CZ296300B6 - Prípravek pro indukci zvýsení tvorby bioaktivníchsloucenin v rostlinách a jeho pouzití - Google Patents
Prípravek pro indukci zvýsení tvorby bioaktivníchsloucenin v rostlinách a jeho pouzití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296300B6 CZ296300B6 CZ20040687A CZ2004687A CZ296300B6 CZ 296300 B6 CZ296300 B6 CZ 296300B6 CZ 20040687 A CZ20040687 A CZ 20040687A CZ 2004687 A CZ2004687 A CZ 2004687A CZ 296300 B6 CZ296300 B6 CZ 296300B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- cation
- carbons
- chain
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 claims description 24
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 19
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 11
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 9
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical class CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000349 titanium oxysulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 54
- 235000014134 echinacea Nutrition 0.000 abstract description 43
- 240000004530 Echinacea purpurea Species 0.000 abstract description 41
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 26
- 241001579678 Panthea coenobita Species 0.000 abstract description 22
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract description 7
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 abstract description 5
- 239000002438 stress hormone Substances 0.000 abstract description 4
- 230000024053 secondary metabolic process Effects 0.000 abstract description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 20
- SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N Caftaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@H](C(O)=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N 0.000 description 17
- SWGKAHCIOQPKFW-GHMZBOCLSA-N caffeoyltartaric acid Natural products OC(=O)[C@H](O)[C@H](C(O)=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 SWGKAHCIOQPKFW-GHMZBOCLSA-N 0.000 description 17
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 17
- YDDGKXBLOXEEMN-UHFFFAOYSA-N Di-E-caffeoyl-meso-tartaric acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C=CC(=O)OC(C(O)=O)C(C(=O)O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N chicoric acid Chemical compound O([C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N 0.000 description 16
- 229930016920 cichoric acid Natural products 0.000 description 16
- YDDGKXBLOXEEMN-WOJBJXKFSA-N dicaffeoyl-L-tartaric acid Natural products O([C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000006193 cichoric acid Nutrition 0.000 description 11
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 10
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 10
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 10
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 10
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 10
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 10
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005712 elicitor Substances 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 6
- YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-L Chicoric acid Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1\C=C\C(=O)O[C@@H](C([O-])=O)[C@H](C([O-])=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-L 0.000 description 5
- YDDGKXBLOXEEMN-PMACEKPBSA-N dicaffeoyl-D-tartaric acid Natural products O([C@H](C(=O)O)[C@H](OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-PMACEKPBSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 4
- 235000009413 Ratibida columnifera Nutrition 0.000 description 3
- 241000229286 Rudbeckia Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003501 hydroponics Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- OFKDAAIKGIBASY-VFGNJEKYSA-N ergotamine Chemical compound C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@@](C(N21)=O)(C)NC(=O)[C@H]1CN([C@H]2C(C3=CC=CC4=NC=C([C]34)C2)=C1)C)C1=CC=CC=C1 OFKDAAIKGIBASY-VFGNJEKYSA-N 0.000 description 2
- 229960004943 ergotamine Drugs 0.000 description 2
- XCGSFFUVFURLIX-UHFFFAOYSA-N ergotaminine Natural products C1=C(C=2C=CC=C3NC=C(C=23)C2)C2N(C)CC1C(=O)NC(C(N12)=O)(C)OC1(O)C1CCCN1C(=O)C2CC1=CC=CC=C1 XCGSFFUVFURLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N strychnine Chemical compound O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- WDJUZGPOPHTGOT-OAXVISGBSA-N Digitoxin Natural products O([C@H]1[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3[C@@](C)([C@@H]4[C@H]([C@]5(O)[C@@](C)([C@H](C6=CC(=O)OC6)CC5)CC4)CC3)CC2)C[C@H]1O)[C@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](O)C2)[C@@H](O)C1 WDJUZGPOPHTGOT-OAXVISGBSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 108010002459 HIV Integrase Proteins 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320380 Silybum Species 0.000 description 1
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 description 1
- 241001279009 Strychnos toxifera Species 0.000 description 1
- 229910008558 TiSO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000006037 cell lysis Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N digitoxin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3C[C@@H]4[C@]([C@@H]5[C@H]([C@]6(CC[C@@H]([C@@]6(C)CC5)C=5COC(=O)C=5)O)CC4)(C)CC3)C[C@@H]2O)C)C[C@@H]1O WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N 0.000 description 1
- 229960000648 digitoxin Drugs 0.000 description 1
- HESHRHUZIWVEAJ-JGRZULCMSA-N dihydroergotamine Chemical compound C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@@](C(N21)=O)(C)NC(=O)[C@H]1CN([C@H]2[C@@H](C3=CC=CC4=NC=C([C]34)C2)C1)C)C1=CC=CC=C1 HESHRHUZIWVEAJ-JGRZULCMSA-N 0.000 description 1
- 229960004704 dihydroergotamine Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229960003133 ergot alkaloid Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000321 herbal drug Substances 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000002638 palliative care Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005453 strychnine Drugs 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
- C05F11/00—Other organic fertilisers
- C05F11/10—Fertilisers containing plant vitamins or hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Botany (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Nové ekologicky nezávadné a netoxické prípravky obsahující rostlinné stresové hormony, jejich deriváty a slouceniny titanu, které po aplikaci formou foliárního postriku vyvolávají v celých intaktníchrostlinách zvýsení obsahu farmakologicky významných produktu sekundárního metabolismu. U techto prípravku byla prokázána vysoká úcinnost na zvýsení obsahu nekterých fenolických látek v extraktu rostliny Echinacea purpurea L. (Moench.). Zvýsení obsahu sekundárních metabolitu v rostlinách muze být vyuzito v zemedelství a farmaceutickém prumyslu pro efektivní výrobu farmakologicky významných sloucenin.
Description
Přípravek pro indukci zvýšení tvorby bioaktivních sloučenin v rostlinách a jeho použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových přípravků, které vyvolávají v celých intaktních rostlinách, pěstovaných na půdě, syntetickém substrátu nebo v hydroponii, zvýšení obsahu bioaktivních látek, a metod jejich aplikace v podobě foliámích postřiků. V přípravcích jsou použity jako účinné látky ekologicky nezávadné netoxické elicitory, jmenovitě rostlinné stresové hormony, jejich deriváty a sloučeniny titanu.
Dosavadní stav techniky
Léky rostlinného původu byly lidmi odpradávna využívány ke kurativní nebo paliativní léčbě různých nemocí (Benzi G., Ceci A. (1997) Pharm. Res. 35(5), 355-362). Přestože mnoho různých účinných původně rostlinných látek je dnes vyráběno synteticky (např. kofein), izolace z rostlinného materiálu je stále ekonomicky nej výhodnějším způsobem výroby celé řady z nich, především těch se složitější chemickou strukturou (např. digitoxin, ergotamin, strychnin apod.). Velká část produkce léčivých rostlin proto dnes slouží pro izolaci účinných látek (např. semena ostropestřce mariánského (Sylibium marianuní) pro izolaci komplexu flavonoidů). Kapitolou samou pro sebe jsou rostliny pěstované pro izolaci látek z nichž se pak strukturními modifikacemi semisynteticky vyrábějí jiná léčiva, např. námelový alkaloid ergotamin ze kterého se semisyntézou vyrábí dihydroergotamin (Český lékopis 1997, GRADA, Praha 1997).
Až na několik výjimek, např. polysacharidy, jsou farmakologicky zajímavými látkami produkty sekundárního metabolizmu, o nichž se všeobecně soudí, že hrají klíčovou roli v obraně rostliny v řadě stresových situací, zejména bakteriálních a houbových infekcí a požeru býložravci. Produkty sekundárního, obvykle vysoce druhově specifického metabolizmu, jsou často poměrně složité směsi strukturně příbuzných derivátů (Sudha G., Ravishankar G. A. (2002) Plant. Cell, Tissue Organ Cult. 71(3), 181-212).
V poslední době byla věnována na poli produkce sekundárních metabolitů značná pozornost kulturám rostlinných buněk pěstovaných in vitro (Kim Y., Wyslouzil B. E., Weathers P. J. (2002) In Vitro Cell. Develop. Biol.-Plant 38(1), 1-10; Wysokinska H., Chmiel A. (1997) Acta Biotechnol. 17(2), 131-159). Důvodem jsou některé výhody, které tyto kultury umožňují- především lze takto použít pro produkci účinných látek buňky rostlin, které jsou vzácné, chráněné, či se špatně pěstují nebo jejich vypěstování trvá příliš dlouho. Celková doba od založení kultury do „sklizně“ je mnohem kratší než u konvenční agrotechnické produkce. Na druhou stranu hlavními překážkami využití rostlinných buněčných kultur v biotechnologii jsou především vysoké náklady investiční (speciální vysokoobjemové bioreaktory) i provozní (speciální aditiva do buněčných kultur, požadavky na sterilitu prostředí). Růst rostlinných buněk je navíc všeobecně pomalejší a méně reprodukovatelný než např. růst bakterií nebo hub a produkty musí být často izolovány až diskontinuálně po lýze buněk. Přes rozsáhlé výzkumy v této oblasti je proto použití rostlinných buněčných kultur v průmyslové produkci sekundárních metabolitů kvůli výše uvedeným nevýhodám zatím omezeno na speciální případy (Dicosmo F., Misawa M. (1995) Biotechnol. Advances 13(3), 425-453).
Pro intenzifikaci produkce sekundárních metabolitů se dnes v těchto buněčných rostlinných kulturách běžně užívá tzv. elicitace. Provádí se přidáním stresujícího činidla (elicitoru) do živného roztoku kultury, což vede k často mnohonásobnému nárůstu produkce sekundárních, pro rostlinu obranných látek (Bulgakov V. P. et al. (2002) J. Biotechnol. 97(3), 213-221). Známými elicitory jsou např. různé organické látky, soli těžkých kovů nebo fluoridy. Jakkoliv je tento postup užíván v technologii buněčných kultur, nebyl dosud přímo aplikován na celé intaktní rostliny pěstované na půdě nebo v hydroponii nebo syntetických substrátech, přestože velká část produkce léčivých
-1 CZ 296300 B6 rostlin dnes slouží pro izolaci farmakologicky bioaktivních komponent nebo jejich strukturních prekurzorů, z nichž se pak syntetickými modifikacemi vyrábějí léčiva. Je nepochybné, že přípravky tohoto druhu jsou tedy dnes plně využitelné v zemědělské a farmaceutické praxi, neboť pro řadu látek je izolace z rostlinného materiálu stále ekonomicky nej výhodnějším způsobem jejich výroby.
Proto bylo naším cílem vyvinout nový typ přípravků vyvolávajících po postřiku na celé intaktní rostliny zvýšenou produkci bioaktivních látek. Složení a způsob aplikace těchto přípravků jsou předmětem předloženého vynálezu. Hlavní myšlenkou je využití ekologicky nezávadných netoxických elicitorů (rostlinných stresových hormonů, jejich derivátů a sloučenin titanu) k vyvolání slabého rostlinného stresu, na který reaguje zdravá rostlina po postřiku zvýšením aktivity sekundárního metabolizmu a následnou zvýšenou produkcí sekundárních metabolitů, mezi které lze zařadit naprostou většinu farmakologicky zajímavých látek průmyslově izolovaných zrostlin.
Je tedy předkládána nová metoda indukce zvýšené produkce bioaktivních rostlinných sekundárních metabolitů v celých intaktních rostlinách pěstovaných na půdě, syntetickém substrátu nebo v hydroponii pomocí foliámího postřiku přípravkem, vyvolávajícím slabý stres rostlin, který obsahuje ekologicky nezávadné netoxické elicitory, jmenovitě rostlinné stresové hormony, jejich deriváty a sloučeniny titanu.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je přípravek pro postřik celých intaktních rostlin pěstovaných na půdě, v hydroponickém médiu nebo na umělém substrátu, způsobující zvýšenou tvorbu bioaktivních sloučenin v těchto rostlinách, jehož podstata je v tom, že jako účinnou látku obsahuje jednotlivě nebo v libovolné směsi látky vybrané ze skupiny (a) látky obecného vzorce I
GCOOR1 (I) kde R1 značí vodík, kation vybraný ze skupiny alkalických kovů a amonia, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, fenyl, fenyl substituovaný v polohách 2, 3, 4, 5 a 6 substituenty vodíkem, alkoxy o počtu uhlíků 1 až 5, alkylem o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, halogenem nebo hydroxy skupinou,
R2 značí vodík, acyl o počtu uhlíků 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí ΠΓ7 až 10“2 mol.dm“3, (b) sloučeniny titanu vzniklé reakcí chloridu titaničitého s kyselinami askorbovou, citrónovou, jablečnou, vinnou, jantarovou, šťavelovou, salicylovou, ethylendiamintetraoctovou nebo aminokyselinami, chlorid titaničitý, chlorid titanitý, síran titanylu, TiO(NH4)2(SO4)2, hexafluorotitaničitany obecného vzorce Π
-2CZ 296300 B6
M2TiF6 (Π) kde M značí kation alkalického kovu, amonný nebo tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, alkoxidy titanu obecného vzorce ΙΠ
Ti(OR3)4- (III) kde R3 značí alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí 1 (Γ6 až 10-3 mol.dm-3, (c) deriváty kyseliny jasmonové obecného vzorce IV
kde R4 značí vodík, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, kation alkalického kovu, amonný kation, alkylamonný kation, dialkylamonný kation, trialkylamonný kation a tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, v koncentračním rozmezí 10“9 až 10-4 mol.dm-3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
Dalším význakem předmětného vynálezu je přípravek jež obsahuje jako účinnou látku pouze sloučeniny obecného vzorce I
(I) kde R1 značí vodík, kation vybraný ze skupiny alkalických kovů a amonia, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino a sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, fenyl, fenyl substituovaný v polohách 2, 3, 4, 5 a 6 substituenty vodíkem, alkoxy o počtu uhlíků 1 až 5, alkylem o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, halogenem a hydroxy skupinou,
R2 značí vodík, acyl o počtu uhlíků 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino a sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí KT7 až 10-2 mol.dm-3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
Význakem předmětného vynálezu je dále přípravek obsahující jako účinnou látku pouze látky vybrané ze sloučenin titanu vzniklých reakcí chloridu titaničitého s kyselinami askorbovou, citrónovou, jablečnou, vinnou, jantarovou, šťavelovou, salicylovou, ethylendiamintetraoctovou nebo aminokyselinami, chlorid titaničitý, chlorid titanitý, síran titanylu, TiOfNHiXSO^, hexafluorotitaničitany obecného vzorce II
M2TiF6 (II) kde M značí kation alkalického kovu, amonný nebo tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, alkoxidy titanu obecného vzorce ΙΠ
Ti(OR3)4 (ΠΙ) kde R3 značí alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí 10 6 až 10“3 mol. dm“3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
Dalším význakem předloženého vynálezu je přípravek jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje pouze sloučeniny vybrané z derivátů kyseliny jasmonové obecného vzorce IV
(IV) kde R4 značí vodík, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, kation alkalického kovu, amonný kation, alkylamonný kation, dialkylamonný kation, trialkylamonný kation a tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, v koncentračním rozmezí 1 (Γ9 až 10“4 mol.dm“3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla;
Výhodným provedením předloženého vynálezu je přípravek, jenž zároveň obsahuje některé z dusíkatých hnojiv vybraných ze skupiny: močovina, síran amonný, dusičnan amonný, hydrogenfosforečnan amonný, dihydrogenfosforečnan amonný, dusičnan draselný, dusičnan vápenatý a dusičnan sodný, nebo jejich směs.
Dalším význakem předmětného vynálezu je způsob zvýšení obsahu bioaktivních látek v rostlinách pěstovaných na půdě, hydroponickém médiu nebo umělém substrátu, jehož podstata spočívá v tom, že se přípravek podle předmětného vynálezu v podobě roztoku, emulze či suspenze ve vodě nebo jiné kapalině aplikuje postřikem na list celých intaktních rostlin.
-4GZ 296300 B6
Výběr substituentů R1 a R2 u derivátů kyseliny salicylové a substituentů R4 kyseliny jasmonové je zvolen tak, aby umožňoval jemné ladění hydrofility/lipofility molekuly, aby bylo možné přípravek s výhodou uplatnit v zemědělství při foliámím postřiku na celých intaktních rostlinách.
Účinnou složkou všech sloučenin obsahujících titan je titan v oxidačním stavu IV (s výjimkou chloridu titanitého, kde účinnou složkou je titan v oxidačním stavu III), který může být přítomen v podobě komplexu nebo soli. Stimulační účinky sloučenin titanu na rostlinný metabolizmus jsou známé již delší dobu (Hrubý M., CíglerP., Kužel S. (2002) J. Plant. Nutr. 25(3), 577-598; Kužel S., Hrubý M., CíglerP., Tlustoš P., PhuN. V. (2003) Biol. Trace Elem. Res. 91(2), 179— 190), ale podle předloženého vynálezu jsou využívány pro zcela jiný účel tj. jako obecné stresující agens, které indukuje zvýšení obsahu bioaktivních látek. Výčet sloučenin zahrnuje základní škálu ligandů, které tvoří s titanem stabilní komplexy či soli vhodné pro aplikaci v zemědělství při foliárním postřiku na celých intaktních rostlinách.
Přípravek může případně obsahovat také vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
Přípravek pro foliární postřik celých intaktních rostlin podle předloženého vynálezu se vyrobí rozpuštěním účinných látek ve vhodném rozpouštědle, naředěním a případným přidáním vhodných doprovodných látek. Jako vhodná rozpouštědla mohou být použity voda, ethanol a methanol, či jiná netoxická rozpouštědla mísící se s vodou. Pro naředění roztoků těchto účinných látek se používá voda. Doprovodné látky mohou být přidány ve kterémkoliv stupni přípravy. Jejich účelem je zlepšit fyzikální a fyzikálně-chemické parametry postřiku, zlepšit průnik účinných látek přes kutikulu a zvýšit celkovou efektivitu působení účinných látek. Doprovodné látky jsou běžně používány jako součást většiny postřiků v zemědělství a jejich složení je uvedeno např. v patentech (Dufau G., Lauilhe J.-P. US 6 291 401; Coleman R. US 6 218 336). Především to jsou neionogenní povrchově aktivní látky, které zlepšují rozpustnost lipofilnějších látek, zmenšují povrchové napětí roztoku, zlepšují jeho dispergaci ve spreji a zvyšují smáčivost listů rostlin. Dále to mohou být rostlinné či minerální oleje, které jsou kompatibilní s kutikulou a umožňují tak snadnější průnik lipofilních látek a dále dusíkatá hnojivá, které mohou působit synergicky na účinek některých elicitorů.
Příprava a vlastnosti těchto nových přípravků, způsob jejich aplikace a účinky na zvýšení tvorby bioaktivních látek v rostlinách jsou doloženy následujícími příklady, aniž by jimi byly jakkoliv omezeny.
Přehled obrázků na výkresech
Graf na Obr. 1 ukazuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 1.
Graf na Obr. 2 znázorňuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové, cichorové a chlorogenové v extraktu z kořenů třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 1.
Graf na Obr. 3 ukazuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 2.
Graf na Obr. 4 znázorňuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové, cichorové a chlorogenové v extraktu z kořenů třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 2.
Graf na Obr. 5 ukazuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 3.
-5CZ 296300 B6
Graf na Obr. 6 znázorňuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové, cichorové a chlorogenové v extraktu z kořenů třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 3.
Graf na Obr. 7 ukazuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 4.
Graf na Obr. 8 znázorňuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové, cichorové a chlorogenové v extraktu z kořenů třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 4.
Graf na Obr. 9 znázorňuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati třapatky nachové (Echinaceapurpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 5.
Graf na Obr. 10 ukazuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové, cichorové a chlorogenové v extraktu z kořenů třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 5.
Graf na Obr. 11 znázorňuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci směsného přípravku podle příkladu 6, který je v grafu označen SA + AT. Pro srovnání jsou uvedeny výsledky pro jednotlivé elicitory podle příkladu 1 (označeno SA) a 4 (označeno AT).
Graf na Obr. 12 ukazuje zvýšení obsahu kyseliny kaftarové, cichorové a chlorogenové v extraktu z kořenů třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci směsného přípravku podle příkladu. 6, který je v grafu označen SA + AT. Pro srovnání jsou uvedeny výsledky pro jednotlivé elicitory podle příkladu 1 (označeno SA) a 4 (označeno AT).
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Přípravek byl získán přidáním roztoku kyseliny salicylové v ethanolu o koncentraci 0,1 mol. dm-3 do vody tak, aby výsledná koncentrace kyseliny salicylové v roztoku byla 10, 100 a 1000 pmol.dm-3.
Příklad 2
Přípravek byl získán přidáním roztoku methylesteru kyseliny salicylové v ethanolu o koncentraci 0,1 mol.dm 3 do vody tak, aby výsledná koncentrace methylesteru kyseliny salicylové v roztoku byla 10, 100 a 1000 pmol.dm-3.
Příklad 3
Přípravek byl získán přidáním roztoku kyseliny acetylsalicylové v ethanolu o koncentraci
0,1 mol.dm-3 do vody tak, aby výsledná koncentrace kyseliny acetylsalicylové v roztoku byla 10,
100 a 1000 pmol.dm-3.
-6CZ 296300 B6
Příklad 4
Chlorit titaničitý byl pomalu přidáván do 10% vodného roztoku kyseliny askorbové za stálého chlazení a intenzivního míchání. Získaný roztok byl naředěn vodou na koncentraci titanu 1000 mg.kg-1. Přípravek určený k postřiku byl z tohoto koncentrátu získán naředěním vodou na koncentrace titanu 10, 25 a 50 mg.kg-1.
Příklad 5
Přípravek byl získán přidáním roztoku methyljasmonátu v ethanolu o koncentraci 0,1 mol.dm-3 do vody tak, aby výsledná koncentrace methyljasmonátu v roztoku byla 10 pmol.dm-3.
Příklad 6
Přípravek byl získán smícháním přípravků podle Příkladů 1 a 4 o koncentracích 20 pmol.dm3 a titanu 20 mg.kg-1 v objemovém poměru 1:1. Výsledná koncentrace v tomto směsném přípravku tedy byla 10 pmol.dm-3 kyseliny salicylové a 10 mg.kg-1 titanu.
Aplikace přípravků
Nové přípravky podle předloženého vynálezu lze využít ke zvýšení obsahu bioaktivních komponent v rostlinách. Provedené experimenty jasně dokumentují jejich intenzivní stimulační vliv na tvorbu bioaktivních látek. Jako modelová rostlina byla vybrána třapatka nachová (Echinacea purpurea L.. (Moench.)). Extrakty z této rostliny mají silné imunostimulační a antibakteriální účinky, u fenolických látek přítomných v extraktu byla v mnoha pracích prokázána schopnost zhášet volné radikály, inhibice HIV integrázy a inhibice replikace HIV viru (D. M. et al. (1997) Immunopharmacology 35(3), 229-235). Za hlavní účinné složky jsou považovány především fenolické látky, např. kyselina cichorová, kyselina kaftarová a kyselina chlorogenová.
S přípravky popsanými v příkladech 1 až 6 byly provedeny níže popsané poloprovozní experimenty A až F, ve kterých bylo sledováno zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci jednotlivých přípravků. Experimenty byly provedeny na provozním honu vk.ú. Dolní Pěna, obec Dolní Pěna, okres Jindřichův Hradec, jehož vlastníkem je pan Ing. Nouza. Pozemek se nachází v nadmořské výšce 473 m.n.m. Porost byl založen v roce 2001 s rostlinou Echinacea purpurea L. Moench na výměře zhruba 2200 m2 s šířkou řádků 70 cm a vzdáleností v řádku 20 cm. Porost byl pěstován druhým rokem.
Charakteristika půdy pokusného pozemku:
ρΗκα 5,6
P mg/kg = 219
K mg/kg = 210
Mg mg/kg = 75
Ca mg/kg = 1019
COX = 2,7%
Chl = 13,65 mg/g
Chk = 5,06 mg/g
Cfk = 8,59 mg/g
ChK:FK = 0,59
N(%) = 0,14
N-NH4 =1,1 mg/kg
N-NO3 = 3,1 mg/kg
Nmineralizovaný 7,2 mg/kg ^anorganický 3,7 mg/kg
Pro přípravky dle příkladů 1 až 3 byly použity koncentrace účinných látek 10, 100 a 1000 pmol.dm-3, pro přípravek dle příkladu 4 koncentrace účinné látky odpovídající 10, 25 a 50 mg.kg-1 Ti, pro přípravek podle příkladu 5 koncentrace účinné látky odpovídající 10 pmol.dm-3 methyljasmonátu a pro přípravek dle příkladu 6 koncentrace účinných látek odpovídající 10 pmol.dm-3 kyseliny salicylové a 10 mg.kg-1 Ti.
Na parcelách o výměře 10 m2 byla uskutečněna aplikace přípravků podle Příkladů 1 až 6 zádovým postřikovačem. První foliární aplikace elicitorů proběhla dne 3. 6. 2001 (porost byl těsně před květem), druhá 25.6. 2001, třetí 15. 7. 2001 a čtvrtá 15. 8. v celkovém aplikovaném objemu 10 1 na 10 m2. Všechny varianty včetně neošetřené kontroly byly ve čtyřech opakováních.
Porost byl ukončen 17. 9. 2001, byla sklizena samostatně nadzemní část rostliny a kořenová hmota. Byl stanoven výnos z plochy 10 m2 čerstvé hmoty nadzemní části rostliny a kořenové hmoty po důkladném omytí od zbytků zeminy. Byla stanovena sušina nadzemní části rostliny a kořenové hmoty. Ze všech variant a opakování byly odebrány vzorky k analýze účinných látek na HPLC (4 opakování = 4 směsné vzorky nadzemní hmoty a 4 směsné vzorky kořenové hmoty z jedné varianty). Směsné vzorky rostlin o hmotnosti cca 500 gbyly vysušeny při 40 °C v sušárně a poté rozemlety najemno nožovým mlýnkem typu VIPO.
Pro analýzu obsahu účinných látek bylo extrahováno ve tmě týden při teplotě místnosti 5 g rozemletého materiálu v 50 ml 96% ethanolu (Tamnda, a.s.), poté byla směs doplněna 50 ml destilované vody a opět týden extrahována. Extrakty byly zfiltrovány filtrem ze skelných vláken (Filpap, L7 pm) filtračním zařízením (Milipore), zmrazený a uchovávány při—20 °C.
V těchto extraktech byl analyzován obsah vybraných účinných látek pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografíe (HPLC, přístroj Hewlett - Packard 1050). Jako mobilní fáze byla použita směs acetonitrilu (Měrek), destilované vody a kyseliny trifluoroctové /TFA/ (Fluka). Mobilní fáze A: 5% acetonitril + 0,15% TFA; mobilní fáze B: 80% acetonitril + 0,15% TFA. Gradient: 0% B- 50% B, 50 min. Průtok mobilní fáze byl 0,250 ml/min, UV-VIS detekce na DAD detektoru (Hewlett - Packard 1040 A) 190 až 600 nm, chromatogram byl vyhodnocen pro λ = 330 nm. Data byla analyzována softwarem HP Chem Station (Hewlett Packard). Standardy [kyselina kaftarová (Dalton Chemical lne. Kanada), kyselina kávová (Aldrich) a kyselina chlorogenová (Aldrich)] byly pro nástřik rozpuštěny v 50% methanolu (Měrek). Množství kyseliny cichorové bylo počítáno na kyselinu kaftarovou. Při stanovení byla použita kolona se stacionární fází (Phenomenex Luna C 18), 2 x 150 mm; 3 pm částice s předkolonkou (Phenomenex), smyčka 5 pl.
Experiment A: Zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 1.
Výsledky jsou shrnuty v grafech na obr. 1 a 2. Přípravek podle příkladu 1 silně zvyšuje obsahy kyseliny kaftarové a cichorové v extraktu z nati, nejvíce při koncentraci kyseliny salicylové 10 pmol.dm3. Pro elicitaci obsahů kyselin kaftarové, cichorové a chlorogenové v kořenech je nejúčinnější koncentrace kyseliny salicylové 1000 pmol.dm“3, kde je dosaženo extrémního nárůstu obsahů těchto látek v extraktu kořenů, zejména kyseliny chlorogenové.
Experiment B: Zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachově (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 2.
Výsledky jsou shrnuty v grafech na obr. 3 a 4. Přípravek podle příkladu 2 silně zvyšuje obsahy kyseliny kaftarové a cichorové v nati, nejvíce při koncentraci methylesteru kyseliny salicylové 1000 pmol.dm“3. Pro elicitaci obsahů kyselin kaftarové a cichorové v kořenech je nejúčinnější koncentrace methylesteru kyseliny salicylové 1000 pmol.dm“3. Pro kyselinu chlorogenovou je při koncentraci methylesteru kyseliny salicylové 10 pmol.dm“3 dosaženo extrémního nárůstu obsahu v kořenech.
Experiment C: Zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 3.
Výsledky jsou shrnuty v grafech na obr. 5 a 6. Přípravek podle příkladu 3 silně zvyšuje obsahy kyseliny kaftarové a cichorové v nati srovnatelně při koncentracích kyseliny acetylsalicylové 10
-8CZ 296300 B6 a 100 gmol.dm'3, pro elicitaci obsahů kyselin kaftarové, cichorové a chlorogenové v kořenech je nejúčinnější koncentrace kyseliny acetylsalicylové 1000 pmol.dm-3, kde je dosaženo silného nárůstu všech sledovaných účinných látek v extraktu z kořenů, zejména kyseliny chlorogenové.
Experiment D: Zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle přípravku 4.
Výsledky jsou shrnuty v grafech na obr. 7 a 8. Přípravek podle příkladu 4 silně zvyšuje obsahy kyseliny kaftarové a cichorové v nati nejvíce při koncentraci 50 mg.kg“1 Ti. Pro elicitaci obsahů kyselin kaftarové, cichorové a chlorogenové v kořenech je nejúčinnější koncentrace 10 mg.kg1 Ti, kde je dosaženo značného nárůstu všech sledovaných účinných látek v extraktu z kořenů, zejména kyseliny chlorogenové.
Experiment E: Zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravku podle příkladu 5.
Výsledky jsou shrnuty v grafech na obr. 9 a 10. Přípravek podle příkladu 5 o koncentraci methyljasmonátu 10 pmol.dm“3 silně zvyšuje obsahy kyseliny kaftarové a cichorové v nati. V extraktu z kořenů byl prokázán nárůst obsahu všech sledovaných účinných látek, zejména kyseliny chlorogenové.
Experiment F: Zvýšení obsahu bioaktivních komponent v třapatce nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)) po aplikaci přípravků podle příkladu 6.
Výsledky jsou shrnuty v grafech na obr. 11 a 12. Přípravek podle příkladu 6 o koncentracích účinných složek 10 pmol.dm“3 kyseliny salicylové a 10 mg.kg-1 titanu silně zvyšuje obsahy kyseliny kaftarové a cichorové v nati. V extraktu z kořenů byl prokázán nárůst obsahu všech sledovaných účinných látek, zejména kyseliny chlorogenové. Ze srovnání se samostatnými složkami, které byly aplikovány ve stejných koncentracích je zřejmé, že účinné látky mají synergický účinek.
Ze vpředu popsaných experimentů je patrné, že každý z nových přípravků podle vynálezu lze využít ke zvýšení obsahu bioaktivních komponent v rostlinách. Každý z nových přípravků podle vynálezu má intenzivní stimulační vliv na tvorbu bioaktivních látek u modelové léčivé rostliny třapatky nachové (Echinacea purpurea L. (Moench.)). Tyto účinky jsou unikátní, neboť přípravky se vzájemně liší v ovlivnění rozdílných částí metabolických drah (každý z přípravků ovlivňuje zvýšení obsahu sledovaných sloučenin rozdílně) a v orgánové specifítě (přípravky mají rozdílnou účinnost ve stimulaci nati rostlin a kořenů). Tohoto efektu lze využít při cílené stimulaci vybraných farmakologicky zajímavých sloučenin. Zároveň bylo prokázáno, že ve směsném přípravku, který obsahuje některou z kombinací vpředu uvedených účinných složek, mohou mít tyto složky synergický účinek a zvýšit tak celkovou účinnost elicitace bioaktivních komponent.
Průmyslové využití
Nové ekologicky nezávadné a netoxické přípravky podle předloženého vynálezu lze využít ke zvýšení obsahu bioaktivních komponent v rostlinách. Jsou zejména vhodné k cílené stimulaci vybraných farmakologicky významných léčivých rostlin.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Přípravek pro indukci zvýšení tvorby bioaktivních sloučenin v rostlinách pěstovaných na půdě, na hydroponickém médiu nebo na umělém substrátu, vyznačující se t í m , že jako účinnou látku obsahuje jednotlivě nebo v libovolné směsi látky vybrané ze skupiny (a) sloučeniny obecného vzorce I aCOOR1 kde R1 značí vodík, kation vybraný ze skupiny alkalických kovů a amonia, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-šubstituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, fenyl, fenyl substituovaný v polohách 2, 3, 4, 5 a 6 substituenty vodíkem, alkoxy o počtu uhlíků 1 až 5, alkylem o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, halogenem nebo hydroxy skupinou,R2 značí vodík, acyl o počtu uhlíků 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí 10~7 až 1(T2 mol.drn“3, (b) sloučeniny titanu vzniklé reakcí chloridu titaničitého s kyselinami askorbovou, citrónovou, jablečnou, vinnou, jantarovou, šťavelovou, salicylovou, ethylendiamintetraoctovou nebo aminokyselinami, chlorid titaničitý, chlorid titanitý, síran titanylu, TiO(NH4)2(SO4)2, hexafluorotitaničitany obecného vzorce IIM2TiF6 (II) kde M značí kation alkalického kovu, amonný nebo tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, alkoxidy titanu obecného vzorce ΙΠTi(OR3)4 (ΠΙ) kde R3 značí alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-šubstituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí ΚΓ6 až ΚΓ3 mol.dnT3,- 10CZ 296300 B6 (c) deriváty kyseliny jasmonové obecného vzorce IVO (IV) kde R4 značí vodík, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, kation alkalického kovu, amonný kation, alkylamonný kation, dialkylamonný kation, trialkylamonný kation a tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, v koncentračním rozmezí 10“9 až 1 O-4 mol.dm“3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
- 2. Přípravek podle nároku 1, vyznačující se tim , že obsahuje jako účinnou látku pouze sloučeniny obecného vzorce ICOOR (1) kde R1 značí vodík, kation vybraný ze skupiny alkalických kovů a amonia, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, fenyl, fenyl substituovaný v polohách 2, 3, 4, 5 a 6 substituenty vodíkem, alkoxy o počtu uhlíků 1 až 5, alkylem o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5, halogenem nebo hydroxy skupinou,R2 značí vodík, acyl o počtu uhlíků 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí 10“7 až 10“2 mol.dm“3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
- 3. Přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku pouze sloučeniny vybrané ze skupiny následujících sloučenin titanu:sloučeniny titanu vzniklé reakcí chloridu titaničitého s kyselinami askorbovou, citrónovou, jablečnou, vinnou, jantarovou, šťavelovou, salicylovou, ethylendiamintetraoctovou nebo aminokyselinami, chlorid titaničitý, chlorid titanitý, síran titanylu, TiO(NH4)2(SO4)2, hexafluorotitaničitany obecného vzorce ΠM2TiF8 (Π) kde M značí kation alkalického kovu, amonný nebo tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4,-11 CZ 296300 B6 alkoxidy titanu obecného vzorce IIITi(OR3)4 (ΠΙ)5 kde R3 značí alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18 ω-substituovaný hydroxy, amino nebo sulfonovou skupinou, cykloalkyl o počtu uhlíků 3 až 8, izoalkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 18, v koncentračním rozmezí ΚΓ6 * * až 103 mol.dm-3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
- 4. Přípravek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že obsahuje jako účinnou látku pouze sloučeniny vybrané z derivátů kyseliny jasmonové obecného vzorce IVO (IV) kde R4 značí vodík, alkyl o počtu uhlíků v řetězci 1 až 4, kation alkalického kovu, amonný kation, alkylamonný kation, dialkylamonný kation, trialkylamonný kation a tetraalkylamonný kation, kde alkyl může být o počtu uhlíků v řetězci 1 až 5,20 v koncentračním rozmezí 109 až 10“4 mol.dm 3, a vhodné doprovodné látky, konzervanty a rozpouštědla.
- 5. Přípravek podle nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že obsahuje některou z látek 25 vybraných ze skupiny: močovina, síran amonný, dusičnan amonný, hydrogenfosforečnan amonný, dihydrogenfosforečnan amonný, dusičnan draselný, dusičnan vápenatý a dusičnan sodný, nebo jejich směs.
- 6. Způsob indukce zvýšení obsahu bioaktivních látek v rostlinách pěstovaných na půdě, hydro30 ponickém médiu nebo umělém substrátu, vyznačující se tím, že se přípravek podle nároků 1 až 5 v podobě roztoku, emulze či suspenze ve vodě nebo jiné kapalině aplikuje postřikem na listy celých intaktních rostlin.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20040687A CZ296300B6 (cs) | 2004-06-04 | 2004-06-04 | Prípravek pro indukci zvýsení tvorby bioaktivníchsloucenin v rostlinách a jeho pouzití |
| US11/597,855 US20070249500A1 (en) | 2004-06-04 | 2005-06-02 | Preparation for Induction of Increased Production of Bioactive Compounds in Plants and Its Use |
| EP05744660.1A EP1750507B1 (en) | 2004-06-04 | 2005-06-02 | Preparation for induction of increased production of bioactive compounds in plants and its use |
| PCT/CZ2005/000045 WO2005118508A2 (en) | 2004-06-04 | 2005-06-02 | Preparation for induction of increased production of bioactive compounds in plants and its use |
| CA002565833A CA2565833A1 (en) | 2004-06-04 | 2005-06-02 | Preparation for induction of increased production of bioactive compounds in plants and its use |
| PL05744660T PL1750507T3 (pl) | 2004-06-04 | 2005-06-02 | Preparat do wywoływania zwiększonej produkcji związków biologicznie czynnych w roślinach oraz jego zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20040687A CZ296300B6 (cs) | 2004-06-04 | 2004-06-04 | Prípravek pro indukci zvýsení tvorby bioaktivníchsloucenin v rostlinách a jeho pouzití |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2004687A3 CZ2004687A3 (cs) | 2006-01-11 |
| CZ296300B6 true CZ296300B6 (cs) | 2006-02-15 |
Family
ID=35463416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20040687A CZ296300B6 (cs) | 2004-06-04 | 2004-06-04 | Prípravek pro indukci zvýsení tvorby bioaktivníchsloucenin v rostlinách a jeho pouzití |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070249500A1 (cs) |
| EP (1) | EP1750507B1 (cs) |
| CA (1) | CA2565833A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ296300B6 (cs) |
| PL (1) | PL1750507T3 (cs) |
| WO (1) | WO2005118508A2 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8450090B2 (en) | 2009-10-06 | 2013-05-28 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Compositions and methods for promoting fatty acid production in plants |
| CZ2012724A3 (cs) * | 2012-10-24 | 2014-07-23 | Agra Group, A.S. | Mezoporézní částice, jejich použití a přípravek je obsahující |
| PL227766B1 (pl) | 2013-07-29 | 2018-01-31 | Intermag Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Preparat zawierający tytan, sposób wytwarzania preparatu zawierającego tytan oraz zastosowanie preparatu zawierającego tytan w uprawie roślin |
| US11147271B2 (en) * | 2017-08-30 | 2021-10-19 | Impello Biosciences, Inc. | Chemicals which alter the production of metabolites in cultivated plants |
| EP4188090A2 (en) | 2020-07-28 | 2023-06-07 | Impello Biosciences, Inc. | Methods and compositions for altering secondary metabolites in plants |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU186758B (en) * | 1980-12-29 | 1985-09-30 | Kerteszeti Egyetem | Compositions for conditioning plants containing titane |
| AU8131598A (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-19 | Colegio De Postgraduados | Utilization of salicylates to increase the bioproductivity in plants |
| CA2285729A1 (en) * | 1999-10-08 | 2001-04-08 | Donald L. Smith | Method of increasing photosynthesis in plants comprising an exposure thereof to salicylic acid and compositions therefor |
| US6306443B1 (en) * | 2000-06-20 | 2001-10-23 | Amway Corporation | Method of increasing concentrations of caffeic acid derivatives and alkylamides and compositions containing the same |
| US6720289B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-04-13 | Council Of Scientific And Industrial Research | Formulation and method for increasing the essential oil content in aromatic crops |
-
2004
- 2004-06-04 CZ CZ20040687A patent/CZ296300B6/cs not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-02 PL PL05744660T patent/PL1750507T3/pl unknown
- 2005-06-02 WO PCT/CZ2005/000045 patent/WO2005118508A2/en active Application Filing
- 2005-06-02 CA CA002565833A patent/CA2565833A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-02 US US11/597,855 patent/US20070249500A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-02 EP EP05744660.1A patent/EP1750507B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL1750507T3 (pl) | 2016-06-30 |
| WO2005118508A2 (en) | 2005-12-15 |
| CA2565833A1 (en) | 2005-12-15 |
| EP1750507A2 (en) | 2007-02-14 |
| CZ2004687A3 (cs) | 2006-01-11 |
| WO2005118508A3 (en) | 2006-10-26 |
| EP1750507B1 (en) | 2015-12-23 |
| US20070249500A1 (en) | 2007-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI98513C (fi) | Kasvien satotuloksen parantaminen | |
| Wahba et al. | Growth and chemical composition of Urtica pilulifera L. plant as influenced by foliar application of some amino acids | |
| AU2018230620B2 (en) | Post-emergence herbicide | |
| EA012413B1 (ru) | Соли металлов дигидрожасмоновой кислоты, композиции, включающие их и производные бензойной кислоты, и их применение в сельском хозяйстве | |
| EP3335546A1 (en) | Agricultural and horticultural material, and plant cultivation method which promote coloring in fruit | |
| EP1750507B1 (en) | Preparation for induction of increased production of bioactive compounds in plants and its use | |
| CN102657239A (zh) | 一种植物提取物与化学农药复配杀虫剂及其制备方法 | |
| US8138228B2 (en) | Liquid kelp formulation with or without enhanced shelf life, and method of making | |
| CN102835406A (zh) | 霜霉威和甲霜灵或精甲霜灵水剂的制备方法 | |
| KR0139442B1 (ko) | 콩나물 및 숙주나물 재배방법 | |
| CN103430952B (zh) | 一种水溶性甲基硫菌灵制剂及其生产工艺 | |
| CN109111298A (zh) | 一种韭菜专用叶面肥 | |
| CN113994963B (zh) | 一种含有乙酸二氢香芹酯的抑芽剂及其用途 | |
| KR20050106894A (ko) | 살충, 살균 및 해충기피 작용을 갖는 천연 추출물 및 그제조방법. | |
| JP2004168686A (ja) | 葉面散布剤 | |
| RU2464785C1 (ru) | Средство для борьбы с болезнями пшеницы | |
| CN101861865B (zh) | 一种含有精噁唑禾草灵和二氯喹啉酸的农药组合物及其应用 | |
| PL242828B1 (pl) | Biostymulator do intensyfikacji plonowania roślin | |
| PL242827B1 (pl) | Biostymulator do intensyfikacji plonowania roślin | |
| PL242829B1 (pl) | Biostymulator do intensyfikacji plonowania roślin | |
| PL242826B1 (pl) | Zastosowanie wodnego ekstraktu z liści Artemisia absinthium L. | |
| US20060053851A1 (en) | Liquid kelp formulation with or without enhanced shelf life, and method of making | |
| CN117413842A (zh) | 一种基于多巴胺修饰的凹凸棒为载体的缓释型纳米草甘膦的制备 | |
| SU986371A1 (ru) | Способ введени в растение биологически активного вещества | |
| FI115820B (fi) | Nestemäinen lehtilannoitekoostumus |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20230604 |