CS267441B1 - Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby - Google Patents
Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS267441B1 CS267441B1 CS885236A CS523688A CS267441B1 CS 267441 B1 CS267441 B1 CS 267441B1 CS 885236 A CS885236 A CS 885236A CS 523688 A CS523688 A CS 523688A CS 267441 B1 CS267441 B1 CS 267441B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- bis
- derivative
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- -1 Imidazole salt Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- IOEKJZJNUCZMNK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine Chemical compound C1CN(CN1CC2CO2)CC3CO3 IOEKJZJNUCZMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LBTQCTOBVCDGTI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)imidazolidin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CN1CCN(CC(O)CCl)C1 LBTQCTOBVCDGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- GHTUXUHYAMGFPG-UHFFFAOYSA-L 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)imidazol-3-ium-1-yl]propan-2-ol;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1.ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1 GHTUXUHYAMGFPG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-ol Chemical class CC(O)CCl YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPAOGKAWIWHEW-UHFFFAOYSA-M C(C)(=O)[O-].C(C1CO1)[N+]1=CN(C=C1)CC1CO1 Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C1CO1)[N+]1=CN(C=C1)CC1CO1 BSPAOGKAWIWHEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6426—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Účinnou složku přípravku pro intenzifikaci
vypírání hydrolyzovaného reaktivního barviva
je sloučenina obecného vzorce I,
kde Y je skupina vzorce II
X je aniontový zbytek
k je celé číslo 1,2 nebo 3
A je skupina vzorce III, IV nebo V
B je atom vodíku nebo má význam Y - A
Přípravky podle vynálezu významně zkracují
dokončovací operace po barvení nebo
potiskování celulózových materiálů reaktivními
barvivý. Vyrábějí se působením hydrazinu
na vodné roztoky solí 1,3-bis (3-chlór-
-2 hydroxypropyl) imidazolinia nebo 1,3-bis
(2,3-epoxypropyl) imidazolinia.
Description
Vynález se týká derivátu imidazoliové soli, který je použitelný jako přípravek pro intenzifikaci procesu praní textilií po barvení nebo tisku reaktivními barvivý.
Intenzifikace praní reaktivních vybarvení a tisků je sledována nejen z hlediska nových konstrukčních prvků technologických zařízení, ale také využitím pomocných přípravků, urychlujících vypírání. Jedním z takových řešení jsou i sloučeniny chráněné AO 245 170, charakterizované obecně strukturálními jednotkami
- CH2 - CH
OH k
---xr~ Γ |
CI12 - Mk+ - CH2 - CH - CH2 - N
OH kde r je celé číslo 1, 2 nebo 3 k je celé číslo 1 nebo 2 n je celé číslo 2 až 10 x je aniontový zbytek silné anorganické
CCH2)n
nebo organické kysel lny s je celé číslo 1, 2, 3 nebo 4
M je heterocyklícký zbytek
R je atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků
(2)
Prakticky jsou na této bázi vyráběny a používány sloučeniny obsahující základní strukturální jednotky
---- SOa2“ ______ 2 r~[
-CH2 -CjH-CH2 -N^^N-CH2 -CH-CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH2 NH-CH2 -CH2 -CH2 -NH OH OH (3) nebo
OS 267441 Bl
---- S04 2- 2
-CH2 -CH-CH2 -CH-CH2 -NH-CHa -CHa NH-CHa -CHa -CHa -NHOH OH ¢4)
Obě uvedené sloučeniny však mají určité nevýhody. První z nich má výrazný chelatační účinek, projevující se nepříznivě změnou odstínu a vlastností vybarvení u těch barvlv, která obsahují komplexně vázaný kovový atom. Druhá pak není dostatečně termicky stabilní a může být příčinou uvolňování nepříjemného myšího zápachu z textilií jí zpracovaných.
Uvedené nežádoucí vlastnosti tohoto typu přípravků jsou způsobeny aminovou částí molekuly a záleží tedy na volbě vícefunkčního aminu pro reakci s N,N-bispropylenchlórhydrinovým nebo N,N-bisglycidylovým derivátem diazolu nebo diazinu.
V AO 245 170 je chráněno použití diaminů a násobných aminů se 2 až 6 atomy uhlíku.
Nevýhody sloučenin se 2 a 3 atomy uhlíku byly již uvedeny. Další aminy jsou obtížně dostupné.
Byly proto sledovány další možnosti vývoje sloučenin, u nichž by byly eliminovány všechny uvedené nedostatky.
Řešením se ukázaly být sloučeniny obecného vzorce
B B A-Y-N-N-Y-A (5) kde Y je skupina Ί — χχ) k
-CH2 -CH-CH2 -N<;^zN-CH2 OH
X je aniontový zbytek k je celé číslo 1, 2 nebo 3
A je skupina - CH - CH2 - CL nebo
OH
CS 267441 Bl
- CH - CHa
OH
- CH - CHa
OH nebo
B je atom vodíku nebo má význam Y - A při pravitelné reakcí hydrazinu a sloučenin obecného vzorce
Z - CHz
- ch2 - z (6) kde X a k mají význam edený výše
Z je skupina
nebo
- CH - CHa
OH
Při reakci je nutno volit poměr komponent tak, aby na 1 mol hydrazinu připadaly 2 až 4 moly sloučeniny obecného vzorce <6). Reakce hydrazinu s glycidylovým typem sloučeniny obecného vzorce <6) probíhá samovolně, reakci s propylenchlórhydřínovým derivátem je nutno katalyžovat OH“ lonty.
Sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny nové. Z reakční směsi je lze Izolovat a ověřit jejich konstituci. Metodou infračervené spektroskopie a nukleární magnetické rezonance byla potvrzena předpokládaná struktura sloučenin uvedených v tabulce 1 Pro praktické použití je však zbytečné sloučeniny podle vynálezu z reakční směsi izolovat. Sama reakční směs může sloužit jako přípravek pro intenzifikaci vypírání nezreagovaného a hydrolyzovaného reaktivního barviva po tisku nebo barvení.
Postupy přípravy sloučenin podle vynálezu a jejich použití jsou popsány v následujících příkladech.
Příklad 1 :
Ve smaltovaném duplikátoru opatřeném míchadlem. se do před ložených 350 kg 83% vodného roztoku
ES 267441 Bl
1.3-bisC3-chlór-2~hydro-xypropyl)imidazoliumsulfátu postupně héliem 30 minut přidá 35 kg hydrazinhydrátu s obsahem 49 % hydrazinu. V průběhu dalších 120 minut se pozvolna dávkuje 160 kg 50% vodného roztoku NaOH. Teplota se ponechá samovolně vystoupit na 65 °C a v průběhu dávkování NaOH se na této hodnotě udržuje.
Vzniklá reakční směs obsahuje 45 % aktivní látky, sloučeniny číslo 1 v tabuIce 1.
PříkUI 2.1
V aparatuře podle příkladu 1 se do 344 kg 70% vodného roztoku 1,3-bisC2,3-epoxypropy1)imidazoliumacetátu postupně přidává 64 kg 25% roztoku hydrazinu. Teplota se ponechá vystoupit samovolně na 65 °C a při této hodnotě se udržuje po celou dobu dávkování, která činí 60 minut- Směs se ponechá doreagovat dalších 120 minut. Účinná látka směsi odpovídá sloučenině číslo 2 z tabulky 1.
Příklad 3 :
Ve skleněné aparatuře opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem a chlazením se smísí 175 g 1,3-bis(3-chlór-2-hydroxypropy1)imidazoliumsulfátu se 16 g 25% vodného roztoku hydrazinu. Postupně se během 60 minut přidává 40 g 50% vodného roztoku NaOH.
Reakční teplota se samovolně zvyšuje, chlazením se udržuje hodnota 75 až 80 °C. Po nadávkování celého množství hydrazinu se směs ponechá při stejné teplotě doreagovat ještě 90 minut. Reakční produkt obsahuje účinnou látku odpovídající vzorci 3 v tabulce 1.
Příklad 4 :
Na zařízení a postupu podle příkladu 1 se místo 160 kg 50% NaOH dávkuje 320 kg 50% NaOH. Výsledkem reakce je směs, obsahující sloučeninu číslo 4 z tabulky 1.
Příklad 5 :
Bavlněná tkanina potištěná technikou strojního tisku tiskací pastou obvyklého složení obsahující jako barevnou komponentu barvivo
Reaktivní modř číslo C.I. 13 50 g.kg-1 se po paření sytou párou teploty 102 °C po dobu 10 minut pere průchodem širokopracím strojem, jehož 1. oddíl obsahuje studenou vodu. 2. až 5. oddíl vodu teploty 90 °C. 6. a 7. oddíl obsahuje vodnou lázeň teploty 90 °C se 2 g. Γ-1 sloučeniny číslo 1 z tabulky 1, 8. oddíl obsahuje vodu teploty 60 °C a 9. oddíl obsahuje studenou vodu.
Jedním průchodem se dosáhne dokonalého vyprání hydrolyzovaného barviva. Při praní bez intenzifikačního přípravku se stejného výsledku dosáhne nejméně dvěma průchody strojem.
Claims (2)
1. Derivát imidazoliové soli obecného vzorce
CS 267441 Bl
B B
A-Y-N-N-Y-A .1 — XK
I..............- k kde Y je skupina - CH2 - CH -CH2 - CH2 OH
X
je aniontový zbytek k
je celé číslo 1, 2 nebo
A je skupina
- CH
- CH2 - CL nebo
OH
- CH
- CH2 - OH nebo
OH
- CH
- CH2
B je atom vodíku nebo má význam Y - A
2. Způsob výroby sloučeniny podle bodu 1, vyznačený tím, že se ponechá reagovat při teplotě 20 až 100 °C ve vodném roztoku sloučenina obecného vzorce
1 --- X*------------ k
Z - CH2 - N - CH2 - Z kde X a k mají význam uvedený výše
Z je skupina - CH - CH2 nebo
- CH - CH2 - Cl
I OH s hydrazinam v molárnim poměru 1,5 až 4 : 1,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885236A CS267441B1 (cs) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885236A CS267441B1 (cs) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS523688A1 CS523688A1 (en) | 1989-06-13 |
| CS267441B1 true CS267441B1 (cs) | 1990-02-12 |
Family
ID=5396865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885236A CS267441B1 (cs) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267441B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-21 CS CS885236A patent/CS267441B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS523688A1 (en) | 1989-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3896034A (en) | Softening agent compositions | |
| SE428223B (sv) | Forfarande for paforing av ett textilmjukningsmedel pa textilier | |
| JP2002513069A (ja) | 実質的に不所望の塩を含まない、水溶性光学的増白剤および第４級アンモニウム塩 | |
| EP0008839A1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
| DE2726432A1 (de) | Verfahren zur verbesserung der farbausbeute und der echtheiten von mit anionischen farbstoffen auf cellulosefasermaterial erzeugten faerbungen, fluorhaltige verbindungen und ihre herstellung | |
| US2345110A (en) | Process for improving fibrous material and the material treated by such a process | |
| SU1035108A1 (ru) | Способ крашени материалов из целлюлозных волокон анионными красител ми | |
| CA1154207A (en) | Fabric softeners | |
| US4684736A (en) | Bisimidazolium salts | |
| EP0259251B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen | |
| US3029164A (en) | Production of crease resistance in cellulosic fabrics with the aid of 1, 3-dimethylol-4, 5-bis(alkoxy)-2-imidazolidinones | |
| CA1182610A (en) | Textile softener | |
| CS267441B1 (cs) | Derivát imidazoliové soli a způsob jeho výroby | |
| EP0225282B1 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial | |
| JPH0689514B2 (ja) | 紡織繊維の染色、捺染または増白方法 | |
| US4758671A (en) | Water-soluble cation-active polyelectrolytes | |
| US3655574A (en) | Optical brightening composition mixture of three analogous compounds | |
| US2541101A (en) | Hydantoin derivative textile lubricants | |
| JPS61113886A (ja) | 陰イオン染料によるセルロース繊維材料染色物または捺染物の染色収率および湿潤堅牢性を向上させる方法 | |
| JPH0216304B2 (cs) | ||
| EP0188999B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus 1-Aminoalkylimidazolverbindungen und Epihalogenhydrinen | |
| US4579560A (en) | Method for dyeing of fibers in the presence of quaternary alkoxyalkylammonium retarding or leveling agent | |
| DE1175198B (de) | Verfahren zum Hydrophobieren und Weich-machen von Fasermaterialien | |
| EP0103274A2 (de) | Perfluoralkyl-malein- und -fumarsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als schmutzabweisendes Mittel | |
| CZ113894A3 (en) | Compounds for cationic ionization of textile fibrous materials, process of their preparation and process of treating textile fibrous materials with such compounds |