JPS6012392B2 - 作動油組成物 - Google Patents
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- C10M2227/04—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having a silicon-to-carbon bond, e.g. organo-silanes
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- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/062—Cyclic esters
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Description
本発明は作動油組成物、さらに詳しくは、高沸点かつ高
ペーパーロック温度を有する作動油に関する。 グリコールェーテルをベースとした作動油は、永年自動
車のブレーキやクラッチ系統などに用いられ、現在もな
お、もっとも一般に用いられている形の作動油である。 しかし、油圧器業界やソサイエテイ・オプ・オウトモテ
イブ・エンジニヤ−0ズ(SocietyofA山om
otiveEngnee岱)のような非営利団体により
設けられている必要とされる品質規格はしだし、にきび
しくなってきている。特に、業者が処方する油に対し、
また水の存在下における油に対し、より高い沸点と、さ
らに重要な夕ことには、より高いペーパーロック温度を
有することが要求されるようになっている。グリコール
ヱーテルをベースとする油は吸湿性で、大気中から水を
吸収するために、この点で劣ることが知られている。こ
れにより、油の沸点とべ‐パーロッ0ク温度が低下し、
長期の使用により、油の水分含量は沸点やペーパーロッ
ク温度を危険限界にまで低下させるような濃度に達する
。この油は、激しいブレーキングなどにより加熱される
と重大なブレーキ機能の不能を起すほどに沸騰し、ある
いはタ気化する。この問題を解消するため、グリコール
ェステルをベースとした低吸湿性の作動油が開発されて
いる。 この油は比較的大気中の水分の影響を受けにくいが、グ
リコールヱーテルベース油より高価で、技術的に不利な
点を持っており、例えば、粘性の点でグリコールェーテ
ルベース油より劣る。従って、この低吸湿性油の使用は
主に、その高沸点および高ペーパーロック温度のような
好ましい性質がその不利な点より重要であると考える場
合に限られる。他の型の水不感性油も開発されているが
、業界では未だ、グリコールェーテルベース油および低
吸湿性油両方の好ましい性質をできるだけ多く備え、望
ましくは、低吸湿性油より高い沸点および/またはペー
パーロック温度を有する新しい油を捜し求めている。最
近、自動車の設計では、これまで別々の油圧系統で操作
されていたパワー・ステアリング、ショック・アブソー
バーおよびブレmキのような装置の操作に単一の油圧系
統を用いる傾向が多くなつており、これに適する油を処
方するのに重大な問題が起っている。 従来、パワー・ステアリング系統およびショック・アブ
ソ−バーに用いられている鍵油ベースの油は該系統のシ
ールやガスケツトに用いられるニトリルおよびクロロプ
レンゴムに対しては充分であるが、油圧ブレーキやクラ
ッチ系統の構造物に用いられる天然および合成ゴムに対
しては非常に有害である。この結果、ブレーキやクラッ
チ系統のシールに著るしい膨張を起し、該系統に重大な
機能不全を引き起す。−方、従来ブレーキやクラッチ系
統に用いられている油は、一般にグリコール、グリコー
ルヱーテルおよび/またはグリコールエーテルエステル
であり、これらの系統においては充分作動するが、パワ
ー・ステアリング系統およびショック・アブソ−バーに
用いるニトリルおよびクロロプレンゴムガスケットには
有害で、やはり機能不全を引き起す。一般にすべての機
械装置において望まれることであるが、自動車の操作に
おいても、安全性の点から操作の信頼性が絶対必要条件
として重要性を増している。そのため、作動油において
も、種々な異なった装置の操作を制御する集中システム
に充分用いることができる油を要求されるようになって
いる。本発明者らは、比較的大気中の水分の影響を受け
にくく、良好な粘度特性とすぐれたペーパーロック温度
を合せ持つある種のけし、素化合物を見出した。 これらの性質により、該化合物は改良された作動油の処
方に有用であり、さらに、この望ましい性質の組合せは
、公知の作動油と混合し、これまで充分満足できる油を
提供することが非常に困難であるか、むしろ不可能であ
った集中油圧システムなどにおける使用に通した組成物
を提供することを可能ならしめる。本発明のけし、素化
合物は式: で示されるグリコール置換アリールシランである。 前記式中、各記号はつぎのものを意味する。 ‘al Rはアリール、好ましくはフェニルまたは置換
フェニル(好ましくは、置換基が短鎖ァルキルのもの)
を意味する。【b1×は、式: または で示される基を 意味する。 {c} 各R6は他のR6と同一または異なって、各々
Rまたはアルキルを意味するc{d’各R′は他のR′
と同一または異なって、各々前記〔A〕で示される基、
アルキル(R6)、アリール(R)または式:−○一R
5 で示される基を意味する。 ‘e)各R2は他のR2と同一または異なって、各々水
素、メチルまたはエチルを意味する。 ただし、R2のいずれかがメチルまたはエチルの場合、
隣接する炭素原子に結合するR2は水素を意味する。‘
f} 各R3は他のR3と同一または異なってt各々ト
水素またはアルキルを意味する。 (g)R4はジオールまたはポリオール残基を意味する
。 (h) 各R5は他のR5と同一または異なって、各々
ァルキル(好ましくは炭素数1〜6のもの)を意味する
。 (i)各nは整数、好ましくは1〜10」さらに好まし
くは1〜6、特に1〜4を意味する。 (i)ただし、該グリコール置換アリールシランは少な
くとも1つの式:−○一R4一〇−または で示される基を含む。 グリコ−ル置換アリールシランを油圧ブレーキおよびク
ラッチ系統に用いる場合、該系統に用いられているシー
ルおよびガスケットのゴム膨張を最少にするため、R6
、R3およびR5は、例えば炭素数1〜4、さらに好ま
しくは1または2の比較的短鎖のアルキルであることが
好ましい。 しかし、集中システムに用いる場合には、種々のシール
およびガスケット材各々に対して、いまいま相反する要
求を折衷させるようにすることが好ましい。この場合、
R6、R3およびR5のいくつかまたは全ては、例えば
炭素数6または8までの長鎖のアルキル基であってもよ
い。好ましい化合物は、Rがフェニルの場合、1つのR
がメチルで他のR′およびXが同一で式:で示される基
のものであり、特に好ましい化合物は式:〔式中、R2
、R3およびR4は前記と同じ;nは1〜4を意味する
〕で示される。 本発明のグリコール置換アIJールシラン作動油成分は
公知の方法により、アリールクロロシランをグリコール
、他のジオール、ポリオール、グリコールモノアルキル
ェーテルまたは適当なアルカノールと反応させて容易に
製造することができる。 すなわち、×が式〔A〕で示される基の場合、アリール
クロロシランを式:〔式中、R2は水素;nは前記と同
じである〕で示されるエチレングリコールモノェーテル
と反応させて製造できる。 両方のR′がRの化合物は、トリアリールクロロシラン
から製造できる。同様に、1つのR′がRで、他のR′
がさらにグリコールモノェーテル残基である化合物また
は両方のR′がさらにグリコールモノェ−テル残基であ
る化合物は各々ジアリールジクロロシランおよびアリー
ルトリクロロシランから製造できる。同様な化合物は、
プロピレン(R2がメチルのもの)およびブチレン(R
2がエチルのもの)グリコールモノェーテルから同様に
して製造できる。別法として、混合グリコールモノェー
テル、例えばエチレンおよびプロピレン残基の混合物を
含有するグリコールモノェーテルを用いることもできる
。該アリールクロロシランは該グリコールモノェ−テル
と化学量論量もしくは後者の反応体を過剰に用いて反応
させることができる。本質的に反応を完了させるには過
剰のグリコールモ/エーテルを用いることが好ましく、
通常、わずかに過剰、例えば約10%過剰とすることが
必要である。所望により、2または3個の異なったグリ
コールモノェーテル残基を有する化合物もまた、ジアリ
ールジクロロシランまたはアリールトリクロロシランと
2または3個の異なったグリコールモノエーテルと反応
させることにより製造できる。この反応はグリコールモ
ノェーテルの混合物と一工程の反応で行なうことができ
る。しかし、より好ましくは、該アリールクロロシラン
を各グリコールモ/エーテルと連続的に反応させる。こ
の場合、用いる反応体の割合の調節に注意することが非
常に望ましい。各工程においては不完全反応を考慮して
、わずかに過剰、例えば10%過剰のグリコールモノヱ
ーテルを用いることが有用な方法である。同様な方法は
アルキルアリールジクロロシランから出発する場合にも
用いることができる。この方法で得られる化合物の全て
のRは式:で示されるグリコールモノェーテル基または
Rである。 R′の1つ以上が式−○−R5で示される基である化合
物はグリコールモノェーテルおよび式H−0−R5で示
されるアルカノ−ルを用いて同様に製造できる。この場
合もまた、グリコールモノェーテルおよびアルカノ−ル
の混合物を用いて一工程で反応を行なうことができ、ま
た連続的に行なうこともできる。Xが式〔B〕で示され
る基の化合物は適当なモノクロロシランをジオールまた
はポリオールと反応させて製造できる。 すなわち、トリアリールクロロシランと式:で示される
グリコールの該反応により式:で示される化合物が得ら
れる。 別法として、一工程で同時にジアリールもしくはアルキ
ルアリールジクロロシランまたはアリールトリクロロシ
ランを、各々1または2モルのグリコールモノェーテル
と反応させてジアリールもしくはアルキルアリールグリ
コールモノエーテルクロロシランまたはアリール−ジ−
(グリコールモノェ−テル)クロロシランを得、ついで
グリコールと反応させることもできる。 該一工程反応はより都合のよいものであるが調節するの
に困難であり、そのため、連続的に反応させることが好
ましい。グリコールの代わり1こ、ネオベンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ベンタエリスリトール
またはジベンタエリスリトールのようなポリオールを用
いて式−○−R4−○一で示されるボリオール残基を介
して2つのけし、素原子が結合した化合物を得ることが
できる。 この場合、R4は1つ以上のヒドロキシ残基を有する。
別法として、充分な量のクロロシランを用いて該ポリオ
ールの2以上のヒドロキシ基と反応させてヒドロキシ銭
基の代わりに式で示される基を導入することもできる。 ×が式〔8〕で示される基である好ましい化合物は、各
けい素原子が少なくとも1つのグリコールモノェーテル
残基を有し、もっとも好ましくは、各けし、素原子が2
つのグリコールモノェーテル残基を有するものである。 この方法で得られるXが式〔B〕で示される基である化
合物は、全てのR′がRまたはグリコールモノェーテル
基のものである。R′の1つ以上が式−○一R5で示さ
れる基である化合物は少なくともグリコールモノェーテ
ルの一部を式H−○−R5のアルカノールに代えること
により同様の方法で製造できる。×が式〔C〕、〔D〕
または〔E〕で示される基である化合物はSi−○一S
i結合を含み「公知の方法を用いて適当な前駆体から製
造できる。 すなわ*ち、ジアリールもしくはアルキルアリールグリ
コールモノヱーテルクロロシランまたはアリールジー(
グリコールモノエーテル)クロロシランを加水分解して
式;で示されるジシロキサン(Xが式〔D〕で示される
基のもの)を得る。 さらに別法として式:で示される化合物はトリアリール
クロロシラントジアリールジクロロシランまたはアリー
ルージー2(グリコールモノェーテル)クロロシランか
ら製造することができる。作動油成分として用いること
のできる本発明の化合物の製造においては、クロロシラ
ンとヒドロキシ基の反応(分子に1つ以上のグリコール
モノ2エーテル残基もしくは式−○一R4一○−で示さ
れる基または1つ以上の式−0−R5で示される基を導
入する)は遊離された塩化水素を除去するため、酸受容
体または不活性ガスパージの存在下で行なう。 特に好ましい酸受容体はピリジソのよ3うな第3級塩基
である。該化合物の製法の別法として、適当な触媒の存
在下に、基(式中」R″は低級アルキル、好ましくはメ
チルまたはエチルを意味する)を適当なアルコール、グ
リコ−ル、グリコールエーテルまたはポリオキシアルキ
レングリコールエーテルとェステル交換してもよい。 該グリコール置換アリールシラン作動油成分は添加剤、
ベース油またはベース油の混合成分としても用いること
ができる。 従って、その割合は広範に変えることができる。ベース
油として用いる場合は作動油の大部分、例えば、作動油
全軍量の75または80〜99%(重量%、以下同じ)
をグリコール置換ァリールシランとし、残りを後記の通
常の作動油添加剤および/または少量の後記他の作動油
ベース油で構成する。ベース油混合成分として用いる場
合は同様に全ベース油混合物を作動油の大部分に用いる
。 この場合、グリコ−ル置換アリールシランの性質を改良
するため、グリコール置換アリールシランの1種以上を
主に用いて、より少ない量の後記他のベース油1種以上
と混合する。例えばト作動油には、グリコール置換アリ
ールシランの1種以上を全重量の55〜70%含有させ
る。別法として、1種以上の他のベース油と、例えば作
動油が20〜40%のグリコール置換アリールシラン含
量となるように、より少ない量のグリコール置換ァリー
ルシランを混合してもよい。さらにLほぼ等量を混合し
、40〜55%のグリコ−ル置換アリールシランを含む
油を得、グリコール置換アリールシランと他の油の性質
を折衷させてもよい。添加剤として用いる場合、該グリ
コール置換アリールシランは主に作動性の水に対する感
受性、特に油の沸点およびペーパー。 ック温度における感受性を抑圧するために有用である。
このためには、好ましくは作動油全軍量の0.5〜15
%あるいは20%、さらに好ましくは1〜12%のグリ
コール置換ァリールシランを用いる。この作動油の大部
分は後記ベース油の1種以上から構成される。グリコー
ル置換アリールシランをベース油の混合成分として用い
る場合、得られた作動油には、実質的にグリコール置換
ァリールシランからなるベース油の場合と同様に通常の
作動油添加剤を配合してもよい。同様に、添加剤として
用いる場合もグリコール置換アリールシランを、所望に
より、通常の作動油添加剤と共に用いることができる。
グリコール置換ァリールと混合するベース油またはグリ
コール置換ァリールを添加剤として用いる場合のベース
油にはグリコール、グリコールェーテル、グリコールエ
ステル、グリコールオルトヱステルおよびほう酸ェステ
ルを包含する。 好ましいグリコールェステルベース油は式:および/ま
たは 〔式中、R6は炭素数2以上、好ましくは2〜8の直鎖
または分枝鎖のアルキレン:R7は、同一または異なっ
て、各々炭素数1〜4のアルキルまたはフェニル;R8
は、同一または異なって、各々エチレン、プロピレンま
たはブチレン;xは、同一または異なって、各々0また
は1〜3の整数;R9は、同一または異なって、各々エ
チルまたはメチル:RI0は、同一または異なって、各
々ェチレンまたはプロピレン;yは、好ましくはキRI
℃チy基中の全炭素数4〜12、さらに好ましくは4〜
9となるような整数を意味する〕で示される。 式〔1〕で示されるジカルボン酸ヱステルは英国特許明
細書第10斑324号に開示されている。 本発明において用いる適当なヱステルは該特許明細書第
10斑324号に開示されているこはく酸、グルタール
酸、アジピン酸、アゼラィン酸、セバシン酸、ィソセバ
シン酸およびナイロン酸のメチル、エチル、プロピルお
よびブチルオキシトール、ジオキシト−ルならびにトリ
オキシトールエステルで、該ナィ。ン酸ェステル、特に
ナイロン酸−ジー(メチルジオキシトール)ェステルが
好ましい。式
ペーパーロック温度を有する作動油に関する。 グリコールェーテルをベースとした作動油は、永年自動
車のブレーキやクラッチ系統などに用いられ、現在もな
お、もっとも一般に用いられている形の作動油である。 しかし、油圧器業界やソサイエテイ・オプ・オウトモテ
イブ・エンジニヤ−0ズ(SocietyofA山om
otiveEngnee岱)のような非営利団体により
設けられている必要とされる品質規格はしだし、にきび
しくなってきている。特に、業者が処方する油に対し、
また水の存在下における油に対し、より高い沸点と、さ
らに重要な夕ことには、より高いペーパーロック温度を
有することが要求されるようになっている。グリコール
ヱーテルをベースとする油は吸湿性で、大気中から水を
吸収するために、この点で劣ることが知られている。こ
れにより、油の沸点とべ‐パーロッ0ク温度が低下し、
長期の使用により、油の水分含量は沸点やペーパーロッ
ク温度を危険限界にまで低下させるような濃度に達する
。この油は、激しいブレーキングなどにより加熱される
と重大なブレーキ機能の不能を起すほどに沸騰し、ある
いはタ気化する。この問題を解消するため、グリコール
ェステルをベースとした低吸湿性の作動油が開発されて
いる。 この油は比較的大気中の水分の影響を受けにくいが、グ
リコールヱーテルベース油より高価で、技術的に不利な
点を持っており、例えば、粘性の点でグリコールェーテ
ルベース油より劣る。従って、この低吸湿性油の使用は
主に、その高沸点および高ペーパーロック温度のような
好ましい性質がその不利な点より重要であると考える場
合に限られる。他の型の水不感性油も開発されているが
、業界では未だ、グリコールェーテルベース油および低
吸湿性油両方の好ましい性質をできるだけ多く備え、望
ましくは、低吸湿性油より高い沸点および/またはペー
パーロック温度を有する新しい油を捜し求めている。最
近、自動車の設計では、これまで別々の油圧系統で操作
されていたパワー・ステアリング、ショック・アブソー
バーおよびブレmキのような装置の操作に単一の油圧系
統を用いる傾向が多くなつており、これに適する油を処
方するのに重大な問題が起っている。 従来、パワー・ステアリング系統およびショック・アブ
ソ−バーに用いられている鍵油ベースの油は該系統のシ
ールやガスケツトに用いられるニトリルおよびクロロプ
レンゴムに対しては充分であるが、油圧ブレーキやクラ
ッチ系統の構造物に用いられる天然および合成ゴムに対
しては非常に有害である。この結果、ブレーキやクラッ
チ系統のシールに著るしい膨張を起し、該系統に重大な
機能不全を引き起す。−方、従来ブレーキやクラッチ系
統に用いられている油は、一般にグリコール、グリコー
ルヱーテルおよび/またはグリコールエーテルエステル
であり、これらの系統においては充分作動するが、パワ
ー・ステアリング系統およびショック・アブソ−バーに
用いるニトリルおよびクロロプレンゴムガスケットには
有害で、やはり機能不全を引き起す。一般にすべての機
械装置において望まれることであるが、自動車の操作に
おいても、安全性の点から操作の信頼性が絶対必要条件
として重要性を増している。そのため、作動油において
も、種々な異なった装置の操作を制御する集中システム
に充分用いることができる油を要求されるようになって
いる。本発明者らは、比較的大気中の水分の影響を受け
にくく、良好な粘度特性とすぐれたペーパーロック温度
を合せ持つある種のけし、素化合物を見出した。 これらの性質により、該化合物は改良された作動油の処
方に有用であり、さらに、この望ましい性質の組合せは
、公知の作動油と混合し、これまで充分満足できる油を
提供することが非常に困難であるか、むしろ不可能であ
った集中油圧システムなどにおける使用に通した組成物
を提供することを可能ならしめる。本発明のけし、素化
合物は式: で示されるグリコール置換アリールシランである。 前記式中、各記号はつぎのものを意味する。 ‘al Rはアリール、好ましくはフェニルまたは置換
フェニル(好ましくは、置換基が短鎖ァルキルのもの)
を意味する。【b1×は、式: または で示される基を 意味する。 {c} 各R6は他のR6と同一または異なって、各々
Rまたはアルキルを意味するc{d’各R′は他のR′
と同一または異なって、各々前記〔A〕で示される基、
アルキル(R6)、アリール(R)または式:−○一R
5 で示される基を意味する。 ‘e)各R2は他のR2と同一または異なって、各々水
素、メチルまたはエチルを意味する。 ただし、R2のいずれかがメチルまたはエチルの場合、
隣接する炭素原子に結合するR2は水素を意味する。‘
f} 各R3は他のR3と同一または異なってt各々ト
水素またはアルキルを意味する。 (g)R4はジオールまたはポリオール残基を意味する
。 (h) 各R5は他のR5と同一または異なって、各々
ァルキル(好ましくは炭素数1〜6のもの)を意味する
。 (i)各nは整数、好ましくは1〜10」さらに好まし
くは1〜6、特に1〜4を意味する。 (i)ただし、該グリコール置換アリールシランは少な
くとも1つの式:−○一R4一〇−または で示される基を含む。 グリコ−ル置換アリールシランを油圧ブレーキおよびク
ラッチ系統に用いる場合、該系統に用いられているシー
ルおよびガスケットのゴム膨張を最少にするため、R6
、R3およびR5は、例えば炭素数1〜4、さらに好ま
しくは1または2の比較的短鎖のアルキルであることが
好ましい。 しかし、集中システムに用いる場合には、種々のシール
およびガスケット材各々に対して、いまいま相反する要
求を折衷させるようにすることが好ましい。この場合、
R6、R3およびR5のいくつかまたは全ては、例えば
炭素数6または8までの長鎖のアルキル基であってもよ
い。好ましい化合物は、Rがフェニルの場合、1つのR
がメチルで他のR′およびXが同一で式:で示される基
のものであり、特に好ましい化合物は式:〔式中、R2
、R3およびR4は前記と同じ;nは1〜4を意味する
〕で示される。 本発明のグリコール置換アIJールシラン作動油成分は
公知の方法により、アリールクロロシランをグリコール
、他のジオール、ポリオール、グリコールモノアルキル
ェーテルまたは適当なアルカノールと反応させて容易に
製造することができる。 すなわち、×が式〔A〕で示される基の場合、アリール
クロロシランを式:〔式中、R2は水素;nは前記と同
じである〕で示されるエチレングリコールモノェーテル
と反応させて製造できる。 両方のR′がRの化合物は、トリアリールクロロシラン
から製造できる。同様に、1つのR′がRで、他のR′
がさらにグリコールモノェーテル残基である化合物また
は両方のR′がさらにグリコールモノェ−テル残基であ
る化合物は各々ジアリールジクロロシランおよびアリー
ルトリクロロシランから製造できる。同様な化合物は、
プロピレン(R2がメチルのもの)およびブチレン(R
2がエチルのもの)グリコールモノェーテルから同様に
して製造できる。別法として、混合グリコールモノェー
テル、例えばエチレンおよびプロピレン残基の混合物を
含有するグリコールモノェーテルを用いることもできる
。該アリールクロロシランは該グリコールモノェ−テル
と化学量論量もしくは後者の反応体を過剰に用いて反応
させることができる。本質的に反応を完了させるには過
剰のグリコールモ/エーテルを用いることが好ましく、
通常、わずかに過剰、例えば約10%過剰とすることが
必要である。所望により、2または3個の異なったグリ
コールモノェーテル残基を有する化合物もまた、ジアリ
ールジクロロシランまたはアリールトリクロロシランと
2または3個の異なったグリコールモノエーテルと反応
させることにより製造できる。この反応はグリコールモ
ノェーテルの混合物と一工程の反応で行なうことができ
る。しかし、より好ましくは、該アリールクロロシラン
を各グリコールモ/エーテルと連続的に反応させる。こ
の場合、用いる反応体の割合の調節に注意することが非
常に望ましい。各工程においては不完全反応を考慮して
、わずかに過剰、例えば10%過剰のグリコールモノヱ
ーテルを用いることが有用な方法である。同様な方法は
アルキルアリールジクロロシランから出発する場合にも
用いることができる。この方法で得られる化合物の全て
のRは式:で示されるグリコールモノェーテル基または
Rである。 R′の1つ以上が式−○−R5で示される基である化合
物はグリコールモノェーテルおよび式H−0−R5で示
されるアルカノ−ルを用いて同様に製造できる。この場
合もまた、グリコールモノェーテルおよびアルカノ−ル
の混合物を用いて一工程で反応を行なうことができ、ま
た連続的に行なうこともできる。Xが式〔B〕で示され
る基の化合物は適当なモノクロロシランをジオールまた
はポリオールと反応させて製造できる。 すなわち、トリアリールクロロシランと式:で示される
グリコールの該反応により式:で示される化合物が得ら
れる。 別法として、一工程で同時にジアリールもしくはアルキ
ルアリールジクロロシランまたはアリールトリクロロシ
ランを、各々1または2モルのグリコールモノェーテル
と反応させてジアリールもしくはアルキルアリールグリ
コールモノエーテルクロロシランまたはアリール−ジ−
(グリコールモノェ−テル)クロロシランを得、ついで
グリコールと反応させることもできる。 該一工程反応はより都合のよいものであるが調節するの
に困難であり、そのため、連続的に反応させることが好
ましい。グリコールの代わり1こ、ネオベンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ベンタエリスリトール
またはジベンタエリスリトールのようなポリオールを用
いて式−○−R4−○一で示されるボリオール残基を介
して2つのけし、素原子が結合した化合物を得ることが
できる。 この場合、R4は1つ以上のヒドロキシ残基を有する。
別法として、充分な量のクロロシランを用いて該ポリオ
ールの2以上のヒドロキシ基と反応させてヒドロキシ銭
基の代わりに式で示される基を導入することもできる。 ×が式〔8〕で示される基である好ましい化合物は、各
けい素原子が少なくとも1つのグリコールモノェーテル
残基を有し、もっとも好ましくは、各けし、素原子が2
つのグリコールモノェーテル残基を有するものである。 この方法で得られるXが式〔B〕で示される基である化
合物は、全てのR′がRまたはグリコールモノェーテル
基のものである。R′の1つ以上が式−○一R5で示さ
れる基である化合物は少なくともグリコールモノェーテ
ルの一部を式H−○−R5のアルカノールに代えること
により同様の方法で製造できる。×が式〔C〕、〔D〕
または〔E〕で示される基である化合物はSi−○一S
i結合を含み「公知の方法を用いて適当な前駆体から製
造できる。 すなわ*ち、ジアリールもしくはアルキルアリールグリ
コールモノヱーテルクロロシランまたはアリールジー(
グリコールモノエーテル)クロロシランを加水分解して
式;で示されるジシロキサン(Xが式〔D〕で示される
基のもの)を得る。 さらに別法として式:で示される化合物はトリアリール
クロロシラントジアリールジクロロシランまたはアリー
ルージー2(グリコールモノェーテル)クロロシランか
ら製造することができる。作動油成分として用いること
のできる本発明の化合物の製造においては、クロロシラ
ンとヒドロキシ基の反応(分子に1つ以上のグリコール
モノ2エーテル残基もしくは式−○一R4一○−で示さ
れる基または1つ以上の式−0−R5で示される基を導
入する)は遊離された塩化水素を除去するため、酸受容
体または不活性ガスパージの存在下で行なう。 特に好ましい酸受容体はピリジソのよ3うな第3級塩基
である。該化合物の製法の別法として、適当な触媒の存
在下に、基(式中」R″は低級アルキル、好ましくはメ
チルまたはエチルを意味する)を適当なアルコール、グ
リコ−ル、グリコールエーテルまたはポリオキシアルキ
レングリコールエーテルとェステル交換してもよい。 該グリコール置換アリールシラン作動油成分は添加剤、
ベース油またはベース油の混合成分としても用いること
ができる。 従って、その割合は広範に変えることができる。ベース
油として用いる場合は作動油の大部分、例えば、作動油
全軍量の75または80〜99%(重量%、以下同じ)
をグリコール置換ァリールシランとし、残りを後記の通
常の作動油添加剤および/または少量の後記他の作動油
ベース油で構成する。ベース油混合成分として用いる場
合は同様に全ベース油混合物を作動油の大部分に用いる
。 この場合、グリコ−ル置換アリールシランの性質を改良
するため、グリコール置換アリールシランの1種以上を
主に用いて、より少ない量の後記他のベース油1種以上
と混合する。例えばト作動油には、グリコール置換アリ
ールシランの1種以上を全重量の55〜70%含有させ
る。別法として、1種以上の他のベース油と、例えば作
動油が20〜40%のグリコール置換アリールシラン含
量となるように、より少ない量のグリコール置換ァリー
ルシランを混合してもよい。さらにLほぼ等量を混合し
、40〜55%のグリコ−ル置換アリールシランを含む
油を得、グリコール置換アリールシランと他の油の性質
を折衷させてもよい。添加剤として用いる場合、該グリ
コール置換アリールシランは主に作動性の水に対する感
受性、特に油の沸点およびペーパー。 ック温度における感受性を抑圧するために有用である。
このためには、好ましくは作動油全軍量の0.5〜15
%あるいは20%、さらに好ましくは1〜12%のグリ
コール置換ァリールシランを用いる。この作動油の大部
分は後記ベース油の1種以上から構成される。グリコー
ル置換アリールシランをベース油の混合成分として用い
る場合、得られた作動油には、実質的にグリコール置換
ァリールシランからなるベース油の場合と同様に通常の
作動油添加剤を配合してもよい。同様に、添加剤として
用いる場合もグリコール置換アリールシランを、所望に
より、通常の作動油添加剤と共に用いることができる。
グリコール置換ァリールと混合するベース油またはグリ
コール置換ァリールを添加剤として用いる場合のベース
油にはグリコール、グリコールェーテル、グリコールエ
ステル、グリコールオルトヱステルおよびほう酸ェステ
ルを包含する。 好ましいグリコールェステルベース油は式:および/ま
たは 〔式中、R6は炭素数2以上、好ましくは2〜8の直鎖
または分枝鎖のアルキレン:R7は、同一または異なっ
て、各々炭素数1〜4のアルキルまたはフェニル;R8
は、同一または異なって、各々エチレン、プロピレンま
たはブチレン;xは、同一または異なって、各々0また
は1〜3の整数;R9は、同一または異なって、各々エ
チルまたはメチル:RI0は、同一または異なって、各
々ェチレンまたはプロピレン;yは、好ましくはキRI
℃チy基中の全炭素数4〜12、さらに好ましくは4〜
9となるような整数を意味する〕で示される。 式〔1〕で示されるジカルボン酸ヱステルは英国特許明
細書第10斑324号に開示されている。 本発明において用いる適当なヱステルは該特許明細書第
10斑324号に開示されているこはく酸、グルタール
酸、アジピン酸、アゼラィン酸、セバシン酸、ィソセバ
シン酸およびナイロン酸のメチル、エチル、プロピルお
よびブチルオキシトール、ジオキシト−ルならびにトリ
オキシトールエステルで、該ナィ。ン酸ェステル、特に
ナイロン酸−ジー(メチルジオキシトール)ェステルが
好ましい。式
〔0〕のグリコールジェステルは公知の化
合物で、好ましいグリコールジェステルは英国特許明細
書第1249803号に開示されているジプロピオン酸
グリコールェステルである。 該作動油は50%以下のグリコ−ルジヱステルと、もし
用いるならば、残りは式〔1〕のェステルであるカルボ
ン酸ェステル成分からなることが好ましい。種々のほう
酸エステルべ−ス油は公知であり、これらはつぎの式:
B÷〔ORIIナpOR12)3 〔m〕〔式
中、RIIは同一または異なって、各々直鎖または分枝
鎖のアルキレン;R12は同一または異なって、各々ア
ルキル;pは同一または異なって、各々整数;qは2〜
6の整数;R13はqと同数の反応性ヒドロキシ基を有
するジまたはポリヒドロキシ有機化合物残基;R14は
同一または異なって「各々酸素原子を介して各ホウ素原
子に絹合するジヒドロキシ有機化合物残基を意味する〕
で示される。 これらのほう酸ヱルテルは本発明者らの特厭昭47−0
08246号(ドイツ公開明細書第P2202732号
に対応)に詳細に開示されている。 さりこ、用いられるベース油としては式三〔式中、R1
5は水素、炭素数1〜5のアルキルまたはOR16:R
16は同一または異なって、各々炭素数1〜4のアルキ
ル、オキシアルキレングリコールモノェーテルまたは2
〜20のアルキレンオキシ単位を有するポリオキシアル
キレングリコールモノェーテル、ただし、少なくとも1
つのR16はオキシアルキレングリコールモノエーテル
まはポリオキシアルキレングリコールモノエーテルであ
る;R17は炭素数1〜12のアルキレソ(ただし、R
15がOR16の場合)または式−○÷R18−○ナz
(式中、R18は同一または異なって、各々炭素数2〜
8のアルキレン;zは1〜6の整数を意味する)で示さ
れる基を意味する〕で示される英国特許明細書第133
04磯号に開示されているグリコールオルトエステルで
ある。 このグリコールオルトェステルの詳細については該英国
特許明細書に記載されている。本発明の特に好ましい具
体例は、グリコール置換アリールシランを、グリコール
ェ−テルおよび前記式〔m〕で示されるほう酸ェステル
を混合してなる作動油に「添加剤またはベース油混合成
分として用いることである。 本発明のもう一つの特に好ましい臭体例は「グリコール
置換ァリールシランを、前記式〔1〕およびノまたは〔
0〕のグリコールヱステルの1種以上または前記式〔1
〕および/または
合物で、好ましいグリコールジェステルは英国特許明細
書第1249803号に開示されているジプロピオン酸
グリコールェステルである。 該作動油は50%以下のグリコ−ルジヱステルと、もし
用いるならば、残りは式〔1〕のェステルであるカルボ
ン酸ェステル成分からなることが好ましい。種々のほう
酸エステルべ−ス油は公知であり、これらはつぎの式:
B÷〔ORIIナpOR12)3 〔m〕〔式
中、RIIは同一または異なって、各々直鎖または分枝
鎖のアルキレン;R12は同一または異なって、各々ア
ルキル;pは同一または異なって、各々整数;qは2〜
6の整数;R13はqと同数の反応性ヒドロキシ基を有
するジまたはポリヒドロキシ有機化合物残基;R14は
同一または異なって「各々酸素原子を介して各ホウ素原
子に絹合するジヒドロキシ有機化合物残基を意味する〕
で示される。 これらのほう酸ヱルテルは本発明者らの特厭昭47−0
08246号(ドイツ公開明細書第P2202732号
に対応)に詳細に開示されている。 さりこ、用いられるベース油としては式三〔式中、R1
5は水素、炭素数1〜5のアルキルまたはOR16:R
16は同一または異なって、各々炭素数1〜4のアルキ
ル、オキシアルキレングリコールモノェーテルまたは2
〜20のアルキレンオキシ単位を有するポリオキシアル
キレングリコールモノェーテル、ただし、少なくとも1
つのR16はオキシアルキレングリコールモノエーテル
まはポリオキシアルキレングリコールモノエーテルであ
る;R17は炭素数1〜12のアルキレソ(ただし、R
15がOR16の場合)または式−○÷R18−○ナz
(式中、R18は同一または異なって、各々炭素数2〜
8のアルキレン;zは1〜6の整数を意味する)で示さ
れる基を意味する〕で示される英国特許明細書第133
04磯号に開示されているグリコールオルトエステルで
ある。 このグリコールオルトェステルの詳細については該英国
特許明細書に記載されている。本発明の特に好ましい具
体例は、グリコール置換アリールシランを、グリコール
ェ−テルおよび前記式〔m〕で示されるほう酸ェステル
を混合してなる作動油に「添加剤またはベース油混合成
分として用いることである。 本発明のもう一つの特に好ましい臭体例は「グリコール
置換ァリールシランを、前記式〔1〕およびノまたは〔
0〕のグリコールヱステルの1種以上または前記式〔1
〕および/または
〔0〕のグリコールェステルの1種以
上と前記式〔m〕〜〔W〕のほう酸ェステルの1種以上
「特に式〔m〕のほう酸ェステルを混合してなる作動油
に、添加剤またはベース油混合成分として用いることで
ある。 本発明の作動油にはまた、少量のポリオキシアルキレン
グリコールまたはそのエーテルt例えばユニオン。 カー/ゞイト・コーポレイシヨン(UnionCarb
ide Corporation)から登録商標「Uc
on」として販売されているもの、特にそのLBおよび
HBシリーズを配合してもよい。このポリオキシアルキ
レングリコールおよびそのエーナルならびにェステルの
適当な例は英国特許明細書第1055641号に開示さ
れている。グリコール置換ァリールシランと併用する代
表的な添加剤はひまし油または種々の方法で処理したひ
まし油、例えばファースツひまし油(FirstsCa
strolOil)、DTD72仕様ひまし油、褐色ひ
まし油(ひまし油を加熱しながら空気または酸「で葛変
させる)、スベシアル淡褐色ひまし油(同様にひまし油
を褐変させる)、「ハイドリシン(Hyのicin)4
」(市販のエチレンオキシドーポリェチレンオキシド処
理ひまし油)である。 他の適当な潤滑剤は、全炭素数4〜24を有する第1級
または第2級脂肪族アミンのオルトリン酸塩または硫酸
塩、アルキル基に炭素原子平均3.5〜13固を有する
くえん酸ジアルキルェステル、脂肪族ジカルボン酸およ
びそのェステル、例えば、特に、ジアミルアミンオルト
りん酸塩、ジノニルアミンオルトりん酸塩、ジアミルア
ミン硫酸塩、くえん酸ジノニルェステル、くえん酸ジ(
2−エチルヘキシル)ェステル、分子量200のポリオ
キシヱチレングリコールから誘導されるセバシン酸ポリ
オキシェチレンェステル、分子量200のポリオキシェ
チレングリコールから誘導されるアゼラィン酸ポリオキ
シェチレンェステル、分子量200のボリオキシェチレ
ングリコールから誘導されるアジピン酸ポリオキシェチ
レンヱステル、平均分子量約200のポリオキシグリコ
ール混合物から譲導されるグルタール酸ポリオキシェチ
レンノポリオキシプロピレンェステル、グルタール酸、
アゼラィン酸、ゼバシン酸、こはく酸、セバシン酸ジェ
チルェステル、ゼバシン酸ジ2ーヱチルヘキシルヱステ
ル、アゼラィン酸ジィソオクチルェステルである。 脂肪族不飽和酸またはその塩、例えばオレィン酸または
リシノール酸カリウムも用いることができる。 本発明に用いる腐蝕抑制剤は含窒素複秦環化合物、例え
ば、英国特許明細書第1061904号に開示されてい
るペンゾトリアゾールおよびペンゾトリアゾール誘導体
またはメルカプトベンゾチアゾールから選ばれる。 多くのアミンまたはその誘導体、例えば、ジーn−ブチ
ルアミン、ジーnーアミルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、モルホリン、トリェタノールアミンおよびその可溶
性塩、例えばシクロヘキシルアミンカルボン酸塩も腐蝕
抑制剤として適当である。亜りん酸ェステル、例えば、
亜りん酸トリフェニル、亜りん酸ジィソプロピルも腐蝕
抑制剤として良好であり、ある種の無機塩、例えば、硝
酸ナトリウムと併用できる。 ジアリールアミン、例えば、ジフェニルアミン、p・p
′ージオクチルジフエニルアミン、フエニルーQ−ナフ
チルアミンまたはフエニルーa−ナフチルアミソのよう
な抗酸化剤も使用できる。 他の適当な抗酸化剤はヒンダードフヱノール(hind
eredphenol)、例えば、2・4ージメチルー
6−t−ブチルフエノール、2・6−ジーtーフチル−
4ーメチルフエノール、2・6−ジーt−ブチルフエノ
ール、1・1−ピス(3・5ージーt−ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニル)メタン、313・515ーテトラ−
tーブチルー4・4′ージヒドロキシジフエニル、3−
メチル一4・6−ジーt−ブチルフエノール、4ーメチ
ルー2一t−ブチルフエノールである。さらに、フェノ
チアジンおよびその譲導体、例えば、分子の窒素原子ま
たはアリール基に結合したアルキル基またはアリール基
を有するものも添加剤として用いられる。 アルキレンオキシドーアンモニア縮合生成物、例えば英
国特許明細書第1249803号に開示されているプロ
ピレンオキシドーアンモニア縮合生成物も腐蝕抑制剤と
して用いられる。 さらに、商品名レオプレツクス(Reoplex)64
1として市販され、英国特許明細書第1249803号
に開示されているような複合エステルも潤滑性添加剤と
して使用される。その上、英国特許明細書第12498
03号に開示されているような、最鎖(例えば、炭素数
10〜18)第1級ァミン腐蝕抑制剤および重合キノリ
ン樹脂抗酸化剤、例えば、市販のアルメェン(〜mee
n)1狐およびァゲラィト(A群rite)樹脂Dも用
いることができる。前記の通常の添加剤は一般に0.0
5〜10%、例えば、0.1〜2%のごとき少量を用い
る。 厳密な組成とは無関係に、本発明の作動油は−40qo
における動粘度が500比SL特に200比S広〆下で
あることが非常に望ましい。 また該作動油の沸点は少なくとも260qoであること
が望ましい。つぎに実施例を挙げ、本発明をさらに詳し
く説明する。実施例 1 トルエン2.5そおよびフェニルトリクロロシラン21
1夕(1モル)をガラス容器に入れ、水浴で冷却しなが
ら縄拝する。 ジェチレングリコールモノメチルエーテル396夕(3
.3モル)およびピリジン261夕(3.3モル)を混
合し、30分間を要してゆっくりと加える。この間、温
度は43qo以下に保持する。混合液は粘度を増加し、
白色粒状沈澱(ピリジン塩酸塩)を生じる。100qo
で4時間加熱後、混合液を放冷し、櫨過し、10000
/2仇岬Hgで蒸留し、さらに188oo/0.1側H
gで蒸留し、ついで櫨過助剤を通して櫨過して、トリス
(メチルジグリコール)フェニルシラン363夕(79
%)を得る。 該生成物の構造は赤外分析により確認された。元素分析
(%)実測値:Si、6.総:CI、0.03;計算値
:Si、6.06:CI、0実施例 2および3後記第
1表参照。 実施例 4 前記実施例1と同様に、トルェン2.5で中の〆*チル
フエニルジクロロシラン573夕(3モル)にジエチレ
ングリコ−ル159夕(1.5モル)およびピリジン2
372(3モル)の混合液を加えてジェチレングリコ−
ル(メチルジグリコールメチルフエニルシラン)を得る
。 添加完了後、温度を50qo以下から100qoに上げ
、4時間保持する。反応混合液を再び5ぴ0以下に冷却
し、ジェチレングリコールモノメチルエーテル396夕
(3.3モル)およびピリジン260.7夕(3.3モ
ル)の混合液を加える。発熱がおさまったら、再び10
0qoで4時間保時し、前記のように生成物を分離する
。収量172.6夕(64%)、元素分析(%)実測値
:Si、10.8;CI、0.1以下:計算値:Si、
9.62:CI、0、生成物の構造はつぎのとおり:別
の命名法によれば、該化合物は114−ビス−〔(メト
キシエトキシエトキシ)メチルフエニルシロキシ〕ブタ
ンである。実施例 5‐ トリエチレングリコールモノメチルグリコール3656
夕(4モル)、フエニルトリエトキシシラン240夕(
1モル)およびチタン酸テトラィソプロピルェステル1
の【の混合物を12″充填加熱カラム中で加熱してトリ
ス(メチルトリグリコール)フェニルシランを得る。 該カラムの頂部からエタノール116.2夕(計算値1
斑夕)を除去する。真空蒸後、渡過して生成物550.
6夕(92.5%)を得る。元素分析(%)実測値:S
i、5.06:計算値:1、4.73前記実施例1また
は4と同様にしてさらに種々の化合物の製造を行なった
。 その結果を第1表に示す。第1表 注〕 *:分子量約243と考えられる市販のエチレン
/ブロピレングリコール浪合のモノメチルェーブルo*
*:反応にピリジンを用いない。 塩化水素は最初の工程で5時間、第2工程で36.5時
間窒素Kより追い出す。注〕***:実測値、計算値は
いずれも0各生成物の効果を、油圧系にもっともよく用
いられる3種のゴムについて試験した。 G9はスチレンープタジェン合成ゴムで「120qoで
3日間加熱した。 R32は天然ゴム、A79はアクリロニトリル合成ゴム
で、これら2つは70午0で3日間加熱した。 試験の前後、この検体を水中で加熱してその体積の増加
を測定した。この試験の結果、一40℃における粘度お
よびジルピン(Gilpin)ウェットペーパーロック
テスト(3泌)の結果を第2表に示す。第2表 〔注〕 対照1:DTD585鍵油 対照2:トリプロピレングリコールモノ メチル 対照3:トリェチレングリコールモノメ チルエーテル 作動油において、前記化合物が広範囲な割合で有用なこ
とを示すためつぎの2種の油を処方した。 処方例 A 実施例6の生成物 90%トリ
エチレングリコール 10%この油の
−40ooにおける粘度は114$Sで、ジルピンウエ
ツトペーパーロック(3のZ)は191℃であった。 処方例 B 実施例10の生成物 50%トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル50%この油の
一40こ0における粘度は100比Sで、ジルピンウエ
ツトペーパーロック(3私)は133℃であった。 処方例 C 実施例12の生成物 30%トリ
ヱチレングリコールモノメチルエーテル70%この油の
−4ぴ0における粘度は747cSで、ジルピンウエツ
トベーバーロツク(3の【)は1370であった。 また、これら3種の油はいずれも、 SAEJ170班仕様の耐水性およびSBRカップテス
トを満足するものであった。
上と前記式〔m〕〜〔W〕のほう酸ェステルの1種以上
「特に式〔m〕のほう酸ェステルを混合してなる作動油
に、添加剤またはベース油混合成分として用いることで
ある。 本発明の作動油にはまた、少量のポリオキシアルキレン
グリコールまたはそのエーテルt例えばユニオン。 カー/ゞイト・コーポレイシヨン(UnionCarb
ide Corporation)から登録商標「Uc
on」として販売されているもの、特にそのLBおよび
HBシリーズを配合してもよい。このポリオキシアルキ
レングリコールおよびそのエーナルならびにェステルの
適当な例は英国特許明細書第1055641号に開示さ
れている。グリコール置換ァリールシランと併用する代
表的な添加剤はひまし油または種々の方法で処理したひ
まし油、例えばファースツひまし油(FirstsCa
strolOil)、DTD72仕様ひまし油、褐色ひ
まし油(ひまし油を加熱しながら空気または酸「で葛変
させる)、スベシアル淡褐色ひまし油(同様にひまし油
を褐変させる)、「ハイドリシン(Hyのicin)4
」(市販のエチレンオキシドーポリェチレンオキシド処
理ひまし油)である。 他の適当な潤滑剤は、全炭素数4〜24を有する第1級
または第2級脂肪族アミンのオルトリン酸塩または硫酸
塩、アルキル基に炭素原子平均3.5〜13固を有する
くえん酸ジアルキルェステル、脂肪族ジカルボン酸およ
びそのェステル、例えば、特に、ジアミルアミンオルト
りん酸塩、ジノニルアミンオルトりん酸塩、ジアミルア
ミン硫酸塩、くえん酸ジノニルェステル、くえん酸ジ(
2−エチルヘキシル)ェステル、分子量200のポリオ
キシヱチレングリコールから誘導されるセバシン酸ポリ
オキシェチレンェステル、分子量200のポリオキシェ
チレングリコールから誘導されるアゼラィン酸ポリオキ
シェチレンェステル、分子量200のボリオキシェチレ
ングリコールから誘導されるアジピン酸ポリオキシェチ
レンヱステル、平均分子量約200のポリオキシグリコ
ール混合物から譲導されるグルタール酸ポリオキシェチ
レンノポリオキシプロピレンェステル、グルタール酸、
アゼラィン酸、ゼバシン酸、こはく酸、セバシン酸ジェ
チルェステル、ゼバシン酸ジ2ーヱチルヘキシルヱステ
ル、アゼラィン酸ジィソオクチルェステルである。 脂肪族不飽和酸またはその塩、例えばオレィン酸または
リシノール酸カリウムも用いることができる。 本発明に用いる腐蝕抑制剤は含窒素複秦環化合物、例え
ば、英国特許明細書第1061904号に開示されてい
るペンゾトリアゾールおよびペンゾトリアゾール誘導体
またはメルカプトベンゾチアゾールから選ばれる。 多くのアミンまたはその誘導体、例えば、ジーn−ブチ
ルアミン、ジーnーアミルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、モルホリン、トリェタノールアミンおよびその可溶
性塩、例えばシクロヘキシルアミンカルボン酸塩も腐蝕
抑制剤として適当である。亜りん酸ェステル、例えば、
亜りん酸トリフェニル、亜りん酸ジィソプロピルも腐蝕
抑制剤として良好であり、ある種の無機塩、例えば、硝
酸ナトリウムと併用できる。 ジアリールアミン、例えば、ジフェニルアミン、p・p
′ージオクチルジフエニルアミン、フエニルーQ−ナフ
チルアミンまたはフエニルーa−ナフチルアミソのよう
な抗酸化剤も使用できる。 他の適当な抗酸化剤はヒンダードフヱノール(hind
eredphenol)、例えば、2・4ージメチルー
6−t−ブチルフエノール、2・6−ジーtーフチル−
4ーメチルフエノール、2・6−ジーt−ブチルフエノ
ール、1・1−ピス(3・5ージーt−ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニル)メタン、313・515ーテトラ−
tーブチルー4・4′ージヒドロキシジフエニル、3−
メチル一4・6−ジーt−ブチルフエノール、4ーメチ
ルー2一t−ブチルフエノールである。さらに、フェノ
チアジンおよびその譲導体、例えば、分子の窒素原子ま
たはアリール基に結合したアルキル基またはアリール基
を有するものも添加剤として用いられる。 アルキレンオキシドーアンモニア縮合生成物、例えば英
国特許明細書第1249803号に開示されているプロ
ピレンオキシドーアンモニア縮合生成物も腐蝕抑制剤と
して用いられる。 さらに、商品名レオプレツクス(Reoplex)64
1として市販され、英国特許明細書第1249803号
に開示されているような複合エステルも潤滑性添加剤と
して使用される。その上、英国特許明細書第12498
03号に開示されているような、最鎖(例えば、炭素数
10〜18)第1級ァミン腐蝕抑制剤および重合キノリ
ン樹脂抗酸化剤、例えば、市販のアルメェン(〜mee
n)1狐およびァゲラィト(A群rite)樹脂Dも用
いることができる。前記の通常の添加剤は一般に0.0
5〜10%、例えば、0.1〜2%のごとき少量を用い
る。 厳密な組成とは無関係に、本発明の作動油は−40qo
における動粘度が500比SL特に200比S広〆下で
あることが非常に望ましい。 また該作動油の沸点は少なくとも260qoであること
が望ましい。つぎに実施例を挙げ、本発明をさらに詳し
く説明する。実施例 1 トルエン2.5そおよびフェニルトリクロロシラン21
1夕(1モル)をガラス容器に入れ、水浴で冷却しなが
ら縄拝する。 ジェチレングリコールモノメチルエーテル396夕(3
.3モル)およびピリジン261夕(3.3モル)を混
合し、30分間を要してゆっくりと加える。この間、温
度は43qo以下に保持する。混合液は粘度を増加し、
白色粒状沈澱(ピリジン塩酸塩)を生じる。100qo
で4時間加熱後、混合液を放冷し、櫨過し、10000
/2仇岬Hgで蒸留し、さらに188oo/0.1側H
gで蒸留し、ついで櫨過助剤を通して櫨過して、トリス
(メチルジグリコール)フェニルシラン363夕(79
%)を得る。 該生成物の構造は赤外分析により確認された。元素分析
(%)実測値:Si、6.総:CI、0.03;計算値
:Si、6.06:CI、0実施例 2および3後記第
1表参照。 実施例 4 前記実施例1と同様に、トルェン2.5で中の〆*チル
フエニルジクロロシラン573夕(3モル)にジエチレ
ングリコ−ル159夕(1.5モル)およびピリジン2
372(3モル)の混合液を加えてジェチレングリコ−
ル(メチルジグリコールメチルフエニルシラン)を得る
。 添加完了後、温度を50qo以下から100qoに上げ
、4時間保持する。反応混合液を再び5ぴ0以下に冷却
し、ジェチレングリコールモノメチルエーテル396夕
(3.3モル)およびピリジン260.7夕(3.3モ
ル)の混合液を加える。発熱がおさまったら、再び10
0qoで4時間保時し、前記のように生成物を分離する
。収量172.6夕(64%)、元素分析(%)実測値
:Si、10.8;CI、0.1以下:計算値:Si、
9.62:CI、0、生成物の構造はつぎのとおり:別
の命名法によれば、該化合物は114−ビス−〔(メト
キシエトキシエトキシ)メチルフエニルシロキシ〕ブタ
ンである。実施例 5‐ トリエチレングリコールモノメチルグリコール3656
夕(4モル)、フエニルトリエトキシシラン240夕(
1モル)およびチタン酸テトラィソプロピルェステル1
の【の混合物を12″充填加熱カラム中で加熱してトリ
ス(メチルトリグリコール)フェニルシランを得る。 該カラムの頂部からエタノール116.2夕(計算値1
斑夕)を除去する。真空蒸後、渡過して生成物550.
6夕(92.5%)を得る。元素分析(%)実測値:S
i、5.06:計算値:1、4.73前記実施例1また
は4と同様にしてさらに種々の化合物の製造を行なった
。 その結果を第1表に示す。第1表 注〕 *:分子量約243と考えられる市販のエチレン
/ブロピレングリコール浪合のモノメチルェーブルo*
*:反応にピリジンを用いない。 塩化水素は最初の工程で5時間、第2工程で36.5時
間窒素Kより追い出す。注〕***:実測値、計算値は
いずれも0各生成物の効果を、油圧系にもっともよく用
いられる3種のゴムについて試験した。 G9はスチレンープタジェン合成ゴムで「120qoで
3日間加熱した。 R32は天然ゴム、A79はアクリロニトリル合成ゴム
で、これら2つは70午0で3日間加熱した。 試験の前後、この検体を水中で加熱してその体積の増加
を測定した。この試験の結果、一40℃における粘度お
よびジルピン(Gilpin)ウェットペーパーロック
テスト(3泌)の結果を第2表に示す。第2表 〔注〕 対照1:DTD585鍵油 対照2:トリプロピレングリコールモノ メチル 対照3:トリェチレングリコールモノメ チルエーテル 作動油において、前記化合物が広範囲な割合で有用なこ
とを示すためつぎの2種の油を処方した。 処方例 A 実施例6の生成物 90%トリ
エチレングリコール 10%この油の
−40ooにおける粘度は114$Sで、ジルピンウエ
ツトペーパーロック(3のZ)は191℃であった。 処方例 B 実施例10の生成物 50%トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル50%この油の
一40こ0における粘度は100比Sで、ジルピンウエ
ツトペーパーロック(3私)は133℃であった。 処方例 C 実施例12の生成物 30%トリ
ヱチレングリコールモノメチルエーテル70%この油の
−4ぴ0における粘度は747cSで、ジルピンウエツ
トベーバーロツク(3の【)は1370であった。 また、これら3種の油はいずれも、 SAEJ170班仕様の耐水性およびSBRカップテス
トを満足するものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 添加剤、ベース油またはベース油混合成分として、
式:▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、(a)Rはアリール;(b)Xは式:▲数式、
化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があり
ます▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは前記と同じ;R′は後記と同じ;R^2は
各々水素、メチルまたはエチル、ただし、R^2のいず
れかがメチルまたはエチルの場合、隣接する炭素原子に
結合するR^2は水素;R^3は水素またはアルキル;
R^4はジオールまたはポリオール残基;R^6はRま
たはアルキル;nは整数を意味する)で示される基のい
ずれか1つ;(c)R′は、各々前記式〔A〕で示され
る基、アルキル、アリールまたは式:−O−R^5(式
中、R^5はアルキルを意味し、もし他にR^5が存在
する場合は同一でも異なってもよい)で示される基を意
味する。 ただし、該化合物は式−O−R^4−O−または▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中、 R^2、R^4およびnは前記と同じである)で示され
る基を少なくとも1つ有する〕で示されるグリコール置
換アリールシランを含有することを特徴とする作動油組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB13708/74A GB1506844A (en) | 1974-03-27 | 1974-03-27 | Hydraulic fluid compositions |
GB13708/74 | 1974-03-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS50133384A JPS50133384A (ja) | 1975-10-22 |
JPS6012392B2 true JPS6012392B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=10027944
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50037369A Expired JPS6012392B2 (ja) | 1974-03-27 | 1975-03-26 | 作動油組成物 |
JP57006704A Granted JPS57136590A (en) | 1974-03-27 | 1982-01-18 | Manufacture of glycol-substituted arylsilane |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57006704A Granted JPS57136590A (en) | 1974-03-27 | 1982-01-18 | Manufacture of glycol-substituted arylsilane |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4093554A (ja) |
JP (2) | JPS6012392B2 (ja) |
AU (1) | AU498892B2 (ja) |
DE (1) | DE2513476A1 (ja) |
GB (1) | GB1506844A (ja) |
ZA (1) | ZA751925B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62199077U (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-18 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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