CZ279723B6 - Insekticidní prostředek - Google Patents
Insekticidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279723B6 CZ279723B6 CS906463A CS646390A CZ279723B6 CZ 279723 B6 CZ279723 B6 CZ 279723B6 CS 906463 A CS906463 A CS 906463A CS 646390 A CS646390 A CS 646390A CZ 279723 B6 CZ279723 B6 CZ 279723B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- component
- compound
- thiodicarb
- insecticidal
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- -1 methylimino Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims abstract description 6
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 11
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Popisuje se insekticidní prostředek, který obsahuje 5-amino-3-kyan-1-(2,6-dichlor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol a dimethylester kyseliny N,N'-thiobis/(methylimino)karbonyloxy/bisethanimidothiové v hmotnostním poměru od 1:30 do 13:1 v kombinaci s pestecidně přijatelným ředidlem nebo nosičem.ŕ
Description
Vynález se týká insekticidních prostředků, obsahujících směsi dvou nebo více pesticidů, a jejich použití k potírání škodlivého hmyzu v zemědělství, v lesním hospodářství, pro ochranu zdraví zvířat a lidí a pro ochranu skladovaných produktů a stavebního dříví.
Dosavadní stav techniky
5-Amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetylsulfinylpyrazol (označovaný dále pro zjednodušení také jako sloučenina A), jakož i dimetylester kyseliny N,N'-thiobis/(metylamino)karbonyloxy/bis-etanimidothiové (označovaný dále jako thiodicarb nebo jako sloučenina B) jsou známy jako účinné pesticidy.
Příprava a použití sloučeniny A jsou popsány například v patentu US 5,232,940.
Dimetylester kyseliny N,N'-thiobis/(metylimino)karbonyloxy/bis-etanimidothiové, tj. thiodicarb je velmi dobře známým komerčním produktem.
Pro ochranu proti různým druhům hmyzu se obvykle používá směsí různých insekticidů, které jsou různě účinné proti různým druhům hmyzu. Jednotlivé chemické látky se tedy doplňují svým příznivým účinkem.
Podstata vynálezu
Jako výsledek výzkumu a provedených pokusů bylo nyní s překvapením zjištěno, že sloučenina A synergicky spolupůsobí s thiodicarbem, je-li s ním smíšena. Takovýmto smísením se dosahuje podstatného zlepšení účinku při potírání škůdců ve srovnání s účinkem, jakého se dosahuje při použití samotných jednotlivých insekticidů.
Předmětem vynálezu je insekticidní prostředek, který obsahuje 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetylsulfinylpyrazol (složka A) a dimetylester kyseliny N,N'-thio-bis/(metylimino)karbonyloxy/bis-etanimidothiové (složka B) ve vzájemném poměru složky A ku složce B 1: 30 až 13 : 1, výhodně ve vzájemném poměru 1 : 10 až 2 : 1, v kombinaci s pesticidně přijatelným ředidlem nebo nosičem.
Produkt, obsahující 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetylsulfinylpyrazol (složka A) a dimetylester kyseliny N,Ν'-thiobis/(metylimino)karbonyloxy/bis-etanimidothiové (složka B) může tvořit kombinovaný přípravek pro současné, oddělené nebo postupné použití k potíráni škodlivého hmyzu v dané lokalitě.
Předmětem vynálezu je také způsob potírání škodlivého hmyzu v dané lokalitě, jehož podstata spočívá v tom, že se na tuto
-1CZ 279723 B6 lokalitu aplikuje výše uvedený insekticidní prostředek, obsahující 5-amino-3-kyan-l-(2,6-dichlor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetylsulfinylpyrazol (jako složka A) a dimetylester kyseliny N,N'-thiobis/(metylimino)karbonyloxy/bisetanimidothiové (j ako složka B) ve vzájemném hmotnostním poměru od 1 : 30 do 13 : 1.
*
Použitím těchto směsí se tedy nejen zvýší počet druhů hmyzu, který se podaří vyhubit, nýbrž se také dosáhne vyššího účinku při hubení hmyzu, citlivého na obě sloučeniny. To umožní udržet účinný stupeň vyhubení při použití menšího množství bud’ jedné nebo obou složek.
Významné spolupůsobení sloučenin bylo prokázáno známými laboratorními technikami, jak vyplývá z následujícího popisu, přičemž byl účinek prokázán testováním směsi složky A se složkou B při jejím použití proti závažnému škůdci úrody, jímž je Spodoptera littoralis.
Na připojeném výkresu je znázorněn izobologram LC50 pro škůdce Spodoptera littoralis R+I. V tomto izobologramu jsou na ose y uvedeny hodnoty koncentrace složky B (thiodicarb) v ppm a na ose x jsou vyneseny hodnoty koncentrace složky A v ppm. V izobolu a jsou zaneseny příslušné očekávané hodnoty LCgo a v izobolu b pak zjištěné hodnoty LCgo.
Při provádění testů bylo postupováno následujícím způsobem:
Byly připraveny zásobní roztoky z technicky čisté složky B (thiodicarbu) a složky A v 50 % (objem/objem) vodném roztoku acetonu tak, aby se získaly koncentrace 500 ppm a 50 ppm thiodicarbu a 50 ppm sloučeniny A. Tyto roztoky se dále zředily 50%ním vodným roztokem acetonu tak, aby se získaly koncentrace samotné sloučeniny A o 10, 5, 2,5, 1 a 0,5 ppm a koncentrace samotného thiodicarbu o 100, 50, 25, 10, 5, 2,5 a 1 ppm. Zásobní roztoky se dále rozdělily a rozdělené roztoky se smísily tak, že vždy jeden roztok sloučeniny A se smísil s jedním roztokem thiodicarbu, čímž se získalo 35 různých roztoků, sestávajících z každého ze shora uvedených 5 koncentrací sloučeniny A, kombinované s každou ze 7 koncentrací thiodicarbu. Shora uvedených 47 ředění sloučenin samotných nebo v kombinaci bylo použito následovně.
Na agaru v Petriho miskách byly vymezeny terčíky pro Spodopteru littoralis. Pro každý pokus byly použity čtyři stejné misky, které se postříkaly pod Potterovou věží příslušným testovaným ředěním. Po usušení se každá miska infikovala deseti larvami ve
2. vývojovém stupni a nechala se stát v místnosti o konstantní teplotě 25 °C. Po 3 dnech byly stanoveny průměrné procentuální mortality larev. Tyto hodnoty byly zkorigovány za použití Abbotovy korekce vzhledem k mortalitám v miskách, zpracovaných 50% roztokem acetonu ve vodě samotným, které sloužily za kontrolu.
Získané výsledky byly analyzovány metodou podle Tammese (1964 Neth. J. Plant. Path. 70 73-80).
Byly sestrojeny křivky odpovědi na dávky pro sloučeninu A ve směsi s každou z koncentrací thiodicarbu a pro thiodicarb ve směsi s každou z koncentrací sloučeniny A. Z těchto křivek byly odečteny hodnoty pro 12 kombinací obou sloučenin, které společně
-2CZ 279723 B6 s hodnotami LCgg pro každou sloučeninu samotnou poskytly zjištěné hodnoty, zanesené v izobologramu na výkresu.
Mortality, očekávané od směsí daných poměrů, byly odvozeny z grafů závislosti mortality na dávkování pro každou sloučeninu odděleně obvyklou metodou, používanou pro insekticidy se spojeným nezávislým účinkem (Tammes, shora citovaná publikace).
Mezera mezi křivkou očekávaných hodnot a křivkou zjištěných hodnot na výkresu prokazuje neočekávanou výhodu směsí, spočívající ve snížení množství každé ze sloučenin, potřebného k dosažení 90% mortality, což ukazuje na synergismus obou složek, nebo násobení jejich účinku.
Výhodné hmotnostní poměry obou účinných složek směsi se pohybují v rozmezí od jednoho dílu sloučeniny A s 30 díly thiodicarbu do 13 dílů sloučeniny As 1 dílem thiodicarbu. Zvláště výhodné je smísit sloučeninu A s thiodicarbem v poměru od 1 ku 10 do 2 ku 1.
Samozřejmě není vyloučeno použití směsí jiných poměrů, protože, pokud má být vyhubeno několik různých druhů škůdců na jednom místě současně, může být zapotřebí větších nebo menších množství jedné nebo druhé složky směsi k vyhubení jednoho nebo více určitých druhů škůdců navíc k výhodě, kterou poskytuje synergický účinek směsi na jiné přítomné druhy.
| PATENTOVÉ | N Á R | OKY | ||
| 1. Insekticidní prostředek, | vyzná | č e n ý | tím, | že |
Claims (3)
- Samozřejmě není vyloučeno použití směsí jiných poměrů, protože, pokud má být vyhubeno několik různých druhů škůdců na jednom místě současně, může být zapotřebí větších nebo menších množství jedné nebo druhé složky směsi k vyhubení jednoho nebo více určitých druhů škůdců navíc k výhodě, kterou poskytuje synergický účinek směsi na jiné přítomné druhy.
PATENTOVÉ N Á R OKY 1. Insekticidní prostředek, vyzná č e n ý tím, že obsahuje 5-amino-3-kyan-l-(2,6-dichlor-4-trifluormetylfenyl)-4-trifluormetylsulfinylpyrazol (A) a dimetylester kyseliny N,N'-thiobis/(metylimino)karbonyloxy/bisetanimidothiové (B) ve hmotnostním poměru od 1:30 do 13:1 v kombinaci s pesticidně přijatelným ředidlem nebo nosičem. - 2. Insekticidní prostředek podle nároku 1 , vyznačený tím, že obsahuje složky A a B v hmotnostním poměru od 1:10 do 2:1.
- 3. Způsob hubení škodlivého hmyzu v dané lokalitě, vyznačený tím, že na tuto lokalitu aplikuje insekticidní prostředek podle nároku 1 nebo 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898929101A GB8929101D0 (en) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | New mixtures |
| SG89594A SG89594G (en) | 1989-12-22 | 1994-07-05 | Arthropodicidal composition comprising thiocarb and a phenylpyrazole. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ646390A3 CZ646390A3 (en) | 1995-01-18 |
| CZ279723B6 true CZ279723B6 (cs) | 1995-06-14 |
Family
ID=26296425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS906463A CZ279723B6 (cs) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Insekticidní prostředek |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5270043A (cs) |
| EP (1) | EP0435609B1 (cs) |
| JP (1) | JP2902127B2 (cs) |
| KR (1) | KR0169480B1 (cs) |
| CN (1) | CN1030239C (cs) |
| AT (1) | ATE101783T1 (cs) |
| AU (1) | AU640433B2 (cs) |
| BG (1) | BG60447B1 (cs) |
| BR (1) | BR9006626A (cs) |
| CA (1) | CA2032612C (cs) |
| CZ (1) | CZ279723B6 (cs) |
| DE (1) | DE69006840T2 (cs) |
| DK (1) | DK0435609T3 (cs) |
| EG (1) | EG19199A (cs) |
| ES (1) | ES2063295T3 (cs) |
| FI (1) | FI95191C (cs) |
| GB (1) | GB8929101D0 (cs) |
| HK (1) | HK80494A (cs) |
| HU (1) | HU206602B (cs) |
| IE (1) | IE64658B1 (cs) |
| IL (1) | IL96746A (cs) |
| MA (1) | MA22019A1 (cs) |
| MX (1) | MX173634B (cs) |
| NO (1) | NO178012C (cs) |
| NZ (1) | NZ236606A (cs) |
| OA (1) | OA09335A (cs) |
| PH (1) | PH30368A (cs) |
| PL (1) | PL165943B1 (cs) |
| PT (1) | PT96323B (cs) |
| RO (1) | RO106644B1 (cs) |
| RU (1) | RU2066100C1 (cs) |
| SG (1) | SG89594G (cs) |
| SK (1) | SK278303B6 (cs) |
| TR (1) | TR24789A (cs) |
| ZA (1) | ZA909900B (cs) |
| ZW (1) | ZW20090A1 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| DK0746205T3 (da) * | 1994-02-27 | 1999-11-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Synergistisk termitbekæmpelsessammensætning af pyrethroid og N-phenyl-pyrazol |
| DE69533982T2 (de) * | 1994-11-21 | 2006-01-05 | Seiko Epson Corp. | Flüssigkristallsteuergerät, flüssigkristallanzeigegerät und flüssigkristallsteuerungsverfahren |
| FR2737085B1 (fr) * | 1995-07-26 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole |
| FR2745470B1 (fr) * | 1996-03-04 | 1998-04-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pyrazoles aphicides |
| FR2798822B1 (fr) * | 1999-09-28 | 2006-08-04 | Aventis Cropscience Sa | Compositions insecticides associant un carbamate avec un insecticide a groupement pyrazole, pyrrole ou phenylimidazole |
| EP2067403A1 (en) * | 2007-12-03 | 2009-06-10 | Bayer CropScience AG | Pesticidal compound mixtures comprising ethiprole and specific carbamates |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2747531A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-04-26 | Basf Ag | Substituierte 3-aminopyrazole |
| JPS554352A (en) * | 1978-06-28 | 1980-01-12 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Insecticidal composition |
| JPS559038A (en) * | 1978-07-04 | 1980-01-22 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Insecticidal composition |
| DE2967524D1 (en) * | 1978-08-24 | 1985-11-07 | Shell Int Research | Pesticidal compositions containing a carbamic acid-n,n'-sulphide, combined with a synthetic pyrethroid insecticide and their use |
| US4490390A (en) * | 1982-07-19 | 1984-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synergistic compositions of carbamate insecticides |
| DE3402308A1 (de) * | 1984-01-24 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3606476A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| DE3618717A1 (de) * | 1986-06-04 | 1987-12-10 | Bayer Ag | 5- acylamino-pyrazol-derivate |
-
1989
- 1989-12-22 GB GB898929101A patent/GB8929101D0/en active Pending
-
1990
- 1990-12-10 IE IE445990A patent/IE64658B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-10 ZA ZA909900A patent/ZA909900B/xx unknown
- 1990-12-13 MA MA22294A patent/MA22019A1/fr unknown
- 1990-12-17 AU AU68165/90A patent/AU640433B2/en not_active Expired
- 1990-12-18 JP JP2411508A patent/JP2902127B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-18 CA CA002032612A patent/CA2032612C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-19 NO NO905468A patent/NO178012C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 RO RO146600A patent/RO106644B1/ro unknown
- 1990-12-19 BR BR909006626A patent/BR9006626A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-20 CZ CS906463A patent/CZ279723B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-12-20 FI FI906321A patent/FI95191C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-12-20 IL IL9674690A patent/IL96746A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-12-20 SK SK6463-90A patent/SK278303B6/sk unknown
- 1990-12-20 EG EG75490A patent/EG19199A/xx active
- 1990-12-21 RU SU4894076/04A patent/RU2066100C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 OA OA59930A patent/OA09335A/xx unknown
- 1990-12-21 ES ES90314133T patent/ES2063295T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 PH PH41765A patent/PH30368A/en unknown
- 1990-12-21 HU HU908402A patent/HU206602B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 EP EP90314133A patent/EP0435609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 DE DE69006840T patent/DE69006840T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 MX MX023887A patent/MX173634B/es unknown
- 1990-12-21 ZW ZW200/90A patent/ZW20090A1/xx unknown
- 1990-12-21 TR TR90/1213A patent/TR24789A/xx unknown
- 1990-12-21 PL PL90288419A patent/PL165943B1/pl unknown
- 1990-12-21 DK DK90314133.1T patent/DK0435609T3/da active
- 1990-12-21 BG BG93517A patent/BG60447B1/bg unknown
- 1990-12-21 US US07/631,948 patent/US5270043A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 AT AT90314133T patent/ATE101783T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 NZ NZ236606A patent/NZ236606A/xx unknown
- 1990-12-21 PT PT96323A patent/PT96323B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 KR KR1019900021322A patent/KR0169480B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-12-22 CN CN90110060A patent/CN1030239C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-07-05 SG SG89594A patent/SG89594G/en unknown
- 1994-08-11 HK HK80494A patent/HK80494A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2570968C2 (ru) | Композиция, которая предотвращает повреждение деревьев вредными насекомыми, и способ предотвращения такого повреждения | |
| PL203812B1 (pl) | Kompozycja szkodnikobójcza, sposób jej wytwarzania i sposób traktowania i zwalczania owadów lub pasożytów u zwierząt | |
| CZ279723B6 (cs) | Insekticidní prostředek | |
| ES2768574T3 (es) | Efecto sinérgico de espinetoram y metoxifenocida para la lucha contra el barrenador del arroz | |
| ES2388432T3 (es) | Composiciones para controlar organismos perjudiciales para las plantas | |
| BG63027B1 (bg) | Метод за унищожаване яйцата на вредни насекоми и приложение на овоцидни състави за целта | |
| HU188391B (en) | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators | |
| RU2285404C2 (ru) | Родентицидный состав "изорат-1" | |
| RU2277330C1 (ru) | Родентицидный состав "изорат-2" | |
| RU2175838C1 (ru) | Инсектицидная пиротехническая композиция | |
| CN117835824A (zh) | 包括香芹酚的植物检疫组合、组合物及其用途 | |
| AU609989B2 (en) | Combatting brown plant hopper eggs | |
| RU2276494C1 (ru) | Родентицидный состав | |
| SK173897A3 (en) | Fungicidal mixture and a method for controlling phytopathogenig fungi | |
| JPH03178907A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| DD285546A5 (de) | Insektenentwicklungsbeeinflussende mittel | |
| HU188180B (en) | Phitopathogen fungicide and antivirus preparatives | |
| TH17170A (th) | วิธีการต่อสู้ปลวกและแมลงที่ทำลายไม้ | |
| DE1792330B2 (de) | Insektizide synergistische gemische | |
| KR20120010376A (ko) | 방출 제어형 살충제 및 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20021220 |