CZ296880B6 - Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku - Google Patents
Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296880B6 CZ296880B6 CZ20024243A CZ20024243A CZ296880B6 CZ 296880 B6 CZ296880 B6 CZ 296880B6 CZ 20024243 A CZ20024243 A CZ 20024243A CZ 20024243 A CZ20024243 A CZ 20024243A CZ 296880 B6 CZ296880 B6 CZ 296880B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- oxygen
- chlorine
- mixture
- air
- allyl chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CNFQJGLKUZBUBD-TXHUMJEOSA-N hexa-1,5-diene;(3e)-hexa-1,3-diene;(4e)-hexa-1,4-diene Chemical class CC\C=C\C=C.C\C=C\CC=C.C=CCCC=C CNFQJGLKUZBUBD-TXHUMJEOSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 carbonium ion Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-1-ol Chemical class CCC(O)(Cl)Cl XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- BTPGHHCUSRODRZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1-(1,1,2,2-tetrachloropropoxy)propane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)OC(Cl)(Cl)C(C)(Cl)Cl BTPGHHCUSRODRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMITOPOWVFGOM-UHFFFAOYSA-N 1-(tert-butylamino)-3-(2,5-dichlorophenoxy)propan-2-ol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)NCC(O)COC1=CC(Cl)=CC=C1Cl GSMITOPOWVFGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007337 electrophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku, vyznacující se tím, ze se výchozí smes podrobí pusobení chlorua pritom je cílene sycena prídavkem katalytickéhokyslíku v mnozství minimálne 10 ppm hmotnostních,vztazeno na hmotnost kapalné reakcní fáze. Muze být pouzita smes kyslíku v ruzných tekutinách, napríklad jako vzduch, a tím je dosahováno vysokých konverzí chlorace nezádoucích alkenu a alkadienu na príslusné vysokovroucí chlorované produkty, které je mozné následne odstranit konvencní provozní destilací. Dalsí podmínkou pro dosazení príznivé selektivity je, aby chlorované uhlovodíky byly v systému prítomny v kapalné fázi, tedy pri systémovém tlaku vyssím nez autogenní pri dané teplote.
Description
Způsob odstraňování alkadienů a alkenů ze směsí nenasycených chlorovaných uhlovodíků
Oblast techniky
Vynález spadá do oblasti technologie výroby epichlorhydrinu, obor chemické inženýrství.
Dosavadní stav techniky
Při průmyslové výrobě epichlorhydrinu se celosvětově majoritně využívá technologie sestávající z:
- radikálové vysokoteplotní chlorace propenu na allylchlorid,
- příprava dichlorpropanolů (dichlorhydrinů) adicí kyseliny chlomé na allychlorid,
- dehydrochlorace dichlorhydrinů vodným roztokem alkálie na epichlorhydrin.
Příprava kyseliny chlomé a dehydrochlorace je spojena s velkým množstvím technologické vody přiváděné do systému a následně odváděné jako odpadní vody do kanalizace. Objem vod opouštějících technologii je cca. 35 m3/t produktu epichlorhydrinu. Je zřejmé, že i velmi nízké koncentrace organických reziduí představují absolutně velká množství opouštějících technologií jako nežádoucí odpad.
Organická rezidua lze hrubě rozdělit na chlorované uhlovodíky (jako AOX popř. EOC1) a ostatní, převážně glycerin. Problematikou těchto reziduí, zejména způsobem snížení obsahu chlorovaných etherů, se zabývají evropské přihlášky WO 94/13611, Process for the production of dichlorohydrin, WO 96/03362, Purifícation of allylchloride. Identifikace jedné ze struktur AOX (popř. EOC1) v odpadních vodách vyhovují teoretickým předpokládám vzniku chlorovaných etherů v chlorhydrinačním uzlu reakcí uhlovodíku obsahujícího karboniový ion (po adici Cl+ iontu) a chlorovaného alkoholu. Standardním příkladem takové reakce je vznik tetrachlorpropyl etherů reakcí dichlorpropanolů s karboniovým iontem dichlorpropanu. Zdrojem alkoholů jsou kromě allylchloridu také nenasycené C6 uhlovodíky, zejména 1,5 a 1,4—hexadien, vznikající při vysokoteplotní chloraci propenu na allylchlorid v předchozím stupni syntézy. Mechanismus vzniku takového C6 chlorovaného alkoholu předpokládám stejný jako v případě vzniku chlorpropanolu. Dieny mající na rozdíl od allylchloridu k dispozici 2 dvojné vazby pro adici kyseliny chlomé popř. Cl2 tedy zvyšují množství typů vzniklých chlorovaných C9-Ci2(Ci5) etherů. Tyto chlorované ethery mají vysoké normální teploty varů a při štěpení dichlorhydridu a stripování organických podílů vodní parou ve velké míře zůstávají v destilačním zbytku - v odpadních vodách.
Z patentové literatury a z našeho výzkumu vyplývá, že zdroj pro vznik C9-C15 etherů je identifikován 1,5 á 1,4-hexadien, obsažený v destilovaném allychloridu. Pro zlepšení kvality odpadních štěpných louhů opouštějících technologii je tedy výhodné odseparovat hexadieny, obecně všechny alkeny a alkadieny, z allylchloridu pro zamezení tvorby C9-C15 chlorovaných etherů.
Dalším důvodem pro separaci hexadienů z allylchloridu je vyšší čistota komerčního produktu allylchloridu bez obsahu nečistot s volnými dvojnými vazbami ve struktuře molekul, čímž se zvyšuje užitná hodnota jako reaktivního meziproduktu v dalších chemických syntézách. Vysoká čistota allylchloridu bez hexadienů je přitom dosahována sérií dvou standardních rektifikací s nízkými provozními náklady odpovídajícími čištění allylchloridu bez započtení hexadienů.
Z publikovaných literárních dat se jeví jako nejvýhodnější selektivní chlorace molekulárních Cl2 v kapalné fázi. Mechanismus adice Cl2 na dvojnou vazbu olefinů je v literatuře popisován jako
- 1 CZ 296880 B6 elektrofilní atak Cl+ části polarizované molekuly Cl2 v druhém stupni pak reakce ď se vzniklým kladně nabitým intermediátem.
Dle této teorie se tedy jedná o reakci „iontovou“, nikoli radikálovou. Tyto reakce jsou dle litera5 tury často provázeny v malé míře i substitučními reakcemi, tedy náhradou H atomu Cl za vzniku
HC1. Elektrofilní adice může být katalyzována i některými katalyzátory usnadňujícími polarizaci molekuly Cl2, např. FeCl3. Reakce je dle literárních kinetických měření prvního řádu vzhledem k oběma reagentům. Jiné literární zdroje uvádějí, že mechanismus adicí Cl2 na dvojnou vazbu olefínů má radikálový průběh už za teplot kolem 100 °C.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob odstraňování alkadienů a alkenů ze směsí nenasycených chloro15 váných uhlovodíků, jehož podstata spočívá v tom, že se výchozí směs v kapalném stavu podrobí působení chloru v přítomnosti kyslíku jako selektivního katalyzátoru v množství minimálně 10 ppm hmotnostních, s výhodou 15 až 20 ppm hmotnostních, vztaženo na hmotnost kapalné reakční fáze. Kyslík je možno přivádět s výhodou jako směs kyslíku v různých tekutinách, například jako vzduch, a tím je dosahováno vysokých konverzí chlorace nežádoucích alkenů 20 a alkadienů na příslušné vysokovroucí chlorované produkty, které je možné s výhodou následně odstranit konvenční provozní destilací.
Dále je pro dosažení příznivé selektivit nutné, aby chlorované uhlovodíky byly v systému přítomny v kapalné fázi, tedy při systémovém tlaku vyšším než autogenní při dané teplotě. Jako zdroj chloru lze s výhodou využít stávající -plynný odpařený chlor nebo jako rozpuštěný chlor v inertním rozpouštědle. Jako zdroj katalytického kyslíku lze obecně využít směs tekutin obsahující kyslík, s výhodou přímo sušený vzduch dávkovaný do kapalného nástřiku před vstupem do reaktoru nebo přímo do vstupujícího chloru. Selektivita procesu závisí na množství katalytického kyslíku resp. vzduchu dávkovaného do systému. Při nižším obsahu kyslíku se selektivita procesu zhoršuje, v limitě při nulovém obsahu kyslíku nelze dosáhnout totální konverze hexadienů i při nežádoucích konverzích allylchloridu nad jednotky procent. Při vyšším obsahu kyslíku (vzduchu) se selektivita zlepšuje, ale neúměrně roste množství nežádoucího inertu v systému.
Výhodou zvoleného postupu jsou příznivé selektivity i konverze, dostupnost plynného Cl2 použí35 váného pro první stupeň syntézy epichlorhydridu, jednoduchost a nízká investiční i provozní náročnost popisovaného řešení. Pro selektivní vedení reakce lze použít všech typů reaktorů pro reakce plyn-kapalina, s výhodou trubkový, věžový či absorpční kolnu s chemickou reakcí. Pro dispergaci plynu obsahující kyslík lze použít všech typů dispergačních zařízení jako ejektor, trysky, frity, s výhodou jednoduchou trysku. Pro variantní smíchání plynného chloru s plynem obsa40 hující kyslík lze použít všech konvenčních zařízení pro smíchání dvou plynů.
Pro dané provozní uspořádání je pro konverzi vyšší než 95 % směsi hexadienů o celkovém obsahu v surovině 0,1 až 0,2 % hmotn. a nežádoucí konverzi allylchloridu 0,15 až 0,3 % zapotřebí přibližně 80 až 90 NI (1 NI = 0,001 Nm3) katalytického vzduchu na 1 tunu produkovaného 45 allylchloridu.
-2CZ 296880 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Vliv kyslíku je demonstrován na vsádkové laboratorní chloraci čistého destilovaného allylchloridu z provozu při různých inertizačních atmosférách v daném složení:
| Mol C12:1,5HD | Atmosféra | XflD | xac |
| - | % | % | |
| 2,7 | n2 | 40,5 | 0,21 |
| 2,1 | Ar | 41,7 | 0,17 |
| 2,1 | 50%02+50%N2 | 100,0 | 0,06 |
| 1,2 | o2 | 89,2 | 0,02 |
| 2,4 | Vzduch | 81,8 | 0,11 |
xHd, Xac jsou dosažené konverze 1,5-hexadienu resp. allylchloridu, Mol C12:1,5HD je molámí poměr dávkovaného chlóru vztaženo na vstupní 1,5-hexadien.
Příklad 2
Vliv kyslíku je demonstrován na chloraci surového allylchloridu na pilotním trubkovém reaktoru. Výsledky konverzí 1,5-hexadienu a allylchloridu jsou uvedeny v následující tabulce:
| Mol C12:1,5HD | Vzduch/AC | Xhd | Xac |
| - | Nlvzduch/ÍAC | % | % |
| 2,3 | 0 | 2,9 | 0,29 |
| 2,3 | 26 | 52,5 | 0,15 |
| 2,3 | 58 | 70,8 | 0,09 |
| 3,9 | 42 | 77,1 | 0,16 |
| 3,9 | 53 | 88,1 | 0,15 |
| 3,9 | 63 | 90,8 | 0,16 |
| 4,9 | 26 | 53,7 | 0,25 |
| 4,9 | 38 | 70,5 | 0,22 |
| 4,9 | 51 | 82,9 | 0,16 |
Vzduch/AC je průtok dávkovaného katalytického vzduchu vtaženo na množství destilovaného allylchloridu.
NI = 0,001 Nm3, t = tuna
Příklad 3
Vliv kyslíku je demonstrován následujícími daty získanými při dlouhodobých kontinuálních testech pilotního trubkového reaktoru v provozním měřítku, která jsou uvedena v následující tabulce:
| MolCl2:l,5HD | Vzduch/AC | Xhd | Xac |
| - | NI vzduch^AC | % | % |
| 5,1 | 0 | 28 | 0,28 |
| 4,8 | 76 | 94 | 0,19 |
-3CZ 296880 B6
Příklad 4
Příklad kontinuálního provozního uspořádání. Trubkový reaktor tvoří izolovaná oplášťovaná trubka. Do spodu je přiveden surový kapalný allylchlorid sycený katalytickým vzduchem přes jemnou trysku. Obsah allylchloridu 85% hmotn., obsah 1,5-hexadienu 0,15% hmotn. Chlor je přiveden rovněž dospodu reaktoru přes jednoduchou trysku. Po smísení reagencií tyto postupují souproudě vzhůru reaktorem. Typický provozní výsledek popisovaného systému vystihuje následující tabulka:
| Mol C12:1,5HD | Vzduch/AC | XHD | Xac |
| - | Nlyzduch/ÍÁC | % | % |
| 4,4 | 92 | 97,3 | 0,18 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (10)
1. Způsob odstraňování alkadienů a alkenů ze směsí nenasycených chlorovaných uhlovodíků, vyznačující se tím, že se výchozí směs v kapalném stavu podrobí působení chloru v přítomnosti kyslíku jako selektivního katalyzátoru v množství minimálně 10 ppm hmotnostních, vztaženo na hmotnost kapalné reakční fáze.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačil jí císet í jm... že se použije kyslík v množství 15 až 20 ppm hmotnostních, vztaženo na hmotnost kapalné reakční fáze.
3. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se vzniklé vysokovroucí produkty chlorace alkenů a alkadienů následně odstraní destilací.
4. Způsob podle nároku 1 pro přípravu allylchloridu se sníženou příměsí hexadienů.
5. Způsob podle nároku 4 pro přípravu allylchloridu, získaného chlorací propenu, vyznačující se tím, že se jako zdroj chloru použije plynný chlor, používaný rovněž v prvním stupni syntézy při chlorací propenu.
6. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se jako zdroj chloru použije chlor rozpuštěný v inertním rozpouštědle.
7. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se jako zdroj kyslíku použije směs tekutin obsahující kyslík, s výhodou vzduch.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se jako zdroj kyslíku použije sušený vzduch.
9. Způsob podle nároku 7 nebo 8, vyznačující se tím, že se vzduch dávkuje do kapalného nástřiku výchozí směsi.
10. Způsob podle nároku 7 nebo 8, vyznačující se tím, že se vzduch dávkuje do vstupujícího chloru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20024243A CZ296880B6 (cs) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20024243A CZ296880B6 (cs) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20024243A3 CZ20024243A3 (cs) | 2004-08-18 |
| CZ296880B6 true CZ296880B6 (cs) | 2006-07-12 |
Family
ID=32778694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20024243A CZ296880B6 (cs) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ296880B6 (cs) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1014456A (en) * | 1962-10-13 | 1965-12-22 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of 1,2-dichloropropanol-(3) |
| GB1279586A (en) * | 1970-02-20 | 1972-06-28 | Hoechst Ag | Process for the continuous preparation of dichloropropanols |
| DE2951770A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-02 | Gabil Soltan ogly Sumgait Šarifov | Kontinuierliches verfahren zur gewinnung von glyzerindichlorhydrinen |
| JPS6137746A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | グリセリンジクロルヒドリンの製造方法 |
| CS563790A3 (en) * | 1990-11-15 | 1992-06-17 | Spolek | Process for preparing dichloropropanol solution |
| WO1994013611A1 (en) * | 1992-12-11 | 1994-06-23 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the production of dichlorohydrin |
| JPH07267887A (ja) * | 1994-01-05 | 1995-10-17 | Dow Chem Co:The | クロロヒドリン類の製造法 |
-
2002
- 2002-12-23 CZ CZ20024243A patent/CZ296880B6/cs not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1014456A (en) * | 1962-10-13 | 1965-12-22 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of 1,2-dichloropropanol-(3) |
| GB1279586A (en) * | 1970-02-20 | 1972-06-28 | Hoechst Ag | Process for the continuous preparation of dichloropropanols |
| DE2951770A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-02 | Gabil Soltan ogly Sumgait Šarifov | Kontinuierliches verfahren zur gewinnung von glyzerindichlorhydrinen |
| JPS6137746A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | グリセリンジクロルヒドリンの製造方法 |
| CS563790A3 (en) * | 1990-11-15 | 1992-06-17 | Spolek | Process for preparing dichloropropanol solution |
| WO1994013611A1 (en) * | 1992-12-11 | 1994-06-23 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the production of dichlorohydrin |
| JPH07267887A (ja) * | 1994-01-05 | 1995-10-17 | Dow Chem Co:The | クロロヒドリン類の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20024243A3 (cs) | 2004-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5554815B2 (ja) | グリセリンからジクロロプロパノールを調製する方法 | |
| KR100830279B1 (ko) | 집적된 올레핀 옥사이드 제조방법 | |
| CN1235894C (zh) | 烯烃环氧化的方法 | |
| US20190077780A1 (en) | Method for Preparing Halohydrin and Epoxide | |
| US5599956A (en) | Integrated process for the production of propylene oxide | |
| US8415516B2 (en) | Production process and purification process for 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane | |
| JP5047444B2 (ja) | エポキシドの一体化製法 | |
| ITMI20010859A1 (it) | Procedimento integrato per la produzione di ossidi olefinici | |
| WO2017157253A1 (zh) | 一种制备卤醇和环氧化物的方法 | |
| CN103664520B (zh) | 一种丙烯水合反应制备异丙醇的方法 | |
| CZ296880B6 (cs) | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku | |
| US8846994B2 (en) | Method for producing low-odor n-butane | |
| US8541632B2 (en) | Process and apparatus for producing chlorohydrin | |
| CN1235893C (zh) | 烯烃的环氧化方法 | |
| US6670492B2 (en) | Process for the expoxidation of olefins | |
| CN106831661A (zh) | 一种利用微反应装置制备环氧丙烷的方法 | |
| CN104098531B (zh) | 一种1,2-环氧丁烷的合成方法 | |
| TW201136908A (en) | Epoxidizing propylene | |
| DE19754303A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Propenoxid | |
| TWI405751B (zh) | １-甲氧基-2-丙醇之製造方法 | |
| US20230399280A1 (en) | A method for the preparation of 1,2-propanediol | |
| US6608219B2 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
| CN116348442A (zh) | 用于增加制备环氧丙烷和丙二醇的整合过程的环氧丙烷产量的方法 | |
| CN112979587A (zh) | 一种微通道反应器合成环氧丙烷的方法 | |
| JPH08143479A (ja) | オレフィン系化合物及びハロゲン成分を含む有機フィードストックを水素化処理する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20221223 |