CZ289303B6 - Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu - Google Patents
Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ289303B6 CZ289303B6 CZ19942826A CZ282694A CZ289303B6 CZ 289303 B6 CZ289303 B6 CZ 289303B6 CZ 19942826 A CZ19942826 A CZ 19942826A CZ 282694 A CZ282694 A CZ 282694A CZ 289303 B6 CZ289303 B6 CZ 289303B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- amino
- propanediol
- serinol
- amination
- dihydroxyacetone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zp sob v²roby 2-amino-1,3-propandiolu (serinolu) z dihydroxyacetonu hydrogena n aminac , p°i n se jako amina n komponenty pou ije hydrazinu v mol rn m pom ru k dihydroxyacetonu 0,45 a 1,2 : 1. Serinol se u v p°i synt ze l iv, v potravin °stv atd.\
Description
CD CD co o
co O) 00 CM
N o
Způsob výroby 2-amino-13~propandiolu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby 2-amino-l,3-propandiolu, známé látky, nazývané též serinol. Tato látka slouží k přípravě léčiv nebo potravinářských produktů.
Dosavadní stav techniky
Z řady možností přípravy 2-amino-l,3-propandiolu (serinolu) je vhodnou jednostupňová syntéza z dihydroxyacetonu. Katalytickou hydrogenační aminací amoniakem se připravuje serinol ve vysokém výtěžku.
Pro kondenzaci dihydroxyacetonu s amoniakem se užívají inertní rozpouštědla, zejména alkoholy. Hydrogenuje se za tlaků vodíku 0,1 až 30 MPa, s výhodou při 5 až 1 5 MPa, při teplotách 0 až 200 °C, s výhodou při 20 až 60 °C, eventuálně za přítomnosti amonných solí. Je popsáno použití katalyzátorů na bázi Ni, nebo Co, Pt, Pd, v množství 1 až 100% hmotn., vztaženo na dihydroxyaceton, s výhodou se používá Raneyův nikl. Po odfiltrování katalyzátoru se odpaří rozpouštědlo a získává se surový serinol, který lze dále čistit destilací nebo krystalizacemi, např. přes jeho soli. (Ger. Offen 2 829 916).
Výše popsaný postup byl upraven a rozšířen na přípravu dalších aminoalkoholů, tehdy se užívá alkylaminů. Proces byl zlepšen tím, že se nejprve nechá vzniknout ketimin, např. mícháním komponent po dobu 1 h. Pak se produkt hydrogenuje za obvyklých podmínek hydrogenační aminace. Při tomto způsobu se dosahuje výtěžků surového serinolu až 99 % teorie a katalyzátor je možno opakovaně využít. (EP 0 238 961 A2).
Obdobně byla patentována hydrogenační aminace, výhodou má být využití diméru dihydroxyacetonu (JP 87,169 751).
Popsané postupy mají nevýhody, které vyplývají z užití amoniaku. Ten se užívá v několikanásobném přebytku a musí se regenerovat. Zásadité prostředí při aminaci snižuje selektivitu a vzniká např. izomemí l-amino-2,3-propandiol. V surovém serinolu je ho obsaženo až několik desetin procenta. Pro další užití serinolu je nutné čištění.
V popsaných postupech se nejlépe osvědčuje užití tlaků vodíku nad 5 MPa, užití vysokotlakých autoklávů je technicky a ekonomicky náročné a nákladné.
Podstata vynálezu
Podstatou řešení podle vynálezu je způsob výroby 2-amino-l,3-propandiolu z dihydroxyacetonu hydrogenační aminací, vyznačující se tím, že jako aminační komponenty se využívá hydrazinu. Množství hydrazinu k dihydroxyacetonu je v molámím poměru 0,45 až 1,2 : 1.
Další podmínky hydrogenační aminace se mohou pohybovat ve známých a obvyklých mezích.
Při postupu podle vynálezu reaguje dihydroxyaceton nebo dimér dihydroxyacetonu v inertním rozpouštědle, např. alkoholu, s výhodou v metanolu za teplot 0 až 80 °C s hydrazinem. Je možno užít např. roztok hydrazinu ve vodě, např. s obsahem 15 až 65 % hmotn. Podle podmínek se reakční směs míchá 10 min až 3 h. Hydrogenuje se za známých podmínek, např. za užití Raneyova niklu, při tlacích 0,1 až 15 MPa, při teplotách 0 až 100 °C, s výhodou při 60 až 80 °C, po dobu několika hodin.
-1CZ 289303 B6
I
S výhodou se užívá tlaků vodíku do 2 MPa. Po odfiltrování katalyzátoru se zahuštěním regeneruje rozpouštědlo a surový serinol vykrystaluje a podle potřeby lze produkt přečistit.’
Při postupu podle vynálezu vzniká podle podmínek jen nízké množství odpadního amoniaku.
V surovém serinolu je nízký počet a kvantita vedlejších produktů, např. l-amino-2,3-propandiolu bývá jen několik setin %.
Příklad provedení podle vynálezu daný postup pouze ilustruje, ale nijak neomezuje.|
Příklad provedení vynálezu
Za laboratorní teploty byla během 1 h míchání připravena reakční směs z 200 g diméru dihydroxyacetonu, 1,3 1 metanolu a 100 ml 80% roztoku hydrazinhydrátu.j
V autoklávu se hydrogenovalo při teplotě 70 °C za tlaků vodíku 0,5 až 2,0 MPa, vodík byl v! doplňován.
Po odfiltrování katalyzátoru a po zahuštění bylo získáno 197 g krystalického surového serinolu s obsahem 97,5 %, obsah glycerinu byl 2,0 % a z vedlejších příměsí byl obsah 1-amino2,3-propandiolu menší než 0,1 %. Měrná spotřeba katalyzátoru Raneyova niklu byla 0,2 kg na 1 kg serinolu.
Claims (1)
1. Způsob výroby 2-amino-l,3-propandiolu z dihydroxyacetonu hydrogenační aminací, vyznačující se tím, že jako aminační komponenty se použije hydrazinu v množství k dihydroxyacetonu v molámím poměru 0,45 až 1,2 ku 1,0.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19942826A CZ289303B6 (cs) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19942826A CZ289303B6 (cs) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ282694A3 CZ282694A3 (en) | 1996-06-12 |
| CZ289303B6 true CZ289303B6 (cs) | 2001-12-12 |
Family
ID=5465660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19942826A CZ289303B6 (cs) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ289303B6 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100408547C (zh) * | 2006-10-31 | 2008-08-06 | 江苏省原子医学研究所 | 一种丝氨醇的制备方法 |
-
1994
- 1994-11-16 CZ CZ19942826A patent/CZ289303B6/cs not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100408547C (zh) * | 2006-10-31 | 2008-08-06 | 江苏省原子医学研究所 | 一种丝氨醇的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ282694A3 (en) | 1996-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2009223566B2 (en) | Cyclohexanedimethanamine by direct amination of cyclohexanedimethanol | |
| US4525294A (en) | Amino acid mixtures, their alkali metal salts and process for preparing same | |
| EP2121570B1 (en) | Process for the reductive amination of aldehydes and ketones | |
| JP5237800B2 (ja) | 大環状ポリイミン（ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｐｏｌｙｉｍｉｎｅｓ）中間体の形成を介した、アルデヒドおよびケトンの還元性アミノ化方法 | |
| US4851592A (en) | Triethylamine catalyzed neopentyl glycol production utilizing a gas sparged reactor | |
| JPS62114940A (ja) | トリアルキルアミンの製法 | |
| KR920001988B1 (ko) | 3(4),8(9)-비스(아미노메틸)트리시클로(5.2.1.0^2,6)데칸의 제조방법 | |
| JP3816546B2 (ja) | 第一アミンをアルデヒドから製造する方法 | |
| US5023379A (en) | Process for the preparation of hydroxyamines | |
| KR20060132860A (ko) | 1,3-부틸렌 글라이콜의 제조 방법 | |
| US5475141A (en) | Process for preparing primary amines from aldehydes | |
| US3457313A (en) | Method for the preparation of n,n-dimethylol aminoalcohols and n,n-dimethyl aminoalcohols | |
| US3651144A (en) | Production of alkanolamines | |
| US2587572A (en) | Process for production of amino hydroxy compounds by hydrogenation of nitro hydroxy compounds | |
| CZ289303B6 (cs) | Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu | |
| JPH02231A (ja) | 第三ｎ，ｎ−ジメチルアミンの製造方法 | |
| JPS6218541B2 (cs) | ||
| HU182842B (en) | Process for preparing n-phenyl-n'-substituted-p-phenylene-diamine derivatives | |
| US2425628A (en) | Preparation of aminoacetals | |
| EP0013554B1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| US4197260A (en) | Process for the preparation of α,ζdiamines and products obtained therefrom | |
| US3187046A (en) | Reduction of nitroolefins to amines | |
| US3948900A (en) | Preparation of 1-methylpiperazine and 1,4-dimethylpiperazine as co-products | |
| JPS6251646A (ja) | アルフア、オメガ−二第三級アミン | |
| US20210114968A1 (en) | Catalytic Process For Synthesizing N,N-Dimethyl Glucamine From N Methyl Glucamine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20041116 |