CS267441B1 - Imidazole salt's derivative and method of its production - Google Patents
Imidazole salt's derivative and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- CS267441B1 CS267441B1 CS885236A CS523688A CS267441B1 CS 267441 B1 CS267441 B1 CS 267441B1 CS 885236 A CS885236 A CS 885236A CS 523688 A CS523688 A CS 523688A CS 267441 B1 CS267441 B1 CS 267441B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- bis
- derivative
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- -1 Imidazole salt Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- IOEKJZJNUCZMNK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine Chemical compound C1CN(CN1CC2CO2)CC3CO3 IOEKJZJNUCZMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LBTQCTOBVCDGTI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)imidazolidin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CN1CCN(CC(O)CCl)C1 LBTQCTOBVCDGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- GHTUXUHYAMGFPG-UHFFFAOYSA-L 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)imidazol-3-ium-1-yl]propan-2-ol;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1.ClCC(O)CN1C=C[N+](CC(O)CCl)=C1 GHTUXUHYAMGFPG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-ol Chemical class CC(O)CCl YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPAOGKAWIWHEW-UHFFFAOYSA-M C(C)(=O)[O-].C(C1CO1)[N+]1=CN(C=C1)CC1CO1 Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C1CO1)[N+]1=CN(C=C1)CC1CO1 BSPAOGKAWIWHEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6426—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Účinnou složku přípravku pro intenzifikaci vypírání hydrolyzovaného reaktivního barviva je sloučenina obecného vzorce I, kde Y je skupina vzorce II X je aniontový zbytek k je celé číslo 1,2 nebo 3 A je skupina vzorce III, IV nebo V B je atom vodíku nebo má význam Y - A Přípravky podle vynálezu významně zkracují dokončovací operace po barvení nebo potiskování celulózových materiálů reaktivními barvivý. Vyrábějí se působením hydrazinu na vodné roztoky solí 1,3-bis (3-chlór- -2 hydroxypropyl) imidazolinia nebo 1,3-bis (2,3-epoxypropyl) imidazolinia.The active ingredient of the preparation for intensification washing the hydrolyzed reactive dye is a compound of formula I, wherein Y is a group of Formula II X is an anionic residue k is an integer of 1,2 or 3 A is a group of formula III, IV or V B is hydrogen or has the meaning Y - A The compositions of the invention significantly shorten finishing operations after dyeing or printing reactive cellulosic materials dyeing. They are produced by hydrazine treatment to aqueous solutions of 1,3-bis (3-chloro- -2-hydroxypropyl) imidazolinium or 1,3-bis (2,3-epoxypropyl) imidazolinium.
Description
Vynález se týká derivátu imidazoliové soli, který je použitelný jako přípravek pro intenzifikaci procesu praní textilií po barvení nebo tisku reaktivními barvivý.The present invention relates to an imidazolium salt derivative which is useful as a composition for intensifying the process of washing textiles after dyeing or printing with reactive dyes.
Intenzifikace praní reaktivních vybarvení a tisků je sledována nejen z hlediska nových konstrukčních prvků technologických zařízení, ale také využitím pomocných přípravků, urychlujících vypírání. Jedním z takových řešení jsou i sloučeniny chráněné AO 245 170, charakterizované obecně strukturálními jednotkamiThe intensification of washing of reactive dyes and prints is monitored not only in terms of new structural elements of technological equipment, but also in the use of auxiliary products that accelerate washing. One such solution is the compounds protected by AO 245 170, characterized in general by structural units
- CH2 - CH- CH 2 - CH
OH kOH k
---xr~ Γ |--- x r ~ Γ |
CI12 - Mk+ - CH2 - CH - CH2 - NCI12 - M + to - CH2 - CH - CH2 - N
OH kde r je celé číslo 1, 2 nebo 3 k je celé číslo 1 nebo 2 n je celé číslo 2 až 10 x je aniontový zbytek silné anorganickéOH where r is an integer 1, 2 or 3 k is an integer 1 or 2 n is an integer 2 to 10 x is an anionic residue of a strong inorganic
CCH2)nCCH2) n
nebo organické kysel lny s je celé číslo 1, 2, 3 nebo 4or the organic acid s is an integer of 1, 2, 3 or 4
M je heterocyklícký zbytekM is a heterocyclic radical
R je atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíkůR is hydrogen or alkyl of carbon
(2)(2)
Prakticky jsou na této bázi vyráběny a používány sloučeniny obsahující základní strukturální jednotkyIn practice, compounds containing basic structural units are produced and used on this basis
---- SOa2“ ______ 2 r~[---- SOa 2 “______ 2 r ~ [
-CH2 -CjH-CH2 -N^^N-CH2 -CH-CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH2 NH-CH2 -CH2 -CH2 -NH OH OH (3) nebo-CH 2 -C 1 H-CH 2 -N 2 N-CH 2 -CH-CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH OH OH (3) or
OS 267441 BlOS 267441 Bl
---- S04 2- 2---- S0 4 2 - 2
-CH2 -CH-CH2 -CH-CH2 -NH-CHa -CHa NH-CHa -CHa -CHa -NHOH OH ¢4)-CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -NH-CH 2 -CHa NH-CH 2 -CHa -CHa -NHOH OH ¢ 4)
Obě uvedené sloučeniny však mají určité nevýhody. První z nich má výrazný chelatační účinek, projevující se nepříznivě změnou odstínu a vlastností vybarvení u těch barvlv, která obsahují komplexně vázaný kovový atom. Druhá pak není dostatečně termicky stabilní a může být příčinou uvolňování nepříjemného myšího zápachu z textilií jí zpracovaných.However, both of these compounds have certain disadvantages. The first of these has a significant chelating effect, manifested unfavorably by changing the hue and color properties of those dyes which contain a complexed metal atom. The second is not sufficiently thermally stable and may cause the release of unpleasant mouse odors from the fabrics treated with it.
Uvedené nežádoucí vlastnosti tohoto typu přípravků jsou způsobeny aminovou částí molekuly a záleží tedy na volbě vícefunkčního aminu pro reakci s N,N-bispropylenchlórhydrinovým nebo N,N-bisglycidylovým derivátem diazolu nebo diazinu.These undesirable properties of this type of preparation are due to the amine part of the molecule and thus depend on the choice of the multifunctional amine for the reaction with the N, N-bispropylene chlorohydrin or N, N-bisglycidyl derivative of diazole or diazine.
V AO 245 170 je chráněno použití diaminů a násobných aminů se 2 až 6 atomy uhlíku.AO 245 170 protects the use of diamines and multiple amines with 2 to 6 carbon atoms.
Nevýhody sloučenin se 2 a 3 atomy uhlíku byly již uvedeny. Další aminy jsou obtížně dostupné.The disadvantages of compounds with 2 and 3 carbon atoms have already been mentioned. Other amines are difficult to obtain.
Byly proto sledovány další možnosti vývoje sloučenin, u nichž by byly eliminovány všechny uvedené nedostatky.Therefore, other possibilities for the development of compounds were investigated, in which all the mentioned drawbacks would be eliminated.
Řešením se ukázaly být sloučeniny obecného vzorceThe solution has been found to be compounds of the general formula
B B A-Y-N-N-Y-A (5) kde Y je skupina Ί — χχ) kBB AYNNYA (5) where Y is the group Ί - χχ) k
-CH2 -CH-CH2 -N<;^zN-CH2 OH-CH 2 -CH-CH 2 -N <; ^ zN-CH 2 OH
X je aniontový zbytek k je celé číslo 1, 2 nebo 3X is an anionic residue k is an integer 1, 2 or 3
A je skupina - CH - CH2 - CL neboA is --CH - CH 2 - CL or
OHOH
CS 267441 BlCS 267441 Bl
- CH - CHa- CH - CHa
OHOH
- CH - CHa- CH - CHa
OH neboOH or
B je atom vodíku nebo má význam Y - A při pravitelné reakcí hydrazinu a sloučenin obecného vzorceB is a hydrogen atom or has the meaning Y - A in the controllable reaction of hydrazine and compounds of the general formula
Z - CHzZ - CHz
- ch2 - z (6) kde X a k mají význam edený výše- ch 2 - z (6) where X and k are as defined above
Z je skupinaZ is a group
neboor
- CH - CHa- CH - CHa
OHOH
Při reakci je nutno volit poměr komponent tak, aby na 1 mol hydrazinu připadaly 2 až 4 moly sloučeniny obecného vzorce <6). Reakce hydrazinu s glycidylovým typem sloučeniny obecného vzorce <6) probíhá samovolně, reakci s propylenchlórhydřínovým derivátem je nutno katalyžovat OH“ lonty.In the reaction, the ratio of the components must be chosen so that 2 to 4 moles of the compound of the general formula (6) per 1 mole of hydrazine. The reaction of hydrazine with the glycidyl type of the compound of general formula (6) proceeds spontaneously, the reaction with the propylene chlorohydrin derivative must be catalyzed by OH ions.
Sloučeniny podle vynálezu jsou sloučeniny nové. Z reakční směsi je lze Izolovat a ověřit jejich konstituci. Metodou infračervené spektroskopie a nukleární magnetické rezonance byla potvrzena předpokládaná struktura sloučenin uvedených v tabulce 1 Pro praktické použití je však zbytečné sloučeniny podle vynálezu z reakční směsi izolovat. Sama reakční směs může sloužit jako přípravek pro intenzifikaci vypírání nezreagovaného a hydrolyzovaného reaktivního barviva po tisku nebo barvení.The compounds of the invention are novel compounds. They can be isolated from the reaction mixture and their constitution verified. The expected structure of the compounds listed in Table 1 was confirmed by infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance. However, for practical use, it is unnecessary to isolate the compounds of the invention from the reaction mixture. The reaction mixture itself can serve as a preparation for intensifying the washing of unreacted and hydrolyzed reactive dye after printing or dyeing.
Postupy přípravy sloučenin podle vynálezu a jejich použití jsou popsány v následujících příkladech.Procedures for preparing the compounds of the invention and their use are described in the following examples.
Příklad 1 :Example 1:
Ve smaltovaném duplikátoru opatřeném míchadlem. se do před ložených 350 kg 83% vodného roztokuIn an enamelled duplicator equipped with a stirrer. to a submitted 350 kg of 83% aqueous solution
ES 267441 BlES 267441 Bl
1.3-bisC3-chlór-2~hydro-xypropyl)imidazoliumsulfátu postupně héliem 30 minut přidá 35 kg hydrazinhydrátu s obsahem 49 % hydrazinu. V průběhu dalších 120 minut se pozvolna dávkuje 160 kg 50% vodného roztoku NaOH. Teplota se ponechá samovolně vystoupit na 65 °C a v průběhu dávkování NaOH se na této hodnotě udržuje.1,3-bis (3-chloro-2-hydroxypropyl) imidazolium sulfate is gradually added 35 kg of hydrazine hydrate containing 49% of hydrazine over 30 minutes of helium. 160 kg of 50% aqueous NaOH solution are slowly metered in over the next 120 minutes. The temperature is allowed to rise spontaneously to 65 ° C and is maintained at this value during the addition of NaOH.
Vzniklá reakční směs obsahuje 45 % aktivní látky, sloučeniny číslo 1 v tabuIce 1.The resulting reaction mixture contains 45% of the active substance, compound number 1 in Table 1.
PříkUI 2.1Examples 2.1
V aparatuře podle příkladu 1 se do 344 kg 70% vodného roztoku 1,3-bisC2,3-epoxypropy1)imidazoliumacetátu postupně přidává 64 kg 25% roztoku hydrazinu. Teplota se ponechá vystoupit samovolně na 65 °C a při této hodnotě se udržuje po celou dobu dávkování, která činí 60 minut- Směs se ponechá doreagovat dalších 120 minut. Účinná látka směsi odpovídá sloučenině číslo 2 z tabulky 1.In the apparatus of Example 1, 64 kg of a 25% solution of hydrazine are gradually added to 344 kg of a 70% aqueous solution of 1,3-bis (2,3-epoxypropyl) imidazolium acetate. The temperature is allowed to rise spontaneously to 65 ° C and is maintained at this value throughout the dosing period of 60 minutes. The mixture is allowed to react for a further 120 minutes. The active ingredient of the mixture corresponds to compound number 2 in Table 1.
Příklad 3 :Example 3:
Ve skleněné aparatuře opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem a chlazením se smísí 175 g 1,3-bis(3-chlór-2-hydroxypropy1)imidazoliumsulfátu se 16 g 25% vodného roztoku hydrazinu. Postupně se během 60 minut přidává 40 g 50% vodného roztoku NaOH.175 g of 1,3-bis (3-chloro-2-hydroxypropyl) imidazolium sulfate are mixed with 16 g of a 25% aqueous hydrazine solution in a glass apparatus equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser and cooling. 40 g of a 50% aqueous NaOH solution are gradually added over a period of 60 minutes.
Reakční teplota se samovolně zvyšuje, chlazením se udržuje hodnota 75 až 80 °C. Po nadávkování celého množství hydrazinu se směs ponechá při stejné teplotě doreagovat ještě 90 minut. Reakční produkt obsahuje účinnou látku odpovídající vzorci 3 v tabulce 1.The reaction temperature increases spontaneously, maintaining a value of 75 to 80 ° C by cooling. After all the hydrazine has been metered in, the mixture is left to react at the same temperature for a further 90 minutes. The reaction product contains the active substance corresponding to formula 3 in Table 1.
Příklad 4 :Example 4:
Na zařízení a postupu podle příkladu 1 se místo 160 kg 50% NaOH dávkuje 320 kg 50% NaOH. Výsledkem reakce je směs, obsahující sloučeninu číslo 4 z tabulky 1.In the apparatus and procedure according to Example 1, 320 kg of 50% NaOH are metered in instead of 160 kg of 50% NaOH. The reaction results in a mixture containing compound number 4 of Table 1.
Příklad 5 : Example 5 :
Bavlněná tkanina potištěná technikou strojního tisku tiskací pastou obvyklého složení obsahující jako barevnou komponentu barvivoA cotton fabric printed by the machine printing technique with a printing paste of the usual composition containing a dye as a color component
Reaktivní modř číslo C.I. 13 50 g.kg-1 se po paření sytou párou teploty 102 °C po dobu 10 minut pere průchodem širokopracím strojem, jehož 1. oddíl obsahuje studenou vodu. 2. až 5. oddíl vodu teploty 90 °C. 6. a 7. oddíl obsahuje vodnou lázeň teploty 90 °C se 2 g. Γ-1 sloučeniny číslo 1 z tabulky 1, 8. oddíl obsahuje vodu teploty 60 °C a 9. oddíl obsahuje studenou vodu.Reactive blue number CI 13 50 g.kg -1 , after steaming with saturated steam at a temperature of 102 ° C for 10 minutes, is washed by passing through a wide-cutting machine, the 1st section of which contains cold water. 2nd to 5th compartment water temperature 90 ° C. Sections 6 and 7 contain a water bath at 90 ° C with 2 g. Γ -1 of compound number 1 from Table 1, Section 8 contains water at 60 ° C and Section 9 contains cold water.
Jedním průchodem se dosáhne dokonalého vyprání hydrolyzovaného barviva. Při praní bez intenzifikačního přípravku se stejného výsledku dosáhne nejméně dvěma průchody strojem.Perfect washing of the hydrolyzed dye is achieved in one pass. When washing without an intensifying agent, the same result is achieved by at least two passes through the machine.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885236A CS267441B1 (en) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Imidazole salt's derivative and method of its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885236A CS267441B1 (en) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Imidazole salt's derivative and method of its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS523688A1 CS523688A1 (en) | 1989-06-13 |
| CS267441B1 true CS267441B1 (en) | 1990-02-12 |
Family
ID=5396865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885236A CS267441B1 (en) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Imidazole salt's derivative and method of its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267441B1 (en) |
-
1988
- 1988-07-21 CS CS885236A patent/CS267441B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS523688A1 (en) | 1989-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3896034A (en) | Softening agent compositions | |
| SE428223B (en) | PROCEDURE FOR APPLYING A TEXTILE EXTENSION ON TEXTILES | |
| JP2002513069A (en) | Water-soluble optical brighteners and quaternary ammonium salts substantially free of unwanted salts | |
| EP0008839A1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
| DE2726432A1 (en) | PROCESS FOR IMPROVING THE COLOR YIELD AND THE FASTENNESSES OF COLORS, FLUORINE-BASED COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION OF DYES PRODUCED WITH ANIONIC COLORS ON CELLULOSE FIBER MATERIAL | |
| US2345110A (en) | Process for improving fibrous material and the material treated by such a process | |
| SU1035108A1 (en) | Method for dyeing materials from cellulose fibers with anionic dyes | |
| CA1154207A (en) | Fabric softeners | |
| US4684736A (en) | Bisimidazolium salts | |
| EP0259251B1 (en) | Cationic compounds from the reaction of carbamides with epihalogen hydrines | |
| US3029164A (en) | Production of crease resistance in cellulosic fabrics with the aid of 1, 3-dimethylol-4, 5-bis(alkoxy)-2-imidazolidinones | |
| CA1182610A (en) | Textile softener | |
| CS267441B1 (en) | Imidazole salt's derivative and method of its production | |
| EP0225282B1 (en) | Process for the post-treatment of dyed cellulosic fibrous material | |
| JPH0689514B2 (en) | Textile dyeing, printing or whitening methods | |
| US4758671A (en) | Water-soluble cation-active polyelectrolytes | |
| US3655574A (en) | Optical brightening composition mixture of three analogous compounds | |
| US2541101A (en) | Hydantoin derivative textile lubricants | |
| JPS61113886A (en) | Cellulose fiber dyed article by anionic dye and enhancement of dyeing yield and wet fastness of printed article | |
| JPH0216304B2 (en) | ||
| EP0188999B1 (en) | Cationic reaction products from 1-aminoalkyl imidazole compounds and epihalogen hydrins | |
| US4579560A (en) | Method for dyeing of fibers in the presence of quaternary alkoxyalkylammonium retarding or leveling agent | |
| DE1175198B (en) | Process for hydrophobing and softening fiber materials | |
| EP0103274A2 (en) | Perfluoroalkylmaleic amides and perfluorofumaric amides, process for their preparation and their use as stain repellent agents | |
| CZ113894A3 (en) | Compounds for cationic ionization of textile fibrous materials, process of their preparation and process of treating textile fibrous materials with such compounds |