TWI405751B - １-甲氧基-2-丙醇之製造方法 - Google Patents

１-甲氧基-2-丙醇之製造方法 Download PDF

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Description

1-甲氧基-2-丙醇之製造方法
本發明係相關於1-甲氧基-2-丙醇之製造方法，具高環氧丙烷的轉化率，且以高選擇率製造1-甲氧基-2-丙醇之方法。
1-烷氧基-2-丙烷係與其他乙二醇醚類相同，首先應用於塗料或油墨的樹脂溶劑，亦用於煞車油、編織物或皮製品的染色偶合劑等，係具有異於廣泛溶劑的市場性之有益的工業用品。
製造1-烷氧基-2-丙醇之慣用方法，已知例如在催化劑的存在下，使醇和環氧丙烷反應而製造之方法，惟經常生成2-烷氧基-1-丙醇及二丙二醇單烷基醚等具高沸點的化合物為其副生成物。例如醇係甲醇時，為分離1-甲氧基-2-丙醇和副生成物，且降低副生成物之含量可進行蒸餾，惟1-甲氧基-2-丙醇和2-甲氧基-1-丙醇乃沸點相近，不易完全地分離二者。已知例如使用作為工業製品的1-甲氧基-2-丙醇中，混合有大約300ppm的2-甲氧基-1-丙醇。已知2-甲氧基-1-丙醇具有強毒性(生殖毒性等)，使用於工業的製品中，儘可能降低2-甲氧基-1-丙醇的含量乃重要課題。
特開昭56-15229號公報(專利文獻1)記載在第三級胺的存在下，相對於環氧丙烷而言醇的莫耳比約為2以上，使低級一價醇與環氧丙烷反應，製造1-烷氧基-2-丙醇之方法。
該製造方法中，使甲醇和環氧丙烷在第三級胺的存在 下反應，可製得1-甲氧基-2-丙醇。該方法中，為分離1-甲氧基-2-丙醇和副生成物(2-甲氧基-1-丙醇等具高沸點的化合物等)，且降低副生成物(特別是2-甲氧基-1-丙醇)之含量而蒸餾，惟如上所述，因1-甲氧基-2-丙醇和2-甲氧基-1-丙醇之沸點相近，不易藉由蒸餾而效率良好地分離。又亦可藉由加大回流比，增加蒸餾塔的高度，而提升蒸餾效率，惟成本高不實用。
因此，為可進行慣用的蒸餾操作，且有效地分離1-甲氧基-2-丙醇和副生成物，需求其他的對策。其他有效的對策，例如提升環氧丙烷的轉化率及1-甲氧基-2-丙醇的選擇率，預先降低副生成物之含量並蒸餾之方法等。專利文獻1記載，若使甲醇和環氧丙烷於80℃以下反應、蒸餾後，可以環氧丙烷的轉化率93.2~98.8%，且92.9~96.5%的選擇率製造1-甲氧基-2-丙醇。
特開平7-206744號公報(專利文獻2)記載，在由氧化烯烴和醇製造乙二醇醚之方法中，在第三級胺的存在下，使甲醇和環氧丙烷於80℃、100℃、120℃反應，可以環氧丙烷的轉化率97~100%，且94~95%的選擇率製造1-甲氧基-2-丙醇。惟該文獻的方法之選擇率亦不佳。
如上述般，1-甲氧基-2-丙醇係廣泛使用為工業用品，同時2-甲氧基-1-丙醇具有非常強的毒性，因此更要降低副生成物(特別是2-甲氧基-1-丙醇)之含量，換言之，環氧丙烷的轉化率及1-甲氧基-2-丙醇的選擇率必須更加提升。
【專利文獻1】特開昭56-15229號公報(申請專利範圍、實施例)
【專利文獻2】特開平7-206744號公報(申請專利範圍、實施例)
因此，本發明之目的係提供一種可以高轉化率及高選擇率來製造1-甲氧基-2-丙醇之方法。
本發明之其他目的係提供一種可降低有毒的副生成物的含量來製造1-甲氧基-2-丙醇之方法。
又，本發明進一步之其他目的係提供一種即使為工業規模，亦可以低成本而有效率地製造1-甲氧基-2-丙醇之方法。
本發明者等，為達成上述課題而致力研究之結果，發現一種使甲醇和環氧丙烷在特定的溫度反應並蒸餾後，可選擇地製造1-甲氧基-2-丙醇，可降低有毒的副生成物的含量來製造1-甲氧基-2-丙醇之方法，而完成本發明。
亦即，本發明的方法係在第三級胺之存在下，經過使甲醇和環氧丙烷於90~110℃反應而得反應粗液之反應步驟，和使反應粗液蒸餾之蒸餾步驟，而製造1-甲氧基-2-丙醇。
該方法中，可使甲醇和環氧丙烷以甲醇相對於環氧丙烷而言為2~10倍莫耳左右之比例進行反應，又，亦可以第三級胺相對於甲醇、環氧丙烷及第三級胺之總計而言為0.1~10重量%左右之比例而使用。
於該方法中，亦可使用塔型反應器，該塔型反應器的 內部可具備由可流通傳熱介質的螺旋狀管構成的溫度控制單位。本發明的方法係連續地供應甲醇、環氧丙烷及第三級胺至上述反應器，使來自反應器的反應粗液連續地蒸餾。更可直列地設置複數的反應器。又，亦可使在反應步驟製得的反應粗液，於填充著規則填充物之填充塔進行蒸餾。
本發明係在第三級胺的存在下，因使甲醇和環氧丙烷於特定的溫度反應，故可提升環氧丙烷的轉化率及1-甲氧基-2-丙醇的選擇率，降低具有強毒性的副生成物之含量，可選擇性地製造1-甲氧基-2-丙醇。再者，因可抑制高沸點的副生成物(2-甲氧基-1-丙醇及二丙二醇單甲醚等)之生成，以慣用且穩定條件下之蒸餾操作，可有效率地分離1-甲氧基-2-丙醇和副生成物。因此，即使為工業規模，也能夠以低成本且效率佳地製造1-甲氧基-2-丙醇。
 進行發明之最佳形態
本發明係在第三級胺之存在下，經過使甲醇和環氧丙烷於規定溫度反應而得反應粗液之反應步驟，和使反應粗液蒸餾之蒸餾步驟，而製造1-甲氧基-2-丙醇。
[反應步驟]
反應步驟的反應器係一般常用的反應器即可，例如塔型、槽型、管型等。可為可連續操作的連續式反應器，亦可為可分批操作(或半分批操作)的分批式反應器。使用的反應器，宜具備一種緩和伴隨反應的溫度變化，有助於 維持預期的反應溫度之溫度控制單位。溫度控制單位，例如可流通傳熱介質(例如水、水蒸氣、油等)，以螺旋狀、圓筒狀等的管構成之單位(旋管狀溫度控制單位)、可收納反應器，且與反應器之間可流通上述傳熱介質之單位(套管)等。從溫度控制效率、生產效率之觀點，本發明宜使用塔型反應器(反應塔)。亦可使用一種特別是反應器內部具備溫度控制單位(例如由可流通傳熱介質的螺旋狀管構成之溫度控制單位)之塔型反應器(反應塔)。
反應器的個數無特別的限制，可為1座，為以高反應收率製得生成物，亦可組合複數座(2座以上)。由反應效率、設備及能量成本等觀點，一般反應器為2~3座(特別是2座)。複數的反應器係可直列地排列(設置)，亦可並列地排列，亦可組合直列和並列而排列。一般，複數的反應器係直列地排列。使用複數的反應器時，複數的反應器中，宜於至少1座(特別是供應反應成份的第1反應器)具備旋管狀溫度控制單位。
為提升反應效率(反應收率)，亦可依需求使用填充著填充物之塔型反應器(反應塔)。填充物例如波爾環、拉西環、萊辛環等環狀填充物、鞍、麥克馬洪填料等鞍狀填充物、球狀填充物、思路紮填料等其他形狀之填充物等。這些填充物係可單獨或組合二種以上而使用。理想的填充物係環狀填充物(例如拉西環等)。
甲醇和環氧丙烷之比例，相對於環氧丙烷而言例如使甲醇為2倍莫耳以上(例如2~10倍莫耳)，宜為3~9倍莫耳，尤宜4~8倍莫耳(特別是5~7倍莫耳)。相對於環氧丙 烷而言，若甲醇的比例小，則環氧丙烷的高級附加物(例如二丙二醇單甲醚等)等的高沸點副生成物之含量增加。
第三級胺例如第三級脂肪族胺、第三級芳香族胺、第三級雜環胺等。第三級脂肪族胺例如三甲胺、三乙胺、三正丙胺等三烷胺(特別是三C1-6 烷胺)、二甲基乙胺等二烷基烷胺(特別是二C1-6 烷基C1-6 烷胺)等。第三級芳香族胺例如N,N-二甲苯胺、N,N-二乙苯胺等N-烷基-N-烷苯胺(特別是N-C1-6 烷基-N-C1-6 烷苯胺)等。第三級雜環胺例如吡啶、皮考啉、喹啉等。這些第三級胺係可單獨或組合二種以上而使用。
本發明中，宜使用具有比1-甲氧基-2-丙酮的沸點更低的沸點之第三級胺，例如三甲胺、三乙胺、二甲基乙胺等三C1-3 烷胺、吡啶等。特別適用的第三級胺係三乙胺。
第三級胺之比例，相對於甲醇、環氧丙烷及第三級胺之總計而言為0.1~10重量%，宜為0.2~7重量%，更宜為0.5~5重量%，尤宜0.7~2重量%(例如0.8~1.5重量%)左右。
甲醇、環氧丙烷及第三級胺係可以分批(或半分批)供應至上述反應器，從工業生產性之觀點，一般為連續地供應。供應甲醇、環氧丙烷及第三級胺至反應器之速度，以線速度而言，為2.0~5.0m/h，宜為2.1~4.6m/h，尤宜2.2~4.2m/h。
本發明的方法係在第三級胺之存在下，使甲醇和環氧丙烷於90~110℃，宜為95~110℃，尤宜95~105℃左右反應。若於比上述溫度範圍更低之溫度下反應，則有環氧丙 烷的轉化率變低的趨勢。另一方面，若於比上述溫度圍更高之溫度下反應，則副生成物2-甲氧基-1-丙醇及二丙二醇單甲醚的含量有增加之趨勢。
為製造環氧丙烷的轉化率高，且上述副生成物的含量低之1-甲氧基-2-丙醇，如上述般，宜將反應溫度維持於特定溫度(90~110℃)，為此，控制反應溫度(反應系的溫度)即為有效。反應溫度的控制係可使用上述溫度控制單位，特別是上述旋管狀溫度控制單位。例如旋管狀溫度控制單位(特別是由螺旋狀管構成的溫度控制單位)，係使傳熱介質流通於上述旋管狀溫度控制單位中，可提升傳熱效率，可簡便且效率佳地控制反應溫度。又，連續地供應反應物質至反應器使進行反應時，一般，因反應系的組成變化及反應所引發的溫度變化大，不易控制及維持反應溫度(反應系的溫度)，即使如此，使傳熱介質(特別是水)流通於上述旋管狀溫度控制單位(特別是由螺旋狀管構成的溫度控制單位)中，可簡單地控制溫度，可使反應溫度(反應系的溫度)維持於特定的溫度。亦可使用油(矽油等)等作為上述傳熱介質，惟一般係使用水。上述介質(特別是水)之溫度，可因應反應溫度而選擇，惟宜為比反應溫度更低之溫度。例如上述介質的溫度和預期的反應溫度之差值，可為5~30℃，宜為7~25℃，尤宜10~20℃左右。若上述介質的溫度和預期的反應溫度之差值過大，則不易維持反應系的溫度於一定(幾乎一定)。
反應系的壓力，係取決於反應物質的組成及反應溫度之蒸氣壓，和為了安全地進行反應所壓封(或壓入)的惰 性氣體(氮氣等)的氣壓之總和，可為1~20kg/cm2 G(≒1.0×105 ~20×105 Pa)左右，宜為2~15kg/cm2 G(≒2.0×105 ~15×105 Pa)，尤宜3~10kg/cm2 G(≒3.0×105 ~10×105 Pa)左右。
[蒸餾步驟]
蒸餾步驟係使經過反應步驟而製得的反應粗液進行蒸餾。
蒸餾所需的裝置(蒸餾裝置)，係一般使用的蒸餾裝置(蒸餾塔)，例如可以是板式塔(多孔板塔、泡罩塔等)、填充塔等。本發明為抑制裝置內的壓力損失，宜使用填充塔。填充塔的填充物可為不規則填充物(random packing)，惟為抑制裝置內的壓力損失且提升蒸餾效率，宜使用規則填充物(structured packing)。規則填充物可為廣泛使用的規則填充物，例如由鈦、鋯等金屬或其合金、不銹鋼(例如奧氏體系不銹鋼等)、陶瓷等構成。規則填充物亦可為片狀(板狀)、篩狀(網狀)、柵狀(格子狀)等。該類規則填充物可單獨或組合二種以上而使用。
蒸餾塔係隨著蒸餾塔的板數(理論板數)之增加，其分離性能亦提昇，因此宜使用板數(理論板數)為30段以上(例如30~60段，宜為32~55段，尤宜35~50段)之蒸餾塔。蒸餾塔的個數無特別的限制，可為1座，亦可組合複數座(2座以上)，由反應收率、設備及能量成本等觀點，一般蒸餾塔係可使用1~2座(特別是2座)。為提升蒸餾效率(分離效率)，宜以多階段進行蒸餾。一般，由目的生成物的回收效率之觀點，以2~3階段(特別是2階段)進行蒸餾。於各階段，使用的蒸餾塔數可相同或相異。例如於 第1階段，使用2座的蒸餾塔，於第2階段以後，亦可使用1座的蒸餾塔。本發明中，例如可於第1階段的蒸餾操作，蒸餾出低沸點成分(未反應的甲醇、第三級胺等)，於第2階段的蒸餾操作，去除高沸點成分(2-甲氧基-1-丙醇、二丙二醇單甲醚等副生成物等)。又，於第1階段的蒸餾操作蒸餾出的甲醇及第三級胺，可再度循環使用為反應物質。
上述反應步驟和蒸餾步驟，亦可個別進行，惟從工業生產性之觀點，連續地進行上述2個步驟係有助益。若連續地進行上述反應步驟和蒸餾步驟，可以環氧丙烷的轉化率為99莫耳%以上(例如99.1~99.9莫耳%，宜為99.2~99.8莫耳%，更宜為99.3~99.7莫耳%，尤宜99.4~99.6莫耳%左右)而製造1-甲氧基-2-丙醇。又，1-甲氧基-2-丙醇之選擇率(以環氧丙烷為基準)為99.9莫耳%以上(例如99.910~99.999莫耳%，宜為99.930~99.995莫耳%，更宜為99.950~99.992莫耳%，尤宜99.960~99.990莫耳%左右)。此外，2-甲氧基-1-丙醇之選擇率(以環氧丙烷為基準)為0.001~0.03莫耳%(例如0.002~0.028莫耳%，尤宜0.003~0.026莫耳%)左右。依據本發明的方法，可製造強毒性的2-甲氧基-1-丙醇的含量極低之1-甲氧基-2-丙醇。
應用於產業之可能性
本發明的方法，因即使為工業規模亦可製造強毒性的副生成物的含量低之1-甲氧基-2-丙醇，製得的1-甲氧基-2-丙醇係安全性非常高，首先應用於塗料或油墨的樹脂溶劑，亦用於煞車油、編織物或皮製品的染色偶合劑等工業用品。
實施例
以下，依據實施例更詳細地說明本發明，惟本發明不受限於這些實施例。
實施例及比較例係使用以下組成之反應物質、反應器、蒸餾裝置。
反應物質；甲醇：3462kg/h (108.1kmol/h)環氧丙烷：1046 kg/h(18.0kmol/h)三乙胺：45.5 kg/h (0.45kmol/h)[甲醇/環氧丙烷(莫耳比)=6，三乙胺之濃度=1.0重量%]
反應器1；內部填充著拉西環之塔型反應器(三井造船(股)製，內徑1450mm，高度14698mm)
反應器2；內部填充著拉西環之塔型反應器(三井造船(股)製，內徑500mm，高度15708mm)
蒸餾塔1；以高度20200mm填充著規則填充物(住重設備工程技術(股)製，住友SFLOW 250MY)之填充塔(三井造船(股)製，內徑1100mm，高度30948mm，理論板數45)
蒸餾塔2；泡罩塔(三并造船(股)製，內徑1100mm，高度30948mm，實際板數60，理論板數36)。
實施例及比較例中，環氧丙烷之轉化率及各成份之選擇率係以下述方法求得。
[轉化率]
環氧丙烷之轉化率，係以氣相色譜來分析反應生成物，測定反應液中的環氧丙烷之含量，求出與反應前的環 氧丙烷的含量之比例。亦即，以反應前的環氧丙烷之含量(莫耳數)為C，以反應液中的環氧丙烷之含量(莫耳數)為C’，則轉化率(莫耳%)=(1-(C’/C))x100。
[各成份之選擇率]
各成份之選擇率，例如1-甲氧基-2-丙醇之選擇率係以氣相色譜來分析反應生成物，測定反應液中的1-甲氧基-2-丙醇之含量，求出與反應生成物的總量之比例。亦即，以反應液中的1-甲氧基-2-丙醇之含量(莫耳數)為S，以反應生成物之總量(總莫耳數)為S’，則選擇率(莫耳%)=(S/S’)×100。其他成份亦依據相同做法求得。
[實施例1]
連續地供應反應物質至內部具備由可流通傳熱介質的螺旋狀管構成的溫度控制單位之反應器1，且由反應器1流通至反應器2，進行反應。於反應器1中，使80℃的水流至上述單位內，控制反應系的溫度為97℃，進行反應。製得的反應粗液中，環氧丙烷之轉化率為99.6莫耳%。1-甲氧基-2-丙醇、2-甲氧基-1-丙醇、二丙二醇單甲醚及其他成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)，分別為87.7莫耳%、6.3莫耳%、2.3莫耳%、3.7莫耳%。其次使用蒸餾塔1，使反應粗液於回流比3.2、餾出率86.5%之條件下進行蒸餾。求出蒸餾而製得的精製液中，環氧丙烷之轉化率及各成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)。
[實施例2]
除使用蒸餾塔2取代蒸餾塔1以外，進行和實施例1相同的操作，求出製得的精製液中，環氧丙烷之轉化率及 各成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)。
[比較例1]
除不控制反應系的溫度以外，和實施例1相同做法，進行反應。使用蒸餾塔2來蒸餾製得之反應粗液。求出蒸餾而製得的精製液中，環氧丙烷之轉化率及各成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)。
[比較例2]
使反應物質進行和實施例1相同的反應。求出製得的反應粗液中，環氧丙烷之轉化率及各成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)。
[比較例3]
除不控制反應系的溫度以外，和實施例1相同做法，進行反應。求出製得的反應粗液中，環氧丙烷之轉化率及各成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)。
實施例及比較例之結果如表1所示。表中的「轉化率」表示為環氧丙烷之轉化率，「1-MMPG」、「2-MMPG」、「高沸點成分」、「其他」分別表示為1-甲氧基-2-丙醇、2-甲氧基-1-丙醇、二丙二醇單甲醚及其他成份之選擇率(以環氧丙烷為基準)。
從表1清楚可知，若使上述反應物質於特定的溫度範圍進行反應、蒸餾，可製得一種環氧丙烷之轉化率及1-甲氧基-2-丙醇之選擇率相當高，且副生成物之含量比廣泛用於工業的1-甲氧基-2-丙醇中所含副生成物的含量更低之1-甲氧基-2-丙醇。又，於蒸餾步驟，若使用填充著規則填充物之填充塔為蒸餾塔，其效果更加顯著。

Claims (5)

  1. 一種1-甲氧基-2-丙醇之製造方法，其係經過在第三級胺之存在下，使甲醇和環氧丙烷於90~110℃反應而得反應粗液之反應步驟，和使反應粗液蒸餾之蒸餾步驟之1-甲氧基-2-丙醇之製造方法，其係連續地供應甲醇、環氧丙烷及第三級胺至內部具備由可流通傳熱介質的螺旋狀管構成之溫度控制單位、填充著填充物、且以直列排列的複數的塔型反應器，使來自反應器的反應粗液於填充著規則填充物之填充塔連續地蒸餾。
  2. 如申請專利範圍第1項之製造方法，其中複數的塔型反應器係各自具備可流通水的螺旋狀管且填充著環狀填充物的反應器。
  3. 如申請專利範圍第1項之製造方法，其係流通比反應溫度更低5~30℃之溫度的水至螺旋狀管而進行反應。
  4. 如申請專利範圍第2項之製造方法，其係流通比反應溫度更低5~30℃之溫度的水至螺旋狀管而進行反應。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之製造方法，其中2~3座的反應器係直列地排列。
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