produktu S-5, jakož i produktu H-1 a produktu P-1, zkřehne již po jednom dnu.
Příklady 11 až 14
Polymerace se provádí za podmínek uvedených v příkladu 1 s výjimkou spočívají v tom, že se použije 44 mg pevné katalyzátorové složky, 6,4 mmolu triethylhliníku a 2,4 mmolu triethoxyfenylsilanu. Namísto produktů S-1 a H-1 se použijí následující sloučeniny:
| Příklad | Přísada | Koroze | Yl |
| 1 1 | H-1 + S-3 | mírná | 2,3 |
| 12 | H-1 + S-4 | mírná | 2,5 |
| 13 | H-2 + S-3 | mírná | 2,5 |
| 14 | H-3 + S-3 | mírná | 2,8 |
V příkladech se použijí následující přísady:
S-1: /Mg^ gAl^(OH)3CO3.3,δΗ^Ο/ (tato sloučenina je komerčně dostupná u firmy Kyowa Chemicals, Japonsko, pod obchodním označením DHT-4A). Sloučenina se suší za vakua nad oxidem fosforečným při teplotě 95 °C po dobu 24 hodin,
S-2: /Mg^ 5^2 ( OH ) ^ΟΟθ . 3 , v kalcinované formě (tato sloučenina je komerčně dostupná u firmy Kyowa Chemicals, Japonsko, pod obchodním označením DHT-4C),
S-3: oxid zinečnatý (vysušený),
S-4: molekulární síto 4A (vysušené),
S-5: oxid hořečnatý (vysušený),
H-1
HNR _ (CH2)6-NR>Nir ‘ NH 1 tert. CgH^y
NR- (CH2)6-NR- H η , pricemz
Mn > 2500
R R
I I
R-NH-(CH2)3-N - (CH2)2-N-(CH2)3-NH-R
Γ- CH3 -1
I 3
--Si—O —
H-3 (CH2)3
Mn>1500
P-1 o
Claims (20)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Způsob přípravy polyolefinu polymerací za použití katalyzátoru na bázi přechodového kovu, vyznačený tím, že se polymerace provádí za přidáni alespoň jedné sloučeniny z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity a oxidy kovů, které neuvolňují za reakčních podmínek vodu.
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se polyolefin připraví za použití pevného katalyzátoru na nosiči, který byl připraven uvedením v reakci sloučeniny hliníku nesoucí alespoň jednu aikylovou skupinu se sloučeninou kovu IV. podskupiny Periodického systému prvků.
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že katalyzátorem je sloučenina chrómu na nosiči.
- 4. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že sloučenina z množiny zahrnující hydrotalcity, zeolity, oxidy kovů a stejné synteticky připravené sloučeniny, které za reakčních podmínek neuvolňují vodu, se použije po vysušení při teplotě 50 až 800 °C, výhodně při teplotě 80 až 400 °C.
- 5. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se použije synteticky připravený hydrotalcit nebo zeolitZpůsob podle nároku 1,vyznačený tím,ž
- 6.hydrotalcit odpovídá obecnému vzorci IΜ2+μχ -(0H)2 *(Αη-)χ * mH2O (I)Ai ve kterém
m2+ znamená Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd, Pb, Sn nebo/a Ni, m3+ znamená Al, B nebo Bi, An znamená aniont s mocenstvím n, n znamená číslo od 1 do 4, • X znamená číslo od 0 do 0,5, m znamená číslo od 0 do 2 a A znamená OH*, ď, Br’, Γ, CIO4-, HCO3-, CH3COO-, C6H5COC>-, CO3 2', SO42-, cooČOO-, (CHOHCOO)22-, (CHOH)4CH2OHCOO-. C2H4(COO)22-, (CH2COO)2 2-, CH3CHOHCOO-, SiO32-, SiO44-, Fe(CN)ó3-, Fe(CN)ó4- , HPO4 2', nebo obecnému vzorci laM2+A12(OH)2^iu(A-)2 -mH2O ve kterém M2+ znamená alespoň jeden kov z množiny zahrnující Mg a Zn, výhodně Mg, znamená anion z množiny zahnující CO,Ί 2- J2C00I coo , OH- a S2 a znamená mocenství těchto aniontů, znamená kladné číslo, výhodně od 0,5 do 5 a znamenají kladná čísla, přičemž x znamená výhodně 2 až 6 a z je menší než 2. - 7.Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že zeolit odpovídá obecnému vzorci XMx/n[(AlO2)x(SiO2)y)-wH2O (X) ve kterém znamená náboj kationtu M,M znamená prvek první nebo druhé hlavní skupiny Periodického systému prvků, y:x znamená číslo od 0,8 do 1,2 a w znamená číslo od 0,5 do 10.
- 8. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se použije oxid dvojmocného kovu.
- 9. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se použije oxid kovu druhé hlavní skupiny nebo podskupiny Periodického systému prvků.
- 10. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se použije oxid zinečnatý nebo oxid hořečnatý.
- 11. Způsob podle nároku 1, vyznačený t í m,že se jako-7 dodatečný stabilizátor v průběhu polymerace přidá2,2,6,6-tetramethylpiperidin mající molekulovou hmotnost vyšší než 5.00 nebo sloučenina trojmocného fosforu.
- 12. Způsob podle nároku 1, v y z n a č e n ý tím, že se jako dodatečný stabilizátor přidá 2,2,6,6-tetramethylpiperidin mající molekulovou hmotnost vyšší než 500.Í3. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije 2,2,6,6-tetramethylpiperidin mající molekulovou hmotnost vyšší než 500, který ve své molekule obsahuje alespoň jednu s-triazinovou skupinu.
- 14. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije sloučenina vzorceHNR- (CH2)6-NRNR- (CH2)B- NRN.NHN iterí. CgH}7Mn > 2500 η , přičemž R znamenáR RI |R-NH-(CH2)3-N - (CH2)2-—N-(CH2)3-NH-R
- 15. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije sloučenina troj mocného fosforu..
- 16. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije sloučenina trojmocného fosforu, která obsahuje alespoň jednu skupinu P-O-Ar, ve které Ar znamená mono-, di- nebo trialkylfenyl vou skupinu.
- 17. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije tris(2,4-diterc.butylfenylJfosfit nebo tetrakis(2,4-di-terc.butylfenylj-4,4'-bifenylendifosfonit.
- 18. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije antioxidační činidlo typu stéricky bráněného fenolu.
- 19. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se jako dodatečný stabilizátor použije oktadecyl-beta(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát a 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen.
- 20. Stabilizovaný polyolefin připravený způsobem podle nároku 1 .
- 21. Stabilizovaný polypropylen připravený způsobem podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH292492 | 1992-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ66995A3 true CZ66995A3 (en) | 1995-07-12 |
Family
ID=4244689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ95669A CZ66995A3 (en) | 1992-09-17 | 1993-09-08 | Process for preparing polyolefins and polyolefins being prepared in such a manner |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0660845A1 (cs) |
| JP (1) | JPH08501580A (cs) |
| KR (1) | KR950703581A (cs) |
| CN (1) | CN1042338C (cs) |
| AU (1) | AU679453B2 (cs) |
| CA (1) | CA2143103A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ66995A3 (cs) |
| MX (1) | MX9305698A (cs) |
| MY (1) | MY110671A (cs) |
| SK (1) | SK34095A3 (cs) |
| TW (1) | TW321658B (cs) |
| WO (1) | WO1994006831A1 (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5507980A (en) * | 1993-07-06 | 1996-04-16 | Aristech Chemical Corporation | Basic inorganic binders |
| EP0710677A3 (de) * | 1994-11-03 | 1998-02-04 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Olefinpolymeren |
| US6503431B1 (en) | 1998-07-08 | 2003-01-07 | Mitsui Chemicals Inc | Process for manufacturing an extruded article and an extruded article |
| JP6882882B2 (ja) * | 2016-11-10 | 2021-06-02 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合体の製造方法および流動性改良方法 |
| TWI771397B (zh) * | 2017-03-31 | 2022-07-21 | 日商味之素股份有限公司 | 封裝用之組成物 |
| CN109694437A (zh) * | 2017-10-20 | 2019-04-30 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种用丙烯气相聚合装置生产共聚聚丙烯的方法 |
| WO2020058338A1 (en) * | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Borealis Ag | Use of a low molecular weight triazine based compound as thermal / light stabilizer in polymers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3772149D1 (de) * | 1986-10-02 | 1991-09-19 | Bp Chem Int Ltd | Verfahren zur polymerisation eines oder mehrerer 1-olefine in der gasphase in anwesenheit eines pulverfoermigen anorganischen materials. |
| US5045577A (en) * | 1988-06-30 | 1991-09-03 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of heat-stable olefin polymers |
| SE9100383D0 (sv) * | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Neste Oy | Saett att vid plastmaterial avlaegsna ooenskade aemnen |
| DE69219635T2 (de) * | 1991-02-19 | 1997-10-23 | Mitsubishi Chem Corp | Landwirtschaftliche Folie |
| DE69231635T2 (de) * | 1991-11-15 | 2001-08-16 | Imperial Chemical Industries Plc, London | Polymerisierbare zusammensetzungen |
-
1993
- 1993-09-03 MY MYPI93001791A patent/MY110671A/en unknown
- 1993-09-03 TW TW082107198A patent/TW321658B/zh active
- 1993-09-08 CA CA002143103A patent/CA2143103A1/en not_active Abandoned
- 1993-09-08 EP EP93920694A patent/EP0660845A1/en not_active Withdrawn
- 1993-09-08 CZ CZ95669A patent/CZ66995A3/cs unknown
- 1993-09-08 AU AU48157/93A patent/AU679453B2/en not_active Ceased
- 1993-09-08 WO PCT/EP1993/002419 patent/WO1994006831A1/en not_active Ceased
- 1993-09-08 SK SK340-95A patent/SK34095A3/sk unknown
- 1993-09-08 JP JP6507757A patent/JPH08501580A/ja active Pending
- 1993-09-08 KR KR1019950701001A patent/KR950703581A/ko not_active Ceased
- 1993-09-16 CN CN93117287A patent/CN1042338C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-17 MX MX9305698A patent/MX9305698A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1084181A (zh) | 1994-03-23 |
| WO1994006831A1 (en) | 1994-03-31 |
| CA2143103A1 (en) | 1994-03-31 |
| TW321658B (cs) | 1997-12-01 |
| AU679453B2 (en) | 1997-07-03 |
| EP0660845A1 (en) | 1995-07-05 |
| AU4815793A (en) | 1994-04-12 |
| JPH08501580A (ja) | 1996-02-20 |
| SK34095A3 (en) | 1995-08-09 |
| KR950703581A (ko) | 1995-09-20 |
| MY110671A (en) | 1999-01-30 |
| MX9305698A (es) | 1994-03-31 |
| CN1042338C (zh) | 1999-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0154536B1 (ko) | 결정성 폴리올레핀 조성물 | |
| JP4982365B2 (ja) | 高透明性のプロピレンコポリマー組成物 | |
| AU618102B2 (en) | Process for the preparation of heat-stable olefin polymers | |
| WO2015197354A2 (en) | Catalyst component for the preparation of nucleated polyolefins | |
| GB2300192A (en) | Stabilizer combination for synthetic organic polymers | |
| JP3354997B2 (ja) | オレフィン重合体の安定化方法 | |
| US6022946A (en) | Process for deactivation of polyolefin compositions utilizing carbon dioxide as a deactivation agent | |
| CZ66995A3 (en) | Process for preparing polyolefins and polyolefins being prepared in such a manner | |
| US10214632B2 (en) | Crystallinity modifier for polyolefins | |
| JP2021193182A (ja) | プロピレン系樹脂の安定化方法 | |
| SK136795A3 (en) | Olefinic polymers manufacturing process and stabilized polyolefins gained by this process | |
| JP2012020761A (ja) | 電気電子機器部品搬送用ケース | |
| CA1340912C (en) | Process for the stabilization of polyolefins | |
| JP3734061B2 (ja) | 改質オレフィン（共）重合体組成物とその製造方法及び改質オレフィン（共）重合体組成物成形品 | |
| JP3805388B2 (ja) | 結晶性ポリオレフィン組成物 | |
| JP2841319B2 (ja) | 結晶性プロピレン重合体組成物 | |
| JP2002332383A (ja) | ポリオレフィ系樹脂組成物 | |
| JP2022526171A (ja) | 高い剛性特性を有するポリプロピレンポリマー組成物 | |
| EP4352158B1 (en) | Polypropylene composition | |
| JP2002226645A (ja) | ポリプロピレン系樹脂組成物 | |
| JPH03181533A (ja) | 結晶性ポリオレフイン組成物 | |
| JP2841320B2 (ja) | プロピレン重合体樹脂組成物 | |
| KR101731158B1 (ko) | 프로필렌의 중합을 위한 지글러 촉매용 외부 도너로서 입체적으로 요구가 엄격한 디알콕시디알킬실란 | |
| JPH06298832A (ja) | 重合触媒および衝撃ポリプロピレンの製造方法 | |
| JPH01126351A (ja) | ポリオレフィン組成物 |