JPS6019318B2 - シラン誘導体 - Google Patents

シラン誘導体

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JPS6019318B2
JPS6019318B2 JP51140066A JP14006676A JPS6019318B2 JP S6019318 B2 JPS6019318 B2 JP S6019318B2 JP 51140066 A JP51140066 A JP 51140066A JP 14006676 A JP14006676 A JP 14006676A JP S6019318 B2 JPS6019318 B2 JP S6019318B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、作動油の成分として有用な新規なシラン誘導
体ならびに該化合物を含有する作動油に関する。
グリコールェーテルをベース油とする作動油は車類のブ
レーキおよびクラッチ系などに多年にわたって用いられ
ており最も繁用されている。
しかしながら、油圧系の製造業者やザ・ソサィアテイ・
オブ・オートモーテイブ・エンジニアーズ（仇ｅ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ Ｅｎｇｉｎ
ｅｅｒｓ）、ユー・ヱス・デパートメント・オブ・トラ
ンスポーテイシヨン（Ｕ．Ｓ．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔｏ
ｆＴｒａｎｓｐｏｎａ−ｔｉｏｎ）などの公共機関で設
定している品質基準はますます厳格になっている。とく
に、より高沸点の作動油に対する要求が高まっており、
さらに重要なことは、製造業者により処方される作動油
および水の存在下にも使われる作動油の両方に対してよ
り高いペーパーロック温度が要求されている。グリコー
ルェーテルベース油は、その吸湿性のために大気より水
分を吸収し、そのような要求に対しては不適であること
が知られている。その水分吸収により作動油の沸点およ
びペーパーロック温度が降下し、使用とともに作動油の
水分含量は、その沸点およびペーパーロック温度が危険
城までに降下する程の基準にまで達する。もし、それが
強いブレーキをかけたときなどに生じる熱に会えば、そ
の作動油は沸騰または気化し、著しいブレーキ機能不全
を起す。この問題を解決するために、グリコールェステ
ル類をベースとした低吸湿性の作動油も開発されている
。
この作動油は大気中の水分に対しては比較的感応性が少
ないが、グリコ‐ルェーテルべ−ス油に比べて高価であ
るとともに、技術的にも欠点を有し、たとえばその粘度
特性がグリコールェーテルベース油よりも劣っている。
したがって、このような低吸湿性油の使用は、所望の高
沸点、高ペーパーロック温度などの性質がその欠点をこ
えて重要であるような場合に限られている。他の水分非
感応性の作動油も開発されている。しかしながら、製造
業者らは、グリコ‐ルェーテルべ−ス油および低吸湿性
油の両者の良好な性質を兼ね備え、さらに低吸湿性油よ
りもさらに高い沸点およびべーパロック温度を有する新
しい作動油を求めている。最近、別々の油圧系で操作し
ていたパワーステアリング、ショックアブソーバー、ブ
レーキなどを単一油圧系にて操作するような車を設計す
る傾向がみられる。
このことは好適な作動油の処方に重要な影響を与えてい
る。これまでパワーステアリング系やショックアブソー
バーに用いられている鍵油ベース油はその系のシールや
ガスケツトに用いているニトリルゴム、クロロプロピレ
ンゴムには充分用いられうるが、油圧ブレーキやクラッ
チ系に用いられている天然ゴム、スチレンノブタジェン
ゴムなどには著しく有害である。そのため、後者のシー
ルが異常に膨張し、ブレーキやクラッチ系の著しい機能
不全をもたらす。したがって、これまでブレーキやクラ
ッチ系に充分使用されてきた、グリコール類、グリコー
ルェーテル類、グリコールェーテルェステル類をベース
とする作動油は、パワーステアリング、ショックアブソ
ーバーに用いられるニトリルゴム、クロロプレンゴムに
有害で、それらの系の機能不全をもたらす。車轍運転に
おいては「運転の確実性（それはあらゆる機械装置にお
いて望まれることであるが）が安全性の観点より必須の
条件として重要視されている。したがってへ この要求
は、各種の装置の運転をコントロールする中枢系に充分
満足して使用されうる作動油に対しても与えられる。本
発明者らは、ある種の新規ケイ素化合物が、油圧ブレー
キ、クラッチ系および中枢油圧系に用いられる作動油の
成分として有用であることを見出した。これらの化合物
は、油圧系の構造体に用いられる各種の天然および合成
ゴムの膨張性を改良し、また比較的水に対する感応性が
少ない。本発明は、新規な式、〔式中、 【ａー ＲはＲ４一（ＯＲ５）ｍ−ＯＲ６−で示される
基；‘ｂ｝ ＲＩおよびＲ２は各々低級アルキル、一〇
Ｒ３またはＲ４一（ＯＲ５）ｍ−ＯＲ６−で示される基
：｛ｃー Ｒ３は、同一または異なって、Ｒ４−（ＯＲ
５）ｍ−で示される基；‘ｄ｝ Ｒ４は、同一または異
なって、炭素数１〜１８のアルキル；‘ｅ｝ Ｒ５は、
同一または異なって、エチレンまたはプロピレン；ｔｆ
｝ Ｒ６は、同一または異なって、炭素数６までのアル
キレン；（ｇ）ｍは、同一または異なって、１〜４の整
数を意味する〕で示されるシラン譲導体を提供するもの
である。
本発明の他の態様は、上記シラン誘導体を１個以上含む
作動油を提供する。なお、この場合、該シラン誘導体に
おけるｍはｃであってもよい。このシラン誘導体を油圧
ブレーキおよびクラッチ系に用いる場合には、その系に
用いられるシールがガスケットのゴム膨張を最小限に押
えるために、その末端アルキル基は比較的短鎖のもの、
たとえば、炭素数１〜４、さらに好ましくは１または２
のアルキルが好ましい。しかし、中枢系に用いる場合に
は、各種シ−ルやガスケット類の各々に要求される、い
よいよ競合するような、要件を満たすことが望ましい。
この場合には、末端アルキル基のいくつかあるいは全部
をより最鎖のアルキル、たとえば炭素数６個まで、とき
には８個くらいのものにしてもよい。さらに、鍵油をベ
ースとする作動油においては、さらに長鎖の末端アルキ
ル基、たとえば炭素数１句固、ときには１８個のものを
用いることが、油綾性の点から要求される。末端アルキ
ル基は直鎖または分枝鎖のいずれでもよいが、油溶性の
点で（ことに鍵油に対して）分枝鎖アルキルが好ましい
。本発明のシラン誘導体は適当なハロアルキルシランか
ら公知の方法により容易に製造される。
このシラン誘導体は、作動油の添加物、ベース油あるい
はベース油混合物の１成分として用いられる。用量に広
範囲にわたり、作動油の全量に基いて０．５〜９９％（
重量％、以下同じ）の範囲である。ベース油として用い
る場合には、このシラン誘導体は作動油の主構成成分と
なり、その全重量に基いて、たとえば７５または８０〜
９９％の範囲で含まれる。その残部は公知の作動油添加
剤および／または他の作動油用ベース油である。ベース
油混合物の１成分として用いる場合には、その全べｍス
独演合物が作動油の主構成成分となり、この場合は、該
ベース油は主として１以上のシラン誘導体からなり、こ
れに、そのシラン誘導体の性質を改質するためにより少
ない量の他のベース油１種または２種以上を配合する。
しかして、該作動油は、１種以上のシラン誘導体を、全
重量に基いて、たとえば、５５〜７５％含有する。また
他の１種以上のベース油の性質を改賞するためにより少
量のシラン誘導体を混合してもよく、この場合、該作動
油はシラン誘導体をたとえば２０〜４０％含有する。さ
らに、シラン譲導体と他のベース油の性質を折合せるよ
うに、それらをほぼ等量ずつ混合して、シラン誘導体含
量が４０〜５５％となるようにしてもよい。また、作動
油の、ことにその沸点およびペーパーロック温度に関し
、水に対する感応性を抑えるために用いる場合には、シ
ラン誘導体は２０〜５０％、さらに好ましくは２０〜４
０％の範囲で用いるのが望ましい。
さらに、より少量、たとえば０．５〜１５％あるいは２
０％までのシラン誘導体を用いても改良効果はあるが、
上記の高用量がより好ましい。この場合の作動油の主構
成成分は後記の如き他のベース油の１種または２種以上
である。シラン誘導体をベース油混合物の１成分として
用いる場合には、実質的にシラン誘導体からなるベース
油の場合と同様に、公知の作動油添加剤を配合してもよ
い。同様に、添加剤として用いる場合にも、所望ならは
、シラン誘導体を他の公知の作動油添加剤と併用しても
よい。公知の添加剤は、通常、０．０５〜１０％の範囲
、たとえば０．１〜２％の少量で用いられる。
シラン誘導体と混合されうるあるいはシラン誘導体を添
加剤として配合しうるベース油としては、鉱油、ポリオ
キシアルキレングリコール類およびそのエーテル類、モ
ノー、ジーまたはポリカルボン酸またはホウ酸のアルキ
ルおよびポリオキシアルキレングリコールェーテルェス
テル類、ホルマール類、ァセタール類、りん酸ェステル
類、シリコーン類、ジーまたはポリアルコールのモノカ
ルボン酸ェステル類、その他の公知のベース油が含まれ
る。
本発明の好ましい１つの態様においては、前記式（１）
のシラン誘導体の少なくとも１種５〜３０％と次式また
は 〔式中、ＲＩＩはアルキル（好ましくは炭素数１〜１８
のアルキル）またはアリール（好ましくはフェニル）；
Ｒ１２はアルキル（好ましくは炭素数１〜１８のアルキ
ル）、アリール（好ましくはフェニル）、アルカリール
（好ましくは炭素数１〜１２のアルキルで置換されたフ
ェニル）、アラルキル（好ましくはペンジル）またまＲ
４一（ＯＲ５）ｍ−で示される基；Ｒ１３はアルキル（
好ましくは炭素数１〜１８のアルキル）、アリール（好
ましくはフェニル）、アルカリール（好ましくは炭素数
１〜１２のアルキルで置換されたフェニル）、アラルキ
ル（好ましくはペンジル）またはＲ４一（ＯＲ５）ｍ−
○−で示される基；Ｒ４、Ｒ５およびｍは前記式（１）
について定義したものと同じ〕で示される公知のベース
油化合物の少なくとも１種５〜３０％とをグリコールェ
ーテルベース油に配合してなる作動油を提供する。
さらに他の好ましい態様においては、実質的に式（１）
のシラン誘導体の少なくとも１種１０〜９０％と式（ロ
）、（ｍ）または（Ｎ）の化合物の少なくとも１種９０
〜１０％からなる作動油を提供する。
いずれの組成物においても、本発明の作動油は−４０ｑ
ｏでの動粘度が５００比ＳＬ なかんづく２００比Ｓｔ
を越えないことが望ましい。さらに本発明の作動油は少
なくとも２６０００の沸点を有することが好ましい。本
発明のさらに他の態様においては、前記のような作動油
を機能液（如ｎｃｔｉｏｎａｌｉｌｕｉｄ）として含む
、油圧手段にて動力を伝達するための油圧系を提供する
ものである。
さらに他の態様においては、前記のような作動油を油圧
系に導入し、該作動油に圧力を与えて動力を伝達するこ
とからなる油圧系の運転方法を提供する。
つぎに実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
実施例 １ １フィートの充填カラムを付けたガラスフラスコ中で、
トリス（メトキシ）−３一クロロプロピルシラン７９４
２（４モル）とメチルトリグリコール２２９６夕（１４
モル）の混合物を、該混合物からメタノール１斑．１夕
が除去されるまで、窒素雰囲気下に加熱する。
該カラムをはずして、最底温度２０ぴ０にてさらに加熱
を続け、反応物３１７．４夕（理論値３８４夕）をうる
。メチルトリグリコール１０００夕（６．１モル）にナ
トリウム１０１．２夕（４．４グラム原子）を溶かし、
えられたスラリーを上記反応混合物に加えたのち、１０
０℃で３時間保持する。
生成物を炉取し、最底温度１８０ｑｏ、０．１側Ｈｇに
て蒸留し、再度炉過する。Ｓｉ含量４．２０％〔トリス
（メチルトリグリコール）一３−メチルトリグリコール
ブロピルシランの理論Ｓｉ含量：３．８８％〕の階色液
体をうる。
この生成物は沸点３２０ｏｏ、粘度（一４０ｑ０）２３
０６Ｓを有する。このものをＳＢＲＧ９（４．２％）お
よびナチュラルＲ３２（一１．０％）についてゴム膨張
性をテストしたところ良好な結果をえた。実施例 ２ 前記と同様にして、トリス（メトキシ）−３−クロロプ
ｏピルシラン１９８．５夕（１モル）、メチルジグリコ
ール３９６夕（３。
３モル）およびナトリウム２５夕（１．１グラム原子）
のメチルジグリコール４００夕（３．４モル）中スラリ
ーを用いて、トリス（メチルジグリコール）−３−メチ
ルジグリコールプＺロピルシランをうる。
最初の工程でメタノール７７９（理論量：９６９）が収
集される。
Ｓｉ舎量６．０９２％（理論値：５．１２％）、クロル
舎量０．２％の生成物４０９夕（７５％）をうる。この
生成物は、粘度（一４０ｑ０）１０５１ｃＳ、Ｚ沸点３
１０二○を有し、ＳＢＲＧ９（８９％）およびナチュラ
ルＲ３２（２．０％）でのゴム膨張性テストで良好な結
果を与えた。実施例 ３ 前記と同様にして、３ークロロプロピルートリメトキシ
シラン３９７夕（２モル）、トリデカノール１４００夕
（７モル）、ｐｍトルェンスルホン酸０．２夕およびナ
トリウム５０．６夕（２．２グラム原子）のトリデカノ
ール８００の【（４モル）中スラリーを用いて、トリス
（トリデカ／キシ）一３ートリデカ／キシプロピルシラ
ンをうる。
メタノール１６８夕（理論量：１９２夕）がえられる。
Ｓｉ含量３．４６％（理論値：３．２３％）の生成物７
１１夕（８２％）がえられる。この生成物（５０％）と
ＤＴＤ聡５鍵油（５５０％）とのブレンド物は粘度（一
４０℃）２３１＄Ｓを有し、これを０．５％日２０とと
もに１００℃で７幼時間加熱したのちのペーパーロック
温度は２２５ｑｏであった。
実施例 ４〜２６ 本発明の作動油を以下のテストに付した。
‘ａ｝ 動粘度（一４０℃）をセンチストーク（ＣＳ）
にてＳＡＥ１７０＄仕様書に記載の方法にて測定した。
‘ｂ’ゴム膨張性をスチレン／ブタジェンゴム（ＳＢＲ
）、ニトリルゴムおよびエチレンノプロピレンゴムにて
テストした。ＳＢＲの場合は、ＦＭＶＳＳＩＩ皿ＯＴ３
ノ４仕様書に記載の方法にて、標準ＳＡＥＳＢＲカップ
を用いて行なった。ニトリルゴムについてのゴム膨張性
は、ニトリルゴム試験片（２．５４伽角、２肋厚さ）を
試験液５０の‘中にて１２０ｏｏで７餌時間保持した際
の容量増加により決定した。エチレン／プロピレンゴム
については、航空機産業において用いられているような
北チレン／プロピレンゴムリングシールを用いた以外は
、ニトリルゴムの場合と同様にして行なった。｛ｃ）ペ
ーパーロック温度は、前記試験液をＦＭＶＳＳＩＩ針士
様書に記載されるような湿度試験に付したのち（但し対
照液は用いない）に測定した。
グリコールェーテルベース油からなる作動油からなる作
動油の場合は、シリコーンフレーキ油に関するＳＡＥＪ
１７０５仕様書に記載の装置および方法によって行なわ
れるマーキィ・ペーパーロックテスト（ＭａｒｋｅｙＶ
ａｐｏ川山ｃｋＴｅｓ，ｔ）によってペーパーロック温
度を測定した。非グリコールヱーテルベース油のペーパ
ーロック温度は、ＳＡＥペーパー７１０２５３に記載（
表題：作動油水分含量により影響を受ける自動車ブレー
キ系の操作）のギルピン・ペーパーロックテスト（Ｏｉ
ｌｐｉｎ Ｖａｐｏｕｒ ＬｏｃｋＴｅｓｔ）により測
定した。ギルピン・ペーパーロック温度は気泡３の【が
生じる温度である。‘ｄ｝ 加水分解安定性をつぎのよ
うにして測定した。すなわち、試験液に水１０％加え、
密封アンプル中で１００ｑＣにて２４時間加熱したのち
冷却し、ゲル化または分離の発現をチェックした。式（
ｍ）、（ｍ）または（Ｗ）のシラン単独、またはそれと
グリコールェーテルベース油との混合液はこのような条
件下では一般にゲル化する。これらの結果を第１表から
第３表に示す。
表中の略称および市販品はつぎのものを意味する。ブチ
ルモノグリコール：エチレングリコールモ／ブチルエー
テル。
ＤＰＭ：ジプロピレングリコールモノメチルエーテルＭ
ＴＧ：トリエチレングリコールモノメチルエーテルＭＤ
Ｇ：ジ１ニチレングリコールモノメチルヱーナ′レ鍵油
Ａ：ナフテン酸鉱油、粘度：１３比Ｓ（一４０。
Ｆ）、３＆Ｓ（１０００Ｆ）、１．３１ｃＳ（２１びＦ
）；流動点：＞−７００Ｆ；沸点：２４８：引火点：２
０がｏ；アニリン点：７６００鍵油Ｄ：ジトリデシル・
ドデカンジオェート冷煤油Ｂ：市販の冷媒油（Ｂｒｉｔ
ｉｓｈＰｅｔｒｏｌｅｕｍ製独ＲＩＣＥＳ５３）、ァル
キル化ベンゼンの混合物と考えられる。
袷煤油Ｃ：ナフテン酸鉱油の１商品、相対密度：０．９
２０；粘度：６３．比Ｓ（１００や）、６．１ｃＳ（２
１００Ｆ）；引火点：１８３ｑｏ；流動点：−３が○シ
リコーン油：市販のシリコーンブレーキ油（ＤｏｗＣｏ
ｍｉｎｇ製０２‐１０６２）Ｅ５５５：市販のエチレン
／プロピレングリコールエーテル（ＤｏｗＣｈｅｍｉｃ
ａｌＣｏ．製）、分子量：約２４３；末端エーテルアル
キル基は主としてメチルと考えられるが１部はエチルと
考えられる。
Ａ７９ニトリルゴム：市販のニトリルゴムでガーリング
（Ｇｉｒｌｉｎｇ）ブレーキ系に用いられてい○ る。
第１表〔注〕＊）ＭＴＧ中に溶解しない化合物 第２表 〔注〕 ＊）このテストはエチレン／プロピレンゴムリ
ングシール（航空機産業で用いられるような）を用いて
行なった。
第３表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＲ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍ−ＯＲ＾６−で
    示される基：Ｒ＾１およびＲ＾２は各々低級アルキル、
    −ＯＲ＾３またはＲ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍ−ＯＲ＾６
    −で示される基：Ｒ＾３は、同一または異なつて、Ｒ＾
    ４−（ＯＲ＾５）＿ｍ−で示される基；Ｒ＾４は、同一
    または異なつて、炭素数１〜１８のアルキル；Ｒ＾５は
    同一または異なつて、エチレンまたはプロピレン：Ｒ＾
    ６は、同一または異なつて、炭素数６までのアルキレン
    ：ｍは、同一または異なつて１〜４の整数を意味する〕
    で示されるシラン誘導体。 ２ Ｒ＾１およびＲ＾２がメチルである特許請求の範囲
    第１項の化合物。 ３ 該化合物がトリス（トリエチレングリコールモノメ
    チルエーテル）−３−トリエチレングリコールモノメチ
    ルエーテルプロピルシランである。 特許請求の範囲第１項の化合物。４ 該化合物がトリス
    （ジエチレングリコールモノメチルエーテル）−３−ジ
    エチレングリコールモノメチルエーテルプロピルシラン
    である特許請求の範囲第１項の化合物。 ５ 該化合物がトリス（トリデカノキシ）−３−トリデ
    カノキシプロピルシランである特許請求の範囲第１項の
    化合物。 ６ 該化合物がトリス（エチレングリコールモノブチル
    エーテル）−３−エチレングリコールモノブチルエーテ
    ルプロピルシランである特許請求の範囲第１項の化合物
    。 ７ 該化合物がトリス（ジプロピレングリコールモノメ
    チルエーテル）−３−ジプロピレングリコールモノメチ
    ルエーテルプロピルシランである特許請求の範囲第１項
    の化合物。 ８ 該化合物がビス（トリエチレングリコールモノメチ
    ルエーテル）−３−トリエチレングコールモノメチルエ
    ーテルプロピル−メチルシランである特許請求の範囲第
    １項の化合物。 ９ 該化合物がトリエチレングリコールモノメチルエー
    テル−ジメチル−トリエチレングリコールモノメチルエ
    ーテルメチルシランである特許請求の範囲第１項の化合
    物。 １０ 該化合物がトリス（２−エチルヘキサノキシ）−
    ３−（２−エチルヘキサノキシ）プロピルシランである
    特許請求の範囲第１項の化合物。 １１ 該化合物がトリス（ジプロピレングリコールモノ
    メチルエーテル）−３−ジプロピレングリコールモノメ
    チルエーテル−２−メチルプロピルシランである特許請
    求の範囲第１項の化合物。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＲ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍ−ＯＲ＾６−で
    示される基：Ｒ＾１およびＲ＾２は各々低級アルキル、
    −ＣＲ＾３またはＲ＾４−（ＯＲ＾５）ｍ−ＯＲ＾６−
    で示される基；Ｒ＾３は、同一または異なつて、Ｒ＾４
    −（ＯＲ＾５）＿ｍ−で示される基；Ｒ＾４は、同一ま
    たは異なつて、炭素数１〜１８のアルキル；Ｒ＾５は、
    同一または異なつて、エチレンまたはプロピレン：Ｒ＾
    ６は、同一または異なつて、炭素数６までのアルキレン
    ；ｍは同一または異なつて、０または１〜４の整数を意
    味する〕によつて表示される作動油。
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