CZ297194A3 - Method of protecting plants from harmful insects by killing eggs of the insects and ovicide for making the same - Google Patents

Method of protecting plants from harmful insects by killing eggs of the insects and ovicide for making the same Download PDF

Info

Publication number
CZ297194A3
CZ297194A3 CZ942971A CZ297194A CZ297194A3 CZ 297194 A3 CZ297194 A3 CZ 297194A3 CZ 942971 A CZ942971 A CZ 942971A CZ 297194 A CZ297194 A CZ 297194A CZ 297194 A3 CZ297194 A3 CZ 297194A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
optionally substituted
alkyl
carbon atoms
eggs
Prior art date
Application number
CZ942971A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ285266B6 (cs
Inventor
Ayad Hafez
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of CZ297194A3 publication Critical patent/CZ297194A3/cs
Publication of CZ285266B6 publication Critical patent/CZ285266B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nového způsobu boje proti hmyzu ve vývojovém stadiu vajíčka, zejména proti vajíčkům šedavky Heliothis virescens, na místě, na kterém rostou kulturní rostliny, zejména plantážní kulturní rostliny.
Vynález se též týká ovicidních prostředků používaných podle vynálezu.
Jeden z konkrétních problémů, kterým musí čelit zemědělci, je destrukce bavlníkových vláken šedavkou Heliothis virescens. Tento problém je velmi důležitý, jelikož hmyz ve stadiu larev žije velmi krátký čas na listech, například zhruba jeden až dva dny, a většinu života prožije v tobolkách bavlníku, kde je chráněn před vnějším ošetřením, jako je působení pesticidů. Je tedy velmi důležité zasáhnout šedavku Heliothis virescens ve stadiu vajíček, dříve než způsobí jakékoli poškození kulturní rostliny. Vynález je tedy též zaměřen na způsob ochrany rostlin bavlníku.
Dosavadní stav techniky
Jako účinné složky na ochranu rostlin proti hmyzu jsou dobře známé mnohé insekticidy. Avšak sloučeniny, které se doporučují pouze pro jejich ovicidní účinnost se vyskytují dosti zřídka, a sloučeniny, které vykazují jak insekticidní tak ovicidní účinnost jsou též dosti vzácné.
Z účinnosti sloučeniny na hmyz (dospělce nebo larvy) nelze vyvodit nic, co se týká účinnosti na vajíčka. Například insekticidy jako je carbaryl nebo insekticidy na bázi fosfátů nejsou ovicidní. Pyrethroidy též nevykazují ovicidní
ISiei'·'!
- 2 účinnost, pokud byly někdy považovány za ovicidní, je to pouze proto, že jsou schopné usmrtit larvy při opouštěni vajíček, to však není pravá ovicidní účinnost. U thiodicarbu se předpokládá, že má jak ovicidní tak insekticidní účinnost, ale to je spíše výjimka.
Insekticidy tedy byly popsány v patentové přihlášce WO 91/04965, z výše uvedených důvodů však není možné vědět, zda vykazují ovicidní účinnost.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob ochrany kulturní rostliny pomocí usmrcování vajíček hmyzu, nebo hmyzu ve stadiu vajíčka, při kterém se na místo, kde se vyskytují vajíčka hmyzu nebo se předpokládá, že se tam vyskytují nebo se budou vyskytovat, aplikuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I
Rx-X-N(R2) -C (R3) =Z-R4 (I) nebo její soli. Hmyzem, jehož vajíčka jsou usmrcována podle vynálezu, je zejména hmyz, který je pro kulturní rostlinu škodlivý.
Dalším předmětem vynálezu je ovicidní prostředek obsahující účinné množství aktivní složky, kterou je sloučenina obecného vzorce I nebo její sůl.
Podrobný popis vynálezu
Obecný vzorec I představuje sloučeniny obecného vzorce:
iV-x-Ndr) -c (R3)=z-r4 (i) ve kterém·.
R1 představuj e šestičlenný dusíku, s piny, popřípadě substituovaný pětičlenný aromatický heterocyklus obsahující výjimkou nesubstituované 2-pyridylové až atom skuX znamená popřípadě substituovanou alkylenovou nebo alkylidenov-ou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
R2 představuje atom vodíku, karbamoylovou skupinu, mononebo dialkylkarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, thiokarbamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylthiokarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, sulfamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylsulfamoylovou skupinů obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo skupinu -Y-R5,
Y znamená atom kyslíku, skupinu S(0)n, karbonylovou skupinu, thiokarbonylovou skupinu nebo skupinu CO,, n má hodnotu 0, 1 nebo 2,
R5 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku,
popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 3 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou arylovou skupinu,
R3 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku,
R4 znamená kyanoskupinu nebo nitroskupinu, a
Z představuje skupinu CH nebo atom dusíku.
Vynález popisuje způsob ochrany kulturní rostliny pomocí boje proti vajíčkům hmyzu schopného poškodit uvedenou kulturní rostlinu, při kterém se na místo, kde se vyskytují vajíčka nebo se předpokládá, že se tam vyskytují vajíčka nebo se předpokládá, že se tam budou vyskytovat vajíčka, aplikuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli.
Podle vynálezu byly též nalezeny ovicidní prostředky, které obsahují účinné množství sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli.
Vynález popisuje způsob ochrany kulturní rostliny pomocí boje proti vajíčkům hmyzu schopného poškodit uvedenou kulturní rostlinu, při kterém se na místo, kde se vyskytují vajíčka nebo se předpokládá, že se tam vyskytují vajíčka.nebo se předpokládá, že se tam budou vyskytovat vajíčka, aplikuje ώώΰδ^ίί;',,·.
účinné množství ovicidního prostředku, jak již byl definován.
Podle dalšího provedení vynálezu se ovicidní prostředek aplikuje na místo, kde roste kulturní rostlina, zejména plantážní kulturní rostlina obzvláště bavlník.
Způsob podle vynálezu je zejména vhodný pro usmrcení nebo kontrolu následujících druhů hmyzu ve stadiu vajíčka: Heliothis virescens (šedavka), Epilachna varivestis a Leptinotarsa decemlineata (mandelinka bramborová). Způsob podle vynálezu je zejména vhodný pro usmrcování ve stadiu vajíčka šedavky Heliothis virescens, která je rezistentní vůči pyrethroidům.
Způsob podle vynálezu je zejména vhodný na ochranu bavlníku proti šedavce Heliothis virescens nebo šedavce Heliothis virescns rezistentní vůči pyrethroidům, fazolí a sóji proti Epilachna varivestis, brambor proti mandelince bramborové Leptinotarsa decemlineata a sadů proti hmyzu z řádu motýlů.
Výhodné účinné složky, které lze použít ve vynálezu jsou sloučeniny, ve kterých:
R1 představuje halogenpyridylovou skupinu, a ještě výhodněji 6-halogen-3-pyridylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu,
R2 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu,
X znamená methylenovou skupinu a
Z představuje atom dusíku.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli lze vyrobit podle libovolného z postupů popsaných v patentové přihlášce WO 91/04965, nebo jiných postupů známých odborníkovi v oblasti chemických syntéz.
Termínem vajíčka, jak je používán v tomto popisu, se rozumí vajíčka, která jsou jednoduše nakladena na půdu nebo na rostlinu, nebo vajíčka, která jsou uvnitř gravidního hmyzu. Většina vajíček, která se mají usmrtit podle vynálezu, jsou vajíčka na listech, takže mezi způsoby kterými se aplikuje účinná látka obecného vzorce I nebo její sůl patří též ošetření listů kulturních rostlin.
Vynález umožňuje použití sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí pro boj proti různým druhům hmyzu, zejména šedavce Heliothis virescens, ve stadiu vajíčka, dříve než dospějí do škodících pozdějších stadií. Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli se tedy aplikují na místo, které má být ošetřeno, dříve než dojde k podstatnému zamoření larvami šedavky Heliothis virescens.
Například v případě rostlin bavlníku se ovicidní prostředek obsahující sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl má aplikovat na vajíčka dříve než se aplikuje na larvální stadium, výhodně 4 až 7 dnů před tím, než by se takový prostředek poprvé aplikoval na larvální stadium šedavky Heliothis virescens.
Ovicidní prostředky podle vynálezu‘lze aplikovat jednou nebo více než jednou. U některých kulturních rostlin lze tedy aplikovat ovicidní prostředky periodicky během období výskytu hmyzu. Obvykle se ovicidní prostředky podle vynálezu aplikují na plochy kulturních rostlin v dávce od 0,04 do 2 kg účinné složky na hektar, výhodně 0,1 až 1 kg / ha.
Ovicidní prostředky podle vynálezu lze aplikovat způsobem, který je bezpečný pro kulturní rostliny.
Koncentrované ovicidní prostředky podle vynálezu mohou být v pevné formě, například ve formě popráší, granulátů nebo smáčitelných prášků, nebo. výhodně v kapalné formě, jako jsou emulgovatelné koncentráty nebo pravé roztoky. Koncentrované prostředky jsou prostředky, které se prodávají, nebo
transportují či skladují. Pro aplikaci na rostliny se normálně naředí vodou a aplikují se v takovéto zředěné formě. Zředěné formy jsou součástí vynálezu stejně jako koncentrované formy.
Koncentrované ovicidní prostředky podle vynálezu obsahuji obecně od 0,001 do 90 % účinné sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli. Koncentrát může obsahovat do 5 do 90 % účinné sloučeniny. Není-li uvedeno jinak, jsou poměry a procenta v tomto popisu hmotnostními poměry a procenty.
Ovicidní prostředky mohou též obsahovat všechny druhy kompatibilních povrchově aktivních činidel nebo/a nosičů. Zemědělsky přijatelný nosič může být pevný nebo kapalný. Prostředky mohou dále obsahovat hnojivo.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli lze používat postupně nebo ve směsi, zejména ve směsích s dalším pesticidem, například insekticidem, akaricidem nebo fungicidem.
Ovicidní prostředky lze připravit smícháním složek.
Vynález ilustrují následující příklady provedení vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 ( 6-Cl-3-pyridyl)-CH2-N(CH3)-C (CH3) =N-CN se disperguje ve směsi acetonu, povrchově aktivního činidla a dimethylformamidu a poté se naředí vodou.
Použijí se pásy fáčoviny obsahující přibližně 30 až 40 vajíček šedavky Heliothis virescens starých jeden den, a to vajíčka šedavky Heliothis virescens nerezistentní vůči pyrethroidům.
.A-·!
íúvtifet
Vajíčka se postříkají vodnou disperzí účinné složky. Použijí se takové aplikační podmínky, že koncentrace 1000 ppm odpovídá aplikační dávce 188 g na hektar kulturní rostliny.
Pozorování dosažených výsledků se provede tři dny po postříkání. Mrtvá vajíčka jsou hnědá a nelíhnou se (normálně
se vajíčka líhnou přibližně tři až čtyři dny po jejich
nakladení).
Zjistí se, 1000 ppm. že letální dávkou usmrcuj ící 90 % vajíček je
Zjistí se, 230 ppm. že letální dávkou usmrcuj ící 50 % vajíček je
Příklad 2
Příklad 1 se opakuje, s tím rozdílem, že se použijí
vajíčka šedavky Heliothis virescens rezistentní vůči pyrethroidům.
Zjistí se, že letální dávkou usmrcující 64 % vajíček je 250 ppm.
Příklad 3 ( 6-Cl-3-pyridyl)-CH.-N (CH3)-C (CH3) =N-CN se disperguje ve směsi acetonu, povrchově aktivního činidla a dimethylformamidu a poté se naředí vodou.
Použijí se listy rostlin fazolu nesoucí přibližně 65 vajíček Epilachna varivestis starých jeden den.
Vajíčka se postříkají vodnou disperzí účinné složky. Použijí se takové aplikační podmínky, že koncentrace 1000 ppm odpovídá aplikační dávce 188 g na hektar kulturní rostliny.
Pozorování dosažených výsledků se provede tři dny po postříkání. Mrtvá vajíčka jsou hnědá a nelíhnou se (normálně se vajíčka líhnou přibližně sedm dnů po jejich nakladení).
Zjistí se, že letální dávkou usmrcující 100 % vajíček je 250 ppm.
Příklad 4 ( 6-Cl-3-pyridyl)-CH:-N (CH3)-C (CH3) =N-CN se disperguje ve směsi acetonu, povrchově aktivního činidla a dimethylformamidu a poté se naředí vodou.
Použijí se pásy listů lilku jedlého nesoucí přibližně 20 vajíček mandelinky bramborové Leptinotarsa decemlineata starých jeden den, a to vajíčka brouků jak rezistentních tak nerezistentních vůči pyrethroidům.
Vajíčka se postříkají vodnou disperzí účinné složky. Použijí se takové aplikační podmínky, že koncentrace 1000 ppm odpovídá aplikační dávce 188 g na hektar kulturní rostliny.
Pozorování dosažených výsledků se provede tři dny po postříkání. Mrtvá vajíčka jsou hnědá a nelíhnou se (normálně se vajíčka líhnou přibližně pět dnů po jejich nakladení).
Zjistí se, že letální dávkou usmrcující 100 % vajíček obou typů brouků je 250 ppm.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY my !
    1. Způsob ochrany kulturní rostliny pomocí usmrcování vajíček hmyzu škodlivého pro kulturní rostlinu nebo takového hmyzu ve stadiu vajíčka, vyznačující se tím, že se na místo, kde se vyskytují vajíčka hmyzu, nebo se předpokládá že se vyskytují, nebo se předpokládá, že se budou vyskytovat, aplikuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I
    Rr-X-N (R2) -C(R3)=Z-R4 (I) ve kterém
    R1 představuje popřípadě substituovaný pětičlenný až šestičlenný aromatický heterocyklus obsahující atom dusíku, s výjimkou nesubstituované 2-pyridylové skupiny,
    X znamená popřípadě substituovanou alkylenovou nebo alkylidenovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
    R2 představuje atom vodíku, karbamoylovou skupinu, mononebo dialkylkarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, thiokarbamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylthiokarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, sulfamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylsulfamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 . atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substi. ,.ú · .V J ' 'ί.·1*; ’:,.·'*ίιΐΐ/.·?Ι ’ 5 μγ ι.·.\' (. J i - i. *- : Ή, Z _ , ·, .L • .4.''-·..:,. ·
    - 11 tuovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo skupinu -Y-R5,
    Y znamená atom kyslíku, skupinu S(O)n, karbonylovou skupinu, thiokarbonylovou skupinu nebo skupinu CO,, n má hodnotu 0, 1 nebo 2,
    R5 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinyiovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou arylovou skupinu,
    R3 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinyiovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku,
    R4 znamená kyanoskupinu nebo nitroskupinu, a
    Z představuje skupinu CH nebo atom dusíku, nebo její soli.
  2. 2. Způsob ochrany kulturní rostliny pomocí boje proti vajíčkům hmyzu schopného poškodit tuto kulturní rostlinu,
    vyznačující se tím, že se aplikuje účinné množství ovicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I
    R1-X-N(R2)-C(R3)=Z-R4 (I) ve kterém
    R1 představuje popřípadě substituovaný pětičlenný až šestičlenný aromatický heterocykius obsahující atom dusíku, s výjimkou nesubstituované 2-pyridylové skupiny,
    X znamená popřípadě substituovanou alkylenovou nebo alkylidenovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
    R2 představuje atom vodíku, karbamoylovou skupinu, mononebo dialkylkarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, thiokarbamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylthiokarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části .1 až 5 atomů uhlíku, sulřamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylsulfamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo skupinu -Y-R5,
    Y znamená atom kyslíku, skupinu S(0)Q, karbonvlovou
    - 13 skupinu, thiokarbonylovou skupinu nebo skupinu
    CO., n má hodnotu 0, 1 nebo 2,
    R5 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou aíkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou arylovou skupinu,
    R3 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou aíkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku,
    R4 znamená kyanoskupinu nebo nitroskupinu, a
    Z představuje skupinu CH nebo atom dusíku, nebo její sůl.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se t i m , že se použije sloučenina obecného vzorce I, ve kterém
    R1 představuje halogenpyridylovou skupinu,
    R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu,
    R“ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu,
    X znamená methylenovou skupinu a
    Z představuje atom.dusíku. J
  4. 4. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se t í m , že se použije sloučenina obecného vzorce I, ve kterém
    R1 představuje 6-halogen-3-pyridylovou skupinu, i
    R3 a R znamenají vždy methylovou skupinu,
    X představuje methylenovou skupinu a
    Z znamená atom dusíku.
  5. 5. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznaču- ’ jící se tím, že se aplikace provede postřikem na listy kulturní rostliny.
  6. 6. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že kulturní rostlinou je bavlník nebo fazol nebo sója nebo brambor nebo sadová rostlina.
    S
  7. 7. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že hmyzem, jehož vajíčka jsou usmrcována, je šedavka Heliothis virescens nebo šedavka Heliothis
    virescens rezistentní vůči pyrethroidům. 3 . Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznaču- jící se tím že hmyzem, jehož vajíčka jsou usmrco- vána, je Epilachna varivestis. 9. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznaču- jící se tím , že hmyzem, jehož vajíčka jsou usmrco- vána, je mandelinka bramborová Leptinotarsa decemlineata.
    SSSESSsMÍSSKSSÍtTIt
    -Ιδιο. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že aplikační dávka je 0,04 až 2 kg / ha.
  8. 11. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že aplikační dávka je 0,1 až 1 kg / ha.
  9. 12. Použití alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I
    R1-X-N(R2)-C(R3)=Z-R4 (I) ve kterém
    R1 představuje popřípadě substituovaný pětičlenný až šestičlenný aromatický heterocyklus obsahující atom dusíku, s výjimkou nesubstituované 2-pyridylové skupiny,
    X znamená popřípadě substituovanou alkylenovou nebo alkylidenovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
    R2 představuje atom vodíku, karbamoylovou skupinu, mononebo dialkylkarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, thiokarbamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylthiokarbamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, sulfamoylovou skupinu, mono- nebo dialkylsulfamoylovou skupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou aikylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substi- tuovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo skupinu -Y-R5,
    Y znamená atom kyslíku, skupinu S(0)n, karbonylovou skupinu, thiokarbonylovou skupinu nebo skupinu CO., n má hodnotu 0, 1 nebo 2,
    R5 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou arylovou skupinu,
    R3 představuje atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, nebo popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku,
    R4 znamená kyanoskupinu nebo nitroskupinu, a
    Z představuje skupinu CH nebo atom dusíku, nebo její soli, a zemědělsky přijatelného nosiče pro výrobu ovicidního prostředku obsahujícího 0,001 až 90 %, výhodně od 5 do 90 % účinné sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli nebo jejich směsi.
  10. 13. Použití podle nároku 12, vyznačuj ící se t í m , že ve sloučenině obecného vzorce I R1 představuje halogenpyridylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu, představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu, znamená methylenovou skupinu a
    Z představuje atom dusíku.
  11. 14. Použití podle nároku 13, vyznačuj ící se t í m , že ve sloučenině obecného vzorce I R1 představuje 6-halogen-3-pyridylovou skupinu,
    R3 a R2 znamenají vždy methylovou skupinu,
    X představuje methylenovou skupinu a
    Z znamená atom dusíku.
CZ942971A 1992-06-01 1993-05-21 Způsob ochrany kulturních rostlin před škodlivým hmyzem pomocí usmrcování vajíček tohoto hmyzu a ovicidní prostředek k tomuto účelu CZ285266B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89184892A 1992-06-01 1992-06-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ297194A3 true CZ297194A3 (en) 1995-04-12
CZ285266B6 CZ285266B6 (cs) 1999-06-16

Family

ID=25398926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ942971A CZ285266B6 (cs) 1992-06-01 1993-05-21 Způsob ochrany kulturních rostlin před škodlivým hmyzem pomocí usmrcování vajíček tohoto hmyzu a ovicidní prostředek k tomuto účelu

Country Status (34)

Country Link
US (2) US5482715A (cs)
EP (1) EP0643560B1 (cs)
JP (2) JP3523866B2 (cs)
KR (1) KR100258230B1 (cs)
CN (1) CN1083690C (cs)
AT (1) ATE148305T1 (cs)
AU (1) AU664293B2 (cs)
BG (1) BG63027B1 (cs)
BR (1) BR9306625A (cs)
CA (1) CA2136638C (cs)
CO (1) CO4180419A1 (cs)
CZ (1) CZ285266B6 (cs)
DE (1) DE69307882T2 (cs)
DK (1) DK0643560T3 (cs)
EG (1) EG20105A (cs)
ES (1) ES2096920T3 (cs)
FI (1) FI107114B (cs)
GR (1) GR3022430T3 (cs)
HR (1) HRP930934B1 (cs)
HU (1) HU222014B1 (cs)
IL (1) IL105817A (cs)
MA (1) MA22898A1 (cs)
MX (1) MX9303222A (cs)
MY (1) MY109494A (cs)
NZ (1) NZ253070A (cs)
PL (1) PL171418B1 (cs)
RO (1) RO114394B1 (cs)
RU (1) RU2114532C1 (cs)
SI (1) SI9300291B (cs)
SK (1) SK281126B6 (cs)
TR (1) TR28849A (cs)
TW (1) TW242553B (cs)
UA (1) UA43320C2 (cs)
WO (1) WO1993024004A1 (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993025080A1 (en) * 1992-06-11 1993-12-23 Nippon Soda Co., Ltd. Termite-proofing agent
FR2729825A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
DE10009623B4 (de) * 2000-03-01 2005-08-11 3M Espe Ag Vorrichtung zum Lagern und Ausbringen einer fließfähigen Substanz und Verwendung dieser Vorrichtung
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7855231B2 (en) 2006-04-28 2010-12-21 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticide containing insect growth regulator

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2436028C3 (de) * 1974-07-26 1980-08-21 Eduard Gerlach Gmbh Chemische Fabrik, 4990 Luebbecke Verwendung von Diethylenglykol zum Vernichten von Läusen und deren Eiern/Nissen Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik, 4990 Lübbecke
US4252814A (en) * 1979-07-05 1981-02-24 American Cyanamid Company Ovicidal and larvicidal cyanomethyl thioesters
US4994488A (en) * 1988-10-31 1991-02-19 Ici Americas Inc. Novel imidate insecticides
DE122006000027I2 (de) * 1989-10-06 2010-10-21 Nippon Soda Co Aminderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DE69307882D1 (de) 1997-03-13
BG63027B1 (bg) 2001-02-28
AU4316193A (en) 1993-12-30
JP3523866B2 (ja) 2004-04-26
EG20105A (en) 1997-07-31
RO114394B1 (ro) 1999-04-30
SI9300291A (sl) 1993-12-31
SK281126B6 (sk) 2000-12-11
IL105817A0 (en) 1993-09-22
CZ285266B6 (cs) 1999-06-16
RU94046298A (ru) 1996-10-27
AU664293B2 (en) 1995-11-09
JP2004149540A (ja) 2004-05-27
SI9300291B (en) 2001-10-31
PL171418B1 (pl) 1997-04-30
BG99309A (bg) 1995-06-30
FI945650A0 (fi) 1994-11-30
CN1083690C (zh) 2002-05-01
EP0643560A1 (en) 1995-03-22
MX9303222A (es) 1994-05-31
MA22898A1 (fr) 1993-12-31
HUT68781A (en) 1995-07-28
CA2136638C (en) 2003-10-28
FI945650A (fi) 1994-11-30
UA43320C2 (uk) 2001-12-17
DE69307882T2 (de) 1997-10-16
SK145294A3 (en) 1995-06-07
US5616336A (en) 1997-04-01
WO1993024004A1 (en) 1993-12-09
CN1079356A (zh) 1993-12-15
HRP930934B1 (en) 1998-08-31
HRP930934A2 (en) 1995-12-31
KR950702381A (ko) 1995-07-29
BR9306625A (pt) 1998-12-08
IL105817A (en) 1997-11-20
TR28849A (tr) 1997-07-17
TW242553B (cs) 1995-03-11
HU222014B1 (hu) 2003-03-28
KR100258230B1 (ko) 2000-06-01
GR3022430T3 (en) 1997-04-30
MY109494A (en) 1997-02-28
DK0643560T3 (da) 1997-02-17
CA2136638A1 (en) 1993-12-09
JPH07507283A (ja) 1995-08-10
ATE148305T1 (de) 1997-02-15
EP0643560B1 (en) 1997-01-29
CO4180419A1 (es) 1995-06-07
ES2096920T3 (es) 1997-03-16
NZ253070A (en) 1996-07-26
FI107114B (fi) 2001-06-15
RU2114532C1 (ru) 1998-07-10
US5482715A (en) 1996-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL203812B1 (pl) Kompozycja szkodnikobójcza, sposób jej wytwarzania i sposób traktowania i zwalczania owadów lub pasożytów u zwierząt
JPS605585B2 (ja) 2,5′−ビストリフルオロメチル−2′−クロル−4,6−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤,殺ダニ剤または殺菌剤組成物
SK281061B6 (sk) Herbicídny produkt, herbicídny prostriedok obsahujúci tento produkt a spôsob potláčania rastu burín týmto produktom
GB2213727A (en) Synergistic fungicidal and acaricidal compositions containing two or three active ingredients
SK12372002A3 (sk) Pesticídne preparáty a ich použitie ako ochranných látok
CZ297194A3 (en) Method of protecting plants from harmful insects by killing eggs of the insects and ovicide for making the same
CS253597B2 (en) Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production
EP0435609A1 (en) Arthropodicidal composition comprising thiodicarb and a phenylpyrazole
IE45143B1 (en) Improvements in or relating to pesticides
JPH05271013A (ja) 環状デプシペプチド物質を有効成分とする害虫防除剤
AU609989B2 (en) Combatting brown plant hopper eggs
CZ286353B6 (cs) Pesticidní prostředky a způsoby aplikování
JP3406008B2 (ja) 除草剤組成物
KR20220037778A (ko) 만수국 추출물을 이용한 모기 방제용 조성물 및 그 방제 방법
KR20220127192A (ko) 육두구 추출물을 이용한 모기 방제용 조성물 및 그 방제 방법
CA1060459A (en) Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenedia-mines
KR20230044614A (ko) 감국 추출물을 이용한 모기 방제용 조성물 및 그 방제 방법
JPS6399005A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS608204A (ja) 除草組成物
JPS608207A (ja) 除草剤組成物
JPS62185004A (ja) イネミズゾウムシ殺虫組成物
JPH0449522B2 (cs)

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20130521