CZ267297A3 - Herbicidní benzoyl-deriváty - Google Patents

Herbicidní benzoyl-deriváty Download PDF

Info

Publication number
CZ267297A3
CZ267297A3 CZ972672A CZ267297A CZ267297A3 CZ 267297 A3 CZ267297 A3 CZ 267297A3 CZ 972672 A CZ972672 A CZ 972672A CZ 267297 A CZ267297 A CZ 267297A CZ 267297 A3 CZ267297 A3 CZ 267297A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
halogen
cyano
nitro
Prior art date
Application number
CZ972672A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ292227B6 (cs
Inventor
Deyn Wolfgang Dr. Vod
Regina Luise Dr. Hill
Uwe Dr. Kardorff
Stefan Dr. Engel
Martina Dr. Otten
Marcus Dr. Vossen
Peter Dr. Plath
Harald Dr. Rang
Albrecht Dr. Harreus
Franz Dr. Röhl
Helmut Dr. Walter
Karl-Otto Dr. Westphalen
Ulf Dr. Misslitz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ267297A3 publication Critical patent/CZ267297A3/cs
Publication of CZ292227B6 publication Critical patent/CZ292227B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká nových benzoylderivátů s herbicidní účinností, způsobu výroby benzoylderivátů, prostředků, které tyto látky obsahují jakož i použití těchto derivátů nebo prostředků, které je obsahují pro potírání plevelů.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy herbicidně účinné 2~aroy1cyk1ohexandi ony, například z EP 90262, EP 135191, EP 186118, EP 186119, EP 186120, EP 319075, WO 9005712, JO 3052862 a JO 3120202.
Herbicidní vlastnosti známých sloučenin jakož i jejich přijatelnost pro kulturní rostliny mohou však jen podmínečně u s p o k o jit.
Úloha spočívá v nalezení nových 2-aroy1cyk1ohexandionů se zlepšenými vlastnostmi.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny nové benzoylderiváty obecného vzorce I
L ··· ·· · ···· • ····· · · · ···· · ·· ·· · ··· ·· ·· kde subtituenty mají následující významy:
L, M znamená vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Cé-al keny 1 , C2-Ce-a1kiny1, Ci—C4—alkoxy, přičemž tyto skupiny popřípadě mohou být substituovány jedním až pěti atomy halogenu, nebo C1-C4-a 1koxy, halogen, kyano, nitro, skupinu
-(X)n-S(O)«R7 nebo skupinu -(Y)n-CO-R8,
Z znamená 5- nebo 6-členný heterocyklický, nasycený nebo nenasycený zbytek, obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, zahrnující kyslík, síru nebo dusík, který je popřípadě substituován halogenem, kyano, nitro, skupinou -CO-R8 , Ci-C4~alkylem, Ci-C4~ha 1 ogena 1 ky 1 em, C3-C8-cyk 1 oa 1 ky 1 em , C1-C4-alkoxy, C1-C'.4-hal ogenal koxy ,
C1-C4-a 1ky1thi o, C1-Cá-halogenalky1thi o, di-C1-C4~alky1amino nebo popřípadě halogenem, kyano, nitro, Ci-C4-alkylem nebo Ci~C4~halogenalkylem substituovaným fenylem nebo oxoskupinou, která popřípadě může být také přítomna v tautomerní formě nebo mít nakondenzovaný halogenem, kyano, nitro,Ci-C4-alky1 nebo Ci-C4-halogenalkyl substituovaný fenylový kruh, nakondenzovaný karbocyklus nebo nakondenzovaný, popřípadě haloenem, kyano, nitro, C1-C4-alky1em, di-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4~alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy nebo Ci-C4-halogenalkylem substituovaný druhý heterocyklus, vytvářející bícyklický systém,
Y znamená 0, NR9, n znamená nulu nebo jedna, m znamená nulu, jedna nebo dva,
R7 znamená Ci-C4-alkyl, Ci-C4_halogenalky1 nebo NR9R10,
R8 znamená Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo
NR9R10,
R9 znamená vodík nebo Ci-C4-alkyl,
R10 znamená Ci-C4-alkyl,
Q znamená v poloze 2 připojený cyklohexan-1,3-dionový kruh vzorce II
kde
R1 , R2 , R4 a R6 znamenají vodík nebo Ci-C4-alkyl,
R5 znamená vodík, Ci-C4-alkyl nebo skupinu -COOR10,
R3 znamená vodík, Ci-C4-alkyl, C3-Có-cykloalkyl, přičemž tyto skupiny mohou popřípadě nést jeden až tři následující substituenty: halogen, Ci-C4_alkylthio nebo Ci~C4_alkoxy, nebo
R3 znamená tetrahydropyranyl-3, tetrahydropyranyl-4 nebo tetrahydrothiopyrany1-5, nebo
R3 a R5 společně tvoří vazbu nebo tří až šestičlenný karbocyklický kruh, jakož i v zemědělství běžné sole sloučenin vzorce I.
Výhodné jsou benzoylderiváty obecného vzorce Ia
kde L znamená Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkeny1, C2-C6-alkiny1, Ci-C4-alkoxy, Ci-Cí-alky1thio, Ci-C4“halogenalkyl, Ci-C4_halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkylthio, Ci-C4-alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano a M znamená vodík, Ci-Có-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2~C6-alkiny1, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4~alkylthio, Ci-C4-halogenalkyl,
Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkylthio,
Ci-C4_alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano a Q a Z mají výše uvedené významy.
Výhodné jsou také benzoylderiváty obecného vzorce Ib
kde L a M znamenají Ci-C6-alkyl, C2-C6~alkeny1, C2-C6-alkiny1, Ci-C4~alkoxy, Ci-C4~alkylthio, Ci-C4-halogenalky1, Ci-C4_halogenalkoxy, C1-C4-halogenalkylthio,
Ci-C4_alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano a Q a Z mají v nároku 1 uvedené významy.
Sloučeniny vzorce Ic se získají tak, že se sloučeniny vzorce II nechají reagovat s derivátem kyseliny benzoové vzorce III a přemění se na benzoylderiváty vzorce Ic:
• · ·· ·· · · · · ·· ···· ···· · · · · ···· ·· · · · · · • · ··· · · · · · ··· · · • · ···· ··· ·· ·· 9 9 9 9 99 99 99
R5 r6
Ve výše uvedených vzorcích má T význam halogen a L, M a Z mají výše uvedený význam.
První krok reakčního sledu, acylace, se provádí obecně známým způsobem, např. přídavkem chloridu kyseliny vzorce III (T=C1) k roztoku nebo suspenzi cyk1ohexan-1,3-di onu vzorce II za přítomnosti pomocné báze. Reantanty a pomocná báze se přitom výhodně používají v ekvimo1árních množstvích. Výhodně může být použit malý přebytek, např. 1,2 až 1,5 mol.ekvivalentů, vztaženo na sloučeninu vzorce II, pomocné báze podle okolností.
Jako pomocná báze jsou vhodné terciární alkylaminy,
9 9
99 9
9
9999
9 9 9
9 9 • 9 9 9 pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Jako rozpouštědlo mohou býtpouity např. methy1enchlorid, diethylether, toluen nebo ethylester kyseliny octové.
Během přidávání chloridu kyseliny se reakční směs výhodně chladí na 0 až 10 °C, potom se míchá při teplotě 20 až 100 °C, zejména 25 až 50 °C, až do ukončení reakce. Zpracování se provádí obvyklým způsobem, např. se reakční směs nalije do vody a požadovaný produkt se extrahuje, např.
methylenchloridem. Po sušení organické fáze a odstranění rozpouštědla může být surový enolester použit bez dalšího čištění k přesmyku. Příklady výroby benzoy1-eno1 esteru cyklohexan-1,3-dionu se nacházejí např. v EP-A 186118 nebo US 4780127 .
Přesmyk enolesteru na sloučeniny vzorce Ic se výhodně provádí při teplotách od 20 °C do 40 °C v rozpouštědle a za přítomnosti pomocné báze jakož i za pomoci kyanos1oučeniny jako katalyzátoru.
Jako rozpouštědlo mohou být např. použity acetonitril, methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, ethylester kyseliny octové nebo toluen. Výhodné rozpouštědlo je acetonitril. Jako pomocná báze jsou vhodné terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů, které se používají v ekvimolárním množství nebo v až čtyřnásobném přebytku, vztaženo na benzoy1eno1ester. Výhodnou pomocnou bází je triethylamin ve dvojnásobném množství.
Jako katalyzátor jsou vhodné např. kyanid draselný nebo acetokyanhydrin, výhodně v množství 1 až 50 molárních procent,
Ί • · • · ·· 44 44 44 • ·· · · · · · · · · · ···· · · · · · · · • · ··· · · · · · ··· · · • · · 4 · · · · · ·· ·· · · · * · 4 ·· ·· vztaženo na enolester. Výhodně se používá acetokyanhydrin např. v množství 5 až 15, zejména 10 molárních procent. Příklady kyanidem katalyzovaného přesmyku enolesterů cyklohexan-1,3-dionu se např. nacházejí v EP-A 186118 nebo US 4780127.
Zpracování se provádí o sobě známými způsoby, např. se reakční směs okyselí zředěnými minerálními kyselinami jako je 5% kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová a extrahuje se organickým rozpouštědlem jako je methy1enchlorid nebo ethylester kyseliny octové. Pro čištění se extrakt extrahuje studeným 5 až 10% roztokem uhličitanu alkalického kovu, přičemž konečný produkt přejde do vodné fáze. Po okyselení vodného roztoku se produkt vzorce IC vysráží nebo znovu extrahuje methylenchloridem, suší a pak se zbaví rozpouštědla.
Jako výchozí materiál používané 1,3-diketony vzorců II jsou známé a mohou být vyrobeny o sobě známými způsoby (viz např. EP-A 71707, EP-A 142741, EP-A 243313, US 4249937 a WO 92/13821). Cyk1ohexadi on-1,3 a dimedon jsou obchodně dostupné s1oučeniny.
Deriváty kyseliny benzoové vzorce III je možno připravit nás 1edovně:
Benzoylhalogenidy jako například benzoy1ch1oridy vzorce III (T ~ Cl) se vyrobí o sobě známým způsobem reakcí benzokyselin vzorce III (T=OH) se thi ony 1chloridem.
Benzokyseliny vzorce III (T=OH) mohou být vyrobeny o sobě známým způsobem kyselou nebo bazickou hydrolýzou z ·· ·« *· ··«· 9 9 · · • · · · · · · « ···«·· · · • · · · · · «Λ · · 9 9 9 999 odpovídajících esterů vzorce III (T = Ci-Ca-a 1koxy).
Meziprodukty vzorce III se mohou připravit např. podle schéma 2 a 3 jak je popsáno dále.
Schéma 2
T Ci-Ch-alkoxy,
X Cl, Br, J, -OS(O)2CF3, -OS(O)2F,
A1 Sn (Ci-Cz4-a lkyl) 3 , B(OH)2, ZnHal , kde Hal znamená Cl nebo Br , L, M, Z mají výše definovaný význam.
Podle toho se nechají arylhalogens1oučeniny nebo ary 1 sulfonáty vzorce IV o sobě známým způsobem reagovat s heteroarvlstáná ty (StiIle-kondenzace), heteroaroy1-borsloučeninami (Suzuki-kondenzace) nebo heteroary1-zi nečnatými sloučeninami (Negishi-reakce) V (viz např. Synthesis 1987, 51-53, Synthesis 1992, 413) za přítomnosti palladiového nebo nikl-přechodový kov katalyzátoru a popřípadě báze na nové sloučeniny obecného vzorce III.
Deriváty kyseliny benzoové vzorce III mohou být také získány tak, že se odpovídající brom- nebo jodsubstituované sloučeniny vzorce VI • * · · • · · · • · ··* • · · ·· ·· ·· ·« ·» ·· 99 • « · · 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 999 9 9
9 9 9 9 9
9999 99 99
Schéma 3
Z1 Z nebo CN
T OH, Ci-Ca-alkoxy kde L a M mají výše uvedený význam, reagují za přítomnosti palladiových, niklových, kobaltových nebo rhodiových-přechodový kov katalyzátorů a báze s oxidem uhelnatým a vodou za zvýšného tlaku.
Výhodné jsou v rámci předloženého benzoylderiváty vzorce lila vynálezu
lila kde T, L, M a Z mají následující význam:
T znamená chlor, OH nebo C i -C/t-alkoxy,
L znamená Cj-Ce-alkyl, C2-C6_alkeny1, C2-Ce-alkiny1,
Ci-Ce-alkoxy, Ci~C4~alkylthio , Ci-C/>-halogenalkyl , Ci-C/,-halogenalkoxy , Ci-Q-halogenalky 1 thio , Ci-C/4-alkylsulfonyl , halogen, nitro nebo kyano, t» ·· 9 9 9 9 99 ··
9 9
9 9 9
9 9
9 9 9
Μ znamená Ci-Ce—alkyl, C2-C6-alkeny1, C2 Ce-alkinyl ,
Ci-C4-alkoxy, Ci-Cá-alky1thio, Ci-Cý-halogenalkyl , Ci-Ca-halogenaIkoxy, C1-Ca-halogenaIky1thi o, Ci-CA-alky1 sulfonyl, halogen, nitro nebo kyano,
Z má výše uvedený význam.
Výhodné jsou také benzoy1 der iváty vzorce Illb
kde T, L, M a Z mají následující význam:
T chlor, OH nebo Ci-Ca-alkoxy,
L, M Ci-C&-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C1-CA-alkoxy,
Ci-Ca-alkylthio, C1-Ca-halogena1kyl,
Ci-Ca-ha 1ogenaIkoxy, Ci-CA-halogenalkylthio,
Ci-CA-alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano,
Z má výše uvedený význam.
Katalyzátory na bázi niklu, kobaItu, rhodia a zejména palladia mohou být předloženy jako kovy nebo ve formě běžných solí jako ve formě ha 1ogens1oučenin, např. PdCl2, RhCl3-H2O, acetátu např. Pd(OAc)2, kyanidů atd. ve známých stupních mocenství. Dále mohou být předloženy kovové komplexy s terciárními fosfiny, metalalkylkarbonyly, metalkarbonyly, např. CO2(CO)8, Ni(CO)a, metalkarbony1-komplexv s terciárními fosfiny, např. (PPI13) 2N1 (CO) 2 nebo s terciárními fosfiny komp1exováné sole přechodových kovů. Posledně uvedená forma provedení je zejména výhodná v případě palladia jako katalyzátoru. Přitom je typ fosfinového ligandů široce • · · • · · · · • · · ·· ·· • ····· · · * · · · · ·· ·· ·· ···· var iabilní
Tyto je možno znázornit následujícími vzorci:
/RH
Ρ ς- R12 R13 nebo Ri2/P_,CH2)n
kde n znamená čísla 1, 2, 3 nebo 4 a zbytky P11 až P14 představují ηízkomo1ekulární alkyl, např. Ci-Ce-alkyl, aryl, Ci-C4-alkylaryl, např. benzyl, fenethyl nebo aryloxy. Aryl je např. naftyl, anthryl a výhodně popřípadě substituovnaný fenyl, přičemž je třeba dbát jen na to, aby substituenty během karboxylační reakce byly inertní, jinak se mohou měnit v širokém rozsahu a zahrnují všechny inertní C-organické zbytky jako Ci-C&~a1kylzbytky, např. methyl, karboxylové zbytky jako COOH, COOM (M je např. alkalický kov, kov alkalických zemin nebo amoniová sůl), nebo C-organické zbytky navázané přes kyslík jako Ci-C6~alkoxyzbytky.
Výroba fosfinových komplexů se může provádět o sobě známým způsobem, např. jak je popsáno v již uvedených dokumentech. Například se vychází z běžně obchodně dostupných kovových solí jako je PdCl2 nebo Pd(OCOCIf3)2 a přivádí se k nim fosfin, např. P(C6Hs)3, P-(n-C4H9)3, PCH3(C6Hs)2,
1,2-bis(difenylfosfino)ethan).
Množství fosfinu, vztaženo na přechodový kov, činí výhodně 0 až 20, zejména 0,1 až 10 molárních ekvivalentů, zvláště výhodně 1 až 5 molárních ekvivalentů.
Množství přechodového kovu nebo kritické. Přirozeně se ’Ί • · · · ·· · · · · · • · · · · · · · · · <··· ·· · · · · ·· ·· ·· f ···· ·· ·· vzhledem k nákladům používají malá množství, např. od 0,1 do 10 mol.%, zejména 1 až 5 mol.% vztaženo na výchozí látku II popř. III.
Pro výrobu benzoových kyselin III (T - OH) se; provádí reakce s oxidem uhelnatým a alespoň ekvimolárními množstvími vody, vztaženo na výchozí látky VI. Reakční partner voda může současně sloužit také jako rozpouštědlo, tj. maximální množství není kritické.
Může ale být také výhodné podle typu výchozích látek a používaných katalyzátorů, použít místo reakčního partnera jiné inertní rozpouštědlo nebo jako rozpouštědlo použít bázi používanou pro karboxylaci.
Jako inertní rozpouštědlo přicházejí v úvahu pro karboxylační reakce běžná rozpouštědla jako jsou uhlovodíky, např. toluen, xylen, hexan, pentan, cyklohexan, ethery např. methy1-terc.butylether, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan, substituované amidy jako dimethylformamid, persubstituované močoviny jako je tetra-Ci-C4-alkylmočovina nebo nitrily jako benzonitril nebo acetonitril.
V jedné z výhodných forem provedení způsobu se používá jeden z reakčních partnerů, zejména báze, v přebytku, takže není nutné žádné přídavné rozpouštědlo.
Báze vhodné pro způsob jsou všechny inertní báze, které mohou vázat při reakci uvolňovaný jodovodík popř. bromovodík. Jejich příklady jsou aminy jako terč.alkylamin, např. trialkylaminy jako triethylamin, cyklické aminy jako • · · · ·· · · · · · • · ··· · β · · · ··· · 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 9999 99 9 9
N-methylpiperidin nebo N,N'-dimethylpiperazin, pyridin, uhličitany nebo hydrogenuhliči taný alkalických kovů nebo tetraalkyl substituované deriváty močoviny jako je tetra-Ci-C^-alkylmočovi na, např. tetramethylmočovina.
Množství báze není kritické, obvykle se používá 1 až 10, zejména 1 až 5 mol. při současném použití báze jako reakčního rozpouštědla se množství obvykle určí tak, že reakční partneři jsou rozpustní, přičemž se z praktických důvodů brání vysokému přebytku, který není nezbytný, aby se snížily náklady, mohly být použity menší reakční nádoby a byl umožněn maximální kontakt reakčních partnerů.
Během reakce se nastaví tlak oxidu uhelnatého tak, že tento je přítomen v přebytku CO, vztaženo na VI. Výhodně je tlak oxidu uhelnatého při teplotě místnosti 1 až 250 bar, zejména 5 až 150 bar CO.
Karbonylace se obvykle provádí při teplotách 20 až 250 °C, zejména 30 až 150 °C kontinuálně nebo diskontinuálně. Při diskontinuálním provozu se výhodně pro udržení kontaktního tlaku nad reakční směs tlakuje kontinuálně oxid uhelnatý.
Jako výchozí sloučeniny používané ary 1 halogens1oučeniny VI jsou známé nebo je možno je snadno vyrobit vhodnou kombinací známých syntéz.
Například je možno halogensloučeniny VI získat
Sandmeyerovou reakcí z odpovídajících anilinů, které je možno připravit redukcí vhodných nitrosloučenin (viz např. pro VI se
Z1 - CN: Liebigs Ann.Chem. 1980, 768-778). Arylbromidy VI
I 4
mohou být mimoto získány přímou bromací vhodných výchozích sloučenin (viz např. Monatsh.Chem.99, 815-822 (1968)).
Schéma 4
IVd
5 • · · • · • · ·· «4» ·· ·«
T Ci~C4-alkoxy,
X Cl, Br, J, -OS(O)2CF3, -0S(0)2F,
L, M, Z mají výše definovaný význam,
R15 vodík, Ci-C4-alkyl , Ci-C/,-halogenalky 1 , C3~C8-cykloalkyl popř. subst.fenyl nebo trimethylsilyl,
R16 vodík, Ci-C4-halogenalkyl, Cí-Cs-cykloalky1 nebo popř. subst.fenyl.
Za použití arylhalogensloučenin nebo arylsulfonátú IV je možno za přítomnosti katalyzátorů na bázi nikl-přechodového kovu nebo palladia a popřípadě báze připravit aryImethylketony IVa z literatury známými postupy reakcí s viny1 alky1ethery a pak hydrolýzou (viz např. Tetrahedron Lett. 32, 1753-1756 (1991)) .
Ethinylované aromáty IVb mohou být vyrobeny o sobě zmarným způsobem reakcí ary 1 ha 1ogens1oučenin nebo ary 1su1fonátů IV se substituovanými acetyleny za přítomnosti katalyzátorů na bázi palladia nebo nikl-přechodových kovů (např. Heterocycles, 24,
1-32 ( 1 986)). Deriváty IVb s R15= II se získají výhodně ze si 1y1s1oučenin IVb, R15= -Si(CH3)3 /J.Org.Chem. 46, 2280-2286 (1981)/.
Heckovou reakcí arylhalogensloučenin nebo ary1 sulfonátů IV s olefiny za přítomnosti palladiového katalyzátoru se získají arylalkeny IVc (viz např. Heck, Palladium Reagents in Organic Synhesis, Academie Press, Londýn 1985 popř. Synthesis 1993, 735-762).
Jako výchozí sloučeniny používané benzoylderi váty IV jsou známé (viz např. B.Co 11.Czech.Commn. 40, 3009-3019 (1975)) ί 6 • · · · · · · · ·· ·· • ·· · · ·· · · ·· · »··· · · · ···· • · ··· · · · · · ···· · • · ···· · · · ·· ·«· ·· ···· ·· ·· nebo mohou být vyrobeny snadno vhodnou kombinací známých syntéz.
Například mohou být sulfonáty IV (X — =OS(O)2CF3, -OS(O)2F) vyrobeny z odpovídajících fenolů, které jsou známé (viz např. EP 195247) nebo mohou být vyrobeny podle známých metod (viz např. Synthesis 1993, 735-762).
Halogensloučeniny IV (X = Cl, Br nebo I) mohou například být vyrobeny Sandmeyerovou reakcí z odpovídajících anilinů.
Schéma 5
IVk
IVm
7 • · • · • · • · ·· • · » · · · ·· · ···· • · ····· · · · ···· · » · · · · · · · ·· ·· ·« ···· ··
A S, NH nebo NOH,
T je Ci-C4-alkoxy a L, M mají výše definovaný význam.
Deriváty kyseliny isoftalové IVf mohou být vyrobeny z aldehydů IVe známými způsoby /viz např. J.March Advanced Organic Chemistry 3. vyd., str. 629ff, Wiley-Interscience Publication (1985)/.
Oximy IVg se získají výhodně tak, že o sobě známým způsobem reaguje aldehyd IVe s hydroxylaminem /viz J.March Advanced Organic Chemistry 3.vyd., str. 805-806,
Wiley-Interscience Publication (1985)/.
Přesmyk oximu IVg na nitril IVh se může popřípadě povádět o sobě známým způsobem /viz např. J.March.Advanced Organic Chemistry 3.vyd., str. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)/.
Jako výchozí sloučeniny užívané aldehydy IVe jsou známé nebo je možno je vyrobit podle známých metod. Například mohou být syntetizovány podle schéma 6 z methy1s1oučeniη VII.
Schéma 6
VII
VIII
IVe i 8 • · * · · · · · · · · · ···· · · · · · · • · ··· · · · 9 · ··· · · » ···· ··· ·· ·· 99 9999 99 99
Zbytky Τ, M a I, mají význam uvedený u schem 5.
Methy1s1oučeniny VII mohou být převedeny obecně známými metodami, například s N-bromsukci ni midem nebo 1,3-dibrom-5,5dimethy1hydantoinem, na benzylbromidy VIII. Přeměna benzylbromidů na benzaldehydy IVe je rovněž známa z literatury (viz Synt.Commun. 22 1967-1971 (1992)).
Meziprodukty IVa až IVh jsou vhodné pro výstavbu heterocyklických meziproduktů III.
Například mohou být získány z acetofenonu IVa přes halogenované mezistupně IVd 5-oxazoly1-/viz např.
J.Heterocyc1 ic Chem., 28, 17-28 (1991)/ nebo 4-thiazoly1-deri váty /viz např. Metzger, Thiazoles in: The Chemistry of heterocyclic compounds, sv.34, str.175 a další (1976)/.
Acetyleny IVb popř. alkeny IVc jsou vhodné pro výstavbu 4-isoxazol-, 5-isoxazol-, 4,5-dihydro isoxazo1-4-y1-,
4,5-dihydroisoxazol-5-yl-derivátů /viz např. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4.vyd., sv. X/3, str. 843 a další (1965)/.
Z benzokyselin IVf popř. z jejich standardními způsoby připravitelných chloridů kyselin IVi mohou například vyrobeny způsoby známými z literatury 2-oxazolyl-,
1,2,4-oxadiazol-5-yl-, 1,3,4-oxadiazol-2-yl-deriváty /viz např. J.Heterocyc1 ic Chem., 28, 17-28 (1991)/ nebo
2-pyrro1y1-der iváty /viz např. Heterocycles 26, 3141-3151 (1987)/.
·· ·· • · • ·
• · · • · · · * • · · ·· · ·
1,2,4-Triazol-3-yl-deriváty jsou připraví tel né z benzonitrilů IVh známými metodami /viz např. J.Chem.Soc. 3461-3464 (1954)/.
Benzonitrily IVh mohou být převedeny přes mezistupně thioamidy, amidoximy nebo amidiny IVm na 1,2,4-oxadiazo1-3-y1/viz např. J.Heterocyclic Chem., 28, 17-28 (1991)/,
2-thiazolyl-, 4,5-dihydrothiazol-2-yl- nebo
5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2~y1-deriváty /viz např.
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vyd., sv.ES, str. 1268 a další (1985)/. Z thioamidů IVm (A=S) jsou způsoby známými z literatury také připravite1 né
1,2,4-thiadiazo1yl-5-yl-deriváty /(viz např. J.Org.Chem. 45, 3750-3753 (1980)/ nebo 1,3,4-thiadiazol-2-yl-deriváty /viz např. J.Chem.Soc., Perkin Trans. I 1987-1991 (1982)/.
Přeměna oximů IVg na 3-isoxazo1y1-deriváty se může také provést o sobě známým způsobem přes mezistupně chloridů hydroxamové kyseliny IVk /viz např. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4.vyd., sv.X/3, str. 843 a další (1965)/.
Vzhledem k zamýšlenému použití benzoylderivátů obecného vzorce I přicházejí jako substituenty v úvahu následující zbytky:
L,M vodík,
Ci-Ce-alkyl jako methyl, ethyl, propyl, 1-methy1ethy1, butyl,
1-methylpropy1, 2-methylpropy1, 1,1-dimethy1ethy1, pentyl,
1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbuty1,
1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, • · • · • · > « • · ·« ··*· • · · · I • · I ·· · ·
1-ethylpropy1, hexyl, 1-methylpentyl , 2-methylpentyl,
3-methy1penty1, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl,
1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3dimethy1buty1, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl,
1,1,2~trimethylpropy1, 1,2,2-trimethylpropyl,
1-ethy1-1-methy1propy1 nebo 1-ethy1-2-methy1-propy1, zejména methyl, ethyl, 1-methylethy1, 1-methylpropyl,
2-methylpropyl, 1,1-dimethy1ehy1 a 1,1-dimethylpropyl;
C'2-C6-alkeny 1 jako 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl,
1- methyl-2-propenyl, 2-methy1-2-propenyl, 2-pentenyl,
3-pentenyl, 4-pentenyl, 3-methl-2-buteny1, l-methyl-2-buteny1
3- methyl-3-butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethy12- propenyl, 1-ethy1-2-propeny1, 2-hexenyl, 3-hexenyl,
4- hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl,
2-methyl-2-pentenyl, 3-methy1-2-penteny1, 4-methy1-2-penteny1
1- methyl-3-pentenyl, 4-methy1-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl
2- methy1-3-penteny1, 3-methy1-3-pentenyl, 4-methy1-3-penteny1
1-methy1-4-pentenyl, 2-methyl-4-penteny1, 3-methy1-4-pentenyl
4-methy1-4-penteny1, 1,1-dimethy1-2-butenyl, 1,1-dimethy1-3butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethy1-3-buteny1, 2,2— dimethy1-3-butenyl, 2,3-dimethy1-2-buteny1, 2,3-dimethy1-3butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2butenyl, 2-ethy1-3-buteny1, 1 ,1,2-trimethyl-2-propeny1, 1ethyl-l-methyl-2-propenyl a ethyl-2-methy1-2-propeny1, zejména 1-methy1-2-propeny1, 1-methy1-2-buteny1,
1,1-dimethyl-2-propeny1 a 1,l-dimethyl-2-butenyl;
C2-C6-alkinyl jako propargyl, 2-butinyl, 3-butinyl, • · • · • · • ····♦· · · • 9 9 9 19 • 9 · · 9 9 9 9 9 9
99
9 9
99
99 9 · • · · ·· ··
2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-3-butinyl,
2- methy1-3-butinyl, l-methyl-2-butinyl,
1.1- dimethyl-2-propinyl, 1-ethy1-2-propinyl, 2-hexinyl,
3- hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-2-pentinyl,
1- methy1-3-pentinyl, 1-methy1-4-pentinyl, 3-methy1-4-pentiny1,
4- methyl-2-pent inyl, 1,l-dimethyl-2-butinyl, ,1-dimethy1-3-hutiny1, 1,2-dimethy1-3-but inyl,
2.2- dimethyl-3-butinyl, 1-ethy1-2-hutinyl, l-ethyl-3-butiny1,
2- ethy1-3-butiny1 a 1-ethyl-l-methyl-2-propiny1;
Ci-Cá-alkoxy jako methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methy1ethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy a
1,1-dimethylethoxy, zejména Ci-C3~alkoxy jako methoxy, ethoxy, isopropoxy, tyto skupiny mohou popřípadě být substituovány jedním až pěti atomy halogenu jako je fluor, chlor, brom a jod, výhodně fluor a chlor nebo Ci-Cá-alkoxy jak byla tato skupina uvedena dříve.
Dříve definované skupiny -(Y)n-S(0)R7 například předs t avuj í
Ci-C4-alkylthio jako methylthio, ethylthio, n-propylthio,
1- methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropy1thio,
2- methylpropylthio a 1,1-dimethy1ethy1thio, zejména methylthio;
Ci-Cá-alkylsulfinyl, jako methyl sulfinyl, ethy1 sulfiny1, n-propylsulfinyl, 1-methylethyl sulfinyl, n-buty1su1finy1, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfiny1 a ·· ·· ···· ···· • · · · · ·· • · » · · · · · · • · · · · · ·· ···· 9 9
1.1- dimethylethylsulfinyl, zejména methyl sulfinyl;
Ci-C«-alkylsulfonyl jako methylsulfony1, ethyl sulfony 1, n-propy1su1fony 1, 1 —methy1ethy1su1fony 1, n—buty1 sulfony 1,
1-methy1propy1 sulfony 1, 2-methylpropylsulfony 1 a
1.1- dimethylethylsulfony1, zejména methy1 sulfony 1;
Ci-Cí-alkoxysulfonyl jako methoxysulfonyl, ethoxysulfony1, n-propoxysulfony 1, 1-methy1ethy1su1fony 1, n~butoxysulfony1,
1-methylpropoxysulfonyl, 2-methylpropoxysulfonyl a
1.1- dimethylethoxysulfonyl zejména methoxysulfony 1;
N-Ci-Cz,-alkyl sulfamoyl jako N-methy1 sulfamoy1,
N-ethy1 sulfamoy1, N-n-propy1su1famoy1,
N-1-methy1ethy1su1famoy1, N-n-buty1 sulfamoy1, N-1-methy1propylsulfamoyl, N-2-methylpropy1su1famoy1 a
N-l,1-d imethy1e thy1 sulf amoy1, zej ména N-methy1 sulfamoy1;
N-Ci-Cý-alky1sulfinamoyl jako N-methy1 sulfinamoy1,
N-ethylsulfinamoyl, N-n-propy1 sulfinamoy1,
N-l-methylethylsulfinamoyl, N-n-buty1 sulfinamoy1, N-l-methylsulfinamoyl, N-2-methlpropylsulfinamoyl a
N-l,1-dimethylethyl sulfinamoyl, zejména N-methylsulfinamoyl;
di-Ci-Cí-alkylsulfamoyl jako dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibuty1 sulfamoy1,
N-methyl-N-ethylsulfamoyl, N-methy1-N-propy1 sulfamoy1,
N-methy1—N—1-methyl ethyl sulfamoyl, N-methy1-N-l,1-dimethylethylsul famoyl , di-l-methylethylsulfamoyl, N-ethyl-N-l-methylethy1 sulfamoy1 a N-ethy1-N-1,1-dimethy1 ethylsu1famoy1, zejména dimethylsulfamoyl;
» · ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · ·· · · • ·
• · · · ·· di-Ci-Cí-alkylsulfinamoyl jako dimethylsulfinamoyl, diethy1 sulfinamoy1, dipropylsulfinamoyl, dibutylsulfinamoyl, N-methy1-N-ethy1 sulf inamoyl, N-methyl-N-propylsulf inamoy1, N-me t hy 1 -Ν-1 -methy 1 ethy 1 sul f' i namoy 1 , ,
N-methyl-N-1,l-dimethylethylsulfinamoyl, d i -í-methy1ethy1su1f inamoyl,
N-e thy1-Ν-1-me thy1ethy1 sulf i namoy1 a
N-ethyl-N-1,l-dimethylethylsulf inamoyl, zejména dimethylsulf inamoyl;
Ci-Cí-alkylsulfinyloxy jako methylsulfinyloxy, ethylsulf inyloxy, n-propylsulfinyloxy,
1-methy1e thy1su1f inyloxy, n-butylsulf iny1oxy,
1-methylpropylsulfinyloxy, 2-methylpropy1 sulfiny1oxy a
1,l-dimethylethylsulfinyloxy, zejména methy1su1finy1oxy;
Ci-Czi-a Iky 1 sul f ony 1 oxy jako methy 1 sulf onyloxy , ethy1 sulfony 1oxy, n-propy1su1fony1oxy,
1-methylethylsulfonyloxy, n-buty1su1fony1oxy, 1-methylpropylsulfonyloxy, 2-methy1propy1su1fony1oxy a ,1-dimethy1ethy1su1fony 1oxy, zejména methy1 sulfony 1oxy;
Ci-C/,-alkylsulf inylamino jako methy 1 sul f iny lamino , ethy1 sulf i ny1amino, n-propylsulf inylamino, l-methylethy1 sulfiny1amino, n-buty1 sulfinylamino, 1-methylpropy1 sulfiny1amino, 2-methy1propy1 sulfinylamino a 1 ,1-dimethy1ethy1su1finy1amino, zejména methyl sulfiny1amino;
Ci-C4-alkylsulfonylamino jako methy1 sulfony 1ami no, e thy1 sulf ony 1ami no, n-propy1 sulfony1amino,
1-me thy1ethy1 sulf ony 1ami no, n-butylsulf ony 1ami no, • · • · ·· • · · · · · ·· ·· • · · « > · ·· • · · · 1 • · I ·· · ·
1-methylpropylsulfonylamino, 2-methylpropylsulfonylamino a
1,1-dimethylsulfony lamino, zejména methy1 sulfony1amino;
N-Ci-Ca-alkylsulfiny1-N-methy1-amino jako
N-methylsulf iny1-N-methy1-amino, N-ethy1 sulf i ny1N-methyl-amino, N-propy1su1finy1-N-methy1-amino, N-l-methylethy 1-sulf i ny1-N-me thy1-ami no, N-n-butylsulfinyl-N-me thy1amino, N-l-methylpropylsulfinyl-N-methyl-amino, N-2-methylsulfiny1-N-methyl-amino a N-1,1-dimethy1ethy1-sulfiny1-Nmethy1-amino, zejména N-methy1 sulfinyl-N-methy1-amino;
N-Ci-Ca-a 1ky1su1f i ny1-N-ethy1-ami no j ako
N-methylsulf iny1-N-ethy1-amino, N-ethylsulf iny1-N-ethy1-amino, N-n-propylsu1f inyl-N-ethyl-amino,
N-1-methy1ethy1su1f iny1-N-ethy1-ami no,
N-n-buty1 sulf inyl-N-ethyl-amino, N-l-methylpropy1su1f inyl-N-ethy1-am i no,
N-2-methylpropylsulfinyl-N-ethyl-amino a N-l,1-dimethy1ethylsulf inyl-N-ethy1-amino, zejména N-methylsulf i ny1-N-ethy1-ami no;
N-Ci-C4-alkylsulfony1-N-methyl-amino jako N-methy1 sulfony1-Nmethyl-amino , N-ethy1 sulfonyl-N-methy1-amino, N-n-propylsulfony1-N-methyl-amino,
N-l-methylethy1 sulfony1-N-methyl-amino,
N-n-buty1-su1f ony 1-N-methylamino, N-l-methylpropylsulfony1-N-methyl-amino,
N-2-methylpropy1-sulfony 1-N-methy1-amino a
N-l,1-dimethylethyl-sulfony1-N-methyl-amino, zejména
N-methy lsulf onyl-N-methy 1 -amino ·· • · • · • · · · • · ·· • · · · · • · · ·· ··
N-Ci-Ca-alkyl sulfony1-N-ethyl-amino jako N-methylsulfonylN-ethy1-amino, N-ethy1 sulfony 1-N-ethyl-amino,
N-n-propy1su1fony1-N-ethy1-amino, Ν-1-methy1ethylsulf ony 1-N-ethyl-ami no , N-n-butylsulfony1-N-ethyl-amino,
Ν-1-met hy1propy 1 sulf ony1-N-et hy1-ami no, N-2-methy1pr opy 1sulfony 1-N-ethy1-amino a
Ν-1,1-dimethy1ethy1su1fony 1-N-ethy1-amino, zejména N-methylsul f'ony 1-N-ethyl-amino ;
C i -C/|-ha 1 ogenal ky 1 thi o jako chl ormethy 1 thi o , dichlormethylthio, trichlormethy1thio, fluormethylthio, difluormethylthio, trif1uormethylthio, chlorfluormethylthio, chlord i fluormethylthio, 1-fluorethylthio, 2-fluorethylthio,
2.2— d if1uorethy1thio, 2,2,2-tri f1uorethy1thio,
2-chlor-2,2—d ifluorethy1thio, 2,2-dichlor-2-fluorthy1thio,
2.2.2- trichlorethy1thio a pentafluorethy1thi o, zejména t r i f1uormet hy11 h i o.
Dříve definovaná skupina ~(Y)n-CO-R8 představuje napři klad
Ci-CA-alkylkarbonyl jako methylkarbony1, ethylkarbony1, n-propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl,
1-methy1propy1 karbony 1, 2-methy1propy1 karbony 1 a
1.1- dimethylethylkarbony1, zejména methylkarbonyl;
Ci-C^-a1koxykarbony1 jako methoxykarbonyl, ethoxykarbony1, n-propoxykarhony1, 1-methylethylkarbonyl, n-butoxykarbony1, 1-methylpropoxykarbony1, 2-methy1propoxykarbony1 a
1.1- dimethy1ethoxykarbony1, zejména methoxykarbonyl;
• · • · • · · · * · 999
9 9
9 9 9 • · · · • · ·
9 9 9
9 9
9999
99
9 9 9
9 99
99 9 9
9 9
9 9
N-Ci~C4-alkylkarbamoyl jako N-methyIkarbamoy1,
N-ethylkarbamoy1, N-n-propylkarbamoyl,
N-1-methylethylkarbamoyl, N-n-butylkarbamoyl,
N-l-methylpropylkarbamoyl, N-2-methylpropylkarbamoyl a Ν-1,Ιό imethy1ethy1karbamoy1, zejména N-methy1 karbamoy1;
di-Ci-C4-alkylkarbamoyl jako dimethylkarbamoyl, diethyIkarbamoy1, dipropylkarbamoyl, dibutylkarbamoyl, N-methy1-N-ethylkarbamoyl, N-methy1-N-propylkarbamoyl, Nmethy1-N-1-methy1ethy1karhamoy1, N-methyl-N-1,1-dimethylethyIkarbamoy1, N-ethyl-N-l-methylethylkarbamoyl a N-ethylN-l,1-dimethy1ethy1karhamoy1, zejména dimethylkarbamoyl;
Ci-Cí-alkylkarbonyloxy jako methylkarbony1oxy, ethy1karbonyloxy, n-propylkarbony1oxy,
1-methyl ethylkarbonyloxy, n-butylkarbony 1oxy, 1-methylpropy1karbonyloxy, 2-methylpropy1karbonyloxy a 1,1-diethy1ethy1karbonyloxy, zejména methylkarbonyloxy;
Ci-C4-alkylkarbonylamino jako methylkarbony1amino, ethy1 karbony1ami no, n-propy1 karbony1ami no,
1-methy1ethylkarbony1amino, n-buty1 karbony lamino, í-methylpropylkarbonylamino, 2-methylpropylkarbonylamino a 1,1—di— methylethylkarbonylamino, zejména methylkarbonylamino;
N-Ci—Ca-alkylkarbonyl-N-methyl-amino jako
N-methylkarbony1-N-methyl-amino,
N-ethy1 karbony 1-N-methy1-amino,
N-n-propylkarbonyl-N-methy1-amino ,
Ν-1-me thy1e thylkarbony1-N-methy1-ami no, N-n-buty1karbonyl-N-methy1-amino, • « • · • · • · • · • · · · • · · · · * · • · · · ·· ·· ···· • · • · · · • · · · 9 9
9 ·
9 9
Ν-1-methy1propylkarbony1-N-methyl-amino, N-2-methy1propylkarbony1-N-methy1-amino a Ν-1,1-dimethy1ethy1karbony1-N-methy1-amino, zejména N-methy1 karbony1-N-methy1amino.
Z představuje například:
5- nebo 6-členný heterocyklický, nasycený nebo nenasycený zbytek, obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny kyslík, síra nebo dusík, například pětičlenné heteroaromáty jako 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl,
3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl,
3- isothiazolyl, 4-isothiazoly1, 5-isothiazoly1, 3-pyrazolyl,
4- pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl,
2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl,
4-imidazo1y1, 1,2,4-oxadiazo1-3-y1, 1,2,4-oxadiazo1-5-y1,
1. , 3,4-oxadíazo1-2-y1, 1 ,2,3-oxadi azo1-4-y1 ,
1.2.3- oxad iazol-5-yl, 1,2,5-oxadiazol-3-y1,
1.2.4- thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl,
1.3.4- thiadiazol-2-yl, 1,2,3-thiadiazol-4-yl,
1.2.3- thiadiazol-5-yl, 1,2,5-thiadiazol-3-yl,
1.2.4- triazol-3-yl, 1,3,4-triazol-2-yl, 1,2,3-triazol-4-yl,
1,2,3—triazo1—5—y1, 1,2,4-triazol-5-y1, tetrazol-5-y1, zejéna
2-thiazolyl a 3-isoxazolyl;
šestičlenné heteroaromáty jako 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridaziny1, 4-pyridaziny1, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-y1, l,2,4-triazin-5-yl a l,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4-t r i az in-6-y1, , 2,4,5-tetraz i n-5-y1;
• · » · · « I · ·· • · · · « • · a • · 9 9
5- až 6-ti členné, nasycené nebo částečně nenasycené heterocykly, obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden nebo dva atomy kyslíku nebo síry jako 2-tetrahydrofurany1,
3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothieny1, 3-tetrahydrothienyl, tetrahydrothiopyran-2-y1, tetrahydrothiopyran-3-yl, t e t rahydrothi opyran-4-y1, 1,3-d i thi o 1an-2-y1,
1.3- dithiolan-4-yl, 1,3-dithian-2-yl, 1,3-dithian-4-y1,
5,6-dihydro-4H-1,3—thiazin-2-y1, 1,3-oxathiolan~2-y1, 1,3oxathian-2-y1, 1-pyrro1 idiny1, 2-pyrrolidiny1, 3-pyrro1 idiny1,
3-isoxazoliinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazo1 i diny 1,
3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl,
3- pyrazo1idinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl,
2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl,5-oxazolidinyl,
2—thiazo1idinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazo1idinyl,
2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxazolididin-3-yl,
1,2,4-oxadiazolidi n-5-yl, 1,2,4-thiadiazo1idin-3-y1, 1,2,4thiadiazolidin-5-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, , 3,4-thi azolid in-2-y1, 1 , 3,4-triazo1id in-2-y1,
2.3- dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-y1, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-y1, 2,3-dihydrothien-2-y1,
2.3- dihydrothien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-y1, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrro1in-3-yl,
2.4- pyrro1 in-2-y1, 2,4-pyrro1 in-3-y1, 2,3-isoxazolin-3-yl,
3.4- isoxazo1in-3-y1, 4,5-isoxazo1 in-3-y1, 2,3-isoxazo1 in4- yl, 4,5-isoxazolin-4-yl, 2,3-isoxazo1in-5-y1,
3.4- isoxazoli n-5-y1, 4,5-i soxazo1in-5-y1,
2.3- i sothiazo1 i n-3-y1 , 3,4-i sothiazolin-3-y1,
4.5- isothiazolin-3-yl, 2,3-isothiazolin-4-yl, 3,4-isothiazolin-4-yl, 4,5-isothiazo1 in-4-y1, 2,3-isothiazo1in-5-yl,
3.4- isothiazolin-5-yl, 4,5-i sothiazolin-5-y1,
2,3-dihydropyrazol-l-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3• · • · • · ·· ·· • · · · * · · · • « · ··
9 9
99 • 9 9 · • · 9
9 9
9 9
9999
9 9 9
9 99
9 9 9
9 9
99 dihydropyrazo 1-3-y1, 2,3-dihydropyrazol-4-yl,
2.3- dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazoI-1-y1, 3,4-dihydropyrazol -3-y 1 , 3,4-dihydropyrazol-4-yl,
3.4- dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-l-y1, 4,5-dihydropyrazol -3-y 1 , 4,5-dihydropyrazol-4-yl,
4.5- dihydropyrazo 1-5-yl, 2,3-dihydrooxazo1-2-yl,
2.3- dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl,
2.3- dihydrooxazo1-5-y1, 4,5-dihydrooxazo1-2-y1, 4,5-dihydrooxazo1-4-y1, 4,5-dihydrooxazo1-5-yl, 1,3-dioxo1an-2-y1,
1.3- dioxolan-4-y1, 1,3-dioxan-5-yl, 1,4-dioxan-2-y1,
2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidiny1, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridaziny1, 2-tetrahydropyrimidiny1,
4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl,
2-tetrahydropyraziny1, 1,3,5-tetrahydro-triazin-2-y1 a 1,2,4tetrahydrotriazin-3-yl, zejména 2-tetrahydrofurany 1, 1,3dioxo1an-2-y1 a 1,3-dioxan-2-y1, který je popřípadě substituován halogenem jak byl dříve uveden, zejména fluorem nebo chlorem.
skupinou -COR8, například a 1ky1 karbony 1em jak byl dříve uveden, a 1koxykarbony1em jak byl dříve uveden,
N-alkylkarbamoy1em jak byl dříve uveden, dialkylkarbamoylem jak byl dříve uveden;
Ci-C4-alkylem jak byl dříve uveden,
Ci-C4-halogenalkylem jako například chlořmethy1em, difluormethylem, dichlořmethy1em, trifluormethy1em, trichlormethylem, chlordifluormethylem, 1-fluorethylem, ·· ·· «· • ·· · · ·· · • · · · · · · • ···«· · · • · · · · · ·* *· ·· · · · 9 • · · • · ··· · • · k* ·· ·· ·· • · • ·
2-fluorethylem, 2,2-dif1uorethy1em, 1,1,2,2-tetrafluorethylem,
2.2.2- trifluorethylem, 2-chlor-l,1,2-trifluorethylem a pentafluorethylem, dekafluorbutylem,
1,1-bis-trifluormethy1-2,2,2-trifluorethylem, výhodně difluormethylem, trifluormethy1em, trichlormethy1em a chlordifluormethylem;
C3-C8-cykloalky1em jako je například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklooktyl, zejména cyklopropyl a cyklohexyl;
Ci-C4-alkoxy jak byl uveden dříve,
Ci-Cí-halogenalkoxy jako je například chlormethoxy, dichlořmethoxy, trich1 ořmethoxy, fluormethoxy, dif1uormethoxy, trifluormethoxy, chlord if1uormethoxy, dich1orfluormethoxy,
1-fluormethoxy, 2-fluorethoxy, 2,2-difluorethoxy,
1.1.2.2- tetrafluorethoxy, 2,2,2-tri fluorethoxy, 2-chlor-1,1,2trif luorethoxy a pentaf luorethoxy , zejména. C i-C3-ha 1 ogena lkoxy jako je 2,2,2-trifluorethoxy a 2-chlor-2,2-difluorethoxy;
Ci-Cš-alkylthio jak byl dříve uveden,
Ci-C/*-halogenalkylthi o jak byl dříve uveden, di-Ci-C4-alkylamino jako je například dimethylamino, diethylamino, dipropy1amino, dibuty1amino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methy1-Ν-1-methy1ethy1amino,
N-methy1-N-l,i-dimethy1ethy1amino, di-1-methy1ethy1amino, Nethy1-N-l-methylethylamino a N-ethy1-N-l ,1-dimethylethylamino;
·· ·· • · ·· ·· ·· • · • · · · • · · · • · ··· • · · ·· ·· ··· · · • · · · • · ·· ·· • · ·· ···· ··· · · popřípadě substituovaným fenylem nebo oxoskupinou, která popřípadě může také být přítomna v tautomerní formě jako hydroxyskup i na, jako je například thiazolin-4,5-dion-2-yl, 3-oxo-3H-1,2,4-dithiazo1y1 nebo 2-oxo-2H-1,3,4-dithiazolyl.
Benzokondenzované 5- nebo 6-členné heteroaromáty jsou například benzofuranyl, benzothieny1, indolyl, benzoxazo1y1, benzisoxazolyl, benzthiazo1y1, benzisothiazoly1, benzpyrazolyl, indazolyl, 1,2,3-benzothiadiazolyl,
2,1,3-benzothiadiazoly1, benzotriazolyl, benzofuroxanyl, chinolinyl, isochino1iny1, cinnolinyl, chinazo1iny1, chinoxalinyl nebo ftalazinyl. Příklady zvláště výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 až 5.
Ν 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Fůry1 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Methyl-isothiazol-5-yl f—i >, rH 0 N ÍÚ X 0 w M 1 m 5-Phenyl-thiazol-2-yl 2-Pyridyl 3-Pyridyl
2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl r“H u Cl r—4 u r—1 u Cl Cl
J m Pí u ΓΊ o cn ΓΊ Pí u C4 O cn m Pí u CN O cn m Pí u <N O cn m X u OJ o co m X u ΓΊ O co m X o <N o co m X u O co m Pí o CN o cn n Pí u CN O cn m Pí <J CN O cn m Pí o CN o cn m X o ΓΊ O co
ιη Pí X PC X X X X X X X X X X X
•*3* Oí X X X X X X X X X X X X X
m Pí PC X X X X X X X X X X X X
> ’Ο 1.1 1.2 m rH 1.4 1.5 1.6 r- v1 1.8 1.9 o tH 1.11 1.12 1.13
·λλΠ3ζ.η» βίΑΤΓ
CO 4-Pyridyl 1-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methy1-1,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 1-Methylbenzimidazol-2-yl 2-0xazolyl 1-Pheny1-pyrazol-5-yl | l-Methyl-pyrazol-3-yl 1-Methy1-pyrazol-5-yl 1,3-Dimethylpyrazol-3-yl l-Phenyl-pyrazol-3-yl 1,4-Dimethylpyrazol-5-yl rd >1 1 1 rd 0 N (Ú Jd >1 a rd >< JC 4J ω E Ή Q 1 m rd rd >1 I 1 rd O N cd id >1 PX rd JC XJ <1) ε •rd Q f LTí rd rd 1 1 1—1 o N (0 J-l >! a rd >1 JC X) ω s 1 rd 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl rd I CM 1 rd 0 N (0 X o 1 rd >1 X! 4J Φ 2 1 5-Methylthio-thiazol-2-yl 4-Methoxy-l-methylpyrazol-5-yl rd >1 1 to 1 rd 0 N í0 X 0 ω •rl rd Q O $-1 O. O rd u 1 ro
ď 7) V V
2 rd u rd υ rd o rd u rd o rd o rd u rd u 1-1 o rd u rd o rd o rd u rd u rd u rd u rd u rd u rd u rd u rd u
m X u OJ O co m X o Ol O CO m X u CM O cn ΓΊ X υ ΓΜ O cn r*> X o OJ o co r-> X o OJ O co ro X u OJ O CO ro X u OJ O CO ro X o OJ O co ro X u OJ O CO ro X Ol O CO ro X o OJ O CO ro X o CM O cn ro X O Ol O CO ro X o OJ O CO ro X CJ OJ O co ro X O OJ O CO ro X o OJ O co ro X O OJ O co ro X u CM o cn ro X u OJ o CO
in Cú X sc X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
sc X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m pd sc X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
i * TT rd LD LO 00 cn rd o CM rd CM CM CM ro CM CM in CM VD CM r- CM 00 CM cn CM o cn rd cn CM co ro co XT ro
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd t—1 rd t—1 rd rd rd rd t—1 rd rd rd
GEÁNDERTES BLATT • · • · ··· · · · · · ···· · ·· ·· ·· ···· ·· ··
tSl rd tn rd O N <3 X O ω •rd rd >1 a o n Q O w M 1 m (3-Methyl-/* enyl)-thiazol-2-yl 5-Methyl-thiazol-2-yl 4-Brom-2-thienyl 5-Methy1-2-thienyl 4-Methy1-2-thienyl 4-Methyl-thiazol-2-yl 4-Chlor-thiazol-2-yl cd CN rd 0 N (0 •cd JP Jj rd >1 JP 4J Φ ε •cd a 1 un 4~. fenyl-thiazol-2-yl 2-Methoxy-thiazol-5-yl 4-Methyl-2-pyridyl 6- (2-Methoxyethyl)-2-pyridyl 6-Methylthio-2-pyridyl 6-Methoxy-3-pyr idy1 rd >1 Ό •cd >1 P. 1 CN 1 >1 X O x: 4J 0) s 1 U5 rd >1 Ό •cd >1 a 1 CN 1 rd >1 X Jj Q) 2 1 CD 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl
s Γ—1 o rd CJ i—f υ rd u rd o rd o rd u rd u t—1 o i—1 u rd o rd u rd u rd o rd u rd u rd o rd o rd υ rd υ rd o
J m PC o CN o tn m PC O CN O tn n X u ΓΊ O tn m PC u CN O ω m X u CN O LQ m PC CN O tn m ÍC u CN O tn m PC u CN O tn m PC o CN o tn m PC o CN O tn n PC O CN o tn m PC CJ CN o tn co PC O CN O tn <-o X o ÍN o cn co PC o CN o tn co X u rs O cn CO X u CN o tn ro X O CN O tn ro X u CN O tn ro X o CN O tn co X O CN O tn
in CX X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
•0« Ctí X X X PC X X X X X X X X X X X X X X X X X
r' a X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
un ΓΩ KD co m 00 m <n m o «—1 CN m tn KD r- co Nf σι o LT) rd tn CN LD m LD lD tn tn
í—1 rd rd <-1 t—I v—1 »—i x—1 rd rd rd rd t—1 rd i—I rd rd rd rd rd X—í
QEANDFrtp.Q Rl ATT· • · · · • · · · · · • ·
N rd >1 1 in 1 1“1 0 N (0 •rl T) (0 •H 43 1 sř OJ rd r-1 > LO 1 rd 0 N <0 tí >1 a 1 r-1 >1 JC 4J Φ ε 1 rd 1 rd > c o A tí £ X O ,a 4J W ro r-1 >1 1 LO 1 G •rd Ό τ-( ε •rd tí a 1 o •rd 43 xJ rd >1 Xi -L> φ S 1 Ol rd >1 tí •iH Ό •cd ε •rd tí >1 a 1 OJ 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl rd >1 Ol rd O N <0 X o 1 rd >1 X 4_> Φ 2 1 uo cd >1 OQ rd o N (Cl X O rd >1 tí (1) 1 in rd >1 1 tn 1 rd 0 N (0 X 0 1 rd >1 43 jJ Φ 2 1 OJ rd >1 lo 1 rd O N (0 X 0 1 rd >1 tí a) k 1 Ol 2-Methyl-l,3,4-oxadiazol-5-yl rd >1 1 LO l rd 0 N (0 •rd Ό aj X O ro rd rd tí Φ k 1 OJ 5-Trifluormethy1-1,2, 4-oxadiazol-3-yl rd >1 i ro 1 rd O N (0 •rd Ό í0 X O 1 Ol rd 1 rd >1 43 4J φ 53 1 LD rd >1 1 ro 1 rd 0 N 1tí •rl Ό Π3 X 0 ( Ol rd rd >1 í3 £ lo rd >1 1 ro 1 rd O N (0 X 0 w •rd 1 (—1 C Φ U. 1 LO rd >1 l Ol 1 rd 0 N (0 •rd jJ 1 oq rd i rd >1 tí Φ tí o rd 43 O 1 sjí rd rd >1 1 ro l rd 0 N (0 X o w •rd o tí τ) x: •rd Ί3 1 LO 1 o 13 (0 £ 1 LO 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl
2 i—1 o rd u rd u rd o r~i u rd o rd O rd u cd O rd o rd u rd <J rd u rd u rd o rd o rd u rd u rd o rd u rd u
ro X u <N o cn ro 33 u CN O cn m X o CN O co ro 33 U CN O CO ro 33 u CN O cn ro 33 O CN O cn ro X CJ CN o cn Cl X u CN O co CO 33 O CN O cn ro 33 O CN O cn co 33 U CN O cn ro 33 O CN O cn ro 33 U CN O cn ro 33 CJ CN O cn ro 33 CJ CN O cn ro X o CN O co ro 33 O CN O cn ro 33 U CN O cn ro 33 O CN O cn ro 33 O CN O cn ro 33 CJ CN O cn
in SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
íť SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro cd SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X T1 X
\ * kO lo ,—1 o* LH rd 00 to ,—1 o lo rd o kO t—i rd kO rd OJ kO rd ro kO rd ko rd lo kO rd ko k£> t—i o- kO rd 00 kO rd cn kO i—i o θ' rd rd O rd Ol o· rd ro o· rd o rd LO o- kO θ'
• ·
N 1,3-Dithiolan-2-yl rd >1 <N 1 C (0 rd 0 X 0 •rd Q 1 cn rd r~1 >1 CN c to •rd rtí xJ •rd Q 1 cn rd 1,3-Dioxan-2-yl rd rď 1 CN 1 tí (0 i—1 o •r-1 x: xJ (0 X o 1 cn t—i 1,2,4-Triazol-lyl 3-Methy1-1,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rd 1 CN tí 0 •rd TJ 1 lT! tí •rd r-d 0 N ítí •rd X H rd >1 LD rd O N t0 •rd X 4J •rd TJ CN rd X cn 1 0 X O 1 m rd >1 LD rd O N í0 •rd x: xJ •rd TJ cn rd X CN O X O I CN 1-Pyrrolyl 1-Pyrrolyl 1-Pyrrolyl 3,5-Dimethyl-pyrazol-l-yl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl rd >1 tn rd 0 N 03 X O w •rd rd X XJ 0) 2 1 n 5-Thiazolyl
2 rd O f-i o rd u rd u rd O rd u rd o rd u i—d o rd u rd o X rd u X X rd u rd u rd o rd u rd u rd υ
X m X u OJ O co m X u d o CO (-Ί X o O} O co X u d o co m X D d O CO m X u OJ o co d X u d o co m X o OJ o co m X o d o co ΡΊ X u d o co m X (J d o co d o X m X u OJ o co m X u d o CO OJ o X d o X d o X d o X d o X d o X d o X
m Cd I X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
od X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
% · o 00 r- cn r- o 00 rd 00 CN 00 cn 00 00 in 00 co 00 Γ- ΟΟ 00 00 o 00 o cn x—1 cn CN cn cn cn ’ςΓ cn in cn kO cn Γ- cn
<—1 rd τ—1 rd rd <—1 <—I <—t rd rd rd rd c—I c—1 rd rd rd rd rd rd rd
nrÁMRFRTtS βιλττ • ·
N 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Methyl-isothiazol-5-yl 3-lsoxazolyl r—i >1 1 CN 1 rd 0 N Π3 •rd X 4J 1 i—d Ϊ>Ί c £ 1 LT) 2-Pyridyl 3-Pyridyl rH >1 Ό •rd >, X 1 | l-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methyl-l,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 1-Methy1-benzimidazol-2-yl 2-0xazolyl r~1 >1 i_n 1 r—d o N σ3 S-i ýl Q 1 i—1 C Φ Ux Ί cH 1-Methy1-pyrazol-3-yl 1-Methy1-pyrazol-5-yl i-d 1 m I r—1 O N 03 Ul >1 a i fd >1 4tí jJ Φ ε •rd O 1 CO td 1-fenyl-pyrazol-3-yl r-d >1 lh 1 o N <C >1 0. 1 (—1 X 4J O ε •rd Q 1 r-d ř~1 >1 ^í1 1 »-d O N 03 Ol 1 τ—1 X xJ Φ ε •rd Q 1 m
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl |ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
.J OJ o z CJ o 2 CI o 2 CN O 2 CI o 2 CJ o 2 CJ o 2 CI o 2 CJ o 2 CJ O 2 CJ O 2 CJ O 2 CJ o 2 CJ O 2 CJ o 2 CI o 2 Cl O 2 Cl o 2 CJ o 2 Cl o 2 Cl o 2
tn Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
*3· tá X X X X X X X CC X X X X X X X X X X X X X
ct Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
1.98 1.99 1.100 1.101 1.102 1.103 1.104 1.105 1.106 1.107 1.108 1.109 1.110 1.111 1.112 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118
ISl rH >1 Ό Ή ke >1 a 1 ro Cx X o 4tí XJ 0) 2 1 CO r—1 >. Ό •H ÍH a 1 CN >1 X o 4tí XJ ω 2 1 co i—1 >1 Ό •rH ÍH >1 Pi 1 03 1 1—1 > 4tí XJ <D 2 CO 6-(2,2,2-Trifluorethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluorethoxy)-3-pyridyl r—1 Si c -H Ό •rH e Ή kl >, a in 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl c—1 >1 1 LD 1 r—1 O N rt íh P 1 i—1 Cx 4tí xJ ω ε 1 rH 1 1—1 tíx (tí o 42 kl Aí >1 X o 4tí xJ w ro f—1 >1 1 LD 1 C •Ή Ό •rd ε •rH kl >1 a 1 o •H ctí 4J rH S X5 jJ O 2 1 03 i—1 c •rH Ό •rH ε •H kl řx a 1 CN i—1 >1 sp 1 c •rH Ό •rH ε •rH kl >1 a o •rH x: jj 1—1 >1 4tí xJ 0) 2 1 CN 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl rH >1 1 03 1 i—1 0 N IC •H Ό rt •rH 43 XJ 1 co rH 1 >1 X 0 2 xJ 0) 2 1 tn rH >1 1 Ol 1 i—1 o N rt •rH 4tí XJ 1 O kl Ό >1 4tí •rH Q 1 LD ^P i—1 >1 1 03 1 rH O N (0 X o 1 i—1 Cx 4tí xJ 0) 2 1 LO rH >1 1 03 1 rH 0 N rt X 0 1 i—1 >1 C <U i in r—1 Í>1 LD I r~H O N rt X O I r—1 Si Jtí XJ O 2 1 CN rH S 1 LD 1 i—1 0 N rt X O rH Cx c Φ CN 2-Methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl rH >5 1 LD rH O N rt •rH Tí rt X O 1 sp CD rH 1 rH >1 (tí ω 1 CN
2 i—1 u i—1 u 1—1 u i—1 o r—1 u r—1 o t—1 υ i—1 u i—1 u i—1 u i—1 o rH o 1—1 o rH u t—1 o rH o r—1 O rH u i—1 u rH o «—1 o
j CN O 2 CN o 2 CN O 2 CN O 2 ΓΝ O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 IN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2 CN O 2
CE 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 f-r 2
xJ oi CE 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 X 2
ΓΊ Ctí CE 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
O «^r rH rH rH 03 m rH •31 i—1 LD rH LD Kp rH O rH 00 rH ΟΛ rH O ID rH 1—1 LD rH 03 LD rH cO ID rH ID rH LD LD rH LD LD rH OID τ—1 00 ID rH σι ID i—1 O LD t—1
Ks rH rH rH rH t—1 rH τ—1 i—1 1—1 <—1 rH i—I rH rH i—1 rH rH rH rH rH rH
GEANDERTES BLATT • · · · ·
N 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl rd >1 1 co 1 rd 0 N (0 •rd Ό (0 X o 1 cn rd 1 i—1 >1 Λ 4J <u 2 1 LD rd >1 1 CO 1 rd O N <0 ·«—l Ό «3 X O 1 CN rd 1 rd > c Φ μ- ι LH rd >1 l co 1 rd 0 N (Ú X 0 co •rd 1 ι—1 >1 c Φ u, 1 LD 1- (4-Chlor/1 enyl) -1,2,4-triazol-2-yl 5-/íyano-4,5-di-hydro-isoxazol-3-yl t - --- - .....— - -- - 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl rd >1 1 CN 1 C íÚ rd o •rd X 4J •rd Q 1 co rd rd >1 CN 1 C3 (0 rd 0 X 0 Td Q 1 rO rd rd >1 1 CN 1 £ (0 •rd X X •rd Q 1 co rd rd rď 1 CN G í0 X O •H Q co rd rd >1 1 CN 1 C cO rd 0 •rd X X (0 X o 1 co rd 1,2,4-Triazol-lyl 3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl rd 1 tn 1 rd 0 N (0 •rd •rd X 1 CN rd Thiazolin-4,5-dion-2-yl 3-Oxo-3-H-l,2,4-di-thiazol-5-yl rd 1 tn 1 rd O N f0 •H X X •rd Ό ro rd 1 1 CN O X o 1 CN rd c Φ •rd X 1 CN rd c (1) •rd X F< 1 co rd >1 kd 3 U-< 1 CN
51 rd u rd υ r-1 u Γ—í u i—1 u rd O rd u rd o rd u rd o rd O rd u rd o rd u rd u rd u rd o rd u rd u rd u rd u
2 Ol O 2 οι O 2 Ol O 2 O) o 2 Ol O 2 Ol o 2 rs O 2 Ol o 2 Ol o 2 Ol o 2 Ol o 2 Ol o 2 Ol O 2 Ol O 2 Ol O 2 Ol O 2 Ol O 2 Ol O 2 rd o rd o rd o
in 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
XT & 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
m Cť 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
r~4 kO x—( CN kO rd co kO co t—í LD kO rd kO kO rd Γ- kO rd CO kO rd cn kO rd O r« rd rd r- rd CN > rd CO Γ- rd Γ- rd LD !> rd kO Γ* rd Γ- o rd 00 Γ- rd cn r- rd O 00 rd rd 00 rd
rd r~-( r~f i—l x—1 Γ—1 «—1 rd rd rd rd rd <—1 rd rd t—1 t—1 rd rd rd rd
γϊεζδμγίρρτρο ri att
Ν 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Methyl-isothiazol-5-yl 3-Isoxazolyl 5-Phenyl-thiazol-2-yl ' 2-Pyridyl 1 3-Pyridyl 4-Pyridyl 1-Methy1-2-pyrroly1 1-Methy1-1,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl r—1 >1 1 1 r-H O N 05 TJ Ή ε -Η N C Φ rQ 1 rH >1 XJ 4J (1) £ 1 2-0xazolyl 1-jF enyl-pyrazol-5-yl l-Methyl-pyrazol-3-yl 1-Methyl-pyrazol-5-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-3-yl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl r—1 u Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 13 Cl Cl Cl Cl i—1 o Cl Cl
ιη 0£ w X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
*ζΓ Pd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m cd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X Τ’ X
182 183 184 185 186 187 188 189 o τΉ 191 , 192 , 193 . 194 . 195 . 196 . 197 .198 .199 . 200 .201 . 202
<—1 t—1 r—1 rH rH rH tH r-1 5—1 1 r—1 i—1 rH rd
Ν rd m r~d o N (0 +1 >1 O. 1 rd >1 c: dl IL rd 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-4-yl 1,5-Dimethyl-pyrazol-4-yl l-Methyl-pyrazol-4-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl rd >1 Cd rd O N (0 X o rd x jj CD £ 5-Methylthio-thiazol-2-yl rd >1 LO rd 0 td id >1 a rd >1 X jJ Φ £ 1 rH >1 X O X JJ 0) £ 1 •ď 3-Cy lopropyl-isoxazol-5-yl 3-Isopropyl-isoxazol-5-yl rd >1 Cd rd 0 td (O •id X 1—1 >1 tí Q) 1 rd >, X JJ 0) £ 1 ro 5-Methyl-thiazol-2-yl rd C ω •rd X -U) CS1 1 ε o +1 X 1 5-Methy1-2-thienyl 4-Methyl-2-thienyl 4-Methyl-thiazo1-2-yl rd >1 Cd rd 0 N fO •id X 4J +1 0 rd 32 O 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd r>1 Cd rd 0 N (0 •rd jJ rd >1 G 0) M. 1 2-Methoxy-thiazol-5-yl
£ Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl rd O Cl Cl Cl Cl 1 1 1 Cl Cl 13 Cl rd u Cl Cl Cl
rd rd rd rd rd rd rd rd rd t—1 rd i—1 rd rd
X u u o u o O O o O u u u u u o o o u O U U
m X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro CC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Γ*Ί in <£> r* co cn o rd Cd ro LH ÍO Γ- 00 cr> o rd cd ro
O o o O o o o rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd Cd Cd cd Cd
J *%> CSJ Cd Cd Cd cd Cd cd Cd Cd Cd Cd Cd Cd Cd Cd Cd cd cd Cd cd
rd rd rd ϊ—1 rd rd rd rd rd rd »—1 rd rd rd rd rd 1—1 rd rd rd rd
·· ·· ···· ·· ·· ·· ··· ···· · · • · ··· · · · · · ··· · · ···· · ·· · · · · • ·· · · ·· · · · · · ·· ·· ·· ·· ·· ··
GEÁNDEFíTES ΒίΛΤΤ
ΙΟΓ7Λ trn
N i“H Í>1 U •H >1 a 03 1 r~H x: JJ OJ 2 ’Ο* 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl 6-Methylthio-2-pyridyl r—1 >1 Ό •rH >1 a 1 m 1 X o X Jj ω 2 1 LD 6-Methoxy-2-pyridyl 6-Methyl-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rH >1 1 un 1 f—1 0 N (0 U >1 a 1 Γ—1 >1 X X ω ε 1 rd 1 r*H >1 c 0 Ό U £ X o X 4J w 1 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl 2-Pyrimidinyl 2-Methylthio-pyrimidin-4-y1 5-Methy1thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl r-H >1 l 03 l r—1 O N Π3 X 0 1 rH >1 X Jj ω s 1 in Γ—{ rh i 03 rH O N (0 X 0 rH >1 C LD 2-Methyl-oxazol-5-yl
S Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 Cl rH o Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
J Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl r—1 u Cl Cl Cl Cl ] 1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
in CŽ X X CC X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o: X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
n 0$ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X rc X
03 03 225 226 227 228 03 03 230 231 232 233 234 ,235 .236 O fO 03 .238 .239 .240 . 241 . 242 m 03 Ol
rH iH rH r-1 r—1 rH r~t i—1 r—1 t—1 t—1 Γ—1 T—'1 rH rH rd t~l
GEÁNDERTES BLATT
IPEA/EP
N r—l >4 I Lfi 1 i—4 0 CM řO X 0 1 r~l β Φ U 1 CM 2-Methyl-1,3,4-oxa-diazol-5-yl -<-r r—1 >1 1 ld i r—1 O N (0 •r4 X) 1 (0 ><: o ro r-4 1 t—1 >. β <1' Ul 1 CM 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl r—1 >1 1 ΓΟ I «—1 0 CM ÍÚ •r4 <ú X O 1 CM T“t 1 i—1 >, c Q) K LD r—1 >1 1 CO 1 r—t 0 N Π3 X O co •H 1 r-t >1 β iSL I in r“t >1 1 CM 1 r—4 O CM (Ú •H Ll jJ CM r—t t i—1 >1 c Φ w O r—1 Xí O 1 1 t—1 r—1 >1 1 ro 1 i—t 0 CM cú X 0 co Ή 1 o Ό >, •r4 TJ 1 LO 1 o β <ΰ £ 1 ιο 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl j r~1 >1 1 CM í β íO 1-4 0 -H x jj •H Q ro Γ“1 r1 CJ 1 C rtí rH O X o •c4 Ω 1 ro t—i i—1 1 CM 1 β <ΰ “f-4 χί 4-) »r4 Ω 1 ΓΟ <—1 ι—4 >1 CJ 1 £ (0 X ο •r4 Ω I ΓΟ <-ι γ-1 >1 1 CM 1 β ίθ γ—1 ο •r4 χί χ) ιϋ X Ο ι ΓΟ t—4 γ—1 >1 τ—1 1 r—1 Ο CM Π5 τ4 Ll Η I CM γΗ 3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl Thiazolin-4,5-dion-2-yl ι-4 > 1 νη ι ι—4 Ο Ν π3 •Η χ: 4J 1 •r4 Ό 1 CM Γ1 ΣΧ 1 ro 1 0 X Ο I ΓΟ ι—4 1 ιΖ> 1 ι—4 Ο CM (0 Ή χ: jj ·γ4 Ό I ro γ—1 1 X I CM Ο X ο ι CM
?: i—4 o <—1 υ r-i o r—í υ »—1 u r-1 o r—( u r—t u i—4 u r-1 o r~1 o o 1—4 υ γ—1 υ r—t ο γ—1 ο ι—1 ο r—t ο ι—4 ο Γ—1 υ 1—4 ο
r-4 o i—1 o 1—4 o r—4 u i—1 u i—! u r-4 o t-4 υ i—t u r—1 υ r—1 υ r—1 O r—t ο ι—t ο r—1 υ f—1 υ ι—Ι υ Γ—1 υ r—1 ο ι—1 ο ι-4 υ
tO Pí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
<· (X x X X X X X X X X X X X X X χ X X X X X X
m (X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X •V X
LD CM VO •sr CM r~ CM co CM σ\ CM o LT) CM t—t LO CM CM LO CM ro lo CM sr i_O CM to LO CM VO lo CM > LO CM 00 ι_η CM σ> LO ΓΜ ο νο ΓΜ v1 VO CM CM VO CM ro νο CM νο CM LD ΙΌ CM
V τ—1 i—1 r—I t—1 »—1 v1 r-4 T—1 t-4 t-4 t—1 ί—1 γ-1 ν'1 v1 νΗ ι—1 γ-1 γ-1 *—1
geándertes blatt
IPEA/EP ·· ·· ·· ·* ·· ·· • » » · ···» 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 99
9 999 99 9 · 9 9999 9
9 9 9 9 9 9 9 9 ·· 99 99 9999 99 99
Ν 2-Thienyl 3-Thienyl rH >1 5-1 3 X 1 03 3-Furyl > rH lO 1 t—i O N ťO X o to «Η 1 r~~{ ž 4J Q) 2 1 n 5-Thiazolyl >1 rd O N <0 -H 4^ E-« 1 2-Thiazolyl r—1 >1 1 LD 1 0 N (0 «Η x: jj o co •rH 1 1—1 >1 X! jJ ω 2 1 m 3-Isoxazolyl ř-4 >1 1 CN 1 rH 0 N (0 •r4 X Jj 1 rH >1 c <D u. LT) 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl l-Methyl-2-pyrrolyl ' 1-Methyl-l,2,4-triazol-5-yl | 2-Benzthiazolyl r~í >1 d •rH rH o d •H X3 U 1 03 l-Methyl-benzimidazol-2-yl 2-0xazolyl r-H >1 t LO 1 o N <0 >1 a 1 cd >1 d w ku 1 τ*Η
r ct X O ct X u m X u ct X o m X u X u n X <J ct X o ct X u ct X o ct X o m X u ct X o ct X υ ct X u ct X o ct X u ct X u ct X u ct X u ct X <J
j rc X u Ol O M m X cj rs O CO <*» X u CJ o CO rt X u CJ o cn m X cj rs O CO ct X o OJ o cn ct X u OJ o cn m X cj rs O CO m X o rs O CO ct X o Ol O cn ΠΊ X o OJ o cn m X o rs O co m X CJ rs O CO m X u OJ o cn m X o OJ O cn m X o OJ O cn m X CJ rs O CO m X CJ rs O CO m X O rs O CO ct X CJ OJ O cn ct X o Ol O cn
tn Oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
xr X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
l£> kO CN tH r* kO cn i—i 00 kD CN i-1 cn kO CN r-t o r- cn t-1 rH r- CN r-H CN o CN cH m C- CN r- CN t-1 Lfl Γ* CN <—4 kO r- CN Γ' Γ- CN rH 00 CN c—1 cn CN t-1 o 00 CN rH rH 00 CN vH CN 00 CN t-d m 00 CN r-1 00 CN tH ID 00 CN r—1 w co CN rH
ΟΕΛΜΓΊΓΟΤΓΟ R1 ί,ΤΤ ·· ··
99
«. · · · • 9 9·
99 9 · • · · ·· «· ·· »· • · 9 • · · · • · ··« · • · · ·· ·· • · · · • · · • · · · • · ·
9999
N l-Methyl-pyrazol-3-yl l-Methyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 co 1 rd o N <0 o >1 Ol 1 rd x: jj Q) ε •rd P ro rd 1 — enyl-pyrazol-3-yl 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 l r-1 o N (0 S-l > Ol 1 rd x: XJ tu ε •»d P 1 ro t—f rd íh 1 rd O N (0 P 1 rd >1 x: Φ e •rd P LTí r-t l-Methyl-pyrazol-4-yl i-~1 >1 1 LO 1 rd O N rt) )-l >1 Ol rd >1 x; XJ ω ε •id a 1 m cd rd >1 CN 1 rd 0 N <ΰ X 0 1 f—1 >1 X! xi <D 2 1 5-Methy1thio-thiazo1-2-yl rd >1 1 LH 1 rd o N rt! O >1 Ol 1 rd >1 x; XJ Φ ε rd 1 >1 X O xc xJ Φ s 1 ’β’ rd Í>1 Lf) cd 0 N <ϋ X 0 ω •rd l rd >1 Ol O U Ol o rd J >1 CJ 1 co 3-Isopropyl-isoxazol-5-yl rd 1 CN 1 rd O N f0 •rd X! xJ 1 rd >1 0 Φ s. 1 rd >1 XÍ 4J Φ X 1 co 5-Methyl-thiazol-2-yl 4-Brom-2-thienyl 5-Methy1-2-thienyl 4-Methy1-2-thienyl 4-Methyl-thiazol-2-yl 4-Chlor-thiazol-2-yl
r rt X u m x u rt X o rt PC o PC u rt PC u rt PC u ro X u n X u rt X u rt X u rt X u n X u rj X u n X u n X u rt X u rt X o X u ΟΊ X υ m X u
J rt X u ÍN o cn rt x o <N o cn m X o Ol o cn rt PC a Ol O ω f*l PC o Ol o vy rt X u CN O cn rt X o CN O cn rt X u OJ o cn n X u CN O cn rt X u oj O cn rt X CJ CN O cn rt X CJ OJ o vy rt X o OJ o cn rt X o ΓΝ o cn rt X CJ OJ o cn rt X cj Ol o cn rt X u ÍN O cn rt X CJ <N O cn m X CJ Ol O cn rt X o Ol o cn rt X o <N o cn
m Ctí X re x PC PC sc X X X X X X X X X X X X X X X
ctí x X x PC PC PC X X X X X X X X X X X X X X X
rt ctí X x PC PC PC PC X X X X X X X X X X X X X X X
co CN CO co CN cn co CN o cn CN r—1 cn CN CN cn CN ro cn CN cn CN 1/7 cn CN cn CN Γ*- cn CN oo cn CN cn cn CN o o m rd O ro CN O co co o co sr o co LO o co KO o co Γ- o co
Tj t—I rd r-í rd rd r—I τ—1 rd rd rd i—I t—t rd rd c—1 t—1 i—( rd i—I rd rd
GEANDERTES BLATT
I f“t
N 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd >1 1 CN t—l 0 N (0 •H X 4J 1 rd >1 c Φ tu 1 •ta· 2-Methoxy-thiazol-5-yl 4-Methyl-2-pyridyl 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl 6-Methylthio-2-pyridyl 6-Methoxy-3-pyr idy1 6-Methoxy-2-pyridyl 6-Methy1-2-pyridyl 6- (2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl rd >1 1 tn rd O N (Ú »d (0 •rl 4C 1 CN rd 3-Ethoxy arbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl 2-Pyrimidinyl 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-yl rd >1 1 CN 1 rd O N <Ú •rd X D 1 o X >. X •H Q 1 m N1
r X u n SC u tn SC u m SC u tn X O tn X u n X o m X o tn X o m X u ro X u ro X υ ΓΟ X u <n X u tn X υ tn X u tn X u tn X u <n X U m X u m X o
hS m PC O <n O cn <*> tf u CN O cn m PC u CN O co tn SC <_> Ol O co m PC O CN O co m X u Ol O co tn X u n O co o PC O CN O CO m PC o CN O co ro PC O CN O co ro PC O CN O co ro PC u CN o co ro PC O CN O CO ro X u Ol O CO ro X o Ol O CO ro X o Ol O co tn X O Ol o CO m X u Ol O co m X u Ol O co tn X u Ol O co tn X u Ol O co
in Ctí SC SC SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X
tf SC SC SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m tf SC SC SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X
'v 00 o CO rd σ> o co rd o rd ro rd t—1 rd co X—t CN rd CO rd CO rd co rd rd co x—1 tn rd co rd uo rd CO rd r- rd CO rd 00 rd CO rd 03 rd CO rd o CN CO rd rd CN CO rd CN CN co rd co CN CO rd CN CO rd tn CN CO rd to CN CO rd r· CN co rd OO CN CO rd
GEÁNDEFITtS BLATT . _ — A /1— Γ0 • ·
N rH rH 1 CN I r-4 0 N (ti X 0 1 r-1 >1 Λ Jj <1> 2 1 tn ι-H >1 CN 1 rH 0 N (ti X o 1 r~H >1 β Φ m; I LD i-H 1 lp 1 rH O N (O X O 1 ι—H xc Jj 0) 2 1 CM rH >4 m l rH O N (0 X 0 1 rH >1 C 0) ÍL 1 CM 2-Methyl-l,3,4-oxa-diazol-5-yl rH >1 1 10 1 rH 0 N <0 •H Ό l <0 X 0 1 co rH 1 rH >1 £ 0» K 1 CN 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl rH >1 1 CO 1 rH O N (ti •1—1 Ό (ti X O 1 CM i >, U ω 2 in rH >1 CO 1 rH O N (0 •rH Ό (0 X o 1 -3< CM í~i 1 i—1 >í C u. 1 lp rH >1 1 CO 1 rH 0 N (ti X 0 co •rH 1 rH >1 β CU U. 1 LP 1-(4-Chlor; denyl)-l,2,4-triazol-2-yl rH >1 1 CO 1 rH 0 N (ti X o CO •rH 1 o Ό > Λ 1 •rH Ό ιη Ν’ 1 0 β (ti V LP rH >1 ί CN β •γΗ Ν (ti •Η JC Jj I ro <—ι I χ sr ι ο Μ Ό Λ •γΗ ο ι Ό LP t-H >1 1 CN 1 β (ti rH o •rH XJ xJ •rH G co rH r-H >1 CN 1 β (0 r-H o X o •rH Q l co rH rH rH 1 CN í β (ti •rH XÍ -U •rH G 1 co rH rH >1 1 CN 1 β (ti X O •rH Q 1 co rH rH Ch CN 1 β (ti r-H O •rH X xJ (ti X O 1 co rH rH >1 rH 1 t-H 0 N (ti •rH Li F· CN rH 3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl
2 o X O n SC CJ m X cj ΓΊ X u m X CJ cn X CJ (*) X CJ m X CJ 1*1 X CJ (*> X CJ n X CJ η X CJ η X CJ (*) X CJ m X CJ n X CJ O X CJ m X CJ n X CJ m X CJ n X CJ
m CC u CN o CG m CC O CN O CG ro CC u CN O CG n X u ÍM o cn n CC O CN O cn m CC o ΓΝ O CG 1*1 X CJ ÍM o cn m CC O CN O CG m X O CN O CG ΓΊ X O CN O CG n CC U CN O CG η X CJ ÍM Ο CQ η X CJ <Μ Ο cn ro X CJ CM o cn m CC o CN O CG m X CJ CM O cn m CC CJ CN o CG m X CJ ÍM o cn m X CJ ím O cn Í*1 X CJ ÍM o cn m CC CJ CN o CG
iZJ Ctí sc x X X X X CC X X X X X χ X X X X X X X X
Ctí X sc X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m Ctí SC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>ó cn CN ro rH o ro ro rH rH ro ro rH CJ CO co rH co ro co i—1 co co rH LH CO CO rH Ό CO CO rH o co co rH 00 co co rH cn co co rH ο CO rH rH CO rH CN CO rH co co rH co i—1 LP CO rH LO CO rH o co rH 00 CO i—1 CA CO rH
GEANDERTES BLATT • ·
-d N Thiazolin-4,5-dion-2-yl 3-Oxo-3-H-l,2,4-di-thiazol-5-yl rH >1 1 Lf) 1 rH 0 N rt •H X3 JJ •H Ό l n* cq τ-1 1 ÍC CN 1 0 X O 1 CN 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl iH >1 LO 1 r—1 o N (0 >: o ra •H 1 iH >. λ 4J ω 2 ro 5-Thiazolyl | 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl »H >1 1 Lf) 1 iH 0 N rt •řd x: jj o ra •H 1 rH >1 Λ -U <U 2 1 Γ0 rH Í>1 rH O N Π3 X 0 05 IH 1 CQ rH >1 CN 1 rH 0 N rt -H x: jj 1 rH >1 β ω U. 1 in 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 1-Methy1-2-pyrrolyl 1-Methy1-1,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl
£ m X o m X o X u 2 U 2 O 2 O 2 U 2 O 2 U 2 o 2 o 2 O 2 O 2 O 2 o 2 o 2 o 2 CJ 2 o 2 υ 2 u
β) m CC u CN O co m X u CN o co ΓΊ cc o CN o co m ÍE O CN O co ΓΊ X o CN o co m X o oj O co m X o CN O co r*> X o OJ o co <*í íc u (N o co O CN O co m ÍC O CN o co X o OJ O co ÍC o CN O co m ÍC O <N O co ehdcos m ÍC O CN O co m X O CN o co m ÍC CJ CN o CO m ÍC U CN O CO m ÍC u CN O co n O OJ O CO
in Pí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ό· Pí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
(*> cd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
kj o LQ CQ r—1 cH m cq tH CN LO cq t—1 cq IT) cq rH LQ m rH LQ LQ m tH kO lo cq rH Γ' iq cq rH 00 LO m rH a> to cq tH o kO cq r—1 rH kO CQ rH CN kO CQ rH CQ kO CQ rH kD CQ rH LQ kO CQ r—1 kO k£> CQ «Η í> kO CQ r—1 00 kO CQ r—1 cn kO CQ r—1 o r- CQ *H
geándertes blatt
N 1-Methy1-benzimidazol-2-yl l~f >1 rH O N 03 X o CN rH > LT) rH 0 N (0 Cl Ο- Ι rH > 0 (11 1< 1 rH rH PO rH O N 03 Kí a rH JC xJ Φ X 1 rH rH >1 uo rH o N (0 o >1 Ο- ι rH >1 JC xJ 0) X 1 rH 1,3-Dimethyl-pyrazol-3-yl rH > ro rH 0 N (0 > a rH c Φ I rH 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl rH TP rH o N (0 O >1 Ο- Ι rH >, JC XJ Φ ε •rH Q 1 m rH rH >1 1 TP rH o N (0 O >1 Ο- Ι r—1 JC xJ Φ ε •rH O 1 LO rH rH >1 TP rH o N (0 O >1 Ο- Ι rH >1 JC xJ ω X 1 rH 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl rH OJ rH 0 N fÚ X o rH >, JC xJ Φ X 1 qi 5-Methylthio-thiazol-2-yl rH >1 uo rH 0 N (0 >1 O- rH >1 JC XJ Φ ε 1 rH X o JC XJ Φ X 1 3< rH >1 1 LO rH o N (0 X o w •rH rH >1 Ω- o í-l O- O 3 >1 CJ 1 PO w rH >1 1 UO rH 0 N <Ú X 0 ω •rH 1 rH >1 o. 0 u o- o w W 1 PO rH >1 05 rH 0 N 03 •rH X! 4J rH >1 c Φ 1 rH >1 JC xJ Φ X 1 PO rH >1 1 05 rH O N fÚ •iH Xí xJ 1 rH >1 JC xJ Φ X 1 in rH >1 (C Φ •rH JC xJ CM 1 ε o Li CQ 1 rH >. (C Φ •rH XJ XJ 1 OJ 1 rH x: xJ <D S uo
X 2 U 2 O 2 υ 2 CJ 2 CJ 2 cj 2 CJ 2 u 2 U 2 O 2 O 2 CJ 2 CJ 2 o 2 U 2 CJ 2 U 2 CJ 2 U 2 CJ 2 CJ
n 2 O PÍ O co m 2 O n O CO ΓΊ X o PJ O cq rn 2 CJ η O co ΠΊ 2 CJ PÍ O CO m 2 CJ PÍ O CO m 2 O PÍ O CO m X O PI O CO ΓΠ X CJ Pí O CQ fP 2 CJ PÍ O CO m X O Pí O CQ <o X CJ Pí O CQ m X U Pí O CQ ΓΊ X CJ PI O CQ n 2 CJ PÍ O CO m X CJ Pí O CQ m X CJ PI O CQ m X O Pí O CQ m X CJ Pí O CQ tn X CJ ΡΊ O CQ m 2 CJ PÍ O CO
in Pí I 2 2 2 2 2 2 2 2 2 X 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Τ' Pí ac 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
m Pí ac x 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
tó rH Ο- ρο i—( OJ Ο- ΡΟ rH PO Ο- ρο rH tP Ο- ΡΟ <—1 UO Ο- ΡΟ t—t VO o- ro rH O Ο- ΡΟ c—i 00 Ο- ΡΟ rH Ch Ο- ΡΟ τ—1 O 00 PO rH rH 00 PO rH 05 00 PO rH PO oo po ,—( TP 00 PO τ—1 U0 00 po rH VD 00 PO rH Γ- ΟΟ ro rH 00 00 PO rH σ> 00 PO rH O σο ΓΟ rH rH Ch PO rH
GEANDERTES BLATT mr a /r-n • · • ·
tS3 4-Methyl-2-thienyl 4-Methyl-thiazol-2-yl 4-Chlor-thiazol-2-yl 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl r*H >1 CN O N ÍÚ •rH xJ i—1 Í>1 c <D tu 1 ν’ cH in 1 cH o N (0 -H x: U 1 >1 X O Λ jJ <D 2 1 CN >, Ό •H a 1 CN 1 i—1 >1 X 4J Φ 2 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl 6-Methylthio-2-pyridyl >1 Ό •H Ki >1 Q 1 co 1 >1 X O X JJ φ 2 1 co rH >1 Ό Li >. a 1 CN 1 >1 X O X Jj Φ 2 1 co rH >1 P •cH >1 a CN rH >1 X! jJ Φ 2 1 LO 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl r-1 >1 LO 1 f—( o N <0 Kl a 1 Γ“( >1 x jj φ ε 1 ,—1 1 t—1 >1 c o Λ Kl Π-} -V >1 X o x Jj w 1 co 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl 2-Pyrimidinyl 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl
2 z o z o Z o z u z u Z O Z U z u z u Z O Z CJ z u Z u Z u z u z CJ z CJ Z CJ z CJ z <J z u
X m Pí cj CN O cn n X u CN O co m PJ O CN O cn m X cj CN O co m Pí O CN O cn m Pí u CN o cn m X cj CN o co cn X cj CN O co ΓΟ Pí O CN O cn cn X o cn O co m X u CN O co (Ό X o CN O co m Pí CJ CN o cn m p: o CN O cn m X u CN O co m Pí CJ CN O cn m X CJ CN O co m X CJ CN O co cn X CJ CN O co X u CN O co m Pí u <N O cn
m Pí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
N Oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m Oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X PC X
LO LO 00 cn o r-4 CN cn Ν’ LO lo Γ 00 cn o r—( CN
Oh cn cr» Oh cn cn cn o O O o o O o o o o t—1 r~(
cn cn m cn m cn cn m ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’
\jr tH rH t—( r“í r-H rH 1 T~t i—1 5—1 vI r-4 í—1 c—-1 c—I t—1 t—{ τ—1
GEÁNDER TES BLATT
Ν 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l,3,4 -1hiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl | 5-Methyl-oxazol-2-yl rd >1 CN 1 rd 0 N fO X 0 í rd > c Φ K 1 in 2-Methyl-oxazol-5-yl rd rd 1 LD 1 rd O N (0 X O 1 rd >í C Φ lu CN 2-Methyl-l,3,4-oxa-diazol-5~yl rd >1 1 in 1 rd 0 N <0 •rd (0 X O í N cn rd rd rd c OJ Ο- ι CN 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl 5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl rd > 1 m 1 rd o N (0 •H <0 X O 1 n CN rd 1 rd c ω u. 1 LD rd >1 1 CQ 1 rd O N ro X O CQ •rd í rd >1 c Φ lú 1 in rd >1 CN rd 0 N (0 •rd kl 4J 1 <3< <N t-4 1 Γ-1 >1 C 0) s- kl O rd X! o 1 n rd rd >5 CQ r rd 0 N (0 X 0 CQ •H 1 o kl Ό X 1 H Ό 1 Lfl -3· 1 o c 10 1 in 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl rd >1 CN 1 C (0 rd o •H x -U •rd Q 1 CQ rd 1,3-Dioxolan-2yl rd >1 f CN 1 C (0 -rd X .u •rd Q 1 CQ rd rd 1 CN £ lt X O •rd Q 1 CQ rd 1,3-0xa thiolan-2-yl
* 2 u 2 o 2 o 2 o 2 U 2 o 2 u 2 U 2 U 2 u 2 υ 2 O 2 O 2 U 2 U 2 u 2 U 2 u 2 U 2 U 2 o
►4 m X o CN O co m X O CN O CQ m rc u Ol O m m X o Ol o CG n X u <n O CQ m X u CN O CQ m X o Ol o CG n X u Ol O CG m X o CN O CQ m X u CN O CQ ro X υ οι O CG m X u Ol O CG m X O CN O CQ n X O Ol O CG m X υ Ol O CG ro X CJ n O CG m X u Ol O CG n X u Ol O CG <*l X u Ol O CG Ol X O Ol o CG Ol X o Ol O CG
m cd X X rc X X X X X X X X X X X X X X X X X X
·** Od X 2 rc X X X X X X X X X X X X X X X X X X
η Od rc I X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
< m rd xF x—1 Ν’ rd Ν’ rd in rd xr i—1 <r> rd Ν’ rd rd Ν’ rd co rd N rd cn rd N rd O CN N rd rd CN N rd CN CN rd CQ CN n rd n CN N rd UQ CN N t—1 CN N rd r- CN n rd 00 CN N rd σ\ CN XT t—í o CQ XT i—( rd CQ n rd CN CQ N rd CQ CQ N* rd
λ-ίτλ Μηππρ.ς RLÁTT • · · • ······ · · • · · · · · •· ·· ·· ····
tšl 1,2,4-Triazol-lyl 3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl Thiazolin-4,5-dion-2-yl rH 1 Lf) r—1 0 N íO •H XJ JJ 1 •H np 1 CN cH 1 X 1 co O X O t ro 2-Oxo-2-H-l, 3,4-dithiazol-5-yl j rH > c 0) ·(—( X CN i—1 >t c CD •H X 1 m 2-Furyl rH 2 fc. ΓΟ 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Methy1-isothiazol-5-yl 3-Isoxazolyl «Ή 1 CN 1 rH O N íÚ •H Ád 4J r-H >, c -u 1 tn 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl l-Methyl-2-pyrrolyl
2 2 o 2 cj 2 cj 2 o 2 U 2 o X X X X X X X X X X X X X X X
J ro π o CN O co ro X u CN O co ro □d u CN O co ro X u (N O co ro X O CN O co ro X u CN o co n X CJ d O X m X o d o co ro X o CN O co ro X o CN O co ro X u CN O co ro X CJ d o ω ro X o CN O co ro X CJ d o co ro X O CN O co X CJ d o CQ ro X CJ d o cn ro X CJ d o ω ro X CJ d o co ro X o CN O co ro X CJ d o CG
in Pd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Pd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro Pd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
•^r ro rH tn ro to ro rH γ- γο rH CD CO *—1 03 CO i—1 O <—í í—1 CN r~1 ro T—1 t—1 LH T—( LO kt c—1 o tH 00 i—1 03 t-í o tn r-t r-1 tn xr i—( CN Lf) rH ro UO ^34 t-d M4 Lf) t-H
a MnrnTCC RI ATT • · • · ······ ·· ··
N 1-Methyl-l,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazoly1 2-Chinolinyl 1-Methyl-benzimidazol-2-yl 2-Oxazolyl 1-Pheny1-pyrazol-5-yl rd >1 1 ro 1 rd O N í0 Id >1 a 1 rd λ 4J <U 2 1 rd rd > 1 LD ! rd 0 N (0 $d rď a 1 rd >1 4tí 4J Φ X 1 rd rd > 1 ro 1 rd 0 N (0 V) >1 Q 1 rd >1 X 4-> 0) ε •fd O 1 ro rd rd >1 1 ro 1 rd o N (0 l-l >1 Q 1 rd >1 c <11 U. 1 rd rd >1 1 tn 1 rd o N id l-l O< 1 rd >1 X J_> a> ε •rd G 1 Ν’ x—1 1,3-Dimethy1-pyrazol-4-yl 1,5-Dimethyl-pyrazol-4-yl 1-Methyl-pyrazol-4-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Methylthio-thiazol-2-yl 4-Methoxy-1-methyl-pyrazol-5-yl rd >1 tn rd o N 10 X o m •rd l rd rd Q O l-l a 0 rd -v >1 O co 3-Isopropyl-isoxazol-5-yl rd >1 1 <N rd O N <0 •rd 4tí JJ 1 rd >1 c fll N. 1 rd >1 Λ 4-1 Φ 2 ro
2 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
j co ►Ji υ o o CO m X cj CN O co m X o CN O co m X o ci O CO m X o CN o CO cl X u CJ O co m X o CN o CO ro X o CN o CO ro X CJ CN O co m X o CJ o co m X O CN O co Cl X u CJ o CO m X o CJ o co m X u CN O co γΊ X u Cl o CO rt X u CN O co m X CJ CN O co ΓΊ X CJ CN O CO ΓΊ X u Cl o CO m X CJ CN O CO Cl X o CI o CO
tá X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
N tá X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Jvs LD tn ν’ r—I VO LD Ν’ τ—f Γ- tn Ν’ rd 00 tn Ν’ rd cn UO Ν’ rd o VO Ν’ rd rd VO Ν’ j—I CN VO Ν’ rd ro VO Ν’ τ—1 Ν’ VO Ν’ rd tn vo Ν’ rd vo vo Ν’ rd o vo Ν’ rd co vo Ν’ rd σ\ vo Ν’ x—1 o r* Ν’ rd rd O Ν’ x—1 CM r* Ν’ rd ro r- Ν’ rd Ν’ r- Ν’ rd tn r- Ν’ rd
GEANDERTES BLATT
IPEA/EP ·· ··
N rd >1 1 Ol 1 rd 0 N (0 •rl & Jj 1 rd >» JC 4J ω 2 1 m 4-Brom-2-thienyl 5-Methy1-2-thienyl 4-Methy1-2-thienyl 4-Methyl-thiazol-2-yl 4-Chlor-thiazol-2-yl 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd >1 1 CM 1 rd O N (0 •rd x: 4J 1 rd >. (C ω k 1 rd >1 LH 1 rd 0 N Ití •rd JC 4-1 1 >1 X o JC 4J ω 2 1 rsi 4-Methyl-2-pyridyl 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl rd >. Ό •rd s-i a 1 OJ 1 0 •rd X2 jJ rd >. JC 4J CD 2 to 6-Methoxy-3-pyridyl rd > Ό •rl J-l >1 Q Ol 1 >1 X 0 JC 4J 0) 2 1 CD 6-Methyl-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rd >1 1 Lf) 1 rd 0 N fO Jd Ct 1 rd >1 j: 4J CD E 1 x“d 1 rd >. c 0 JD >1 X o JC Jj H 1 f*1
2 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro X u ΓΜ O ω n X u CM O cn ro X O OJ O CO ro X u OJ O CO ro X O OJ O co ro X O OJ O co ro X o OJ o co ro X u OJ o CO ro X o OJ O co ro X o OJ o co ro X u OJ O co ro X o CM O cn ro X O OJ O co ro X a OJ o co ro X o OJ O co co X o CM O cn ro X CJ OJ O co ro X CJ OJ o co řO X o CM c cn ro X O Ol o CO ro X O OJ O co
in cn X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
cn X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro cn X X X X X X X X X X X X X PC X X X X X X X
LO Γ* rd Γ' r· x—1 00 γ- rd cn Γ* rd o 00 rd rd 00 rd CM 00 rd m 00 rd 00 rd Lf) 00 rd kO 00 xr t—1 r* 00 rd 00 00 Tj< rd cn 00 rd o cn rd rd cn rr x—1 CM cn x—1 co <n x—1 cn rd Lf) cn rd VO <n rd
GEÁNDERTES BLATT ·· ·· ·· ·· • · · · · · · • · · · · · • ······ · ·
2-Methylthio-pyrimidin-5-yl rd >1 G ••d Ό •rd ε •rd G X 1 CN 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl rd >1 1 Cd I rd o N (0 X o 1 r-i >1 X 4J ω £ 1 LO 5- Fenyl-oxazol-2-yl rd >1 1 tn I rd O td íO X o rd >1 32 jJ Φ 2 1 Cd 2-p. enyl-oxazol-5-yl rd > tn rd O Cd fO •rd Ό 1 fO X 0 1 co rd 1 rd 32 jJ Φ 2 1 Cd rd >1 tn 1 rd 0 N (0 -T—1 i (0 X 0 I co rd 1 rd >1 G Φ u. 1 Cd 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl rd >1 CO t rd O td <0 •rd Ό í0 X o I Cd rd I rd >1 G Φ u 1 tn rd >1 1 CO 1 rd 0 Cd G X 0 co •»d 1 rd r*1 G 0) u. 1 in rd >1 1 Cd I rd O Cd Π3 •rd $d 4-J 1 Cd rd I rd rd G Φ G o rd 32 O 1 1 rd rd >1 CO rd O Cd CÚ X 0 CO •rd 1 o G Ό >1 x: 1 •rd Ό tn O C (0 1 tn rd 1 CN 1 c •id Cd íO •id 32 jJ 1 CO rd 1 2 O $d T2 32 •id a 1 tn in rd 1 CN 1 G (C rd o •id 32 jJ •rd Q I co rd rd >1 Cd 1 G <0 rd O X 0 •rd Q 1 cO rd
£ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
J ro O cd O CQ ro 2 a Cd O CQ ro X <J ΓΊ O ω ro 2 CJ Cd O ω ro 2 O Cd O CQ ro 2 u cd O CQ ro 2 u cd O CQ řO 2 O Cd O CQ ro 2 O <d O CQ ro X o Cd o CQ n X O CN O ω ro 2 U Cd o CQ ro 2 O cd O CQ ro 2 O cd O CQ ro 2 O cd O CQ n X o CN O co ro 2 O Cd O CQ ro X tj CN O co ro 2 O cd O CQ ro •“T O ΓΜ O CQ n X CN O CO
in CC X X X X X X X X X X X X X X X X X X 2 X X
X X •Τ’ ►-G· X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro CC X X X X X X ►+-> X X X X X X X X X X X X
r- o 00 σ> σ> σ> o o tn i—I O tn Cd O tn co o tn o tn tn o tn kO o tn o o tn 00 o tn σ\ o tn o rd tn rd rd tn Cd rd tn CO rd tn rd tn tn rd tn kO rd tn rd tn
V t—1 rd rd rd rd i—1 rd rd rd rd rd i—I rd rd rd rd rd 5—1 rd rd rd
GEANDERTES ΒΙΛΤΤ ·· tt ··
Ν γΗ > 03 1 C (ΰ •ΓI X jJ •Η Ο I m τ-Η 1,3-Dioxan-2-yl r-d >1 1 03 1 £ π3 r—1 ο •i—1 X xJ <ΰ X Ο m T“d 1,2,4-Triazol-lyl 3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl Thiazolin-4,5-dion-2-yl rd > t Lf) rd 0 N íO •cd x jj 1 •H 1 03 rd 1 X 1 m 1 C X O 1 m r~1 >1 1 LD rd O N íO •rd X XJ •i—1 Ό V Γ0 r4 1 X CN O X O CN 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl rd 1 un 1 rd 0 N 03 •rd X XJ o ω •r1 1 rd >1 X J_> o 2 1 ΓΩ 3-Isoxazolyl rd 1 03 1 rd 0 N (0 •rd x XJ 1 rd > c Q) U. lti rd >1 Ό •rd λ-Ι >1 X 1 03
2 X X X X X. X X X X X X X X X X X X X X X X
X ΓΊ X ο <Ν Ο C0 η X υ CN Ο co ΓΟ X υ ΓΊ Ο C0 m X υ Γ4 Ο co m X u CN o cn <-Ί X u CN O co m X u CN O co rO X o ΓΊ O ω ΓΊ X o n O CO m X Ol O co r> X o Γ4 O co m X u CN O CO m X o CN O cn m X u Γ4 O co m X o rs O co m X u CN O cn n X <J Ol O co m X o 04 O co m X o Ol O CO m X u ÍN o cn m X o n O CO
Ι/Ί X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
•Ό· X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ο X X X X X X X X X X m X u m X u m X u n X u cn X u n X u cn X O ri X u m X o ΓΊ X u n X u m X o
00 τ—1 Lf) 03 Γ—1 Lf) ο 03 Lf) γ-1 03 ΙΖ) 03 03 m cn Ol m 03 IZ) in 03 Lf) LD 03 LD o 03 in 00 Ol Lf) o Ol LD o m Lf) rd Γ0 Lf) Ol m LD m m Lf) m Lf) Lf) m Lf) LD Γ0 Lf) t> m Lf) 00 m LD
μ γ—1 ϊ—1 <—1 t—1 1-1 ,—1 i—1 c—) rd rd t—1 ,—1 t—1 i—1 rd rH <—1 τ—1 t—1 rd rd
GEÁNDERTES BLATT
ΙΓϊί— Λ ,r— ~ • ·
N 3-Pyridyl 4-Pyridyl 1-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methy1-1,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl l-Methyl-benzimidazol-2-yl rd >1 rd 0 N 03 X O 1 CN rd 1 in 1 rd o N (0 a 1 rd c <u Ií. rd l-Methyl-pyrazol-3-yl l-Methyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 cn t rd 0 N Π3 Jd a 1 rd >1 X jJ Q) ε •rd a 1 cn rd rd >1 m 1 l—i 0 N (0 n >1 a 1 rd c Q) U. 1 rd rd >1 i Lf) 1 rd o N (C í-l >1 a 1 rd >, X 4J ω ε •rl Q 1 rd rd >1 1 1 rd 0 N (0 Úl >1 a 1 rd XI JJ ω ε •rd Q 1 cn rd rd 1 1 rd O N Π3 Jd & rd >1 X JJ ω ε •rl Q 1 Lf) rd l-Methyl-pyrazol-4-yl rd rď 1 Lf) 1 rd 0 N >1 q< 1 rd ί>ι X 4J Φ ε •rl Q 1 cn rd 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Methylthio-thiazol-2-yl 4-Methoxy-1-methyl-pyrazol-5-yl
2 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
XI cn X O Ol o CO m X CJ Ol O CO m X U Ol o CO m X a Ol o CO d X o d o co d X cj d o co d tj d o co d X o d o co d X CJ d o co d X CJ d o co d X CJ d o co d X CJ d o co ΓΊ τ' O OJ O co m X CJ d o co m X CJ d o co d X CJ d o co d X o d o co ΠΊ X CJ d o co m X u d o co m X CJ Ol O co n X CJ Ol O co
un od X X X X X X X X X X X X X X X X X X X Tj X
o· od X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
n od d X o d X o d X o d X cj d X o d X υ d X o d X CJ d X CJ m X o m X CJ d X u d X o m X CJ d X o d X CJ m X CJ m X CJ d X CJ d X CJ m X CJ
• 0 cn cn un r—1 o Lf) t—1 <—j XJ1 Lf) r—1 CN ld τ—1 cn ld rd Lf) rd Lf) xr Lf) rd KD Lf) c—( o Lf) rd 00 Lf) rd cn Lf) rd o Lf) Lf) rH rd Lf) Lf) rd CN Lf) Lf) rd cn Lf) Lf) t—1 •tp Lf) Lf) rd Lf) Lf) Lf) c—1 KD Lf) Lf) rd Γ— Lf) Lf) rd 00 Lf) Lf) <—1 cn Lf) Lf)
GFAKí.nrRT-O di att
N 3-Cy lopropyl-isoxazol-5-yl 3-Isopropyl-isoxazol-5-yl (3-Methyl-/\enyl)-thiazol-2-yl 5-Methyl-thiazol-2-yl 4-Brom-2-thienyl 5-Methyl-2-thienyl rd >. c Φ •rd x: 4J CN rd x: X 0) 2 1 or 4-Methyl-thiazo1-2-yl rd >1 1 CN 1 rd O N <0 •rd X X 1 n o rd X u 1 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd >1 CN rd 0 N It) •»d X -U 1 rd c Φ 1 2-Methoxy-thiazol-5-yl 4-Methyl-2-pyridyl rd >1 n •H > a 1 d 1 1—1 X X Φ >1 X o X X Φ 2 1 d co rd Ό •rd >1 a 1 d 1 o •rd X X rd X X Φ 2 1 vo rd >1 Ό •fd kl Q 1 m 1 >1 X O X X Φ 2 1 vo 6-Methoxy-2-pyridyl 6-Methyl-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl C •rH Ό •rd ε •rd Jd Ο- Ι tn
2 X X X Uk X X X X X X X X X X X X X X X
X ro X o O) o co rO X o Ol O co ro X o Ol o co ro O CN o cn ro tf O CN O ω ro tf O CN O cn ro tf u CN O tn ro tf O CN O CO ro tf O CN O CO ro tf O CN O tn ro X CJ ro O CQ ro tf O CN O tn ro tf O CN O tn ro X CJ CN O cn ro tf u CN O tn ro tf O CN O tn ro tf u CN O tn ro X CJ n O co ro X u ΓΊ O cn fO tf CJ CN O tn ro CJ CN O tn
in tf X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
tf X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X •-r
co tf ro X cj ro X CJ ro X u co tf o ro X cj n X u ro X u ro X u ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X υ ro X CJ ro X CJ ro X o ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X CJ CO O
o CN rO tn to r- 00 03 o rd CN m tn to o 03 o
to to to to to to to r- Γ· r- C-- r— r- r* C-
- tn tn tn tn in tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd t—1
GEANDERTES BLATT
• 9
99 99
Ν rd >1 Ό •Η Ρ 2 a 1 ΓΟ 1 ο C •rd ε (0 (Η 2 χ XJ ω ε •rd Ω LD rd >1 1 L/Ί rd O CN ίΰ •rd np (0 •rd X3 Ε 1 -=J< CN 1—1 rd > in rd o N rtj 1-1 2 a rd 2 X JJ Φ ε 1 rd rd >1 c o X) U (0 2 X 0 X Jj w 1 ro rd >1 1 LO 1 £ •rd Ό •rd ε •rd 1-1 >1 a 1 o •rd 4d Jj rd 2 X JJ Φ 2 1 CN 1—1 >1 c •H Ό -H ε •H 1-1 2 P, 1 CN rd >1 1 1 £ •H Ό •rd ε •rd l-i 2 a 1 0 •rd j£ jj rd 2 X jj Φ 2 1 CN rd >1 1 ΓΝ rd 0 N Π3 •rd np fÚ •rd -£ jj I ^3* Γ0 rd O •rd r£ Jj rd >1 r£ JJ Φ 2 1 tn 5-Methoxy-l, 3,4-thiadiazol-2-yl rd > CN 1 rd O N <ϋ •rd X XJ 1 o 1-1 Ό 2 X •rd Ω 1 tn rd >1 1 CN rd 0 N 03 X 0 1 rd 2 X XJ Φ 2 1 LO rd >1 i CN 1 rd 0 CN 03 X 0 1 rd 2 C Φ X Cl, 1 LD rd >t tn rd 0 N í0 X 0 t rd >1 r£ JJ Φ 2 1 CN rd >1 1 tn 1 rd 0 N £ X o 1 rd 2 C Φ Vfe 1 CN rd tn 1 rd O N ítí •rd np 1 (0 X 0 1 ro rd 1 rd Í>1 ,£ JJ Φ 2 1 CN rd >1 1 tn 1 rd O N fO •rd np <ú X O ro rd 1 rd >1 £ Φ CN 5-Trifluormethyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl rd >1 1 CO 1 rd 0 CN ÍO •rl np (0 X 0 1 CN rd t rd >1 jP jJ Φ 2 tn rd >1 ro 1 rd 0 N <0 •fd np (Ú X O 1 CN rd 1 rd >1 £ Φ VL ! tn rd 1 ro 1 rd 0 CN Π3 X O co •H 1 rd 2 C Φ LA rd >1 1 CN 1 rd O N £ •fd ÍJ Jj 1 CN rd l rd c Φ V >d 0 rd 4C O 1 rd rd rd 1 ro 1 rd 0 N fO X o cn •rd 1 o l-i Ό 2 X 1 •fd np 1 tn 1 0 £ íO 1 tn
2 X X X X X X X X X X X X X X X X X X PP X X
|J ro X Ο ΓΊ Ο CO d X o d o CO d X u d o co ro X u d o co ro X o fS o co ro X υ d o co ro X cj CS O co ro X O rs O co ro X CJ rs O CO ro X CJ rs O CO ro X CJ rs O CO ro X o d o CG ro X u d o CG ro X o d o CG ro X u d o cg ro PC CJ cs O CO n PC CJ cs O CO ro PC CJ cs O co ro X o d o CG ro X u d o CG ro PC CJ rs O co
ιη Pd X X X X X X X X X X X X X X X X X X Π-Ι X X
ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X PC X X
ro ctí ro X υ d X o d X u d X u d X o d X u ro X u ro X u ro X u d X o ro X u d X u ro X u ro X u d X u d X u rO X u d X u ro u d X u d X u
Ρ χ—1 00 LD χ—ί CN 00 LD rd ro CD LD x—1 00 LD χ—I tn 00 tn x—I LD 00 tn x—1 Γ- ΟΟ tn x“d 00 00 tn x—1 03 00 tn t—1 o 03 tn x—( rd 03 tn rd CN 03 tn x—1 ro 03 tn rd 03 tn rd tn 03 tn x—1 LD 03 tn »—1 03 tn rd 00 03 tn x—1 03 03 tn x—1 o o LD rd x~d O LD x“d
Ζ*·\ Γ” Λ Κ I f-\ »-* · Λ ·« ·· • · · · • · 9 ·
99 9 9
9 9 ·9 • * « · ·· ·· • · · · · · · • 999 9 9 • · « e · · · · « · · · ·
N 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl 1,3-Dithiolan-2-yl rd >1 <N 1 C (0 rd 0 X o •rd Q 1 co rd 1,3-Dithian-2-yl rd >1 1 <N 1 c Π3 X O •rd Q 1 co rd rd >1 1 CN C <β 1—1 o •rd X 4J (0 X o l co rd 1,2,4-Triazol-lyl rd >1 tn rd 0 N (Ú •rd (0 •rd x X CN rd rd >1 X X Φ X co rd >1 tn rd 0 N (0 •rd •rd X E-< CN rd rd <N c 0 -H T3 m Ν’ c •rd rd 0 N ťO •rd X5 En rd >1 tn rd O N Π3 •rd X x •rd τ) CN rd X 1 co O X o i co rd >1 tn rd 0 N Φ •rd X X •rd co rd X CN 0 X o l CN rd >1 c Q) •rd X i CN rd c 0) •rd X! E-> ΓΩ rd >1 kd 3 1 CN rd >1 p 3 X I m rd >1 tn rd O N íÚ X 0 w •rd rd >1 X X Φ X 1 CO rd rd 0 N (0 •rd f 1 tn rd rd 0 N <0 •rd X E-« 1 NT rd >1 rd 0 N (0 •rd X Eh 1 CN 3-Methyl-isothiazol-5-yl
2 X X X X X X X X X X X X rd u rd u f—d u rd u 1-1 u 1—1 o rd o rd CJ rd u
J ro X u CN O co ro X o CN O CO ro X O CN o CO ro X o CN o CO ro X o CN O co ro X u CN O CO ro X O CN O CO ro X o <N o tn ro X o n O CO CO X O CN O CO co X u <N O CO co X o <N O co co X CJ CN O CO co X O CN O CO co X o CN O co ro X o CN O CO n X u CN O OT n X o CN o CQ CO X u CN O co ro X u CN o co ro X o CN o CO
(JO Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CO Ctí n X u m X u m X u n X O en X u n X u ΓΊ X o n X u m X O ΓΩ X u m X <J m X υ m X o n X o m X o n X O n X u m X u m X u n X υ n X u
CN O KO co o KO o ko LO O KO KO o KO r- o KO 00 o KO <7\ O KO o rd KO rd rd KO CN rd KO CO rd KO rd KO tn rd KO KO rd KO o rd KO 00 rd KO σ> rd KO o CN KD rd CN KO CN CN KO
5? rd rd rd i—f τ—1 <—i ,—) rd rd rd rd rd rd t—1 t—1 rd t—1 rd <—I rd rd
GEANDERTES BLATT ·· • · · · · • · » · · · • · ··· · · · • · · · ·
99 99
99 99 * · · · · • 9 9 99
9 999 9 9
9 9 9
9999 99 99
N 3-Isoxazolyl rd >1 CN rd 0 N fd •H XÍ JJ rd 2 C <U '-s in 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl l-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methyl-l,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl l-Methyl-benzimidazol-2-yl 2-0xazolyl rd 1 tn 1 i—i o N (0 n >1 Q 1 rd >1 C <U rd l-Methyl-pyrazol-3-yl l-Methyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 m 1 rd o N (0 >d >. a rd >1 X! xJ <U ε •id Q co rd rd >1 CO rd O N Jd >1 rd řx β Φ 1 rd 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 Ν’ I rd 0 N >1 P 1 rd Ϊ>Ί XJ Jj Φ ε •id Q I co rd 1,5-Dimethyl-pyrazol-4-yl l-Methyl-pyrazol-4-yl rd >1 1 tn 1 rd O N Π3 Jd >1 P 1 rd >1 XI J-) 0) ε •cl O 1 cn rd
2 r—1 u rd υ rd a rd o r-1 o Γ—< u rd CJ rd u rd u i-d u rd u rd o rd <> rd υ rd CJ rd u rd o rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ
m X u Cl O co m X o Cl O co cl X o CJ O CO m X CJ Cí O co m X o Cl O co m X O d O CO m X CJ Cl O co m X CJ Cl o co n X CJ Cl o co m X CJ Cl o co m X CJ Cl O tn m X O Cl O co Cl X CJ Cl o cn m X o Cl O cn m X CJ Cl O co m X O η O co Cl X CJ Cl O cn Cl X o CJ O cn m X CJ n O co Cl X CJ CJ O cn m X CJ CJ o cn
in X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
r> X Cl X o Cl X cj Cl X o Cl X u ΓΊ »-Μ O Cl X cj Cl X o Cl X cj Cl X CJ Cl X υ Cl X o Cl X u Cl X o Cl X u Cl X o Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X o
ť> co CN kO r-l Ν’ CN kO r~( m CN kO Γ-* kO CN kO rd r- CN kO r-1 00 CN kO rd cn CN kO rd o CO ko rd rd CO kO rd CN CO kO i-1 co co kO rd Ν’ CO kO rd in co ko rd kO co kO rd Γ- ΟΟ kO rd 00 co kO i—I σ» co kO rd O Ν’ kO rd rd Ν’ kO rd CN Ν’ kO rd CO Ν’ kO rd
GEANDERTES BLATT • ·
N rd >1 1 ca 1 i—( o N <o * o 1 rH >, Xi 4J Φ S 1 rd >1 1 ca 1 r—1 O N (0 •H Xi 4J 1 O •rd X X rd >1 xi 4J <u 2 1 in 4-Methoxy-l-methyl-pyrazol-5-yl 3-Cy lopropyl-isoxazol-5-yl rd >1 1 Lfl 1 rd o N <0 X o ca •H 1 1—1 >, a o M Ol O ca M 1 ΓΩ (3-Methyl- / anyl)-thiazol-2-yl 5-Methy1-thiazol-2-yl rd >1 0 <u •rd X! jJ Cl 1 ε o o ra 1 •q< rd >1 c Φ •rd X X 1 CN rd >1 X X Φ S 1 m 4-Methy1-2-thienyl rd >1 1 CN 1 rd O N (0 •rd X X I rd >1 X X Φ S np 4-Chlor-thiazol-2-yl 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd >1 1 ca 1 rH O N (C •f—1 Xi 4-1 1 t—1 >1 0 \£ Ί 2-Methoxy-thiazol-5-yl 4-Methy1-2-pyr idyl 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl rd >, Ό •id i-l řh a 1 ca 0 •id X X rd >1 x: 4J Φ s 1 co 6-Methoxy-3-pyridyl 6-Methoxy-2-pyr idyl 6-Methy1-2-pyridyl
2 rd u rd o rd u rd u rd u rd u rd u rd a rd o rd u rd u rd u rd a rd o rd u rd O rd u rd o rd u rd u rd u
ra n 2 U Ol O co d ÍC a cn O cn m 2 O ca O CO n 2 U Ol o CO d 2 O Ol O co m 2 U Ol O co (-1 2 O Ol o co d 2 O Ol o CO d 2 O Ol O co d X O CN o cn d X O CN O cn d 2 U Ol O CO d X u CN O cn m 2 U Ol O CO n 2 O η O co m 2 O n o CO n 2 a n O co d X o CN o cn d X u CN o cn n 2 U Ol O co d X a CN O cn
un X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Pí 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
d Pí m 2 U oi 2 O m 2 O (*1 2 U n 2 U m 2 U d 2 U n 2 U m 2 U d 2 U m 2 U m 2 U d 2 O ΓΊ 2 U n 2 O d 2 a ΟΊ 2 U n 2 O n 2 U m 2 U m 2 U
Aj NP kO rd LH kO rd kO Np kO rd [- Np tn rd 00 Np kO rd σ\ NP kO rd O LD kO td rd tn kO rd d m CD rd ro tn kO rd tn tn rd tn tn kn rd tn tn tn rd tn tn rd 00 tn vn rd cn tn tn <—1 O tn kD rd rd Ό VD rd CN kO vn rd ro kn to rd NP kn kO rd
GEANDERTES BLATT irx
N 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl <H c -rH Ό *H e -rH β >. &. 1 tn 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl rH rH tn rH o N (tí β >» O. 1 i—1 >1 x: 4J φ ε 1 rH rH >1 tí o Λ β (0 -κ >< X o x Jj ω 1 n iH >1 1 tn 1 C •H *0 •H ε •H β >1 P. o -H .u rH >1 x: U Φ 2 1 CN rH >1 c H Ό •H ε •H β >1 (X, 1 CN rH I 1 C -rl Ό •H ε •rl β >, 0 •H Xí 4J rH >, X 4J <1) 2 1 CN 5-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl rH >1 CN rH 0 N rt •H X> rt •H x: jj 1 Ν' CO rH š? o xí 4-J Φ 2 LQ iH >1 CN rH O N rt •H X xJ 1 o β Ό >1 X •H Q 1 tn Ν' rH CN rH 0 N (0 X o 1 rH £h X X ω 2 1 tn rH >1 1 CN 1 rH o N (0 X o 1 rH >1 c <D -« 1 tn rH >, tn 1 rH o N (0 X o 1 rH >1 X X Φ 2 1 CN rH >, tn 1 rH o N (0 X o 1 rH >, c 0) kl 1 CN 2-Methyl-l,3,4-oxa-diazol-5-yl rH >1 1 tn 1 rH 0 N rt •H XJ 1 rt X 0 Ν' CO rH 1 rH ÍH c 0) 1 CN 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl rH >1 1 CO 1 rH 0 N rt •H Ό (0 X 0 1 CN rH 1 rH >, c a> u. 1 tn
2 iH u rH u rH u iH u rH u iH u rH u »H u rH u rH u rH u rH u rH u rH O Γ—( u iH o iH u rH o iH o rH u iH u
J d X u d O CO d X a d O CO d X u d O CO ro X o CN o co d X O d O co d X u d o co n X u CN O co ro ÍC U CN O co ro ÍC o CN O CO ro ÍC o CN O CO ro X o d o co d X o d o co ro ÍC CJ CN O CO d X o d o co d X u d O CO d X u d o CO d X o d o co d X o d o co d X o d O co ro X o CN o co d X u d o co
m Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro Ctí d X u d X <J d X u d X <J d X O d X u ro X u d X u d X u d X u d X u d X o ro X o d X o d X o d X u d X o d X o d X u ro X u d X u
kD Γ-· 00 σ\ o CN CO Ν' tn kO 00 ΟΊ o rH CN co N* tn
kO kO ko kO ko r- r- Γ Γ* o Γ- O 00 00 00 00 00
kD kD tn ko kO kO kO kO ko kO k£> kO k£> kO kO ko ko kO kO kD
rH r—1 rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH r—1 rH rH rH rH rH rH rH rH
IDC a /r-r»
GEANDERTES BLATT
N r—1 1 m 1 cH O N <0 X 0 CQ •H 1 cM >1 β Φ *k 1 LH rd >1 1 05 1 rd O N (0 •rd P 4J 1 sl« 05 t—1 1 >1 c Φ 'k O rd X CJ 1 Ό< 1 rd rd >t 1 co 1 rd 0 N <0 X 0 cn •rd 1 0 Ό >. X 1 •rd Ό 1 tn o β (0 £ 1 LO 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl 1,3-Dithiolan-2-yl rd >1 05 1 β (0 rd o X o •rd o 1 cn rd rd >. 1 05 1 β (0 •rd X! X •rd Q co rd rd >1 CN C <0 X 0 •rd Q CO rd rd >» 1 Ol 1 β (0 rH O •H X X (0 X o 1 cn r—1 1,2,4-Triazol-lyl 3-Methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rd I CN a o •rd 1 m 1 C •rd rd O N Í0 •rd Λ E-* 3-Oxo-3-H-l,2,4-di-thiazol-5-yl rd >1 1 Lfi rd o N <0 •rd x X •rd CO rd X 1 CN 1 O X o 1 CN rd >1 β Φ •H X E-< 1 Ol rd >1 β Φ •rd XI 1 co rd M 3 fc 1 Ol rd >1 Vd 2 (Ϊ4 I co rd >1 1 U0 rd o N 10 X o « •rd 1 rd >1 X X Φ 2 1 cn i—) r—1 O N (0 •rd X 1 Lf)
s rd u rd cj rd u rd cj rd CJ rd u rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ co X CJ ro X CJ rt X o ro X CJ ro X CJ CO X CJ
X ro X cj CN o cn rt X u CN o cn Γ0 X cj CN O cn ro X CJ CN O cn ro X cj CN O cn ro X CJ CN O cn rt X a CN O cn rt X V ťN o cn rt X a <N O cn rt X U <N O cn ro X CJ CN O cn ro X o CN O cn ro X CJ CN o cn rt X a CN O cn rt X CJ CN O cn rt X O <N O cn rt X u CN o cn rt X CJ CN O cn rt X CJ CN O cn ro X CJ CN O cn co X CJ CN O cn
in X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Tj« Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
rt X ro X O ro X cj ro X CJ ro X CJ m X CJ ro X CJ ro X a ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X CJ ro X CJ rt X CJ ro X CJ rt X CJ ro X CJ ro X CJ řO X CJ ro X o
ko 00 kO Γ- ΟΟ kO 00 00 ko cn co ko o <n ko rd <n kO CN cn kO co <n kO cn kO in <n vo kO cn kO r- cn ko 00 cn kO <n <n kO o o rd O r- CN O r- co o r- o r- tn o c- k£> O r-
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
GEANDERTES BLATT
ΙΡΡΔ/ΡΡ
Ctí 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Methyl-isothiazol-5-yl 3-Isoxazolyl rd >1 1 Ol 1 rd O N (0 •rd x -U 1 rd >. tí ω k 1 LO 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl l-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methy1-1,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl l-Methyl-benzimidazol-2-yl rd >1 rd 0 N OJ X o 1 CN rd >. 1 in 1 r-l O N «3 tí >1 a t-l >1 c <u k t-l l-Methyl-pyrazol-3-yl t-J >1 m 1 r—1 O N ití tí >1 a 1 ttí £ X Φ 2 1 t—1 rd 1 m rd o N (0 tí >1 a 1 rd >1 x X Φ E •id Q 1 co rd rd >0 CO 1 rd 0 CN rt íd a 1 rd >0 CJ <D u 1 rd 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-4-yl
2 cn X υ cn X o n X cj cn X cj cn X CJ cn X u cn X u cn X CJ cn X CJ cn X a cn X CJ tn X CJ cn X CJ cn X o cn X o cn X u cn X o cn X u cn X CJ cn X u ro X u
J cn X a CN O CO cn X υ CN O cn ro 33 U CN O cn ro 33 U CN O cn cn X o CN O cn ro 33 U CN O cn CO 33 CJ CN O cn ro 33 CJ CN O cn co 33 O CN O cn m X a CN O cn ro 33 U CN O cn cn X o CN O cn co 3C O CN O cn ro 33 O CN O cn ro 3C CJ CN O cn cn X o CN O cn <n X u CN O cn m X CJ CN o cn ro 33 CJ CN O cn ro 33 O CN O cn cn X CJ CN o cn
tn X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o· Oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
co Pd cn X u cn X u cn X u cn X u cn X u <n X O cn X o cn X u cn X CJ cn X CJ cn X o cn X CJ <n X CJ cn X CJ cn X CJ cn X CJ m X CJ cn X CJ ro X CJ cn X CJ m X CJ
t> o Γ* i—1 00 o r*· rd cn o o rd o rd C- rd rd rd Γ rd CN rd í> rd ro rd r* rd rd Γ- rd LO rd Γ rd kO rd O rd r* rd r- rd 00 rd Γ- rd cn rd r- rd o CN O- rd rd CN r- rd CN CN Γ rd CO CN c- rd CN r- rd LO CN rd kO CN r· rd o CN C* rd
GEANDERTES BLATT
• ·
N rd >1 1 << 1 rd O N (0 Ll >1 a 1 rd >1 X xJ ω ε -Η O tn rd l-Methyl-pyrazol-4-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 cr 1 rd o N (0 X o 1 rd X XJ Φ 2 1 rd >1 1 CM 1 rd o N (0 -rd X X 1 O -rl X XJ i—i >1 X X ω 2 1 in 4-Methoxy-l-methyl-pyrazol-5-yl rd >1 tn rd o N <tí X o cn •rd 1 rd >1 a o a o rd >1 U 1 ro 3-Isopropyl-isoxazol-5-yl rd >1 CM rd 0 tM td od X X 1 rd >1 C Φ s· 1 rd >1 X XJ <D 2 1 m rd CM 1 rd O CM <d •rd xs 4J 1 rd >1 x: 4J Φ 2 tn rd >1 c Φ od X XJ 1 Ol 1 ε o Ll χ 1 «ί1 rd >1 c ω rl X X 1 Ol 1 rd rd X XJ Φ 2 m rd >1 c 0) od X X 1 Ol 1 rd >c X X Φ 2 1 NJ< rd >1 1 OJ 1 rd 0 N (tí •id X XJ l rd >1 X XJ a> 2 4-Chlor-thiazol-2-yl 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd >1 1 Ol 1 rd O N (0 •H X XJ 1 rd >1 β Φ u. 1 NJC rd íh in 1 1—1 O N Ití •rd X XJ 1 >. X o X XJ Φ 2 1 OJ rd >1 Ό •rl Ll >1 a 1 OJ 1 a >. X xJ Φ 2 1 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl rd >1 Ό •rd Ll >1 a 1 Ol 1 o •rd x: jJ rd >1 X X Φ 2 co
2 cn X O cn X u cn X U cn X u cn X u ro X o cn X O cn X υ cn X u cn X U cn X u cn X u cn X u ro X u cn X u cn X O cn X u cn X u cn X o cn X u cn X u
J cn X u CN O cn cn X O CN O cn cn X u CN O cn cn X O CN O cn ro PC O CM O co ro 2 O (M O co cn X o CN O cn cn X o CN o cn cn X o CN O cn ro 2 O <M O co ro X o CN O cn ro X u CN O cn cn X u CN o cn ro X u CN o cn cn X o CN O cn ro X o CN O cn cn X u CN o cn cn X u CN o cn řO s <M O cn cn X u CN o cn cn X u CN O cn
ΙΛ tn X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
•a· ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro Ctí cn X O cn X O cn X o cn X u cn X u cn X υ cn X U cn X o cn X O cn X O cn X υ cn X o cn X u cn X u cn X O cn X O cn X O cn X u ro X o cn X u cn X a
00 cn o CM CO ^p tn V£> r- cn cn o rd CM co ^P tn VD 00
CM ro ro ro ro ro ro ro ro ro ^P Tp <P ^P ^P
r- o r- r- t P- o- p- p- P- p* r~ P*· P^ t** c** p*
O r-t rd rd rd rd rd i—1 rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
GEAMnFRTPQ rj ATT • · • ······ · · · ···· · • · ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ··
N rH >1 Ό •<H kl >1 a 1 co 1 >1 X O 4tí 44 Φ 2 1 co 6-Methoxy-2-pyridyl 6-Methyl-2-pyridyl j 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl rH >1 Ό •H kl >1 a 1 co 1 0 C •H ε rt rH >< 4tí 44 Φ ε •«H Q 1 LD 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rH >1 1 in 1 rH o N id P >1 a 1 i—1 >1 4tí 44 Φ ε 1 rH 1 rH >1 (tí o 43 kl id tí X o 4tí Jj ω 1 ro 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl rH >1 c •rí τ) ♦rl ε •rH (Η ΪΧ a I CN 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl | 5-Methyl-oxazol-2-yl j rH >1 I 03 1 rH o N (d X o 1 rH řx C ω úl 1 in rH >1 1 in 1 rH 0 N id X o 1 rH >1 4tí 44 Φ 2 1 CN rH 1 in 1 rH 0 N id X o 1 rH >1 c Φ tk 1 CN rH >1 1 LD 1 rH 0 N rt •rH TJ 1 rt X 0 1 ro rH 1 rH >1 x: jj <D 2 1 03 rH 1 LD 1 rH O N rt •rH ntí 1 <d X o 1 Nf co rH i—1 >1 c Φ a 1 CN
2 cn 2 O CN 2 O CN 2 O m 2 U CN 2 O CN 2 O CN 2 CJ CN 2 U m 2 O CN 2 U CN 2 O CN 2 U CN 2 O CN 2 U CN 2 υ CN 2 U CN 2 U CN 2 O m 2 O CN 2 U CN 2 U
2 cn 2 O CN O co CN 2 O CN O CO CN 2 O CN O CO m 2 U CN O co CN 2 tj CN O CO m X O CS O CQ m X O CS O CQ m 2 U CN O co m X u CS o CQ n X u CS O CQ CN 2 U CN O CO CN 2 O CN O CO n X o CS O CQ m 2 U CN O CO CN 2 U CN O co CN 2 O CN O CO CN 2 O CN O CO m 2 υ CN O CO n X u CS O CQ n X O CS O CQ m X u CS O CQ
in PÍ 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
x3· pi 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
m oi CN 2 O CN 2 U CN 2 U CN 2 O CN 2 U CN 2 O CN 2 U CN 2 U CN 2 O CN 2 O CN 2 U CN 2 O CN 2 O CN 2 O CN 2 O m 2 υ m 2 O CN 2 a CN 2 CJ CN 2 O •xr O
•z? cn o- rH O tn o- rH rH ld o- 1—( 03 ld o- rH m LD r- i—1 LD O* rH LD LD O* rH LD ID O* rH r- ID 0* rH 00 ID O rH σ\ LD o- rH O LD Γ-* rH 1—1 LD O* rH 03 VD O- rH m LD O- i—1 VD O- rH LD LO 0* i—1 LD LD O* rH O LD r* rH 00 LD O* rH cn LD o· rH
GEÁNDERTES BLATT
IDCft/FP .• ·
N 5-Trifluormethyl-1,2, 4-oxadiazol-3-yl rd >1 m rd O N ti •rl P 1tí X o 1 ca r-1 rd >1 X X φ 2 1 tn rd >1 1 m rd 0 N (0 •«d tj <0 X 0 N< CN rd rd >1 C Φ IÚ 1 tn i-1 řk 1 ro 1 r—1 O N <0 X o m •rd 1 rd tO fl) IL 1 tn r-1 >1 1 CN 1 rd o N 10 •H n X -q< CN rH 1 f—1 >1 C! <u k. o t—l 40 O 1 Ν’ 1 rd r~1 >1 cn rd o N (0 X o CQ •H 1 0 Kl P ř>1 X 1 -H P 1 tn •CJ1 o c (0 :>i tn r-1 >1 1 CN 1 C •H N <0 -H X X 1 ΓΟ X 1 X •Nl< 1 o Ki P >1 X X o co tn rd >1 1 CN 1 tí (0 X O •>d 40 4J •rd o 1 co rd rd >1 CN 1 c! <0 rd o X o X Q 1 CO t-l rd >1 1 CN 1 C 10 •rl X Jj id Q 1 m rd rd >1 1 CN 1 C 10 X o •rl Q 1 CQ rd rd >1 CN c Φ rd o •rd 40 JJ •0 X o 1 X *—1 rd >1 rd 1 rd 0 N CÚ •rd Ki 1 X CN rd 3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl Thiazolin-4,5-dion-2-yl rd tn 1 rd O N •rl 40 jJ 1 •rl TJ 1 Ν’ <N rd OC 1 m 1 O X o 1 m rd >1 tn rd 0 N í0 -rl 40 4J •rl TJ Ν’ m rd OC 1 CN 1 O X o l CN rd >1 c Φ •rl 40 H 1 CN rd >1 c Φ •rl 40 1 m rd >1 Kl 3 X CN
2 n X u m X o d X cj d X cj d X u d X cj d X CJ d X CJ d X CJ d X o d X CJ m X CJ d X o d X CJ d X o d X o d X CJ d X o d X u d X CJ d X o
X d X u CN o CQ d X o ΓΝ O CQ d X u CN o CQ d X o CN o CQ d X o CN o CQ d X u CN O CQ d X CJ CN o CQ d X CJ CN o CQ m OC O CN o CQ m OC <j CN o CQ n X CJ CN O CQ m X CJ CN O CQ m OC CJ CN o CQ d X CJ CN O CQ m rn cj CN O CQ m OC CJ CN o CQ d X o ΓΝ o CQ d X CJ CN o CQ d X CJ CN O CQ d X CJ CN o CQ d X CJ CN O CQ
in Oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
n Oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X d X CJ m T* CJ d X CJ
m Oí d X u d X u d X o d X u d X u d X CJ d X u d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X o d X CJ d X CJ d X CJ d X o m X CJ d X o d X CJ d X CJ
o o r- rd γ- γ- CN γ- γ- cn Γ- Γ- Ν’ γ- γ- LH Γ- Γ- LO Γ- Γ- Γ- Γ' Γ- 00 Γ- Γ- cn γ- γ- o 00 Γ- rd 00 Γ- CN 00 Γ- m 00 o Ν’ 00 Γ- tn 00 r- LO 00 Γ* Γ- ΟΟ r- 00 00 r- <3> 00 r- o cn r-
r—1 rd rd rd rd rd rd rd r-1 rd rd rd rd rd í—1 i—1 rd rd rd rd rd
GEÁNDERTES BLATT • 9 · · » · · · ·· · · ·«··
C<3 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 1—1 >1 LQ rH O N (ϋ •rH JC XJ o w rH rH >1 JC XJ ω X 1 m 3-Isoxazolyl rH >1 CN rH O N (0 •rH Xí 4J rH >1 Cí Φ It j lq i 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl r-1 pH r—1 O $-1 Li >1 a 1 CM 1 rH >1 JC xJ Q) X 1 rH 1-Methyl-l,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl l-Methyl-benzimidazol.-2-yl 2-0xazolyl rH >1 1 in 1 rH o N (0 >H a 1 rH >1 C (U tu 1 rH l-Methyl-pyrazol-3-yl l-Methyl-pyrazol-5-yl 1,3-Dimethyl-pyrazol-3-yl
X n 2 CJ m 2 U PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ ro 2 U PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ rO 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ
2 n 2 CJ PJ o CO ro X u PJ O CQ ro X o Cí O CQ PÍ 2 CJ PJ o CO PÍ 2 CJ PJ o CO ro X cj PJ O CQ ro 2 O PÍ o co ro 2 CJ PI O co ro X O Pí O CQ PÍ 2 CJ PÍ O CO ro X O PJ O CQ ro X o PJ O CQ PÍ 2 CJ PÍ o CO PÍ 2 CJ PÍ o co PÍ 2 CJ PÍ o CO rO 2 O PÍ O CO ro X o Pí O CQ ro X u Pí O CQ PÍ 2 CJ PÍ o CO ro X a Pí O CQ ro X CJ PJ O CQ
m X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
cr X pi 2 U pi 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 O PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 O PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 <J PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ
ro X n 2 CJ n 2 O PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 O PÍ 2 O ro o PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 CJ ro 2 CJ ro 2 CJ ro 2 CJ PÍ 2 CJ ro ITH rM CJ PÍ 2 CJ ro 2 CJ
\ύ rH OO r- rH CN OO Γ- t—1 ro oo [> 5—1 TP OO Γ- rH LD OO Γ— <—( VO oo r- rH Γ- ΟΟ Γ- t—1 00 oo r— rH OO oo r- <—1 O o 00 rH rH O 00 rH CN O 00 rH ro o 00 rH τΤ O oo rH LQ O 00 rH VO o 00 rH Γ- Ο 00 rH 00 o 00 rH Ch o 00 rH O rH 00 c—1 rH rH 00 rH
• ·
Ν 1-^enyl-pyrazol-3-yl ι—1 >1 ιη rH ο Ν <0 Η >1 a I γ—1 >1 X XJ ω ε •Η Ω I γ-1 1,3-Dimethyl-pyrazol-4-yl 1,5-Dimethyl-pyrazol-4-yl γ-1 >1 1 •tr 1 I—1 ο Ν (0 kl >1 η ι—( >1 Λ XJ ω 2 I ι—1 ι—1 >1 1 LT) ι—4 ο Ν <ΰ Li >1 a I i—1 ίΑ X XJ Φ ε •r4 Ω co τ—1 ι-4 >1 1 OJ 1 <—í 0 Ν (β X 0 1 <—1 >1 X xJ Φ s I tr i—1 >1 1 CN r-4 O N <0 •H X XJ 1 o •r4 Χί Jj t—l >1 X XJ Φ 2 1 tn 4-Methoxy-l-methyl-pyrazol-5-yl r4 >1 in i—1 0 N (0 X o CQ •H 1 i—1 >1 a 0 Ll a o 1—4 >1 CJ 1 ro r—( >1 1 in i—t o N Φ X O CQ •H 1 t—1 >1 a o Li a o CQ H 1 ro i—l CN r—1 0 N 40 •r4 X XJ 1 r-4 >1 c Φ ( -i 1 r-4 >1 X XJ Φ 2 ro i—4 >1 1 OJ 1 r-4 O N (0 t4 Χί U 1 r-4 >4 X3 4J Φ 2 tn r-4 >< c Φ •i-í X XJ 1 OJ l ε o Ll ca 1 tr f—1 >1 C Φ •rl X XJ 1 OJ 1 i—1 £ Jj Φ 2 1 tn i-l >1 Ci Φ Ή X XJ 1 OJ 1 I-1 >1 X XJ Φ 2 1 tr 4-Methyl-thiazol-2-yl i—í >1 1 OJ 1 t-H O N ta •H X XJ 1 Li O r~1 X o 1 tr 1—1 >1 1 CN r-4 0 N <0 •H X XJ 1 I—1 >1 X XJ Φ ε •r4 Ω 1 LD r—1 >1 CN i—1 0 N (0 •r4 3G xJ 1 i-4 >t c Φ 1 f—1 >1 1 UO 1 r-t O N <0 •r4 X XJ 1 >1 X o X XJ Φ 2 1 OJ
2 to χ cj ro X Ο η X cj η X Ο ro X ο ΓΟ X ο ro X cj ro X cj ro X CJ to X cj ro X cj ro X o ro X CJ to X CJ ro X O to X CJ ro X CJ to X CJ ro X CJ to X CJ to X CJ
X ΓΟ X α ΓΊ ο ω η X υ ΓΊ Ο co η X υ ΓΊ ο ω ΓΊ X υ η Ο m η X cj ΓΊ ο ω η X ο ΓΊ Ο ω m X cj ΓΊ O m ΓΊ X o ΓΊ O co m X CJ ΓΊ O CO ro X CJ ΓΊ O co ΓΊ Pí u CM O co ΓΊ PC CJ CM O co ro X CJ rs O co ΓΊ PC O CM O co m X o ΓΊ O co m X CJ ΓΊ O co m X CJ ΓΊ o co J ΓΊ X CJ rs O co ΓΊ PG U CM O CO m PC O CM o co ΓΊ X O CM O ω
ιη Pí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Pí η X υ η X CJ ro X CJ η X CJ η X Ο ΓΟ X ο ΓΟ X o to X cj ro X CJ ro X CJ to X CJ ro X CJ to X CJ ro X CJ to X u ro X CJ ro X CJ to X o to X CJ to X CJ ro X CJ
η Pí η X υ ro X cj η X cj η X υ ΓΟ X ο ΓΟ X ο ro X u ro X o ro X CJ ro X cj ro X u ro X cj ro X o (O X CJ ro X cj to X o ro X CJ n X CJ ro X CJ m PG O ro X CJ
LH νο r» 00 <T» o r4 CN m in VO r- 00 σ\ o τ—1 Ol
φ ν4 00 τ-4 00 v-1 00 τΗ 00 ι—1 00 τ—1 00 t-4 00 t-4 00 CN 00 CN 00 CN 00 CN 00 CN 00 σι 00 CN 00 CN 00 CN 00 CN 00 ro 00 00 00
τ—ί ι—1 ν1 r-t ι—1 τ-4 r-4 v4 i—l i—l r-4 t-4 1—1 i—1 r-4 i—1 i-4 i—4 i—1 r-4 rH
ΓΓΔΜΩ^ΡΤΤΟ οι εττ • · ··· · · · · · ··· ·
N 4-Methyl-2-pyridyl 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl 6-Methylthio-2-pyridyl rd >1 Ό •rd kl >1 a 1 m 1 >1 X o x: 44 φ 2 1 CD 6-Me thoxy-2-pyr idy1 rd >1 Ό -H ki a 1 CN 1 rd >1 X 44 Φ 2 1 CD 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy) -3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rd >1 tn rd 0 N <0 kl >1 a 1 t—1 >1 44 Φ ε 1 rd i-1 Ál C O n £ (0 *v X o X 44 ω 1 m 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl 2-Pyrimidinyl rd >1 1 N 1 G •rl Ό •rl ε •r| kl >1 a 1 o •rl & 4J rd >1 X 44 Φ 2 1 CN 5-Methylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl 5-Methyl-oxazol-2-yl 5-Phenyl-oxazol-2-yl rd >1 1 Lfl 1 rd o N «3 X O 1 rd >1 X2 xJ Φ s 1 CN
2 n X O ci X o Cl X u Cl X o Cl X u Cl X u Cl X U Cl X o Cl X u Cl X u Cl X o Cl X U Cl X U Cl X O Cl X u Cl X o Cl X U Cl X u Cl X U Cl X o Cl X CJ
.4 m X <J fN O CQ m X CJ CN O CQ Cl X u CN O CG Cl X u CN O CG Cl X U CN O CG Cl X o CN O CG Cl X u CN O CG n X a CN O CG m U CN O CQ Cl X U CN O CG Cl X o CN O CG m X u CN o CQ Cl X u CN O CG Cl X u CN O CG Cl X o CN O CG m X u CN O CG Cl X u CN O CG Cl X u CN o CG m 3C u ÍN O CQ m X u CN o CG Cl X U CN O CG
in X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
’Ο' (X ci X o Ol X u m X u Cl X u Cl X o Cl X u Cl X u Cl X a Cl X u Cl X u Cl X u Cl X u m X o Cl X CJ Cl X o Cl X o Cl X u Cl X o Cl X u Cl X o cl X o
n íZ Cl X u Cl X o Cl X u n X o cl X o Cl X u Cl X u m X υ Cl X u Cl X u Cl X o Cl X u Cl X o m X υ Cl X o Cl X a Cl X u Cl X u Cl X υ Cl X u n X u
ro ΓΟ 00 N ro 00 tn ro 00 V£> ro co Γ- γο 00 00 ro 00 <n ro 00 O N 00 rd N 00 CN N 00 co 00 N N 00 tn N 00 kO N 00 t> N 00 00 N OO o N 00 o tn 00 rd tn 00 CN tn 00 ro tn 00
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd i—1 rd rd rd <4 rd rd rd rd rd
GEANDHFiTES BLATT
Ν 2-F enyl-oxazol-5-yl 2-Methyl-l,3,4-oxa-diazol-5-yl 2-F enyl-1,3,4-oxa-diazol-5-yl 5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl rd >1 1 ro 1 rd o N (0 •rd Ό (0 X O <n rd 1 rd >1 C Φ tu 1 tn 5-f enyl-isoxazol-3-yl rd >1 CN 1 rd 0 N <0 •rl L jJ 1 sř CN cd 1 rH >1 C <U c j-l O rd x: CJ 1 •Q1 t cd rd >1 1 ro 1 rd o N <Ú X o ca Ή 1 o n Ό >1 X) 1 fd Ό 1 Lfl lí 1 o C (0 V 1 in rd >1 CM ítí •rd N (0 •rd 4tí 4J ro rd X Ν’ O μ 4tí •rd Q 1 to tn rd CM c <0 rd O •rl 4tí xJ •rd Q ro rd 1,3-Dioxolan-2yl 1,3-Dithian-2-yl rd 1 CN 1 C (0 X O •rd Q 1 CO rd rd >1 CM C ítí rd O •rd 4tí -U <0 X o 1 ro rd 1,2,4-Triazol-lyl 1 3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rd >1 1 CM 1 ítí O •rd Ttí 1 tn N* I C •rd rd O N ítí •rd X E-i 3-Oxo-3-H-l,2,4-di-thxazol-5-yl rd >1 tn 1 rd 0 N ítí •rd 4tí jJ •H Ό 1 Ν’ ro rd 1 X CM 1 0 X O 1 CM
2 ο X cj Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X u Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ ΓΟ X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ ro X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ
ο X cj ci X cj Cl X u Cl X u Cl X o Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X o Cl X CJ CO X u CN O co Cl X CJ Cl o CO Cl X CJ ro X u ro X O ro X u rO X CJ ro X O CN ro X O CN
J CJ o co CJ O CO CN o CO Cl O CO CI O CO O co o co o CO o co o co o co o co o co o co o co o co o co o co O co
ιη tá X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ν tá ci X u Cl X o ro X u o X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X cj Cl X u Cl X u Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ
ro tá ci X o Cl X cj Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ ro X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X u
tn VD i> 00 o o rd CN ro Ν’ tn to ř* 00 o rd CM ro Ν’
tn tn tn tn to to to to to to to to to to Γ*· o r* Γ-* C*·
. oo 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00
> «>> rd rd rd rd rd rd rd <—1 rd rd rd rd rd rd rd f—1 rd rd rd 1—( rd
Γ5ΡΔ ΜΓλΓΤΟΤΓζο ηι λτ-ι-
• · · · · · ····
Ν 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl rH >1 β (x, 1 m 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl rH rH O N (0 Ή X E 1 CM rH >1 1 in 1 rH O N (0 -rH X! 4J O M •H 1 rH >1 X! jJ ω 2 1 m 3-Isoxazolyl 5-ρenyl-thiazol-2-yl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 1-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methyl-l,2, 4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 1-Methyl-benzimidazol-2-yl 2-0xazolyl 1- {- enyl-pyrazol-5-yl
2 r-1 cj Γ-1 cj rH cj r—I u rH o rH u rH cj rH cj rH CJ rH o rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH O rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ
J ro CC cj CN O CG n X cj d o cn d X cj d o cn ro CC u CN O CG ro CC o CN o CG ri X CJ d o cn ri X CJ d o cn ro X CJ d o cn d X CJ d o cn d X CJ d o cn CO U CN O CG d X CJ d o cn ro X CJ d o cn d X CJ d o cn m X u CN O CG d X CJ d o cn ro X CJ d o cn d X CJ d o cn ro X cj d o cn d X CJ d o cn d X CJ d o cn
tn Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o* Ctí d X cj η X u rl X u rl X u rl X cj ri X o n X CJ d X CJ d X a d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ m X o d X CJ d X CJ d X CJ
ΓΟ Ctí d X cj d X u ri X o rl X u ri X cj rl X u ro X CJ d X cj d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ d X CJ
LD LO ¢-- 00 σ\ o rH CN ro in LO o co cn o rH CN ΡΊ LP
00 Γ- ΟΟ Γ- ΟΟ Γ- ΟΟ Γ- ΟΟ 00 00 00 00 00 00 00 oo 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 cn 00 O\ CO 00 00
rH rH ϊ—1 rH i—1 rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH 1—( rH
GFÁIMDEFíTfcS Rí att • ·· • ·
• 9
9999
Ν rd >. 1 m 1 rd o N Ctí P a 1 r—i >1 X! X Φ 2 1 t—1 1-Methy1-pyrazol-5-yl rd >1 1 m 1 f—1 O N Φ P řo a 1 rd X X Φ e •fd O 1 CQ rd rd >1 ro rd o N (d P >, a 1 i—1 >1 G Φ ií rd 1,4-Dimethyl-pyrazol-5-yl rd >1 1 rd o N td P >1 a 1 rd >t X XJ Φ ε id Q 1 ro rd 1,5-Dimethyl-pyrazol-4-yl 1-Methy1-pyrazol-4-yl rd >1 1 un rd o N id P >. a 1 rd >1 X X Φ E od Q 1 CQ rd rd >1 1 CN 1 rd 0 N íO X 0 l rd >, X X Φ 2 or j 5-Methylthio-thiazol-2-yl rd >1 1 in rd o N id P >1 a 1 rd >. x X Φ E 1 í—i 1 >1 X O x X φ 2 or rd >1 1 LT) 1 r—1 O N id X O CQ -H 1 rd a o P a o rd s o 1 ro rd >1 1 vn 1 r—1 O N id X O CQ •P 1 rP >1 a o P a o CQ H 1 CQ rd >1 1 CN 1 rd 0 N (0 •rd X xJ rd >1 c Φ Sx 1 r—1 >1 X X Φ 2 1 CQ rd >1 1 CN 1 rd O N id •P X X i—1 >1 X X Φ 2 1 vn rd >1 G Φ td X 4J 1 CN 1 ε o n tf 1 Kj* rd >1 G Φ •id X XJ 1 CN rd >1 X 4J Φ s in rd >1 G Φ •td X Jj 1 CN 1 rd >1 X XJ Φ s 1 N< rd >1 1 CN rd O N <0 td Xi X 1 rd >1 X X Φ 2 1 oř rd >1 1 CN l rd O N ÍÚ •<d X X 1 P o rd X o 1
2 rd cj rd u rd u rd u rd u rd cj rd o rd cj rd u rd υ rd o rd u rd o rd o rd o rd u rd a rd u rd u rd υ rd o
X ro tf O (N O cn ÍO X cj d O cn ro tf O ťN O cn ro tf O <N O cn CO tf U CN O co co tf u CN O co ro tf O CN O co ro X o d o tn co tf CJ CN O co ro tf u CN O co ro tf CJ CN O co ro X u d o cn co tf CJ CN O co ro tf CJ CN O co fO X u d o cn ro X o d o cn ro X a d o cn ro X o d o cn ro X u d o cn ÍO X cj d o cn ro X CJ d o cn
tn tf X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
-«a» tf ro X υ ro X cj ro X cj ro X o ro X cj ro X cj ro X cj ro X CJ ro X u ro X u ro X o ro X cj ro X a fO X a ro X o ÍO X u ro X u to X u ro X CJ fO X CJ ÍO X CJ
ro tf ro X o ro X u ro X o ÍO X u ro X cj ro X o ro X u ro X o ÍO X o ro X o ÍO X u ro X u ro X u ÍO X o ro X o ro X O to X cj ro X u ro •Τ’ 0 ÍO X CJ ro X o
to 03 CO rd í> 03 00 rd 00 03 00 rd 03 03 00 rd o o 03 rd rd O 03 rd CN O 03 rd ro o 03 rd o 03 rd uo o 03 rd vo O Ch rd r* o 03 rd 00 o 03 rd 03 O 03 rd o rd 03 rd rd rd 03 rd CN rd 03 rd co rd 03 rd Ν’ rd 03 rd LH rd 03 rd to rd 03 rd
GEANDERTES BLATT • ·
N 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd >1 1 CN 1 rd 0 N (tí •rd X 4J 1 rd >1 c 0) £ 1 Np 2-Methoxy-thiazol-5-yl rd >1 XJ •rd ld >1 a 1 CN 1 rd >1 X X Φ 2 1 N* 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl 6-Methylthio-2-pyridyl rd >1 XJ •rd a m 1 >1 o X X ω 2 1 LD rd >1 XJ •íd >1 a 1 CN 1 >1 X o X X 0) 2 LD rd XJ •rl Cl >1 a 1 CN 1 rd >t X X <1) 2 LD 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl 3-Ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl 2-Pyrimidinyl 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl 5-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl . 5-Methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-yl 4,5-Dihydro-thiazol-2-yl
2 1“1 o rd u rd u rd o rd u rd cj rd o rd u rd cj rd u rd u rd cj rd o rd o rd u rd o rd cj rd cj rd o rd u rd u
cn X u CN O cn m X u 04 O co m X O 04 o co m X CJ CN O cn cn X o CN O cn m X a CN O cn cn X u CN O cn cn X u CN O cn ΓΊ X u CN O cn cn X cj CN O cn cn X u CN O cn ΓΠ X U OJ O CO n X O 04 o co cn X CJ CN O cn m PC O OJ O CO m X cj CN O cn m X o CN O cn <*> CJ 04 O co m PC u CN O cn cn X o CN O cn cn X CJ !N O cn
m X X X X X X X X X X X X X X X X X X X rr X X
<< X m X cj m X u cn X cj cn X a cn X o cn X cj cn X o n X o cn X u cn X o X o cn X u cn X CJ cn X o m X o cn X o cn X CJ cn X cj cn X o cn X CJ cn X u
m X cn X O m X O cn X cj m X cj cn X O cn X cj m X cj cn X cj cn X o cn X cj cn X cj cn X CJ cn X O cn X o cn X o cn X o cn X CJ cn X CJ cn X CJ cn X CJ ΰ
r· rd <n 00 rd O cn rd <n o CN cn rd CN O CN CN <n co CN cn NP CN O in CN cn LD CN cn Γ* CN cn 00 CN cn cn CN cn o 00 cn rd ΓΟ cn CN ΓΟ cn ro co cn NP fO cn in cn cn LD 00 <n Γ- ΓΟ cn
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd τ—1 rd rd rd rd rd
GEÁNDERTES BLATT
·.· · ··· · · · ·· ·· ·· ···· ·· ··
(SJ Thiazolin-4,5-dion-2-yl 3-Oxo-3-H-l,2,4-di-thiazol-5-yl rd >1 tn rd 0 N ť0 •rd 42 jJ •rd TJ 1 CQ rd 2 i Cd I O X o I Cd 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl i 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl ......... 1 3-Methyl-isothiazol-5-yl | 3-Isoxazolyl rd Cd 1 rd 0 Cd d •rd 42 4J 1 rd Sd G Φ k 1 tn 2-Pyridyl rd Ό •rd id >1 CU 1 CQ 4-Pyridyl l-Methyl-2-pyrrolyl 1-Methyl-l,2,4-triazol-5-yl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl
£ rd O rd u rd u X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X ro 2 O rd O CQ cn X o CN O ω cn X O CN O co ro 2 O fd O CQ ro X u CN O co ro X o CN O co ro X o CN O co ro 2 O <d O CQ ro 2 O cd O CQ ro 2 U rd O CQ cn X u CN O co ro 2 O rd O CQ ro X u CN O co ro 2 a cd O CQ cn X o CN O co co 2 O rd O CQ cn X O CN O CO ro 2 CJ rd O CQ ro 2 O rd O CQ ro 2 U rd O CQ ro 2 U Cd O CQ
tn CC X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
•a· 02 cn X O X u m X u cn X O cn X O tn X u cn X u Cl X u cn X O cn X O n X u tn X u cn X a tn X u m X O cn X O tn X O tn X O cn X O <n X O m X O
ro Ctí ro X o cn X u ro X o cn X o cn X o ro X o ro X u ro X u <n X o cn X o cn X u cn X u cn X u cn X u cn X u ro X u cn X u cn X o cn X u ro X u ro X o
cn tn o o CD cn rd VO σ\ Cd kD <n CQ kO Ch to cn tn vd cn vd VD Ch r- kO ch co tn Ch Ch kO Ch o cn rd r- cn Cd r- Ch CQ r- <n r*· cn tn r- cn vo Π- cn r- t> cn 00 o cn cn r- cn
rd rd rd rd rd rd rd rd ,—t rd rd rd rd rd <—í rd rd rd i—( rd rd
GEANDERTES BLATT • 9 • ·
N l-Methyl-benzimidazol-2-yl rd rd O N <υ o 1 CN rd >1 LD 1 rd o N (0 tí >1 a rd >1 C Φ 1 rd rd >1 1 m 1 rd O N tú >1 ft 1 rd X JJ Φ 2 1 rd rd >1 1 LD 1 rd O N ÍÚ id >1 Λ 1 rd rd X X Φ 2 1 rd rd >1 1 m rd o N (0 tí >1 a I rd >1 X X Φ ε •rd Q 1 cn rd rd >1 1 cn 1 rd O N (0 id >1 a I rd >, tí Φ uí rd rd >. 1 σι 1 i—t O N (0 tí >1 a 1 ití X X Φ ε •rd O •tP rd rd >1 1 τ 1 t—1 O N (0 tí >1 a rd >1 X X Φ ε •η Q 1 Γ0 rd rd >1 •tp rd O N fÚ íd >1 Oj rd >1 X X Φ ε •rd Q 1 LT) rd rd rd 0 N tú íd >1 Oj rd >1 X X Φ 2 1 rd 1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl [ rd >1 1 CN 1 rd 0 N tú X o l rd >1 X X Φ 2 1 Kji rd >1 1 d rtí 0 N Π3 tí X X 1 o •tí X X rtí >1 X X Φ 2 1 ix rd >1 1 LX 1 1—1 o N (0 tí >1 a 1 rd >1 X X Φ ε 1 rd 1 X o 43 XJ Φ 2 rd 1 ix rd o N (0 X o (0 •rd rd >1 a o tí a 0 rd -V >1 CJ 1 cx 3-Isopropyl-isoxazol-5-yl | ____ ... . .. ......... ....... . 1 rd >1 1 OJ 1 rd 0 N (Ú •rd X X 1 rd >1 C Φ 1 X >1 X X Φ 2 1 ro rd >1 1 CN 1 rd O N tú •rd 43 JJ rd >. X X Φ 2 in rd 2 C Φ •rd X X 1 dl 1 ε o tí CQ 1 rd >1 tí Φ •rd 43 jJ 1 CN 1 rd >1 43 4J Φ 2 1 m
2 X X X X X X X X X X X X X X X X X X ►C X X
J d X o d o co d X o d o co d X u d o co d X o d o co m X CJ CJ O co d X u d o CO d X o d o co d X CJ d O co cn X o d o co cn X CJ CJ o co d X o d o co m X CJ CJ o co d X O d o co m X a d o co cn CJ CJ O co d X o d O co cn X CJ d o co cn X CJ d o co d X O d o co d X o d o co d X CJ d o co
in tí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
tí d X u d X υ cn X CJ d X <J d X CJ d X u d X u d X u d X u d X υ d X CJ d X CJ d X CJ d X u d X CJ d X CJ d X o d X CJ d X o cn •-Γ» PH CJ d X CJ
o tí m X CJ d X u d X CJ cn X CJ d X CJ cn X cj cn X CJ cn X CJ d X CJ d X u d X CJ d X o d X o d X u m X u m «τ’ CJ d X CJ m X CJ d X CJ d X CJ d X CJ
Z) o 00 cn rd rd 00 cn rd CN 00 cn rd m 00 cn rd 00 cn rd ld 00 cn rd KO 03 cn rd Γ- ΟΟ cn x—I 00 03 cn rd cn 00 cn rd o cn cn rd rd cn cn rd CN <n cn rd m cn cn rd •^p cn cn rd m cn <n rd KO cn cn rd Γ- <n cn rd 00 cn cn rd <n cn cn rd o o o rd rd
GEÁNDERTES BLATT «· *· ·· ·· ·· ·· ···· * · · · · · · · • · · · · · * · · ·· • · ··· · · · · · ··· · · • » ···· · · · «·' ·· ·· ····. , «· ··
N rd >1 β Φ •rd x: 4J I CN 1 rd >1 X Jj Φ 2 1 •a1 4-Methyl-thiazol-2-yl 4-Chlor-thiazol-2-yl 4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl rd 1 CN 1 rd 0 N (0 •rd X JJ 1 rd >1 β Φ Ψ N 2-Methoxy-thiazol-5-yl rd >1 Ό •td ld >1 P 1 CN 1 rd >1 X jJ <D £ N1 6-(2-Methoxyethyl)-2-pyridyl rd >, Ό •H β >1 a 1 CN O *id X x) rd >1 X! X) Φ 2 1 co cd řň Ό -H l-l >1 a 1 ΓΩ >1 X o Λ Jj Φ 2 1 co 6-Methoxy-2-pyridyl 1 rd >1 Ό •rl l-l >1 a 1 CN rd >1 X) Φ 2 1 co 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-2-pyridyl 6-(2,2,2-Trifluor-ethoxy)-3-pyridyl 5-Pyrimidinyl 6-Dimethylamino-3-pyridyl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl 3-Ethoxy^arbony1-1-me thyl-pyraz ol-5-y1 2-Methylthio-pyrimidin-5-yl 2-Pyrimidinyl 2-Methylthio-pyrimidin-4-yl
2 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
β) rt X u rt O ω n X o CJ o cn m X u CJ o cn rt X CJ CJ O cn m X O rs O CO <n X u rs O CO m τ O CS O co m X a rs O CO rt X CJ Cl O cn m X O rs O CO m X CJ rs O CO <*> X CJ Cl O cn rt X o CJ O cn rt X CJ Cl O cn ft X CJ CI O cn o X CJ Cl O cn rt X CJ CJ O cn rt X CJ CJ O cn rt X CJ Cl O cn m X u rs O CO fí a rs O CO
ιη Cd X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
n cd η X o rt X o m X CJ rt X cj m X CJ ft X CJ n X CJ (t X CJ ft X o rt X CJ rt X CJ n X CJ rt X o ft X CJ m X CJ <n X CJ ft X CJ rt X CJ ft X CJ rt X CJ m X CJ
m X m X CJ m X CJ m X CJ rt X CJ ft X CJ ft X CJ ft X CJ ft X o rt X CJ rt X CJ m X CJ ft X CJ m X CJ ft X CJ ft X CJ ft X CJ ft X CJ ft X CJ m X CJ rt X CJ rt X CJ
1.1001 1.1002 1.1003 1.1004 1.1005 1.1006 Γ- Ο o rd td 1.1008 1.1009 0101’I 1.1011 1.1012 1.1013Ί 1.1014 1.1015 1.1016 1.1017 1.1018 1.1019 1.1020, 1.1021
GFANnPRTřro οι λττ «· ·· ·· ·· ·· ·· ···· · · · · · · · ···· · · · · · ·· • «·'·»· · · · · · · · · • · · · · · · · · ·< ·· <*· »··· «· »·
ttí 5-Methylthio-l, 3,4-thiadiazol-2-yl 5-Methoxy-l, 3,4-thiadiazol-2-yl 4, 5-Dihydro-thiazol-2-yl 5-Methyl-oxazol-2-yl rd >, 1 ca 1 rd O N (0 X O 1 rd >t tí a) £ 1 lfl 2-Methyl-oxazol-5-yl rd >1 1 OT 1 rd o N (tí X o 1 i—( >1 c A> C CN 2-Methyl-l,3,4-oxa-diazol-5-yl rd >1 1 tn 1 rd 0 N id Ό 1 (0 X 0 Np ro rd rd & ') á. 1 CN 5-Trifluormethyl-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl rd >1 OT 1 rd o N (0 •id τ? (0 X 0 NP CN rd rd >1 •tí X Φ X tn rd ^1 ro rd 0 N (0 •rd Ό (0 X O Np CN rd rd >1 β Φ ιέ I tn rd rď 1 ro t rd O N t0 X o W tí 1 1-4 >( tí o 1 tn rd CN rd O N •rd $d X Np CN rd 1 rd >1 C Φ M O rd X a 1 Np 1 rd rd >1 ro rd 0 N (0 X o CQ •tí 1 O tí Ό >. X! 1 •id Ό 1 OT <3· O c (tí >1 Si 1 OT 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl rd >1 1 ca l tí iti rd 0 •rd x: X •rd a 1 OT rd rd >1 CN 1 C (0 rd o X o •rd Q ro rd rd >1 ca 1 C (0 •rd x: X Td Q 1 ro rd rd >1 1 ca 1 c (tí X o •rd O 1 OT rd rd >1 1 ca 1 C (0 ctí o •tí x: Jj (0 X o 1 OT ctí
s 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ra d X o CN O cn co 2 U o O OT co 2 U ín O OT co 2 U (N O OT ro 2 U n O OT d X u CN o cn CO 2 O CN O OT d X o CN O cn co 2 a CN O OT Cl 2 U ÍN O OT d 2 O ÍN O OT ro 2 U CN O OT d X a CN O cn d X u CN o cn d X a CN O cn co 2 U ÍN O OT CO 2 O ÍN O OT d X o CN O cn CO 2 O ÍN O OT co 2 O ÍN O OT co 2 U ÍN O OT
tn Pí 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Pí <o 2 O co 2 U co 2 U co 2 <J ro 2 CJ co 2 O co 2 O CO 2 U co 2 a ro 2 U d 2 U ro 2 U co 2 U ro 2 U co 2 O co 2 O d 2 U co 2 O CO 2 O co 2 O co 2 U
d Pí CO 2 O ro 2 U ro 2 U ro 2 O co 2 O co 2 υ CO 2 U co 2 U co 2 O co 2 U co 2 U ro 2 O CO 2 U ro 2 U co 2 O co 2 U d 2 U ro 2 O co 2 O co 2 O co 2 U
Xi CN CN O ro CN o NP CN O LD CN O to CN O Γ-* CN O rd 00 CN O rd cn CN O rd O ro O rd rd ro O rd CN ro o rd ro ro O rd *P ro O rd tn ro O rd ko ro * O rd r* ro O rd 00 ro O rd σ\ ro O rd O Np O rd rd NP O rd CN NP O rd
r—1 rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd t—( - rd rd rd rd rd
GEANDERTES Ri ítt ·· 11
9 9
99
999 9 9
9 1
11 ·· ·· • · · · • · · · • · »*· · • · · «· ·· ·· • · · · • · · • · · • · · *· 9999
N rd 2 rd 1 rd O N <0 •rd Id Éd i CN rd 3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl 1,2,4-Thiadiazol-5-yl rd 2 1 CJ 1 tí o •rd X) 1 IZI ’β' 1 C •rd rd o N (0 •rd Jtt E-< rd >1 tn rd 0 N řO •rd x: jj •rd CN rd K m 1 O X O 1 ro rd >1 LD rd O N (0 •rd x: JJ •rd Ό 1 Ν’ co tH i X 1 CJ 1 o X o 1 CJ 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl rd 2 1 Lfl 1 rd o N (0 X 0 tn •rd rd 2 x jj ω 2 co 5-Thiazolyl rd rd O N Π3 •rd J3 E-i 1 ’Ο' 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl rd 2 Ό •rd Cš 2 (X 1 CJ rd 2 Ό •rd 2 CU 1 co 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl j rd >1 1 CN 1 rd O ÍN X 0 1 rd 2 x 4J <D 2 1 •<3<
2 X X X X X X rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd u rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ
ro X cj d o CG d X cj d o CG ro X cj d o CG ro X CJ d o CG ro PP O rs O W ro X CJ d o CG d Cl CJ d fc CJ d Cl CJ ro Ut O ro Ut O d Cl CJ ro Um O d Cl CJ ro Ut O ro Um U d Cl CJ ro Ut <J d Cl CJ ro Ut O d Cl CJ
in Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Ctí d X a d X o d X cj d X CJ d X CJ d X CJ X X X X X X X X X X X X X X X
ro Ctí n X o d X u d X o d X CJ d X CJ d X (J X X X X X X X X X X X X X X X
> · 1.1043 1.1044 1.1045 1.1046 1.1047 1.1048 1.1049 o tn o rd rd 1.1051 1.1052 1.1053 1.1054 1.1055 1.1056 1.1057 00 tn o rd rd 1.1059 1.1060 1.1061 1.1062 1.1063
GEANDERTES 5LA7T • 9 ·· • ·
N rd >1 •rd •o -H ε •rd >1 X 1 in rd >1 C 0) •rd X 1 CN 3-Thienyl 2-Furyl rd >1 Sd 3 (Xl 1 co 3-Methyl-isoxazol-5-yl rd >1 rd 0 N (0 •rd X 1 LT) 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl rd Ό •rd kt >. X CN 3-Pyridyl 4-Pyridyl rd >1 rH 0 N (tí -H X 4-) N d cu X 1 CN 2-Chinolinyl rd >1 CN rd 0 N d X 0 rd >1 X 4J (1) 2 1 N* 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl rd >1 d •rd X E-< 1 m 2-Furyl 3-Furyl
2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl rd u Cl rd u Cl Cl Cl1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl rd u Cl Cl
X ro li, a ro X u o ro X U O ro X o o ro X u o to X u o ro X o o ro X u o ro X u o ro X o o ro X υ o tO X o o ro X u o ro X υ o ro X (J o fO X u o ro X u o ro X u o ro X o o ro X O o ro lil O O
tn Otí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X PP PP
ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro Otí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
1064 1065 1066 1067 1068 1069 o [> o rd 1071 1072 1073 1074 m r~ o rd .1076 .1077 i .1078 . 1079 .1080 .1081 . 1082 . 1083 .1084
ki rd rd rd rd rd rd rd rd «-* rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
GEÁNDERTES BLATT
• · · • · · · · · ·
N 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl rd >1 n •rd tíl řd ítí 1 kji 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl
2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl rd CJ Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl rd u Cl Cl
X to fc O O rt Ctí O o (O fc CJ O rt (tí O O ro fc CJ o ro fc CJ o ro fc CJ O ro fc CJ O ro fc CJ O ro fc CJ O to fc CJ O ro fc CJ O ro X CJ X 2 CN O m n 32 O C4 O cn ro X CJ CN O cn to X CJ X 2 CN O cn ro X CJ X 2 cn O cn rt W O <N O cn ro X CJ X 2 cn O cn to X CJ X 2 CN O cn to X CJ CN O cn
in Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ítí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
rt Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
1085 1086 1087 1088 1089 1090 1091 CN <n o rd 1093 . 1094 . 1095 .1096 .1097 .1098 .1099 .1100 .1101 .1102 .1103 .1104 , .1105
i—1 rd ,—1 rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
REÁNDERTES BLATT • ·
N 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl rH >1 1 CN 1 i—1 0 N (0 X o 1 rH >1 X! jj CU 2 1 v 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl rH c <u •H X l m 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl rH >1 «Η 0 N rt •H x: 1 CN 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl
2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl iH u Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl rH o Cl Cl Cl . Cl Cl
d X cj ro X o d X υ d X o d X cj d X υ d X u d X υ d X O d X o ro ÍC O CN o co ro ÍC O CN O co d X o ro X tj ro ac CJ ro X CJ ro ac o ro X <J d ro ÍC o CN CO ÍC o CN ro X CJ d
X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 o co X 2 o CQ 0' CQ o1 co o co o co o co o co o co o co O co o co
β) d o co d o co d O co O co o co O co <3 co X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2 X 2
in X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
N X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
1106 1107 1108 1109 1110 1111 1112 1113 ,1114 .1115 .1116 .1117 .1118 .1119 .1120 rH CM rH rH . 1122 . 1123 . 1124 .1125 .1126
r—1 i—1 rH rH r—I rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH
ΩΡΔΜΠΓΟΤβΟ R! ATT • *
Ν rd >. 1 CN 1 rd 0 Ν rt X ο I rd > X X ω 2 ι NJC 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl rd >1 LO 1 rd o N <0 X o cn •H rH >1 x: 4J OJ 2 m 5-Thiazolyl i 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl rd 2 Ό •fd tí >1 a 1 Nf 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl rd >1 1 CN 1 rd o N (0 X o rd íA x: 4J <u 2 NT 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl
2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ίΞ Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
η 3C υ CN fO 33 O CN m X u ro X u cn X u cn X cj cn X u cn X u cn X CJ cn X o cn X u cn X o cn X u CN O cn O cn X o cn X u ro X o ro 3C U ro 33 O cn X u ro X u ro X o
X o cn X 2 O cn X 2 CN O cn o CN O cn O CN O cn o CN O cn O CN O cn O CN O cn o o cn O o cn o o cn o ó* cn O 0' cn O 0' cn O o cn O o cn O o cn O o o o o o o o CJ o
ιη 03 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
τΓ 03 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ΓΟ 03 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ϊ ’ 1127 1128 1129 1130 1131 1132 1133 1134 1135 kO CO rd rd . 1137 .1138 σ\ ro rd rd . 1140 . 1141 . 1142 .1143 . 1144 . 1145 . 1146 . 1147
rd rd rd rd ,—I rd t—( rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
• · · · ·· · ···· • ····· · · · ···· « ι · · · · · · · ·· ·· ·· ···· ·· ·· »· ·· ·»
Ν 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl rH 1 CN 1 rH 0 N <0 X o 1 rH >1 n JJ Φ 2 1 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 1 rH >1 C Φ •rH x: e-« I CO rH >1 1-1 3 (x. 1 CM rH >1 JH 3 X 1 co rH >1 1 IQ rH 0 N <0 X o co •H 1 rH >1 x: .u φ X 1 ro 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl
X rH υ rH o rH o rH o rH CJ rH CJ rH CJ rH cj rH CJ rH CJ rH O rH o rH u m 2 CJ O n 2 CJ O n 2 CJ O Cl 2 U O n 2 O O n 2 CJ O m 2 CJ o m u o
2 η 2 υ Ο Ο ο f*l 2 CJ O υ o n 2 CJ O cj o n 2 CJ O CJ o n 2 CJ O CJ o fO 2 CJ O CJ o m 2 CJ O CJ o n 2 CJ O O o m 2 CJ O CJ o n 2 CJ O CJ o m 2 CJ O CJ o m 2 CJ O CJ o m 2 CJ O CJ o m 2 CJ PJ O CQ ro X O P4 O CQ ro X u PJ o CQ n 2 U PJ o CQ řO X u PJ O CQ fO X PJ O CQ n 2 CJ PJ o CQ 5 PI o CQ
ιη X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 X 2 X
Τ' X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 X
ΓΟ X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 ΣΕ -
00 ττ rH rH σι τΓ rH O LQ rH rH iq rH CN uo rH co uo rH TT LQ rH m uo rH VO LQ rH rH r- lQ rH rH 00 LQ rH rH Ch lq rH rH O VO rH rH rH VO rH rH CN VO rH rH CO VO rH rH TP VO rH rH LQ VO rH rH VO VO rH rH Γ- VO rH rH 00 VO r-« rH
b rH rH rH t—í i—1 rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH
N 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl rd >1 rd 0 fM <0 •id 4tí 4J N ítí <D 2 1 CM 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl rd Í>1 c ω •rd 4tí H 1 CM 3-Thienyl 2-Fůry1 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl rd >. rd 0 CM (0 •d Η 1 CN 3-Isoxazolyl rd >1 Ό •»d >1 X 1 CN 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl
2 ci X u o ci X o o n X u o Cl X u o ci X u o ci X u o ro X u o ci X o o ci X O 1*1 X o ro Cm U ro Cm U Cl X u Cl X u Cl X u cl X o ro Cm U ro Cm U 1*1 X u Cl X u Cl X u
J ro X o IN o cn ro 2 O <M O CO cn X O CN O cn ro 2 a CM O co ro X u cN O cn Cl X o IN o cn rO 2 O CM O co ro X o IN O m 1*1 X O <N O cn 1*1 X u CN O cn Cl X u CN O cn ro X o CN O cn Cl X o CN o cn Cl X o CN O cn ro X o CN O cn Cl X o IN O cn Cl X O CN O cn Cl X o CN O cn ro 2 O (M O co 1*1 X u CN O cn Cl X u CN O cn
m 0tí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m· 0tí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro Otí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
cn VD o C— cd r- CM Γ— CO Γ- r* in C— KD r- r- r* cd co £> rd cn r- cd o co cd rd 00 rd CM 00 rd co 00 rd 00 rd m 00 rd vo 00 rd Γ- ΟΟ rd 03 00 rd o\ 00 rd
• T—( cd cd cd cd cd cd rd cd cd rd rd cd rd cd rd rd rd rd rd
•b rd cd cd c—f cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd
GEÁNDERTES BLATT
IPEA/EP
N 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl rH >» cJ φ iH X) 1 m 2-Furyl 3-Furyl rH LP rH o N rtJ X o m -H 1 rH XI Jj φ 2 1 m 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl rH >1 rH 0 N (ti •rl XJ H 1 CM 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl i—i CM 1 i—1 O N <0 X o 1 i—í >1 XJ U Φ 2 1 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl
2 m x o d u, cj d X cj rH o rH o rH CJ rH o rH O rH CJ rH <J i—l CJ rH u rH o rH u rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ rH CJ
X ro X o CN O CG ro u CN O CG d X u CM o cn d X CJ o cn d X o o cn d X CJ o cn d X o o cn d X cj o cn d X cj o cn d X CJ o cn d X CJ o cn d X u o cn ro X CJ o cn d X CJ o cn d X CJ o cn rO X CJ o cn d X CJ o cn d X o o cn d X CJ o OT d X CJ cn d X CJ cn
in Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
'a* Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ro Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o 01 rH 01 CN <71 co 01 <71 LP σι LO σ» r- o 00 cn cn cn o o rH O CN O co o Kil O uo o LO O Γ- Ο oo o cn o o rH
rH rH rH CN CN CN CN CN CN CN CN CN
• rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH
yó c—1 rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH
GEANDFRTpq di ATT • · · · • · · · · ·
Ν 2-Furyl 3-Furyl rd LQ rd O N fO X 0 CQ -rl rd >1 jJ Φ X ro rd >1 rd 0 N «3 •rl xi H 1 m 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl rd rd 0 N <0 •rl r£ 4J N C 0) ffl 1 oa 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Fůry1 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl
2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl L2Í Cl Cl Cl
J ΓΊ X O CQ n X O CQ m X O CQ Γ> X O CQ m X O CQ Cl X υ ro ci X O ro m X CJ CQ Cl X o ro Cl X u ro m X u CQ X cj CQ Cl X O ro m X U CQ tn X OJ u OJ O CQ m X Cl u o O ro tn X OJ cj OJ o CQ tn X OJ CJ OJ O CQ m X OJ cj OJ o CQ tn X OJ CJ OJ o CQ tn X OJ CJ OJ O CQ
tn ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
π1 Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
1211 1212 1213 1214 1215 1216 1217 1218 1219 1220 1221 1222 .1223 .1224 .1225 .1226 .1227 .1228 .1229 . 1230 .1231
ό rd rd rd rd rd rd rd t—1 rd rd rd c—1 rd rd rd í—1 rd rd rd rd rd
• ·
N «—I >t i—( o N (0 •rd Xi E-< 1 CN 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl rd >1 Ό •rd >1 X 1 <> 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl rd CN rd 0 N řtí X O rd X XJ OJ 2 1 NT 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl rd >1 tn rd 0 N (0 X 0 CO •rl rd 2 X XJ a) 2 1 m rd rd 0 N í0 •rl x: 1 tn 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-lsoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl
ΓΊ ΓΊ m n m m n r>
X X X X X X X 0-4 X X X
o u o u u o o o u υ o O
rd rd rd CS O CS o CS o rs O rs O CS O CS o CS o CS O rs o o cn o cn
2 U u u o U u u o u Cn cn cn co cn CO CO CO CO co
tn tn tn tn tn tn tn tn tn
X X X X X X X X X
rs rs rs CS CS rs CS CS
o o o o o o o u o
J CN O ω CN O cn CN O cn CS O CO CS O CO rs O CO CN O cn CN O cn CN O cn rd u rd u rd u rd o rd u rd u rd u rd o rd u rd O rd u rd u
tn od X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
n od X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
m Od X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
CN co co Ν’ lO kO co Γ- η 00 co cn co o Ν’ rd Ν’ CN Ν’ CO Ν’ N* Ν’ LO Ν’ kO Ν’ o N* <30 Ν’ cn Ν’ o in rd tn CN tn
CN CN CN CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd CN rd
rd rd rd rd rd i—1 rd rd rd rd rd rd rd rd c—1 rd rd rd i—1 i—1 rd
GEÁNDFRTpc di a
N 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl rd >1 CM rd 0 N ítí X o rd >1 X2 xJ Φ s 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl rd >1 P 3 X CO 3-Methyl-isoxazol- 5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3 -Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl rd >1 Ό •rd Jd řx X 1 N* 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5 -Pyrimidinyl 5-Oxazolyl
2 ci X cj Cl o co Cl X CJ CJ o CO ro Wl t-u o CJ o CO Cl X cj CJ O CO rd cj rd o rd o rd u rd CJ rd cj rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ rd CJ
J r—| o rd o rd u rd o ιΛ X CN a CN O co tn X CN CJ CN O co tn X CN CJ CN O co tn X CN CJ CN O co tn X CN CJ CN O co ui X ci CJ CJ O co Ul X Cl CJ Cl o CO Ul X Cl CJ Cl o CO ui X Cl CJ CJ o co in X CN O <N O CO Ul X Cl CJ CJ O CO tn X <N O CN O co Ul X Cl CJ Cl o co tn X CN O CN O co tn CN O CN O co Ul X Cl CJ CJ o CO m ►--i CN O co
in Ctí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
N Dtí X X X X Cl X CJ ro X cj ro X o rO X o Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ X
ro tá X X X X Cl X cj Cl X o Cl X u Cl X CJ Cl X o Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ ro X CJ ro X CJ Cl X CJ Cl X CJ m O -n U X
1) rO tn CM c—1 N* tn CM rd m tn CM to tn CM 0- tn CM CO tn CM Ch tn CM rd o to CM rd rd to CM rd CM to CM Γ0 to CM rd N to CM rd tn to CM rd to to CM rd r~ to CM rd 00 to CM rd Ch to CM rd o Γ- CM rd rd O CM rd CM O CM rd CO o CM rd
<—1 rd rd rd rd rd rd rd ·“* rd rd rd rd rd rd rd rd t—I rd rd
GEANDERTES BLATT • ·
·· ·· .1274 CH3 Η H SO2CH3 Cl 5-Oxazolyl .1275 CH3 CH3 H SO2CH3 Cl 5-Oxazolyl
GEANDERTES BLATT
IPFA/PP
Tabulka 2: Sloučeniny vzorce Ie
N 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl
rH rH rH rH rH rH rH rH r*H rH r-H
2 u υ a u cj u cj cj υ o o <J u
ro ro (O (O ro ro ro (O ro ro ro ro
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
o a CJ U U U a U CJ CJ O CJ CJ
CS cs CS CS CS CS CS CS CS CS CS
o o o o o o o o o o o o o
2 cn co co co co co co co co co co ω co
in Pi 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ro ro ro ro ro ro ro to ro ro ro ro
CS 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
(4 O a U CJ U U CJ U U U CJ U CJ
ro CO ro ro ro ro to to ro to ro
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
(4 CJ U O U υ CJ U a U U CJ CJ CJ
o rH OJ cn
• rH OJ cn VP in LO t> 00 O rH rH rH rH
OJ OJ OJ OJ OJ OJ OJ Ol OJ OJ OJ OJ OJ
• · « · · · • · · ···· · • · · · · • •Μ ·· ··
t<3 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl rd >1 •rd P >1 X 1 CN 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
2 CJ o o CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ a CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
cj o cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ u u CJ CJ CJ a
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
o O O O o O O O O O O O O CJ O O O O O O O
X cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
ιη Ctí X X X P m Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Cl Cl
rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt n rt rt rt rt rt rt
CN X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X CJ cj a CJ CJ CJ CJ a CJ CJ CJ CJ a CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt rt
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
Pí u cj cj CJ υ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
lo kO r- 00 <n o rd CN co NT in CO γ- 00 ot o rd CN co
• rd rd rd rd rd rd CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN m CO CO m co
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
N 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl rd 2 Ό •fd M 2 X 1 •<a< 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl | 5-Pyrimidinyl |
rd rd rd rd rd rd rd rd rd
s u o o u u o a a o a o CJ o CJ
ro ro ro ro Π ro ro (O ro ro ro ro ro <O
X X X X X X X X X X X X X X
u o a υ o u u CJ u CJ u a CJ CJ
cs rs CS CS cs cs cs cs cs rs cs CS rs cs
o o o o o o o o o o o o o o
X ω ω cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
in rd rd rd rd rd •rd rd rd rd rd rd rd
X cj u u u o cj cj u CJ CJ u u u a
ro ro řO ro ro řO ro ro ro ro ro ro ro ro
X X X X X X X X X X X X X X
X a u u u o CJ a CJ u CJ o CJ CJ o
ro ro fO ro ro ro ro ro ro ro ro ro rO ro
X X X X X X X X X X X X X X
Pi υ o u cj o u a u CJ o u CJ a CJ
in LO t> 00 03 o rd CN ro m LO Γ' 00
ro ro ro cn ro N<
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
• ······ · · · ···· · • · ···· ··· ·· ·· ·· »··· 44 49
Tabulka 3: Sloučeniny vzorce If
υ m
X
N 2-Thienyl 3-Thienyl rd & s 1 CN 3-Furyl rd >1 1 LO 1 rd o N (0 X o CQ •H 1 ι—1 >1 X! jJ 0) £ 1 m 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benz thiazolyl 2-Chinolinyl |
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
2 u o a u U u a a a a a a u o
ro n ro ro ro ro ro ro ro ro
X w X X X X X X X X X X X X
u o o a u a u a o u a a u a
cd Cd cd cd cd cd cd fd cd Cd Cd Cd cd
o o o o o o o o o o o o o o
X CQ CQ CQ CQ CQ TO TO CQ TO TO CQ TO TO cn
O rd cd cn
5 · rd <N cn in to θ' 00 <n rd rd rH rd rd
cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
• · · · · · · · · · ·· ···· · · · ···· ·· ·· ·· ···· ·· ··
Ν rH 1 CN 1 rH o N (ti X 0 rH >. Xj Jj Q) 2 1 Ti· 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl rH 1 LD 1 rH 0 N rt X O ω •H I rH rH Λ3 4-J Φ 2 1 CQ 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl
CO ÍC CO ac (O ÍC íO ÍC ro ÍC ro ÍC ro ÍC ro ÍC ro ÍC ro 33 fO ÍC <O ÍC ro W ro ÍC ro ÍC ro 33
s o υ o CJ CJ o CJ CJ CJ CJ CJ a CJ o a o O O
ro ro (O ro ro ro íO ro ro ro ro ro ro ro
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
u CJ o CJ CJ CJ o u u CJ CJ CJ CJ CJ u CJ CJ CJ
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
o o O o O O o O o O O o o o o o o O
ω co CO co co co co co co co co co co co co co co
tn kO Γ-* 00 cn o rH CN CQ N* m kO Γ*» 00 o rH CN
• rH rH rH rH rH CN CN CN CN CN CN CN CN <N CN CQ CQ CQ
CQ CQ cQ CQ fQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ
• ·· ·· • · · · <
• · « ·* ··
Tabulka 4: Sloučeniny vzorce Ig
co
Otí
N rd >1 d tu •rd X 1 CN 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
2 U o o u a u u u υ a u o o o
ro ro ro ro ro ro fO ro ro ro ro ro ro ro
X X X X X X X X X X X X X X
o υ u u u u u u u u o υ o
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
O O o O O O O O O O O O O O
X co m CO m CO CO CO co co co co co co co
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
>. >1 >1 >. >1 >1 >1 Ϊ>Ί s >0 ró Í>1
a a a a a a a a a a a a a a
o o o o o o o o o o o o o o
x X x x X X X x X X x X X X
a a a a a a a a a a a a a a
o o o o o o o o o o o o o o
•rd -rd •H •rd •rd •rd •rd •rd •rd •rd •rd fd
X X X X X X X X X X X X X X
X) X X X X X X X X X X X X 4J
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
>1 >1 >1 >1 >1 >1 >1 Í>1 Ϊ>1 >. ϊ>ί rd >1 >1
X X X X X X X X X X X X X X
X X X JJ 4J X X X 4J 4J 4J 4J 4-J 4J
X ω X x x X X X X X X X X X
ro 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1
X CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
O rd CN co
rd CN 4.3 4.4 tn KO 4.8 4.9 rd rd 4.1 4.1 rd
·· 99 99 ·· ·· • ·· · · ·· 9 · · · ···· ·· · 9 9 99 · ··· · · · · · ·· · · • · « 9 · · ··· ·· ·· ·· ···· 99 99
100
oq 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Fůry1 ’ 3-Furyl | 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methy1-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
2 CJ o u u u u a a o u a u o u o o u o o o
ro ro ro ΓΟ ro ro CO ro co ro ro ro ro ro ro ro
X X X X X X X X X X X X w X X X X CT3 X X X
o o u o u a o o a a o u o u u u o u a o u
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
o o o o O O O O O O O O o O O O O o O o o
X OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT OT m w
co co CO CO CO CO CO CO ro CO CO CO CO CO CO CO Np NP Np |
1 1 rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
>1 >1 >1 >1 >1 >1 >. >1 >1 >1 >1 >1 >1 >1 Si >1 >1
a a β £ c β β β β β β β β β β β β β β β
o o <d íd íd Φ <d ctí íd (d <d íd íd <d íd íd íd íd íd íd <d
kl $-1 J-i β Xi β β β β β β β β β β β β β β β
a a >1 >1 >. >. >n >1 >1 >1 >1 >1 >1 >1 ř>1 >1 >1 Si >1 >1
o o a a a a a a a a a a a a a a a a a a a
o o o o o o o o o o 0 o o o o o o o o
X x μι β β β β β β β β β β β β β β β β β β
XJ 4J Ό 0 Ό X X X X X X X X X X X X X X
>1 >1 >t >1 >1 >. >1 >1 >1 >1 >1 >1 >1 ^1 >1 >1
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X! X (0 (0 Φ íd <0 id (0 (0 <0 (0 (0 Φ tú íd (0 (0 <0 <0 íd
Jj 4J Ρ β ki Xi Xi β β β β β β β β β β β β β
ω ω Jj XJ XJ XJ XJ XJ XJ XJ XJ XJ XJ XJ jj XJ 4J XJ 4J XJ XJ
l 1 φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
X CN CN Η Ed E E-< p* P· P1 P< E-< Ρ· H Eh Eh P· Ε-· Eh
LO LD r- 00 cn o rd CN co NP LD LD 00 cn o rd CN CO NP in
• rd rd rd rd rd CN <N CN CN CN CN CN CN CN CN co CO CO co CO co
v.
o nP Np Np Np NP Np NP NP NP Np Np NP NP NP nP NP NP NP nP Np NP
44
4 4 4
4 44 • 499 9 9
9 · ·« «· ·· ·· » · · « • · · · • · · ··
4 · «· ·· ·· ·· • · · • · · • · · ·· ···· ιοί
Ν 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl ι-4 >1 γΗ 0 Ν 40 •Η Χί Εη 1 CN 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl ι—Ι γ-4 Ο Ν (0 ·γ4 X 4J Ν β φ « 1 CN 2-Chinolinyl »—1 >1 1 CN 1 ι—1 ο Ν Φ X ο ι—1 >1 X 4J Φ 2 ι ti< 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl
r-4 r-4 r-4 ι—4 ι—1 ι—1 ř“ί i—1 ι—1 rH γ—1 r-4 r-4 1“ί ι—1
2 υ ο ο α υ υ ο υ υ α ο ο υ υ υ ο ο ο υ ο ο
ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ
χ χ χ χ χ X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο υ ο ο α υ ο υ ο ο υ α υ ο υ ο υ υ ο υ
ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ
ο ο ο ο ο Ο Ο Ο Ο Ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο Ο Ο ο
X CO cn CQ co C0 C0 CO CO C0 C0 C0 C0 C0 C0 C0 C0 C0 W C0 CG W
ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ
ι—1 r*4 ι-4 ι—1 ι—4 ι—1 γ—1 1-4
>. >1 >1 >1 >1 >1 >1
β β β β β β β β
Ν1 Ν* Ν1 ν« Ν1 Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν* Ν' Ν’ 40 <0 (0 40 40 (0 40 <0
| I ι I 1 1 1 1 I I I I μ μ μ μ μ μ μ μ
ι—1 r—1 ι-4 γ-4 ι-4 r—1 >1 >1 >1 1>ι
>1 >1 >1 >1 >1 >1 >1 >. >1 >1 ί>Ί >. >1 a a a a a a a a
β β β β β β β β β β β β β ο ο ο ο ο ο ο ο
40 40 10 40 40 40 (0 40 40 40 40 (0 40 ·γ4 ·γ4 •Η τ4 •Η •Η •ι—1 •Η
Li μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ X X X X X X X X
>1 >1 >1 £>ι >1 >1 >1 >1 >. χ) χ) χ) Χί Χί χί χί Χί
a a a a a a a a a a a a a 1 1 I 1 1 I 1 1
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο
μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ L<
Ό X Ό Ό Ό X Ό χ X χ χ X χ X X X X χ χ X X
>1 >, >1 >1 >1 >, >. >. >. >1 >1 >. >1 >1 >1 >1 >1 >1 >t
X χ X X X X χ χ χ χ χ X χ χ χ X X χ χ X X
(0 40 40 (0 40 40 40 40 (0 40 40 <0 40 40 40 (0 40 (0 <0 40 40
μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ μ
4J 4J 4J 4J 4J Χί X) X) χ> X) X) 4J 4J 4J χ) 4-1 4J χϊ 4J 4J Χί
φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ Φ φ φ φ Φ φ
(ύ Er Er Η Er Η Η Η Η Er Η Er Η Ε-* Η Η Η Er Er Η Er
νο C** 00 ch Ο v1 <Ν ΓΟ Ν’ LD Ό Γ- 00 σ\ Ο νΗ ΓΜ ΓΟ Ν’ m νο
γο γο ΓΟ ΓΟ Ν* Ν* Ν’ Ν* Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ tn ιη ιη ιη ιη ιη ιη
ν1 Ν* Ν* ν’ Ν’ Ν* Ν’ Ν' Ν’ Ν* Ν* Ν' Ν’ Ν* Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν'
·» ·· • · · · • · ·· • c»« · · • · · ·· ·· ·· ·· • · ♦ · • · · • · · · • · · »· ·<·· ·· ·· • · · · • · · · • · ··· • · · ·· »·
102
Ν 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl 2-Furyl rd Sx tí tí a 1 m 3-Methyl-isoxazol-5-yl | 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl 2-Thiazolyl rd rd O N rt x: o CQ K I ro 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl rd ί>Ί rd O N rt •rd X X N c Φ ffl 1 CJ
1—1 r-d rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
2 o u o o u o u o a a o o o o o o o u o o u
ro (O ro ro ro ro ro ro co ro ro ro (O ro ro ro
X x X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
r) o o o o u o o o o o o u u u u o u u o o
CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
n o o o o o o O o o o o o o O o O O o o o
cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
ro ro ro ro ro ro rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
1 i 1 1 Sx Sx Sx Sx Sx Sx >1 Sx >1 >1 >1
rd rd rd rd a a a a a a a a a a a a a
>, >, >1 Sx >1 r*1 0 0 o o o o o o o 0 0 o 0
G £ CJ β tí tí tí rt tí tí tí tí tí tí tí tí Cd Cd Cd Cd Cd
rt rt rt rt rt rt rt rt a a a a a a a a a a a a a
μ Cl ld Cd tí tí tí tí o o o o o o o o o 0 O O O
>1 f>, >1 Ol >1 a >1 Ol >1 a >1 a >1 a Sx a rd rd -v rd rd -—I ii rd -i rd rd rd X- rd · *44 rd X rd -it
Γ) 0 o o o o o o >1 Sx >1 >1 >r >1 >1 ^1 >1 >1 >1
•rd •rd •rd •rd •rd •rd •rd O o O O o o O o O O U 0 U
43 4J 43 jJ 43 AJ 43 JJ th th th X X O 0 1 o 1 0 1 O 1 o 1 O 1 O 1 O 1 0 1 o 1 O 1 0
| | | | I I •rd fd •rd •rd •rd •rd •rd •rd •rd •rd •rd
o 0 0 o o o o o X X X X X X X X! X X X X X
ld Cl ld Cd tí tí tí tí AJ AJ AJ 4J AJ X X AJ 4-J 4J AJ AJ AJ
<0 Ό Ό Ό XJ XJ Ό rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
>, >, >1 >1 Sx >1 >1 >1 >1 Sx Sx >1 Sx ΪΧ Sx >1 >1 >1 >Ί
X X! X X X X X X X X X X X X X X X X X X 43
rt rt rt rt rt rt rt rt AJ AJ 4J X 4J X AJ AJ AJ AJ AJ AJ 44
ld 14 ld Cd Cd tí tí Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ <D OJ <D
4J 4J AJ X jj X X X 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
ctí E-< H Ei E-i E-< E-I rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
í> 00 O CN ro LO kO Γ* 00 σ> O rd CN ro m co r~
r. in m in ko kO kO kO kO kO co k0 CO CO t'- C*· t** C*» r* c*·
M1 3· Nf Nf Nf Nf Tl« Nf Nf
103
Ν 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl 2-Thienyl 3-Thienyl p-Furyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 5-Thiazolyl 4-Thiazolyl rd >1 rd O N (0 id 40 1 CN 3-Isoxazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl rd >, rd o N id •rd X X N c Φ m 1 ca 2-Chinolinyl 4-Methyl-oxazol-2-yl 5-Pyrimidinyl
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
s CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ υ CJ u o CJ CJ o CJ CJ CJ
<*) m <*Ί m m m m f> <*> í*> m <*» m <*> m
X X OC X X X X X X X X X X X X X X X X
CJ u CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
(N CN CN CN CN CN CN CN CN CN (N CN CN CN CN CN CN CN CN
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
X cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn CQ CQ
rd rd rd
>1 >. >.
a a a
o o 0
Kl Kl
a a a
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
s* X, >1 >1 >1 >1 >1 >1 >1 >. >1 >1 >1 >. >1 >1
>1 >1 >1 X x X X X X X X X X X X X X X X
o O o XJ XJ 4_) 4_) Jj XJ XJ XJ X XJ XJ XJ XJ XJ xJ xJ
1 1 Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
o o o e e ε ε ε ε ε ε ε ε ε 8 ε ε ε ε
_ «Μ, X—,
X Λ X >1 >. >. > >1 >1 >, >1 Pq >1 >1
Jj XJ XJ X X X X X X X X X X X X X X X X
rd rd rd O o o o o o o o O o O o o o 0 o
>, x X! X X X X X X X X X X X X X X
X X x XJ XJ XJ XJ 4J XJ xJ XJ X X XJ XJ XJ XJ XJ xJ
XJ XJ 4J Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
Φ Φ Φ e ε H ε ε ε ε ε ε ε ε ε ε ε ε ε
2 2 2 •rd •<d •rd rd •rd •rd •rd •rd •rd •H •rd •rd •rd
m 1 1 1 Q Q Q Q Q Q Q Q Q o Q Q Q Q Q o
oí rd rd rd —' — l'**'
00 cn O rd CN m Ν’ tn LO l> 00 <n o rd ca cn Ν’ tn LO
> · F- r- 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 cn cn cn cn cn cn cn
d ’· N* Ν’ N1 Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ 1 N* Ν’ 1 Ν’ Ν’
104
Tabulka 5: Sloučeniny vzorce Ih tq
N 3-Thienyl 3-Furyl rd >1 1 tn 1 rd o N <0 X O m -H 1 i—1 >1 X X Φ 2 cn 2-Thiazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 1 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 5-Pyrimidinyl 3-Thienyl 3-Fůry1 3-Methyl-isoxazol-5-yl 2-Thiazolyl 2-Pyridyl
rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
2 o cj cj o CJ CJ CJ a o o u a CJ CJ
CO ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro
X X X X X X X X X X X X X X
a a CJ CJ CJ CJ CJ CJ a o CJ u CJ o
CN cn CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN
o o o o o o o o o o O O O o
X cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn C/l cn
tf X X X X X X X X X X X X X X
ro tf X X X X X X X X X Cl X O Cl X CJ Cl X CJ Cl X CJ Cl X a
<N CO tn to c- 00 03 O rd rd rd <N rd CO rd rd
.v
ki tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn tn
·· ·· ·· • · · · * • · ·
105
Ν 3-Pyridyl [4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 5-Pyrimidinyl 3-Thienyl 3-Furyl 3-Methyl-isoxazol-5-yl 2-Thiazolyl 2-Pyridyl 3-Pyridyl 4-Pyridyl 2-Benzthiazolyl 5-Pyrimidinyl
rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH
S o a u a CJ CJ CJ CJ CJ CJ υ CJ CJ
ΓΟ fO ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
CJ CJ O CJ O CJ CJ CJ O υ CJ CJ CJ
Pí Pí Pí PJ Pí Pí PJ Pí Pí PJ Pí PJ Pí
o o o o o o o o o o o o o
2 CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ
Τ' X 2 2 2 2 pi 2 CJ n 2 CJ m 2 CJ pí 2 CJ pí 2 CJ pí 2 CJ pí 2 CJ PÍ 2 CJ PÍ 2 cj
ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro ro
ΓΟ 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
ctí CJ a a CJ U CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
IQ VO 00 cn O rH CN PO Tf LQ VD Γ-
v rH rH rH rH rH CM CM CM CM CM CM CM CN
vj
IQ LQ LQ LQ in LQ LQ LQ LQ LQ LQ cn m
106
Sloučeniny vzorce I jakož i jejich zemědělsky použitelné sole jsou vhodné, jak jako směs isomerů tak také ve formě čistých isomerů, jako herbicidy. Herbicidní prostředky, obsahující I potírají růst plevelů na nekulturních plochách velmi dobře, zejména při vysokých používaných množstvích. V kulturách jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlník působí proti plevelům a nežádoucím travám, aniž by významně poškozovaly kulturní rostliny. Tento efekt se objevuje především u nižších množství použití.
S přihlédnutím k mnohostrannosti aplikačních metod mohou být sloučeniny I popř. prostředky je obsahující použity ještě v mnoha jiných kulturních rostlinách k odstranění nežádoucích rostlin. V úvahu přitom přicházejí následující kultury:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brasica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassi ca, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya i 11inoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis quineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus anuus, Hevea brasi 1iensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans reagia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon 1ycopersi cum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus
107 • · • · • · • ·
communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarium, Secale cereale, Solanum tberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Dále mohou být sloučeniny I také použity v kulturách, které jsou pěstováním včetně genově technických metod tolerantní k působení herbicidů.
Aplikace herbicidních prostředků popř. účinných látek se může provádět způsobem před nebo po vyklíčení. Jestliže jsou účinné látky pro určité kulturní rostliny méně snášitelné, mohou být použity takové techniky nanášení, při kterých se herbicidní prostředky nastřikují pomocí postřikovačích zařízení tak, že listy citlivých kulturních rostlin podle možnosti nejsou dotčeny, zatímco účinná látka na listech nežádoucích plevelů, rostoucích pod nimi, nebo na nepokryté ploše půdy zůstává (post-direct, lay-by).
Sloučeniny I popř. herbicidní prostředky je obsahující mohou být například používány ve formě přímo postřikovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí, také vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových diperzí, past, poprašových prostředků, posypových prostředků nebo granulátů postřikem, mlžením, poprašováním, posypem nebo poléváním. Formy použití se řídí podle účelu použití; měly by umožnit v každém případě co možná nej jemnější rozdělení účinných látek podle vynálezu.
Jako inertní přísady přicházejí v úvahu frakce
108
minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin nebo dieslový olej, dále oleje uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, alkylované benzeny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla jako N-methylpyrrolidon nebo vody.
Vodné formy použití mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, zesíťovaných prášků nebo ve vodě dispergovatelných granulátů přídavkem vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být substance jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo emulgačním činidle, homogenizovány ve vodě. Mohou ale být také vyrobeny koncentráty tvořené účinnou složkou, zesíťovacím, lepkavým, dispergčním nebo emulgačním činidlem a popřípadě rozpouštědlem nebo olejem, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Jako poprchově aktivní látky (přísady) přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové sole aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové, jakož i mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylether- a mastné alkohol sul fáty jakož i sole sulfatovaných hexa-, heptaa oktadekanolú jakož i mastný alkoholglyko1 etheru, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popř.
naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen-oktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl-, nebo nonyl-fenol, alkylfenyl-, tributylfenylpolyglykolether,
109 • · alkylaryl-polyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol-ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester,
1ignin-sulfitové výluhy nebo methylceluloza.
Práškové, posypové a poprašové prostředky mohou být vyrobeny míšením nebo společným mletím účinných složek s pevným nosičem.
Granuláty, např. obalované, impregnované a homogenní granuláty mohou být vyrobeny navázáním účinné látky na pevný nosič. Pevné nosiče jsou minerální hlinky jako křemičité kyseliny, silikagel, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, rudka, spraš, hlinka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřeva a skořápek ořechů, celulozový prášek nebo jiné pevné nosiče.
Koncentrace účinné látky I se v přípravcích připravených k použití mění v širokém rozsahu. Formulace obsahují obecně 0,001 až 98 % hmotn. výhodně 0,01 až 95 % hmotn. účinné látky, účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR-spektra).
Příklady provedení vynálezu
Sloučeniny I podle vynálezu mohou být například formulovány následovně:
110
I 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající z 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol kyseliny olejové-N-monoethanolamidu, 5 hmotnostních dílů vápenaté sole dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozdělením roztoku v 100000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
II 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isookty1fenylu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozdělením ve 100000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
III 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozdělením roztoku v 100000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
IV 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1.1232 se dobře
111 • ·· · · ·· · · ·· · ···· ·· · ···· • ······ · · · ···· · • · ♦··· ··· ·· ·· ·· · · * · · · · · promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostníi díly sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a mele se ve kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky,
V 3 hmotnostní díly účinné látky č. 1.1232 se smísí s 97 hmotnostními díly jemně děleného kaolinu. Tímto způsobem se získá poprašový prostředek, který obsahuje 3 % hmotn. účinné látky.
VI 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1.1232 se těsně smísí se 2 hmotnostními díly vápenaté sole kyseliny dodecylbenzoové, 8 hmotnostními díly děleného mastný alkohol-polyglykoletheru, 2 hmotnostními díly sodné sole kondenzátu feno1-močovina-formaldehyd a 68 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
VII í hmotnostní díl sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů ethoxylovaného ricinového oleje. Získá se stabilní eraulzní koncentrát.
VIII 1 hmotnostní díl sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Emulphoru EL. Získá se stabilní emulzní koncentrát.
112 ·· ··
·· · ·
Pro rozšíření spektra účinnosti a pro dosažení synergického účinku mohou být benzoylderiváty I smíseny s mnoha zástupci jiných herbicidních nebo růst rostlin regulujících skupin účinných látek a být společně nanášeny. Jako partneři pro směs přicházejí například v úvahu diaziny, 4H-3,1-benzoxazinové deriváty, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylether, triazinony, uráčily, benzofuranové deriváty, cyklohexan-1,3-dionderiváty, které v poloze 2 např. nesou karboxy- nebo karbiminoskupinu, deriváty kyseliny chinolinkarboxylové, imidazolinony, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, aryloxy-, heteroaryloxyfenoxypropionové kyseliny jakož i jejich sole, estery a amidy a jiné s1oučeniny.
Mimoto může být potřebné sloučeniny I samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy smísit také ještě s dlšími prostředky pro ochranu rostlin a společně je nanášet, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopathogenních hub popř. bakterií. Zajímavá je ddále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění nedostatku výživy a stopových prvků. Mohou také být přidány nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Použitá množství účinné látky činí vždy podle cíle potírání, ročního období, cílových rostlin a růstového stadia 0,001 až 3,0, výhodně 0,01 až 1,0 kg/ha aktivní složky (a.s.).
113 • · · · · · ·· ·· ·· ····
Příklady použití
Herbicidní účinnost benzoylderivátu vzorce I je možno prokázat pokusy ve skleníku:
Jako nádoby pro pěstování sloužily plastové květináče s hlinitým piskem a asi 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byla vyseta odděleně podle druhů.
Při ošetření před vzejitím se ve vodě suspendované nebo emulgované účinné látky nanášejí přímo na osivo pomocí jemně rozdělujících trysek. Nádoby se lehce zavlaží pro usnadnění klíčení a růstu a pak se přikryjí průhlednými plastovými kryty, až do té doby, kdy rostliny vyrostou. Tento kryt působí stejnoměrné vyklíčení testovaných rostlin, pokud toto nebylo ovlivněno účinnou látkou.
Pro účel ošetření po vzejití se testované rostliny vždy vyrostou do růstové formy, dosahující až 3 až 15 cm, a teprve pak se ošetří účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vodě. Testované rostliny se proto bud přímo vysejí a ve stejných nádobách rostou nebo se nejprve odděleně vysadí jako semenáčky a a několik dní před ošetřením se vysadí do pokusných nádob. Použité množství pro ošetření po vzejití činí 0,125 popř. 0,0625 kg/ha a.s.
Rostliny se udržují specificky podle druhu při teplotách od 10 do 25 ”C. Pokusná perioda činí 2 až 4 týdny. Během této doby se o rostliny pečuje a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření.
• · • · · · · ·
14
Hodnotí se podle stupnice 0 až 100. Přitom 100 znamená žádné vzejití rostlin popř. úplné zničení alespoň nadzemních částí a 0 znamená žádné poškození nebo normální průběh růstu.
V pokusech ve skleníku použité rostliny byly tvořeny následujícími druhy:
latinský název německý název
Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf
Amaranthus retroflexus zuruckgekrummter
Fuchsschwanz
Echinochloa crus-galli Hiihnerhirse
Solanum nigrům schwarzer Nachtschatten
Zea mays anglický název velvet leaf redroot pigweed barnyardgras s black nightshade Indián corn
Mai s
Selektivní herbicidní účinnost při použití po vzejití ve skleníku
Tabulka 6
OH
O
115 • · ··
Př.č. 1.1232
Použité množství 0,125 0,0625 (kg/ha a.s.)
testované rostliny poškození v %
ZEAMX 10 0
ABUTH 100 95
AMARE 100 100
ECHCG 98 95
SOLNÍ 100 100
Tabulka 7
Herbicidní účinnost při použití po vzejití ve skleníku
O
Použité množství (kg/ha a.s.) 0,125 0,0625
testované rostliny ZEAMX poškození v % 10 0
ABUTH 95 95
ECHCG 95 95
CHEAL 95 95
SINAL 90 95
SOLNÍ 100 100
116 ·· ·· »· ··»·
Tabulka 8
Herbicidní účinnost při použití po vzejití ve skleníku ·· ··
Použité množství (kg/ha a.s.) 0,125 0,0625
testované rostliny poškození v %
ZEAMX 10 0
ECHCG 95 95
CHEAL 95 95
Příklady výroby
A) Výroba výchozích látek
1. Methylester kyseliny 2-chlor-3-formy1-4-methy1 sulfony1benzoové
a. K suspenzi 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého ve 420 ml
1.2- dichlorethanu se při 15 až 20 °C přidá roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu ve 420 mol 1,2-dichlorethanu. Potom se přikape 346 g (2 mol) 2-chlor-6-methy1thio-toluenu v 1 1
1.2- dichlorethanu. Po 12 hodinách následného míchání se reakční směs nalije do směsi 3 1 ledu all konc. HC1.
17
Extrahuje se methylenchloridem, organická fáze se promyje vodou, suší se síranem sodným a odpaří se. Zbytek se destiluje ve vakuu.
Získá se 256 g (60 % teor.) 2-chlor-3-methy1-4-methy1thio-acetofenonu.
T.t. 46 °C
b. 163 g (0,76 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylthio-acetofenonu se rozpustí v 1,5 1 ledové kyseliny octové, smísí se s 18,6 g wolframátu sodného a za chlazení se přikape 173,3 g 30% roztoku peroxidu vodíku. Míchá se dále 2 dny a pak se zedí vodou. Vyloučená pevná látka se odsaje, promyje se vodou a suš í .
Získá se 164 g (88 % teor.) 2-chlor-3-methy1-4-methy1sulfony1-acetofenonu, t.t. 110 až 111 °C.
c. 82 g (0,33 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetofenonu se rozpustí v 700 ml dioxanu a při teplotě místnosti se smísí sil 12,5% roztoku chlornanu sodného. Potom se dále 1 hodinu míchá při 80 °C. Po vychladnutí se vytvoří dvě fáze, z nichž se spodní zředí vodou a slabě se okyselí. Vyloučená pevná látka se dále promyje vodou a suší.
Získá se 60 g (73 % teor.) kyseliny 2-chlor-3-methy1-4methy 1 sulfony1-benzoové, t.t. 230 až 231 °C.
d. 100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlor-3-methy1-4-methy1su1fony1benzoové se rozpustí vil methanolu a při teplotě zpětného toku se 5 hodin zaplyňuje HC1. Potom se odpaří.
118 ·· ·« • · · · • 9 99
999 9 9
9 9
99 ·· ·· ·· • ·· · · ·· · • · · · · · · • ·«···· · · · • · · · · · ·· ·· ·· *»·»
Získá se 88,5 g (84 % teorie) methylesteru kyseliny
2-chlor-3-methyl-4-methylsulfony1-benzoové, t.t. 107 až 108 °C.
e. 82 g (,31 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-methy1-4methy1 sulfonyl-benzoové se rozpstí ve 2 1 tetrachlormethanu a za osvitu se po částech smísí s 56 g (0,31 mol)
N-bromsukcinimidu. Reakční směs se zfiltruje, filtrát se odpaří a zbytek se vyjme do 200 ml methyl-terc.butyletheru. Roztok se smísí s petroletherem, vyloučená pevná látka se odsaj e a suš í.
Získá se 74,5 g (70 % teor.) methylesteru kyseliny
3-brommethyl-2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoové, t.t. 74 až 75 °C.
f. Roztok 41 g (0,12 mol) methylesteru kyseliny
3-brommethyl-2-chlor-3-methyl-4-methylsulfony1-benzoové se smísí se 42,1 g (0,36 mol) N-methylmorfolin-N-oxidu. Vsázka se dále míchá 12 hodin při teplotě místnosti, pak se odpaří a zbytek se vyjme do ethylacetátu. Roztok se extrahuje vodou, suší se síranem sodným a odpaří.
Získá se 31,2 g (94 % teor.) methylesteru kyseliny
2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonyl-benzoové, t.t. 98 až 105 °C.
2. Methylester kyseliny 2-chlor-4-methy1 sulfony 1-3-(trifluormethy lsulfonyl) oxy-benzoové
a. 101 g (0,41 mol) kyseliny
119 • · • ·
2-chlor-3-hydroxy-4-methylsulfonyl-benzoové se rozpustí v 1,3 1 methanolu a pod refluxem se zaplyňuje 4 hodiny s HC1. Roztok se odpaří, zbytek se vyjme do dichlormethanu a extrahuje se roztokem K2CO3. Vodná fáze se nastaví zředěnou kyselinou chlorovodíkovou na pH 7 a promyje se dichlormethanem. Potom se okyselí na pH 1 a produkt se extrahuje dichlormethanem.
Získá se 76,2 g (71 % teor.) methylesteru kyseliny
2- chlor-3-hydroxy-4-methylsulfony1-benzoové.
b. Roztok 76 g (0,29 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor3- hydroxy-4-methy1 sulfony1-benzoové a 68 g pyridinu v 700 ml dichlormethanu se smísí při -20 0C s 89 g (0,32 mol) anhydridu kyseliny trifluormethansulfonové. Roztok se dále míchá 12 hodin při teplotě místnosti, zředí se dichlormethanem a extrahuje se vodou. Organická fáze se suší nad síranem hořečnatým a odpaří.
Získá se 94 g (82 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor4- methy1su1fony1-3-(trifluormethylsulfonyl)oxy-benzoové, t.t. 69 °C.
B) Výroba meziproduktů
1. Methylester kyseliny 3-(3-isopropylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfony1-benzoové
a. 30 g (102 mmol) methylesteru kyseliny
3-brom-4-methylsulfony1-benzoové, 90 mg chloridu palladnatého a 240 mg trifeny1fosfinu ve 200 ml diethylaminu a 60 ml dimethylformamidu se smísí s 10 g (102 mmol)
120 ···· ·· · · · · · • · ··· · · · · · ···· · ·· · · · · · · · (trimethy1sily1)-acety1enu a 180 mg jodidu medného a 4,5 hodiny se míchá při 40 °C. Potom se dále míchá ještě 12 hodin při teplotě místnosti. Reakční směs se zfiltruje, filtrát se odpaří a zbytek e chromatografuje přes silikagel s toluenem jako elučním činidlem.
Získá se 17,3 g (55 % teor.) methylesteru kyseliny 4-methylsulfonyl-3-(trimethylsilyl)ethinyl-benzoové jako oleje.
b. 25 g methylesteru kyseliny
4-methylsulfony1-3-(trimethy1silyl)ethiny1-benzoové se míchá se 100 ml methanolu a 0,9 g uhličitanu draselného 18 hodin při teplotě místnosti. Potom se pevná látka odsaje, odpaří se a extrahuje ethylacetátem/vodou. Organická fáze se suší nad síranem sodným a odpaří.
Získá se 15 g (79 % teor.) methylesteru kyseliny
4-methylsulfony1-3-ethiny1-benzoové, t.t. 95 až 98 °C.
c. 13,5 g (57 mmol) methylesteru kyseliny 4-methylsulfony1-3ethiny1-benzoové se rozpustí v 50 ml dichlormethanu, smísí se s 5,2 g (60 mmol) isobutyraldehydoximu a přikape se 41 g 12,5% roztoku chlornanu sodného. Dále se míchá 24 hodin při teplotě místnosti. Reakční vsázka se pak extrahuje dichlormethanem/vodou, organická fáze se odpaří a zbytek se chromatografuje přes silikagel s toluenem/ethylacetátem jako elučním činidlem.
Získá se 8,8 g (48 %) methylesteru kyseliny 3-(3-isopropyl-isoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové, t.t.
121 • · • ·
102 až 104 °C.
2. Methylester kyseliny
2-ch1or-3-isoxazo 1-3-y1)-4-methylsulf ony1-benzoové
a. 15 g (54 mmol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formy1-4methy1 sulfony1-benzoové (př.A.l.) a 4,2 g (60 mmol) hydroxylaminhydrochloridu se míchá se 300 ml methanolu a přikape se roztok 3,18 g (30 mmol) uličitanu sodného v 80 ml vody. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, pak se methanol oddestiluje a vsázka se extrahuje etherem/vodou. Etherová fáze se suší síranem sodným a odpaří se.
Získá se 14,4 g (91 % teor.) methylesteru kyseliny 2-ch1 or-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulfony1-benzoové, t.t. 126 až 128 °C.
b. 5,3 g (10 mmol) methylesteru kyseliny
2-chlor-3-hydroxyiminomethy1-4-methy1sulf ony1-benzoové se rozpustí v 50 ml dichlormethanu a při 0 až 5 °C se zavádí 30 minut acetylen. Pak se smíchá s octanem sodným v množství na špičku špachtle a přikape se 15 ml 10% roztoku chlornanu sodného při 10 °C za dalšího zavádění acetylenu. Po ukončení přiávání se zavádí dalších 15 minut acetylen při 10 °C a pak se dále míchá 12 minut. Potom se fáze oddělí, organická fáze se promyje vodou, suší se síranem sodným a odpaří.
Získá se 4,8 g (84 % teor.) methyesteru kyseliny 2-chlor-3-(isoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové, t.t. 145 až 147 °C.
122
3. Methylester kyseliny 2-chlor-3-(thiazol-2-yl)-4-methylsulf ony1-benzoové g (88 mmol) 2-(tributy1stannyl)-thiazolu, 17,5 g (44 mmol) methylesteru kyseliny 2-chlor-4-methylsulfonyl-3(trifluormethylsulfonyl)oxy-benzoové (př. A.2.), 5,8 g chloridu lithného, 1 g tetrakis-(trifenylfosfin)-palladia-(O), na špičku špachtle 2,6-di-terc.buty1-4-methy1-fenolu a 200 ml 1,4-dioxanu se míchá v autoklávu 3 hodiny při 140 °C pod vlastním tlakem. Po vychladnutí se reakční směs odfiltruje přes vrstvu silikagelu, následně se promyje methy1-terc.buty1 etherem a odpaří. Zbytek se chromatografuje přes silikagel s toluenem/ethylacetátem jako elučním činidlem.
Získá se 9,1 g (62,6 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-(thiazo1-2-yl)-4-methylsulfony1-benzoové, t.t. 135 až 138 °C.
4. Methylester kyseliny 2-chlor-3-(oxazol-5-yl)-4-methy1sulf ony1benzoové g (0,09 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4methylsulfony1-benzoové (příklad A.l), 17,6 g (0,09 mol) tosylmethylenisokyanidu a 6,2 g (0,045 mol) jemně práškovaného uhličitanu draselného se míchá se 450 ml methanolu 5 hodin při teplotě zpětného toku. Potom se rozpouštědlo odtáhne, zbytek se vyjme do ethylacetátu a extrahuje se vodou. Ethylacetátová fáze se suší síranem sodným a odpaří se.
Získá se 24,7 g (87 % teor.) methylesteru kyseliny
123
chlor-3-(oxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoové, IH-NMR (CDCU) 6: 8,24 (d, 1H), 8,15 (s, 1H) , 8,01 (d, 1H) , 7,40 (s, 1H), 4,0 (s, 3H), 2,96 (s, 3H).
Analogickým způsobem se získají meziprodukty uvedené v následující tabulce.
Tabulka 9
Nr. T L M Z Phys. Daten FP [°C]
9.1 Methoxy - SO2Me Cl 3 -Furyl ÍH-NMR(CDC13) δ: 8,24 {d,lH),7,82 (d,lH), 7,64 (m,2H),6,55 (s,lH) 3,99 (s,3H),2,80 (s,3H)
9.2 Methoxy -SO2Me H 2-Thiazolyl 95 - 98
9.3 Ethoxy -SO2Et Cl 2-Thiazolyl 1H-NMR(CDC13) δ: 8,18 (d,lH),7,97 (m,2H), 7,71 (d,lH)),4,47 (q,2H) 3,36 (q,2H),l,42 (t,3H), 1,24 (t,3H)
9.4 OH -SO2CH3 Cl 2-Thiazolyl 288-290
9.5 OH -SO2CH3 Cl 2-Thienyl 177-180
9.6 OH -SO2CH3 ch3 2-Thienyl 175-178
9.7 OH -SO2CH3 ch3 2 -Furyl 167-171
9.8 Methoxy -SO2CH3 ch3 2-Thienyl 91-95
9.9 OH -SO2CH3 H 2 -Furyl 219-223
9.10 Methoxy -SO2CH3 ch3 2 -Furyl 103-106
9.11 OH -SO2CH3 H 2-Thienyl 222-224
9.12 Methoxy -SO2CH3 Cl 3 -Isoxazoly 1 1H-NMR(CDC13) δ: 8,62 (1H); 8,18 (1H); 6,58 (1H); 3,98 (3H); 3,22 (3H)
9.13 Methoxy -SO2CH3 Cl 5 - enyl-. oxazol-2-yl 115-118
9.14 Methoxy - SO2CH3 Cl 5-Oxazolyl 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,76 (1H); 8,22 (1H); 8,10 (1H); 7,63 (1H); 4,04 (3H); 3,08 (3H)
změněný list
124 ·· ·· ·· ···· ·· ··
9.15 Methoxy -SO2CH3 Cl 5-Cyclopro- pyl-isoxa- zolyl 1H-NMR(CDCI3) δ: 8,20 (1H); 7,95 (1H); 6,12 (1H); 3,98 (3H); 3,22 (3E); 2,15 (1H); 1,03-1,09 (4H)
9.16 Methoxy -SO2CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl ^-NMR (CDCI3) δ: 8,12 (1H); 7.98 (1H); 4,60 (1H); 3.98 (3H); 3,42 (2H); 3,25 (3H)
9.17 Methoxy -SO2CH3 Cl 5-Methyl-l, 2,4-oxadiaz ol-3-yl 102-105
9.18 Methoxy -SO2CH3 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl lH-NMR(CDCl3) δ: 8,08 (1H); 7,98 (1H); 4,57 (2H) ; 4,12 (2H); 3,98 (3H);
9.19 OH -SO2CH3 Cl 3-Fůry1 iH-NMR(CDCI3) δ: 8,29 (1H); 8,02 (1H); 7,67 (2H) ; 6,59 (1H); 2,83 (3H);
9.20 Methoxy -SO2CH3 Cl 3-Thienyl lH-NMR(CDCl3) δ: 8,23 (1H); 7,84 (1H); 7,49 (2H); 7,13 (1H); 3,98 <3H) ; 2,62 (3H)
9.21 OH -SO2CH3 H 3-Fůry1 200-202
9.22 OH -SO2CH3 Cl 5-Methyl-4- phenyl- thiazol-2-y 1 200-204
C) Výroba konečných produktů
1. 2-[3-(3-Isopropy1 isoxazo1-5-y1)-4-methy1 sulfony1-benzoy1]cyklohexan-1,3-dion (př.č. 1.474)
a. 8 g (25 mmol) methylesteru kyseliny
3—(3 — i s opropy1isoxazol—5—yl)—4—me thylsulf ony 1—benzoové
125 • · • · • · • ······ · · · ···· · ·· ···· ··· ·· ·· ·· ···· ·· ·· změněný list (příklad B.l.) se rozpustí v 50 ml methanolu a smísí s 1,5 g (37 mmol) NaOH. Roztok se míchá 12 hodin při teplotě místnosti. Potom se reakční směs oddestiluje, zbytek se vyjme do vody a okyselí se kyselinou chlorovodíkovou. Po delším míchání se vytvoří světle žluté krystaly, pevná látka se odsaj e a suš í.
126 • ·
Získá se 6,6 g (86 % teor.) kyseliny 3-(3-isopropylisoxazol-5-yl)-4-methylsulf ony1-benzoové, t.t. 176 až 178 °C.
b. 6 g (19 mmol) kyseliny
3-(3-isopropylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové se rozpustí v 60 ml toluenu, smíchá se s kapkou dimethylformamidu a přidají se 3,2 g (27 mmol) thiony 1chloridu. Po 4 hodinách refluxování se reakční směs odpaří.
Získá se 6,3 g (99 % teor.) chloridu kyseliny 3-(3-i sopropy1 i soxazo1-5-yl)-4-methylsulf ony1-benzoové, t.t. 102 až 105 °C.
c. K suspenzi 0,5 g (4,6 mmol) cyklohexandionu-1,3 ve 30 ml dichlormethanu se přidá 0,56 g (5,5 mmol) triethylaminu a pak se přikape při 25 °C roztok 1,5 g (4,6 mml) chloridu kyseliny 3-(3-isopropy1 isoxazo1-5-y1)-4-methylsulfony1-benzoové ve 20 ml dichlormethanu. Potom se míchá 12 hodin při 40 °C. Po ochlazení se zředí vodou, dichlormethanová fáze se oddělí, suší nad síranem hořečnatým a odpaří. Zbytek se rozpustí ve 30 ml acetonitrilu, smíchá se se 2,8 g triethylaminu a pak s 0,15 g acetonkyanhydrinu a 12 hodin se míchá při teplotě místnosti. Potom se reakční vsázka odpaří, zbytek se vyjme do ethylacetátu a extrahuje se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Po dvojnásobném promytí vodou se organická fáze extrahuje 5% roztokem uhličitanu draselného. Vodná fáze se upraví na pH 6 a zpětně se extrahuje ethylacetátem. Po sušení a odpaření se získá 0,51 g (28 % teor.)
2-[3-(3-isopropyli soxazo1-5-y1)-4-methylsulfonyl-benzoy1]cyklohexan-1,3-dionu, t.t. 95 až 98 °C.
127 ·· ·· ·· • ·· · · ·· · • · · · · · · • ······ · · • · · · · · ·· ·· ·· · · · · ··
Analogickým způsobem se získají v následujících tabulkách uvedené sloučeniny:
128 ·· ·« k · · k · · ·· ·· ·· ·« • · · · · ·« • · · · ··· · • · · · ·
Tabulka 10
OS os
o o 95-98 103-105 112-115 177 86-98 186 89-91 95-96 101-106 172 180 84-86
rd
>1
ID
rd
o
N
flj
X
o
co
•H rd rd
rH rd rd rd >1 rd rd rd
>, >1 >1 rd rd rd rd rd >.
ft rd rd rd o o >1 >1 rd rd rd
O o o o N N 1-1 rd rd o o o
u N N N o o o N N N
ft <0 <0 X X N N N Π3 ÍÚ
o •rd •rd Ή o o <0 (0 aj •H •<d •«d
ω X X X ω co X X X X X X
w H H H o o o 1 Ε-» 1
to co CN CN CN CO co tn m tn CN CN CN
•—1 rd rd 1—1 rd rd rd rd rd rd >—1
2 X o o o u o O o υ O u o
ΓΌ cn m
Φ X P Φ <3) Φ Φ Φ φ X X as
2 w ω 2 2 2 2 2 2 o o o
CS CS cs CS CS CS cs CS CS CS rs cs
o o o o o o o o o o o o
ω ω ω cn M ω cn ω cn cn co CO
x 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1
m
oS X X X X X X X X X X X X
rd «—1
>1 >1
X X
P P m
(1) Φ X
os X 2 X X X X X as 2 o X as
rd
>,
X
1 4-»
X Φ
rd rd rd rd ρ ε
S>1 Í>1 >1 Φ 1
X X X X ε —
P P 4-» P rn m •Η >
m Φ Φ Φ Φ X X Q X
OS as 2 X X X 2 X 2 2 o o —- O
rd CN co Ν' tn CD r-
td CN co Ν' m rd rd rd rd rd rd rd
v t O O o O o O O O O O O O
V) rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
131
Tabulka 11
1 X |—í 1—» O X 82 254-256 161-163 125-130
r—1 1—1 oxazol-3-yl rd >1
> >1 P rd
fd rd Ό o
o o N
N N x:
flj <0 •d X
•H •d Q o
Λ n 1 co
E-i E-> m Id
1 1 1
N OJ OJ n
<d rd td 1—1
s O o o o
ro ro co co
X X X X
o o o o
CM 04 04 04
O O O O
cn cn cn cn
XI 1 1 1 1
X 04 X O 04 X o 04 X O
υ 1 1 1
II 04 04 CM
tf tf X X
< o O o υ
ro ro co co
CM X X X X
X o o o o
co ro co co
X X X X
Pí o o o o
rd OJ co Ν’
• • • • •
} - rd rd fd rd
sj rd rd rd rd
132

Claims (11)

1. Benzoylderiváty vzorce I kde subtituenty mají následující významy:
L, M znamená vodík, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2~C6-alkiny1, Ci-C4-alkoxy, přičemž tyto skupiny popřípadě mohou být substituovány jedním až pěti atomy halogenu, nebo Ci-C4-alkoxy, halogen, kyano, nitro, skupinu
-(X)n-S(0)bR7 nebo skupinu -(Y)n-CO-R8,
Z znamená 5- nebo 6-členný heterocyklický, nasycený nebo nenasycený zbytek, obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, zahrnující kyslík, síru nebo dusík, který je popřípadě substituován halogenem, kyano, nitro, skupinou -CO-R8, Ci-C4-alkylem, Ci-C4-halogenalky1em, C3-C8~cykloalkylem, Ci-Cí-alkoxy, Ci-C4~halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalky1thio, di-Ci-C4-alkylamino nebo popřípadě halogenem, kyano, nitro, Ci-C4-alky1em nebo Ci-C4~halogenalkylem substituovaným fenylem nebo oxoskupinou, která popřípadě může být také přítomna v tautomerní formě nebo mít nakondenzovaný halogenem, kyano, nitro,Ci-C4~alky1 nebo Ci-C4~halogenalkyl substituovaný fenylový kruh, nakondenzovaný karbocyklus nebo nakondenzovaný, popřípadě • · • ·
133 halogenem, kyano, nitro, Ci-C4~alkylem, di-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy nebo Ci-C4-halogenalkylem substituovaný druhý heterocyklus, vytvářející bicyklický systém,
Y znamená 0, NR9, n znamená nulu nebo jedna, m znamená nulu, jedna nebo dva,
R7 znamená Ci-C4~alkyl, Ci-C4-halogenalkyl nebo NR9R10,
R8 znamená Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalky1, Ci-C4~alkoxy nebo
NR9Rio,
R9 znamená vodík nebo Ci-C4~alkyl,
R10 znamená Ci-C4-alkyl,
134 • · změněný list
Q znamená v poloze 2 připojený cyklohexan-1,3-dionový kruh vzorce II kde
R1, R2 , R4 a R6 znamenají vodík něho Ci-C^-alkyl,
R5 znamená vodík, Ci-Cí-alkyl nebo skupinu -COOR10,
R3 znamená vodík, Ci-Cí-alkyl, C3-C6~cykloalkyl, přičemž tyto skupiny mohou popřípadě nést jeden až tři následující substituenty: halogen, Ci-Cí-alkylthio nebo Ci-C4~alkoxy, nebo
R3 znamená tetrahydropyrany1-3, tetrahydropyrany1-4 nebo tetrahydrothiopyraný 1-5, nebo
R3 a R5 společně tvoří vazbu nebo tří až šestičlenný karbocyklický kruh, jakož i v zemědělství běžné sole sloučenin vzorce I.
2. Benzoylderiváty vzorce la podle nároku 1
135 • · · · · kde L znamená Ci-Ct-alkyl, C2-C6-alkeny1, C2-C6-alkiny1, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4~alkylthio, Ci-C4~halogenalkyl,
Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4~halogenalky1thio, Ci-C4~alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano a M znamená vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Có-alkenyl, C2-Ce-alkiny1, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4_alkylthio, Ci-C4~halogenalkyl,
C1-C4-halogenalkoxy, C1-C4-halogena1kylthio,
Ci-C4-alky1 sulfony1, halogen, nitro nebo kyano a Q a Z mají významy uvedené v nároku 1.
3. Benzoylderiváty obecného vzorce Ib podle nároku 1 kde L a M znamenají Ci-C&-alkyl, C2-C6~alkeny1, C2-Ce-alkiny1, Ci-C4_alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4~halogenalkyl,
C1-C4-halogenalkoxy, C1-C4-halogena1kylthio,
Ci-C4-alkylsulfony1, halogen, nitro nebo kyano a Q a Z mají v nároku 1 uvedené významy.
4. Benzoylderiváty vzorce I podle nároku 1, kde zbytky L popř. M znamenají vodík, methyl, methoxy, methylthio, chlor, kyano,
136 změněný list methylsulfonyl, nitro nebo trifluormethyl.
5. Způsob výroby sloučenin vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se odpovídající výchozí látky vzorce II
II acylují derivátem kyseliny benzoové vzorce III
III kde T = halogen a L, M a Z mají význam uvedený v nároku 1 a acylační produkt se přesmykne za přítomnosti katalyzátoru na sloučeniny I.
6. Herbicidní prostředek, obsahující alespoň jeden benzoylderivát vzorce I podle nároku 1 a běžné inertní pří sady.
7. Způsob potírání růstu nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se nechá herbicidně účinné množství benzoylderivátu vzorce I podle nároku 1
137 změněný list působit na rostliny nebo jejich životní prostor.
8. Deriváty kyseliny benzoové vzorce III kde T má následující význam:
T halogen, OH nebo Ci-C4-alkoxy a L, M a Z mají význam uvedený v nároku 1.
9. Benzoylderiváty vzorce lila podle nároku 8 kde T, L, M a Z mají následující význam:
T chlor, OH nebo Ci-C4-alkoxy
L Ci-Ce-alkyl, C2-C6~alkeny1, Cz-Ce-alkinyl, Ci-C^-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-Cn-halogenalkyl, Ci-C4_halogenalkoxy, Ci-C4~halogenalkylthio, Ci-C4~alkylsulfony1, halogen, nitro nebo kyano,
M Ci-Cé-alkyl, C2~C6-alkeny1, C2-C6-alkiny1, Ci-C4-alkoxy,
138 změněný list
Ci-C^-alky1thio, Ci-C4-halogenalky1, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-Cá-halogenalkylthio, Ci-C4~alky1 sulfony 1, halogen, nitro nebo kyano,
Z má význam uvedený v nároku 1.
10. Benzoylderiváty vzorce Illb podle nároku 8 kde T, L, M a Z mají následující význam:
T chlor, OH nebo Ci-C4-alkoxy,
L, M Ci-Ce-alkyl, C2~C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4_alkylthio, Ci-C4-halogenalky1, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkylthio, Ci-C4-alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano,
Z má význam uvedený v nároku 1.
11. Benzoylderiváty vzorce I podle nároku 1, kde Z znamená 5-nebo 6-členný heteroaromát, obsahující jeden až tři heteroatomy, vybrané ze skupiny kyslík, síra nebo dusík, který popřípadě je substituován halogenem, kyano, nitro, Ci-C4-alkylem, Ci-C4-halogenalkylem, C3-Ce-cykloalky1em, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4~alky1thio, Ci-C4-halogenalkylthio, di-Ci-C4~alkylamino, popřípadě halogenem, kyano, nitro, Ci-C4-alkylem nebo
Ci-C4-halogenalkylem substituovaným fenylem nebo popřípadě
139 • · • · · ···· · · ·· halogenem, kyano, nitro, Ci-Ců-alkylem nebo
Ci-C4“halogenalkylem substituovaný benzokondenzovaný 5- nebo 6-členný heteroaromát;
a L, M a Q mají význam uvedený v nároku 1.
CZ19972672A 1995-02-24 1996-02-13 Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje CZ292227B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19506574 1995-02-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ267297A3 true CZ267297A3 (cs) 1998-05-13
CZ292227B6 CZ292227B6 (cs) 2003-08-13

Family

ID=7755004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19972672A CZ292227B6 (cs) 1995-02-24 1996-02-13 Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6004903A (cs)
EP (1) EP0811005B1 (cs)
JP (1) JP4240531B2 (cs)
KR (1) KR100392868B1 (cs)
CN (1) CN1227244C (cs)
AR (1) AR001023A1 (cs)
AT (1) ATE185139T1 (cs)
AU (1) AU703623B2 (cs)
BR (1) BR9607420A (cs)
CA (1) CA2213124C (cs)
CZ (1) CZ292227B6 (cs)
DE (1) DE59603223D1 (cs)
DK (1) DK0811005T3 (cs)
EA (1) EA001321B1 (cs)
EE (1) EE04115B1 (cs)
ES (1) ES2138323T3 (cs)
GE (1) GEP20001970B (cs)
HU (1) HUP9901256A2 (cs)
MX (1) MX9706382A (cs)
NZ (1) NZ302651A (cs)
PL (1) PL183964B1 (cs)
TW (1) TW351715B (cs)
UA (1) UA45390C2 (cs)
WO (1) WO1996026200A1 (cs)
ZA (1) ZA961445B (cs)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4131337B2 (ja) * 1996-03-26 2008-08-13 日本曹達株式会社 ３―（イソオキサゾール―５―イル）置換安息香酸誘導体およびその製造法
US5948917A (en) * 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
EP0922032A1 (en) * 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
AU5340098A (en) * 1996-12-27 1998-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted piperidinedione derivatives and herbicides
DE19700019A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
EP0966452B1 (de) * 1997-01-17 2003-05-02 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
US5807806A (en) * 1997-06-12 1998-09-15 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole derivatives having specific substituents and herbicide
EP1003730B1 (de) * 1997-08-07 2007-05-30 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
SK287967B6 (sk) * 1998-05-11 2012-07-03 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing benzaldoximes
DE19852095A1 (de) * 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
DE19921732A1 (de) * 1998-07-24 2000-01-27 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
EP1100789B1 (de) * 1998-07-24 2005-02-09 Bayer CropScience AG Substituierte benzoylcyclohexandione
US6100421A (en) * 1998-09-18 2000-08-08 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides
EP1131307B1 (de) * 1998-11-18 2004-08-25 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 2-alkyl- 3-(4,5- dihydroisoxazol- 3-yl)-halogenbenzolen
AR023071A1 (es) 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
US6673938B1 (en) 1998-12-23 2004-01-06 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
DE19935218A1 (de) 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PL364750A1 (en) * 1999-08-10 2004-12-13 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE19950943A1 (de) 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
CA2394005A1 (en) 1999-12-02 2001-06-07 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 3-(4,5-dihydroisoxazole-3-yl)-substituted benzoylcyclohexenone derivatives
EP1237881B1 (de) 1999-12-02 2004-11-03 Basf Aktiengesellschaft Herbizide halogenalkyl-substituierte 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoyl-cyclohexenone
DE19962923A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
WO2001053275A2 (de) 2000-01-17 2001-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylketone
AR027575A1 (es) * 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
CA2408680A1 (en) * 2000-05-18 2002-11-12 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazole-5-yl)benzoylcyclohexenones and the use thereof as herbicides
EP1311469A1 (de) * 2000-08-22 2003-05-21 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von beta-ketoenolestern
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
EP1387831A1 (de) * 2001-05-09 2004-02-11 Bayer CropScience AG Substituierte arylketone
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
EP1392660B1 (de) 2001-05-16 2010-08-04 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte benzoylzyklohexenone und deren verwendung als herbizide mittel
WO2002091831A1 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10215723A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-30 Bayer Cropscience Gmbh 3-Keto oder 3-Oximether substituierte Benzoylcyclohexandione
JP2006076885A (ja) * 2002-09-13 2006-03-23 Nippon Soda Co Ltd イミノ基を有するベンゾイル化合物及び除草剤
DE102004029307A1 (de) * 2004-06-17 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylcyclohexandione als Herbizide
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
US8455657B2 (en) * 2010-12-28 2013-06-04 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives
HUE036623T2 (hu) 2012-05-08 2018-07-30 Ishihara Sangyo Kaisha Eljárás szubsztituált benzoesav vegyület elõállítására
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1308028A (en) * 1970-06-12 1973-02-21 Science Union & Cie Thiazolylbenzoic acid derivatives and a process for their manufactur
DE2914915A1 (de) * 1979-04-12 1980-10-30 Basf Ag 4h-3,1-benzoxazinderivate
DE3382601T2 (de) * 1982-03-25 1993-01-07 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3345901A1 (de) * 1983-12-20 1985-06-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-acylimidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
ATE108764T1 (de) * 1987-11-28 1994-08-15 Nippon Soda Co Cyclohexenonderivate.
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
JPH03120202A (ja) * 1989-10-03 1991-05-22 Sandoz Ag 水田用の除草剤
US5143914A (en) * 1991-06-25 1992-09-01 Merck & Co., Inc. 2-heteroarylphenyl-carbapenem antibacterial agents
US5633271A (en) * 1992-05-26 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
AU5150993A (en) * 1992-10-23 1994-05-24 Ciba-Geigy Ag 3-aryluracil derivatives and the use thereof for weed control
EP0810998B1 (de) * 1995-02-24 2000-04-26 Basf Aktiengesellschaft Phenyldiketon-derivate als herbizide
CN1071757C (zh) * 1995-02-24 2001-09-26 巴斯福股份公司 吡唑基苯甲酰基衍生物
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3052862U (ja) 1998-04-01 1998-10-09 サン．フレックス株式会社 トルマリン効果を上げ得る板材製品被覆構造体

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9901256A2 (hu) 1999-07-28
EE04115B1 (et) 2003-08-15
WO1996026200A1 (de) 1996-08-29
CN1179778A (zh) 1998-04-22
JP4240531B2 (ja) 2009-03-18
NZ302651A (en) 1999-01-28
KR19980702473A (ko) 1998-07-15
CA2213124C (en) 2005-04-26
BR9607420A (pt) 1998-06-23
KR100392868B1 (ko) 2003-12-24
EA199700195A1 (ru) 1998-02-26
TW351715B (en) 1999-02-01
PL183964B1 (pl) 2002-08-30
ATE185139T1 (de) 1999-10-15
PL321891A1 (en) 1997-12-22
UA45390C2 (uk) 2002-04-15
AR001023A1 (es) 1997-08-27
DK0811005T3 (da) 2000-01-03
US6004903A (en) 1999-12-21
CZ292227B6 (cs) 2003-08-13
EA001321B1 (ru) 2001-02-26
AU703623B2 (en) 1999-03-25
EP0811005B1 (de) 1999-09-29
CN1227244C (zh) 2005-11-16
CA2213124A1 (en) 1996-08-29
US6153759A (en) 2000-11-28
AU4875396A (en) 1996-09-11
MX9706382A (es) 1997-11-29
EE9700191A (et) 1998-02-16
EP0811005A1 (de) 1997-12-10
JPH11501010A (ja) 1999-01-26
GEP20001970B (en) 2000-03-05
ZA961445B (en) 1997-08-25
DE59603223D1 (de) 1999-11-04
ES2138323T3 (es) 2000-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ267297A3 (cs) Herbicidní benzoyl-deriváty
US5846907A (en) Herbicidally active pyrazol-4-ylbenzoyl compounds
US5846906A (en) Herbicidally active phenyldiketone compounds
US5834402A (en) Isoxazolylbenzoyl derivatives
US6028033A (en) N-aminopyridone derivatives and their use as herbicides
MXPA97006123A (en) Derivatives of pirazolil-benzo

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120213