JPS6137746A - グリセリンジクロルヒドリンの製造方法 - Google Patents
グリセリンジクロルヒドリンの製造方法Info
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- JPS6137746A JPS6137746A JP16135084A JP16135084A JPS6137746A JP S6137746 A JPS6137746 A JP S6137746A JP 16135084 A JP16135084 A JP 16135084A JP 16135084 A JP16135084 A JP 16135084A JP S6137746 A JPS6137746 A JP S6137746A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリセリンジクロルヒドリンの製造方法に関
するものである。
するものである。
さらに詳細には、ジクロルプロパン類含量の極めて少な
いグリセリンジクロルヒドリンの製造方法に関するもの
である。
いグリセリンジクロルヒドリンの製造方法に関するもの
である。
グリセリンジクロルヒドリンはエピクロルヒドリンまた
はグリセリンを製造するための中間体として有用である
。
はグリセリンを製造するための中間体として有用である
。
グリセリンジクロルヒドリンを工業的に製造する方法は
、一般にプロピレンを塩素化して塩化アリルとし、次に
塩化アリルを水の存在下に塩素と反応させること（クロ
ルヒドリン化）により、グリセリンジクロルヒドリンと
する方法によっている。
、一般にプロピレンを塩素化して塩化アリルとし、次に
塩化アリルを水の存在下に塩素と反応させること（クロ
ルヒドリン化）により、グリセリンジクロルヒドリンと
する方法によっている。
しかし、この方法において得られるグリセリンジクロル
ヒドリン中には１．２−ジクロルプロパン、ｌ、８−ジ
クロルプロパンがそれぞれ数百ｐｐｍ含まれ、このジク
ロルプロパン類を含有するグリセリンジクロルヒドリン
を脱塩酸してエピクロルヒドリンとしてもこれらのジク
ロルプロパン類はエピクロルヒドリンと沸点が接近して
いるため、エピクロルヒドリンから分離することがむつ
かしく、エピクロルヒドリン品質上の問題点であった。
ヒドリン中には１．２−ジクロルプロパン、ｌ、８−ジ
クロルプロパンがそれぞれ数百ｐｐｍ含まれ、このジク
ロルプロパン類を含有するグリセリンジクロルヒドリン
を脱塩酸してエピクロルヒドリンとしてもこれらのジク
ロルプロパン類はエピクロルヒドリンと沸点が接近して
いるため、エピクロルヒドリンから分離することがむつ
かしく、エピクロルヒドリン品質上の問題点であった。
それ故、ジクロルプロパン類の含量の低いグリセリンジ
クロルヒドリン製造方法の開発が期待されている。
クロルヒドリン製造方法の開発が期待されている。
かかる不都合を克服すべく本発明者らは、ジクロルプロ
パン類の生成について検討した結果、上記ジクロルプロ
パン類はプロピレンを塩素化する工程で、塩化アリルと
共に副生ずる１−クロルプロパン、２−クロルプロパン
がクロルヒドリン化工程において塩素と反応することに
よって生成していること及びクロルヒドリン化工程に酸
素を共存させることによってグリセリンジクロルヒドリ
ン中のジクロルプロパン類の含量を大巾に低減しうろこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
パン類の生成について検討した結果、上記ジクロルプロ
パン類はプロピレンを塩素化する工程で、塩化アリルと
共に副生ずる１−クロルプロパン、２−クロルプロパン
がクロルヒドリン化工程において塩素と反応することに
よって生成していること及びクロルヒドリン化工程に酸
素を共存させることによってグリセリンジクロルヒドリ
ン中のジクロルプロパン類の含量を大巾に低減しうろこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は塩化アリルを水の存在下に塩素と反
応させることにより、グリセリンジクロルヒドリンを製
造するにあたり、塩素に対して０．０１重量％以上の酸
素の存在下に反応を行なうことによるジクロルプロパン
類含量の少ないグリセリンジクロルヒドリンの製造方法
を提供するにある。以下に本発明方法を詳細に説明する
。
応させることにより、グリセリンジクロルヒドリンを製
造するにあたり、塩素に対して０．０１重量％以上の酸
素の存在下に反応を行なうことによるジクロルプロパン
類含量の少ないグリセリンジクロルヒドリンの製造方法
を提供するにある。以下に本発明方法を詳細に説明する
。
本発明方法の実施にあたり、原料塩化アリルとしては、
プロピレンを熱塩素化して得られた塩化アリルが用いら
れるが、該塩化アリルは通常熱塊素化工程からの反応生
成物を急冷し、次いで粗反応生成物を蒸留した後の一般
に１−クロルプロパン２重量％以下、２−クロルプロパ
ン１重量％以下量を含有する塩化アリルが用いられる。
プロピレンを熱塩素化して得られた塩化アリルが用いら
れるが、該塩化アリルは通常熱塊素化工程からの反応生
成物を急冷し、次いで粗反応生成物を蒸留した後の一般
に１−クロルプロパン２重量％以下、２−クロルプロパ
ン１重量％以下量を含有する塩化アリルが用いられる。
本発明方法の実施にあたり、上記塩化アリルは水の存在
下に塩素と反応せしめられ、グリセリンジクロルヒドリ
ンとなされるが、本発明方法は、この反応系に塩素に対
して０．０１重量％以上の酸素を存在せしめ反応を行わ
せるものであり、それによってジクロルプロパン類の含
有量の少ないグリセリンジクロルヒドリンを製造しよう
とするものである。クロルヒドリン化反応系に存在させ
る酸素の量が塩素に対して０．０１重量％より少量にな
ると、ジクロルプロパン類の生成抑制効果が不十分とな
り好ましくない。他方、酸素の存在量が多量になっても
、添加量に比例した効果が得られないので、一般には塩
素に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜
１重景％置部せしめられる。
下に塩素と反応せしめられ、グリセリンジクロルヒドリ
ンとなされるが、本発明方法は、この反応系に塩素に対
して０．０１重量％以上の酸素を存在せしめ反応を行わ
せるものであり、それによってジクロルプロパン類の含
有量の少ないグリセリンジクロルヒドリンを製造しよう
とするものである。クロルヒドリン化反応系に存在させ
る酸素の量が塩素に対して０．０１重量％より少量にな
ると、ジクロルプロパン類の生成抑制効果が不十分とな
り好ましくない。他方、酸素の存在量が多量になっても
、添加量に比例した効果が得られないので、一般には塩
素に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜
１重景％置部せしめられる。
このような方法によりグリセリンジクロルヒドリン中の
ジクロルプロパン類の生成を１／Ｌ Ｏ以下に低減−す
ることができるという効果が達成される。酸素をグリセ
リンジクロルヒドリン化反応系に存在させる方法として
は、酸素を窒素、炭酸ガス等に混合し゛Ｃ供給する方法
、塩素に酸素を添加して供給する方法、循環反応液中に
酸素を溶存させ供給する方法等が採用できる。
ジクロルプロパン類の生成を１／Ｌ Ｏ以下に低減−す
ることができるという効果が達成される。酸素をグリセ
リンジクロルヒドリン化反応系に存在させる方法として
は、酸素を窒素、炭酸ガス等に混合し゛Ｃ供給する方法
、塩素に酸素を添加して供給する方法、循環反応液中に
酸素を溶存させ供給する方法等が採用できる。
クロルヒドリン化反応は原料塩化アリル１モルに対して
塩素を０，９〜１．１モルの割合で反応させることによ
り行われる。また水の供給量は系外へ抜き取られるグリ
セリンジクロルヒドリン水溶液によっても変わるが一般
に原料塩化、アリル１モルに対して水１００〜８５０％
ルの割合で反応系に供給される。クロルヒドリン化工程
は一般に０〜６０℃の温度条件下に実施される。又、ク
ロルヒドリン化反応は常圧下、又は加圧下のいずれの条
件下でも実施できる。
塩素を０，９〜１．１モルの割合で反応させることによ
り行われる。また水の供給量は系外へ抜き取られるグリ
セリンジクロルヒドリン水溶液によっても変わるが一般
に原料塩化、アリル１モルに対して水１００〜８５０％
ルの割合で反応系に供給される。クロルヒドリン化工程
は一般に０〜６０℃の温度条件下に実施される。又、ク
ロルヒドリン化反応は常圧下、又は加圧下のいずれの条
件下でも実施できる。
クロルヒドリン化反応の実施形式は特に制限されるもの
ではなく、公知の方法が採用できるが、塩化アリルの塩
素化反応生成物である１、２゜８−トリクロルプロパン
の副生を低減させる方法として提案されている、例えば
、反応塔の下部から塩化アリル、塩素及び水を導入して
塔内で反応せしめ、生成したグリセリンジクロルヒドリ
ン水溶液を連続的に反応塔の上部より排出させる方法、
エジェクターにより塩素を吸収し得られる溶液に塩化ア
リルを直接あるいは水溶液の形で供給し反応させる方法
、充填塔にて循環反応液に塩素を吸収させ、得られる塩
素含有液と塩化アリル乳濁液を反応器に供給して反応さ
せる方法等が一般に採用される。
ではなく、公知の方法が採用できるが、塩化アリルの塩
素化反応生成物である１、２゜８−トリクロルプロパン
の副生を低減させる方法として提案されている、例えば
、反応塔の下部から塩化アリル、塩素及び水を導入して
塔内で反応せしめ、生成したグリセリンジクロルヒドリ
ン水溶液を連続的に反応塔の上部より排出させる方法、
エジェクターにより塩素を吸収し得られる溶液に塩化ア
リルを直接あるいは水溶液の形で供給し反応させる方法
、充填塔にて循環反応液に塩素を吸収させ、得られる塩
素含有液と塩化アリル乳濁液を反応器に供給して反応さ
せる方法等が一般に採用される。
勿論、いずれの反応形式においても酸素を反応系に存在
させることが必要であることに変わりはない。
させることが必要であることに変わりはない。
本発明方法により、このように顕著にジクロルプロパン
類の生成を抑えることができるのは、ジクロルプロパン
類が次のようなラジカル連鎖反応で生成していることを
８竣し、酸素が効率的にラジカル連鎖反応を停止させる
ことにより、ジクロルプロパン類の生成が抑えられると
考えられる。
類の生成を抑えることができるのは、ジクロルプロパン
類が次のようなラジカル連鎖反応で生成していることを
８竣し、酸素が効率的にラジカル連鎖反応を停止させる
ことにより、ジクロルプロパン類の生成が抑えられると
考えられる。
連鎖反応
ＣＨ１ｌＣＨＩＣ八Ｃｅ＋Ｃｅ、へＣ八どＨＣ為Ｃｅ＋
ＨＣ＃ｃ２６Ｈｃ２ｃｇ ＋ｃｇ、−ｂｃｚｃｍ−ｃ２
ｃｙ＋ｃｇ。
ＨＣ＃ｃ２６Ｈｃ２ｃｇ ＋ｃｇ、−ｂｃｚｃｍ−ｃ２
ｃｙ＋ｃｇ。
ｌ
連鎖停止
Ｃ鶏ＣＨＣＨ２Ｃｅ＋０２→不活性化
上記のようにして得られたジクロルプロパン類の含有量
の少ないグリセリンジクロルヒドリンはエピクロルヒド
リン、グリセリン等の製造用原料として有効に使用され
る。
の少ないグリセリンジクロルヒドリンはエピクロルヒド
リン、グリセリン等の製造用原料として有効に使用され
る。
以上のような本発明方法によれば、不純物であるジクロ
ルプロパン類の含有量の少ないグリセリンジクロルヒド
リンを極めて簡単な方法により、経済的に製造できると
いう顕著な工業的利点が発揮される。
ルプロパン類の含有量の少ないグリセリンジクロルヒド
リンを極めて簡単な方法により、経済的に製造できると
いう顕著な工業的利点が発揮される。
以下に実施例により本発明方法を更に詳細に説明するが
、本発明方法はこれにより制限されるものではない。
、本発明方法はこれにより制限されるものではない。
実施例１
第１図に示すような塩素供給管４，１０、塩化アリル供
給管２，８、循環ポンプ８，９、反応器より成る装置を
用いて反応温度８０℃にてグリセリンジクロルヒドリン
を合成した。
給管２，８、循環ポンプ８，９、反応器より成る装置を
用いて反応温度８０℃にてグリセリンジクロルヒドリン
を合成した。
循環ポンプ８により２７００ ／／Ｈｒでライン６を循
環している反応液にラインｌより供給水１．２４ ｇ／
Ｈｒ 、ライン２より塩化アリル（１−クロルプロパン
０．４１重量％及び２−クロルプロパン０．０８重量％
を含む）を２０．８９／Ｈｒで供給し、一方ライン４よ
りライン１４より供給される１、０重量％の酸素を含む
塩素６、Ｉ Ｎ（１／Ｈｒ ヲ吹き込ミ、容積４ｅの反
応器５にて攪拌反応させた。大部分の反応液はライン６
により循環さし、供給水に見合う１．２４１／Ｈｒの反
応液をライン７より次の循環系へ導入した。
環している反応液にラインｌより供給水１．２４ ｇ／
Ｈｒ 、ライン２より塩化アリル（１−クロルプロパン
０．４１重量％及び２−クロルプロパン０．０８重量％
を含む）を２０．８９／Ｈｒで供給し、一方ライン４よ
りライン１４より供給される１、０重量％の酸素を含む
塩素６、Ｉ Ｎ（１／Ｈｒ ヲ吹き込ミ、容積４ｅの反
応器５にて攪拌反応させた。大部分の反応液はライン６
により循環さし、供給水に見合う１．２４１／Ｈｒの反
応液をライン７より次の循環系へ導入した。
２番目の循環系では、循環ポンプ９により２７００（１
／Ｈｒでライン１２を循環している反応液に前の循環系
からの反応液１．２４ ｅ／Ｈｒがライン７より、塩化
アリル２０．８ｆ／Ｈｒがライン８より供給された。更
にラインｌＯよりライン１５より供給される１重量％の
酸素を含む塩素６．１Ｎｇ、／Ｈｒを吹き込み容積４ｇ
の反応器１１にて攪拌反応させた。大部分の反応液はラ
イン１２により循環され、ライン１８よりグリセリンジ
クロルヒト９２５重景％を含む反応液を１．８ｅ／Ｈｒ
で抜き出した。
／Ｈｒでライン１２を循環している反応液に前の循環系
からの反応液１．２４ ｅ／Ｈｒがライン７より、塩化
アリル２０．８ｆ／Ｈｒがライン８より供給された。更
にラインｌＯよりライン１５より供給される１重量％の
酸素を含む塩素６．１Ｎｇ、／Ｈｒを吹き込み容積４ｇ
の反応器１１にて攪拌反応させた。大部分の反応液はラ
イン１２により循環され、ライン１８よりグリセリンジ
クロルヒト９２５重景％を含む反応液を１．８ｅ／Ｈｒ
で抜き出した。
グリセリンジクロルヒドリンの収率は供給した塩化アリ
ルに対して９２．７モル％であり、グリセリンジクロル
ヒドリン中の１．２−ジクロルプロパン、１．８−ジク
ロルプロパンの含量はそれぞれ１４ ｐｐｍ 、 ７
ｐｐｍであった。
ルに対して９２．７モル％であり、グリセリンジクロル
ヒドリン中の１．２−ジクロルプロパン、１．８−ジク
ロルプロパンの含量はそれぞれ１４ ｐｐｍ 、 ７
ｐｐｍであった。
比較例
実施例１において塩素として酸素０．００１４重量％を
含む塩素を用いた以外は全く同じ方法にてグリセリンジ
クロルヒドリン水溶液を製造した。グリセリンジクロル
ヒドリンの収率は供給した塩化アリルに対して９２．５
モル％であったが、グリセリンジクロルヒドリン中の１
，２−ジクロルプロパン、１．８−ジクロルプロパンの
含量はそれぞれ２１７ｐｐｍ。
含む塩素を用いた以外は全く同じ方法にてグリセリンジ
クロルヒドリン水溶液を製造した。グリセリンジクロル
ヒドリンの収率は供給した塩化アリルに対して９２．５
モル％であったが、グリセリンジクロルヒドリン中の１
，２−ジクロルプロパン、１．８−ジクロルプロパンの
含量はそれぞれ２１７ｐｐｍ。
７８ ｐｐｍであった。
以上よりクロルヒドリン化工程に特定量以上の酸素を存
在させることが副生部の抑制に有効であることが明らか
である。
在させることが副生部の抑制に有効であることが明らか
である。
実施例２
第２図に示すような塩素吸収塔２Ｂ、塩化アリル混合器
２６、反応器２５から成る装置を用いて反応温度ＢＯＣ
にてグリセリンジクロルヒドリンを合成した。
２６、反応器２５から成る装置を用いて反応温度ＢＯＣ
にてグリセリンジクロルヒドリンを合成した。
ライン２０より供給水４． ａ ｇ／Ｈｒ 、ライン８
０より循環液Ｂ ｇ （１／Ｈｒを１０ｚφＸ１ｍの充
填塔式塩素吸収塔２８の塔頂部より供給し、一方、塔底
部にはライン２１よりライン２２より供給される１、０
重量％の酸素を含む塩素８０Ｍ／Ｈｒを吹き込んでライ
ン２４より塩素水を取り出しこれを容積４ｅの攪拌槽反
応器２５に供給した。一方ライン２７より塩化アリル（
１−クロルプロパン０．４１］ｉｉ％及び２−クロルプ
ロパン０．０８重量％を含む）を０．１１ｇ／Ｈｒの割
合で容積０．５ｅの塩化アリル混合器２６に他方ライン
８１より循環液を２０ｅ／Ｈｒで混合器２６に供給し混
合した後、ライン２８を経て反応器２５に供給した。
０より循環液Ｂ ｇ （１／Ｈｒを１０ｚφＸ１ｍの充
填塔式塩素吸収塔２８の塔頂部より供給し、一方、塔底
部にはライン２１よりライン２２より供給される１、０
重量％の酸素を含む塩素８０Ｍ／Ｈｒを吹き込んでライ
ン２４より塩素水を取り出しこれを容積４ｅの攪拌槽反
応器２５に供給した。一方ライン２７より塩化アリル（
１−クロルプロパン０．４１］ｉｉ％及び２−クロルプ
ロパン０．０８重量％を含む）を０．１１ｇ／Ｈｒの割
合で容積０．５ｅの塩化アリル混合器２６に他方ライン
８１より循環液を２０ｅ／Ｈｒで混合器２６に供給し混
合した後、ライン２８を経て反応器２５に供給した。
反応器２５で生成したグリセリンジクロルヒドリン水溶
液はライン２９を経て、４．４５ｋｇ／Ｈｒの割合で抜
き出された。
液はライン２９を経て、４．４５ｋｇ／Ｈｒの割合で抜
き出された。
抜き出し液中のグリセリンジクロルヒドリン濃度は８．
５重量％であった。
５重量％であった。
グリセリンジクロルヒドリンの収率は供給した塩化アリ
ルに対して９２．４モル％であり、グリセリンジクロル
ヒドリン中の１，２−ジクロルプロパン、１．８−ジク
ロルプロパンの含量はそれぞれ１２ Ｔ）１）ｍ、 ９
１）１）ｍであった。
ルに対して９２．４モル％であり、グリセリンジクロル
ヒドリン中の１，２−ジクロルプロパン、１．８−ジク
ロルプロパンの含量はそれぞれ１２ Ｔ）１）ｍ、 ９
１）１）ｍであった。
実施例８
実施例１において塩素として酸素０．１重量％を含む塩
素を用いた以外は全く同じ方法にてグリセリンジクロル
ヒドリン水溶液を製造した。グリセリンジクロルヒドリ
ンの収率は供給した塩化アリルに対して９２．４モル％
であり、グリセリンジクロルヒドリン中の１゜２−ジク
ロルプロパン、１．８−ジクロルプロパンの含量はそれ
ぞれ１６ ｐｐｍ１１０ｐｐｍであった。
素を用いた以外は全く同じ方法にてグリセリンジクロル
ヒドリン水溶液を製造した。グリセリンジクロルヒドリ
ンの収率は供給した塩化アリルに対して９２．４モル％
であり、グリセリンジクロルヒドリン中の１゜２−ジク
ロルプロパン、１．８−ジクロルプロパンの含量はそれ
ぞれ１６ ｐｐｍ１１０ｐｐｍであった。
すフローシートである。
１．６，７，１２．１８ ・・・ ライン２．８・・・
塩化アリル供給管 ８．９・・・ホンプ ４．１０・・・塩素供給管 ５．１１・・・反応器 １４．１５；・・酸素供給管 □ ２０．２４．２８，２９，８０．８１・・・ライン２１
・・・塩素供給管 ２２・・・酸素供給管 ２Ｂ・・・塩素吸収塔 ２５・・・反応器 ２６・・・塩化アリル混合器 ２７・・・塩化アリル供給管 算 １ 図 築２．．ｒｆＪ
塩化アリル供給管 ８．９・・・ホンプ ４．１０・・・塩素供給管 ５．１１・・・反応器 １４．１５；・・酸素供給管 □ ２０．２４．２８，２９，８０．８１・・・ライン２１
・・・塩素供給管 ２２・・・酸素供給管 ２Ｂ・・・塩素吸収塔 ２５・・・反応器 ２６・・・塩化アリル混合器 ２７・・・塩化アリル供給管 算 １ 図 築２．．ｒｆＪ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）塩化アリルを水の存在下に塩素と反応させることに
より、グリセリンジクロルヒドリンを製造するにあたり
、塩素に対して０．０１重量％以上の酸素の存在下に反
応を行なうことを特徴とするグリセリンジクロルヒドリ
ンの製造方法 ２）酸素の存在量が塩素に対して０．０５〜１重量％で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のグリ
セリンジクロルヒドリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16135084A JPS6137746A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | グリセリンジクロルヒドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16135084A JPS6137746A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | グリセリンジクロルヒドリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137746A true JPS6137746A (ja) | 1986-02-22 |
Family
ID=15733410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16135084A Pending JPS6137746A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | グリセリンジクロルヒドリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137746A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ296880B6 (cs) * | 2002-12-23 | 2006-07-12 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Spolecnost | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku |
-
1984
- 1984-07-30 JP JP16135084A patent/JPS6137746A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ296880B6 (cs) * | 2002-12-23 | 2006-07-12 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Spolecnost | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku |
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