CZ288823B6 - Použití vodné disperze s obsahem polyurethanového prepolymeru - Google Patents
Použití vodné disperze s obsahem polyurethanového prepolymeru Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288823B6 CZ288823B6 CZ19962662A CZ266296A CZ288823B6 CZ 288823 B6 CZ288823 B6 CZ 288823B6 CZ 19962662 A CZ19962662 A CZ 19962662A CZ 266296 A CZ266296 A CZ 266296A CZ 288823 B6 CZ288823 B6 CZ 288823B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- component
- use according
- dispersion
- polyurethane
- weight
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 17
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 claims description 15
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 13
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 abstract description 6
- 230000004927 fusion Effects 0.000 abstract 1
- -1 cyclic acetals Chemical class 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 5
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical class C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- BFVFIEBQBMWPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxy-1,2-dimethylhydrazine Chemical compound CCON(C)N(C)OCC BFVFIEBQBMWPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCCC1N=C=O ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIUYWALZDCQJCF-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatododecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(N=C=O)CN=C=O XIUYWALZDCQJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNZXDDFQKTRET-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanato-3-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)NC=2C(=C(C)C=CC=2)N=C=O)=C1N=C=O HKNZXDDFQKTRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUREWBUPLDQOU-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chlorohexyl)-3-(2-hydroxyethyl)urea Chemical compound OCCNC(=O)NCCCCCCCl KHUREWBUPLDQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYGWAHQDOWCWIK-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxyamino)-1-phenylthiourea Chemical compound CCON(OCC)N(C(N)=S)C1=CC=CC=C1 MYGWAHQDOWCWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-hydroxypropyl(methyl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)CC(C)O XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXUULPYIHXGBN-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-diethoxypropane-1,2-diamine Chemical compound CCONCC(C)NOCC OWXUULPYIHXGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJVAPEMLIPHCJB-UHFFFAOYSA-N 1-n-methylpropane-1,2-diamine Chemical class CNCC(C)N WJVAPEMLIPHCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropane-1,1-diamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C(N)N)(C)C1=CC=CC=C1 NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRSFUBGQKHJCKM-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(O)=O)=C(N)C(N)=CC2=C1 FRSFUBGQKHJCKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQNMODTAFTGHS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)OCC(O)CO)C=C1 DFQNMODTAFTGHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHKXPBTUCRNATA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC(O)CO KHKXPBTUCRNATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSMRYINWRINLC-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CN(C)CC(C)(CO)CO MWSMRYINWRINLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVQNBYRSDXHRF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(2-methylpropyl)amino]ethanol Chemical compound CC(C)CN(CCO)CCO MVVQNBYRSDXHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(octadecyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYJKJNSENNBGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(prop-2-enyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)CC=C ZAYJKJNSENNBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRGNKUNRVABBN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(propan-2-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C(C)C)CCO HHRGNKUNRVABBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZICRFXCUVKDRG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(propyl)amino]ethanol Chemical compound CCCN(CCO)CCO OZICRFXCUVKDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITAPBDLHJQAID-KTKRTIGZSA-N 2-[2-hydroxyethyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(CCO)CCO BITAPBDLHJQAID-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UOQYWMZLTNEIFI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(methyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C)CCCN UOQYWMZLTNEIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFFYKITVXPZLQS-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropane-1,3-diol Chemical compound OCC(=C)CO JFFYKITVXPZLQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical class CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNVOFDGAASRDQY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound NCC(C)(C)CO FNVOFDGAASRDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical class C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGTXRAKKZSBOS-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NN(N)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OPGTXRAKKZSBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical class C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHDBBARLYEHLX-UHFFFAOYSA-N OCCN(C1CCC(CC1)NCC)CC Chemical compound OCCN(C1CCC(CC1)NCC)CC OFHDBBARLYEHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004823 Reactive adhesive Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKTZCDBMEXUHDR-UHFFFAOYSA-N acetic acid azane Chemical compound N.N.N.CC(O)=O BKTZCDBMEXUHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N amino carbamate Chemical class NOC(N)=O IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N amino sulfamate Chemical compound NOS(N)(=O)=O BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- NSKYMLWGJWRTQE-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCN=C=O NSKYMLWGJWRTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SEBVBMQGOVGVAR-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenyl acetate;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C.CC(=O)OC=C SEBVBMQGOVGVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZMMIYOJPKHQH-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-chloroethyl)carbamate;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCOC(=O)NCCCl RVZMMIYOJPKHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide group Chemical group NNC(=O)N DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/765—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group alpha, alpha, alpha', alpha', -tetraalkylxylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
- C09J5/02—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving pretreatment of the surfaces to be joined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2400/00—Presence of inorganic and organic materials
- C09J2400/20—Presence of organic materials
- C09J2400/22—Presence of unspecified polymer
- C09J2400/228—Presence of unspecified polymer in the pretreated surface to be joined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31554—Next to second layer of polyamidoester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/31576—Ester monomer type [polyvinylacetate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/31587—Hydrocarbon polymer [polyethylene, polybutadiene, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
Pou it vodn disperze, kter se skl d z polymer , z nich alespo 20 % hmotnostn ch tvo° vodn disperze polyurethanov²ch prepolymer s funk n mi skupinami OH, z skateln reakc polyolov komponenty (I) s obsahem polyesterov²ch polyol a slou enin (II) obsahuj c ch skupiny schopn tvo°it soli a alespo dv vazby s izokyan ty, s izokyan tovou komponentou (III), sest vaj c alespo z 20 % hmotnostn ch tetramethylxylylendiizokyan tu ve stechiometrick m p°ebytku, n slednou dispergac ve vod , a alespo ste nou reakc zbyl²ch skupin NCO s aminoalkoholy (IV) a pop° pad n sledn²m prodlou en m °et zce, jako polyurethanov ho primeru pro lepen plastick²ch hmot, zvl Üt ke kaÜ rov n plastick²ch hmot, zvl Üt PVC, f liemi z PVC, PES, polyolefin a polymethylmethakryl t . Jako lepidlo se v²hodn pou v reaktivn polyurethanov tavn lepidlo. Pou it m primer se dosahuje jak vysok po te n , tak i kone n pevnosti.\
Description
Oblast techniky
Vynález se týká použití vodného polyurethanového primeru pro lepení plastických hmot, zvláště PVC.
Dosavadní stav techniky
Z EP 307 546 je známo použití bezrozpouštědlových vodných polyurethanových disperzí jako vrstev pro zvýšení přilnavosti fólií z plastických hmot na bázi tvrdého nebo polotvrdého PVC při kašírovaných porézních materiálů. Mimoto se popisují také disperzní prostředky pro zvýšení přilnavosti na bázi ethylen-vinylacetátových kopolymerů, ethylen-vinylacetátového kaučuku nebo akiylátů. Jako lepidlo se uvádí disperzní lepidlo. Lepí se tak vzájemně třískové desky a tvrdé fólie z PVC.
Mimoto je všeobecně známo, že je možno spolu snadno slepovat spojovací prvky z PVC difuzním lepidlem na fázi tetrahydrofuranu a 10 až 20 % PVC nebo na bázi reaktivního lepidla, například epoxidu, polyurethanu, polymethylmetakrylátu nebo nenasyceného polyesteru (viz G. Habenicht „Kleben: Grundlagen, Technologie, Anwendungen“ (1990), str. 447). Tato lepidla však mají nevýhodu, že uvolňují rozpouštědla a tím poškozují životní prostředí nebo potřebují ke spojení delší dobu, než dovolují pracovní cykly strojů. Je také zcela obecně známo, že se spolu lepí spojovací díly z PVC nebo jiných materiálů polyurethanovým tavným lepidlem (viz Michaeli/Netze“Freitag „Marktspiegel Kunstoffkleben“ Verlag TÚV Rheinland (1991), str. 323 a 324). Je také známo lepení profilů a fólií z PVC polyurethanovým tavným lepidlem. Jako příprava profilu se používá působením chlorovanými uhlovodíky, například methylenchloridem. Také tento způsob lepení vyžaduje odtah a poškozuje životní prostředí. To platí tím více, že profily z PVC jsou kvůli své snadné výrobě vytlačováním, nízkým výrobním nákladům, a dobrým užitným vlastnostem široce rozšířeny, ať jako plné profily, duté profily nebo profily s jádrem. Ktomu může být použit PVC jak měkký, tak i polotvrdý nebo tvrdý. Pro zlepšení, především zlepšení vzhledu profilů se jejich povrch upravuje. Úprava zpravidla spočívá v kašírování fólie. Ty sestávají především z PVC a mívají tloušťku 0,1 až 1,0 mm. Stejně jako u mnoha dalších lepení v průmyslu se musí také kašírování profilů z PVC řídit podle výrobního postupu. To zpravidla znamená požadavek dosažení počáteční pevnosti ve velmi krátkém čase při ještě větší konečné pevnosti.
Z tohoto stavu techniky vyplývá úkol nalézt takový lepicí systém, který neobsahuje rozpouštědla a poměrně rychle slepuje plastické hmoty, zvláště profily z PVC s fóliemi z PVC a jiných plastických hmot i z papíru, takže nedojde ke zpomalení zpracování. Přirozeně tím nesmí trpět ani užitné vlastnosti.
Podstata vynálezu
Použití podle vynálezu spočívá v podstatě ve výběru speciálního PU-primeru a ve výběru speciálního reaktivního polyurethanového tavného lepidla.
Předmětem vynálezu je tedy použití vodné disperze, dále označována jako složka A, která se skládá z polymerů, z nichž alespoň 20 % hmotnostních tvoří vodná disperze polyurethanových prepolymerů s funkčními skupinami OH, získatelné reakcí
- polyolové komponenty (I) s obsahem polyesterových polyolů a
-1 CZ 288823 B6
- sloučenin (II) obsahujících skupiny schopné tvořit soli a alespoň dvě vazby s izokyanáty, s izokyanátovou komponentou (III), sestávající alespoň z 20% hmotnostních tetramethylxylylendiizokyanátu neboli TMXDI ve stechiometrickém přebytku,
- následnou dispergací ve vodě, a
- alespoň částečnou reakcí zbylých skupin NCO s aminoalkoholy (IV) a
- popřípadě následným prodloužením řetězce, jako polyurethanového primeru pro lepení plastických hmot.
Primer může obsahovat až do 80 % polymeru, vztaženo na pevný podíl, který neodpovídá dále 15 popisovaným OH-funkčním polyurethanovým prepolymerům. Zvláště vhodné jsou zde polymery na bázi akrylových sloučenin, tedy akryláty a methakryláty. Vedle homopolymerů jsou také vhodné kopolymery a terpolymery. Mohou být také vhodné polymery jiných akrylových sloučenin, jako například akrylonitrilu. Jako další vhodné polymery je možno uvést zvláště vinylacetát, SBR-hmoty a vinylalkohol. I když se dají dobré výsledky dosáhnout, když polymer 20 v disperzi obsahuje 20 % hmotnostních polyuretanových prepolymerů, je výhodné, když obsah těchto prepolymerů překročí 50, nebo dokonce 70 % hmotnostních. Ve zvláštním provedení se v disperzi kromě polyuretanových prepolymerů žádné jiné polymery nevyskytují.
Polyesterové polyoly, obsažené vpolyolové složce (I), mají s výhodou jako výchozí látku 25 kyselinu adipovou a/nebo fialovou. Dobře se také hodí směsné estery obou jmenovaných kyselin.
Zvláště vhodné jsou čisté polyftaláty nebo polyadipáty nebo jejich směsi. Zvláště dobré výsledky se dosahují, když se navíc alkoholová složka uvedených polyesterpolyolů zakládá na glykolových homolozích, obsahujících etherový kyslík.
Uvedené polyesterpolyoly jsou ve složce (I) s výhodou obsaženy v koncentraci alespoň 50 % hmotnostních, s výhodou alespoň 75 % hmotnostních. Zvláště výhodné je jejich použití bez dalších významných příměsí. Vhodné polyesterpolyoly se popisují také v DE 37 35 387. Popsány jsou zde zvláště ty homology, které se dají formálně získat adicí alkylenoxidů. Za zmínku stojí zvláště adukty ethylenoxidu, ale i propylenoxidu a/nebo butylenoxidu. Zvláště vhodný je 35 diethylenglykol.
Polyesterpolyoly, které jsou základem polyurethanových disperzí podle vynálezu, mohou být také nahrazeny až do 50%, s výhodou méně, jinými v těchto prostředcích obvyklými polyoly. Zcela obecně platí také zde - stejně jako pro polyesterpolyoly - že tyto odlišné polyoly musí mít 40 k dispozici alespoň dva vodíkové atomy, schopné reagovat s izokyanáty, a měly by být v podstatě lineární. Jsou zde například vhodné polyethery, polyacetaly, polykarbonáty, polythioethery, polyamidy, polyesteramidy a/nebo jiné polyestery, které vždy v průměru obsahují dva a nanejvýš čtyři reaktivní atomy vodíku. Ve zvláštních případech může být výhodné přidat k převážně bifunkčním polyolům část vícefunkčních polyolů, zejména trifunkčních produktů. V závislosti na 45 jejich množství je možno měnit stupeň předzesítění.
Pod polykarbonáty se zde rozumí polyestery, které teoreticky vznikají esterifikací kyseliny uhličité se dvěma- nebo vícesytnými alkoholy a mají vždy na obou koncích svých řetězců hydroxylovou skupinu. S výhodou mají alkoholy a tím také nakonec i polykarbonátdioly 50 alifatickou stavbu. Vhodné vícesytné alkoholy mohou být například trojsytné, jako například glycerol. Dává se však přednost dvojsytným alkoholům, zvláště pokud nemají méně než čtyři a více než deset atomů uhlíku. Cyklické alkoholy a alkoholy s rozvětveným řetězcem jsou také vhodné, ale alkoholy s přímým řetězcem jsou výhodnější. Hydroxylové skupiny mohou sousedit, například v poloze 1,2, nebo být uspořádány izolovaně. Výhodné jsou dioly s koncovými 55 OH-skupinami.
-2CZ 288823 B6
Jako polyethery jsou uvedeny například polymerizační produkty ethylenoxidu, propylenoxidu, butylenoxidu i jejich směsné nebo roubované polymerizační produkty i polyethery, získané kondenzací vícesytných alkoholů, jejich směsí, a alkoxylací vícesytných alkoholů, aminů, polyaminů a aminoalkoholů. Jako polyethery jsou také vhodné polytetrahydrofurany, popsané v vedeném spise EP 354 471, i polypropylenglykoly s koncovým ethylenglykolem.
Jako polyacetaly přicházejí v úvahu například glykoly jako diethylenglykol, triethylenglykol, hexandiol a z formaldehydu vyrobitelné sloučeniny. Vhodné polyacetaly se dají získat také polymerizací cyklických acetalů.
Jako polythioethery se uvádějí zvláště kondenzační produkty thiodiglykolu se sebou samým a/nebo sjinými glykoly, dikarboxylovými kyselinami, formaldehydem, aminokyselinami nebo aminoalkoholy. Podle přídavné složky se u produktů jedná o polythioether, směsný polythioether, polythioetherester a polythioetheresteramid. Tyto polyhydroxysloučeniny se mohou použít také v alkylované formě, popř. ve směsi s alkylačními činidly.
K polyesterům, polyesteramidům a polyamidům patří převážně lineární kondenzáty, získané z vícesytných nasycených a nenasycených karboxylových kyselin, popřípadě jejich anhydridů, a vícesytných nasycených a nenasycených alkoholů, aminoalkoholů, diaminů, polyaminů a jejich směsí, například polyetherflaláty. Jsou použitelné také polyestery z laktonů, například kaprolaktonu nebo hydroxykarboxylových kyselin. Polyestery mohou obsahovat hydroxylové nebo karboxylové koncové skupiny. Jako jejich alkoholová komponenta mohou být (spolu)použity také výšemolekulámí polymerizáty nebo kondenzáty, jako například polyethery, polyacetaly, a polyhydroxymethyleny.
Použitelné jsou také polyhydroxysloučeniny s obsahem urethanových nebo močovinových skupin, popřípadě modifikované přírodní polyoly, jako ricinový olej. V úvahu také v zásadě přicházejí polyhydroxysloučeniny, obsahující zásadité atomy dusíku, například polyalkoxylované primární aminy nebo polyestery, popřípadě polythioethery, které obsahují kondenzovaný alkyldiethanolamin. Dále mohou být použity polyoly, které je možno vyrobit úplným nebo částečným otevřením kruhu epoxidovaných triglyceridů primárními nebo sekundárními hydroxysloučeninami, například reakční produkt epoxidovaného sojového oleje s methanolem. Mohou být vhodné také směsné polymerizáty uvedených polyhydroxysloučenin stejně jako jejich analogy, které s výhodou obsahují koncové aminové nebo sulfidové skupiny.
Výše uvedené polyoly, zvláště polyesterpolyoly, mají s výhodou střední molekulovou hmotnost od 300 do 5 000. Zvláště vhodný je rozsah do 500 do 3 000. Tyto údaje jsou číselné střední molekulové hmotnosti, získané výpočtem z počtu OH-skupin.
Složka (II), reagující s polyolovou složkou (I) a izokyanátovou složkou (III), zvaná také vnitřní emulgátor, je sloučenina, která obsahuje alespoň dvě skupiny, reagující s izokyanáty, a navíc obsahuje alespoň jednu další skupinu, schopnou tvořit soli. Skupina, schopná tvořit soli, je s výhodou karboxylová kyselina, sulfonová kyselina nebo amoniová sloučenina. Jako takové mohou být použity dihydroxy nebo také diaminosloučeniny, obsahující ionizovatelnou karboxylovou kyselinu, sulfonovou kyselinu nebo amoniovou skupinu. Tyto sloučeniny mohou být buď nasazeny jako takové, nebo mohou být připraveny in šitu. Výhodné jsou deriváty karboxylových kyselin, diaminy sulfonových kyselin a/nebo aminodioly. Pro přivedení ionizovatelných karboxylových kyselin do polyurethanu může odborník přidat kpolyolům speciální dihydroxykarboxylové kyseliny, které vedlejší reakce karboxylových skupin s izokyanátovými skupinami nejsou schopny vůbec, nebo jenom v omezené míře. To jsou zvláště diolové karboxylové kyseliny, které mají počet uhlíků mezi 4 a 10. Výhodnou dihydroxykarboxylovou kyselinou, popřípadě diolovou karboxylovou kyselinou, je kyselina dimethylolpropionová (DMPA).
-3CZ 288823 B6
Pro zavedení sulfonových skupin, schopných tvořit soli, se může k polyolům přidat kyselina diaminosulfonová. Příklady jsou kyselina 2,4-diamonobenzensulfonová, ale také kyseliny N-íomega-aminoalkanj-omega^aminoalkansulfonové, popsané v DE 2035732.
K zavedení amoniových skupin, schopných tvořit soli, se podle DE 15195602 může polyurethanový prepolymer modifikovat pomocí alifatického a aromatického diaminu tak, že se na konce řetězců navážou primární aminoskupiny, které mohou být obvyklými alkylačními činidly převedeny na kvartémí amoniové sloučeniny nebo na aminové soli.
ίο V disperzích polyurthanových prepolymerů podle vynálezu jsou polymery s výhodou ve formě soli. Pro polymery, s výhodou modifikované karboxylovými nebo sulfonovými kyselinami, se používají jako protiionty s výhodou soli s alkalickými kovy, amoniak nebo aminy, tj. primární, sekundární nebo terciární aminy. U kationtově modifikovaných produktů vystupují jako protiionty anionty kyselin, jako chlorid, sulfát nebo anionty organických karboxylových kyselin.
Skupiny, schopné tvořit soli, mohou být protiionty neutralizovány částečně nebo úplně. Je také možno použít přebytku neutralizačního prostředku.
Jako sloučeniny složky (II), které obsahují ionizovatelné amoniové skupiny, mohou být použity také aminodioly, s výhodou diethanolamin. Sloučeniny, uvedené jako vhodné pro složku (II), 20 mohou být samozřejmě použity také ve směsi. Takové sloučeniny se popisují také ve spisech GB 2 104 085 a DE 36 43 791.
Bylo zjištěno, že vedle faktorů, jako nepěnivost, dobré smáčení fólií a dobré zasychání - může být v jednom z provedení výhodné, když jsou použité polyurethanové disperze tak jemnozmné, 25 že představují opakní systém. S přibývajícím podílem emulgátorů, jako jsou dioly karboxylových kyselin, zvláště DMPA, stoupá disperzní schopnost.
Ve zvláštním provedení je obsah složky (II) v polyurethanových prepolymerech 1 až 13% hmotnostních, lépe 2 až 8 % hmotnostních, s výhodou 3 až 6 % hmotnostních, vztaženo na obsah 30 pevných částic. Relativně nízký obsah dihydroxykarboxylových kyselin, zvláště DMPA, má tu výhodu, že při jejich neutralizaci například hydroxidem sodným vzniká odpovídajícím způsobem nižší množství bázických solí, což může příznivě působit na stabilitu takových systémů při skladování. Dále je možno dosáhnout u vytvrzeného lepidla poměrně nízkým podílem složky (II) mj. relativně dobré odolnosti proti vodě. Dobré až velmi dobré vlastnosti systémů mohou být 35 zajištěny zvláště tehdy, když vedle relativně nízkých množství složky (Π) obsahují polyoly (I), které jsou v podstatě založeny na alkoholové složce na bázi glykolů s obsahem etherového kyslíku. Zvláště výhodné jsou takové polyesterpolyoly, které jako diolovou složku mají alespoň převážně diethylenglykol.
Vícefunkční izokyanátová složka, tvořící základ polyurethanových disperzí, sestává zcela nebo částečně z alfa-alfa-alfa^lfa^tetramethylxylylendiizokyanátu (TMXDI). Zvláště výhodný je izomer meta. Jen s obsahem alespoň 20 % hmotnostních TMXDI ve směsi izokyanátů se obdrží polyurethanová disperze polyolové složky, založené na polyesterpolyolech, které je možno podle vynálezu použít jako vodného primeru. S výhodou sestává směs izokyanátů alespoň ze 30 % 45 hmotnostních, lépe alespoň z 50 % hmotnostních TMXDI. Jako obecné pravidlo může platit, že zpracovatelnost produktu, popřípadě meziproduktu při výrobě polyurethanových prepolymerů, podmíněná viskozitou, je tím lepší, čím vyšší je podíl TMXDI v izokyanátové směsi. Výhodné jsou tedy izokyanátové složky (III), které obsahují alespoň polovinu, lépe přibližně dvě třetiny nebo tři čtvrtiny, s výhodou výlučně TMXDI. Za TMXDI se případně také pokládá zápis 50 tetramethylxyloldiizokyanát nebo tetramethylxylendiizokyanát.
Jako doplněk, tedy zbytek do 100 % hmotnostních polyizokyanátu jsou vhodné všechny vícefunkční, aromatické a alifatické izokyanáty, jako například 1,5-naftylendiizokyanát, 4,4'-difenylmethandiizokyanát (MDI), hydrogenovaný MDI (Hi2MDI), trimethylhexadiizokyanát 55 (TMDI), xylylendiizokyanát (XDI), 4,4'-difenyldimethylmethandiizokyanát, di- a tetraalkyl
-4CZ 288823 B6 difenylmethandiizokyanát, 4,4'-dibenzyldiizokyanát, 4,4'-dibenzyldiizokyanát, 1,3-fenylendiizokyanát, 1,4-fenylendiizokyanát, izomery toluylendiizokyanátů (TDI), popřípadě ve směsi se sloučeninami jako l-methyl-2,4-diizokyanátocyklohexan, l,6-diizokyanáto-2,2,4-trimethylhexan, 1,6-diizokyanátocyklohexan, l,6-diizokyanáto-2,4,4-trimethylhexan, 1-izokyanátomethyl-3-izokyanáto-l,5,5-trimethylcyklohexan, chlorované a brómované diizokyanáty, diizokyanáty s bsahem fosforu, 4,4'-diizokyanátofenylperfluorethan, tetramethoxybutan-1,4diizokyanát, butan-l,4-diizokyanát, hexan-l,6-diizokyanát (HDI), dicykohexylmethandiizokyanát, cyklohexan-l,4-diizokyanát, ethylendiizokyanát, bis-izokyanátoethylester kyseliny fialové, dále polyizokyanáty s reaktivními halogeny, jako l-chlormethylfenyl-2,4-diizokyanát, l-brommethylfenyl-2,6-diizokyanát, 3,3-bis-chlormethylether-4,4'-difenyldiizokyanát. Polyizokyanáty s obsahem síry se například získají reakcí 2 mol hexamethylendiizokyanátu s 1 mol thioglykolu nebo dihydroxydihexylsulfidu. Dalšími důležitými diizokyanátu jsou trimethylhexamethylendiizokyanát, 1,4-diizokyanátobutan, 1,2-diizokyanátododekan a diizokyanát dimemí mastné kyseliny. Za zmínku stojí také částečně chráněné polyizokyanáty, které umožňují tvorbu samozesíťujících polyurethanů, například dimemí toluylendiizokyanát, nebo polyizokyanáty, částečně substituované například fenoly, terciárním butanolem, ftalimidem a kaprolaktamem.
Ve zvláštní formě provedení obsahuje izokyanátová složka částečně diizokyanát dimemí mastné kyseliny. Jako dimemí mastná kyselina se označuje směs převážně C36~dikarboxylových kyselin, které se vyrábějí dimerizací nenasycených Cig-monokarboxylových kyselin, jako je kyselina olejová, talová, nebo linolová. Tyto dimemí mastné kyseliny jsou odborníkům v boru již dlouho známé a jsou komerčně dostupné. Dimemí mastnou kyselinu lze převést na izokyanáty dimemí matné kyseliny. Technický diizokyanát dimemí mastné kyseliny v průměru obsahuje alespoň dvě a méně než tři izokyanátové skupiny na molekulu dimemí mastné kyseliny.
Uvedené izokyanáty mohou být použity buď samotné, nebo ve směsi jako přísada k TMXDI. Výhodné jsou - zvláště cyklické nebo zdvojené - alifatické diizokyanáty, zvláště izoforondiizokyanát (IPDI). Ve směsi s TMXDI jsou vhodné zvláště HDI, IPDI, XDI, TMDI, TDI, MDL a/nebo H12-MDI. Další vhodné izokyanáty jsou známy z patentové literatury, například z DE 37 35 587.
S výše uvedenými obsahy TMXDI se mohou polyurethanové prepolymeiy vyrábět ve srovnání s obvyklými způsoby, jako je například acetonový způsob, se sníženým množstvím rozpouštědel.
Ve zvláštní formě provedení je možno rozpouštědlo při výrobě zcela vynechat. Tak lze zajistit, aby disperze polymerů podle vynálezu obsahovala malé množství, pokud možno žádné rozpouštědlo.
S výhodou obsahují vhodné vícefunkční izokyanáty v průměru dvě a nejvýše čtyři skupiny NCO. Množství polyolové směsi (I) a směsi vícefunkčních izokyanátů (III) se volí tak, že vznikne určitý poměr reaktivních skupin NCO ku skupinám OH, nazývaný adiční poměr NCO/OH, S výhodou je izokyanátová složka ve stechiometrickém přebytku, na druhé straně však nepřekročí reaktivní skupiny NCO dvojnásobek. Zvláště výhodný je poměr rovný nebo menší než 1,7. Výhodný, s ohledem na pozdější užitné vlastnosti optimální rozsah, je v každém případě větší než 1.
Podle vynálezu se prepolymer, vytvořený reakcí složek (I), a (II) s (III), uvede se reakce s aminoalkoholy (IV), takže následuje alespoň částečná reakce skupin NCO, zbylých v prepolymeru, se (IV). K. této reakci - nazývané také zpětná adice - prepolymerů, zakončených skupinami NCO, se zvláště hodí alkoholy s primární nebo sekundární aminoskupinou. Mohou být také vhodné sloučeniny s terciární aminoskupinou. Výhodné jsou nízkomolekulámí aminoalkoholy. Zvláště vhodné jsou ty, které mají počet uhlíkových atomů mezi 2 a 40, s výhodou mezi 2 a 12. Jako vhodné zástupce lze uvést například ethanolamin, diethanolamin, N-butylethanolamin, neopentanolamin a diglykolamin, stejně jako aminocukr. Izokyanátové skupiny mohou s uvedenými aminoalkoholy reagovat částečně nebo úplně. Výhodný adiční
-5CZ 288823 B6 poměr skupin NCO a NHR zde leží v rozsahu od 1 : 1 do 1 : 0,1, zvláště od 1 : 0,8 do 1 : 0,2. R znamená vodík (s výhodou) nebo alkyl, popřípadě aralkyl. Ve zvláštním provedení se jako (IV) používají výhradně monoaminoalkoholy. Uvedenou reakcí se (IV) se nyní získají alespoň částečně místo skupin NCO v prepolymeru polymemě vázané hydroxylové skupiny za vytvoření močovinových uskupení. Tím se zcela nebo částečně zamezí následnému prodlužování řetězců bez ztráty funkčnosti. Působením (IV) na čerstvě vzniklou disperzi tedy vzniká reakční produkt, který si podle přidaného množství (IV), vztaženo na materiál se stejným obsahem skupin NCO v původním prepolymeru, ve kterém však došlo k prodloužení řetězců, zachová podstatně nižší molekulovou hmotnost, a vysušený zbytek má zřetelně výraznou lepivost. To platí zvláště tehdy, když se jako (IV) použijí monoaminoalkoholy. Uvedeným způsobem se dají s výhodou vyrobit hlavně polyurethanové prepolymery, které neobsahují žádné reaktivní skupiny s obsahem dusíku, zvláště reaktivní amino nebo semikarbazidové skupiny. V případě potřeby může na reakci s aminoalkoholy navazovat prodloužení řetězců.
K prostředkům pro prodlužování řetězců s reaktivními vodíkovými atomy patří:
- běžné nasycené a nenasycené glykoly, jako ethylenglykol nebo kondenzáty ethylenglykolu,
1.3- butandiol, 1,4-butandiol, butendiol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, neopentylglykol, hexandiol, bis-hydroxymethylcyklohexan, dioxyethoxyhydrochinon, bis-glykolester kyseliny tereftalové, di-2-hydroxyethylamid kyseliny jantarové, di-N-methyl-(2-hydroxyethyl)amid kyseliny jantarové, l,4-di(2-hydroxymethyl-merkapto)-2,3,5,6-tetrachlorbenzen, 2-methylen-l,3-propandiol, 2-methyl-l,3-propandiol;
alifatické, cykloalifatické a aromatické diaminy, jako ethylendiamin, hexamethylendiamin,
1.4- cyklohexylendiamin, piperazin, N-methyl-propylendiamin, diaminodifenylsulfon, diaminodifenylether, diaminodifenyldimethylmethan, 2,4-diamino-6-fenyltriazin, izoforondiamin, diamin dimemí mastné kyseliny;
- aminoalkoholy jako ethanolamin, propanolamin, butanolamin, N-methylethanolamin, N-methylizopropanolamin;
- alifatické, cykloalilfatické, aromatické a heterocyklické mono- a diaminokarboxylové kyseliny, jako glycin, 1- a 2-alanin, kyselina 6-aminokapronová, kyselina 4-aminomáselná, izomery kyselin mono- a diaminobenzoové a izomery kyselin mono- a diaminonaftoových;
- voda.
Speciální prostředky pro prodlužování řetězců s alespoň jedním bázickým atomem dusíku jsou například mono-, bis- nebo polyalkoxylované alifatické, cykloalifatické, aromatické nebo heterocyklické primární aminy, jako N-methyldiethanolamin, N-ethyldiethanolamin, N-propyldiethanolamin, N-izopropyldiethanolamin, N-butyldiethanolamin, N-izobutyldiethanolamin, N-oleyldiethanolamin, N-stearyldiethanolamin, ethoxylovaný amin kokosového tuku, N-allyldiethanolamin, N-methyldiizopropanolamin, N-ethyldiizopropanolamin, N-propyldiizopropanolamin, N-butyldiizopropanolamin, C-cyklohexyldiizopropanolamin, N,N-diethoxyanilin, N,N-diethoxytoluidin, Ν,Ν-diethoxy-l-aminopyridin, Ν,Ν'-diethoxypiperazin, dimethyl-bisethoxylhydrazin, N,N'-bis-(2-hydroxyethyl- N,N'-diethylhexahydro-p-fenylendiamin, N-12hyroxyethylpiperazin, polyalkoxylované aminy jako propoxylovaný methyldiethanolamin, dále sloučeniny jako N-methyl-N,N-bis-3-aminopropy!amin, N-(3-amÍnopropyl)-N,N'-dimethylethylendiamin, N-(3-aminopropyl)-N-methylethanolamin, N,N-bis-(3-aminopropyl)-N-(3aminopropyl)-N-methylethanolamin, N,N'-bis-(3-aminopropyl)-N,N'dimethylethylendiamin, N,N'-bis-Ť3-aminopropyl)-piperazin, N-(2-aminoethyl)-piperazin, N,N'-bis-ethoxylpropylendiamin, 2,6-diaminopyridin, diethanolaminoacetamid, diethanolamidopropionamid, N,N-bisethoxylfenylthiosemikarbazid, Ν,Ν-bis-ethoxylmethylsemikarbazid, p,p'-bis-aminomethyldibenzylmethylamin, 2,6-diaminopyridin, 2-dimethylaminomethyl-2-methyl-l,3-propandiol.
-6CZ 288823 B6
Prostředky pro prodlužování řetězců s atomy halogenů, schopnými kvařterizace, popřípadě skupinami R-SCLO, jsou například glycerol-l-chlorhydrin, glycerolmonotosylát, pentaerythritbis-benzensulfonát, glycerolmonomethansulfonát, adukty diethanolaminu a chlormethylovaných aromatických izokyanátů nebo alifatických halogenizokyanátů, jako N,N-bis-hydroxyethyl-N'm-chlormethylfenylmočovina, N-hydroxyethyl-N'-chlorhexylmočovina, glycerolmonochlorethylurethan, bromacetyldipropylentriamin a diethanolamid kyseliny chloroctové. Jako prostředky pro prodlužování řetězců jsou výhodné diaminy a/nebo dihydroxysloučeniny, reagující s izokyanáty.
U výhodného prodloužení řetězců vodou reagují nejprve izokyanátové skupiny s vodou a tvoří aminoskupiny, které reagují s dalšími izokyanátovými skupinami. Další výhodné prostředky pro prodlužování řetězců jsou polyaminy.
Vhodné způsoby výroby polyurethanových disperzí se popisují například v: D. Dieterich, Angew. Makromol. Chem, 98, str. 133 (1981), Ullmann, Encyklopadie der technischen Chemie, 4,vydání, díl 19, Verlag Chemie, Weinheim/BergstraBe 1974, str. 311-313, Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, díl E20 / část 1-3, str. 1659-1663 a str. 1671-1681 a vJoumal of Waterbome Coating, srpen 1984, str. 2 a další. V sekundárních literárních pramenech těchto článků je rovněž uvedena odpovídající patentová literatura. Vhodné polyurethanové disperze mohou být, jak je to známo zvýše uvedené EP 354 471, vyráběny takzvaným acetonovým způsobem. Přídavky nízkovroucích rozpouštědel, jako je například aceton, jsou mj. nutné proto, aby se snížila viskozita prepolymerů a tím se zlepšila jejich zpracovatelnost, čímž se teprve umožní tvorba disperze. Nevýhoda takového způsobu výroby je vezmeme-li v úvahu požadavky na bezrozpouštědlové produkty, v tom, že je nutno dispergaci zakončit technicky náročným destilačním krokem, aby se nízkovroucí rozpouštědlo alespoň z větší části odstranilo. To znamená výrobní krok navíc, který výrobní způsob nejen komplikuje, ale vede také ke zdražení produktu. To platí v neposlední řadě proto, že se s výhodou používaný aceton nedá bez dalšího zpracování vrátit do výroby, kde se výhodně používá aceton bezvodý. S tím je pro odborníka spojena mj. otázka, jestli a popřípadě do jaké míry je přijatelná zbytková koncentrace rozpouštědla, protože na tom závisí výše výrobních nákladů. Proti tomu ovšem stojí požadavek na produkt bez rozpouštědel.
Polyurethanové prepolymery podle vynálezu je možno vyrábět bez rozpouštědel. Jinými slovy, reakce uvedených reaktantů (I) až (IV) na reakční produkty, stejně jako dispergace prepolymemí fáze, může být prováděna v nepřítomnosti inertního rozpouštědla. Přitom se obvykle postupuje tak, že se výše popsané reaktanty (I) až (III) smísí při pokojové teplotě. Obecně se tato reakce provádí v běžných vsádkových reaktorech. Teplota při reakci leží přibližně mezi 90 °C a 120 °C. Reakční směs může obsahovat katalytické přísady, vhodné pro reakce polyurethanů. Míchá se obvykle tak dlouho, až se dosáhne požadované hodnoty NCO. Po dispergaci ve vodě následuje reakce s aminoalkoholy (IV), které alespoň částečně zreagují se skupinami NCO prepolymerů. Reakce může být provedena jednoreaktorovým i tzv. dvoureaktorovým způsobem. V prvním, pro vynález výhodném případě, se za přivádění vody se základním množstvím například hydroxidu sodného, potřebného pro neutralizaci, za silného míchání dispergují polyurethanové prepolymery. Lze ale také přivést prepolymemí fázi do vodného roztoku zásady a tam ji silným mícháním dispergovat. V obou případech může dispergace probíhat při zvýšené teplotě. Aminoalkoholy (IV) se také mohou smísit s vodou, popřípadě s neutralizačním prostředkem, smíchaným s NCOfunkčními prepolymery. Proces se případně zakončí jedno až tříhodinovým mícháním, popřípadě s prodloužením řetězců vodou pomocí zbylých skupin NCO. Obsah pevných částic v disperzi je možno nastavit v širokém rozsahu, například mezi 25 až 50 % hmotnostními pevných částic. Polyurethanové disperze, používané jako reakční složka (A), obvykle obsahují přibližně 40 % hmotnostních pevných částic.
Výše popsané polymemí disperze mohou obsahovat pro vytvoření dvousložkového reaktivního systému jako reakční složku (B) vícefunkční sloučeniny, které jsou schopny reakce s funkčními skupinami polyurethanových prepolymerů reakční složky (A). Složka (A) podle vynálezu může
-7CZ 288823 B6 reagovat relativně se širokou škálou tvrdidel. Je možno jmenovat izokyanáty, epoxidy, polyethylenaminy popřípadě triaceridiny a melamino/formaldehydové systémy. Kyselé skupiny, obsažené v repolymeru, mohou být také přemostěny vícemocnými ionty, zvláště vícemocnými ionty těžkých kovů, jako je například zinek nebo zirkonium. Z tohoto hlediska lze na vícemocné 5 kationty pohlížet jako na vícefunkční sloučeniny. S výhodou obsahuje reakční složka (B) vždy reaktivní vícefunkční organické sloučeniny. Výhodné jsou vícefunkční izokyanáty nebo epoxidy. Z látek, vhodných jako tvrdidla, se dává přednost takovým, které se ve složce (A) jemně rozptýlí, popřípadě se dají do ní stabilně zapracovat. V ideálním případě mohou také tyto látky tvořit stabilní vodnou disperzi.
Reaktivní koncové OH- skupiny polyurethanových prepolymerů jsou zvláště přístupné vytvrzení přídavkem polyizokyanátových sloučenin. Prepolymery ve vodné disperzi reakční složky (A) s výhodou obsahují skupiny, reagující s izokyanáty, v množství od přibližně 0,2 do 1,0% hmotnostních, přepočteno na OH- skupiny. Zvláště výhodný je rozsah od 0,4 do 0,6 % 15 hmotnostních.
Reaktivní složka (B), nazývaná také tvrdidlo, se s výhodou skládá alespoň převážně z polyizokyanátů (V), dispergovatelných ve vodě. Takové polyizokyanáty jsou odborníkům v oboru již známé, například podle: D. Dieterich, Chemie in unserer Zeit 24, (1990), 135 až 141. 20 Jako zvláště výhodné látky je třeba zde uvést zvláště ve vodě dispergovatelné alifatické HDItriizokyanuráty a HDI-biurety. Z nich je výhodnější triglycidylizokyanurát. Vhodné jsou takové sloučeniny, kterých je pevný krystalický diizokyanát obalen tenkou protidifuzní vrstvou, která zabrání při pokojové teplotě každé další polyadici. Diizokanát, zvláště vhodný pro tento způsob, je N,N'-bis-(2-izokyanátotoluyl)močovina (TDIH), která může být vyrobena z emulze 25 toluylendiizokyanátu ve vodě. Zvláštním vedením reakce lze přitom dosáhnout, že uvnitř částic zůstanou koncové izokyanátové skupiny intaktní. Teprve když je protidifuzní vrstva mechanicky nebo termicky zrušena, mohou tyto koncové skupiny reagovat, například s reakční složkou (A). Ve smyslu vynálezu je výhodné, když se složka (V) skládá alespoň převážně z HDI-polyizokyanurátů a HDI-biuretizokyanátů. Poměr (A) k (B) je možno měnit v širokých mezích. Obvykle 30 však je složka (B) ve stechiometrickém přebytku. Zvláště výhodný adiční poměr pro tvorbu filmu se dosáhne 1,2 až 2,5 násobným přebytkem (B).
Způsob výroby dvousložkového reaktivního systému ze složek (A) a (B) se vyznačuje tím, že se reaktivní vícefunkční sloučeniny, vhodné jako tvrdidla, jemně, s výhodou stabilně, rozptýlí ve 35 složce (A). Ve zvláštním provedení vynálezu se reaktivní vícefunkční sloučeniny, vhodné jako tvrdidla, nejprve dispergují ve vodném médiu, a tato disperze se nakonec důkladně promísí se složkou (A). S výhodou se u výše popsaného způsobu používají vícefunkční izokyanáty, zvláště takové, které lze snadno dispergovat ve vodě.
Protože lze snadno bez rozpouštědel dispergovat ve vodě i reakční složku (B), je možné poskytnout zcela bezrozpouštědlové dvousložkové reaktivní systémy. Disperze podle vynálezu mohou mimo výše uvedených součástí obsahovat obvyklé, odborníkům v oboru známé přísady polymemích disperzí, jako katalyzátory, smáčedla, odpěňovadla, pomocné rozlévací látky, plnidla, pigmenty, barviva, zahušťovací prostředky apod.
Popsané polyurethanové disperze jsou předmětem DE 41 09 477. Tam se také popisuje jejich použití jako dvousložkového reaktivního systému pro lepení a povlékání povrchů. Neuvádí se však, že lze pryskyřičnou složku nebo dvousložkový reaktivní systém použít jako primer pro plastické hmoty. Tyto prostředky jsou výhodné jako primer pro průběžné povlékání profilů 50 z VC. Na takto upravené povrchy plastických hmot mohou být po vysušení a případném skladování nalepeny jiné plastické hmoty, zvláště fólie z plastických hmot tak, že se na fólii nanese polyurethanové tavné lepidlo a fólie s lepidlem se přitiskne na povrch, opatřený primerem. Polyurethanovou disperzi je možno libovolně ředit vodou, například proto, aby se snížením viskozity umožnilo dobré zpracování. Primer je možno na povrchy plastických hmot 55 nanést stříkáním, natíráním, válcováním, stěrkou nebo pomocí plsti. Nanášené množství primeru
-8CZ 288823 B6 by mělo být mezi 3 a 50 g/m2 (v mokrém stavu). Po nanesení primeru se povrch plastické hmoty vysuší. Toho se dosáhne buď uskladněním při teplotě místnosti nebo použitím horkovzdušného ofukování, sušicích skříní nebo infračervenými zařízeními. S výhodou se plocha, opatřená primerem, přímo po sušení lepí. Je ale také možné provádět lepení o několik dní později.
V zásadě je možno tímto způsobem zpracovávat všechny druhy profilů z PVC, jak z hlediska jejich obrysů, tak i jejich tvrdosti. Výhodné jsou však profily polotvrdé a tvrdé, které se používají pro výrobu oken a dveří.
Vhodné je použití reaktivního polyurethanového tavného lepidla. U reaktivního polyurethanového tavného lepidla se s výhodou jedná o polyurethanové tavné lepidlo vytvrzující vzdušnou vlhkostí, které se v podstatě získá reakcí složky s obsahem skupin NCO se složkou, obsahující hydroxylové skupiny na bází polyetheru, polyesteru a/nebo polyetheresteru, stejně jako nízkomolekulámího polyolu.
Postačuje opatřit primerem jen jeden spojovaný díl, zvláště profil z PVC. Nanést tavné lepidlo postačuje rovněž jen najeden z dílů, buď na profil, nebo na fólii. Lepidlo je ovšem možno nanést i na oba spojované díly nebo podle potřeby.
Pro dosažení co možno dobrého výsledku je účelné opatřit profil primerem a na fólii nanést lepidlo, aby bylo možno dosáhnout slepení stlačením fólie a profilu v jediném stroji, například v kašírovacím nebo povlékacím stroji. Je ale také možné provádět lepení až po určité době po nanesení primeru na profil. Tato doba může být týden i více. Zpracovací teplota lepidla je s výhodou 100 až 130 °C.
Na fólii nejsou kladeny žádné zvláštní požadavky, jak co se týče tloušťky, tak i materiálu. Vedle PVC mohou být použity následující polymery: polyestery, polyolefiny a polymethylmetakryláty.
Provedení použití podle vynálezu při kterém je opatřen profil z PVC fólií z PVC, spočívá v:
a) opatření profilu z PVC primerem,
b) nanesení polyurethanového reaktivního tavného lepidla na profil z PVC, fólii z PVC nebo na obě části a
c) nakalandrování fólie z PVC.
Podle způsobu podle vynálezu je možno získat profily z plastických hmot, u kteiých není možno odstranit fólii po 7 dnech tvrdnutí bez zničení. Navíc je i přímo po slepení vytvrzení fólie rovnoměrné a tak silné, že se dá jen těžko odtrhnout.
Vynález je dále popisován na jednotlivých příkladech:
-9CZ 288823 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 3
Primer A = primer podle vynálezu,
Primer B = srovnávací primer na bázi polyurethanové disperze,
Primer C = srovnávací primer na bázi vinylacetát-vinyletherakrylátového terpolymerizátu a terpolymerizátu vinylacetát-ethylenesteru kyseliny akrylové.
Primer A byl vyroben následujícím způsobem:
Do reakce se uvede při maximálně 110°C 13,88 hmotnostních dílů lineárního polyesteru (sestávajícího z kyseliny adipové, izoftalové a diethylenglykolu) s OH-číslem 57,5 mg KOH/g, 5,94 hmotnostních dílů lineárního polyesteru (kyselina adipová, neopentylglykol, diethylenglykol, 1,6-hexandiol s OH-číslem 61,5), 1,18 hmotnostních dílů kyseliny dimethylolpropionové 20 (DMPA) a 5,84 hmotnostních dílů m-tetramethylxylylendiizokyanátu (M-TMXDI). Jakmile je dosaženo obsahu NCO 1,5 %, disperguje se při 70 až 80 °C prepolymer ve 42,00 hmotnostních dílech vody s 0,84 hmotnostními díly triethylaminu a potom se ihned přidá 0,3 hmotnostních dílů monoethanolaminu. Za míchání po dvě hodiny při 80 °C probíhá další prodlužování řetězců. Disperze se ochladí na pokojovou teplotu.
Obsah pevných částic: 40 %, pH: cca 7,
Viskozita: 16 s, kalíšek DIN 4 mm, 20 °C.
Ke 100 hmotnostním dílům této polyurethanové disperze se homogenně přimísí 6 hmotnostních dílů ve vodě emulgovatelného HDI-biuretu.
Tento primer byl nanášen plstí na okenní profil z PVC o rozměru 250x50 mm. Množství nanášeného primeru je 5 až 20 g/mm2 (za mokra). Pomocí teplovzdušného agregátu se vrstvy primeru suší. Poté se nanese ovrstvovacím zařízením na fólii z PVC vlhkostí tvrditelné polyurethanové tavné lepidlo. Množství lepidla ve vrstvě bylo 40 až 50 g/m2, teplota lepidla 110 až 120 °C. Fólie s vrstvou lepidla se přitlačí ihned na profil, opatřený primerem, a tím se 40 přilepí. K posouzení slepení se určí na 20 mm širokém proužku odtrhovací pevnost podle DIN 53530 po době vytvrzování 1,3 a 7 dní při úhlu odtrhu 90° a rychlosti odtrhu 50 mm/min.
Odtrhovací pevnost [N/mm]
| Příklad | Primer | 1 den | 3 dny | 7 dní |
| 1 | A | 2,1 | 2,4 | >5,0 (MB) |
| 2 | B | 0,8 | 0,8 | 0,9 |
| 3 | C | 0,6 | 0,9 | 1,0 |
MB = přetržení materiálu fólie, slepení nepoškozeno
-10CZ 288823 B6
Příklady 4 a 5
Pracuje se s primery A a B, jak se popisuje v příkladech 1 až 3. Lepení fólie polyurethanovým tavným lepidlem se neprovede hned, ale až 4 dny po nanesení. V této době probíhá sušení příměru při pokojové teplotě. Na slepených spojích byly naměřeny následující odtrhovací pevnosti:
Odtrhovací pevnost [N/mm]
Příklad___________Primer_____________1 den_____________3 dny _________7 dní
A 1,05 2,6 >3,1
B 0,6 nedrží V příkladech 6 a 7 byl primer A měněn následujícím způsobem: obou případech již nebyla polyurethanová disperze s OH-koncovými skupinami ponechána reagovat s polyizokyanát HDI-biuretem (primer A2). U primeru AI bylo kromě toho smíseno 70 hmotnostních dílů vodné polyurethanové disperze s OH-koncovými skupinami s 30 hmotnostními díly 50% disperze na bázi kopolymerů esterů kyseliny akrylové a přídavkem 0,04 % odpěňovadla.
Množství nanášeného primeru je 10 až 20 g/m2 (za mokra). Pomocí teplovzdušného agregátu se vrstva primeru suší. Ovrstvení lepidlem a slepení se provádí tak, jak je popsáno v příkladech 1 až 5. V závislosti na době vytvrzení se naměří následující odtrhovací pevnosti:
Odtrhovací pevnost [N/mm]
Příklad___________Primer_____________1 den_____________3 dny____________7 dní
AI 1,1 2,1 3,4
A2 2,1 2,9 3,7* * * částečné přetržení materiálu
Claims (18)
1. Použití vodné disperze, dále označována jako složka A, která se skládá z polymerů, z nichž alespoň 20 % hmotnostních tvoří vodná disperze polyurethanových prepolymerů s funkčními skupinami OH, získatelné reakcí polyolové komponenty (I) s obsahem polyesterových polyolů a
- sloučenin (II) obsahujících skupiny schopné tvořit soli a alespoň dvě vazby s izokyanáty, s
- izokyanátovou komponentou (III), sestávající alespoň z 20 % hmotnostních tetramethyIxylylendiizokyanátu neboli TMXDI ve stechiometrickém přebytku;
následnou dispergací ve vodě, a alespoň částečnou reakcí zbylých skupin NCO s aminoalkoholy (IV) a popřípadě následným prodloužením řetězce, jako polyurethanového primeru pro lepení plastických hmot.
2. Použití podle nároku 1, při němž polyesterpolyoly, obsažené v polyolové složce (I), mají za základ kyselé složky kyselinu adipovou a/nebo fialovou.
-11(
3. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků při němž polyésterpolyoly použité pro výrobu polyurethanových prepolymerů mají číselnou střední molekulovou hmotnost od 300 do 5000.
5 4. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž složka (Π) se skládá převážně z kyseliny dimethylolpropionové neboli DMPA.
5. Použití podle nároku 4, při němž složkou (II) je kyselina dimethylolpropionová.
10
6. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž izokyanátová složka (ΙΠ) obsahuje alespoň 30 % hmotnostních tetramethylxylylendiizokyanátu neboli TMXDI.
7. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž při reakci složek (I) a (II) s (III) je adiční poměr NCO/OH menší nebo roven 2,0 ale větší než 1.
8. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž složka (IV) sestává z monoaminoalkoholů.
9. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž je obsah složky (II) 20 v polyurethanových prepolymerech 1 až 13 % hmotnostních, vztaženo na obsah pevných látek.
10. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž je při reakci skupin NCO s aminoalkoholy (IV) adiční poměr NCO/NHR v rozmezí 1:1 až 1:0,1.
25
11. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž jsou řetězce prodlužovány vodou a/nebo pomocí polyaminů.
12. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků, při němž pro vytvoření dvousložkového reakčního systému jsou jako reakční složka (B) obsaženy vícefunkční
30 sloučeniny, které mohou reagovat s funkčními skupinami reakční složky (A), definované v předcházejících nárocích jako polyurethanové prepolymeiy s funkčními skupinami OH.
13. Použití podle nároku 12, při němž reakční složka (B) se skládá zizokyanátů, zejména převážně z HDI-polyizokyanurátů a/nebo HDI-biuretových izokyanátů.
14. Použití podle nároku 12 nebo 13, při němž složka (B) je vzhledem ke složce (A) obsažena v 1,2 až 2,5 násobném stechiometrickém přebytku.
15. Použití podle alespoň jednoho z předcházejících nároků 12 až 13, při němž reakční složka
40 (B) je v reakční složce (A), která odpovídá některému z nároků 1 až 11, jemně dispergována.
16. Použití disperze (A) podle alespoň jednoho z nároků 1 až 11, při němž disperze obsahuje vedle 100 dílů 60% polyurethanové disperze (A) podle alespoň jednoho z nároků 1 až 11 ještě až do 60 dílů 50% vodné disperze na bázi akrylovátového kopolymeru.
17. Použití disperzí podle alespoň jednoho z nároků 1 až 16 jako primerů pro předměty z PVC, zvláště profily.
-12CZ 288823 B6
18. Použití podle nároku 17 ke kašírování fólií z PVC, PES, polyolefinů apolymethylmetakiylátů na předměty z plastických hmot.
19. Použití podle nároku 17 nebo 18 při slepování předmětů z plastických hmot s fóliemi, 5 přičemž lepidlem je polyurethanové tavné lepidlo.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4408487A DE4408487A1 (de) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | Wäßriger Polyurethan-Primer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ266296A3 CZ266296A3 (en) | 1997-04-16 |
| CZ288823B6 true CZ288823B6 (cs) | 2001-09-12 |
Family
ID=6512670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19962662A CZ288823B6 (cs) | 1994-03-14 | 1995-03-06 | Použití vodné disperze s obsahem polyurethanového prepolymeru |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5972158A (cs) |
| EP (1) | EP0750648B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09510250A (cs) |
| AT (1) | ATE161024T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ288823B6 (cs) |
| DE (2) | DE4408487A1 (cs) |
| DK (1) | DK0750648T3 (cs) |
| ES (1) | ES2110319T3 (cs) |
| GR (1) | GR3025735T3 (cs) |
| PL (1) | PL316194A1 (cs) |
| WO (1) | WO1995025138A1 (cs) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547720C2 (de) * | 1995-12-20 | 1999-04-15 | Henkel Kgaa | Verbundwerkstoff aus mehreren Polymer-Schichten |
| DE19743564A1 (de) | 1996-10-26 | 1998-04-30 | Henkel Kgaa | Lösungsmittelfreie strahlungshärtbare Primer |
| EP0877059A1 (en) * | 1997-05-07 | 1998-11-11 | Fina Research S.A. | Primer for PVC-plastisol |
| DE19719515A1 (de) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | Basf Ag | Wässerige Dispersionen, enthaltend ein Polyurethan |
| US6793760B2 (en) | 1998-03-12 | 2004-09-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Cleaning agent for PVC surfaces |
| US6673193B1 (en) | 1998-12-17 | 2004-01-06 | Linabond Inc. | System and method for welding a seam between thermoplastic liner sheets |
| FR2800087A1 (fr) * | 1999-10-26 | 2001-04-27 | Gemplus Card Int | Procede et moyens pour l'amelioration du collage entre materiaux polymeres, notamment pour carte a puce |
| US7473754B1 (en) | 2000-10-17 | 2009-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
| JP4817278B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2011-11-16 | コニシ株式会社 | 湿気硬化型ウレタン系樹脂組成物の製造方法 |
| US6984287B2 (en) | 2001-11-02 | 2006-01-10 | The Dow Chemical Company | Primer composition for promoting adhesion of a urethane adhesive to a polymeric substrate |
| DE10357701A1 (de) * | 2003-12-09 | 2005-07-28 | Henkel Kgaa | Lagerfähiges modulares Bauteil für Klebemontage |
| DE102004057990A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Klebchemie, M.G. Becker Gmbh & Co Kg | Verfahren zum Aufbringen von Primern |
| US20080206454A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-08-28 | Insight Equity A.P.X., L.P. (Dba Vision-Ease Lens) | Composition Of Primer Solution For Use With An Optical Article And Method Of Priming An Optical Article |
| US20090033495A1 (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-05 | Akash Abraham | Moldable radio frequency identification device |
| DE102009045025A1 (de) | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wässriger Primer |
| WO2011047369A2 (en) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Archer Daniels Midland Company | Vegetable oil-based, waterborne polyurethane dispersion |
| JP5580067B2 (ja) * | 2010-02-03 | 2014-08-27 | 東洋モートン株式会社 | 積層体及びそれを用いてなる蓋材 |
| CN102905892A (zh) * | 2010-06-24 | 2013-01-30 | Sdc科技有限公司 | 高折射率水性聚氨酯分散体涂层组合物 |
| TR201820579T4 (tr) * | 2011-10-28 | 2019-01-21 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Elektrokimyasal Piller İçin Poliüretan Bazlı Membranlar Ve/Veya Ayırıcılar |
| JP2014177574A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dic Corp | 樹脂組成物、プライマー及び物品 |
| CN108473653B (zh) | 2015-12-25 | 2021-10-15 | 日保丽公司 | 聚氨酯、固化性组合物、外涂膜以及柔性配线板及其制造方法 |
| CN108753243B (zh) * | 2018-06-22 | 2020-08-11 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 一种多组份聚氨酯灌封胶及其制备方法 |
| CN114656615A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-06-24 | 付海晶 | 一种水性阳离子型聚氨酯固化剂 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1595602A1 (de) * | 1966-03-12 | 1969-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen |
| DE2035732A1 (de) * | 1970-07-18 | 1972-01-27 | Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen | N (Omega Ammo a/kan) Omega ammo a/kan sulfonsaure salze und ihre Verwendung als anio nische Aufbaukomponente bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen |
| US4408008A (en) * | 1981-07-24 | 1983-10-04 | Mobay Chemical Corporation | Stable, colloidal, aqueous dispersions of cross-linked urea-urethane polymers and their method of production |
| US4523003A (en) * | 1984-01-04 | 1985-06-11 | American Cyanamid Company | Storage stable, one package, heat curable polyurea/urethane coating compositions and method of preparation |
| DE3643791A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-23 | Basf Ag | Waessrige polyurethan-klebstoff-dispersion |
| DE3727924C2 (de) * | 1987-08-21 | 1994-01-20 | Benecke Ag J H | Verfahren zur Herstellung von mit Hart- oder Halbhart-PVC kaschierten porösen Werkstoffen |
| DE3735587A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-polyharnstoffdispersionen |
| DE3827378A1 (de) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Henkel Kgaa | Haushaltsalleskleber auf polyurethanbasis |
| JPH0757812B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1995-06-21 | カネボウ・エヌエスシー株式会社 | ポリオレフイン樹脂体の接着方法 |
| EP0369389A1 (en) * | 1988-11-15 | 1990-05-23 | Reichhold Chemicals, Inc. | Water dispersible poly(urethaneureas) prepared with diisocyanate blends |
| US5254390B1 (en) * | 1990-11-15 | 1999-05-18 | Minnesota Mining & Mfg | Plano-convex base sheet for retroreflective articles |
| DE4109477A1 (de) * | 1991-03-22 | 1992-09-24 | Henkel Kgaa | Fuer reaktivsysteme geeignete polymerdispersionen |
-
1994
- 1994-03-14 DE DE4408487A patent/DE4408487A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-03-06 US US08/716,261 patent/US5972158A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-06 CZ CZ19962662A patent/CZ288823B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-03-06 DE DE59501104T patent/DE59501104D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-06 EP EP95912209A patent/EP0750648B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-06 PL PL95316194A patent/PL316194A1/xx unknown
- 1995-03-06 JP JP7523806A patent/JPH09510250A/ja not_active Ceased
- 1995-03-06 ES ES95912209T patent/ES2110319T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-06 AT AT95912209T patent/ATE161024T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-03-06 WO PCT/EP1995/000816 patent/WO1995025138A1/de active IP Right Grant
- 1995-03-06 DK DK95912209T patent/DK0750648T3/da active
-
1997
- 1997-12-23 GR GR970403384T patent/GR3025735T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0750648B1 (de) | 1997-12-10 |
| JPH09510250A (ja) | 1997-10-14 |
| GR3025735T3 (en) | 1998-03-31 |
| DK0750648T3 (da) | 1998-08-10 |
| CZ266296A3 (en) | 1997-04-16 |
| ES2110319T3 (es) | 1998-02-01 |
| EP0750648A1 (de) | 1997-01-02 |
| DE59501104D1 (de) | 1998-01-22 |
| US5972158A (en) | 1999-10-26 |
| PL316194A1 (en) | 1996-12-23 |
| ATE161024T1 (de) | 1997-12-15 |
| WO1995025138A1 (de) | 1995-09-21 |
| DE4408487A1 (de) | 1995-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ288823B6 (cs) | Použití vodné disperze s obsahem polyurethanového prepolymeru | |
| US20030083428A1 (en) | Polymer dispersions suitable for reactive systems | |
| TWI305213B (en) | Aqueous polyurethane resin dispersion and aqueous adhesive | |
| KR101342236B1 (ko) | 실란 및 카르보디이미드 기를 포함하는 폴리우레탄 접착제 | |
| US5270433A (en) | Polyurethane-based universal household adhesive | |
| US8841369B2 (en) | Latently reactive polyurethane dispersion with activatable crosslinking | |
| EP1642915B1 (en) | Reactive hot-melt adhesive | |
| US20110244228A1 (en) | Curable polyurethane dispersions | |
| US7902291B2 (en) | Aqueous polyurethane resin composition and one-component adhesive agent and laminated body that use the same, and method for manufacturing aqueous polyurethane resin composition | |
| US8916641B2 (en) | Adhesive made of polymers having crystalline domains, amorphous polyurethane and silane compounds | |
| US8123899B2 (en) | Polyurethane adhesive with a silane compound as an additive | |
| US5900457A (en) | Aqueous polyurethane dispersions formed from polyisocyanates having a methylene bridge | |
| KR20010032689A (ko) | 변성 폴리우레탄 고온 용융 접착제 | |
| MXPA97001626A (es) | Adhesivos de laminacion para empacado flexible | |
| CZ373797A3 (cs) | Lepidlo, způsob jeho výroby a použití | |
| CN101508785A (zh) | 分散体粘合剂 | |
| US20120015193A1 (en) | Use of polyurethane adhesive formed from polyester diols, polyether diols and silane compounds in the manufacture of film/foil-coated furniture | |
| JPH03205473A (ja) | ポリウレタン系接着剤 | |
| US7749604B2 (en) | Laminating adhesives containing polyurethane and epoxide resin | |
| JPH1112458A (ja) | ポリプロピレングリコールの水性ポリウレタン分散液、該分散液からなる複合フィルムの製造方法 | |
| IE892588L (en) | A polyurethane-based universal household adhesive | |
| JP2003335836A (ja) | ポリウレタン樹脂の水性分散体及び水性接着剤 | |
| JP3181854B2 (ja) | 水性接着剤組成物 | |
| JP2005104054A (ja) | 繊維積層体の製造方法及び繊維積層体 | |
| US20080214709A1 (en) | Polyurethane Dispersion Containing Alkanolamines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030306 |