JPS60192797A - 作動液 - Google Patents
作動液Info
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- JPS60192797A JPS60192797A JP59047136A JP4713684A JPS60192797A JP S60192797 A JPS60192797 A JP S60192797A JP 59047136 A JP59047136 A JP 59047136A JP 4713684 A JP4713684 A JP 4713684A JP S60192797 A JPS60192797 A JP S60192797A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
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- hydraulic fluid
- low
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は油圧操作機器などに使用される作動液、特に自
動車用のブレーキ液に適した低吸湿性の作動液に関する
ものである。
動車用のブレーキ液に適した低吸湿性の作動液に関する
ものである。
自動車用油圧ブレーキに使用される作動液、すなわちブ
レーキ液には安全性の点より沸点が高く、低温特性に優
れ、さらにシール材や金属に悪影響を与えないことなど
が要求されており、これら特性の要求水準に応じ、米国
ではＭＶＳＳ（米国連邦自動車安全基準）Ｎα１１６に
よりＤＯＴ−３、ＤＯＴ−４およびＤＯＴ−５の３種が
、また日本ではＪＩＳ規格によりＢＦ−３（ＤＯＴ−３
相当）およびＢＦ−４（ＤＯＴ−４相当）の２種が規格
化されている。
レーキ液には安全性の点より沸点が高く、低温特性に優
れ、さらにシール材や金属に悪影響を与えないことなど
が要求されており、これら特性の要求水準に応じ、米国
ではＭＶＳＳ（米国連邦自動車安全基準）Ｎα１１６に
よりＤＯＴ−３、ＤＯＴ−４およびＤＯＴ−５の３種が
、また日本ではＪＩＳ規格によりＢＦ−３（ＤＯＴ−３
相当）およびＢＦ−４（ＤＯＴ−４相当）の２種が規格
化されている。
ポリアルキレングリコールおよびそのモノアルキルエー
テルを主成分とするＤＯＴ−３ブレーキ液は吸湿性が比
較的強く、さらに吸湿′）による沸点降下が大きいため
、苛酷な条件下で使用された場合にはペーパーロック現
象を引き起こす危険性があった。
テルを主成分とするＤＯＴ−３ブレーキ液は吸湿性が比
較的強く、さらに吸湿′）による沸点降下が大きいため
、苛酷な条件下で使用された場合にはペーパーロック現
象を引き起こす危険性があった。
一方、ポリアルキレンゲリコールモノアルキルエーテル
の硼酸エステルを主成分とするＤＯＴ−４ブレーキ液は
吸湿による沸点降下は比較的少ない反面、水と親和性の
強い硼酸エステルを使用しているため、ＤＯＴ−３ブレ
ーキ液より吸湿性が大きくなるという欠点があった。
の硼酸エステルを主成分とするＤＯＴ−４ブレーキ液は
吸湿による沸点降下は比較的少ない反面、水と親和性の
強い硼酸エステルを使用しているため、ＤＯＴ−３ブレ
ーキ液より吸湿性が大きくなるという欠点があった。
ＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４ブレーキ液の欠点を解消す
るブレーキ液としてシリコン油を主成分としたＤＯＴ−
５ブレーキ液が提案されているか（ＳＡＥレボ−１〜７
４０１２８）、このものはＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４
ブレーキ液とまったく相溶性がなく、また水との親和性
がないため夕景の水が混入すると水が分離し容易にペー
パーロック現象を引き起こす危険性があった。
るブレーキ液としてシリコン油を主成分としたＤＯＴ−
５ブレーキ液が提案されているか（ＳＡＥレボ−１〜７
４０１２８）、このものはＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４
ブレーキ液とまったく相溶性がなく、また水との親和性
がないため夕景の水が混入すると水が分離し容易にペー
パーロック現象を引き起こす危険性があった。
以上（７） Ｄ ＯＴ −３、ＤＯＴ−４およびＤＯＴ
−５ブレーキ液の持つ欠点を解決する試みとしてポリエ
ーテル変性シリコン（特開昭５７−７０１９６号）やエ
ステル（特公昭４５−３７０９９号、特公昭４８−４４
２３０号）の使用が検討されているが、これらも低温粘
度が高かったり、また金属腐食を引き起こすなどの問題
点がある。このほかにもポリエーテル化合物をブレーキ
液の成分として使用することも提案されているが（特公
昭５４−３７２５７号、特開昭５５−３１８４３号）、
これらは低温における凝固の問題およびゴム膨潤性が大
きすぎることから、単独で使用されることはなく、ブレ
ーキ液の配合率は５０重量％以上とすることはできなか
った。
−５ブレーキ液の持つ欠点を解決する試みとしてポリエ
ーテル変性シリコン（特開昭５７−７０１９６号）やエ
ステル（特公昭４５−３７０９９号、特公昭４８−４４
２３０号）の使用が検討されているが、これらも低温粘
度が高かったり、また金属腐食を引き起こすなどの問題
点がある。このほかにもポリエーテル化合物をブレーキ
液の成分として使用することも提案されているが（特公
昭５４−３７２５７号、特開昭５５−３１８４３号）、
これらは低温における凝固の問題およびゴム膨潤性が大
きすぎることから、単独で使用されることはなく、ブレ
ーキ液の配合率は５０重量％以上とすることはできなか
った。
この発明は、従来のものの欠点を解消するためのもので
、特定のポリエーテル化合物を成分とすることにより、
低吸湿性で、低温特性が優れ、かつゴム膨潤性が小さく
、ＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４ブレーキ液の規格を満足
する作動液を提供することを目的としている。
、特定のポリエーテル化合物を成分とすることにより、
低吸湿性で、低温特性が優れ、かつゴム膨潤性が小さく
、ＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４ブレーキ液の規格を満足
する作動液を提供することを目的としている。
本発明は、下記の（１）式または〔Ｈ３式で示されるポ
リエーテル化合物から選ばれる１種以上の化合物を含有
する作動液である。
リエーテル化合物から選ばれる１種以上の化合物を含有
する作動液である。
Ｒ’ （Ｒ” ）ｎＸ［（Ｃ２＋１４０）ａ （（Ｃｐ
Ｔｏｒ’：１）ｂ（Ｃ２Ｈ４０）ｃ） （Ｃ２Ｈ４０
）ｄ）ＲＦ −〔１〕（Ｒ’（Ｒ”）ｎＸ（Ｃ２１１４
０）ｅ（（ＣｐＨ２ｐＯ）ｆ（Ｃ２１１＋０）ｇ））２
ｃＩＩ２”’（ＩＩ）（式中、Ｒ１，、Ｒ２およびＲ３
はそれぞれ炭素数１ないし５の炭化水素基、Ｘは酸素原
子または窒素原子、ｎはＯまたは１、Ｐは３または４、
ａ。
Ｔｏｒ’：１）ｂ（Ｃ２Ｈ４０）ｃ） （Ｃ２Ｈ４０
）ｄ）ＲＦ −〔１〕（Ｒ’（Ｒ”）ｎＸ（Ｃ２１１４
０）ｅ（（ＣｐＨ２ｐＯ）ｆ（Ｃ２１１＋０）ｇ））２
ｃＩＩ２”’（ＩＩ）（式中、Ｒ１，、Ｒ２およびＲ３
はそれぞれ炭素数１ないし５の炭化水素基、Ｘは酸素原
子または窒素原子、ｎはＯまたは１、Ｐは３または４、
ａ。
ｃ、ｄ、ｅおよびｇはそれぞれエチレンオキシドの平均
付加モル数、ｂおよびｆはそれぞれ炭素数３または４の
アルキレンオキシドの平均付加モル数で、ａ、ｂ、ｄｌ
ｅおよびｆはそれぞれ１以上の正数、Ｃおよびｇはそ
れぞれ０または正数、ａ＋ｂ＋ｃ十ｄは６ないし１８、
ｅ ＋ ｆ ＋ ｇは３ないし９、ｃ ／ ｂおよびｇ
／ｆはそれぞれＯないし１で、ＣおよびｇがＯでないと
き（）内はランダム状に付加しており、ｂ ／ （ａ
＋ ｃ 十ｄ ）およびｆ ／ （ｅ ＋ ｇ ）はそ
、ｈぞれ２／８ないし７／３で、〔〕内は式の順序でブ
ロック状にイ」加している。）（１）式および（ＩＩ）
式において、Ｒ１、Ｒ２としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、アミル基、エチレン基、１〜リ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基など
があり、ｎ＝１の場合、Ｒ１およびＲ２は同じものでも
別のものでもよい。Ｒ１（Ｒ２）ｎＸ はアルコール残
基またはアミン残基として表わされ、これらのアルコー
ルおよびアミンとしてはメタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、ペンタノール、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ピペリジン、ピロリジンなどがあり
、アルコールまたは脂環式アミンの場合ｎ＝ｏ、２級ア
ミンの場合はｎ＝１である。
付加モル数、ｂおよびｆはそれぞれ炭素数３または４の
アルキレンオキシドの平均付加モル数で、ａ、ｂ、ｄｌ
ｅおよびｆはそれぞれ１以上の正数、Ｃおよびｇはそ
れぞれ０または正数、ａ＋ｂ＋ｃ十ｄは６ないし１８、
ｅ ＋ ｆ ＋ ｇは３ないし９、ｃ ／ ｂおよびｇ
／ｆはそれぞれＯないし１で、ＣおよびｇがＯでないと
き（）内はランダム状に付加しており、ｂ ／ （ａ
＋ ｃ 十ｄ ）およびｆ ／ （ｅ ＋ ｇ ）はそ
、ｈぞれ２／８ないし７／３で、〔〕内は式の順序でブ
ロック状にイ」加している。）（１）式および（ＩＩ）
式において、Ｒ１、Ｒ２としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、アミル基、エチレン基、１〜リ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基など
があり、ｎ＝１の場合、Ｒ１およびＲ２は同じものでも
別のものでもよい。Ｒ１（Ｒ２）ｎＸ はアルコール残
基またはアミン残基として表わされ、これらのアルコー
ルおよびアミンとしてはメタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、ペンタノール、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ピペリジン、ピロリジンなどがあり
、アルコールまたは脂環式アミンの場合ｎ＝ｏ、２級ア
ミンの場合はｎ＝１である。
（１）式におけるＲ３としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、アミル基などがあり、Ｒ１，Ｒ２
と同じものでも別のものでもよい。
ロピル基、ブチル基、アミル基などがあり、Ｒ１，Ｒ２
と同じものでも別のものでもよい。
〔１３式およびＣ１ｌ”Ｊ式において、ＣＰＨ２ＰＯで
示される炭素数３または４のオキシアルキレン基として
は、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシナ
１−ラメチレン基などがあり、これらはプロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどの付
加物であることを示し、これらのアルキレンオキシドは
それぞれ単独または混合状態で付加してもよい。
示される炭素数３または４のオキシアルキレン基として
は、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシナ
１−ラメチレン基などがあり、これらはプロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどの付
加物であることを示し、これらのアルキレンオキシドは
それぞれ単独または混合状態で付加してもよい。
ＣＩ）式のポリエーテル化合物は前記Ｒ’ （Ｒ２）ｎ
Ｘを残基とするアルコールまたはアミンを出発原料とし
て、これにエチレンオキシドを単独で付加した後、ある
いはこの付加物の分留品に、炭素数３または４のアルキ
レンオキシドを付加させるか、炭素数３または４のアル
キレンオキシドとエチレンオキシドをランダム状に付加
さゼ、さらにその後エチレンオキシドをブロック状に付
加させて得たポリエーテルを原料として、ナトリウム化
剤の存在下、炭素数１ないし５のハロゲン化アルキルを
反応させて得られる。
Ｘを残基とするアルコールまたはアミンを出発原料とし
て、これにエチレンオキシドを単独で付加した後、ある
いはこの付加物の分留品に、炭素数３または４のアルキ
レンオキシドを付加させるか、炭素数３または４のアル
キレンオキシドとエチレンオキシドをランダム状に付加
さゼ、さらにその後エチレンオキシドをブロック状に付
加させて得たポリエーテルを原料として、ナトリウム化
剤の存在下、炭素数１ないし５のハロゲン化アルキルを
反応させて得られる。
（ＩＴ）式のポリエーテル化合物は前記Ｒ” （Ｉｔ２
）ｎＸを残基とするアルコールまたはアミンを出発原料
として、これにエチレンオキシドを単独でイ」加した後
、あるいはこの付加物の分留品に、炭素数３または４の
アルキレンオキシドを付加させるか、炭素数３または４
のアルキレンオキシドとエチレンオキシドをランダム状
に付加させて得たポリエーテルを原料として、ナトリウ
ム化剤の存在下にジハロゲン化メチレンを反応させて得
られる。
）ｎＸを残基とするアルコールまたはアミンを出発原料
として、これにエチレンオキシドを単独でイ」加した後
、あるいはこの付加物の分留品に、炭素数３または４の
アルキレンオキシドを付加させるか、炭素数３または４
のアルキレンオキシドとエチレンオキシドをランダム状
に付加させて得たポリエーテルを原料として、ナトリウ
ム化剤の存在下にジハロゲン化メチレンを反応させて得
られる。
（１）式および〔Ｒ３式のポリエーテル化合物において
、エチレンオキシドと他のアルキレンオキシドの総伺加
モル数が６ないし１８および３ないし９に限定されるの
は、６および３モル未満てはゴム膨潤性が大きく、ブレ
ーキ液の基剤として使用できなくなるためであり、また
１８および９モルを越えると低温特性が悪くなり、ブレ
ーキ液基剤として使用できなくなるためである。特に低
温特性の点より、エチレンオキシドと他のアルキレンオ
キシドの総イ」加モル数は６ないし１４および３ないし
７が好ましい。
、エチレンオキシドと他のアルキレンオキシドの総伺加
モル数が６ないし１８および３ないし９に限定されるの
は、６および３モル未満てはゴム膨潤性が大きく、ブレ
ーキ液の基剤として使用できなくなるためであり、また
１８および９モルを越えると低温特性が悪くなり、ブレ
ーキ液基剤として使用できなくなるためである。特に低
温特性の点より、エチレンオキシドと他のアルキレンオ
キシドの総イ」加モル数は６ないし１４および３ないし
７が好ましい。
ｃ ／ ｂおよびｇ／ｆが０ないし１に限定されるのは
、１を越えると低温特性が悪くなってブレーキ液基剤と
して使用できなくなることによる。またｂ／（ａ十ｃ十
ｄ）およびｆ ／（ｅ ＋ ｇ）の比率が２／８ないし
７／３に限定されるのは、２７８未満では吸湿性が強く
なって低吸湿性の一ブ゛レーキ液基剤が得られず、また
７／３を越えるとゴム膨潤性が大きくなって、ブレーキ
液基剤として使用できなくなることによる。
、１を越えると低温特性が悪くなってブレーキ液基剤と
して使用できなくなることによる。またｂ／（ａ十ｃ十
ｄ）およびｆ ／（ｅ ＋ ｇ）の比率が２／８ないし
７／３に限定されるのは、２７８未満では吸湿性が強く
なって低吸湿性の一ブ゛レーキ液基剤が得られず、また
７／３を越えるとゴム膨潤性が大きくなって、ブレーキ
液基剤として使用できなくなることによる。
（１）式および［ＩＩ’１式で示されるポリエーテル化
合物において、〔〕内を式の順序でブロック状に付加さ
せる理由は、ランダム状に付加させた場合にはゴム膨潤
性および吸湿性が大きくなり、さらに低温特性が悪くな
りブレーキ液基剤として使用できなくなることによる。
合物において、〔〕内を式の順序でブロック状に付加さ
せる理由は、ランダム状に付加させた場合にはゴム膨潤
性および吸湿性が大きくなり、さらに低温特性が悪くな
りブレーキ液基剤として使用できなくなることによる。
（１）式および（ＩＩ）式の化合物では、ゴム膨潤性を
大きくさせる炭素数３または４のアルキレンオキシドが
分子中央部にブロック的に組み込まれた構造となってい
るため、ゴム膨潤性が小さくなるものと推定される。
大きくさせる炭素数３または４のアルキレンオキシドが
分子中央部にブロック的に組み込まれた構造となってい
るため、ゴム膨潤性が小さくなるものと推定される。
［１）式および（ＩＩ）式で示されるポリエーテル化合
物においてＲ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭化水素基
の炭素数が１ないし５に限定されるのは、５を越えると
ゴム膨潤性が大きくなりすぎるためである。（１）式お
よび（ＩＩ）式のポリエーテル化合物は、Ｒ１〜Ｒ”
、ｎ、ｐおよびａ −ｇの選択により、特性の異なる化
合物が得られる。
物においてＲ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭化水素基
の炭素数が１ないし５に限定されるのは、５を越えると
ゴム膨潤性が大きくなりすぎるためである。（１）式お
よび（ＩＩ）式のポリエーテル化合物は、Ｒ１〜Ｒ”
、ｎ、ｐおよびａ −ｇの選択により、特性の異なる化
合物が得られる。
本発明は［１）式および〔Ｒ３式で示されるポリエーテ
ル化合物から選ばれる１種または２種以上を基剤として
含む作動液である。〔１３式または（ＩＴ）式で示され
るポリエーテル化合物は単独で作動液の基剤として用い
ることができ、これにより低吸湿性のブレーキ液等の作
動液を調製することができる。また従来よりＤＯＴ−３
およびＤＯＴ−４ブレーキ液の基剤として用いられてい
るポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコー
ルモノアルキルエーテル、ポリアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテルトリボレート、および分子量１００
０以上の高分子ポリエーテルとの相溶性に優れているた
め、これら基剤と併用することも可能であり、これによ
り吸湿性の少ないＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４ブレーキ
液を得ることができる。この場合〔１３式または〔Ｒ３
式で示されるポリエーテル化合物を主成分として５０な
いし９５重電顕、ポリアルキレングリコール、ポリアル
キレングリコールモノアルキルエーテルおよびポリアル
キレングリコールモノアルキルエーテル１−リボレート
、および分子量１０００以上の高分子ポリエーテルより
選ばわた１種以上を５ないし５０重量％含有するのが吸
湿性を少なくするために好ましい。
ル化合物から選ばれる１種または２種以上を基剤として
含む作動液である。〔１３式または（ＩＴ）式で示され
るポリエーテル化合物は単独で作動液の基剤として用い
ることができ、これにより低吸湿性のブレーキ液等の作
動液を調製することができる。また従来よりＤＯＴ−３
およびＤＯＴ−４ブレーキ液の基剤として用いられてい
るポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコー
ルモノアルキルエーテル、ポリアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテルトリボレート、および分子量１００
０以上の高分子ポリエーテルとの相溶性に優れているた
め、これら基剤と併用することも可能であり、これによ
り吸湿性の少ないＤＯＴ−３およびＤＯＴ−４ブレーキ
液を得ることができる。この場合〔１３式または〔Ｒ３
式で示されるポリエーテル化合物を主成分として５０な
いし９５重電顕、ポリアルキレングリコール、ポリアル
キレングリコールモノアルキルエーテルおよびポリアル
キレングリコールモノアルキルエーテル１−リボレート
、および分子量１０００以上の高分子ポリエーテルより
選ばわた１種以上を５ないし５０重量％含有するのが吸
湿性を少なくするために好ましい。
上記ポリアルキレングリコールの例としては、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テ１〜ラエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール（平均分子量
２００ないし３００）、ジプロピレングリコール、トリ
プロピレングリコール、分子量３００以下のポリエチレ
ン−プロピレングリコールなどがある。ポリアルキレン
グリコールモノアルキルエーテルの例としては上記ポリ
アルキレングリコールのモノエチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノブチルエーテルなどがある。
ングリコール、トリエチレングリコール、テ１〜ラエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール（平均分子量
２００ないし３００）、ジプロピレングリコール、トリ
プロピレングリコール、分子量３００以下のポリエチレ
ン−プロピレングリコールなどがある。ポリアルキレン
グリコールモノアルキルエーテルの例としては上記ポリ
アルキレングリコールのモノエチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノブチルエーテルなどがある。
ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルトリボ
レートの例としては上記ポリアルキレングリコールモノ
アルキルエーテルの硼酸エステルなどがある。
レートの例としては上記ポリアルキレングリコールモノ
アルキルエーテルの硼酸エステルなどがある。
本発明の作動液は上記基剤のほかに、必要によりさらに
酸化防止剤、防錆剤、ｐＨ調整剤などの通常用いる各種
添加剤を配合することができる。
酸化防止剤、防錆剤、ｐＨ調整剤などの通常用いる各種
添加剤を配合することができる。
こうして得られる作動液は自動車等のブレーキ液として
適しているが、ブレーキ液に限らず、クラッチ作動液そ
の他の作動液としても利用可能である。
適しているが、ブレーキ液に限らず、クラッチ作動液そ
の他の作動液としても利用可能である。
本発明の作動液は特殊な構造を有するポリエーテル化合
物を成分とするため、低吸湿性で、湿沸点が高いととも
に、ゴム膨潤性が極めて小さく、さらに低温における動
粘度が低いなど、低温特性に優れており、ＤＯＴ−３お
よびＤＯＴ−４ブレーキ液の規格を十分に満足する。
物を成分とするため、低吸湿性で、湿沸点が高いととも
に、ゴム膨潤性が極めて小さく、さらに低温における動
粘度が低いなど、低温特性に優れており、ＤＯＴ−３お
よびＤＯＴ−４ブレーキ液の規格を十分に満足する。
以下、実施例により本発明を説明する。
製造例１ （表１のＮｕ１３の基油の製造）気密反応容
器にメタノール３．２ｋｇ （１００モル）と水酸化カ
リウム０．３ｋｇをとり、窒素ガス雰囲気下でエチレン
オキシド１３．２ｋｇ （３００モル）を１００ないし
１５０℃の加温下、０．５ないし５．０ｋｇ／ｃｎＹの
加圧下で付加反応した後、プロピレンオキシド２３．２
ｋｇ （４００モル）を同条件で付加反応させ、さらに
エチレンオキシド１３．２ｋｇ （３００モル）を同条
件で付加させて粗ポリエーテル５２．５ｋｇを得た。
器にメタノール３．２ｋｇ （１００モル）と水酸化カ
リウム０．３ｋｇをとり、窒素ガス雰囲気下でエチレン
オキシド１３．２ｋｇ （３００モル）を１００ないし
１５０℃の加温下、０．５ないし５．０ｋｇ／ｃｎＹの
加圧下で付加反応した後、プロピレンオキシド２３．２
ｋｇ （４００モル）を同条件で付加反応させ、さらに
エチレンオキシド１３．２ｋｇ （３００モル）を同条
件で付加させて粗ポリエーテル５２．５ｋｇを得た。
この粗ポリエーテル２６．４ｋｇ （５０モル）にナト
リウムメチラー１〜２．９７ｋｇ（５５モル）を加え、
窒素ガス雰囲気下、３０ないし５０ｍｍＨｇ、１００な
いし１５０℃で２時間脱メタノールを実施し、ポリエー
テルの末端水酸基をナトリウム化した。次いで同温度で
メチルクロリドガスを通じて反応物のアルカリ価が１．
０以下になるまで反応を行なった後、生成した塩を濾別
してジエーテル型ポリエーテル２４．１ｋｇを得た。こ
のもののヒドロキシル価は１．１で、ジエ−チル化率９
９．０％であった。
リウムメチラー１〜２．９７ｋｇ（５５モル）を加え、
窒素ガス雰囲気下、３０ないし５０ｍｍＨｇ、１００な
いし１５０℃で２時間脱メタノールを実施し、ポリエー
テルの末端水酸基をナトリウム化した。次いで同温度で
メチルクロリドガスを通じて反応物のアルカリ価が１．
０以下になるまで反応を行なった後、生成した塩を濾別
してジエーテル型ポリエーテル２４．１ｋｇを得た。こ
のもののヒドロキシル価は１．１で、ジエ−チル化率９
９．０％であった。
製造例２（表１のＮα２の化合物の製造）気密反応容器
にトリエチレングリコールモノメチルエーテル１６．４
ｋｇ （１００モル）と水酸化カリウム０．３ｋｇをと
り、製造例１と同条件でプロピレンオキシド１７．４ｋ
ｇ （３００モル）を付加させて粗ポリエーテル３３．
９ｋｇを得た。
にトリエチレングリコールモノメチルエーテル１６．４
ｋｇ （１００モル）と水酸化カリウム０．３ｋｇをと
り、製造例１と同条件でプロピレンオキシド１７．４ｋ
ｇ （３００モル）を付加させて粗ポリエーテル３３．
９ｋｇを得た。
この粗ポリエーテル３３．９ｋｇ （１００モル）にナ
トリウムメチラート５．９４ｋｇ （１１０モル）を加
え、製造例１と同条件でナトリウム化を実施した。次い
で同温度でジクロルメタン４．６８ｋｇ （５５モル）
を加え、カップリング化反応を実施した。アルカリ価が
１．０以下になるまで反応を行なった後、生成した塩を
濾別してビス（グリコールエーテル）ホルマール３２ｋ
ｇを得た。このもののヒドロキシル価は２．５で、反応
率９８．５％であった。
トリウムメチラート５．９４ｋｇ （１１０モル）を加
え、製造例１と同条件でナトリウム化を実施した。次い
で同温度でジクロルメタン４．６８ｋｇ （５５モル）
を加え、カップリング化反応を実施した。アルカリ価が
１．０以下になるまで反応を行なった後、生成した塩を
濾別してビス（グリコールエーテル）ホルマール３２ｋ
ｇを得た。このもののヒドロキシル価は２．５で、反応
率９８．５％であった。
以下、同様の方法で表１に記載のポリエーテル化合物を
得た。
得た。
実施例１
以上により製造された（１）式または［１１］式の化合
物およびこれらに準する化合物ならびに他のポリアルキ
レンゲリコール、ポリアルキレングリコールモノアルキ
ルエーテル、分子量１０００以上のポリエーテル、ポリ
アルキレングリコールモノアルキルエーテル１−リボレ
ー１〜の内より選ばれた１種以上を使用し、表１の組成
となるように配合した本発明品と比較品のゴム膨潤性（
１００℃、７０時間）、粘度、吸湿性、沸点および湿沸
点を、Ｊ丁Ｓ Ｋ２２３３ ｒ自動車用ブレーキ液試験
法」に準じて測定した。結果を表１に併記する。
物およびこれらに準する化合物ならびに他のポリアルキ
レンゲリコール、ポリアルキレングリコールモノアルキ
ルエーテル、分子量１０００以上のポリエーテル、ポリ
アルキレングリコールモノアルキルエーテル１−リボレ
ー１〜の内より選ばれた１種以上を使用し、表１の組成
となるように配合した本発明品と比較品のゴム膨潤性（
１００℃、７０時間）、粘度、吸湿性、沸点および湿沸
点を、Ｊ丁Ｓ Ｋ２２３３ ｒ自動車用ブレーキ液試験
法」に準じて測定した。結果を表１に併記する。
表１中、ＭＴＧはトリエチレングリコールモノメチルエ
ーテルを、ＢＴＧは１へリエチレングリコールモノブチ
ルエーテルをそれぞれ示す。
ーテルを、ＢＴＧは１へリエチレングリコールモノブチ
ルエーテルをそれぞれ示す。
表１の結果から明らかな°ように、エチレンオキシドと
他のアルキレンオキシドの伺加比率が本発明の範囲外の
場合（Ｎｎ１５、Ｎ（１１７、Ｎｎ２１）は、−４０℃
で凝固したり（Ｎα１５）、吸湿性が大きく吸湿沸点が
低くなりすぎたり（Ｎｎ１５）、ゴム膨潤性が大きすぎ
（Ｎα１７、Ｎα２１）、ブレーキ液としては不適であ
る。またアルキレンオキシドの総付加モル数が小さすぎ
たり、あるいは大きすぎる場合（Ｎｎ１６、Ｎ（１１８
、Ｎａ１９、Ｎ（１２０）は、ゴム膨潤性が大きかった
り（Ｎα１６、Ｎα１９）、−４０℃の動粘度が高すぎ
（Ｎｏ、 １８、Ｎｎ ２０ ）、ブレーキ液として不
適である。［１）式または（ｎ）式の順序でブロック状
にエチレンオキシドと他のアルキレンオキシドをイ」加
していない場合（Ｎ。
他のアルキレンオキシドの伺加比率が本発明の範囲外の
場合（Ｎｎ１５、Ｎ（１１７、Ｎｎ２１）は、−４０℃
で凝固したり（Ｎα１５）、吸湿性が大きく吸湿沸点が
低くなりすぎたり（Ｎｎ１５）、ゴム膨潤性が大きすぎ
（Ｎα１７、Ｎα２１）、ブレーキ液としては不適であ
る。またアルキレンオキシドの総付加モル数が小さすぎ
たり、あるいは大きすぎる場合（Ｎｎ１６、Ｎ（１１８
、Ｎａ１９、Ｎ（１２０）は、ゴム膨潤性が大きかった
り（Ｎα１６、Ｎα１９）、−４０℃の動粘度が高すぎ
（Ｎｏ、 １８、Ｎｎ ２０ ）、ブレーキ液として不
適である。［１）式または（ｎ）式の順序でブロック状
にエチレンオキシドと他のアルキレンオキシドをイ」加
していない場合（Ｎ。
２２、Ｎ［１２３、Ｎｏ、 ２４ ）は、本発明品（例
えばに１、Ｎα３）と比較して吸湿性が大きく、吸湿沸
点が低くなりすぎたり（Ｎα２２、Ｎｏ、２４）、ゴム
膨潤性が太きく（Ｎｎ２２、Ｎａ２３、Ｎｏ、２４）、
ブレーキ液として不適である。さらに末端のアルキル基
の炭素数の大きすぎる場合（Ｎｎ２５、Ｎα２６）は、
ゴム膨潤性が大きすぎてブレーキ液として不適当である
。一方、本発明品（Ｎｏ、１ないしＮｏ、 １． Ｌ
）は、吸湿性が小さく、湿沸点が高く、動粘度が低く、
またゴム膨潤性も規格内（規格０．５〜５％）のことか
ら、ブレーキ液の基剤として最適である。
えばに１、Ｎα３）と比較して吸湿性が大きく、吸湿沸
点が低くなりすぎたり（Ｎα２２、Ｎｏ、２４）、ゴム
膨潤性が太きく（Ｎｎ２２、Ｎａ２３、Ｎｏ、２４）、
ブレーキ液として不適である。さらに末端のアルキル基
の炭素数の大きすぎる場合（Ｎｎ２５、Ｎα２６）は、
ゴム膨潤性が大きすぎてブレーキ液として不適当である
。一方、本発明品（Ｎｏ、１ないしＮｏ、 １． Ｌ
）は、吸湿性が小さく、湿沸点が高く、動粘度が低く、
またゴム膨潤性も規格内（規格０．５〜５％）のことか
ら、ブレーキ液の基剤として最適である。
本発明品と他のブレーキ液に使用される基剤を組合せた
もの（Ｎα１２、Ｎα１３、Ｎ（１１４）に比較して、
全ての項目で優れているが、比較品と他の基剤を組合せ
たもの（Ｎα２７、Ｎα２８）は吸湿性が大きく、湿沸
点が低く、さらにゴム膨潤性が大きいことが判かる。
もの（Ｎα１２、Ｎα１３、Ｎ（１１４）に比較して、
全ての項目で優れているが、比較品と他の基剤を組合せ
たもの（Ｎα２７、Ｎα２８）は吸湿性が大きく、湿沸
点が低く、さらにゴム膨潤性が大きいことが判かる。
標準的なり０Ｔ−３ブレーキ液を示すＮｏ、 ２９およ
びＤＯＴ−４ブレーキ液を示すＮｏ、 ３０と本発明品
のＮｎ１２、Ｎｎ１３およびＮｏ、 １４との比較でも
本発明品は吸湿性が少なく、また湿沸点が高いことが判
かる。
びＤＯＴ−４ブレーキ液を示すＮｏ、 ３０と本発明品
のＮｎ１２、Ｎｎ１３およびＮｏ、 １４との比較でも
本発明品は吸湿性が少なく、また湿沸点が高いことが判
かる。
実施例２
実施例１で調製した試料Ｎα１およびＮα１２のそれぞ
れ１００重量部に下記の添加剤を配合してブレーキ液を
調製し、ＪＩＳ Ｋ ２２３３ｒ自動軍用ブレーキ液」
試験法に準じ試験を実施した。
れ１００重量部に下記の添加剤を配合してブレーキ液を
調製し、ＪＩＳ Ｋ ２２３３ｒ自動軍用ブレーキ液」
試験法に準じ試験を実施した。
結果を表２に示す。
（添加剤）
オレイン酸ジシクロヘキシルアミン塩 ０．５重量部Ｂ
ＨＴ Ｏ，３ＪＪ ベンゾトリアゾール ０．０５ １１ トリエタノールアミン １．０〃 表２の結果より、本発明品はブレーキ液の規格を満足し
、ブレーキ液として優れていることが判かる。
ＨＴ Ｏ，３ＪＪ ベンゾトリアゾール ０．０５ １１ トリエタノールアミン １．０〃 表２の結果より、本発明品はブレーキ液の規格を満足し
、ブレーキ液として優れていることが判かる。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記の（１）式または（ＩＩ）式で示されるポリ
エーテル化合物から選ばれる１種以上の化合物を含有す
る作動液。 ＩＰ （Ｒ２）ｎＸ（（Ｃ２＋１４０）ａ （（Ｃｐ
ＩＩｚｐＯ）ｂ（Ｃ２＋１４０）Ｃ） （Ｃ２Ｈ４０）
ｄ〕Ｒ３−ＣＩ ）［Ｒ１（Ｒ２）ｎＸ（Ｃ２Ｈ４０）
ｅ （（Ｃｐ １Ｉ２ｐｏ）ｆ（Ｃ２Ｈ４０）ｇ） ）
２ Ｃ１１２・・（ＩＩ：１（式中、Ｒ” 、Ｒ２お
よびＲ３はそれぞれ炭素数１ないし５の炭化水素基、Ｘ
は酸素原子または窒素原子、ＩＩは０または１、Ｐは３
または４、ａ。 ｃ、ｄ、ｅおよびｇはそれぞれエチレンオキシドの平均
付加モル数、ｂおよびｆはそれぞれ炭素数３または４の
アルキレンオキシドの平均付加モル数で、ａ、ｂ、ｄｌ
８およびｆはそれぞれ１以上の正数、Ｃおよびｇはそ
れぞれ０または正数、ａ十り＋ｃ＋ｄは６ないし１８、
ｅ十ｆ十ｇは３ないし９、ｃ ／ ｂおよびｇ／ｆはそ
れぞれＯないし１で、ＣおよびｇがＯでないとき（）内
はランダム状に付加しており、ｂ／（ａ十ｃ＋ｄ）およ
びｆ／（ｅ＋ｇ）はそれぞれ２／８ないし７／３で、〔
〕内は式の順序でブロック状に付加している。）（２）
Ｒ’ 、Ｒ”がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、アミル基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基またはペンタメチレン基である特許請求の範
囲第１項記載の作動液。 （３）Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基またはアミル基である特許請求の範囲第１項または第
２項記載の作動液。 （４）ＣＰ８２Ｐ○がオキシプロピレン基、オキシブチ
レン基またはオキシテトラメチレン基である特許請求の
範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の作動液。 （！ｉ） ａ ＋ ｂ 十ｃ ＋ ｄが６ないし１４、
ｅ＋ｆ＋ｇが３ないし７である特許請求の範囲第１項な
いし第４項のいずれかに記載の作動液。 （６）ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コールモノアルキルエーテル、ポリアルキレンゲリコー
ルモノアルキルエーテルトリボレートおよび分子量１０
００以上の高分子ポリエーテルより選ばれた１種以上の
他の基剤をさらに含む特許請求の範囲第１項ないし第５
項のいずれかに記載の作動液。 （７）［１）式または（ｎ）式で示されるポリエーテル
化合物５０ないし９５重電顕および他の基剤５ないし５
０重電顕を含有する特許請求の範囲第６項記載の作動液
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59047136A JPS60192797A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | 作動液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59047136A JPS60192797A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | 作動液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60192797A true JPS60192797A (ja) | 1985-10-01 |
Family
ID=12766698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59047136A Pending JPS60192797A (ja) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | 作動液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60192797A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105695051A (zh) * | 2014-12-16 | 2016-06-22 | 现代自动车株式会社 | 用于车辆制动液的含有osp的组合物 |
| EP3950772A1 (en) * | 2020-08-05 | 2022-02-09 | Emulseo SAS | Novel fluorosurfactants and uses thereof in microfluidics |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60179498A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-13 | Nisso Yuka Kogyo Kk | 作動液組成物 |
-
1984
- 1984-03-14 JP JP59047136A patent/JPS60192797A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60179498A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-13 | Nisso Yuka Kogyo Kk | 作動液組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105695051A (zh) * | 2014-12-16 | 2016-06-22 | 现代自动车株式会社 | 用于车辆制动液的含有osp的组合物 |
| JP2016113609A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | 現代自動車株式会社Ｈｙｕｎｄａｉ Ｍｏｔｏｒ Ｃｏｍｐａｎｙ | 自動車用ブレーキ液組成物 |
| EP3950772A1 (en) * | 2020-08-05 | 2022-02-09 | Emulseo SAS | Novel fluorosurfactants and uses thereof in microfluidics |
| WO2022029088A1 (en) * | 2020-08-05 | 2022-02-10 | Emulseo Sas | Novel fluorosurfactants and uses thereof in microfluidics |
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