CZ223296A3 - Blokové kopolymery, jejich příprava a použití jako mazadla - Google Patents

Blokové kopolymery, jejich příprava a použití jako mazadla Download PDF

Info

Publication number
CZ223296A3
CZ223296A3 CZ962232A CZ223296A CZ223296A3 CZ 223296 A3 CZ223296 A3 CZ 223296A3 CZ 962232 A CZ962232 A CZ 962232A CZ 223296 A CZ223296 A CZ 223296A CZ 223296 A3 CZ223296 A3 CZ 223296A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
formula
block
methyl
Prior art date
Application number
CZ962232A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ289309B6 (cs
Inventor
Alberto Forlini
Emilio Gatti
Sandra Cobianco
Alessandro Lezzi
Original Assignee
Agip Petroli S.P.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agip Petroli S.P.A. filed Critical Agip Petroli S.P.A.
Publication of CZ223296A3 publication Critical patent/CZ223296A3/cs
Publication of CZ289309B6 publication Critical patent/CZ289309B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B75/00—Other engines
    • F02B75/02—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke
    • F02B2075/022—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke having less than six strokes per cycle
    • F02B2075/027—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke having less than six strokes per cycle four

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových polyetherů, rozpustných v olejích, jejich přípravy a použití na useku mazadel, zvláště jako motorové oleje·
Přesněji řečeno, jsou polyethery podle tohoto vynálezu charakterizovány tříblokovou strukturou typu ABA, kde A a B znamenají bloky alkylenoxidů.
Dosavadní stav techniky
Mazací motorové oleje jsou přípravky na podkladu mazacích základů, jako jsou minerální oleje, synthetické podklady uhlovodíkového nebo esterového typu, vždy ve směsi s vhodnou soustavou přísad.
Možnost úpravy mazacích olejů použitím polyglykolů je v literatuře popsána, zvláště se zřetelem na zlepšení některých z vlastností olejů, zvláště s přihlédnutím k vysokým indexům viskozity, dobrým vlastnostem tvořit film a kdolnosti proti opotřebení a s přihlédnutím k vysokému boilu vzplanutí.
Nesnáz při vyhodnocování možnosti použití polyglykolů jako podklad mazadel v přípravcích typu motorových olejů je podmíněna zvláště jejich vysloveným hydrofilním charakterm (polyethylenoxidy), což je patrné z jejich omezené mísitelnosti jak s minerálními podklady, tak i s přísadami.
Polyglykoly,'rozpustné v olejích, byly v poslední době _ syntetizovány z cÁ-epoxidů, substituovaných alkylovými skupinami (ethylová, butylová, hexylová atd) a ty jsou schopné dokonale se mísit se všemi složkami motorových olejů.
Tak například Amer.pat.spis 4 481 123 popisuje přípravu blokového polyglykolů, zvláště vhodného pro převodovky. Podkladem tohoto polyglykolů je blokový pólytetrahydrofuran, získaný kationtovou polymerací a blok oí-alkylepoxid& s
-2osmi až dvacetišesti atomy uhlíku, získaný aniontovou po^ymerací.
A$ier. pat. spis 4 793 939 se týká mazacího oleje, obsahujícího parafinické a naftenové minerální podklady a dvoublokový pólyglykolový podklad, rozpustný v oleji, na základě bloku se dvěma až čtyřmi atomy uhlíku, a další blok s šesti až 40ti atomy uhlíku. Vnesení polyalkylenglykolu zlepšuje index viskozif^, odpor v oděru a tření, přiěamž dobré vlastnosti minerálního podkladu zůstávají zachovány.
Bvr.pat.spis 355 977 popisuje přípravu polyglykolu k použití v přípravcích iprojkžlejeMvóu-a- čtýřtaktních motorů ja1 v>ípr’ůmyslových.'mažadl‘ec|i'.di;ch.
Percentuální obsah minerálního podkladu může kolísat od 0 do 40% a obsah polyglykolu od 100 do 60%. Ten je založen na dvoublokové struktuře s obsahem 35-80% epoxidů se dvěma až čtyřmi atomy uhlíku a epoxidů (1 až 35%) s šesti až třiceti atomy uhlíku.
Podstata vynálezu
Trojblokoyé pólyethery, které jsou předmětem tohoto vynálezu mají vynikající indexyjviskozity a vyhovující viskozity za teploty v rozmezí 40 až 100°G, jak to odpovídá výše uvedeným polyglykolům, a navíc mají vyníkajíví mazací vlastnosti a jsou odolné proti opotřebení.
Ve shodě s tím, co bylo řečeno, se tento vynález týká trojblokových kopolyetherů obecného vzorce I ,
RX-(CH2Čmi-O-yx£(-c‘Hp-CHRs-O-.)^(-Č^-Cí3É3-O-)z-R4 (I) kde
R znamená vodík, skupinu alkylovou či alkylarylovou,
X znamená kyslík, síru nebo dusík
R^, Rg a R^ ve významech totožných či různých znamenají vodík, skupinu methylovou nebo alkylovou se dvěma až deseti atomy uhlíku, •3znamená vodík, skupinu alkylovou nebo acylovou, x, y a z, všechny číselně odlišné od nuly, znamenají počet etherových jednotek pro každý blok a jsou to čísla takových hodnot, že molekulární hmotnost sloučeniny obecného vzorce (I) se pohybuje mezi 600 až 4000, s výhodou mezi 800 až 2000 a navíc výraz (x+z)/y činí 1,5 až 5,0, s výhodou 2,2 až 3,2, to za omezení, že
a) buď R^ a R^ znamenají vodík a methylovou skupinu, a v tom případě Rg znamená alkylový zbytek se dvěijia až deseti atomy uhlíku, · ř .
b) nebo R^ a R^ znamenají alkylový zbytek se dvěma áž deseti atomy uhlíku, a v tom případě Rg znamená vodík nebo methylovou skupinu.
Při jedné z forem provedení znamenají v polyetheru obecného vzorce (I) R a Rg n-butylovou skupinu, R^ methylovou, E1 methylovou, R^ vodík s tím, žex=6, y=5az=6. 1
Podle jiného provedení znamená v polyetheru obecného vzorce (I) jak R, tak i Rg n-butylovou skupinu, R^ i R^ methylovou skupinu, R^ znamená vodík s tím, že x = 6, y = 4 a z = 6.
Podle ještě dalšího provedení znamená ve sloučenině obecného vzorce (I) R, Rg i R^ vodík, R^ a R^ n-butylovou skupinu, x = 5, y = 4, z = 5.
Pro konečné vlastnosti produktu obecného vzorce (I) je rozhodující poměr (x+y a ten podminuje rozpustnost kopolymeru obecného vzorce I v oleji·
Sloučeniny podle totíoťo’vynáležu se připravují třemianiontovými polymeračními stupni. Iniciační molekulou, jež musí obsahovat nejméně jeden atom vodíku, schopný alkoxylace, může být některý z alkoholů, thiolů nebo aminů. Jako bázický katalyzátor, který se použije při polymerování každého bloku, se může použít hydroxid sodný či draselný, dále uhličitan strontnatý, s výhodou však hydroxid draselný.
-4Tedy například má-li se připravit sloučenina obecného vzorce (I), pak se naváže na počáteční molekulu x molů epoxidu {CHg-CHR^)=O, y molů epoxidu (CHg-CHRg)=0 a posléze 4 molů epoxidu (CH^-OHR^SO . Jinak je možno postupovat též tak, že se provede reakce polyglykolu s dvěma koncovými hydroxylovými skupinami s jedním alkylepoxidem či více alkylepoxidů vždy za přítomnosti bazického katalyzátoru. V takovém případě slougí výchozí polyglykol jako iniciátor a koncový troj blokový polyether bude obsahovat uvnitř bloku výchozí polyglykol.
Ha konci reakce s epoxidy se reakce desaktivuje přidáním vody, s výhodou ve formě trihydrátu octanu sodného.
Polyether podle tohoto vynálezu má pak molekulární hmotnost v rozsahu 600 až 4000 daltonů, s výhodou mezi 800 a 2000 daltony.
Tato nová skupina pólyetherů je charakterizována vysokou kompatibilitou s minerálními oleji, s nimiž se dobře mísí, malou kapacitou absorbovat vodu, vysokými indexy viskozity, možností modifikovat viskozitu při 40 a 100°C měněním poměru tří polyalkylenoxidových bloků, fceela vynikajícími vlastnostmi z hlediska maznosti a stálosti v oděru.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je tedy použití sloučenin obecného vzorce I jako mazací oleje v ozubených soukolích, převodovkách a dvoudobých m&torech.
Sloučeniny obecného vzorce I je však možno použít také jako složku přípravků částečně nebo zcela synthetických mazacích olejů čtyřdobých motorů. Takové přípravky, které mohou rovněž obsahovat další'obvykle přidávaná aditiva mazacích olejů ( například_antiox-i.da ční prostře dky:,, diaper zní JLátky.,, r detergenty) obsahují od 5 do 50% polyetheru obecného vzorce I 25 až 80% synthetických mazacích podkladů a 15 až 25% přísad.
Příklady
Další příklady jsou připojeny pro lepší porozumění vynálezu.
-5Příklad 1
Příprava sloučeniny obecného vzorce I, kde R a Rg znamenají butylové skupiny, a R^ methylové skupiny, R^ je vodík, x = 6, y = 5, z = 6.
Reakce se provádí v litrovém tlakovém reaktoru, kterýje vybaven magneticky ovládanou míchačkou, přívodem pro epoxidy a dalším pro přívod dusíku k odstranění vzduchu, teploměrem, manometrem a bezpečnostní pojistkou· Vn£se se 54,9 g 0,49 mol) kaliumbutoxidu, který byl předem připraven z butanolu a hydroxidu draselného, reaktor se propláchne dusíkem, teplota se upraví na 90°C a během 60 minut se připouští 165 g (2,84 mol) propylenoxidu. Po skončení této operace se rektor ponechá hodinu za teploty 13©°G a do reaktoru, vyhřátého na 150°C, se během hodiny vpouští 240 g (2,4 mol) hexenoxidu. Reakční směs se ponechá reagovat hodinu a během další hodiny se připouští l65 g propylenoxidu. Po skončeném přidávání (tedy trojnásobném) se reaktor ponechá další ftodinu za teploty 150°C.
Po ochlazení asi na 70°G se vyjme oligomer ve formě draselné soli a zředí se přidáním 38 g (0,28 mol) trihydrátu octanu sodného. Za teploty asi 40°G se reakční směs míchá 12 hodin, oligomer ve formě alkoholu se zachytí filtrací přes porézní filtr. Reakční výtěžek: 98,1%.
Molekulární hmotnost oligomeru: 1272, polydisperžita: 1,17. Percentuální obsah obou složek v konečném oligomeru: 54?i7 % propylenoxidu a 39,4% hexenoxidu.
Oligomer se dále charakterizuj^ jak z hlediska rheologického tak i tribologického. Výsledky jsou shrnuty v tabulce I, kde jsou pro porovnání charakteristiky dvou komerčních polyglykolů. Jeden z nich s označaním RS9 obsahuje asi 85% hmotnostních polypropylenoxidu a zbývajících 15% polyethylenoxidu, druhý s označením SYN OÁ 60 je založen na pólybutylenoxidu.
-6Tabulka 1
Charakteristika Příklad 1 NS9 SYN OA 60
visk.lOO°C, cSt 7,66 11,21 9,3
40°C, cSt 43,08 57,19 57,6
index viskozity 147 193 143
opotřebení 4 ložiskových
kuliček, průměr v mm 0,35 0,59 0,71
Almen-Wieland
konečná mez pevnosti v tahu,
kg 2050 600 600
SRV, tření, koeficient 0,1025 0,1074 0,1095
Z údajů, uvedených v tabulce 1, je jasně zřejmé, že
produkt podle příkladu 1 tohoto vynálezu má lepší tribologic-
kou charakteristiku, než jak je tomu u ostatních : komerčních
polyetherů. To je důkaz pro použitelnost produktu z příkladu
jako mazadlo pro industriální soukolí, převodovky a dvouttaktní motorové oleje#
S odvoláním na měření v tabulve 1 byla zjištěna kinematická viskozita při 40°C podle ASTM D445, dále kinematická viskozita při 100°G podle ASTM L 445, index viskozity dle ASTM D2270, test odqru 4 kuliček dle ASTM D4172, a SRV dle DIN 51834.________________ ____
Při přidávání kopolymerů dle příkladu 1 se konstatuje dokonalá mísitelnost se všemi minerálními oleji ve všech poměrech.
Troj blokový ifcopolymer z příkladu 1 byl rovněž testován v zcela synthetických přípravcích. Byl pořízen přípravek (SYN/P), který tvoří 65% hmotnostních PAO (póly-«i-o.lefiny),
15% hmotnostních výše uvedeného produktu z příkladu 1 a 20% přísad. Pro srovnání byl pořízen přípravek (SYN/E), který
-7tvoří 65% hmotnostních PAO, 15% esterů mastných kyselin a neopentylalkoholu a 20% přísad.
Měření opotřebování 4 Sážiskových kuliček ve směsi SYN/P (prům+r kuliček v mm) vyznělo v hodnotu 0,49 proti hodnotě 0,51 srovnávací směsi SYN/B.
Mqření SRV (koeficient tření) směsi SYN/P poskytlo hodnotu 0,141 proti hodnotě 0,122 směsi SYN/E,
Údaje ve vztahu k plně synthetickým přípravkům” ukazují, že přípravky podle tohoto vynálezu se vyznačují tribologickou účinností srovnatelnou s oftou běžných obchodních olejů a účinností SH a dají se použít jako mazací olej pro čtyřtaktní^motory.
Příklad 2
Příprava sloučeniny obecného vzorce I, kde R a Rj znamenají butylovou skupinu, R^ a R^ methylovou skupinu, R^ znamená vodík, x = 6, y = 4, z = 6
Reakce se provede v tlakovém reaktoru 50 ml, vybaveném magnetickou míchačkou, přívodem pro epoxidy a dalším pro proplechování dusíkem, teploměrem, manometrem a bezpečnostní pojistkou. Za použití téhož postupu, jakornv příkladu 1, se provede reakce 2,8 g (25 mmol) kaliumbutoxidu s 8,7 g (150 mmol) propylenoxidu, dále s .10 g (100 mmol) hexenoxidu a posléze s 8,7 g (150 mmol) propylenoxidu. Na oligomer, který se získá ve formě draselné soli, se působí použitím 1,2 g (8,8 mmol) trihydrátu octanu sodného, a posléze se získá ve výtěžku 96% filtrací_ produkt ve formě alkoholu.
Molekulární hmotnost oligomeru: 1172, polydisperzita 1,17.
Rozmístění různých protůnů (pomocí ^HNMR a ^CNMR) trojblokových pólyetherů z příkladů 1 a 2 je uvedeno zde dále:
3 ch3-ch2-ch2-^xx2
GHo-í-O-CHg-GH
CHlf lUO-CH, x
6 5 6 5 12
-ChJJo-GH^-CH-JJo-GH^-CH—OH
I J} 2 I <>i i
CHg 7 CH3 7 GH3
CH,
CHO i d
CH3 ^H-NMR (CD2C12): ť = 0,9 (m, C1 + O11), 1,1-1,2 (m, C7),
1,3-1.6 (m, C2+C3+C8+C9+ C10), 3,2-3,5 (ra, C5+C6), 3,7-3,9 (m, C )ppm.
13G-NMR (CD2C12): (FÍ 14 (C^-C11), 17,1-18,7 (C7), 19,7 (C2), 23,2 (C10, 28 (C9), 31,9 (G8), 32,2 (C3), 65,7-66,3(C12),
71,4 (C4), 72-73,5 (G5), 74-80 (G°) ppm.
Oligomer byl potom charakterizován jak z hlediska Theologického, tak i tribologického s těmito výsledky:
Kinematická viskozita při 40°C (ASTM D 445) = 36,75 cSt Kinematická viskozita při 100°C (ASTM D 445) = 6,29 cSt. Index viskozity (ASTM D 2270) = 121
Pokud se misitelnosti s minerálními oleji týká: ve všech poměrech.
Příklad 3
Příprava sloučeniny obecného vzorce II, kde R, R2 3 R4 znamenají vodík, Rj a R3 butylovou skupinu,, x = 5, y =4, z = 5.
Reakce se provede v tlakovém reaktoru objemu 50 ml s magnetickým mícháním, přívodem' pro epoxidy a dalším pro proplachování dusíkem, s teploměrem, manometrem a bezpečnostní uzávěrou. Za použití postupu jako v příkladu 1 se provede reakce 1,8 g (6,7 mmol) tetraethylenglykol-kalia s 17,5 g (174,7 mmol) hexenoxidu, a na oligomer ve formě draselné soli se působí trihydrátem octanu sodného v množství 1,2 g (8,8 mmol). Piltrací se získá produkt ve formě alkoholu, výtěžek 97,5%.
-9Mol.hmotnost oligomeru: 1177, polydisperzita: 1,09, Umístění různých protonů (pomoci ^HNMR a’ ~3CNMR) troj blokových pólyetherů z příkladů 1 a 3 je uvedeno dále:
HO
CH-CHn-0tí-CH^-CH,
XH-MR (CD2C12): $ = 0,8 (t, C1), 1,1-1,4 (m, C2+C3+C4),
3,2-3,4 (m, C6+C7), 3,5-3,6 (m, C5)ppm l3G-NMR (CD2G12: Jíl3,8 (C1), 22,6 (C2), 27,5 (O3), 31 (C4), 70-75 (C6+C7), 78-80 (O5) ppm
Oligomer byl potom charakterizován jak z hlediska rhemlogického, tak i tribologického s těmito výsledky:
Kinematická viskozita při 40°C (ASTM D445) » 70,79 cSt Kinematická viskozita při 100°C (ASTM D445) = 9,56 cSt Index viskožity (ASTM D 2270) = 114
Dokonalá misitelnost s minerálními oleji za všech vzájemných poměrů.
SPOLEČNÁ ADVOKÁÍfrf KANCI vSetečka A partneři
Hálkova 2 120 00 Praha 2
JUDr. Petr KALE ad vníkáiA
-lO-

Claims (1)

  1. PATENTOVÍ NÁROKY
    1. Trojblokové ko.poly ethery obecného vzorce I
    RX-(CHg-CHR^-O-)χ-(OCHg-CHRg-0-) -(-CHg-CHR^-0-)χ-Η4 kde
    R znamená vodík, alkylovou nebo alkylarylovou skupinu,
    X znamená kyslík, síru nebo dusík,
    R^, Rg, a R^ s významy totožnými nebo různými znamenají vodík, methylovou skupinu nebo alkylovou skupinu se dvěma až deseti atomy uhlíku,
    R^ znamená vodík nebo alkylovou či acylovou skupinu, x, y a z, všechny od nuly různé znamenají počet etherových jednotek v každém bloku a znamenají taková kladná čísla, že jejich hodnoty ovlivňují molekulovou hmotnost sloučenin obecného vzorce I být v rozmezí 600 až 4000, s tím, že výraz (x + z)/y se pohybuje číselně od 1,5 do 5,0, to za omezení, že
    a) bud R^ a R^ znamenají vodík nebo methylovou skupinu, a v tom případě Rg znamená alkylovou skupinu se dvěma až deseti atomy uhlíků, nebo
    b) R^ a R^ znamenají alkylovou skupinu se dvěma až deseti atomy uhlíku, a v tom případě Rg znamená vodík nebo methylovou skupinu#
    2. Troj blokové kopolyethery podle nároku .1, vyznačující se tím, že poměr (x + z)/ý “jé mezi 2,2- až 3?2 ·
    3. Trojblokové kopolyethery podle nároku 1, vyznačující se tím, že jejich molekulová hmotnost se pohybuje v rozmezí 800 až 2000 daltonů.
    4,
    Trojrozměrné kopolyethery podle nároku 1, kde
    — “O i— 73 > C3> σ> s O • -i 73 z > ó o σ < CZ o
    N>' σ>· σ>
    cn 1 *u ) OC ; oo w skupinu, R^ znamená vodík, x =6, y = 5, z = 6.
    podle R1 a R3
    5.Trojblokové kopolyethery znamenají butylovou skupinu,
    R4 znamená vodík, x = 6, y = 5, z = nároku 1, kde R a Rg methylovou skupinu, ·
    6.Troj blokové kopolyethery podle nároku 1, kde R, Rg a R^ znamenají vodík, R^ a R^ butylovou skupinu, x = 5, y = 4, z = 5.
    7. Použití sloučenin obecného vzorce I jako mazadla v průmyslových ozubených převodech, deferenciálních skříních a v olejích pro dvoutaktní motory.
    8.
    vací složka
    Použití sloučenin obecného vzorce I jako úpravo pro mazací oleje čtyřtaktních motorů.
    9. Přípravek pro mazací oleje čtyřtaktních motorů, obsahující siařbučeninu obecného vzorce I v množství mezi 5 až 50%.
    SPOLEČNÁ ADVOKÁTNÍ KANCELÁŘ VŠETEČKA A PARTNEŘI Hálkova 2
    120 00 Praha 2 ____&
    JUDr. Petr KALENSKÝ advokát
CZ19962232A 1995-07-28 1996-07-26 Pouľití trojblokového kopolyetheru CZ289309B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT95MI001652A IT1277376B1 (it) 1995-07-28 1995-07-28 Copolimeri a blocchi loro preparazione e loro uso come lubrificanti

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ223296A3 true CZ223296A3 (cs) 1998-02-18
CZ289309B6 CZ289309B6 (cs) 2001-12-12

Family

ID=11372079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19962232A CZ289309B6 (cs) 1995-07-28 1996-07-26 Pouľití trojblokového kopolyetheru

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6133211A (cs)
EP (1) EP0755978B1 (cs)
AR (1) AR003063A1 (cs)
AT (1) ATE197171T1 (cs)
AU (1) AU706452B2 (cs)
CZ (1) CZ289309B6 (cs)
DE (1) DE69610748T2 (cs)
DK (1) DK0755978T3 (cs)
ES (1) ES2151127T3 (cs)
GR (1) GR3034934T3 (cs)
HU (1) HU217796B (cs)
IT (1) IT1277376B1 (cs)
NZ (1) NZ286931A (cs)
PT (1) PT755978E (cs)
RO (1) RO116902B1 (cs)
SG (1) SG54347A1 (cs)
SI (1) SI0755978T1 (cs)
SK (1) SK283168B6 (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1141470A1 (en) * 1998-10-20 2001-10-10 The Dow Chemical Company Lubricant composition
US6458750B1 (en) * 1999-03-04 2002-10-01 Rohmax Additives Gmbh Engine oil composition with reduced deposit-formation tendency
US6403541B1 (en) * 1999-08-13 2002-06-11 New Japan Chemical Co., Ltd. Oil filter clogging preventing agent and oil filter clogging preventing method, and engine oil compositions comprising said oil filter clogging preventing agent
US6436883B1 (en) * 2001-04-06 2002-08-20 Huntsman Petrochemical Corporation Hydraulic and gear lubricants
EP1456278B1 (en) * 2001-12-21 2006-03-08 IsoTis Orthobiologics, Inc. Compositions containing end-capped polyalkylene glycols
US7205337B2 (en) * 2001-12-21 2007-04-17 Isotis Orthobiologics, Inc. End-capped polymers and compositions containing such compounds
WO2009134638A2 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 Dow Global Technologies Inc. Polyoxyalkylene glycol diether lubricating composition preparation and use
WO2011156208A2 (en) * 2010-06-11 2011-12-15 Dow Global Technologies Llc Ether polysulfides and polyether polysulfides, their preparation and use
US20170044459A1 (en) * 2013-05-17 2017-02-16 Basf Se Use Of Polytetrahydrofurans In Lubricating Oil Compositions
WO2014184062A1 (en) * 2013-05-17 2014-11-20 Basf Se The use of polytetrahydrofuranes in lubricating oil compositions
US20150113867A1 (en) * 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption
BR112018006311B1 (pt) 2015-10-07 2021-12-21 Elementis Specialties, Inc. Agente umectante, e, método para despumar e/ou evitar a espumação de meios líquidos
KR20230157382A (ko) * 2021-03-15 2023-11-16 킹 압둘라 유니버시티 오브 사이언스 앤드 테크놀로지 다기능 윤활유 첨가제 및 선택 방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2828261A (en) * 1954-02-08 1958-03-25 Standard Oil Co Inorganic gel-thickened lubricant having good temperature susceptibility and dynamicwater stability characteristics
US3029216A (en) * 1958-08-11 1962-04-10 Union Carbide Corp Block copolymer of dissimilar 1, 2-alkylene oxides and process for preparing the same
DE1794133B2 (de) * 1968-09-13 1975-09-25 The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.). Schmierole
US3956401A (en) * 1975-03-10 1976-05-11 Olin Corporation Low foaming, biodegradable, nonionic surfactants
DE2656927C2 (de) * 1976-12-16 1983-03-03 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Gleitmittel aus Polyalkylenoxiden für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen
US4481123A (en) * 1981-05-06 1984-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Polyethers, their preparation and their use as lubricants
JPH06104640B2 (ja) * 1986-05-20 1994-12-21 第一工業製薬株式会社 本質的に非芳香族系炭化水素化合物と相溶するポリオキシアルキレン化合物の製造方法
US4764567A (en) * 1986-11-20 1988-08-16 Basf Corporation Process for the preparation of polyoxyalkylene block polyethers having enhanced properties
US4731190A (en) * 1987-02-06 1988-03-15 Alkaril Chemicals Inc. Alkoxylated guerbet alcohols and esters as metal working lubricants
EP0355977B1 (en) * 1988-07-21 1994-01-19 BP Chemicals Limited Polyether lubricants
US5306501A (en) * 1990-05-01 1994-04-26 Mediventures, Inc. Drug delivery by injection with thermoreversible gels containing polyoxyalkylene copolymers
GB9119291D0 (en) * 1991-09-10 1991-10-23 Bp Chem Int Ltd Polyethers
GB9127370D0 (en) * 1991-12-24 1992-02-19 Bp Chem Int Ltd Lubricating oil composition
US5294692A (en) * 1993-06-30 1994-03-15 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Associative monomers and polymers
US5587143A (en) * 1994-06-28 1996-12-24 Nanosystems L.L.C. Butylene oxide-ethylene oxide block copolymer surfactants as stabilizer coatings for nanoparticle compositions

Also Published As

Publication number Publication date
SG54347A1 (en) 1998-11-16
EP0755978A3 (en) 1998-04-29
HU217796B (hu) 2000-04-28
JP3916693B2 (ja) 2007-05-16
ATE197171T1 (de) 2000-11-15
HUP9601804A3 (en) 1998-11-30
JPH09132642A (ja) 1997-05-20
EP0755978B1 (en) 2000-10-25
DE69610748T2 (de) 2001-05-03
SI0755978T1 (en) 2001-02-28
CZ289309B6 (cs) 2001-12-12
AU5626296A (en) 1997-02-06
ES2151127T3 (es) 2000-12-16
DE69610748D1 (de) 2000-11-30
NZ286931A (en) 1997-04-24
US6133211A (en) 2000-10-17
PT755978E (pt) 2001-02-28
ITMI951652A1 (it) 1997-01-28
HUP9601804A2 (en) 1997-04-28
RO116902B1 (ro) 2001-07-30
EP0755978A2 (en) 1997-01-29
DK0755978T3 (da) 2001-01-22
SK94696A3 (en) 1997-04-09
AU706452B2 (en) 1999-06-17
AR003063A1 (es) 1998-05-27
IT1277376B1 (it) 1997-11-10
ITMI951652A0 (it) 1995-07-28
SK283168B6 (sk) 2003-03-04
GR3034934T3 (en) 2001-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU635720B2 (en) Polyether lubricants
CZ223296A3 (cs) Blokové kopolymery, jejich příprava a použití jako mazadla
PT1749044E (pt) Fluidos funcionais que contêm copolímeros de oxídos de alquileno com baixa toxidade pulmonar
US2520611A (en) Diethers of polyoxyalkylene diols
AU664578B2 (en) Polyether phosphate esters
CA2196852A1 (en) Oxidation resistant lubricant
CN111448294B (zh) 改性的油溶性聚亚烷基二醇
JP3916693B6 (ja) ブロック共重合体、その製造方法および潤滑剤としての使用
AU682203B2 (en) Lubricant base fluid
JP7401553B2 (ja) ポリアルキレングリコール潤滑剤組成物
EP3207111B1 (en) Fatty amine ethoxylate in polyalkylene glycol based engine oils
JP3859740B2 (ja) エンジン油組成物
JP7317188B2 (ja) 変性油溶性ポリアルキレングリコール
JPH02269198A (ja) 潤滑油組成物
CN110546244A (zh) 氧化稳定性改善的合成润滑剂组合物
SU1046277A1 (ru) Смазочна композици
JPS60192797A (ja) 作動液
JPH09151388A (ja) 耐熱性潤滑油組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20080726