CZ210296A3

CZ210296A3 - Substituted oxazolines, process of their preparation and use

Info

Publication number: CZ210296A3
Application number: CZ962102A
Authority: CZ
Inventors: Wolfgang Kramer; Reiner Fischer; Graham Holmwood; Hermann Hagemann; Ulrike Wachendorf-Neumann; Christoph Erdelen; Andreas Turberg; Norbert Mencke
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1994-01-17
Filing date: 1995-01-04
Publication date: 1996-10-16
Also published as: US5990140A; HUT76146A; WO1995019349A1; BR9506516A; KR100393732B1; DE59509813D1; ES2166814T3; HU9601937D0; PL315520A1; EP1132368A3; EP1132368B1; EP0740660A1; AU1385795A; ES2210057T3; EP0740660B1; AU698241B2; CN1138856A; DE59510831D1; EP1132368A2; DE4401099A1

Description

Substituované oxazoliny, způsob jejich výroby a jejich použití ‘1188

Oblast techniky

J.AiOiNiSVU •jH 3Λ fl i S λ^:Λ Q8d avyp

Vynález se týká nových substituovaných oxazolinů, 1 j způsobů jejich výroby a jejich použití pro potírání škůdců^ .M l na zvířatech. i

Dosavadní stav techniky

L 'S L I S 0 f-o “**«***· j ě^wj iž*žnáifié7*'žé^l'urcité*der'iváty-oxazolinu*maj í*iň^.w*n* sekticidní a akaricidní vlastnosti (viz EP-A 0 345 775 a EP-A 0 432 661) . Účinnost těchto známých sloučenin však, obzvláště při nízkých aplikovaných množstvích a koncentra- , cích, není ve všech oblastech aplikace vždy zcela uspokojující.

***«

Podstata vynálezu

Předmětem předloženého vynálezu jsou nové substituované oxazoliny obecného vzorce I

(I) ve kterém

A značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu,

B značí popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu, fenylalkenylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu nebo fenylthioalkylovou skupinu,

D značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,

E značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu a

G značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou v závislosti na druhu substituentů vyskytovat jako geometrické a/nebo optické isomery nebo směsi isomerů různého složení. Vynález se týká jak čistých isomerů, tak také směsí isomerů.

Dále je předmětem předloženého vynálezu způsob výroby substituovaných oxazolinú obecného vzorce I , jehož podstata spočívá v tom, že se

a) nechají reagovat aminoalkoholy obecného vzorce II (Π).

ve kterém mají B, D, E a G výše uvedený význam, s karboxylovými kyselinami obecného vzorce III

A - COOH (ΠΙ), ve kterém má A výše uvedený význam, s vodu odebírajícími činidly a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího prostředku, nebo se

b) nechají reagovat amidalkoholy obecného vzorce IV

A-CO-NH—C-D I e

HO \ (TV) ve kterém mají A, B, D, E a G výše uvedený význam, s vodu odebírajícími činidly, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího prostředku, nebo se

c) amidové deriváty obecného vzorce V

B /

A-CO-NH-C-D (V) *->*·* ve kterém mají A, B, D a G výše uvedený význam a

X značí odštěpitelnou skupinu, jako je atom halogenu, alkylsulfonyloxyskupina nebo arylsulfonyloxyskupína, nechají reagovat s basí, popřípadě za přítomnosti zřeďovačího prostředku.

Dále bylo zjištěno, že substituované oxazoliny obecného vzorce I jsou velmi dobře vhodné pro potírání škůdců na zvířatech. Vyznačují se obzvláště vysokou účinností proti Arthropodům a Nematodům.

Překvapivě vykazují substituované oxazoliny obecného ¹ vzorce' I ‘podle'* předloženého vynálezu*podstatně--lepší účin-—r — nost vůči škůdcům na zvířatech než konstituéně nejpodobnější známé sloučeniny.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou obecně definované obecným vzorcem I , ve kterém

A značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i fenylovou, fenoxy-, benzyloxy-, fenylthio- a benzylthio-skupinou, které jsou popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě, substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 áž 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různé, atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě -jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, jakož, i c.ykloalkenylovou skupinu.;s . 5. až . 7 uhlíkovými·, atomy, která je popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 .uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou 'skupinou s 1 až 4 uhlíkovými.atomy, .

B značí výhodně popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, substituovanou fenylovou, benzylovou, feneth-l-ylovou, feneth-2-ylovou, fenoxymethylovou, fenylthiomethylovou, fenoxyeth-l-ylovou, fenylthioeth-l-ylovou, fenoxyeth-2-ylovou nebo styrylovou skupinu, přičemž jako fenylsubstituenty je možno uvést atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými >

atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s až 18 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena 1 až 3 kyslíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, 3,4-difluormethylendioxoskupinu,

3,4-tetrafluorethylendioxoskupinu, benzylirainooxymethylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo atomem halogenu, cyklohexylovou a cyklohexyloxylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinou nebo fenylovou skupinou.

** pyr idylóxyskupinu·,T“ substituovanou ^popřípadě -*j ednou- ****-nebo dvakrát, stejně nebo různě, atomem halogenu, al- j* kýlovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou, benzylovou, fenoxy-, fenylthio-, benzyl- / oxy- a benzylthio-skupinu, substituovanou popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě, alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem halogenu, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogen1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalky1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxv-ethylenoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy.

alkoxyskupinou s lovou skupinou s

D

Značí výhodné vodíkový atom nebo methylovou skupinu.

Ί

Ε značí výhodně vodíkový atom nebo methylovou skupinu a

G značí výhodné vodíkový atom nebo methylovou skupinu.

Zvláště výhodně «

A značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, jakož i fenylovou, fenóxy-, benzyloxy-, fenylthioa benzylthio-skupinou, které jsou popřípadě jednou nebo dvakrát , stejně nebo různě, substituované, atomem;. fluoru.nebo. chloru,, alkylovou skupinou.s 1 .až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou.skupinou s 1 až.2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až. 2 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 2. uhlíkovými, atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou.s. 1 až 2 uhlíkovými, atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, atomem fluoru, chloru a/nebo bromu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované atomem fluoru a/nebo chloru, jakož i cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různé, substituovaná atomem fluoru nebo chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo chloralkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy,

B značí popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, substituovanou fenylovou, benzylovou, feneth-l-ylovou, feneth-2-ylovou, fenoxymethylovou, fenylthioraethylo **»i*ju ^vou.-.fenoxyeth-l-ylovou.tafen.ylthioeth-lzylovou^₍fenoxyeth-2-ylovou nebo styrylovou skupinu, přičemž jako fenylsubstituenty je možno uvést atom fluoru, chloru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové as 1 až 8 uhlíkovými atomy alkoxylové částí, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou až šestkrát, stejně nebo různě atomem fluoru a/nebo chloiru, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou až pětkrát, stejně nebo různě atomem fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, skupinu -(OC2H4)|_^-O-alkyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je jednou až šestkrát, stejně nebo různě, substituovaná fluorem a/nebo chlorem, 3,4-difluormethylendioxoskupinu, 3,4-tetrafluorethylendioxoskupinu, skupiny vzorců

χ

CH, N

Cl

CH, Ν

Cl cyklohexylovou a cyklohexyloxylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované, alkylovou. skupinou ,s. .1. až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou, s. 1 až. 4 uhlí*, kovými atomy, cyklohexylovou skupinou nebo fenylovou skupinou, pyridyloxyskupinu, substituovanou .popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě., atomem fluoru nebo chloru nebo trifluormethylovou skupinou, fenylovou, benzylovou, fenoxy-, fenylthio-, benzyloxy- a benzylthio-skupinu, substituovanou popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě, alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou až šestkrát, stejně nebo různě fluorem a/nebo chlorem, alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxy-ethylenoxyskupinou s 1 až /

J uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo alkylthioskupinou.s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je jednou až šestkrát, stejně nebo různě substituovaná fluorem a/nebo chlorem ,

D značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,

E značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a

G značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu.

Obzvláště výhodné jsou také skupiny sloučenin podle předloženého vynálezu obecných vzorců 1-1 až 1-10

ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné ;

ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy -a- ...............značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné ;

(1-3) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a βΐ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až. čtyřikrát, stejně nebo různě., přičemž : jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné ;

(M) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a βΐ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed nou až čtyřikrát, stejně nebo různé, přičemž jako sub stituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu-ty, kte ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituen tu B jako výhodné a obzvláště výhodné ;

(1-5) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a βΐ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed nou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako sub stituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, kte ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituen tu B jako výhodné a obzvláště výhodné ;

(1-6) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a βΐ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed nou až čtyřikrát, stejné nebo různé, přičemž jako sub stituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, kte ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituen tu B jako výhodné a obzvláště výhodné :

(1-7) ve kterém*má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a

B^· značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště.výhodné ;

(1-8) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a βΐ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různé, přičemž jako substituenty fehylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné ;

(1-9) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a

I fil značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed nou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako sub stituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, kte ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituěn

B, „-jako výhodné a*,obzvlášté výhodné , a

CH

A n

VSÍ » (HO) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy a

B¹ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed nou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako sub stituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, kte ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituěn tu B jako výhodné a obzvláště výhodné.

Další výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou skupiny sloučenin vzorců Ϊ-1 až 1-10 , ve kterých značí A popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě, substituovanou terč.-butylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu výše uvedené alkyl-substituenty, uváděné u A jako výhodné a obzvláště výhodné.

Rovněž obzvláště výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou skupiny sloučenin vzorců 1-1 až 1-10 , ve kterých značí A popřípadě jednou až pětkrát,· stejně nebo různě, substituovanou cyklopropylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu výše uvedené cykloalkyl-substituenty, uváděné u A jako výhodné a obzvláště výhodné.

Kromě toho výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou skupiny sloučenin.vzorců. 1-1 až: 1-10 , ve kterých, značí A jednou až třikrát, stejně nebo různě;.fluorem·· a/nebo chlorem- substituovanou vinylovou·skupinu. .

Dále jsou výhodné také skupiny sloučenin podle předloženého vynálezu obecných vzorců 1-11 až 1-20

ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy ,

B¹ značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, kte16 ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

D, E a G jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z těchto substituentů značí methylovou skupinu ;

A O ch₂-o-b

0-12) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláš- * ji»*,,» «ťscs.te».výhodné vyznamy. ,-.. - *

B^· značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

NCH₂-S-3 a-η) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláš17 tě výhodné významy , značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

B¹ značí fenylovou·skupinu; substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

A

(1-15)

- '18 j

ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy , značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituen• tu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

CH--B '(Má)' ··, ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy ,

B^· značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě; přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a · D, E a G jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z těchto substituentů značí methylovou skupinu ;

ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy , značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

D, E a G jsou stejné nebo různé a značí. vodíkový atom nebo methylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z těchto substituentů značí methylovou skupinu ;

_n_AH,ch₂-o-b ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy , značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jednou čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

(1-19) ·’ ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy , značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed . nou až čtyřikrát, stejně nebo různě, přičemž jako sub ' stituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, kte ré jsou výše uvedené při definování tohoto substituen.

tu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

G (1-20) ve kterém má A výše uvedené všeobecné, výhodné a obzvláště výhodné významy , značí fenylovou skupinu, substituovanou popřípadě jed nou až čtyřikrát, stejné nebo různě, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu ty, které jsou výše uvedené při definování tohoto substituentu B jako výhodné a obzvláště výhodné a

D, E a G jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z těchs ubs* x x ucnx íi zriHcx šechy lovou síc up i nu *

Další výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou skupiny sloučenin vzorců 1-11 až 1-20 , ve kterých značí A popřípadě jednou až třikrát, stejné nebo různě, substituovanou terč.-butylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu výše uvedené alkyl-substituenty, uváděné u, A jako výhodné a obzvláště výhodné.

Rovněž obzvláště výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou skupiny sloučenin vzorců 1-11 až 1-20 , ve kterých značí A popřípadě jednou až pětkrát, stejně nebo různé, substituovanou cyklopropylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu výše uvedené cykloalkyl- substituenty, uváděné u A jako výhodné a obzvláště výhodné.

Kromě toho výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou skupiny sloučenin vzorců 1-11 až 1-20 , ve kterých značí A jednou až třikrát, stejně nebo různě, fluorem a/nebo chlorem substituovanou vinylovou skupinu.

Uhlovodíkové zbytky, uváděné výše při definování sloučenin podle předloženého vynálezu, jako je alkylová skupina a také ve spojení s heteroatomy, jako je alkoxyskupina, jsou, pokud je to možné, přímé nebo rozvětvené.

Jako substituenty A je možno příkladné uvést násle dující skupiny :

A	A
CICHj-CÍCH·^-	(C&Cl^C-
FCH₂-C(CH₃)_r	CH₃-C(CH2OCH₃)₂-
	NC-CHjCH.-CÍCHj),-
CH₃-C(CI^F)₂-	CH^qHjXCHjOCHj)-
C1,C=CC1-	f₂ch=cfci-
ci₂c=cf-	ci-^^-o-Cích,)-
2L	ιγ,-Κ. »'- - Cl í F·/ > l^J 2L
CH,	ch₃
Δ,	zV
Cí
Cl Cl -A	CI.C-CH ' '
c₂h_s

Jako substituenty dující skupiny :

je možno příkladně uvést násle

přičemž značí přímou vazbu nebo skupinu -CH₂- . -CH(CH₃)—-CH₂CH₂- , -CH=CH- , -CH₂-0- , -CH₂S- , -CH(CH₃)S- , -CH(CH₃)-O- nebo -CH₂CH₂0- .

R¹ má významy uvedené v následující tabulce 1 a (R ) má významy uvedené v následující tabulce 2 .

Tabulka 1

R^l ~ | R?í R¹

Cl	-ocf,chfcf₄	CrnřL>f-(l
F	-CK,CH,-O-CH< t
-C₄Hk	-CH,CH,-O-C₄Ho-a f
-C<Ht-j-Q	-CH,CHvO-qH_n-a	CF,
-CfíH-K-n.	-SCF,CHFCH,	-SCF,CHF,
-CF,CHF,	-SCÁ-α I	-OCF,
-QC<K,_rG	•SCi;Hn-Q 1	-OCF,CEF,
-ΟΟ,Η,τβ	’ -SC,H_\|7-n 1	-OCH,CF,
-OC,,H,<-a	-SC,,K,hi 1	-OCF^CKFCK,
-scf₃	-Ό	0
τ» ' -.. “W /*** \ -°λΊ/ - Λ		^J Hj-t*
-O		-O'*¹ .
~C^^3r	ck₃o -0^-°	O^·*
C0 s	-0^°	__rci -CS
Z—<-^C1 -Q c:	\2y ^C!H ⁿ	. . __rCI

Tabulka 1 (pokračování)

R¹	R¹	R¹
	-** ochf₃
	fy'- a	~^CHi~^~~^~^0CF3
	CH, -γ}-=*3 CH, .	-°o
^CK3 /Vr~ \ / ^θΓ3	^eHrO	-°*C^^a
CHjO fy-	~^eHrC^^-F	^0-V# ^Br
y—OCFj	-^c*7(~}-^a	-σ-ζ-^-οΗ,
	~ ^Bf
	-^CHrCy-=A-‘
O~^w

r

Tabulka 2

(R²)„	(R²)m
H	2-CHj
2-C1	2-OCH₃
2-F	2-0C₂H₅
3-C1	3-CH₃

2,6-Cl₂ 3,5-(CH₃)₂

.. ... -----------............,, .

3,5-Cl₂ ³’^0C6^H5

3,5-F₂
2,5-Cl₂	společně s pro
3,5-Cl₂; 2-F
. 2,3-F₂.	3,4-0CF₂0 a
2,5-F₂	3,4-0CF₂CF₂0-

Jednotlivě je možno uvést následující příklady slou čeniii^_obecného vzorce I podle předloženého vynálezu :

G .* 4

A	B	D	E	G
ClCHj-CFCl-		H	H	H
X CH,		H	H	H
. ^Cl Cx		H	H	K
C! _CI A CH, C₂H₅ '	XVcfCHJ,	H	H	H
ci ci ^Cl' A ,C=CH^—>— Cl		K	H	H
CH 1 ’ NC-CHjCHj-C — CH,	-Q-cioy,	H	K	H
CřLCI 1 CIHjC-C— CHjCI .		'' H	fí'	H
CHjOCH, H,C'C — ch_zoch,	(«y,	H	H	H

v

A	B	D	E	G
Γ’ CH/CHg-C — Č/_s	<=/<: coy.	H	H	K
CH, FH.C-C- CH,	-/j-CtCHJ,	H	H	H
Γ· CI-CHj-C— CH,	-Í_ý-C(CHA	H	H	H
CH-F 1	CI F CI	H	H	H
J , ch/
CH,F HX-C— ³ 1 ch/	(0¾	H	H	H
ChLF 1 * HX-C— ^J 1 ch/	-CH_f (CH,),	H	H	H
CH.F f ² HX-C — ³ 1 CH/	Cl	H	H	H
CH.F 1 ⁵ HX-C— ³ 1 CH/	hQ*-⁰⁰'', CI	H	H	H '
-CHJ= 1 ‘ HX-C — ³ I CH/	Cl -0OCHF, CI	' ’H	H	H

A	B	^D	E	G
CH/ 1 h₃c-c— CH/	c	H	K	H
CH/ Li /** _Z* γ CH/	^Fw	H	H	H
CH/ H,C-C- CH/	ct —^~^-ocf₃-cf₃ ct...........	H	H	H
CH/ 1 H-C-C — ³ t CH/	ct H^ocf, C!	u	u AX	H
CHJ= 1 H-C-C — ³ l CH/	ο». F F	H	H _	H
CH-F 1 ² H-C-C— ³ l CH/	Cl α σ	E	H	H
CH-F 1 ² H,C-C- CH/	-θ-ο,ΟΗΛ	CH₃	H	H
CHJ= 1 H-C-C — ³ 1 CH/	-X/^c 1=¾	H	CH;	ch₃
CH.F 1 ¹ H-C-C — ³ 1 CH/		H	H ·	K

A

- 32 -	G
A	Β 1	D	E
• CH.F I •.H-C-C— ³ 1 CH/	OO’ F	H	H ·	K
CH.F 1 H-C-C— ³ 1 CH/	OO	K	E	E
CH,F 1 H-C-C — ' ³ 1 CH/ .	-ζ^-0-CF.CHCF,	E	E	1 H
h₃c ch,		E	H,	E
^cl0*0/\
, C—Crl Cl	o
O O I	-OO-eicty,	E	E	H
^Cív—/ C? Cl	o>- 0 F	E	H	E
Cl./ C? (31	<o Q^F Γ	E	E	H
Cl_x Cl Cl	(oy,	E	E'	E
Cl_v__z C? Cl	Í5° F ·Mk 0 F	E	' H	E
Cl_x __ _z Cl ci	^O^pF	E	E	H
-

' a '	1 ³	1 ^D	E	G
Ct_> Cí^CI	o CI	K	H	K
Cl_x__z c? Cl	o».	H	H	H
Cl_x__z. c? (31	77	H	H	H
Cl F Cl	O-	K	H	H
Cl F cr^-^	Cl	H	H	H

Když se použije pro provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu jako výchozí látka například kyselina 2,2-bis-(chlormethyl)-propionová a 2-amino-2-(4-terc.-butylf enyl)-l-ethanol a jako vodu odebírající činidlo kyselina polyfosforečná (PPS) , tak se může průběh reakce znázornit pomocí následujícího reakčního schéma :

Když se použije pro provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu*j ako«. výchoz í^láxka. například _w amid... kyseliny N- [2-hydroxy-l-(4-terc. -butylfenyl) -ethyl] -2,2-bis-(chlormethyl)-propidnové a jako vodu odebírající činidlo kyselina polyfosforečná (PPS) , tak se může . průběh reakce znázornit pomocí následuj ícího reakčního schéma :

Když se použije pro provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu jako výchozí látka například amid kyseliny N-[2-chlor-l-(4-terc.-butylfenyl)-ethyl]-2,2- bis-(chlormethyl)-propionové a treiethylamin jako base, tak se může průběh reakce znázornit pomocí následujícího reak-— čního schéma :

C(CH,},

CÍCH,),

Aminoalkoholy, používané při způsobu (a) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I jako výchozí látky, jsou obecně definované obecným vzorcem II . V tomto vzorci II mají B, D, E a G výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké jsou již výše uváděné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I jako'výhodné, popřípadě obzvláště výhodné.

Výchozí, látky obecného vzorce. II,. jsou známé.,a/nebo. se... mohou o sobě známými způsoby vyrobit, redukcí odpovídajících'... . aminokyselin (víz Heterocycles 9 /1978/, 1277-1285; J.Org. Chem. 43 /1978/, 2539-2541; Liebigs Ann. Chem. 1980,

122-139; Tetrahedron Lett. 26 /1985/, 4971-4974).

Karboxylové kyseliny, používané dále jako výchozí látky při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , jsou obecně definované vzorcem III . Ve vzorci III má A výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké jsou již výše uváděné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné.

Výchozí látky obecného vzorce III jsou známé chemikálie organické syntesy, popřípadě jsou získatelné pomocí známých způsobů.

Způsoby (a) a (b) podle předloženého vynálezu se provádějí za použití vodu odebírajících činidel. Mohou se zde použít v organické chemii běžná vodu odebírající činidla. Výhodně použitelná je kyselina sírová, kyselina , » polyfosforečná (PPS) , oxid fosforečný, dicyklohexylkarbodiimid (DCC) , sirník fosforečný a systém trífenylfosfin/ triethylamin/tetrachlormethan.

Jako zřeďovací činidla pro provádění způsobu (a) až (c) podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu obvyklá. ' organická rozpouštědla. Výhodně použitelné jsou alifatické, alicyklické nebo aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, petrolether, hexan, cyklohexan, dichlormethan, chloroform a tetrachlormethan, ethery, jako - ^je«napříkladdiethylether.^.diisopropylether,^dioxan,_tetraT hydrofuran, ethylenglykoldimethylether a ethylenglykoldiethylether, ketony, jako je například aceton, butanon nebo methyl-isobutyl-keton, nitrily, jako je například acetonitril, propionitril nebo benzonitril, amidy, jako je například N,N-dimethylformamid a Ν,Ν-dimethylacetamid, dále

N-methylpyrrolidon, triamid kyseliny hexamethylfosforečné, estery, jako je například ethylester kyseliny octové, sulfoxidy, jako je například dimethylsulfoxid a popřípadě také alkoholy, jako je například methylalkohol a ethylalkohol.

Při provádění způsobu (a) podle předloženého vynálezu se mohou reakční teploty pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecné se pracuje při teplotách v rozmezí 0 °C až 150 °C , výhodně 10 °C až 100 °C .

Způsob (a) podle předloženého vynálezu se provádí všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za tlaku sníženého nebo zvýšeného, například v rozmezí tří

0,01 až 1,0 MPa .

Při' prováděni způsobu (a) podle předloženého vynálezu se potřebné výchozí látky používají všeobecně v přibližně ekvimolárních množstvích. Je však ale také možné použít jednu z obou používaných výchozích komponent ve velkém přebytku. Reakce se provádějí všeobecně ve vhodném xf GuQVauj-G Λ,α, yil lunuiOS ti VOuU Oucuxrtij iCinu cíilxuxíí ct icakční směs se míchá po dobu několika hodin při potřebné teplotě. Zpracování reakční směsi se provádí pomocí obvyklých metod.

Při obzvláštní formě provedení způsobu (a) podle předloženého vynálezu je možno namísto karboxylových kyselin obecného, vzorce III použít také. odpovídaj ící ch.ni.trilů,..... přičemž potom, se výhodně, namísto vodu odebírajícího, .činidla.,,, použije katalysátor, jako je například-chlorid„zinečnatý? .

Amidalkoholy, používané jako výchozí látky pří způsobu (b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce. I , jsou obecně· definované vzorcem. IV .

t

V tomto vzorci IV mají A, B, D, E a G výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké jsou již výše uváděné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné.

Výchozí látky obecného vzorce. IV jsou známé a/nebo se mohou o sobě známými způsoby vyrobit.

Amidalkoholy obecného vzorce IV se získají například tak, že se nechají reagovat chloridy kyselin, odvozené od karboxylových kyselin obecného vzorce III , s aminoalkoholy obecného vzorce II za přítomnosti látek vázajících kyselíJM ny, jako je například triethylamin, pyridin, uhličitan draselný, hydroxid sodný nebo terč.-butylát draselný, a za přítomnosti zřeďovacich Činidel, jako je například toluen,: chlorbenzen, aceton riebo acetonitril, při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C (viz výrobní příklady provedení).

Chloridy kyselin, odvozené ód karboxylových kyselin obecného vzorce ΓΙΙ , jsou známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit, například reakcí karboxylových kyselin obecného vzorce III s halogenačními činidly, jako je například thionylchlorid, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.

Ještě neznámý je chlorid kyseliny a-fluor-β,β-dichlor-akrylové obecného vzorce VI

C1₂C = CF - C0C1 (VI) , který je rovněž předmětem předloženého vynálezu.

Chlorid kyseliny a-fluor.-β, β-dichlor-akrylové obecného vzorce VI se získá tak,že se hydrolysuje 2-fluor-1.1,3,3,3-pentachlorpropen, popřípadě za přítomnosti katalysátoru. Jako katalysátory přicházejí mimo jiné v úvahu Lewisovy kyseliny a anorganické kyseliny a jejich soli, jako je například chlorid železitý, fluorid boritý, kyselina sírová, kyselina chlorovodíková, hydrogensíran draselný a hydrogensíran sodný (viz také výrobní příklady).

V závislosti na reakčních podmínkách, jako je například doba prodlení chloridu kyseliny v reakční směsi a na přidaném množství vody se primárně vytvořený chlorid kyseliny a-fluor-β,β-dichlor-akrylové popřípadě částečně hydrolysuje na odpovídající kyselinu akrylovou, která se potom například může převést reakcí s thionylchloridem opět na chlorid kyseliny. Při provádění způsobu (b) podle předloženého vynálezu se mohou reakční teploty pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 150 °C , výhodně 0 °C až 100 °C .

*

Způsob (b) podle předloženého vynálezu se provádí všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za tlaku sníženého nebo zvýšeného, například v rozmezí 0,01'až 1,0 MPa .

-— —.Pří_rgr.oyádéni_rzp&sobu^Jb)^podle^předloženého ^ vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se pro jeden mol amidalkoholu obecného₅vzorce IV používá vše- , obecně 1 až 20 mol, výhodně 1 až 5 mol, činidla odebírajícího vodu.

ď . .J.

Při výhodné formě provedení způsobu (b) podle i -í r. i . i-f předloženého vynálezu se předloží amidalkohol obecného vzorce IV ve zřeďovacím činidle a potom se nadávkuje vodu odebírající činidlo. Reakční směs se při potřebné teplotě míchá až do ukončení reakce a potom se dále zpracuje obvyklým způsobem.

- ' ' TAmidové deriváty, používané jako výchozí látky při způsobu (c) podle předloženého vynálezu pro výrobu.slouče5 nin obecného vzorce I , jsou obecně definované vzorcem V .

- V tomto vzorci·-V mají A, B, D, E a G - výhodně,.. popřípadě .. ____ obzvláště výhodně takové významy, jaké jsou již výše uváděné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce .1 jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné a X značí výhodně atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až-4 uhlíkovými· atomy·, 'fenylsulfonylox-ys-kupinu nebo tolylsulfonyloxyskupinu, obzvláště chlor, brom, methylsulfonyloxyskupinu nebo tolylsulfonyloxyskujpinu.

Výchozí látky obecného vzorce V jsou známé a/nebo se mohou o sobě známými způsoby vyrobit,

Amid-deriváty obecného vzorce V se získají tak, že se nechají reagovat odpovídající amidalkoholy obecného vzorce IV s chloračními činidly, jako je například thionylchlorid nebo chlorid fosforečný, popřípadě se sulfonačními činidly, jako je například chlorid kyseliny methansulfonové nebo chlorid kyseliny p-toluensulfonové--obvyklým způsobem, popřídě za přítomnosti.base a popřípadě za přítomnosti, zřeďovacího činidla.

Způsob (c) podle předloženého vynálezu se provádí za přítomnosti- base, . přičemž přicházejí v úvahu, všechny obvyklé anorganické nebo'organické base. Výhodně použitelné jsou hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty uhličitany nebo hydrogenuhličitany kovů alkalických zemin nebo alkalických kovů, jako je například hydrid sodný, amid sodný, ethylát sodný, methylát sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amonný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý,' octan amonný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo uhličitan amonný, jakož i terciní aminy, jako je například triraethylamin, triethylamin, tributylamin, Ν,Ν-dimethylanilin, pyridin, N-methylpiperidin, Ν,Ν-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicvklononen (DBN) nebo diazabicykloundecen (DBU).

Při provádění způsobu (c) podle předloženého vynálezu se mohou reakční teploty pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotách v rozmezí -20 °C až 150 °C , výhodně 0 °C až 100 °C .

Způsob (c) podle předloženého vynálezu se provádí všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za tlaku sníženého nebo zvýšeného, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .

Při provádění způsobu (c) podle předloženého , vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se pro jeden mol amid-derivátu obecného vzorce V používá všeobecnět*· 1> až „3 mol ,*výhodně ^ l _Jaž 1,5, molbase..^______f

Při výhodné formě provedení způsobu (c) podle předloženého vynálezu se amid-derivát obecného vzorce V a base smísí ve vhodném zřeďovacím činidle, směs se míchá při potřebné teplotě až do ukončení reakce a potom se zpra cuje obvyklým způsobem.

Účinné látky jsou vhodné pro potírání škůdců na zvířatech, především Anthropodů a Nematodů, obzvláště hmyzu a pavoukovitých, kteří se vyskytují v zemědělství, v lesnictví, při ochraně zásob a materiálu, jakož i v sektoru hygieny. Jsou účinné vůči normálně citlivým a resistentním druhům, jakož i vůči všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím. K výše uvedeným škůdcům patří :

Z řádu Diplopoda například Blaniulus guttulatus.

Z řádu Chilopoda napříkladGeophilus carpophagus, Scutigera spec.

Z řádu Syraphyla například Scutigerella immaculata.

uKitiii iiř {,

Z řádu Thysanura například Lepisma saccharina.

Z řádu Collembola například Onychírus armatus.

Z řádu Orthoptera například Blatta orientalis, Periplaneta, araericana, Leucophaea maderae, Blattella gennanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,

Z řádu Dermaptera například Forficula auricularia.

Z řádu Isoptera například Reticulitermes spp..

Z řádu Anoplura například Phylloxera vastatrix, Peraphigus spp. , Pdiculus humanus corporis, Haematopinus spp. Linognathus spp.

Z řádu Mallophaga například Tríchodectes spp., Damalinea spp.

Z řádu Thysanoptera například Hercinothrips feraoralis, Trips tabaci. '

Z řádu Heteropter a. napři klad.- Eurygaster spp., Dysdercus... intermedius., Piesma .quadrata, Cimex lectularius., Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Z řádu Homoptera například Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne „brassicae., Cryptomyzus. ribis, Aphis fabae , Doralis pomi, Eriosoma lanigerura Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saisetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.

Z řádu Lepidoptera například Pctinophora gossypiella,

Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blacardella, Hyponoraeuta padella, Plutella maculeipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Felxia spp., Erias insulana, Heliothis spp. , Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, spodop.ter.a..spp-, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp. , Ch.ilo spp. , Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua rericulana, Choristoneura fumiférana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Torxrix viridana.

«.· Z řádu Coleoptera například Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelasxica alni, Leptinotarsa decemlineaxa, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivesxis, Atomaria

Η*- ......... .^J· , -A A ' -, IiUm— _)|IWt,, spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sixophilus spp., Oxiorrhynchus sulcaxus, Comopolites sordidus, Ceuxhorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anxhrenus spp., Axxagenus spp., Lycxus spp., Meligethes aeneus, Pxinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Araphimallon solsxixialis, Cosxelyxra zealandica.

'ťř

4Λ+ · Λ:

Z řádu Hymenoptera například Diprion spp,, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Z řádu Dipxera například Áedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fania spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp. , .Gastrophilus spp. , Hyppobosca spp. , Sxomoxys spp., Oestrus spp., hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bíbio horxulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,

Pegomyia hvoscyami, Ceratitis capixata, Dacús oleae, Tipula paludosa.

Z řádu Siphonaptera například Xenopsylla cheopis,

Ceraxophyllus spp..

Z řádu Arachnida například Scorpio maurus, Laxrodecxus i5cicx<in5»

Z řádu Acarina například Acarus síro, Argas spp.,

Ornithodořos spp.., Dennanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalorama spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobía praetiosa, Panonychus. spp., Tetranychus.spp.. ,

K Nematodům, prarasitujícím na rostlinách, patří Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus. spp..

Sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují v odpovídadajících aplikačních množstvích také fungicidní účinek. ...

Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, postřikové prášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspensní-emulsní-koncentráty, aerosoly, účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, jakož i jemné kapsle v polymerních.látkách a zapouzdřovací hmoty pro osivo, dále přípravky s hořlavými složemi, jako jsou kouřové patrony a podobně, jakož i přípravky pro mlžení za studená a za tepla (ULV-přípravky). ,

Tyto přípravky še vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pénotvorných činidel.

V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se mohou také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použít například organická rozpouštědla.

i.-inm*·· Jako. kapalná - rozpouštědla „přicházej í^v* podstatě^. , .

úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkvlnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, dále alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je diraethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda. Pod pojem zkapalněná plynná zřetfovadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako je butan, propan, dusík a oxid uhličitý.

- Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například amoniové soli a přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo

křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce díspersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí~v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

Jako emulgátory a/nebo zpéňovací prostředky přicházejí v úvahu například v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpoiyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolvsáty; Jako dispergační činidla přicházejí například.v úvahu ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.

V přípravcích se mohou také použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické, práškovxté, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol a pólyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální á vegetabilní oleje.

Mohou se také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.

Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb,

Buxocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb,

Fenoxycarb, Isoprocarb, Mthiocarb, Methomyl, Metolcarb, *

Oxarayl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam Thiodicarb,

Thiofanox, Trímethacarb, XMC, Xylycarb·,

Acephate, Azínphos A, Azinphos M, Bromophos A,

Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos,

Cholorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos. Demeton S,

Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos díchlorfenthion, Ethion,

Etrimphos, Fenitrothion, FerVthion, Fonophos, Formothion,

Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxaxhion, Phorate,

Malaxhion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrofos;

Mexhamidophos, Naled, Omexhoate, Oxydemeton M, Phosphamdon,

i.mirtι» Phoxim,iPirimiphos A ,PirimiphosΜ,„Propaphos Proxhiophos,

Proxhoaxe, Pyraclophos, Pyridaphentihion, Quinaphos, y %

Salixhion, Sebufos Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, „j

Temphos, Thiomerhon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos,

Vamidoxhion, • r».

Buprofezin, chlorfluazuron, diflubenzuron ·< . .:ý

Flucycloxuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gexaflumuron, ·.,

Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,

Imidacloprid, Nitenpyram, N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methylj-N’-kyano-N-methyl-ethanimidamid (NI-25) ,

Abamectin, amitrazin, Avermectin, Azadirachtin,

Bensultap, Bacillus xhuringiensis, Cyromazine,

Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil,

- Flufenprox; Lufenuron, Meta-ldehyd, Milbemectin,- pymetrozine, - —

Tebufenpyrad, Triazuron, Aldícarb, Bendiocarb, Benfuracarb,

Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloexhocarb,

Disulfoton, Ethophrophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipron.il, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Mexhiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxanyl ,·Phorare. Phoxim, Proxhiofos, pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos,

Thiodicarb, Thiafenox, Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethin, Emamectin, Fenazaquin, Fenoutatin Oxide, Fenothiocarb, Fenpropaxhrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron,

Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexyxhíazox, Ivemectin, Mexhidaxhion, Monocrotophos, Moxidecxin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimedifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triatathene, jakož i 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxy- . methyl)-5-(tr.if luoromethyl)-lH-Pyrrole-3-kar.bonitril (AC . . 303630).

Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou dále vyskytovat ve svých komerčních přípravcích, jakož i v aplikačních. formách, připravených z těchto přípravků, ve směsi se synergisty. Synergisty jsou sloučeniny, které, zvyšují účinek účinné látky, bez toho, že by přidávaný synergist musel být.sám aktivní.

Obsah účinné látky v aplikačních formách, připravených z komerčních přípravků, se může pohybovat v širokém rozmezí. Koncentrace účinné látky může být 0,0000001 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně 0,0001 až 1 % hmotnostní.

Aplikace se při použití aplikačních forem provádí obvyklými způsoby.

Účinné látky podle předloženého vynálezu působí nejen proti škůdcům rostlin, v oblasti hygieny a skladištním škůdcům, ale také v sektoru veterinární medicíny'proti pa- «· rasitům na zvířatech (ektoparasitům a endoparasitůra) , jako jsou klíšťata, roztoči, mouchy (bodavé a lezoucí) , parasitující larvy much, vši, haarlingy, blechy a endoparasiticky žijící červi. Například se ukázala výborná účinnost na klíšťata, jako je například Boophilus micropolus.

»

Účinné látky obecného vzorce I podle předloženého vynálezujsou vhodné také pro potírání arthropodů, ktré napadají zemědělská užitková zvířata, jako jsou například krávy, ovce, kozy, koně, prasata, osli, velbloudi, buvoli, králíci slepice, krůty, kachny, husy a včely, ostatní domácí

....... zvířat a?“ j ako >j s ou»nap rí k1ad » p s i koč ky ,·* z p ě vn í * p t ác i „ a ........ ·ί í-‘í akvarijní rybičky, jakož i takzvaná pokusná zvířata, jako jsou například křečci, morčata, krysy a myši. Potíráním těchto anthropodů by se měly snížit případy úmrtí a potla- '..

čit snížení množství a kvality produktů (u masa, mléka, vlny, kůže, vajec, medu a podobně), takže za použití «»&

účinných látek podle předloženého vynálezu je možné hospo- i* . ?£ dárnější a jednodušší pěstování zvířat. '

Použití účinných látek podle předloženého vynálezu probíhá ve veterinárním sektoru známým způsobem enterální aplikací ve formě například tablet, kapslí, nápojů, čévek, granulátů, past, bolí, feed-through-postupu čípků a podobně, parenterální aplikací, například injekcemi (intramuskulární, subcutánní, íntrávenosní, intraperitoneální a podobně) nebo implantáty, nasální aplikací, dermální aplikací ve fórmě například máčení nebo lázně (dippert) , postřiku (spray) , nalití (pour-on a spot-on) , omývání, pudrování, jakož i pomoci tvarových těles s obsahem účinné látky, jako jsou obojky, ušní známky, ocasní známky, pásy na končetinách, značkovací zařízení a podobné.

Příklady provedení vynálezu

Výroba a použití účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení.

Výrobní příklady

Příklad 1

CHfC

C(CHJ₃

CHjF (způsob c)

Ke 4,3 g (0,013 mol) amidu kyseliny N-[2-chlor-l- (4-terč.-butylfenyl)-ethyl]-2,2-bis-(fluormethyl)-propionové ve 100 ml methylalkoholu se za varu pod zpětným chladičem přikape 1,6 ml (0,026 mol) 45% hydroxidu sodného v 5 ml vody, načež se reakční směs nechá míchat po dobu jedné hodině za varu pod zpětným chladičem. Potom se směs zahustí odpařením rozpouštědla, získaný zbytek sě rozmíchá s vodou a sraženina se odsaje a usuší.

Získá se takto 3,8 g (99 % teorie) 2-(1,3-difluor-2-methyl-prop-2-yl)-4-(4-terc.-butylfenyl)-1,3-oxazolinu s teplotou tání 62 - 63 °C .

Výroba výchozí sloučeniny

Příklad (IV-1) (stupeň 1)

» wir < —11, mIlkII «>»

Ke 3,9 g (0,02 mol) 2-amino-2-(4-terc.-butylfenyl)-1-ethanolu ve 150 ml ethylesteru kyseliny octové se přidá

3,3 ml (0,024 mol) triethylaminu a potom se tato směs při teplotě 0 °C smísí po kapkách se 3,7 g (0,024 mol) chloridu kyseliny 2,2-bis-(fluormethyl)-propionové. Reakční směs se pak nechá zahřát na teplotu místnosti a míchá se přes noc. Potom se vytvořená sraženina odsaje, filtrát se několikrát promyje vodou, organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje se a za.hustí .

Získá se takto 4,5 g (71,9 % teorie) amidu kyseliny N-[2-hydroxy-l-(4-terč.-butylfenyl)-ethyl]-2,2-bis-(fluormethyl) -propionové s teplotou tání 141 °C .

P ř í klad (V-l) (Stupeň 2)

CH,F

CHj

CH.F

CI-CHj

CO—NH

CH

C(CKj)₃

xy-1- (4-terc.-butylfenyl) -ethyl] -2,2-bis- (fluormethyl) -propionové (viz stupeň 1) ve 100 ml tetrachlormethanu se přidá 1,05 ml (0,0144 mol) thionylchloridu, načež se nechá reakční směs reagovat po dobu jedné hodiny za varu pod zpětným chladičem. Po oddestilování rozpouštědla se získá

4,3 g (90 % teorie) amidu kyseliny N-[2-chlor-l-(4-terc.butylfenyl) -ethyl ] -2,2-bis.- (fluormethyl) -propionové s teplotou tání 98 °C .

Příklad 2

CL,C = FC-^

CH.

(Způsob c)

3,4 g (20 mmol) 2-(4-methylfenyl)-2-aminoethanolu se v 50 ml absolutního tetrahydrofuranu smísí se 2,8 ml triethylaminu a při teplotě v rozmezí 0 až 10 °C se přikape 3,6 g (20 mmol) chloridu kyseliny 3,3-dichlor-2-fluor-akrylové. Po jedné hodině míchání při teplotě místnosti se vytvořená sraženina odsaje, filtrát se zahustí, získaný zbytek se vyjme do 50 ml absolutního toluenu, smísí se se 4,8 g thionylchloridu a po dobu 2 hodin se zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Potom se za vakua toluen a. přebytečný thionylchlorid odstraní. Získaný zbytek se znovu vyjme do toluenu, po částech se smísí se 3 g (22 mmol) terč.-butylátu draselného a za kontroly pomocí chromatografie na tenké vrstvě se zahřívá na teplotu 55 °C . Reakční směs se potom promyje vodou a toluenová fáze se zahustí. Získaný zbytek se chromatografuje na silikageluza použití směsi n-hexan/ethylacetát · 10 : 1 .

Získá se takto 2,3 g (41 % teorie) 2-(2,2-dichlor-1-fluorvinyl)-4-(4-methylfenyl)-1,3-oxazolinu.

^HNMR (500 MHz, CDC1₃).: 2,33 (s, 3H) ; 4,25 (ΐ, IH) ; 7,15 •w·**

Výroba výchozí sloučeniny

Předloží se 515 g 2-fluor-l,1,3,3,3-pentachlorpropenu a 27 g chloridu železitého a při teplotě 110 °C se v průběhu 2 hodin přikape 52,6 g vody. Reakční směs se potom nechá míchat po dobu jedné hodiny při teplotě 110 °C, ochladí se na teplotu asi 70 °C , pevná látka se oddělí filtrací a přikape se 330,2 ml thionylchloridu. Po asi 2 hodinách za varu pod zpětným chladičem se přebytečný thionylchlorid a chlorid kyseliny’dichlorfluorakřylové destilativně odstraní.

Získá se takto 233 g (90 % teorie) chloridu kyseliny dichlorfluotakrylóvé s teplotou varu 134 °C .

Odpovídajícím způsobem a podle všeobecných údajů pro výrobu se získají následující substituované oxazoliny obec ného vzorce I :

(D

Př.	A	B	D	E	G	fyz. konst.'
	CH.CI 1 ² CH,— C— ³ ί c.h₂ci	-Pý-CtCHJ,	Η ,	H	H	t.t. 86-SS°C
4	/-v ^CH3 °o°t %	O	H	H	H	Q5° = ; 1,5644
5	. Cl₂C=CCl-	O“·	H	H	H	Ή-NMr: 2,34(s, 3R 4,25 (ζ IH)? 7,15 (s,4H)
6	CI₂C=CCl-	r-t^Cl o	H	H	H	^lH-NMR: 4,23 (ζ IH); 7,1.73 (m,4H) ‘
7	•cuccci-	-o	H	H	H	4,24 (ζ IH); 7,2-7,4 (m, 5H)

Pokračování

Př.	A	B	D	E	G	fyz. konst·.
8	Δ_ .	-θ-^εΛ!	H	H	H	né“ -14391
⁹	a c^₅	—	H	H	H	t.tJ5O-S5'C 1
	v\ I 1 Cl CHj		^lK'		’H^J'	η^'=4;5209*
11	a-/' ’χκ'Π’ Λ CH ·' ^v·		H	H	H	αθ^υ = 1,5438
12	(FCH₂),C- ch₃	<K>	H	K	H	t.ť.83C

Příklad A

Tetranychus-test (OP-resistentní/zpracování máčením)

Rozpouštědlo : 7 hmot. dílů dimethylformamid eraulgátor : 1 hmot. díl alkylarylpolyglykolether

Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a vodou se naředí na požadovanou koncentraci.

Rostliny fazolí (Phaseolus vulgaríš) , které jsou na všech.částech silně.napadené-Tetranychus urticae, se namočí přípravkem účinné látky s požadovanou koncentrací.

Po požadované době se zjišťuje účinek v % . Při tom znamená 100 % , že byly všechny housenky usmrceny a 0 %^r, že nebyla usmrcena.žádná housenka.

Při tomto testu způsobila například sloučenina podle příkladu 8 a 10 při koncentraci účinné látky 0,1 % 80% usmrcení po 7 dnech.

Příklad B *

Spodoptera-test

Rozpouštědlo : 7 hmot. dílů dimethylformamid emulgátor : 1 hmot. díl alkylarylpolyglykolether

Listy zelí (Brassica oleracea) se zpracují namočením do přípravku účinné látky o požadované koncentraci a osadí se housenkami Spodoptera frugiperda, dokud jsou listy ještě vlhké.

Po požadované době se zjišťuje usmrcení v % . Při tom znamená 100 % , že byly všechny housenky usmrceny a 0 % , že nebyla usmrcena žádná housenka.

Při tomto testu způsobila například sloučenina podle příkladu 1 při koncentraci účinné látky 0,1 % 100% usmrcení po 7 dnech.

Příklad C

Plutella-test

Listy zelí (Brassica oleracea) se zpracují namočením do přípravku účinné látky o požadované koncentraci a osadí se housenkami Plutella maculipennis, dokud jsou.listyještě vlhké.

Při tomto testu způsobila například sloučenina podle příkladu 1 a 10 při koncentraci účinné látky 0,1% usmrcení 100 % po 7 dnech.

Příklad D

Nephotettix-test

*

Zárodečné lístky rýře (Oryza sativa) se zpracují namočením do přípravku účinné látky o požadované koncentraci a osadí se Nephotettix cincticeps, dokud jsou lístky ještě vlhké.

Po požadované době se zjišťuje usmrcení v % . Při tom znamená 100 % . že byly všechny cikáhy usmrceny a 0 % , že nebyla usmrcena žádná cikáda.

Při tomto testu způsobila například sloučenina podle příkladu 8 a 10 při koncentraci účinné látky 0,1 % usmrcení z alespoň 90 % po 7 dnech.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Substituované oxazoliny obecného vzorce I i

0γ13ΛΠ3λ/! 3'dd ve kterém

A značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu.,, cykloalkylovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu,

B značí popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu, fenylalkenylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu nebo fenylthioalkylovoú skupinu,

D značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,

E značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu a

G značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu. $ ' j
2. Substituované oxazoliny podle nároku 1. , obecného vzorce I, ve kterém

A značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jednou nebo několikrát, stejné nebo různé atomem halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i fenylovou. fenoxy-, benzyloxy-, fenylthioa benzylthio-skupinou, které jsou popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě, substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, _T,..._n._T.- ^„alkenylovou skupinu_x se,,,2,,až_m8 _Muhli ko vým i „ a t oray,^subr. _rstituovanou popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylovou skupinou se 2 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, která je popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě, substituovaná atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými-atomy, značí popřípadě jednou až čtyřikrát, stejné nebo různě, substituovanou fenylovou, benzylovou, feneth-l-ylovou, fe'neth-2-ýrovoú, fenoxymethylovou, fenyltHiomethylo- . vou, fenoxyeth-l-ylovou, fenylthioeth-l-ylovou, fenoxyeth-2-ylovou nebo styrylovou skupinu, přičemž jako fenylsubstituenty je možno uvést atom halogenu, aikylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkyiovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu š 1 až 18 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena 1 až 3 kyslíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, 3,4-difluormethylendioxoskupinu, ,
3,4-tetrafluorethylendioxoskupinu, benzyliminooxymethylovou skupinu, popřípadě substituovanou aikylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo atomem halogenu, cyklohexylovou a cyklohexyloxylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované aikylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupínou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinou nebo fenylovou skupinou, pyridyloxyskupinu, substituovanou popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě, atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkyiovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou, benzylovou, fenoxy-, fenyIthio-. benzyloxy- a benzylthio-skupinu, substituovanou popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě, aikylovou sku64 pinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy, atomem halogenu, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogen1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalky1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxy-ethylenoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s lovou skupinou s značí výhodně vodíkový.atom nebo methylovou skupinu, značí výhodně vodíkový atom nebo.methylovou skupinu a značí výhodně vodíkový atom nebo methylovou skupinu.

- ¹ “ ^.......... ,¹¹ ¹

3. Substituované oxazoliny podle nároku 1', obecného vzorce I, ve kterém

A značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jednou nebo několikrát, stejně nebo různě atomem fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 2 * uhlíkovými atomy, jakož i fenylovou, fenoxy-, benzyloxy-, fenylthio- a benzylthio-skupinou, které jsou popřípadě jednou nebo dvakrát, stejně nebo různé, substituované atomem fluoru nebo chloru, .alkylovou . skupinou s ~·..1 až 4. uhlíkovými atomyhalogenalkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s

1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové as 1 až 8 uhlíkovými atomy alkoxylové části, alkoxyskupinu s 1 až

8 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou až šestkrát, stejně nebo různě atomem fluoru a/nebo chloiru, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, substituovanou jednou až pětkrát, stejně nebo různě atomem fluoru a/nebo chloru, alkoxyskupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, skupinu -(OCjH^/^^j-O-alkyl s- 1 až
6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylthioskupinu s 1 až d

12 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je jednou až šestkrát, stejně nebo λ různě, substituovaná fluorem a/nebo chlorem, 3,4-difluormethylendioxoskupinu, 3,4-tetrafluorethylendioxoskupinu, skupiny vzorců cyklohexylovou a cyklohexyloxylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cyklohexylovou skupinou nebo fenylovou skupinou, ve kterém mají s .karboxylovými

B

Η,Ν-cCd ho'^c^_g cm

B, D, E a G výše uvedený význam, kyselinami obecného vzorce III

A - COOH (ΙΠ) , ve kterém má A výše uvedený význam* svoduodebírajícími činidly^a popřipadě„za_přítomnosti zřeďovacího prostředku, nebo se

I

b) nechají reagovat amidalkoholy obecného vzorce IV

-CO-NH-C-D ' -E (IV)

HO

-c:

• ve kterém mají A, B, D, E a G výše uvedený význam, s vodu odebírajícími činidly, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího,. prostředku, .... .... . .. . ...... .

nebo se