CZ279272B6 - Kationaktivní sloučenina a způsob její výroby - Google Patents
Kationaktivní sloučenina a způsob její výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279272B6 CZ279272B6 CS906926A CS692690A CZ279272B6 CZ 279272 B6 CZ279272 B6 CZ 279272B6 CS 906926 A CS906926 A CS 906926A CS 692690 A CS692690 A CS 692690A CZ 279272 B6 CZ279272 B6 CZ 279272B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- cation
- organic acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229940095054 ammoniac Drugs 0.000 abstract 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZETBXOADONQQTQ-UHFFFAOYSA-M 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)imidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C[N+](CC2OC2)=CN1CC1CO1 ZETBXOADONQQTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- NCJOIUUIOQQCMP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)imidazol-3-ium-1-yl]propan-2-ol Chemical class ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1 NCJOIUUIOQQCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHTUXUHYAMGFPG-UHFFFAOYSA-L 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)imidazol-3-ium-1-yl]propan-2-ol;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1.ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1 GHTUXUHYAMGFPG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-propanol Chemical compound CC(Cl)CO VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHIDKQMGIGARX-UHFFFAOYSA-N 3,3'-(biphenyl-4,4'-diyldidiazene-2,1-diyl)bis(4-aminonaphthalene-1-sulfonic acid) Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N=NC3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S(O)(=O)=O)N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HFHIDKQMGIGARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- -1 compound 1,3-bis (3-chloro-2-hydroxypropyl) imidazolium salt Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000002421 finishing Substances 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Kationaktivní sloučenina obsahující strukturální skupinu obecného vzorce I, kde X je aniontový zbytek, k je celé číslo 1, 2 nebo 3, připravitelná reakcí vodného roztoku amoniaku a 1,3 bis(3-chlor-2-hydroxypropyl)imidazoliových nebo 1,3 bis(2,3-epoxypropyl)imidazoliových solí. Sloučenina je používána s výhodou jako textilní pomocný přípravek.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká obecného vzorce I kationaktivní sloučeniny obsahující skupinu kde X je aniontový zbytek silné anorganické nebo organické kyseliny, k je celé číslo 1, 2 nebo 3, její přípravy a použití pro ustalování vybarvení reaktivními a sirnými barvivý a dokončování vybarvení a tisků reaktivními barvivý.
Dosavadní stav techniky
Imidazoliové sloučeniny, reakční produkty imidazolu a epichlorhydrinu, se osvědčily jako kationizační a siťovací přípravky především pro vlákenné celulózové materiály.
Od základní sloučeniny této řady 1,3-bis_(3-chlor-2-hydroxypropyl)_imidazoliové soli jsou odvozeny další typy látek, reakční produkty s vícefunkčními aminy chráněné čs. patentem 245 170. Aplikační postupy jsou chráněny čs. patenty 250 569 a 253 213. Tyto sloučeniny se osvědčily jako textilní pomocné přípravky pro dokončování vybarvení a tisků reaktivními barvivý a pro ustalování sirných vybarvení.
V praxi jsou používány reakční produkty sloučeniny l,3-bis(3- chlor-2-hydroxypropyl)imidazoliové soli a dipropylentetraminu nebo diethylentriaminu.
Oba typy sloučenin však mají určité nedostatky. První z nich nemá dostatečnou technickou stabilitu a může být příčinou nepříjemného vyššího zápachu na textiliích již zpracovávaných. Druhé potom mají výrazný chelatační účinek, především vůči mědi, což způsobuje změny odstínu a vlastností vybarvení reaktivními barvivý, obsahujícími v molekule atom kovu.
Řešení tohoto problému bylo již obsaženo v čs. patentu 267 441. Technologické přednosti sloučenin podle tohoto patentu však byly znehodnoceny relativně vysokou nebezpečností při vlastní výrobě, protože se vycházelo z hydrazinu.
Podstata vynálezu
Nedostatky dosavadní technologie odstraňuje kationaktivní sloučenina obecného vzorce I, připravitelná reakcí 1 mol amoniaku a 0,5 až 3 mol sloučeniny obecného vzorce II
-1CZ 279272 B6 (II) ,
kde Y je vybrané ze skupiny zahrnující - CH - CH9 - Cl I
OH nebo
kde je aniontový zbytek silné anorganické nebo organické kyseliny, k je celé číslo 1, 2 nebo 3.
Reakce amoniaku se sloučeninou obecného vzorce II probíhá samostatně již při teplotách 10 až 30 °C za předpokladu, že je použit glycidový typ sloučeniny. Propylenchlorhydrinový typ vyžaduje zvýšení teploty na 70 až 90 °C. Výsledkem reakce je reakční směs, která je bez dalších izolačních postupů použitelná jako kationaktivní textilní pomocný přípravek s mnohostranným použitím.
Tuto sloučeninu lze použít jako ustalovací přípravek pro vybarvení substantivními barvivý na celulózových materiálech pro dokončování vybarvení a tisků reaktivními barvivý a pro ustalování sirnými barvivý.
Sloučenina podle vynálezu zlepšuje stálosti vybarvení substantivními barvivý na celulózových materiálech na úroveň, která je běžná u klasických přípravků na bázi formaldehydu. Z konstrukce je zřejmé, že sloučenina obecného vzorce I neobsahuje formaldehyd a může být tedy použita i pro ustalování takových druhů textilních výrobků, kde nejsou klasické ustalovací přípravky použitelné z důvodu odštěpování formaldehydu.
Dávkování při ustalování substantivních vybarvení je závislé na sytosti vybarvení a činí obvykle 1 až 3 % z hmotnosti ustalovaného materiálu. Optimální účinek je dávkován při teplotě 30 až 40 °C. Pro aplikaci postačí čas 15 až 20 minut.
Při dokončování vybarvení a tisků reaktivními barvivý na celulózových vláknech je výhodné odstranit nejprve praním podstatný rozdíl nezreagovaného nebo hydrolyzovaného barviva. Teprve potom se materiál zpracuje v lázni obsahující 1 až 3 % sloučeniny chemického vzorce I, při teplotě 60 až 100 “C. Údaj v procentech se vztahuje na hmotnost zpracovávaného textilního materiálu.
Použitím sloučenin podle vynálezu se dosáhne velmi rychlého odstranění podstatné části zbývajícího nefixovaného reaktivního barviva a současně blokování posledního, těžko odstranitelného
-2CZ 279272 B6 zbytku. Tím se proti konvenčním postupům zkracuje doba praní, snižuje se spotřeba vody se současným zvýšením úrovně stálostí.
Stejné dávkování, jako pro substantivní a reaktivní barviva, platí i pro barviva sirná. Podmínkou úspěšnosti je však to, aby se sloučenina podle vynálezu dostala do kontaktu s ještě neoxidovanou formou barviva. Stálosti vybarvení sirnými barvivý se vlivem sloučeniny podle vynálezu výrazně zvyšují proti postupu, kdy je používáno oxidace peroxidem vodíku.
Příklady přípravy a použití sloučenin
Příklad 1
Ve smaltovaném duplikátoru se do 350 kg 83% vodného roztoku 1,3-bis(3-chlor-2-hydroxypropyl)imidazoliumsulfátu zahřátého na teplotu 80 °C postupně během 90 minut přidává 136 kg 25% vodného roztoku amoniaku. Teplota se v průběhu dávkování udržuje v rozmezí 80 až 90 °C. Reakční směs, viskózní žlutohnědá kapalina hustoty 1,22, obsahuje 66,7 % aktivní látky.
Příklad 2
Za podmínek podle příkladu 1 se místo 136 kg 25% vodného roztoku amoniaku přidá jeho poloviční množství. Reakční směs obsahuje 73,5 aktivní látky, žlutohnědé kapaliny hustoty 1,27.
Příklad 3
Ve skleněné aparatuře, opatřené michadlem a zpětným chladičem, se rozpustí 199 g 1,3-bis(2,3-epoxypropyl)_imidazoliumchloridu ve 100 ml destilované vody při teplotě 15 “C. Do tohoto roztoku se postupně dávkuje za současného chlazení 60 g 25% vodného roztoku amoniaku tak, aby se teplota reakční směsi udržela v rozmezí 15 až 25 °C. Vzniklá reakční směs hustoty 1,16 obsahuje 59,6 % aktivní látky.
Příklad 4
V aparatuře podle příkladu 4 se rozmíchá 199 g 1,3-bis(2,3-epoxypropyl) _imidazoliumchloridu v 50 ml vody teploty 40 °C. Dále se postupně přidává 120 g vodného 25% roztoku amoniaku tak, aby se reakční teplota udržela v rozmezí 40 až 50 °C. Po nadávkováni celého množství amoniaku se ponechá reakční směs ještě 60 minut doreagovat při stejné teplotě. Výsledkem reakce je vodný roztok hustoty 1,23, obsahující 67,5 % aktivní látky.
Příklad 5
Bavlněný úplet vybarvený přímou červení C.I.80 v sytosti 2 % se na hašpli důkladně vypere studenou vodou a následně se ustáli v lázni obsahující 2 % z hmotnosti úpletu sloučeniny podle příkladu 3 :
-3CZ 279272 B6 teplota lázně 30
Stálosti vybarvení: před ustálením po ustálení °C, čas zpracování 25 ve vodě
4/1/3 /4 až 5/4 až 5 minut.
v praní 40 ’C /2 až 3/4 až 5 /3 až 4/4 až 5
Příklad 6
Bavlněná tkanina potištěná technikou strojního tisku tiskací pastou obsahující barvivo reaktivní čerň C.I. 8. Po paření se tkanina pere průchodem širokopracím strojem s následujícím osazením van:
studená voda
1. vana
| 2. | až | 4 . | vana |
| 5. | a | 6 . | vana |
| 7. | a | 8. | vana |
9. vana
10. vana voda 95 °C sloučenina z přikladu 2, 3 g l-1 voda 95 C voda 60 °C studená voda
Rychlost průchodu 80 m.min.-1. Tkanina vykazuje při jednom průchodu širokopracím strojem stálost ve vodě 4 až 5/4 až 5/5. Stejné hodnoty lze dosáhnout při konvenčním postupu praní čtyřmi průchody strojem.
Příklad 7
Bavlněný pracovní kepr vybarvený kontinuálním postupem barvivém sirná modř č. C.I.5 se na barvicí lince po průchodu pařákem pere a dokončuje na širokopracím stroji s tímto osazením van:
| 1. | až | 3. | vana | studená voda |
| 4. | a | 5. | vana | sloučenina z příkladu 1;3 g.l-1 kyselina octová 2 ml.l-1 teplota lázně 40 °C |
| 6. | až | 9. | vana | voda 40 °C |
Stálost vybarvení v praní při 60 ’C je 4 až 5/4 až 5/5. Při konvenčním postupu dokončení s peroxidem vodíku je dosahováno stálosti v praní při 60 °C horší o 1,5 stupně.
Claims (4)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Kationaktivní sloučenina obsahující skupinu obecného vzorce I kde X je anionaktivní zbytek silné anorganické nebo organické kyseliny, k je celé číslo 1,2 nebo 3, připravitelná reakcí vodného roztoku amoniaku a sloučeniny obecného vzorce IIY - CH- (II) , kde Y je vybrané ze skupiny zahrnující - CH - CH2 - Cl ,OH neboX je aniontový zbytek silné anorganické nebo organické kyseliny, k je celé číslo 1,2 nebo 3.
- 2. Způsob výroby sloučeniny podle nároku 1, vyznačující se tím, že se ponechá reagovat 1 mol vodného roztoku amoniaku a 0,5 až 3 mol sloučeniny obecného vzorce II při teplotě 10 až 100 °C.
- 3. Použití sloučeniny podle nároku 1 k ustalování vybarveni substantivními a. sirnými barvivý na textiliích obsahujících celulózová vlákna.-5CZ 279272 B6
- 4. Použití sloučeniny podle nároku 1 k dokončování vybarvení a tisků reaktivními barvivý.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS906926A CZ279272B6 (cs) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | Kationaktivní sloučenina a způsob její výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS906926A CZ279272B6 (cs) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | Kationaktivní sloučenina a způsob její výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS692690A3 CS692690A3 (en) | 1992-07-15 |
| CZ279272B6 true CZ279272B6 (cs) | 1995-03-15 |
Family
ID=5417425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS906926A CZ279272B6 (cs) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | Kationaktivní sloučenina a způsob její výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ279272B6 (cs) |
-
1990
- 1990-12-29 CZ CS906926A patent/CZ279272B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS692690A3 (en) | 1992-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2726432A1 (de) | Verfahren zur verbesserung der farbausbeute und der echtheiten von mit anionischen farbstoffen auf cellulosefasermaterial erzeugten faerbungen, fluorhaltige verbindungen und ihre herstellung | |
| EP0209787B1 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen mit Reaktivfarbstoffen auf Cellulose-Fasermaterialien | |
| US4547574A (en) | Quaternary pyrazinium compounds | |
| JPH04228685A (ja) | セルロース繊維材料を始端から反末までムラなく染色する方法 | |
| SU1035108A1 (ru) | Способ крашени материалов из целлюлозных волокон анионными красител ми | |
| DE1469609A1 (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Faerben und Bleichen von proteinhaltigem Fasergut | |
| EP0259251B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen | |
| CZ279272B6 (cs) | Kationaktivní sloučenina a způsob její výroby | |
| DE3422822A1 (de) | Faerbeverfahren | |
| CZ280443B6 (cs) | Sloučeniny pro kationizaci textilních vlákenných materiálů, způsob jejich přípravy a způsob zušlechťování textilních vlákenných materiálů těmito sloučeninami | |
| US4758671A (en) | Water-soluble cation-active polyelectrolytes | |
| US4468228A (en) | Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof | |
| JPS59133264A (ja) | 陽イオン染料の液状組成物 | |
| DE2703699A1 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken cellulosehaltiger textilmaterialien mit wasserloeslichen thioschwefelsaeurederivaten von schwefelfarbstoffen ohne zusatz von reduktionsmitteln | |
| EP0188999B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus 1-Aminoalkylimidazolverbindungen und Epihalogenhydrinen | |
| DE4402210A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aminierter Baumwollfasern | |
| AT225143B (de) | Verfahren zum Bedrucken von Cellulosefasern | |
| US4542217A (en) | Quaternary pyrimidinium compounds | |
| AT261538B (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Färben und Bleichen von proteinhaltigem Fasergut | |
| SU1418370A1 (ru) | Способ отделки целлюлозосодержащих текстильных волокнистых материалов | |
| DE1469609C (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Färben und Bleichen von proteinhaltigem Fasergut | |
| DE767677C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Faerbungen mit substantiven Farbstoffen auf Cellulosefasern | |
| CS267441B1 (cs) | Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby | |
| DE4410866A1 (de) | Färbeverfahren | |
| CH399411A (de) | Verfahren zum Bedrucken von Textilgebilden mit vorübergehend unlöslich gemachten, keine Reaktivgruppen enthaltenden anionischen Farbstoffen |