CZ216696A3 - Oral preparation - Google Patents
Oral preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CZ216696A3 CZ216696A3 CZ962166A CZ216696A CZ216696A3 CZ 216696 A3 CZ216696 A3 CZ 216696A3 CZ 962166 A CZ962166 A CZ 962166A CZ 216696 A CZ216696 A CZ 216696A CZ 216696 A3 CZ216696 A3 CZ 216696A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- oral
- anionic surfactant
- sodium
- oral preparation
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se obecně týká ústního přípravku obsahujícího aniontové povrchově aktivní činidlo, které projevuje sníženou negativní reakci vůči ústní tkáni.
Dosavadní stav techniky
Povrchově aktivní činidla, zejména aniontová povrchově aktivní činidla, jako například laurylsulfát sodný, jsou základní složkou ústních přípravků, přičemž slouží jako rozpouštěcí, dispergační, emulgační a smáčecí činidlo pro ostatní přísady obsažené v tomto zubním čistícím prostředku, přičemž jsou zvláště efektivní pro rozpouštění přítomné aromatizační přísady. Kosmetický účinek přítomnosti povrchově aktivního činidla spočívá v tom, že podporuje pěnění ústního přípravku. Spotřebitelé dávají přednost ústním přípravkům s velkou pěnivostí z toho důvodu, že posuzují účinnost s jakou tyto ústní přípravky čistí pouze z té skutečnosti, jestli dobře pění.
Z dosavadního stavu techniky je známo, že použití aniontových povrchově aktivních činidel jako například laurylsulfátu sodného, v ústních přípravcích, jako jsou například zubní čistící prostředky, způsobuje negativní reakce vůči ústní tkáni. Tyto negativní reakce jsou popsány například v publikacích : R. C. Caldwell a R. E. Staltard,
A Textbook of Preventivě Dentistry, 196, Wh B. Saunders (1977); L. J. Guarnieri, IADR, Abstract No. 661 (1974);
L. J. Guarnieri, Thesis, University of Indiana (1970). Jako příklad takovéto negativní reakce je možno uvést podráždění dásní .
Z výše uvedeného důvodu byly hledány způsoby, jak snížit negativní reakci vůči ústní tkáni způsobenou ústními přípravky, které obsahují aniontové povrchově aktivní činidlo, jako je například laurylsulfát sodný.
Podstata vynálezu
Podle předmětného vynálezu bylo zcela neočekávaně zjištěno, že ústní přípravky, jako například zubní čistící prostředky, gely, prostředky pro vyplachování úst a podobné jiné prostředky, obsahující aniontové povrchové aktivní činidlo, jako je například laurylsulfát sodný, méně dráždí ústní tkáň, pokud je do tohoto ústního přípravku přidáno účinné množství alkylglykosidu.
V související patentové přihlášce U.S.S.N. 08/078,527 je popsán ústní přípravek, který má zlepšené organoleptické vlastnosti a reologickou stabilitu při skladování, přičemž tento ústní přípravek obsahuje systém povrchově aktivních činidel tvořený směsí čištěného laurylsulfoacetátu sodného a alkylglykosidu. V této patentové přihlášce není žádná zmínka o tom, že by přidání alkylglykosidu mohlo účinným způsobem snižovat dráždivou reakci způsobenou aniontovýra povrchově aktivním činidlem, jako je například laurylsulfát sodný.
Jako vhodné příklady aniontových povrchově aktivních činidel, které jsou použitelné pro přípravu ústních prostředků podle tohoto vynálezu, je možno uvést vodorozpustné soli monoglyceridmonosulfátů vyšších mastných kyselin, jako jsou například sodné soli monosulfatovaných monoglyceridú odvozených od mastných kyselin hydrogenovaného kokosového oleje, jako například N-methyl-N-kokoyltaurát sodný, kokoraoglyceridsulfát sodný, vyšší alkylsulfáty, jako je například laurylsulfát sodný, alkylarylsulfonáry, jako je například dodecylbenzensulfonát sodný, vyšší alkylsulfoacetáty, jako je laurylsulfoacetát sodný, estery vyšších mastných kyselin a 1,2-dihydroxypropansulfonátu, sulfolaurátu a laurylsarkosinátu sodného.
Podle tohoto vynálezu je aniontové povrchově aktivní činidlo obsaženo v ústním přípravku v koncentraci od asi 0,1 % hmotnostního do asi 3,0 % hmotnostních, nej výhodněji od asi 0,3 % hmotnostního do 1,5 % hmotnostního.
Přidání alkylglykosidu do ústního přípravku obsahujícího aniontové povrchové aktivní činidla snižuje podráždění způsobené aniontovým povrchové aktivním činidlem, aniž by nepříznivě ovlivnilo pěnivé vlastnosti tohoto ústního přípravku.
Alkylglykosidy, které se přidávají do ústních přípravků podle tohoto vynálezu mají obecný vzorec :
R0(C6Hi005)xH ve kterém :
R znamená alifatický zbytek mastného alkoholu obsahujícího 12 až 22 atomů uhlíku, a
x. je číslo od 1 do 20, ve výhodném provedení od 1 do 10 a v nej výhodnějším provedení od 1,2 do 2,0.
Přidávání alkylglykosidů do ústních prostředků je z dosavadního stavu techniky známo. Například v patentu
Spojených států amerických č. 4 748 158 se popisuje použití alkylglykosidů v kombinaci s antimikrobiální biguanidovou sloučeninou, přičemž účelem je zvýšení antimikrobiální účinnosti. V patentu Spojených států amerických č.
923 685 se popisuje antimikrobiální přípravek pro vyplachování úst, který obsahuje antimikrobiální biguanidovou sloučeninu, aromatickou přísadu a jako systém povrchově aktivních činidel obsahuje kombinaci alkylglykosidů obsahujícího 8 až 14 atomů uhlíku a ethoxylovaného glyceridů mastné kyseliny a částečného esteru sorbitanu.
Alkylglykosidy použité při praktické aplikaci podle tohoto vynálezu jsou obvykle připravovány reakcí glukózy nebo oligosacharidu s mastným alkoholem obsahujícím 12 až 22 atomů uhlíku, ve výhodném provedení s alkoholy obsahujícími alkylovou skupinu, která obsahuje 12 až 18 atomů uhlíku. Při praktické aplikaci podle tohoto vynálezu jsou zvláště výhodné alkylglykosidy obsahující alkylovou skupinu s 12 až 16 atomy uhlíku. Nevýhodou alkylglykosidů připravených za použití mastných alkoholů a obsahujících méně než 12 atomů uhlíku je přítomnost nižších alkylových řetězců, jako je například volný alkohol obsahující 4 až 10 atomů uhlíku, představující znečišťující složky, které nepříznivě ovlivňují organoleptické vlastnosti přípravků pro ústní hygienu, ve kterých je tento alkylpolyglykosid obsažen. Polyglykosidy obsahující alkylglykosidy s 12 až 16 atomy uhlíku jsou komerčně běžně dostupné od formy Horizon Chemical Division společnosti Henkel, lne pod obchodní známkou Plantaren.
Zvláště výhodným Plantaren glykosidem vhodným pro praktickou aplikaci podle tohoto vynálezu je neiontový alkyl polyglykosid prodávaný pod ochranou známkou Planteren 1200 UP, charakterizovaný vzorcem:
C„H2n+l°<C6H10°5>xH ve kterém :
njel2ažl6a x (sxupeň polymerizace) je 1,4,
Tenxo produkx má hodnotu pH 11,4; měrnou hmotnost při 25 *C
1,1 gramu/ml; vypočtenou HLB hodnotu kolem 11,5 a hodnotu vískozity Brookfield při 35 ’C, vřeteno 21, 5-10 otáček za minutu, asi 0,015 až asi 0,020 m /s.
Podle tohoto vynálezu se tento alkylglykosid přidává do prostředku pro ústní hygienu v koncentraci od asi 0,1 % hmotnostního do asi 2,0 % hmotnostních, ve výhodném provedení od asi 0,2 % hmotnostního do asi 1,0 % hmotnostního. Při přípravě systému povrchově aktivních činidel podle předmětného vynálezu jsou aniontové povrchově aktivní činidlo a alkylglykosid obsazeny v ústním přípravku ve hmotnostním poměru 10 : 1 až 1 : 5 (aniontové povrchově aktivní činidlo ; polyglykosid), ve výhodném provedení v hmotnostním poměru 3 ; 1 až 1 : 1.
Ústní přípravky podle tohoto vynálezu mohou být v podstatě polopevného nebo pastovítého charakteru, jako je například zubní pasta, gel nebo zubní krém. Vehikulum takovýchto polopevných nebo pastovitých přípravků, obvykle obsahuje leštící složku.
Jako příklad látek použitelných jako leštící činidlo v ústních prostředcích podle tohoto vynálezu je možno uvést hydrogenuhličitan sodný, ve vodě nerozpustná křemičitá leštící činidla, hydratovaný oxid hlinitý (alumina), hydrogenfosforečnan vápenatý, včetně dihydrátu hydrogenfoforečnanu vápenatého a bezvodého hydrogenfosforečnanu vápenatého dihydrátu a bezvodého hydrogenfosforečnanu vápenatého. Do skupiny křemičitých leštících činidel je možno zahrnout koloidní oxid křemičitý ve formě xerogelu, vysrážený oxid křemičitý a hlinitokřemičitany sodné nebo druhy oxidu křemičitého obsahující kombinované oxidy hlinité, obvykle v množství od asi 0,1 % hmotnostního do asi 7 % hmotnostních. Mezi další leštící složky je možno zahrnout nerozpustný raetafosforečnan sodný, uhličitan vápenatý, fosforečnan horečnatý, uhličitan horečnatý a podobné další látky. Rovněž je možno použít směsi leštících činidel.
Podle tohoto vynálezu je leštící složka obvykle obsažena v polopevných nebo pastovitých zubních čistících prostředcích podle vynálezu v množství od přibližně 15 % hmotnostních do přibližně 60 % hmotnostních, ve výhodném provedení od přibližně 20 % hmotnostních do přibližně 55 % hmotnostních.
V případě použití jako zubní pasty, gelu nebo zubního krému se ústní přípravek připraví za použití vody a zvlhčující nosičové látky, použité obvykle v množství od přibližně 10 % do asi 90 % tohoto přípravku.
Jako příklad zvlhčujících nosičových látek použitelných pro přípravu zubní pasty, gelu nebo zubních prostředků, je možno uvést takové zvlhčující nosičové látky jako je sorbitol, obvykle komerčně dostupný ve formě 70 % vodného roztoku, glycerol, polyethylenglykol o nízké molekulové hmotnosti (například přibližně 200 až 600) nebo propylenglykol. Tyto látky jsou obsaženy v ústních prostředcích podle uvedeného vynálezu v koncentraci od přibližně 10 % hmotnostních do přibližně 40 % hmotnostních, ve výhodném provedení podle vynálezu od přibližně 15 % hmotnostních do přibližně 30 % hmotnostních.
Zubní pasty, krémy a gely obvykle obsahují přírodní nebo umělé zahušíovadlo nebo gelatinační činidlo v koncentraci od přibližně 0,1 % hmotnostního do přibližné 10 % hmotnostních, ve výhodném provedení podle vynálezu od přibližně 0,5 % hmotnostního do přibližně 5 % hmotnostních. Mezi vhodná zabušíovadla je možno zařadit irský mech (karagén) , tragakant, škrob, hydroxyethylpropylcelulózu, hydroxybutylmethylcelulózu, hydroxypropylraethylcelulózu, hydroxyethylcelulózu a sodnou sůl karboxymethylcelulózy.
Mezi ústní prostředky podle tohoto vynálezu patří také produkty v podstatě tekutého charakteru, jako je prostředek pro vyplachování úst. V takovém přípravku je vehikulem obvykle směs vody a alkoholu, ve výhodném provedení obsahující zvlhčovadlo, jak bude popsáno dále. Hmotnostní poměr vody a alkoholu je obvykle v rozmezí od přibližné 1 : 1 do přibližně 20 : 1, ve výhodném provedení přibližně 3 : 1 do 10 : 1 a ještě výhodněji přibližně od 4 : 1 do přibližně 6:1. Celkové množství směsi vody a alkoholu v tomto typu přípravku je obvykle v rozm zí od přibližně 70 % hmotnostních do přibližně 99,9 % hmotnostních tohoto přípravku.
Podle tohoto vynálezu je hodnota pH těchto ústních přípravků obvykle v rozmezí od asi 6 do asi 8,0. Hodnota pH může být kontrolována kyselinou (například kyselinou citrónovou nebo kyselinou benzoovou) nebo bazickou látkou
- 8 (například hydroxidem sodným) nebo je možno použit pufru (jako například citrátu sodného, benzoanu sodného, uhličitanu sodného, hydrogenuhličitanu sodného, hydrogenfosforečnanu dvoj sodného, dihydrogenfosforečnanu sodného a podobně).
V určitých výhodných provedeních podle tohoto vynálezu mohou být v ústních přípravcích obsaženy soli poskytující fluór, které jsou účinné proti zubnímu kazu a které jsou charakterizovány schopností uvolňovat ve vodě fluoridové ionty. Mezi tyto látky je možno zařadit anorganické kovové soli, například fluorid sodný, fluorid draselný, fluorid meďný, fluorokřemičitan sodný, fluorokřemičitan amonný, monofluorfosforečnan sodný, mono- a difluorfosforečnan oxidu hlinitého.
Množství sloučeniny poskytující fluorid závisí do určité míry na typu této sloučeniny, její rozpustnosti a na typu ústního přípravku, přičemž se ale musí jednat o netoxické množství, obvykle se pohybující v rozmezí od přibližně 0,01 % do přibližně 3,0 % přípravku. V polopevném nebo pastovitéra ústním přípravku jako je gel, zubní pasta nebo krém je možné použít určitý podíl takové sloučeniny, ale je výhodné použít dostatečné množství této fluoridové sloučeniny, aby se uvolnilo přibližně 0,005 % až 1 %, výhodněji přibližně 0,1 % fluoridového iontu. V případech fluoridů alkalických kovů je obvykle tato složka přítomna v množství do přibližně 2,5 % hmotnostního, vztaženo na hmotnost přípravku, ve výhodném provedení v množství v rozmezí od přibližně 0,05 % do 1 %. V případě monofluorfosforečnanu sodného je tato sloučenina přítomna v množství přibližně 0,1 % až 3,0 %.
V tekutém ústním přípravku, jako je například prostředek pro vyplachování úst, je sloučenina poskytující fluorid obvykle přítomna v dostatečném množství, aby se uvolnilo až přibližně 1 % hmotnostní, ve výhodném provedení přibližné 0,001 % hmotnostního do 0,5 % hmotnostního fluoridového iontu. Obvykle je přítomno přibližně 0,01 % hmotnostního až přibližné 3,0 % hmotnostní takové sloučeniny.
Do zubních čistících prostředků podle tohoto vynálezu se ve výhodném provedení přidávají difosforečnanové soli, které jsou účinné proti zubnímu kameni, jako je difosforečnan dvojalkalického kovu nebo difosforečnan čtyřalkalického kovu, např. Na4P20^ , Κ4Ρ£θγ , ^2^^2^7 ’ ^a2^2^2^7 a ^2^2^2θ7’ dále polyfosforečnany s dlouhým řetězcem, jako je hexametafosforečnan sodný, a cyklické fosforečnany, jako je trimetafosforečnan sodný ve výhodném provedení podle vynálezu v koncentraci od asi 0,5 % hmotnostního do asi 8,0 % hmotnostních. V tekutých ústních přípravcích se difosforečnanové soli přidávají v koncentraci od asi 1,5 % hmotnostního do asi 3 % hmotnostních.
Do ústních přípravků podle tohoto vynálezu se rovněž mohou přidávat antibakteriální činidla. Zvláště vhodná jsou nekátionická antibakteriální činidla, která jsou na bázi fenolických nebo bisfenolických sloučenin, halogenovaných difenyleterů, halogenovaných salicylanilidů a zvláště fluorsalicylanilidů, benzoátových esterů a karbanilidů. Jako příklad těchto sloučenin je možno uvést 4-chlorfenol,
2,2 -trichlor-2-hydroxydifenyleter (Triclosan),
3,4’ ,5-trichlorsalicylanilid, 5-n-oktanoyl-3’-trifluormethylsalicylanilid, estery kyseliny p-hydroxybenzoové, zvláště methylester, ethylester, propylester, butylester a benzylester, dále 3,4,4 -trichlorkarbanilid a 3,3 .4-trichlorkarbanilid. V přípravcích podle tohoto vynálezu se při praktické aplikaci ve výhodném provedení používá Triclosan a 5-n-oktanoyl-3'-trifluoromethylsalicylanilid v množství v rozmezí od 0,03 % hmotnostního do 1 % hmotnostního. Podle uvedeného vynálezu je rovněž vhodné použít neiontová antimikrobiální činidla, jako jsou například seskviterpenické alkoholy, například merolidol a bisabolol.
V případě, že jsou v ústním přípravku podle tohoto vynálezu použita antibakteriální činidla, může být do ústního přípravku přidáno také činidlo podporující (zvyšující) antibakteriální účinek. Použití činidel podporujících antibakteriální účinek v kombinaci s antibakteriálními činidly, jako je Triclosan a halogenovaný salicylanilid, je z dosavadního stavu techniky známo, například je možno uvést patent Spojených států amerických č. 5 188 821 a patent Spojených států amerických č. 5 192 521. Ve výhodném provedení podle vynálezu je tímto činidlem podporujícím antibakteriální účinek přírodní nebo syntetický aniontový polymerní polykarboxylát, který má molekulovou hmotnost v rozmezí od asi 1000 do asi 1 000 000, ve výhodném provedení podle vynálezu v rozmezí od asi 30 000 do asi 500 000. Syntetické aniontové polymerní polykarboxyláty jsou obvykle použity ve formě svých volných kyselin nebo ve výhodném provedení ve formě částečně nebo ještě výhodněji plně neutralizovaných ve vodě rozpustných solí alkalických kovů, například draselných a výhodněji sodných nebo amonných solí. Podle předmětného vynálezu je výhodné použít kopolymery v poměru 1 : 4 až 4 : 1 anhydridu kyseliny maleinové nebo kyseliny s jiným polymerizovatelnýra ethylenicky nenasyceným monomerem, ve výhodném provedení se použije methylvinylether/anhydrid i L kyseliny maleinové, o molekulové hmotnosti v rozmezí od asi 30 000 do asi 1 000 000, výhodněji v rozmezí od asi 30 000 až asi 500 000. Tyto kopolymery jsou dostupné například od firmy Cantrez, například AN 139 (molekulová hmotnost 500 000) , AN 119 (molekulová hmotnost 250 000); ve výhodném provedení S-97 o farmaceutické kvalitě (molekulová hmotnost 70 000) od GAF Corporation.
Při praktické aplikaci předmětného vynálezu je možno jako činidel podporujících antibakteriální účinek použít také polysiloxanů, jako jsou kapalné silikonové oleje, například dialkylpolysiloxany obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a zvláště dimethylpolysiloxan.
Činidlo podporující antibakteriální účinek je přidáno do přípravku podle tohoto vynálezu v hmotnostním množství od asi 0,05 % do asi 5 %, ve výhodném provedení asi 0,1 % do asi 3 %.
Do prostředku podle předmětného vynálezu je možné rovněž přidat jakoukoli vhodnou aromatizační látku nebo sladidlo. Jako příklad aromatizačních látek, vhodných při praktické aplikaci tohoto vynálezu, je možno uvést aromatické silice, např. silice máty klasnaté (spearmint), máty peprné (peprmint), silice libavková, sasafrasová, hřebíčková, šalvějová, eukalyptová, skořicová, citrónová a pomerančová, a metylsalicylát. Příklady vhodných sladidel jsou sacharosa, laktosa, maltosa, xylítol, cyklamát sodný, perillartin, methylester asparagylfenylalaninu, sacharin a podobné další látky. Ve výhodném provedení mohou aromatizační látka a sladidlo tvořit zvlášť nebo dohromady asi 0,1 % až 5 % přípravku.
Podle tohoto vynálezu mohou být do ústního přípravku přidána rovněž činidla pro snížení citlivosti zubů, jako je chlorid stroncia, dusičnan draselný a citrát draselný, a to v koncentracích od asi 0,1 % hmotnostního do asi 10 % hmotnostních.
Podle tohoto vynálezu je možno přidat do ústního přípravku i různé další složky, jako jsou konzervační látky, jako je například benzoát sodný, silikony, chlorofylové sloučeniny a/nebo amoniakální látky jako je močovina, fosforečnan amnonný a směsi těchto látek. Tyto pomocné přísady, pokud jsou použity, se přidávají do tohoto přípravku podle vynálezu v množství, které v podstatě neovlivní negativně požadované vlastnosti.
Do ústních přípravků podle tohoto vynálezu se rovněž mohou přidávat činidla bělící zuby. Zvláště jsou vhodná oxidační činidla, jako je peroxid vodíku, peroxid močoviny, kyselina peroctová, peroxid vápníku, perborát sodný, peruhličitan sodný nebo jiné látky, které jsou ve vodných roztocích zdrojem peroxidu vodíku. V těchto ústních přípravcích se může obsah aktivního kyslíku pohybovat v rozmezí od asi 0,7 % hmotnostního až do asi 5 % hmotnostních, přičemž ve výhodném provedení podle vynálezu je tento obsah v rozmezí od asi 0,5 % hmotnostního do asi 2 % hmotnostních.
Ústní přípravky podle tohoto vynálezu je možno připravit vhodným míšením složek. Při přípravě polopevného nebo pastovitého přípravku, jako je zubní pasta, se zahušfovadlo, jako je například karboxymethylcelulóza nebo hydroxyethylcelulóza, disperguje se zvlhčující látkou, přičemž potom se přidá voda, sole jako je například dvoj fosforečnan čtyřsodný, fluorid sodný nebo monofluorfosforečnan sodný, dále je přidáno sladidlo, jako je sacharin, a směs se smíchá. V dalším postupu se přidá leštící činidlo, jako je dihydrát hydrogenfosforečnanu vápenatého, aniontové povrchově aktivní činidlo, alkylglykosid a aromatizační přísady. Tyto složky se míchají ve vakuu po dobu 15 až 30 minut. Získaný gel nebo pasta se potom plní do tub.
Příklady provedení vynálezu
Ústní přípravek podle předmětného vynálezu bude v dalším blíže popsán s pomocí konkrétních příkladů, provedení, které jsou ovšem pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu. Všechna množství a podíly v této části a v patentových nárocích jsou hmotnostní, pokud nebude výslovně uvedeno jinak.
Příklad 1
Podle tohoto příkladu byla připravena řada zubních past, jejichž složení je uvedeno v následující tabulce I.
V těchto přípravcích byl povrchově aktivní systém tvořen povrchově aktivním systémem obsahujícím 1,3 % hmotnostního aniontové povrchově aktivní látky a alkylglykosidu.
TABULKA I
Složka | A | Přípravek B | C |
Hydrogenfosforečnan vápenatý, dihydrát | 48,00 | 48,00 | 48,00 |
Glycerol | 22,22 | 22,22 | 22,22 |
Aniontové povrchově aktivní činidlo, alkylglykosid C12-C16‘ (AG) | 0,30 | 0,39 | |
Aromatizační přísada | 0,95 | 0,95 | 0,95 |
Monofluorfosforečnan sodný (MFP) | 0,76 | 0,76 | 0,76 |
Sodná sůl karboxymethylcelulozy (NaCMC) | 0,50 | 0,50 | |
Hydroxyethylceluloza (HEC) | 0,50 | 0,50 | |
Difosforečnan čtyřsodný (TSPP) | 0,25 | 0,25 | |
Na sacharin | 0,20 | 0,20 | |
Deionizovaná voda | doplněk doplněk | doplněk |
pH 6,6 - 7,2
TABULKA I (pokračování)
Složka | Přípravek | |||
D | E | F | G | |
Hydrogenfosforečnan vápenatý, dihydrát | 48,00 | 48,00 | 48,00 | 48,00 |
Glycerol | 22,22 | 22,22 | 22,22 | 22,22 |
Aniontové povrchově aktivní činidlo, alkylglykosid C12-C16* (AG) Aromatizační přísada | 0,95 | 0,95 | 0,95 | 0,95 |
Monofluorfosforečnan sodný (MFP) | 0,76 | 0,76 | 0,76 | 0,76 |
Sodná sůl karboxyraethylcelulozy (NaCMC) Hydroxyethylceluloza (HEC) Difosforečnan čtyřsodný (TSPP) Na sacharin Deionízovaná voda |
pH 6,6 - 7.2
Aniontové povrchově aktivní činidlo (alkylglykosid obsahující 12 až 16 atomu uhlíku), použité ve výše uvedených kompozicích A-G bylo následující :
Přípravek | Aniontové povrchově aktivní činidlo |
A | Laurylsulfát sodný |
B | Alkylbenzensulfonát sodný |
C | Lauroylsarkosinát sodný |
D | Sulfokolaurát |
E | N-methyl-N-kokoyltaurát sodný |
F | Kokomonoglyceridsulfát sodný |
G | Laurylsulfoacetát sodný |
* Analýza alkylglykosidu Aktivita (¾)
Volný alkohol (%) Průměrná hodnota D pH, 10 % roztok (Planteran 1200 UP) 48 - 52
0,4 - 0,8 P. 1,4
11,4 - 11,8
Tento prostředek byl připraven smícháním glycerolu s NaCMC a HEC, přičemž potom byl přidán TSPP a Na sacharin, načež následoval přídavek deionizované vody. Tato směs byla potom umístěna do dvojitého planetového vakuového míchadla.
K této směsi byl potom přidán dihydrát fosforečnanu vápenatého, MFP, aromatizační přísada, aniontové povrchově aktivní činidlo a AG, přičemž v následující fázi byly tyto složky promíchávány za použití vakua po dobu přibližně 15 až minut. Za použití těchto kompozic A až F byly připraveny homogenní pasty.
Dráždivost této kombinace aniontového povrchově aktivního činidla a alkylglykosidu, která byla použita k přípravě zubních past, to znamená přípravků A až F, podle předmětného vynálezu, byla vyhodnocována testovacím postupem uvedeným v publikaci Predícting Surfactant Irritation from the Swelling Response of a Collagen Film, J. Soc. Cosmet. Chem. 37, 199-210 (červenec/srpen 1986). Při provádění tohoto in vitro testu odpovídá nabobtnání (nabývání na objemu v důsledku přijímání tritiové vody) kolagenového filmového substrátu podráždění způsobenému anionaktivními povrchově aktivními činidly a produkty na bázi těchto složek. Nabobtnání představuje reakci, která je závislá na koncentraci, přičemž větší nabobtnání substrátu znamená větší iritační potenciál (větší schopnost podráždění tkáně). V případě dosažených výsledků těchto in vitro testů bylo zjištěno, že odpovídají výsledkům zjištěným laboratorně in vitro a in vivo a rovněž klinickým zkoumáním.
Při provádění těchto testů na podráždění tkáně byl kolagenový film, dodaný firmou Colla-Tec lne., Plainsboro,
N.J., připraven z bovinního ohybače šlachy, který byl rozřezán na čtverečky o rozměru 1,27 centimetru x 1,27 centimetrů, přičemž hmotnost těchto čtverečků byla přibližně 10 miligramů. Každý z těchto čtverečků byl umístěn do nádobky o objemu 20 mililitrů se Šroubovacím víčkem a potom byly tyto vzorky zpracovány 10 mililitry roztoku, který obsahoval 1 %-ní směs 0,7 % aniontového povrchově aktivního činidla (AS) v kombinaci s 0,3 % alkylglykosidu (AG) Planteran 1200 a dostatečné množství tritiové vody (^F^O) k dosažení 1 x 10^ dpra/mililitr.
LO Potom byly tyto čtverečky ve tvaru filmů vyjmuty ze všech roztoků, každý z nich byl oplachován v jednom litru deionizované vody po dobu 5 sekund za účelem odstranění veškeré přilnuté tritiové vody a potom byly tyto vzorky umístěny do nádobky se scintilační kapalinou.
Tyto vzorky filmů vystavené působení 1 %-ního roztoku povrchově aktivního činidla byly vyluhovány 1 mililitrem 2 N roztoku hydroxidu sodného NaOH a rozpuštěny ve scintilační kapalině Ecolume (ICN Biomedicals, lne.), načež bylo provedeno okyselení přídavkem 0,25 mililitrů koncentrované kyseliny chloristé a potom byly tyto vzorky analyzovány na radioaktivitu za použití scintilačního spektrometru Becknian LS06800. Nabobtnání bylo definováno jako počet mikrolitrů tritiové vody absorbované miligramem suchého kolagenu (μΐ/rag). Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce č. II.
Pro účely porovnání byl test na dráždivost tkáně opakován, ovšem s tím rozdílem, že byla rovněž stanovena dráždivost povrchově aktivního systému sestávajícího pouze z aniontového povrchově aktivního činidla o stejné koncentraci jako systém obsahující aniontové povrchově aktivní činidlo a alkylglykosid. Výsledky těchto porovnávacích testů jsou rovněž uvedeny v této tabulce č.
II.
- 17TABULKA II
Dráždivost/nabobtnání kolagenu (gl/mg)
Aniontové povrchově aktivní činidlo (AS) | % AS | % AS + 0,3 % AG |
Laurylsulfát sodný | 23,738 | 14,633 |
Alkylbenzensulfonát sodný | 15,197 | 9,773 |
Lauroylsarkosinát sodný | 9,872 | 7,127 |
Sulfokolaurát | 9,685 | 9,204 |
N-methyl-N-kokoyltaurát sodný | 8,872 | 7,927 |
Kokoraonoglyceridsulfát sodný | 7,785 | 6,647 |
Laurylsulfoacetát sodný | 7,618 | 7,048 |
- ZU ’
Výsledky uvedené v této tabulce č. II naznačují, že v každém jednotlivém případě systém obsahující aniontové povrchově aktivní činidlo a alkylglykosid byl podstatně méně dráždivý, než kdy bylo v testovacích roztocích obsaženo pouze aniontové povrchově aktivní činidla o stejné koncentraci.
Příklad 2
K vyhodnocení pěnících vlastností (neboli pěnící schopnosti) těchto zubních past, obsahujících kombinaci povrchově aktivního činidla a alkylglykosidu podle předmětného vynálezu, byl připraven umělý roztok slin, přičemž bylo použito stejného postupu jako je uvedeno v publikaci : Tavss a kol., J. Pharm. Sci., 1984, 73(g), 1148-52, přičemž tento umělý roztok slin měl následující složení
Složení umělých slin
Složka | Koncentrace (g/1) |
CaCl2 . 2 H20 | 0,228 |
MgCl2 . 6 H20 | 0,061 |
NaCl | 1,017 |
K2C03 . 15 H2o | 0,603 |
NaH2PO4 . H20 | 0,204 |
Na2HPO4 . 7 H2P | 0,273 |
Voda | doplněk |
Koncentrovaná HCl | dostatečné množství k dosažení pH 6,9 |
£
K roztoku těchto umělých slin bylo potom přidáno 16 % hmotnostních dihydrátu fosforečnanu vápenatého a 0,3 % hmotnostního aromatizačního činidla společně s 0,3 % hmotnostního povrchově aktivního systému obsahujícího aniontové povrchově aktivní činidlo a alkylpolyglukosin o různých hmotnostních podílech, což je uvedeno v následující tabulce č. III. Uvedeným aniontovým povrchově aktivním činidlem byl laurylsulfát sodný (SLS), dodecylsulfoacetát sodný (DSS) , N-methylkokoyltaurát sodný (SMCT a alkylbenzensulfonát sodný (SABS) . Koncentrace těchto výsledných testovacích roztoků odpovídala zředění zubní pasty ve slinách v poměru 1 : 2, k čemuž běžně dochází ve slinách při použití zubní pasty v ústní dutině.
Při provádění tohoto testu na pěnění bylo patnáct mililitrů testovacího roztoku přemístěno do sterilní odstředivkové trubice o objemu 50 mililitrů. Šest porovnávacích vzorků bylo umístěno do lázně s vodou o teplotě 37 C na dobu přibližně 15 minut. Uvedené odstředivkové trubice byly uchyceny do protřepávače Burell Vrist-Actíon Shaker, přičemž protřepávání bylo provedeno ve formě 50 rázů v intervalu 10 sekund. V každém cyklu byly tyto trubice přemístěny o 7,0 centimetrů. Po protřepávání byla stanovena horní a dolní úroveň pěny v každé trubici v intervalu 5 a 20 sekund. Rozdíl těchto úrovní byl určen jako hodnota objemu pěny v mililitrech. Zvýšené hodnoty objemu pěny odpovídají zvýšeným hodnotám napěnění zubní pasty v souladu s tím, jak je to vnímáno spotřebiteli.
Podle předmětného vynálezu bylo zjištěno, že existuje velice úzký vztah mezi výsledky testu na pěnění, při kterých se používá zředěné zubní pasty, a schopností pěnění vyhodnocovanou s neředěnou zubní pastou při prováděni panelového testu na čištění zubu při účasti lidí. Objem pěny u těchto testovaných roztoků je uveden v následující tabulce
Č. III.
Pro účely porovnání byl postup podle tohoto příkladu 3 opakován s tím rozdílem, že byly připraveny a použity roztoky, ve kterých jedinou povrchově aktivní látkou bylo aniontové povrchově aktivní činidlo (0,3 % hmotnostní) nebo alkylglykosid (0,3 % hmotnostní). Při provádění těchto porovnávacích testů byly rovněž testovány na schopnost napěnění i tyto porovnávací roztoky. Hodnoty týkající se objemu pěny dosažené při testování těchto porovnávacích roztoků jsou rovněž zaznamenány v následující tabulce č.
III.
TABULKA III
Schopnost napěnění u zubních past
Povrchově | Objem pěny (ml) při | Obj em pěny |
aktivní | hmotnostním poměru AS/AG | (ml) jedno- |
systém | 1:3 1:1 3:1 10:1 | tlivých povrchově aktivních látek AS AG |
SLS/AG | 15 | 21 | 27 | 10 | 7 | 5 |
DSS/AG | 25 | 25 | 27 | 25 | 25 | 5 |
SMCT/AG | 21 | 22 | 21 | 20 | 20 | 5 |
SABS/AG | 18 | 22 | 22 | 20 | 17 | 5 |
Z výsledků uvedených v této tabulce č. III je zřejmé, že ústní přípravky obsahující povrchově aktivní systém obsahující aniontové povrchově aktivní činidlo (AS) v kombinaci s alkylglykosidem (AG) projevuje hodnoty pěnění stejné nebo větší v porovnání s hodnotami pěnění samotného jak aniontového povrchově aktivního činidla tak i alkylglykosidu.
Claims (12)
- PATENTOVÉ1. Ústní přípravek, který má sníženou dráždivost vůči ústní tkáni, vyznačující se tím, že obsahuje povrchově aktivní systém tvořený účinným množstvím aniontového povrchově aktivního činidla a alkylglykosidu obecného vzorce :RO(c6h10o5)xh ve kterém :R znamená alifatický zbytek mastného alkoholu obsahujícího 12 až 22 atomů uhlíku, a x je číslo od 1 do 20.
- 2. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že alkylglykosid je charakterizován zbytkem R, kterým je alifatický zbytek mastného alkoholu obsahující 12 až 16 atomů uhlíku, a hodnotou x, kterou je číslo od 1,2 do 2,0.
- 3. Ústní přípravek podle nároku 2, vyznačující se tím, že hodnota x je v uvedeném vzorci 1,4.
- 4. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je laurylsulfát.
- 5. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je alkylbenzensulfonát sodný.
- 6. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je lauroyl25 sarkosinát sodný.
- 7. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je sulfokolaurát.
- 8. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je N-methyl-Nkokoyltaurát sodný.
- 9. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je kokomonoglyceridsulfát sodný.
- 10. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontovým povrchově aktivním činidlem je laurylsalfoacetát sodný.
- 11. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že aniontové povrchově aktivním činidlo je přítomno v tomto ústním přípravku v koncentraci v rozmezí od asi0,1 % hmotnostního do asi 3,0 % hmotnostních a alkylglykosid je přítomen v tomto ústním přípravku v koncentraci v rozmezí od asi 0,1 % hmotnostního do 2,0 % hmotnostních.
- 12. Ústní přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr aniontového povrchově aktivního činidly ke glykosidu je v rozmezí od 10 : 1 do 1 : 5.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/185,531 US5630999A (en) | 1993-06-16 | 1994-01-21 | Oral composition containing anionic surfactants having reduced adverse reaction to oral tissue |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ216696A3 true CZ216696A3 (en) | 1997-03-12 |
CZ291404B6 CZ291404B6 (cs) | 2003-03-12 |
Family
ID=22681370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19962166A CZ291404B6 (cs) | 1994-01-21 | 1995-01-13 | Ústní přípravek |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5630999A (cs) |
EP (1) | EP0740546A1 (cs) |
JP (1) | JPH09508120A (cs) |
KR (1) | KR970700481A (cs) |
CN (1) | CN1079664C (cs) |
AU (1) | AU691241B2 (cs) |
BR (1) | BR9506536A (cs) |
CA (1) | CA2181725A1 (cs) |
CZ (1) | CZ291404B6 (cs) |
HU (1) | HU218580B (cs) |
MX (1) | MX194243B (cs) |
NO (1) | NO308394B1 (cs) |
NZ (1) | NZ279155A (cs) |
PL (1) | PL315578A1 (cs) |
RO (1) | RO115408B1 (cs) |
RU (1) | RU2132676C1 (cs) |
UA (1) | UA39131C2 (cs) |
WO (1) | WO1995019760A1 (cs) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5855870A (en) | 1990-03-22 | 1999-01-05 | Ultradent Products, Inc. | Method for treating sensitive teeth |
US5851512A (en) | 1990-03-22 | 1998-12-22 | Ultradent Products, Inc. | Dental compositions having a sticky matrix material for treating sensitive teeth |
US5885556A (en) * | 1996-01-11 | 1999-03-23 | The Procter & Gamble Company | Tartar control oral compositions |
US5690911A (en) * | 1996-06-07 | 1997-11-25 | Colgate Palmolive Company | Oral composition containing a mixed surfactant system for promoting antibacterial compound uptake on dental tissue |
US6190644B1 (en) * | 1996-11-21 | 2001-02-20 | The Procter & Gamble Company | Dentifrice compositions containing polyphosphate and monofluorophosphate |
US6713049B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-03-30 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions providing optimal surface conditioning |
US6350436B1 (en) | 1996-11-21 | 2002-02-26 | The Procter & Gamble Company | Method of reducing staining of stannous in dentifrice compositions |
US5833956A (en) * | 1997-04-02 | 1998-11-10 | Colgate-Palmolive Company | Oral composition containing an anionic, a nonionic and an amphoteric surfactant system |
US6306370B1 (en) | 1997-05-30 | 2001-10-23 | Ultradent Products, Inc. | Compositions and methods for whitening and desensitizing teeth |
US6309625B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-10-30 | Ultradent Products, Inc. | One-part dental compositions and methods for bleaching and desensitizing teeth |
US8936778B2 (en) * | 1998-11-12 | 2015-01-20 | Ultradent Products, Inc. | Methods for bleaching and desensitizing teeth |
US6113884A (en) * | 1998-11-13 | 2000-09-05 | Colgate-Palmolive Company | Mixed surfactant, high foaming dentifrice exhibiting enhanced antibacterial compound uptake on dental tissue |
ES2225260T3 (es) | 1999-11-12 | 2005-03-16 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Composiciones bucales estannosas de doble fase mejoradas. |
US20070025928A1 (en) * | 1999-11-12 | 2007-02-01 | The Procter & Gamble Company | Stannous oral care compositions |
US20040146466A1 (en) | 1999-11-12 | 2004-07-29 | The Procter & Gamble Company | Method of protecting teeth against erosion |
US10470985B2 (en) | 1999-11-12 | 2019-11-12 | The Procter & Gamble Company | Method of protecting teeth against erosion |
DE60044819D1 (de) | 1999-11-12 | 2010-09-23 | Procter & Gamble | Orale zusammensetzungen enthaltend zinn-ionen |
GB2448274A (en) * | 2006-02-07 | 2008-10-08 | Whitehill Oral Tech Inc | Sialagogue based oral care products |
EA011254B1 (ru) * | 2008-02-07 | 2009-02-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Вдс" | Гель для реминерализации тканей зубов |
US9636284B2 (en) | 2010-03-31 | 2017-05-02 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Oral care compositions |
CN103006451A (zh) * | 2011-09-20 | 2013-04-03 | 天津博克尼科技发展有限公司 | 一种含碘的杀菌型假牙清洁剂 |
JP6007781B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2016-10-12 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物及び口腔バイオフィルム除去剤 |
US10123953B2 (en) | 2012-06-21 | 2018-11-13 | The Procter & Gamble Company | Reduction of tooth staining derived from cationic antimicrobials |
ES2628408T3 (es) * | 2012-07-27 | 2017-08-02 | Basf Se | Composiciones de cuidado personal que comprenden poloxámeros sulfatados y métodos de fabricación y uso de las mismas |
KR102146681B1 (ko) | 2013-07-18 | 2020-08-21 | 라이온 가부시키가이샤 | 구강 바이오필름 제거제 및 구강용 조성물 |
CN106999735B (zh) | 2014-12-24 | 2021-05-04 | 高露洁-棕榄公司 | 口腔护理组合物 |
EP3514138B1 (en) * | 2016-09-30 | 2023-08-23 | Daikin Industries, Ltd. | Carboxylate salt or sulfonate salt, and surfactant |
JP6800936B2 (ja) * | 2018-10-24 | 2020-12-16 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
EP3958983A1 (en) | 2019-04-26 | 2022-03-02 | The Procter & Gamble Company | Reduction of tooth staining derived from cationic antimicrobials |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3989827A (en) * | 1965-10-22 | 1976-11-02 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial composition |
US3832460A (en) * | 1971-03-19 | 1974-08-27 | C Kosti | Anesthetic-vasoconstrictor-antihistamine composition for the treatment of hypertrophied oral tissue |
US4568540A (en) * | 1984-04-18 | 1986-02-04 | Johnson & Johnson | Oral hygiene compositions |
DE3444958A1 (de) * | 1984-12-10 | 1986-06-12 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von alkylglykosiden als potenzierungsmittel in antiseptischen mitteln sowie desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung |
JP2775915B2 (ja) * | 1989-11-06 | 1998-07-16 | ライオン株式会社 | 非イオン性界面活性剤 |
JP2973505B2 (ja) * | 1990-10-29 | 1999-11-08 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
DE4101515A1 (de) * | 1991-01-19 | 1992-07-23 | Henkel Kgaa | Ethersulfate fuer mund- und zahnpflegemittel |
CA2120145A1 (en) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Harald P. Wulff | Preparation of improved alkylpolyglycoside surfactant mixtures |
US5296215A (en) * | 1993-06-16 | 1994-03-22 | Colgate-Palmolive Company | High foaming rheologically stable non-irritating oral composition |
-
1994
- 1994-01-21 US US08/185,531 patent/US5630999A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-13 MX MX9602897A patent/MX194243B/es unknown
- 1995-01-13 AU AU15695/95A patent/AU691241B2/en not_active Ceased
- 1995-01-13 BR BR9506536A patent/BR9506536A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-01-13 EP EP95907473A patent/EP0740546A1/en not_active Withdrawn
- 1995-01-13 WO PCT/US1995/000687 patent/WO1995019760A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-01-13 CA CA002181725A patent/CA2181725A1/en not_active Abandoned
- 1995-01-13 RU RU96117038/14A patent/RU2132676C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-01-13 RO RO96-01480A patent/RO115408B1/ro unknown
- 1995-01-13 CN CN95191651A patent/CN1079664C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-13 KR KR19967003971A patent/KR970700481A/ko unknown
- 1995-01-13 NZ NZ279155A patent/NZ279155A/en unknown
- 1995-01-13 HU HU9701978A patent/HU218580B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-01-13 CZ CZ19962166A patent/CZ291404B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-01-13 UA UA96083306A patent/UA39131C2/uk unknown
- 1995-01-13 PL PL95315578A patent/PL315578A1/xx unknown
- 1995-01-13 JP JP7519638A patent/JPH09508120A/ja not_active Ceased
-
1996
- 1996-07-19 NO NO963032A patent/NO308394B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX194243B (es) | 1999-11-24 |
CN1142181A (zh) | 1997-02-05 |
NZ279155A (en) | 1998-05-27 |
UA39131C2 (uk) | 2001-06-15 |
HUT78017A (hu) | 1999-05-28 |
NO963032D0 (no) | 1996-07-19 |
HU9601978D0 (en) | 1996-09-30 |
CN1079664C (zh) | 2002-02-27 |
JPH09508120A (ja) | 1997-08-19 |
CZ291404B6 (cs) | 2003-03-12 |
EP0740546A1 (en) | 1996-11-06 |
PL315578A1 (en) | 1996-11-12 |
MX9602897A (es) | 1997-09-30 |
BR9506536A (pt) | 1997-09-16 |
RU2132676C1 (ru) | 1999-07-10 |
HU218580B (hu) | 2000-10-28 |
NO308394B1 (no) | 2000-09-11 |
AU1569595A (en) | 1995-08-08 |
KR970700481A (en) | 1997-02-12 |
NO963032L (no) | 1996-09-18 |
AU691241B2 (en) | 1998-05-14 |
WO1995019760A1 (en) | 1995-07-27 |
US5630999A (en) | 1997-05-20 |
CA2181725A1 (en) | 1995-07-27 |
RO115408B1 (ro) | 2000-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ216696A3 (en) | Oral preparation | |
US5296215A (en) | High foaming rheologically stable non-irritating oral composition | |
MXPA96002897A (en) | Oral composition containing anionic surfactants having a reduced adverse reaction to tissue or irritation | |
AU662426B2 (en) | Non-irritating dentifrice | |
US7435409B2 (en) | Compositions comprising a potassium salt active ingredient, including oral compositions for reducing dental nerve and dentin sensitivity comprising a non-menthol flavoring | |
US5846570A (en) | Stabilized hydrogen peroxide gel compositions | |
CN113950316B (zh) | 口腔护理组合物和方法 | |
US5833956A (en) | Oral composition containing an anionic, a nonionic and an amphoteric surfactant system | |
CA1327531C (en) | Stable antiplaque dentifrice based on hexetidine, zinc ion and fluoride | |
NL8301052A (nl) | Gestabiliseerde tandpasta. | |
JPH11130642A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2000344641A (ja) | 口腔用組成物 | |
CN105792805A (zh) | 含有脂肪两亲物的口腔护理增白组合物 | |
JP2610444B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
US20060093562A1 (en) | Use of sodium decyl sulfate in toothpaste | |
RU2092153C1 (ru) | Композиция для реминерализации деминерализованной части зубов | |
JPH1129453A (ja) | 口腔内清浄用組成物 | |
JPH0720854B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
CA2277664A1 (en) | Compositions comprising a potassium salt active ingredient, including oral compositions for reducing dental nerve and dentin sensitivity comprising a non-menthol flavoring |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20060113 |