CZ306618B6 - Kompozice obsahující sloučeniny modafinylu - Google Patents

Kompozice obsahující sloučeniny modafinylu Download PDF

Info

Publication number
CZ306618B6
CZ306618B6 CZ2003-1020A CZ20031020A CZ306618B6 CZ 306618 B6 CZ306618 B6 CZ 306618B6 CZ 20031020 A CZ20031020 A CZ 20031020A CZ 306618 B6 CZ306618 B6 CZ 306618B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
composition
surfactant
polyethylene glycol
polyoxyethylene
composition according
Prior art date
Application number
CZ2003-1020A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20031020A3 (en
Inventor
Maartin J. Jacobs
Bradley T. Mcintyre
Piyush R. Patel
Original Assignee
Cephalon, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cephalon, Inc. filed Critical Cephalon, Inc.
Publication of CZ20031020A3 publication Critical patent/CZ20031020A3/cs
Publication of CZ306618B6 publication Critical patent/CZ306618B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858Organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Vynález popisuje směsi obsahující sloučeniny modafinylu, které tvoří částice, a vodné směsi částic, kde částice obsahují sloučeniny modafinylu, způsoby jejich výroby a jejich využití při léčení chorob.

Description

Kompozice obsahující sloučeniny modafinylu
Oblast techniky
Vynález se týká kompozice obsahujících sloučeninu modafinylu, které tvoří částice. Vynález se dále týká směsí suspendovaných částic, které vznikají, když se směsi tvořící částice setkají, s vodným médiem. Vynález se dále týká způsobu přípravy těchto směsí, a použití směsí při léčbě nemocí.
Dosavadní stav techniky
Modafinyl (C15H15NO2S) je 2-(benzhydrylsulfinyl)acetamid, který je též znám jako 2-[(difenylmethyl)sulfinyl]acetamid.
Modafinyl se popisuje jako látka mající „neuropsycho-farmako logické spektrum charakterizované přítomností excitace s hyperaktivitou a hypermobilitou, a absencí stereotypů (s výjimkou vysokých dávek) a potenciálizací účinků apomorfinu a amfetaminu“ (severoamerický patent 4,177,290, v dalším nazýván jen patent 290, který je zde uveden v celém znění jako referenční). Ojedinělé podání modafinylu vede ke zvýšené pohybové aktivitě u myší a zvýšené noční aktivitě u opic (Duteil a kol., Eur. J. Pharmacol. 180:49 (1990)). Modafinyl byl úspěšně vyzkoušen na lidech při léčbě idiopatické hypersomnie a narkolepsie (Bastuii a kol, Prog. Neuro-Psych. Biol. Psych. 12:695 (1988)).
Uvádějí se i další příklady použití modafinylu. Severoamerický patent 5,180,745, který je zde uveden v celém znění jako referenční, uvádí využití modafinylu kvůli jeho neuroprotektivnímu účinku na lidi, a zejména pro léčbu Parkinsonovy nemoci. Levorotační forma modafinylu, tj. (-)benzhydrylsulfinylacetamidu, může mít kladný efekt při léčbě deprese, hypersomnie a Alzheimerovy nemoci (severoamerický patent 4,927,855, uvedený zde v celém znění jako referenční). European Publisher Application 547952 (vydáno 23. června 1993) uvádí využití modafinylu jako antiischemického přípravku. European Publisher Application 594507 (vydáno 27. dubna 1994) uvádí využití modafinylu při léčbě močové inkontinence.
Přípravky s modafinylem, které mají definovanou velikost pevných částic, byly uvedeny v severoamerickém patentu 5,618,845, který je zde uveden v celém znění jako referenční, a přípravky s levorotačním izomerem modafinylu byly popsány v severoamerickém patentu 4,927,855. Heterocyklické deriváty modafinylu byly uvedeny v severoamerické patentové přihlášce 60/204,789, který je zde uveden v celém znění jako referenční.
Modafinyl byl schválen pro humánní použití ve Spojených Státech v dávkách 100 mg a 200 mg v pevné formě. Dále je žádoucí formulovat modafinyl v tekutých směsích. Bylo pozorováno, že modafinyl má velmi špatnou rozpustnost ve vodě a lipidech, a proto je obtížné vytvořit farmaceuticky přijatelný roztok směsi modafinylu. Konvenční pevné a tekuté formulace obsahující modafinyl bylo popsáno v patentu 290. Tekuté suspenze nebo emulze s obsahem modafinylu byly zmíněny v severoamerickém patentu 5,618,845. Suspenze modafinylu byla zmíněna v severoamerickém patentu 5,180,745. Vodný cyklodextrinový roztok modafinylu byl popsán v materiálu Rambert F. A. a kol., Neuropsychopharmacology, 10 (3S), část 2 (květen 1994).
V poslední době byla vyvinuta technologie pro formulaci tekutých farmaceutických směsí pro prostředky, které vykazují velmi nízkou rozpustnost ve vodě. Tato technologie se nazývá autoemulgační systém podávání léků (SEDDS). Tento systém podávání léků zahrnuje izotopickou směs lipidů nebo sloučenin rozpustných v lipidech a povrchově aktivních látek, která při kontaktu s vodou rychle tvoří termodynamicky stabilní mikročástice. Viz např. Shah a kol., International Journal of Pharmaceutics (Nizozemí), 106:15-23 (1994), který je zde uveden v celém znění jako referenční.
Přes nízkou rozpustnost modafinylu v lipidech bylo zjištěno, že modafinyl lze formulovat tak, aby vznikly směsi tvořící částice, přičemž směsi mohou při kontaktu s vodou vytvářet částice obsahující sloučeninu modafinylu. Bylo zjištěno, že tyto směsi účinně rozpouštějí modafinyl ve vodné složce a zajišťují účinné podávání modafinylu subjektům, které jej potřebují.
Podstata vynálezu
V souladu s tím je prvním cílem předmětu vynálezu poskytnout směsi, které by byly tvořeny částicemi obsahující sloučeniny modafinylu. Částice tvořící směsi podle předmětu vynálezu neobsahují vodu a volitelně obsahují určité množství alespoň jedné povrchově aktivní látky postačující k tomu, aby se při styku směsi vytvářející částice s vodným médiem vytvořily částice.
Druhým cílem předmětu vynálezu je poskytnout směs částic ve vodném médiu, přičemž tyto částice obsahují sloučeninu modafinylu. Směs částic přednostně obsahuje stabilní suspenzi, přičemž částice suspenze obsahují sloučeninu modafinylu.
Jak směsi vytvářející částice, tak směsi částic, přičemž tyto Částice obsahují sloučeninu modafinylu, jsou přednostně farmaceuticky přípustné sloučeniny a dovolují biologicky přijatelné podávání sloučenin modafinylu orální cestou subjektům, které jej potřebují.
Třetím cílem předmětu vynálezu je poskytnout způsob vytváření směsi částic ve vodném médiu, jehož částí je setkávání směsí vytvářejících částice obsahující sloučeninu modafinylu s vodným médiem.
Čtvrtým cílem předmětu vynálezu je poskytnout způsob léčby nemocí nebo onemocnění subjektu, který zahrnuje podávání subjektu terapeuticky účinného množství některé ze směsí podle předmětu vynálezu.
Těchto a dalších cílů, které se stanou zřejmými z následujícího podrobného popisu předmětu vynálezu, bylo dosaženo díky vynálezcovu zjištění, že navzdory špatné rozpustnosti modafinylu ve vodě i lipidech lze sloučeniny modafinylu formulovat tak, že se dosáhne dobré biologické účinnosti podáváním subjektu, který je potřebuje.
Podrobný popis vynálezu
V první realizaci poskytuje předmět vynálezu směs vytvářející částice, které obsahují sloučeninu modafinylu. Tato částice vytvářející směs přednostně neobsahuje vodu. Tato částice vytvářející směs přednostně obsahuje alespoň jednu povrchově aktivní látku. Tato částice vytvářející směs přednostně obsahuje modafinyl.
Ve druhé realizaci poskytuje předmět vynálezu směs částic ve vodném médiu, které obsahují sloučeninu modafinylu. Tato směs částic přednostně obsahuje alespoň jednu povrchově aktivní látku. Tato směs částic přednostně obsahuje modafinyl. Tato směs části je přednostně stabilní suspenzí.
V některých upřednostňovaných realizacích jsou směsi farmaceuticky přijatelné.
Výraz „směsi“, jak je zde používán, zastupuje všechny směsi vytvářející částice a směsi částic, přičemž tyto částice obsahují sloučeninu modafinylu.
Výraz „bezvodá směs“, jak je zde používán, znamená směs, která obsahuje od 0 do 10 % hmotnostních vody.
-2CZ 306618 B6
Výraz „vodné médium“, jak je zde používán, znamená jakékoliv médium, které obsahuje více než 10% vody.
Výraz „směs tvořící částice“, jak je zde používán, se vztahuje na směsi, které jsou schopné při styku s vodným médiem tvořit částice. Směs tvořící částice je přednostně tuhý nebo kapalný roztok.
Výraz „částice“, jak je zde používán, se vztahuje především na nekrystalické struktury, přednostně na agregáty molekul v diskrétních nekrystalických strukturách, jako jsou mi cely, mikrokuličky, kapičky, koloidy nebo globule. Tyto částice přednostně obsahují nějakou sloučeninu modafinylu, nebo ještě lépe, obsahují přímo modafinyl.
Výraz „směs částic“, jak je zde používán, se vztahuje na směsi, které obsahují částice, přičemž tyto částice obsahují nějakou sloučeninu modafmylu.
Výraz „stabilní suspenze“, jak je zde používán, se vztahuje na směs částic, které zůstávají intaktní a rozptýlené v nějakém tekutém médiu tak, že tato suspenze může být skladována a podávána farmaceuticky přijatelným způsobem.
Výraz „směs modafmylu“ nebo „modafinylová směs“ a podobně, jak je zde používán, se vztahuje na modafinyl, jeho racemické směsi, jednotlivé izomery, kyselé adiční soli, jako je metabolická kyselina modafmylu, kyseliny benzhydryl-sulfinyloctové, jeho sulfonové formy, hydroxylované formy, polymorfické formy, analogy, deriváty, jeho kogenery a prekurzory. Prekurzory jsou v oboru známy jako sloučeniny, které se přemění v aktivní činidlo (sloučeninu modafmylu) v těle léčeného subjektu. V některých upřednostňovaných realizacích je sloučeninou modafmylu sám modafinyl.
Výraz „biologicky dostupný“, jak je zde používán, se chápe jako ta část podávané dávky, která se absorbuje krevním oběhem a lze ji snadno určit běžnými technikami, jako je například zjišťování hladiny sloučeniny v krevním séru.
Výraz „farmaceuticky přijatelný“, jak je zde používán, se vztahuje na ty sloučeniny, materiály, směsi, a/nebo lékové formy, které jsou v rámci spolehlivého lékařského posouzení vhodné ke kontaktu s tkáněmi lidí a zvířat bez nadměrné toxicity, a nevyvolávají podráždění, alergické reakce, ani jiné problematické komplikace při zachování rozumného poměru výhoda:riziko.
Výraz „subjekt“, jak je zde používán, se vztahuje na teplokrevné živočichy, jako jsou savci, přednostně člověk nebo lidské dítě, který je postižen, nebo potenciálně může být postižen, jednou nebo několika nemocemi či stavy popsanými dále.
Výraz „terapeuticky účinné množství“, jak je zde používán, se vztahuje na množství, které je účinné pro snížení, odstranění, léčbu, předcházení nebo řízení příznaků zde popsaných nemocí nebo stavů. Výrazem „řízení“ se zde míní všechny postupy, jimiž lze zpomalit, přerušit, zabrzdit nebo zastavit postup nemocí nebo stavů zde popsaných, ale nemusí nutně znamenat úplné odstranění všech příznaků nemocí a stavů, a může zahrnovat preventivní léčbu.
Výraz Jednotková dávka“ Jak je zde používán, znamená základní dávku, která může být podána subjektu, se kterou lze snadno zacházet a kterou lze snadno balit, přičemž je fyzikálně a chemicky stabilníjednotkovou dávkou obsahující buď nějakou sloučeninu modafmylu nebo farmaceuticky přijatelnou směs obsahující nějakou sloučeninu modafmylu.
Výraz „nižší alkylalkohol“Jak je zde používán, se vztahuje na rozvětvený nebo lineární alkylalkohol obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methanol, ethanol, n—propanol, izopropanol, n— butanol, izobutylalkohol, sec-butylalkohol, t-butylalkohol, pentanol, hexanol, apod., přičemž mezi upřednostňované nižší alkylalkoholy patří ethanol, propanol a izopropanol.
-3 CZ 306618 B6
Výraz „arylalkylalkohol“, jak je zde používán, se vztahuje na arylem substituovaný Ci-C6 alkylalkohol, jako je benzylalkohol, fenethylalkohol, difenylmethylalkohol (benzhydrol) apod., přičemž mezi upřednostňované arylalkylalkoholy patří benzylalkohol, α-fenethylalkohol a βfenethylalkohol.
Výraz „antioxidant“, jak je zde používán, se vztahuje na jakoukoliv látku užitečnou ke zpomalení degradace způsobené oxidací nebo k vyloučení reakcí podporovaných kyslíkem nebo peroxidy.
Výraz „lipid“, jak je zde používán, se vztahuje na jakýkoliv tuk, olej, vosk, sterol, glycerin, éther, triglycerid nebo jejich kombinaci.
Výraz „asi“, jak je zde používán, se vztahuje na rozsah hodnot ± 10% od udané hodnoty. Například výraz „asi 50%“ znamená ± 10% z 50, neboli od 45 do 55%.
V některých upřednostňovaných realizacích obsahuje směs sloučeninu modafinylu v koncentraci od asi 1 do asi 500 mg/ml. V realizacích, jimž se dává větší přednost, je sloučenina modafinylu přítomna v koncentraci od asi 1 do asi 200 mg/ml, a v realizacích, jimž se dává největší přednost, je to od asi 20 do asi 80 mg/ml.
V některých realizacích obsahují směsi alespoň jednu povrchově aktivní látku. V realizacích, jimž se dává větší přednost, jsou povrchově aktivní látky tři, a v realizacích, jimž se dává největší přednost, to bývá jedna nebo dvě povrchově aktivní látky. V některých realizacích účinkuje povrchově aktivní látka jako primární rozpustidlo. V jiných realizacích obsahují směsi od asi 0,5% do asi 50% povrchově aktivní látky. Celkové množství povrchově aktivní látky by mělo být přednostně větší než 5% a menší než 40% v závislosti na jejím druhu a na dalších složkách směsi. Přednost se dává vhodným povrchově aktivním látkám, což jsou takové, které po smíchání se sloučeninou modafinylu tvoří směsi vytvářející částice a směsi částic, a ještě lépe takové, které vytvářejí stabilní suspenze. Odborník snadno určí vhodnou povrchově aktivní látku nebo jejich směs a jejich vzájemný poměr pomocí obvyklých technik a pozorování vlastností výsledné směsi. Přitom je třeba vzít v úvahu několik faktorů, mezi nimi např. rozpustnost sloučeniny modafinylu v roztoku, stupeň srážení sloučeniny modafinylu, stupeň solubilizace nebo emulzifikace roztoku a stabilitu roztoku v čase.
Mezi povrchově aktivní látky patří, avšak nejen, polyoxyethylensorbitan esterů mastných kyselin, polyethylenglykoléthery, nasycené polyglykolizované glyceridy, estery mastných kyselin polyethylenglykolů, monoglyceridy se střední délkou řetězce, estery mastných kyselin se střední délkou řetězce, d-a-tokoferylpolyethylenglykolsuccináty, kopolymery polyethylenu a propylenglykolu, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, polyoxylstearáty, ethoxylované ricinové oleje, a ethoxylované hydroxystearové kyseliny. Další povrchově aktivní látky lze nalézt v The Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2nd Edition, (The Pharmaceutical Press, London and American Pharmaceutical Association (1994)), což je obecný text týkající se oblasti, který je zde uveden jako reference platná v celé své šíři.
Polyoxyethtylénsorbitanestery mastných kyselin (polysorbáty) jsou neiontové povrchově aktivní látky, které mohou obsahovat směs mastných kyselin. Jejich komerčně, dostupnými příklady mohou být polyoxyethylen(20)sorbitanmonolaurát (Tween® 20), polyoxyethylen(40)sorbitanmonopalmitát (Tween® 40), polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleát (Tween® 80) a sorbitanmonolaurát (Span® 20). Mezi upřednostňované nasycené polyglykolizované sorbitany esterů mastných kyselin patří polyoxyethylen(80)sorbitan-monooleát (zejména Tween® 80) a sorbitanmonolaurát (zejména Span® 20). Mezi nasycené polyglykolizované glyceridy patří např. mono-, dinebo triglyceridy. Mezi diestery mastných kyselin polyethylenglykolů patří např. Gelucire® 44/14 (v zásadě ester mastné kyseliny PEG-1500, dostupný od firmy Gattefossé, Saint-Priest, Francie). Mezi monoglyceridy se střední délkou řetězce, kde tato délka je od 6 do 10 uhlíkových atomů, patří například glycerylmonokaprylát (Imwitor® 308), glycerylmonokaproát (Capmul® MCM C-8), glycerylkaprylát/kaprát (Capmul® MCM) a směs polyoxyethylenglycerylkaprylátu
-4CZ 306618 B6 a polyoxythylén-glycerylkaproátu (Labrasol®). Mezi estery mastných kyselin patří triglyceridy se střední délkou řetězce, jako je směs glyceryltrikaprátu a glyceryltrikaprilátu (Miglyol® 612). Mezi blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu patří např. polyoxyethylen-polyoxypropylenový blokový kopolymer (Pluronic® F-68). Mezi polyoxylstearáty patří polyethoxil(40)kyselina stearová (Myr® 52). Mezi ethoxylované ricinové oleje patří polyethoxyl(60)hydrogenricinový olej (Cremophor® EL). Mezi ethoxylované hydroxystearové kyseliny patří např. polyethylenglykol(60)hydroxystearát (Solutol® HS 15). Některé povrchově aktivní látky jsou při pokojové teplotě tuhé nebo polotuhé látky, např. glycerylmonokaprylát a Gelucire® 44/14.
Příkladem povrchově aktivních látek, které jsou zvláště účinné jako primární rozpustidla, tedy takových směsí, kde povrchově aktivní látka tvoří více ne 50% směsi, jsou polyethoxylovaný(60)hydrogenovaný ricinový olej (např. Cremophor® EL), polyethoxylénglykol(660)hydroxystearát (např. Solutol® HS 15), polyethoxylovaná(40)stearová kyselina (např. Myrj® 52) a polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleát (např. Tween® 80).
V dalších upřednostňovaných realizacích obsahují směsi více než jednu povrchově aktivní látku. V některých realizacích mohou být další povrchově aktivní látky vybrány z látek dříve uvedených. Dodatečnou nebo druhou povrchově aktivní látkou je polyoxythylénsorbitan esteru mastné kyseliny, nebo lépe polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleát (zejména Tween® 80) a sorbitanmonolaurát (zejména Span® 20).
V jiných realizacích směsi obsahují polyoxyethylensorbitan esteru mastné kyseliny, přednostně polyoxyethylen(80)sorbitan-monooleát (zejména Tween® 80), monoglyceridy se střední délkou řetězce, jako je směs glyceryltrikaprátu a glyceryltrikaprylátu (zejména Miglyol® 612). Upřednostňovaná směs obsahuje Tween® 80, Capmul® MCM a Miglyol® 612.
V některých realizacích předmětu vynálezu obsahují směsi alespoň jedno organické rozpustidlo. V některých upřednostňovaných realizacích se používají tři rozpustidla a další realizace s ještě vyšší předností využívají jednoho nebo dvou rozpustidel. V některých upřednostňovaných realizacích je množství přídavných rozpustidel od asi 0,5% do asi 50% objemových, lépe od asi 1% do asi 50% objemových, nejlépe od asi 5% do asi 20% objemových.
Vhodné organické rozpustidlo je přednostně takové, které zvyšuje rozpustnost sloučeniny modafinylu ve směsi tvořící částice a nemá nežádoucí vliv na vytváření suspendovaných částic.
V některých upřednostňovaných realizacích obsahují směsi alespoň jedno organické rozpustidlo, mezi něž patří glycerin, propylenglykol, diethylenglykolethyléther, propylenkarbonát, tetraglykol (známý také jako glykofurol), monoglyceridy se střední délkou řetězce nebo polyethylenglykoly. Mezi monoglyceridy se střední délkou řetězce patří glycerylmonokaprylát (Imwitor® 308), glycerylkaprylát/kaprát (Capmul®) a polyoxyethylenglycerylkaproát (Labrasol®). Mezi upřednostňovaná organická rozpustidla patří polyethylenglykol neboli „PEG“, což je označení, které se vztahuje na kapalné nebo pevné polymery s obecným vzorcem H(OCH2CH2)nOH, kde n je rovno alespoň 4. Upřednostňované PEG mají průměrnou molekulární hmotnost od asi 200 do asi 1500, a mezi komerčně dostupné materiály PEG patří PEG-200, PEG-300, PEG^IOO, PEG-540, PEG600, PEG-800, PEG-1000 a PEG-1450. Všechny jsou komerčně dostupné od např. firmy Union Carbide Corporation jak pro potravinářské, tak pro farmaceutické využití. Mezi upřednostňovaná rozpustidla pro využití ve směsích podle předmětu vynálezu patří PEG-300, PEG-400 a PEG1450, přičemž PEG-300 a PEG-400 se dává větší přednost.
Směsi v některých realizacích obsahují glykol a povrchově aktivní látku. Povrchově aktivní látkou je přednostně ethoxylovaná kyselina hydroxystearová, a zejména polyethylenglykol(600)hydroxystearát. V některých upřednostňovaných realizacích je poměr glykolu k povrchově aktivní látce 1:1.
-5CZ 306618 B6
V dalších upřednostňovaných realizacích obsahují směsi dodatečné či druhé rozpustidlo, kterým je přednostně nižší alkylalkohol nebo alkylarylalkohol, nebo lépe benzylalkohol, a-fenethylalkohol nebo β-fenethylalkohol. V některých více upřednostňovaných realizacích obsahuje systém rozpustidel směsi polyethylenglykolu a arylalkylalkoholu. Více upřednostňované realizace využívají směsi PEG—400 a benzylalkoholu, PEG-400 a a-fenethylalkoholu nebo PEG-400 a βfenethylalkoholu. Nejvíce upřednostňované realizace používají směs PEG-400 a benzylalkoholu v objemovém poměru 95:5.
V některých upřednostňovaných realizacích obsahují směsi nějakou sloučeninu modafinylu nebo lépe přímo modafinyl, a to v koncentraci od asi 1 do asi 100 mg/ml, lépe od asi 1 do asi 60 mg/ml, a ještě lépe od asi 20 do asi 50 mg/ml; jako první povrchově aktivní látku některou z následujících: polyoxyethylensorbitanester mastné kyseliny, polyethylenglykoléther, nasycený polyglykolizovaný glycerid, polyethylenglykolester mastné kyseliny, monoglycerid se střední délkou řetězce, ester mastné kyseliny se střední délkou řetězce, d-a-tokoferylpolyethylenglykolsuccinát, kopolymer polyethylen/propylenglykol, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, polyoxylstearát, ethoxylovaný ricinový olej a ethoxylovaná kyselina hydroxystearová; a může případně obsahovat jako druhou povrchově aktivní látku polyoxyethylensorbitanester mastné kyseliny; a může případně obsahovat nějaké organické rozpustidlo vybrané z následujících: glycerin, propylenglykol, diethylenglykolethyléther, propylenkarbonát, monoglycerid se střední délkou řetězce a polyethylenglykol. Ve více upřednostňovaných realizacích jsou směsi farmaceuticky přijatelné.
V některých dalších upřednostňovaných realizacích je první povrchově aktivní látkou nasycený polyglykolizovaný glycerid, polyethylenglykolester mastné kyseliny nebo monoglycerid se střední délkou řetězce; druhou povrchově aktivní látkou je rozpustidlem je polyethylenglykol. Ve více upřednostňovaných realizacích je první povrchově aktivní látkou glycerinkaprylát/kaprát, glycerylmonokaprylát nebo polyethoxylovaná(40)kyselina stearová; druhou povrchově aktivní látkou je sorbitanmonolaurát; a organickým rozpustidlem je PEG-300 nebo PEG-400
V některých nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 90 % hmotnostních PEG400, 5% sorbitanmonolaurátu, 5% glycerylkaprylátu/kaprátu, nebo konkrétně 90 % hmotnostních PEG-400, 5% Span® 20, 5% Capmul® MCM. V jiných nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 90 % hmotnostních PEG-400, 5% sorbitanmonolaurátu, 5% glycerylmonokaprylátu, nebo konkrétně 90 % hmotnostních PEG-400, 5% Span® 20, 5% Imwitor® 308. V jiných nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 90 % hmotnostních PEG-400, 5% sorbitanmonolaurátu, 5% polyethoxylované(40)kyseliny stearové, nebo konkrétně 90 % hmotnostních PEG-400, 5% Span® 20, 5% Myrj® 52.
V některých více upřednostňovaných realizacích je první povrchově aktivní látkou glycerylkaprylát/kaprát, glycerylmonokaprylát, polyethoxylovaná(40)kyselina stearová nebo směs polyoxyethylenglycerylkaprylátu a polyoxyethylenglycerylkaproátu, druhou povrchově aktivní látkou je polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleát a organickým rozpustidlem je PEG-300 nebo PEG-400.
V dalších nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 70% hmotnostních PEG-400, 15% polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleátu, 15% glycerylkaprylátu/kaprátu, tj. konkrétně 70 % hmotnostních PEG-400, 15% Tween® 80, 15% Capmul® MCM. V jiných nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 70 % hmotnostních PEG-400, 15% polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleátu, 15% glycerylmonokaprylátu, tj. konkrétně 70% hmotnostních PEG—W0, 15% Tween® 80, 15% Imwitor® 308. V dalších nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 70 % hmotnostních PEG-400, 15% polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleátu, 15% polyethoxysilované(40)kyseliny stearové, tj. konkrétně 70 % hmotnostních PEG-400, 15% Tween® 80, 15% Myrj® 52. V dalších nejvíce upřednostňovaných realizacích obsahují směsi 70 % hmotnostních PEG—400, polyoxyethylen(80)sorbitanmonooleátu, 15% směsi polyoxyethylenglycerylkaprylátu a polyoxyethylenglycerylkaproátu, tj. konkrétně 70 % hmotnostních PEG-400, 15% Tween® 80, 15% Labrasol®.
-6CZ 306618 B6
V další realizaci přináší předmět vynálezu způsob přípravy směsi částic, přičemž tyto částice obsahují nějakou sloučeninu modafinylu, která při styku s vodným médiem vytváří částice. Sloučeninou modafinylu je přednostně sám modafinyl.
V ještě další realizaci přináší předmět vynálezu způsob přípravy směsi částic, přičemž tyto částice obsahují nějakou sloučeninu modafinylu, přičemž tento způsob zahrnuje:
a) rozpouštění sloučeniny modafinylu v tekutině obsahující alespoň jednu povrchově aktivní látku, aby se tak vytvořila směs vytvářející částice,
b) styk směsi vytvářející částice s vodným médiem tak, aby se vytvořily částice. V upřednostňované realizaci je množství povrchově aktivní látky od asi 1% do asi 50% hmotnosti směsi. V upřednostňované realizaci je sloučeninou modafinylu sám modafinyl. V další upřednostňované realizaci je směs částic vytvořena stykem se směsí vytvářející částice s vodným médiem in vitro. Ještě v další upřednostňované realizaci je směs částic vytvořena stykem se směsí vytvářející částice s vodným médiem in vivo.
V další realizaci předmětu vynálezu se podává způsob léčby chorob nebo stavů subjektu, který sestává z podávání terapeuticky účinného množství sloučeniny modafinylu, nebo přednostně modafinylu samotného, ve směsi tvořící částice, která obsahuje alespoň jednu povrchově aktivní látku. V upřednostňované realizaci se směs tvořící částice setkává s vodným médiem in vivo, takže vytváří směs, která je terapeuticky účinná.
V ještě další realizaci předmětu vynálezu se podává způsob léčby chorob nebo stavů subjektu, který sestává z:
a) styku sloučeniny modafinylu ve směsi vytvářející částice, která obsahuje alespoň jednu povrchově aktivní látku, s vodným médiem, čímž vznikne směs částic, přičemž tyto částice obsahují sloučeninu modafinylu, a
b) podávání terapeuticky účinného množství směsi částic subjektu. V upřednostňované realizaci je sloučeninou modafinylu sám modafinyl.
V další realizaci předmětu vynálezu se podává využití sloučeniny modafinylu, nebo přednostně modafinylu samotného, pro přípravu farmaceutických směsí vhodných při léčbě nemocí nebo chorobných stavů.
V jistých upřednostňovaných realizacích jsou tyto farmaceutické směsi vhodné pro léčbu spavosti, jako je nadměrná spavost v denní době spojená s narkolepsií, nebo spavosti spojené se spánkovou apnoe, únavou, Parkinsonovou nemocí, cerebrální ischemií, mozkovou příhodou, spánkovou apnoe, stravovacími zlozvyky, nedostatkem pozornosti, hyperaktivitou, kognitivní dysfunkcí nebo únavou, jako je únava vyplývající z roztroušené sklerózy („MS fatigue“), a dále k podpoře bdělosti, chuti k jídlu, a přibývání na váze.
V některých realizacích může být terapeuticky účinná dávka této směsi snadno stanovena ordinujícím diagnostikem pomocí obvyklých technik a srovnáváním s výsledky získanými za obdobných okolností. Při určování terapeuticky účinné dávky je nutno, aby ordinující diagnostik vzal v úvahu řadu faktorů, mezi něž patří, avšak nejen: druh subjektu, jeho velikost, věk a obecný zdravotní stav, jeho specifické choroby, stupeň zasažení nebo vážnost těchto chorob, odezva individuálního subjektu, konkrétní podávaná sloučenina, způsob jejího podávání, charakteristika biologické dostupnosti podávaného preparátu, zvolená dávková životospráva, další souběžné medikace a další okolnosti, které mají význam.
Terapeuticky účinná dávka sloučeniny modafinylu se bude měnit v závislosti na množství faktorů, jako je dávkování předepsané drogy, chemické vlastnosti (např. hydrofóbnost) použitých sloučenin, účinnost těchto sloučenin, druh nemoci, stádium nemoci pacienta, a cesta podávání. Léčba se obecně začíná malými dávkami, které pak lze pomalu zvyšovat, až je dosaženo optimálního žádaného efektu za daných okolností.
-7 CZ 306618 B6
Při některých upřednostňovaných realizacích obsahují směsi alespoň jednu jednotkovou dávku nějaké sloučeniny modafinylu. Při některých více upřednostňovaných realizacích obsahují směsi jednu jednotkovou dávku modafinylu. Denní dávka modafinylu je přednostně od asi 0,01 do asi 100 mg/kg tělesné váhy. Obecným pravidlem je, že denní dávka pro člověka se pohybuje od asi 0,1 mg do asi 2000 mg. Denní dávka je přednostně od asi 1 do asi 500 mg a podává se jednou až čtyřikrát za den, lépe od asi 10 mg do asi 400 mg a podává se jednou až dvakrát za den. Při některých upřednostňovaných realizacích je jednotková dávka 100 nebo 200 mg. V jiných upřednostňovaných realizacích je jednotková dávka taková, aby bylo dosaženo hladiny modafinylu v krevním séru od asi 0,05 do 30 pg/ml, lépe od asi 1 do 20 pg/ml.
V další realizaci podává předmět vynálezu směsi obsahující nějakou sloučeninu modafinylu a alespoň jednu povrchově aktivní látku, přičemž při podání některé z těchto směsí subjektu se dosáhne hladiny modafinylu v jeho krevním séru od asi 0,05 do asi 30 pg/ml. Při upřednostňované realizaci má sloučenina modafinylu v krevním séru hladinu od asi 1 do asi 20 pg/ml. Při jiné upřednostňované realizaci je směs, která se podává za účelem dosažení požadované hladiny v krevním séru, směsí vytvářející částice, která obsahuje nějakou sloučeninu modafinylu. Při další upřednostňované realizaci je směs, která se podává za účelem dosažení požadované hladiny v krevním séru, vodnou směsí částic, přičemž tyto částice obsahují nějakou sloučeninu modafinylu. Ve více upřednostňovaných realizacích je sloučeninou modafinylu samotný modafinyl.
V další realizaci podává předmět vynálezu směsi, které jsou vhodné pro orální podávání subjektu. Orální podávání zahrnuje polknutí ve formě tekuté směsi, jako je sirup, elixír, emulze, nebo ve formě kapslí. Upřednostňovaná realizace využívá formu kapsle, nebo lépe tvrdé kapsle, obsahující želatinu, hydroxypropylmethyl-celulózu („celulózu“) nebo škrob. Další více upřednostňovaná realizace využívá formu měkké želatinové kapsle. Měkké želatinové kapsle obsahují konkrétně bezvodou směs. Při dalších upřednostňovaných realizacích je směs používaná pro orální podávání směsí vytvářející částice, která obsahuje nějakou sloučeninu modafinylu. Při další upřednostňované realizaci je směs, která se používá pro orální podávání, vodnou směsí částic, přičemž tyto částice obsahují nějakou sloučeninu modafinylu.
Při jiných realizacích předmětu vynálezu mohou být směsi také jako přísada k dalším farmaceuticky přijatelným excipientům nebo složkám, pro další podpoření účinného terapeutického využití. Mezi excipienty mohou patřit lipidy, např. takové, které mohou užitečně změnit velikost částic, dále antibakteriální činidla jako např. benzylalkohol nebo methylparaben, antioxidanty jako kyselina askorbová, siřičitan sodný, a estery mastných kyselin kyseliny askorbové, jako např. askorbylpalmitát, dále chelátující činidla jako kyselina ethylendiamintetraoctová, pufry jako octany, citráty nebo fosfáty a dále činidla pro nastavení toxicity jako chlorid sodný nebo dextróza, a dále ostatní excipienty jako esence, sladidla a barviva. Ostatní vhodné excipienty odborník snadno určí, a může dále použít i další, které najde v The Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2nd Edition, (The Pharmaceutical Press, London and American Pharmaceutical Association (1994)).
Směsi podle předmětu vynálezu obsahují sloučeniny modafinylu, které může odborník snadno připravit obvyklými způsoby. Způsoby přípravy modafinylu a jeho různých derivátů byly uvedeny v U.S. 4,927,855,5,719,168 a v U.S. 60/204,789.
Formulací předmětu vynálezu existuje velké množství. Směs částic může vzniknout stykem směsi vytvářející částice obsahující nějakou sloučeninu modafinylu svodným médiem in vitro, tj. předběžným ředěním před tím, než ji subjekt polkne, nebo in vivo, tj. stykem s vodným obsahem gastrointestinálního traktu subjektu. Je-li formulace předem naředěna, vhodný poměr ředění je od asi 1:1000 (1 díl formulace k 999 dílům vodného roztoku) do asi 1:2 (1 díl formulace k 1 dílu vodného roztoku). Lepší poměr ředění je od asi 1:500 (1 díl formulace k 499 dílům vodného roztoku) do asi 1:3 (1 díl formulace ke 2 dílům vodného roztoku). Obecné pravidlo pro podávání lidem zní, že vhodný poměr ředění je asi 1:250, což zhruba odpovídá 1 ml jednotkové dávce rozptýlené v jedné nádobce s vodným médiem, která má objem 8 uncí.
-8CZ 306618 B6
V některých upřednostňovaných realizacích dojde po styku směsi tvořící částice s vodným médiem k vytvoření stabilní směsi obsahující suspendované částice. Tyto částice přednostně obsahují nějakou sloučeninu modafinylu. Tyto částice jsou typicky termodynamicky stabilní a vytvoří se spontánně po smíšení, aniž by bylo nutno použít vnější mechanické promíchávání. Tyto částice mají přednostně velikost v oblasti mikročástic s průměrem od asi 1 do asi 1000 nm. Lépe mají tyto částice průměr od asi 1 do asi 400 nm, ještě lépe od asi 1 do asi 100 nm.
Vlastností těchto upřednostňovaných směsí je, že jsou průsvitné a opticky izotropní. Užitečným měřítkem velikosti částic je stupeň optické průhlednosti daného objemu vody s rozmíchaným daným množstvím formulace. To vyplývá z rozptylu viditelného světla na částicích, přičemž větší částice způsobují větší rozptyl. Obecně lze říci, že čím větší je optická průhlednost, tím menší je velikost částic. Vysoká optická transparence, tedy když je namodralý odstín neviditelný či téměř neviditelný, obecně znamená velikost částic pod 100 nm. Zřetelný namodralý odstín znamená velikost částic od asi 100 do asi 400 nm. Aniž bychom se zde chtěli zabývat teorií, bylo zjištěno, že velikost částic je pro danou formulaci obecně konstantní, a to bez ohledu na poměr ředění. Pokud se částice nevytvoří, lze k podpoření jejich vzniku zvýšit poměr ředění, nebo změnit množství a druh povrchově aktivní látky.
Další vlastností těchto upřednostňovaných směsí je to, že zůstávají fyzikálně stabilní, což dovoluje jejich žádoucí a účinné využití jako farmaceuticky přijatelných formulací. Známkou stabilní směsi je zachování stejného vnějšího vzhledu a vlastností po delší časové období, dostatečné k udržení farmaceutické přijatelnosti. Částice ve stabilních směsích zůstávají obecně neporušené a dostatečně dispergované nebo suspendované v kapalném médiu. Zakalení nebo sedimentace jsou typicky minimální, nebo naopak, částice lze znovu dispergovat mírným protřesením. Navíc se částice snadno neshlukují, nespojují, ani jinak nedochází k oddělování dvou původních fází.
Směsi podle předmětu vynálezu mohou být za pokojové teploty kapalné, polotuhé nebo i tuhé. Jsou-li kapalné, lze je uchovávat v kapslích. Pokud jsou polotuhé nebo tuhé, lze je formovat do kapslí nebo tablet.
Zda je směs podle předmětu vynálezu za pokojové teploty kapalná, polotuhá nebo tuhá, může záviset na výběru jejích složek, nebo okolnostech jako je obchodní realizovatelnost, způsob podávání a podobně. Například polotuhá nebo tuhá forma je výhodná pro výrobu jednotkových dávek sloučeniny modafinylu ve formě kapslí, mezi něž patří jak tvrdé, tak měkké želatinové kapsle a tablety. Když přijde kapalná nebo tuhá formulace do styku s vodným médiem, např. gastrointestinálními tekutinami, rozptýlí se do suspendovaných částic, ve kterých je sloučenina modafinylu biologicky dostupná.
Směsi, jejichž inertní nebo neaktivní složky (tj. složky jiné než modafinyl) jsou za pokojové teploty všechny kapalné, lze připravovat pouhým promícháním složek bez zahřívání. Požadované množství sloučeniny modafinylu lze odvážit a rozpustit ve směsi inertních složek bez zahřívání. Mírné zahřátí, přednostně na teplotu nižší než 60 °C, lze použít pro urychlení úplného promíchání inertních složek, pro urychlení rozpuštění sloučeniny modafinylu, nebo pro obojí.
Příprava směsí obsahujících jednu nebo více složek, které jsou za pokojové teploty tuhé, se provádí za mírně zvýšené teploty, a to přednostně na méně než 60 °C. Zatímco mírné zahřátí může být užitečné, nadměrné zahřívání může způsobit rozklad jedné nebo více složek formulace. Např. k rozkladu Polysorbate 80 může dojít již při teplotách nad 60 °C. K rozkladu Polysorbate 80 může dojít, udržuje-li se teplota 90 °C déle než jednu hodinu. Jak odborníci vědí, jakékoliv škodlivé účinky tepla se s časem zvětšují. Proto je při používání zvýšené teploty obvykle třeba pečlivě vyvážit teplotu a čas.
Materiály, postupy a příklady dále uvedené jsou míněny pro ilustraci realizací předmětu vynálezu, a v žádném případě by neměly být považovány za omezující obsah nebo rozsah předmětu
-9CZ 306618 B6 vynálezu. Není-li to výslovně uvedeno jinak, všechny technické a vědecké pojmy zde použité mají svůj původní význam.
Příklady uskutečnění vynálezu
A. Materiály:
Všechny materiály uvedené v následujících příkladech jsou komerčně dostupné nebo mohou být snadno připraveny odborníkem za použití známých postupů nebo postupů snadno dosažitelných v dostupné literatuře. Povrchově aktivní látky byly použity ve stavu, v jakém byly dodány, bez dalšího čistění nebo ředění. Byla použita rozpustidla třídy USP/NF nebo lepší.
B. Postupy:
1. HPLC
Následující postup HPLC byl použit pro měření obsahu modafinylu ve směsích: obsah lahvičky na sérum o objemu 10 ml nebo ampule o objemu 4 ml se šroubovacím uzávěrem obsahující roztok povrchově aktivní látky nasycený modafinylem byl přefiltrován přes 1,2 pm tlakový filtr, jak bude uvedeno v příkladu přípravy popsaném dále. 10 μΐ čirého roztoku bylo rozředěno na 1 ml pomocí 990 μΐ dimethylsolfoxidu (třída ACS podle Fischera). 10 μΙ rozředěného roztoku bylo použito pro každou injekci při analýze HPLC pro zjištění obsahu modafinylu v každé směsi. Charakteristika chromatografických sloupců:
Průtok: 1,2 ml/min
Sloupce : ODS, 4,6 x 20 mm, teplota 30 °C
Mobilní fáze : 80% (65% acetonitril/35%, 1M fosfátový pufr)+20% vody
Doba analýzy: 5 minut
Vlnová délka: 222 nm
Koncentrace byla vypočtena srovnáním s plochou modafinylového standardu 0,4 mg/ml při odpovídajícím zředění. Výsledky jsou uvedeny v Příkladu 8, Tabulka 1. Každé měření koncentrace bylo zprůměrováno ze dvou injekcí.
2. Vodní disperze
Pro určení, zda bude formulace vhodná jako SEDDS, byl připraven roztok každé testované směsi zředěný vodou v poměru 1:20 a poté měřen čas do vytvoření zakalení nebo vzniku sraženiny. Ve většině případů bylo zjištěno selhání SEEDS, protože byla pozorována hrubá emulze (zakalení) nebo viditelné pevné částice sraženiny do asi 10 minut po rozmíchání.
3. Postup měření hladiny dané formulace modafinylu v krvi krys krysích samců typu Sprague-Dawley (tělesná váha 359 ± 6g) bylo před použitím ponecháno přes noc bez potravy. Každá orální formulace byla podávána krysám nucené přímo do žaludku (n=3/formulaci). Podaná dávka modafinylu byla 100 mg/kg při objemu dávky 3,3 ml/kg. Krev byla odebrána z laterální ocasní vény po 0,25, 0,5, 1, 2, 4 a 6 hodinách od podání. Krev byla odstřeďována na normálním ledu při 13000 ot/min. po dobu 10 minut. Plazma byla oddělena a zmrazená na suchém ledu. Vzorky byly uloženy do doby analýzy při teplotě -70 °C. Hladina modafinylu v krevním séru při těchto pokusech byla měřena pomocí LCVMS, jak je uvedeno v Příkladu 9, Tabulka 2.
- 10CZ 306618 B6
Příklad 1: Příprava směsi 90% PEG 400, 5% Span® 20, 5% Capmul® MCM (hmotnostní %)
K 90 g PEG 400 bylo přidáno 5 g Span® 20 a 5 g Capmul® MCM a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se nechala vychladnout na pokojovou teplotu a nerozpuštěné pevné částečky byly odstraněny filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΐ.
Příklad 2: Příprava směsi 90% PEG 400, 5% Span® 20, 5% Imwitor® 308 (hmotnostní %)
Určité množství tuhé látky Imwitor® 308 bylo roztaveno a 5 g bylo přidáno k 90 g PEG 400 a 5 g Span® 20 a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se nechala vychladnout na pokojovou teplotu. Protože směs je polotuhá, bylo ji nutno před filtrací opatrně ohřát na 35 až 40 °C, aby její viskozita dostatečně poklesla a bylo možno odstranit nerozpuštěné pevné částečky filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΐ.
Příklad 3: Příprava směsi 90% PEG 400, 5% Span® 20, 5% Myrj® 52 (hmotnostní %)
Určité množství tuhé látky Myrj® 52 bylo roztaveno a 5 g bylo přidáno k 90 g PEG 400 a 5 g Span® 20 a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se nechala vychladnout na pokojovou teplotu. Protože směs je polotuhá, bylo ji nutno před filtrací opatrně ohřát na 35 až 40 °C, aby její viskozita dostatečně poklesla a bylo možno odstranit nerozpuštěné pevné částečky filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΐ.
Příklad 4: Příprava směsi 70% PEG 400, 15% Tween® 80, 15% Labrasol® (hmotnostní %)
K 70 g PEG 400 bylo přidáno 15 g Tween® 80 (Polysorbate 80) a 15 g Labrasol® a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se nechala vychladnout na pokojovou teplotu a nerozpuštěné pevné částečky byly odstraněny filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΙ.
Příklad 5: Příprava směsi 70% PEG 400, 15% Tween® 80, 15% Myrj® 52 (hmotnostní %)
Určité množství tuhé látky Myrj® 52 bylo roztaveno a 15 g bylo přidáno k 70 g PEG 400 a 15 g Tween® 80 a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se nechala vychladnout na pokojovou teplotu. Protože směs je polotuhá, bylo ji nutno před filtrací opatrně ohřát na 35 až 40 °C, aby její viskozita dostatečně poklesla a bylo možno odstranit nerozpuštěné pevné částečky filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΐ.
Příklad 6: Příprava směsi 70% PEG 400, 15% Tween® 80, 15% Capmul® MCM (hmotnostní %)
K 70 g PEG 400 bylo přidáno 15 g Tween® 80 (Polysorbate 80) a 15 g Capmul® MCM a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se ne
-11 CZ 306618 B6 chala vychladnout na pokojovou teplotu a nerozpuštěné pevné částečky byly odstraněny filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΐ.
Příklad 7: Příprava směsi 70% PEG 400, 15% Tween® 80, 15% Imwitor® 308 (hmotnostní %).
Určité množství tuhé látky Imwitor® 308 bylo roztaveno a 15 g bylo přidáno k 70 g PEG 400 a 15 g Tween® 80 a směs byla homogenizována mícháním. Do další nádoby bylo odváženo 0,1 g modafinylu a 1 ml směsi rozpustidlo/povrchově aktivní látka a směs byla promíchána za teploty 55 až 60 °C. Poté se nechala vychladnout na pokojovou teplotu. Protože směs je polotuhá, bylo ji nutno před filtrací opatrně ohřát na 35 až 40 °C, aby její viskozita dostatečně poklesla a bylo možno odstranit nerozpuštěné pevné částečky filtrací roztoku přes tlakový filtr 1,2 μΙ.
Příklad 8: Rozpustnost modafinylu ve směsích tvořících částice
Rozpustnost modafinylu ve směsích z Příkladů 1 až 7 měřená HPLC je uvedena v Tabulce 1.
Tabulka 1
Rozpustnost modafinylu ve směsích tvořících částice
Excipienty (hmotnostní %) Rozpustnost (mg/ml)
Př. 1 90 % PEG 400 5 % Span® 20 5 % Capmul® MCM 50
Př. 2 90 % PEG 400 5 % Span® 20 5 % Imwitor® 308 52
Př. 3 90 % PEG 400 5 % Span® 20 5 % Myrj® 52 57
Př. 4 70 % PEG 400 15 % Tween® 80 15 % Labrasol® 43
Př. 5 70 % PEG 400 15 % Tween® 80 15 % Myrj® 52 47
Př. 6 70 % PEG 400 15 % Tween® 80 15 % Capmul® MCM 40
Př. 7 70 % PEG 400 15 % Tween® 80 15 % Imwitor® 308 44
Příklad 9: Hladina modafinylu v krevním séru krys
Hladina modafinylu v krevním séru krys po podání směsí z Příkladů 1 až 7 je uvedena v Tabulce 2. Pro imitaci biologické dostupnosti tuhého modafinylu podávaného orálně ve formě tablet krysám, avšak s odstraněním obtížného podávání tablet krysám, byla použita směs Oraplus®. Oraplus® je orální suspenzní nosný prostředek, který je komerčně dostupný (Paddock Laboratories, Minneapolis, MN) a skládá se v zásadě z čištěné vody, mikrokrystalické celulózy, karboxymethylcelulózy sodné, xantanové gumy, carrageenanu, kyseliny citrónové a fosfátu sodného (jako pufrů), simethiconu (protipěnové činidlo), sorbátu draselného a methylparabenu (konzervační činidla).
- 12 CZ 306618 B6
Tabulka 2
Hladina modafinylu v krevním séru krys
Hladina v krevním séru (ng/ml)
Roztoky modafinylu Př. 1 Př.2 Př. 3 Př. 4 Př. 5 Př.6 Oraplus
Čas (hod.)
0,25 2,6 11,2 2,6 2,2 0,5 1,0 3,4
0,5 2,2 5,1 4,2 2,3 9,7 3,4 4,9
1 2,3 16,5 3,8 1,4 8,2 1,7 3,0
2 1,2 1,7 2,8 0,6 5,8 3,4 1,9
4 0,6 1,4 0,7 0,6 3,5 1,9 0,4
6 0,4 0,4 0,2 0,3 0,2 0,4 0,2
Jak odborník zvýše uvedených výsledků pozná, předmět vynálezu může mít množství modifikací a variací. Je proto třeba pochopit, že v rámci pozměněných patentových nároků lze předmět vynálezu používat i jinak, než je zde konkrétně popsáno, a rozsah předmětu vynálezu by tudíž měl pokrývat všechny možné variace.

Claims (48)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Kompozice vytvářející částice, která obsahuje modafinilovou sloučeninu, alespoň jednu povrchově aktivní látku a organické rozpouštědlo, vyznačující se tím, že uvedená kompozice při kontaktu s vodným médiem spontánně tvoří stabilní suspenzi nekrystalických částic obsahujících modafinilovou sloučeninu, přičemž uvedené nekrystalické částice mají průměr od 1 do 1000 nanometrů.
  2. 2. Vodná kompozice nekrystalických částic obsahující alespoň jednu povrchově aktivní látku, organické rozpouštědlo a modafinilovou sloučeninu, vyznačující se tím, že uvedené nekrystalické částice mají průměr od 1 do 1000 nanometrů a uvedená kompozice je tekutá, homogenní, stabilní, průsvitná a opticky izotropní.
  3. 3. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že uvedená kompozice je farmaceuticky přijatelná.
    - 13 CZ 306618 B6
  4. 4. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že povrchově aktivní látka nebo povrchově aktivní látky tvoří od 0,5 do 50 % hmotn. uvedené kompozice.
  5. 5. Kompozice podle nároku 4, vyznačující se tím, že povrchově aktivní látka nebo povrchově aktivní látky tvoří od 1 do 20 % hmotn. uvedené kompozice.
  6. 6. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že povrchově aktivní látka nebo povrchově aktivní látky jsou vybrané ze souboru zahrnujícího polyoxyethylensorbitanový ester mastné kyseliny, polyethylenglykolether, nasycený polyglykolizovaný glycerid, ester mastné kyseliny a polyethylenglykolu, monoglycerid o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku, ester mastné kyseliny o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku, d-a-tokoferyl-polyethylenglykolsukcinát, polyethylen/propylenglykolový kopolymer, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, polyoxylstearát, ethoxylovaný ricinový olej a ethoxylovanou kyselinu hydroxystearovou.
  7. 7. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že zahrnuje první povrchově aktivní látku a druhou povrchově aktivní látku.
  8. 8. Kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že druhou povrchově aktivní látkou je polyoxyethylensorbitanový ester mastné kyseliny.
  9. 9. Kompozice podle nároku 8, vyznačující se tím, že druhou povrchově aktivní látkou je sorbitanmonolaurát nebo polyoxyethylen (20) sorbitanmonooleát.
  10. 10. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že zahrnuje polyoxyethylen (20) sorbitanmonooleát, glyceryl kaprylát/kaprát a směs glyceryl trikaprátu a glyceryl trikaprylátu.
  11. 11. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že organickým rozpouštědlem je glycerin, propylenglykol, diethylenglykolethylether, propylenkarbonát, monoglycerid o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku, nebo polyethylenglykol.
  12. 12. Kompozice podle nároku 11, vy zn ač u j í c í se t í m , že dále zahrnuje benzylalkohol, a-fenethylalkohol nebo β-fenethylalkohol.
  13. 13. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že zahrnuje jednu nebo více jednotkových dávek modafinilové sloučeniny.
  14. 14. Kompozice podle nároku 13, vyznačující se tím, že zahrnuje jednu jednotkovou dávku modafinilové sloučeniny.
  15. 15. Kompozice podle nároku 14, vyznačující se tím, že jednotková dávka je 200 mg.
  16. 16. Kompozice podle nároku 14, vyznačující se tím, že jednotková dávka je 100 mg.
  17. 17. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že je vhodná pro perorální aplikaci subjektu.
  18. 18. Kompozice podle nároku 17, vyznačující se tím, že enkapsulovaná v kapsli.
  19. 19. Kompozice podle nároku 18, vyznačující se tím, že kapslí je měkká želatinová kapsle.
    - 14CZ 306618 B6
  20. 20. Kompozice podle nároku 18, vyznačující se tím, že kapslí je tvrdá želatinová kapsle.
  21. 21. Kompozice podle nároku 17, vyznačující se tím, že má formu sirupu, elixíru nebo emulze.
  22. 22. Kompozice podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že modafmilovou sloučeninou je modafinil.
  23. 23. Kompozice podle nároku 22, vyznačující se tím, že modafinil je přítomen v koncentraci od 1 do 500 mg/ml.
  24. 24. Kompozice podle nároku 23, vyznačující se tím, že modafinil je přítomen v koncentraci od 1 do 200 mg/ml.
  25. 25. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že modafinilová sloučenina je přítomná v koncentraci 1 až 100 mg/ml; první povrchově aktivní látka je vybranou ze souboru zahrnujícího polyoxyethylensorbitanový ester mastné kyseliny, polyethylenglykolether, nasycený polyglykolizovaný glycerid, ester mastné kyseliny a polyethylenglykolu, monoglycerid o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku, ester mastné kyseliny o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku, d-a-tokoferyl-polyethylenglykolsukcinát, polyethylen/propylenglykolový kopolymer, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, polyoxylstearát, ethoxylovaný ricinový olej a ethoxylovanou kyselinu hydroxystearovou; druhou povrchově aktivní látku vybranou z polyoxyethylensorbitanového esteru mastné kyseliny; a organické rozpouštědlo je vybrané ze souboru zahrnujícího glycerin, propylenglykol, diethylenglykolethylether, propylenkarbonát, monoglycerid o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku a polyethylenglykol.
  26. 26. Kompozice podle nároku 25, vyznačující se tím, že modafmilovou sloučeninou je modafinil.
  27. 27. Kompozice podle nároku 26, vyznačující se tím, že první povrchově aktivní látkou je nasycený polyglykolizovaný glycerid, ester mastné kyseliny a polyethylenglykolu nebo monoglycerid o střední délce řetězce, jenž obsahuje od 6 do 10 atomů uhlíku; druhou povrchově aktivní látkou je polyoxyethylensorbitanový ester mastné kyseliny; a organickým rozpouštědlem je polyethylenglykol.
  28. 28. Kompozice podle nároku 27, vyznačující se tím, že první povrchově aktivní látkou je glyceryl-kaprylát/kaprát, glyceryl-monokaprylát nebo polyethoxylovaná (40) kyselina stearová; druhou povrchově aktivní látkou je sorbitanmonolaurát; a organickým rozpouštědlem je polyethylenglykol 300 nebo polyethylenglykol 400.
  29. 29. Kompozice podle nároku 28, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 90 % hmotn. polyethylenglykolu 400, 5 % hmotn. sorbitanmonolaurátu, 5 % hmotn. glycerylkaprylátu/kaprátu.
  30. 30. Kompozice podle nároku 28, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 90 % hmotn. polyethylenglykolu 400, 5 % hmotn. sorbitanmonolaurátu, 5 % hmotn. glycerylmonokaprylátu.
  31. 31. Kompozice podle nároku 28, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 90 % hmotn. polyethylenglykolu 400, 5 % hmotn. sorbitanmonolaurátu, 5 % hmotn. polyethoxylované (40) kyseliny stearové.
    - 15 CZ 306618 B6
  32. 32. Kompozice podle nároku 27, vyznačující se tím, že první povrchově aktivní látkou je glyceryl-kaprylát/kaprát, glycerylmonokaprylát, polyethoxylovaná (40) kyselina stearová nebo směs polyoxyethylenglycerylkaprylátu a polyoxyethylenglycerylkaproátu; druhou povrchově aktivní látkou je polyoxyethylen (80) sorbitanmonooleát; a organickým rozpouštědlem je polyethylenglykol 300 nebo polyethylenglykol 400.
  33. 33. Kompozice podle nároku 32, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 70% hmotn. polyethylenglykolu 400, 15 % hmotn. polyoxyethylen (80) sorbitanmonooleátu, 15 % hmotn. glyceryl-kaprylátu/kaprátu.
  34. 34. Kompozice podle nároku 32, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 70% hmotn. polyethylenglykolu 400, 15 % hmotn. polyoxyethylen (80) sorbitanmonooleátu, 15 % hmotn. glycerylmonokaprylátu.
  35. 35. Kompozice podle nároku 32, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 70% hmotn. polyethylenglykolu 400, 15 % hmotn. polyoxyethylen (80) sorbitanmonooleátu, 15 % hmotn. polyethoxylované (40) kyseliny stearové.
  36. 36. Kompozice podle nároku 32, vyznačující se tím, že tato kompozice obsahuje 70% hmotn. polyethylenglykolu 400, 15 % hmotn. polyoxyethylen (80) sorbitanmonooleátu, 15 % hmotn. směsi polyoxyethylenglycerylkaprylátu a polyoxyethylenglycerylkaproátu.
  37. 37. Kompozice podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že modafinilovou sloučeninou je (-)benzhydrylsulfinyl-acetamid.
  38. 38. Kompozice podle kteréhokoli z nároků 1 až 37 pro použití jako léčivo.
  39. 39. Způsob přípravy kompozice částic, vyznačující se tím, že zahrnuje kontaktování kompozice vytvářející částice podle nároku 1 s vodným médiem in vitro.
  40. 40. Způsob podle nároku 39, vyznačující se tím, že uvedená kompozice vytvářející částice je s vodným médiem kontaktována in vitro.
  41. 41. Způsob podle nároku 39, vyznačující se tím, že modafinilovou sloučeninou je modafinil.
  42. 42. Použití kompozice vytvářející částice podle nároku 1 pro přípravu léčiva pro léčení poruchy nebo onemocnění u subjektu.
  43. 43. Použití kompozice nekrystalických částic podle nároku 2 pro přípravu léčiva pro léčení poruchy nebo onemocnění u subjektu.
  44. 44. Použití podle nároku 42 nebo 43, při kterém modafinilovou sloučeninou je modafinil.
  45. 45. Použití podle nároku 42 nebo 43, při kterém onemocněním nebo poruchou je ospalost, unavenost, Parkinsonova choroba, mozková ischemie, mrtvice, spánková apnoe, porucha příjmu potravy, hyperaktivita s poruchou pozornosti, kognitivní dysfunkce nebo vyčerpání a pro podporu bdělosti, stimulaci chuti k jídlu nebo stimulaci přibývání na váze u pacienta, který potřebuje takovouto léčbu nebo podporu.
  46. 46. Použití podle kteréhokoli z nároků 42 až 45, při kterém modafinilovou sloučeninou je (-) benzhydrylsulfinyl-acetamid.
  47. 47. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že nekrystalické částice mají průměr 1 až 400 nm.
    - 16CZ 306618 B6
  48. 48. Kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že nekrystalické částice mají průměr 1 až 100 nm.
CZ2003-1020A 2000-10-11 2001-10-11 Kompozice obsahující sloučeniny modafinylu CZ306618B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23949000P 2000-10-11 2000-10-11
US64082401A 2001-10-10 2001-10-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20031020A3 CZ20031020A3 (en) 2004-03-17
CZ306618B6 true CZ306618B6 (cs) 2017-04-05

Family

ID=26932616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2003-1020A CZ306618B6 (cs) 2000-10-11 2001-10-11 Kompozice obsahující sloučeniny modafinylu

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP1330244B1 (cs)
JP (1) JP4593074B2 (cs)
AT (1) ATE417608T1 (cs)
AU (1) AU1167702A (cs)
BR (1) BR0114814A (cs)
CY (1) CY1110061T1 (cs)
CZ (1) CZ306618B6 (cs)
DE (1) DE60137069D1 (cs)
DK (1) DK1330244T3 (cs)
ES (1) ES2317943T3 (cs)
NZ (1) NZ525236A (cs)
PT (1) PT1330244E (cs)
WO (1) WO2002030414A1 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7795246B2 (en) * 1998-08-06 2010-09-14 Cephalon, Inc. Particle-forming compositions containing fused pyrrolocarbazoles
US6919378B2 (en) 2000-10-11 2005-07-19 Cephalon, Inc. Pharmaceutical solutions of modafinil compounds
US7229644B2 (en) * 2002-05-23 2007-06-12 Cephalon, Inc. Pharmaceutical formulations of modafinil
US20040048931A1 (en) * 2002-07-12 2004-03-11 Craig Heacock Modafinil pharmaceutical compositions
AU2003247001A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-16 Ranbaxy Laboratories Limited Processes for the preparation of oral dosage formulations of modafinil
US20040116532A1 (en) 2002-09-13 2004-06-17 Craig Heacock Pharmaceutical formulations of modafinil
EP1603867A2 (en) 2003-02-24 2005-12-14 Mallinckrodt Inc. Process for preparing benzhydrylthioacetamide
UA94380C2 (ru) * 2003-09-18 2011-05-10 Сефалон, Інк. Фармацевтические композиции модафинила с модифицированным высвобождением
EP2292213A1 (en) * 2004-02-06 2011-03-09 Cephalon, Inc. Compositions comprising a polymorphic form of armodafinil
AU2007272501A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Elan Pharma International Limited Nanoparticulate formulations of modafinil
CA2803004A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-12 Poniard Pharmaceuticals, Inc. Oral formulations of kinase inhibitors
MX343894B (es) 2010-06-30 2016-11-28 Poniard Pharmaceuticals Inc * Síntesis y uso de inhibidores de cinasa.
FR2987267B1 (fr) * 2012-02-28 2015-01-16 Debregeas Et Associes Pharma Application du modafinil dans le traitement de substitution des cacainomanes
WO2018060843A1 (en) * 2016-09-27 2018-04-05 Novartis Ag Surfactant systems for crystallization of organic compounds

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5612379A (en) * 1993-06-22 1997-03-18 Laboratoire L. Lafon Modafinil for the treatment of sleep apneas and ventilatory disorders of central origin
CZ291700B6 (cs) * 1994-10-06 2003-05-14 Cephalon, Inc. Farmaceutický prostředek obsahující látkově homogenní směs modafinilových částic
CZ2003529A3 (cs) * 2000-07-27 2003-09-17 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Krystalický a čistý modafinil a postup jeho přípravy

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04164024A (ja) * 1990-10-29 1992-06-09 Sankyo Co Ltd 医薬物質含有自己乳化型脂肪乳剤組成物の製造方法
FR2702968B1 (fr) * 1993-03-23 1995-06-23 Lafon Labor Procédé de préparation de particules renfermant un ingrédient actif par extrusion et lyophilisation .
US5447729A (en) * 1994-04-07 1995-09-05 Pharmavene, Inc. Multilamellar drug delivery systems
FR2771004B1 (fr) * 1997-11-19 2000-02-18 Inst Curie Utilisation de derives de benzhydryl sulfinyle pour la fabrication de medicaments ayant un effet eveillant dans des situations de troubles de la vigilance d'origine medicamenteuse
CA2331640A1 (en) * 1998-05-07 1999-11-11 Elan Corporation Plc Solvent/cosolvent free microemulsion and emulsion preconcentrate drug delivery systems
EP1146856B1 (en) * 1999-01-12 2003-07-02 Merck Sharp & Dohme Limited Spheronised self-emulsifying system for hydrophobic and water-sensitive agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5612379A (en) * 1993-06-22 1997-03-18 Laboratoire L. Lafon Modafinil for the treatment of sleep apneas and ventilatory disorders of central origin
CZ291700B6 (cs) * 1994-10-06 2003-05-14 Cephalon, Inc. Farmaceutický prostředek obsahující látkově homogenní směs modafinilových částic
CZ2003529A3 (cs) * 2000-07-27 2003-09-17 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Krystalický a čistý modafinil a postup jeho přípravy

Also Published As

Publication number Publication date
PT1330244E (pt) 2009-01-27
EP1330244B1 (en) 2008-12-17
BR0114814A (pt) 2005-01-25
CZ20031020A3 (en) 2004-03-17
ES2317943T3 (es) 2009-05-01
AU1167702A (en) 2002-04-22
DE60137069D1 (de) 2009-01-29
ATE417608T1 (de) 2009-01-15
JP2004517052A (ja) 2004-06-10
HK1054688A1 (en) 2003-12-12
CY1110061T1 (el) 2015-01-14
NZ525236A (en) 2004-12-24
DK1330244T3 (da) 2009-02-16
WO2002030414A1 (en) 2002-04-18
EP1330244A1 (en) 2003-07-30
JP4593074B2 (ja) 2010-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT1903866E (pt) Distribuição melhorada de tetra-hidrocanabinol
TW201114766A (en) Pharmaceutical composition for a hepatitis C viral protease inhibitor
CZ306618B6 (cs) Kompozice obsahující sloučeniny modafinylu
SK11722001A3 (sk) Spontánne dispergovateľná farmaceutická kompozícia n-benzoylstaurosporínu
AU2003301817A1 (en) Pharmaceutical solutions comprising a modafinil compound and their use for the manufacture of a medicament for treating different diseases
MXPA03003150A (es) Soluciones farmaceuticas de compuestos de modafinilo.
AU2001296785A1 (en) Pharmaceutical solutions of modafinil compounds
US7749540B2 (en) Compositions comprising modafinil compounds
BRPI0609497A2 (pt) formulações aprimoradas de fenofibrato
CN114344309B (zh) 一种别孕烷醇酮衍生物自乳化制剂及其制备方法
AU2002211677B2 (en) Compositions comprising modafinil compounds
AU2002211677A1 (en) Compositions comprising modafinil compounds
HK1054688B (en) Compositions comprising modafinil compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20181011