JPH0797374A - アジン誘導体 - Google Patents

アジン誘導体

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JPH0797374A
JPH0797374A JP6189076A JP18907694A JPH0797374A JP H0797374 A JPH0797374 A JP H0797374A JP 6189076 A JP6189076 A JP 6189076A JP 18907694 A JP18907694 A JP 18907694A JP H0797374 A JPH0797374 A JP H0797374A
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JP
Japan
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alkyl
substituted
phenyl
optionally
mono
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Application number
JP6189076A
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English (en)
Inventor
Yoshiaki Ito
美明 伊藤
Tatsuya Ishida
達也 石田
Yasuo Kikuchi
靖夫 菊池
Junji Suzuki
純二 鈴木
Chiharu Morikawa
千晴 森川
Yokichi Tsukidate
洋吉 月舘
Kichizo Kudoh
紀千蔵 工藤
Graham Holmwood
グラハム・ホームウツド
Udo Kraatz
ウド・クラーツ
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Original Assignee
Bayer AG
Yashima Chemical Industrial Co Ltd
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Publication date
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Application filed by Bayer AG, Yashima Chemical Industrial Co Ltd filed Critical Bayer AG
Priority to JP6189076A priority Critical patent/JPH0797374A/ja
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（Ｉ）のアジン誘導体を有効成分として含
有する動物用有害生物防除剤及び当該化合物それ自体。 ［式中、Ａは置換されたフェニルを表すか、或いは各場
合とも場合により置換されていてもよいナフチル、ピリ
ジル、チエニルまたはピラゾリルを表し、Ｂはフェニ
ル、ビフェニル、ベンジル等を表し、Ｄ，Ｇ及びＪは水
素またはアルキルを表し、Ｅは水素、アルキル、フェニ
ル等を表し、あるいはＢ−Ｄ，Ｄ−Ｇ，Ｅ−Ｇでアルカ
ンジイル（その中の１乃至２個のＣＨ２はＯまたはＳで
置換されていてもよい）を表し、ＷおよびＹは異なって
おりそしてＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原
子を含有する］。 【効果】 該アジン誘導体は構造類似の既知化合物と比
べて動物性有害生物に対するかなり良好な活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、動物性有害生物（animal pest
s）を防除するための一部は既知であるアジン誘導体の
使用に関するものである。
【０００２】例えば３,６−ビス−(２−クロロフェニ
ル)−１,２,４,５−テトラジンの如きある種のアジン類
が殺ダニ剤性質を有することはすでに知られている（例
えばヨーロッパ特許出願公開第０００５９１２号参
照）。しかしながら、これらのこれまでに既知の化合物
の活性は、特に低量が使用される時および低濃度におい
ては、全ての使用分野において完全に満足のいくもので
はない。
【０００３】一部は既知である、式（Ｉ）
【０００４】
【化１１】
【０００５】［式中、Ａは置換されたフェニルを表す
か、或いは各場合とも場合により置換されていてもよい
ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピラゾリルを表
し、Ｂは水素、アルキルまたは各場合とも場合により置
換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェ
ニルアルケニル、フェノキシアルキル、フェニルチオア
ルキル、フェニルスルフィニルアルキルもしくはフェニ
ルスルホニルアルキルを表し、Ｄは水素またはアルキル
を表し、Ｅは水素、アルキルまたは各場合とも場合によ
り置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、
フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニル
スルフィニルアルキルもしくはフェニルスルホニルアル
キルを表し、Ｇは水素またはアルキルを表し、Ｊは水素
またはアルキルを表し、Ｋは水素、アルキルまたは場合
により置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
ＢおよびＤは一緒になって場合により置換されていても
よいアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
ていてもよく、或いはＤおよびＧは一緒になって場合に
より置換されていてもよいアルカンジイルを表し、ここ
で１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／ま
たはＳにより置換されていてもよく、或いはＥおよびＧ
は一緒になって場合により置換されていてもよいアルカ
ンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場
合によりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよ
く、そしてＷおよびＹは異なっておりそしてＮ、Ｏまた
はＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有する］のアジ
ン誘導体が動物性有害生物、特に節足動物および線虫、
を防除するために特に適していることが今回見いだされ
た。
【０００６】置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は
幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組
成の異性体混合物の形であってもよい。本発明は純粋な
異性体および異性体混合物の両者に関するものである。
【０００７】式（Ｉ）において、断続線は窒素結合と置
換基Ａを有する隣接炭素原子との間の二重結合を表す。
【０００８】驚くべきことに、本発明に従い使用される
式（Ｉ）のアジン類は構造がほぼ同様な既知化合物と比
べて動物性有害生物に対するかなり良好な活性を示す。
【０００９】式（Ｉ）は本発明に従い使用できる化合物
の一般的定義を与えるものである。
【００１０】Ａは好適には（優先的には）同一もしくは
相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ
6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-ハロ
ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ
6-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを表すか、或い
は各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいナフチルを表
し、ここで置換基として挙げられるものはハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ6
-ハロゲノアルコキシであるか、或いは各場合とも場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ
置換されていてもよいピリジルを表し、ここで置換基と
して挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ
1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシまたはシアノであるか、或
いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいチエニルを表
し、ここで置換基として挙げられるものはハロゲンまた
はＣ1−Ｃ6-アルキルであるか、或いは各場合とも場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ
置換されていてもよいピラゾリルを表し、ここで置換基
として挙げられるものはハロゲンまたはＣ1−Ｃ3-アル
キルであり、Ｂは好適には水素を表すか、或いはＣ1−
Ｃ6-アルキルを表すか、或いは各場合とも場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチ−１−イ
ル、フェネチ−２−イル、フェノキシメチル、フェニル
チオメチル、フェニルスルフィニルメチル、フェニルス
ルホニルメチル、フェニルチオエチ−１−イル、フェニ
ルスルフィニルエチ−１−イル、フェニルスルホニルエ
チ−１−イル、フェノキシエチ−１−イル、フェノキシ
エチ−２−イルまたはスチリルを表し、ここでフェニル
置換基として各場合に挙げられるものはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ18-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロ
ゲノアルキル、場合によりさらに１〜３個の酸素原子に
より中断されていてもよいＣ1−Ｃ18-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ18-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチ
オ、トリ−Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリル、フェニル−ジ−
Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレン
ジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ3−Ｃ4-アルカンジ
イル基、場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シク
ロアルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換されて
いてもよいベンジルイミノオキシメチル、各場合とも場
合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、シ
クロヘキシルもしくはフェニルにより置換されていても
よいシクロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場
合により同一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルによ
りモノ置換もしくはジ置換されていてもよいピリジルオ
キシ、各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でＣ1−Ｃ12-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ
アルキル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6-
アルキルチオおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアル
キルチオによりモノ置換ないしペンタ置換されていても
よいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ
またはベンジルチオであり、Ｄは好適には水素またはメ
チルを表し、Ｅは好適には水素、メチルまたは各場合と
も場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ
1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フ
ェニルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニルスルフィニ
ル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはフェニルスルホニル−
Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、ここで可能な置換基は置換
基Ｂの定義中で以上で挙げられているフェニル置換基で
あり、Ｇは好適には水素またはメチルを表し、Ｊは好適
には水素またはメチルを表し、Ｋは好適には水素もしく
はメチルを表すか、または場合により同一もしくは相異
なる方法でＢの定義に関連してフェニル用に挙げられて
いる置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていて
もよいフェニルを表すか、或いはＢおよびＤが一緒にな
って好適には場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員
のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ
2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されて
いてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
とも可能な置換基は置換基Ｂの好適な定義に関連してフ
ェニル用に挙げられている置換基であり、或いはＤおよ
びＧが一緒になって好適には場合により同一もしくは相
異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよ
い２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで１個ま
たは２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳに
より置換されていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1
−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同一もし
くは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されてい
てもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、
ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂの好適な定義
に関連してフェニル用に挙げられている置換基であり、
或いはＥおよびＧが一緒になって好適には場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換さ
れていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、
ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび
／またはＳにより置換されていてもよく、ここで可能な
置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベン
ゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ
の好適な定義に関連してフェニル用に挙げられている置
換基であり、そしてＷおよびＹは異なっておりそして好
適にはＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を
含有する。
【００１１】Ａは特に好適には同一もしくは相異なる方
法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、同一もしくは相異
なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ない
しペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、ＳＣ
Ｆ3、ＳＣＨＦ2、ニトロまたはシアノによりモノ置換な
いしペンタ置換されたフェニルを表すか、或いは各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換な
いしトリ置換されていてもよいナフチルを表し、ここで
置換基として挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたは同一もしくは相異
なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ない
しトリ置換されたＣ1−Ｃ6-アルコキシであるか、或い
は各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしジ置換されていてもよいピリジルを表し、
ここで置換基として挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−
Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
またはシアノであるか、或いは各場合とも場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしジ置換されて
いてもよいチエニルを表し、ここで置換基として挙げら
れるものはＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であるか、
或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピラゾリル
を表し、ここで置換基として挙げられるものはＦ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＣ1−Ｃ3-アルキルであり、Ｂは特に好
適には水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す
か、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−２−
イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニ
ルスルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、フ
ェニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニルエチ
−１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イル、フェ
ノキシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−イルまた
はスチリルを表し、ここでフェニル置換基として各場合
に挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ18-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、同一も
しくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモ
ノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルコキシ、
同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ18-アルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ4)1-3−Ｏ
−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチオ、同一
もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌにより
モノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルキルチ
オ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、フェニル−ジ−
Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレン
ジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ4-アルカンジイル
基、基
【００１２】
【化１２】
【００１３】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、または同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジル
チオであり、Ｄは特に好適には水素またはメチルを表
し、Ｅは特に好適には水素、メチルまたは各場合とも場
合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテ
トラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−
Ｃ4-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェ
ニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルスルフィニル
−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニルスルホニル−Ｃ1
−Ｃ4-アルキルを表し、ここで可能な置換基は置換基Ｂ
の特に好適な定義中で以上で挙げられているフェニル置
換基であり、Ｇは特に好適には水素またはメチルを表
し、Ｊは特に好適には水素またはメチルを表し、Ｋは特
に好適には水素もしくはメチルを表すか、または場合に
より同一もしくは相異なる方法でＢの特に好適な定義に
関連してフェニル用に挙げられている置換基によりモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルを表す
か、或いはＢおよびＤが一緒になって特に好適には場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイル
を表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合により
Ｏおよび／またはＳにより置換されていてもよく、ここ
で可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合と
も場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合さ
れたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は
置換基Ｂの特に好適な定義に関連してフェニル用に挙げ
られている置換基であり、或いはＤおよびＧが一緒にな
って特に好適には場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６
−員のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個の
ＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換さ
れていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アル
キル、および各場合とも場合により同一もしくは相異な
る方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフ
ェニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場
合とも可能な置換基は置換基Ｂの特に好適な定義に関連
してフェニル用に挙げられている置換基であり、或いは
ＥおよびＧが一緒になって特に好適には場合により同一
もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換され
ていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、こ
こで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／
またはＳにより置換されていてもよく、ここで可能な置
換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合によ
り同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置
換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ
基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂの
特に好適な定義に関連してフェニル用に挙げられている
置換基であり、そしてＷおよびＹが異なっておりそして
特に好適にはＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ
原子を含有する。
【００１４】Ａは特別に好適には同一もしくは相異なる
方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、同一もしくは相
異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換な
いしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、同一もしく
は相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置
換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、ＳＣ
Ｆ3、ＳＣＨＦ2、ニトロまたはシアノによりモノ置換な
いしペンタ置換されたフェニルを表し、Ｂは特別に好適
には水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す
か、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−２−
イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニ
ルスルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、フ
ェニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニルエチ
−１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イル、フェ
ノキシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−イルまた
はスチリルを表し、ここでフェニル置換基として各場合
に挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ18-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、同一も
しくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモ
ノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルコキシ、
同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ18-アルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ4)1-3−Ｏ
−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチオ、同一
もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌにより
モノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルキルチ
オ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、フェニル−ジ−
Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレン
ジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ4-アルカンジイル
基、基
【００１５】
【化１３】
【００１６】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオまたは同一もしくは相
異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換な
いしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジルチ
オであり、Ｄは特別に好適には水素またはメチルを表
し、Ｅは特別に好適には水素、メチルまたは各場合とも
場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フ
ェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルスルフィニ
ル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニルスルホニル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで可能な置換基は置換
基Ｂの特別に好適な定義中で以上で挙げられているフェ
ニル置換基であり、Ｇは特別に好適には水素またはメチ
ルを表し、Ｊは特別に好適には水素またはメチルを表
し、Ｋは特別に好適には水素もしくはメチルを表すか、
または場合により同一もしくは相異なる方法でＢの特別
に好適な定義に関連してフェニル用に挙げられている置
換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい
フェニルを表すか、或いはＢおよびＤが一緒になって特
別に好適には場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員
のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ
2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されて
いてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
とも可能な置換基は置換基Ｂの特別に好適な定義に関連
してフェニル用に挙げられている置換基であり、或いは
ＤおよびＧが一緒になって特別に好適には場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換さ
れていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、
ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび
／またはＳにより置換されていてもよく、ここで可能な
置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベン
ゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ
の特別に好適な定義に関連してフェニル用に挙げられて
いる置換基であり、或いはＥおよびＧが一緒になって特
別に好適には場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員
のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ
2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されて
いてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
とも可能な置換基は置換基Ｂの特別に好適な定義に関連
してフェニル用に挙げられている置換基であり、そして
ＷおよびＹが異なっておりそして特別に好適にはＮ、Ｏ
またはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有する。
【００１７】式（Ｉ）の化合物の一部は既知である（例
えば、ガゼッタ・キミカ・イタリアナ(Gazz. Chim. Ita
l.)、１０４、１１８１（１９７４）、フランス特許第
２ １５８ １４３号、ドイツ特許第２ １５８ ６１５
号、イタリア特許第９２７ ５１５号、ザ・ジャーナル
・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Che
m.)、３７、２３５３（１９７２）、フランス特許第１
５８５ ４７５号、ジャーナル・オブ・ジ・インディア
ン・ケミカル・ソサイエティ(J. Indian. Chem. So
c.)、５５、１９５（１９７８）参照）。
【００１８】以上で一般的に示されているかまたは好適
範囲で挙げられている基の定義および説明は希望に応じ
て互いに組み合わせることができ、また特別範囲と好適
範囲との間でも組み合わせることができる。
【００１９】上記の好適（優先的）であると示されてい
る意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が本発
明に従い好適に使用される。
【００２０】上記の特に好適であると示されている意味
の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が本発明に従
い特に好適に使用される。
【００２１】上記の特別に好適であると示されているこ
れらの意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が
本発明に従い特別に好適に使用される。
【００２２】本発明に従い使用できる新規なアジン誘導
体は、式
【００２３】
【化１４】
【００２４】［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩
素、臭素、メチルまたはメトキシを表す］の化合物以外
の、式（Ｉａ）
【００２５】
【化１５】
【００２６】［式中、Ａ1は置換されたフェニルを表す
か、或いは各場合とも場合により置換されていてもよい
ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピラゾリルを表
し、Ｂ1は水素、アルキルまたは各場合とも置換された
フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フ
ェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルス
ルフィニルアルキルもしくはフェニルスルホニルアルキ
ルを表し、Ｄ1は水素またはアルキルを表し、Ｅ1は水
素、アルキルまたは各場合とも置換されたフェニル、フ
ェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオア
ルキル、フェニルスルフィニルアルキルもしくはフェニ
ルスルホニルアルキルを表し、Ｇ1は水素またはアルキ
ルを表し、Ｊ1は水素またはアルキルを表し、Ｋ1は水
素、アルキルまたは置換されたフェニルを表すか、或い
はＢ1およびＤ1が一緒になって場合により置換されてい
てもよいアルカンジイルを表し、ここで１個または２個
のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換
されていてもよく、或いはＤ1およびＧ1が一緒になって
場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表
し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯお
よび／またはＳにより置換されていてもよく、或いはＥ
1およびＧ1が一緒になって場合により置換されていても
よいアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
ていてもよく、そしてＷおよびＹは異なっておりそして
Ｎ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有し
ており、但し条件として、置換基Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、
Ｊ1およびＫ1の少なくとも１個は水素またはアルキルを
表さない］のものである。
【００２７】置換基の性質により、式（Ｉａ）の化合物
は幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の
組成の異性体混合物の形であってもよい。本発明は純粋
な異性体および異性体混合物の両者に関するものであ
る。
【００２８】式（Ｉａ）において、断続線は窒素原子と
置換基Ａ1を有する隣接炭素原子との間の二重結合を表
す。
【００２９】さらに、 ａ）式
【００３０】
【化１６】
【００３１】［式中、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1および
Ｋ1は上記の意味を有し、Ｗ1はアミノを表しそしてＹ1
はヒドロキシルを表すか、またはＷ1はヒドロキシルを
表しそしてＹ1はアミノを表す］のアミノアルコール
を、適宜希釈剤の存在下で、脱水剤と共に式 Ａ1−ＣＯＯＨ （III） ［式中、Ａ1は上記の意味を有する］のカルボン酸と反
応させるか、或いは ｂ）式
【００３２】
【化１７】
【００３３】［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は上記の意味を有する］のアミド−アルコール
を、適宜希釈剤の存在下で、脱水剤と反応させるか、或
いは ｃ）式
【００３４】
【化１８】
【００３５】［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲン、ア
ルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキ
シを表す］のアミド誘導体を、適宜希釈剤の存在下で、
塩基と反応させるか、或いは ｄ）式
【００３６】
【化１９】
【００３７】［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は上記の意味を有する］のアミド−アルコール
を、適宜希釈剤の存在下で、チエニル化剤と反応させる
ことにより新規な式（Ｉａ）のアジン誘導体が得られる
ことも見いだした。
【００３８】式（Ｉａ）は本発明に従う新規な化合物の
一般的定義を与えるものである。
【００３９】Ａ1は好適には（優先的には）同一もしく
は相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−
Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-ハ
ロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ6-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノにより
モノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを表すか、或
いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいナフチルを表
し、ここで置換基として挙げられるものはハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ6
-ハロゲノアルコキシであるか、或いは各場合とも場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ
置換されていてもよいピリジルを表し、ここで置換基と
して挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ
1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシまたはシアノであるか、或
いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいチエニルを表
し、ここで置換基として挙げられるものはハロゲンまた
はＣ1−Ｃ6-アルキルであるか、或いは各場合とも場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ
置換されていてもよいピラゾリルを表し、ここで置換基
として挙げられるものはハロゲンまたはＣ1−Ｃ3-アル
キルであり、Ｂ1は好適には水素を表すか、或いはＣ1−
Ｃ6-アルキルを表すか、或いは各場合とも同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換されたフェニ
ル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−２−イ
ル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニル
スルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、フェ
ニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニルエチ−
１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イル、フェノ
キシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−イルまたは
スチリルを表し、ここでフェニル置換基として各場合に
挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ18-アルキル、Ｃ1
−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、場合に
よりさらに１〜３個の酸素原子により中断されていても
よいＣ1−Ｃ18-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18-アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオ、トリ−Ｃ1−Ｃ8-アル
キルシリル、フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリ
ル、３,４−ジフルオロメチレンジオキソ、３,４−テト
ラフルオロエチレンジオキソ、縮合されたベンゾ基、縮
合されたＣ3−Ｃ4-アルカンジイル基、場合によりＣ1−
Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルおよび／もし
くはハロゲンにより置換されていてもよいベンジルイミ
ノオキシメチル、各場合とも場合によりＣ1−Ｃ6-アル
キル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、シクロヘキシルもしくは
フェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルも
しくはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは
相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくは
Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルによりモノ置換もしくはジ
置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合とも場合
により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12
-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキ
シ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオおよび／
もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオによりモノ置
換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、フェニ
ル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジルチオで
あり、Ｄ1は好適には水素またはメチルを表し、Ｅ1は好
適には水素、メチルまたは各場合とも同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-
アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニ
ルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはフェニル
スルホニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、ここで可能な
置換基は置換基Ｂ1の好適な定義中で以上で挙げられて
いるフェニル置換基であり、Ｇ1は好適には水素または
メチルを表し、Ｊ1は好適には水素またはメチルを表
し、Ｋ1は好適には水素もしくはメチルを表すか、また
は同一もしくは相異なる方法でＢ1の定義に関連してフ
ェニル用に挙げられている置換基によりモノ置換ないし
テトラ置換されたフェニルを表すか、或いはＢ1および
Ｄ1が一緒になって好適には場合により同一もしくは相
異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよ
い２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで１個ま
たは２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳに
より置換されていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1
−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同一もし
くは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されてい
てもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、
ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1の好適な定
義に関連してフェニル用に挙げられている置換基であ
り、或いはＤ1およびＧ1が一緒になって好適には場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを
表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯ
および／またはＳにより置換されていてもよく、ここで
可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも
場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合され
たベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置
換基Ｂ1の好適な定義に関連してフェニル用に挙げられ
ている置換基であり、或いはＥ1およびＧ1が一緒になっ
て好適には場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員の
アルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2
基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されてい
てもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、
および各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
もしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも
可能な置換基は置換基Ｂ1の好適な定義に関連してフェ
ニル用に挙げられている置換基であり、そしてＷおよび
Ｙは異なっておりそして好適にはＮ、ＯまたはＳを表
し、ここで環は常にＮ原子を含有する。
【００４０】Ａ1は特に好適には同一もしくは相異なる
方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、同一もしくは相
異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換な
いしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、同一もしく
は相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置
換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、ＳＣ
Ｆ3、ＳＣＨＦ2、ニトロまたはシアノによりモノ置換な
いしペンタ置換されたフェニルを表すか、或いは各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換な
いしトリ置換されていてもよいナフチルを表し、ここで
置換基として挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたは同一もしくは相異
なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ない
しトリ置換されたＣ1−Ｃ6-アルコキシであるか、或い
は各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしジ置換されていてもよいピリジルを表し、
ここで置換基として挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−
Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3
またはシアノであるか、或いは各場合とも場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしジ置換されて
いてもよいチエニルを表し、ここで置換基として挙げら
れるものはＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であるか、
或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピラゾリル
を表し、ここで置換基として挙げられるものはＦ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＣ1−Ｃ3-アルキルであり、Ｂ1は特に好
適には水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す
か、或いは各場合とも同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしペンタ置換されたフェニル、ベンジル、フェ
ネチ−１−イル、フェネチ−２−イル、フェノキシメチ
ル、フェニルチオメチル、フェニルスルフィニルメチ
ル、フェニルスルホニルメチル、フェニルチオエチ−１
−イル、フェニルスルフィニルエチ−１−イル、フェニ
ルスルホニルエチ−１−イル、フェノキシエチ−１−イ
ル、フェノキシエチ−２−イルまたはスチリルを表し、
ここでフェニル置換基として各場合に挙げられるものは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ18-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、同一もしくは相異なる方
法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキ
サ置換されたＣ1−Ｃ8-アルコキシ、同一もしくは相異
なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ない
しペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ18-ア
ルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ4)1-3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチオ、同一もしくは相異なる方
法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキ
サ置換されたＣ1−Ｃ8-アルキルチオ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-
アルキルシリル、フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシ
リル、３,４−ジフルオロメチレンジオキソ、３,４−テ
トラフルオロエチレンジオキソ、縮合されたベンゾ基、
縮合されたＣ4-アルカンジイル基、基
【００４１】
【化２０】
【００４２】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、または同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジル
チオであり、Ｄ1は特に好適には水素またはメチルを表
し、Ｅ1は特に好適には水素、メチルまたは各場合とも
同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換
されたフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェ
ノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-
アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル
もしくはフェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表
し、ここで可能な置換基は置換基Ｂ1の特に好適な定義
中で以上で挙げられているフェニル置換基であり、Ｇ1
は特に好適には水素またはメチルを表し、Ｊ1は特に好
適には水素またはメチルを表し、Ｋ1は特に好適には水
素もしくはメチルを表すか、または場合により同一もし
くは相異なる方法でＢ1の定義に関連してフェニル用に
挙げられている置換基によりモノ置換ないしテトラ置換
されていてもよいフェニルを表すか、或いはＢ1および
Ｄ1が一緒になって特に好適には場合により同一もしく
は相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていて
もよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで１
個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／または
Ｓにより置換されていてもよく、ここで各場合とも可能
な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベ
ンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基
Ｂ1の特に好適な定義に関連してフェニル用に挙げられ
ている置換基であり、或いはＤ1およびＧ1が一緒になっ
て特に好適には場合により同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−
員のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
ていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
とも可能な置換基は置換基Ｂ1の特に好適な定義に関連
してフェニル用に挙げられている置換基であり、或いは
Ｅ1およびＧ1が一緒になって特に好適には場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換さ
れていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、
ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび
／またはＳにより置換されていてもよく、ここで可能な
置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベン
ゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ
1の特に好適な定義に関連してフェニル用に挙げられて
いる置換基であり、そしてＷおよびＹは異なっておりそ
して特に好適にはＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常
にＮ原子を含有している。
【００４３】Ａ1は特別に好適には同一もしくは相異な
る方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ
3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、同一もし
くは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ
置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｓ
ＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ニトロまたはシアノによりモノ置換
ないしペンタ置換されたフェニルを表し、Ｂ1は特別に
好適には水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-アルキルを表
すか、或いは各場合とも同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしペンタ置換されたフェニル、ベンジル、フ
ェネチ−１−イル、フェネチ−２−イル、フェノキシメ
チル、フェニルチオメチル、フェニルスルフィニルメチ
ル、フェニルスルホニルメチル、フェニルチオエチ−１
−イル、フェニルスルフィニルエチ−１−イル、フェニ
ルスルホニルエチ−１−イル、フェノキシエチ−１−イ
ル、フェノキシエチ−２−イルまたはスチリルを表し、
ここでフェニル置換基として各場合に挙げられるものは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ18-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、同一もしくは相異なる方
法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキ
サ置換されたＣ1−Ｃ8-アルコキシ、同一もしくは相異
なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ない
しペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ18-ア
ルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ4)1-3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチオ、同一もしくは相異なる方
法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキ
サ置換されたＣ1−Ｃ8-アルキルチオ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-
アルキルシリル、フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシ
リル、３,４−ジフルオロメチレンジオキソ、３,４−テ
トラフルオロエチレンジオキソ、縮合されたベンゾ基、
縮合されたＣ4-アルカンジイル基、基
【００４４】
【化２１】
【００４５】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオまたは同一もしくは相
異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換な
いしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジルチ
オであり、Ｄ1は特別に好適には水素またはメチルを表
し、Ｅ1は特別に好適には水素、メチルまたは各場合と
も同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置
換されたフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フ
ェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ
4-アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルもしくはフェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを
表し、ここで可能な置換基は置換基Ｂ1の特別に好適な
定義中で以上で挙げられているフェニル置換基であり、
Ｇ1は特別に好適には水素またはメチルを表し、Ｊ1は特
別に好適には水素またはメチルを表し、Ｋ1は特別に好
適には水素もしくはメチルを表すか、または場合により
同一もしくは相異なる方法でＢ1の特別に好適な定義に
関連してフェニル用に挙げられている置換基によりモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルを表す
か、或いはＢ1およびＤ1が一緒になって特別に好適には
場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジ
イルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合に
よりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよく、
ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場
合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
ないしテトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮
合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換
基は置換基Ｂ1の特別に好適な定義に関連してフェニル
用に挙げられている置換基であり、或いはＤ1およびＧ1
が一緒になって特別に好適には場合により同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていても
よい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで１個
または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳ
により置換されていてもよく、ここで可能な置換基はＣ
1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同一も
しくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されて
いてもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基であ
り、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1の特別
に好適な定義に関連してフェニル用に挙げられている置
換基であり、或いはＥ1およびＧ1が一緒になって場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを
表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯ
および／またはＳにより置換されていてもよく、ここで
可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも
場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合され
たベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置
換基Ｂ1の特別に好適な定義に関連してフェニル用に挙
げられている置換基であり、そしてＷおよびＹは異なっ
ておりそして特別に好適にはＮ、ＯまたはＳを表し、こ
こで環は常にＮ原子を含有している。
【００４６】各場合とも、置換基Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、
Ｊ1およびＫ1の少なくとも１個は水素またはアルキルを
表さず、そして式
【００４７】
【化２２】
【００４８】［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩
素、臭素、メチルまたはメトキシを表す］の化合物は除
外される。
【００４９】以上で一般的に示されているかまたは好適
範囲で挙げられている基の定義および説明は希望に応じ
て互いに組み合わせることができ、また特別範囲と好適
範囲との間でも組み合わせることができる。それらは最
終生成物並びに先駆体および中間生成物にも適用され
る。
【００５０】本発明に従う好適な一般式（Ｉａ）の化合
物は、上記の好適（優先的）であると示されている意味
の組み合わせが存在するものである。
【００５１】本発明に従う特に好適な一般式（Ｉａ）の
化合物は、上記の特に好適であると示されている意味の
組み合わせが存在するものである。
【００５２】本発明に従う特別に好適な一般式（Ｉａ）
の化合物は、上記の特別に好適であると示されている意
味の組み合わせが存在するものである。
【００５３】本発明に従う好適な化合物は、式（Ｉａ−
１）
【００５４】
【化２３】
【００５５】［式中、Ａ1、Ｂ1、（Ｂ1およびＤ1）、Ｗ
およびＹは本発明の定義中に示されている意味を有し、
そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1同一もしくは相異
なり、そして水素またはメチルを表す］の物質である。
【００５６】本発明に従う好適な新規化合物はまた式
（Ｉａ−２）〜（Ｉａ−１７）の物質群である：
【００５７】
【化２４】
【００５８】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００５９】
【化２５】
【００６０】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００６１】
【化２６】
【００６２】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてｐは０、１または２
を表し、そしてＢ2は同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、ここで可
能な置換基は以上でＢ1として好適および特に好適であ
るとして挙げられているフェニル置換基である］、
【００６３】
【化２７】
【００６４】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００６５】
【化２８】
【００６６】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００６７】
【化２９】
【００６８】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００６９】
【化３０】
【００７０】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００７１】
【化３１】
【００７２】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基である］、
【００７３】
【化３２】
【００７４】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｌは水素またはメチルを表
し、そしてＰｈは場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
を表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適お
よび特に好適であるとして挙げられているフェニル置換
基である］、
【００７５】
【化３３】
【００７６】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｌは水素またはメチルを表
し、そしてＰｈは場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
を表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適お
よび特に好適であるとして挙げられているフェニル置換
基である］、
【００７７】
【化３４】
【００７８】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｑ1は基−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＨ2−を表し、そしてＬ1および
Ｌ2は水素および場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
を表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適お
よび特に好適であるとして挙げられているフェニル置換
基であり、Ｌ1またはＬ2のいずれかは水素を表すか、或
いはＬ1およびＬ2が一緒になって場合により同一もしく
は相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていて
もよい縮合されたベンゾ基を表し、ここで可能な置換基
は以上でＢ1として好適および特に好適であるとして挙
げられているフェニル置換基である］、
【００７９】
【化３５】
【００８０】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＱ1は基−ＣＨ2ＣＨ
2−または−ＣＨ2Ｏ−を表し、そしてＬ1およびＬ2が一
緒になって場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよい縮合されたベン
ゾ基を表し、ここで可能な置換基は以上で（Ｂ1）とし
て好適および特に好適であるとして挙げられているフェ
ニル置換基である］、
【００８１】
【化３６】
【００８２】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2およびＫ2は同一
もしくは相異なり、そして同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、ここ
で可能な置換基は以上でＢ1として好適および特に好適
であるとして挙げられているフェニル置換基である］
【００８３】
【化３７】
【００８４】［式中、Ａ1、Ｄ1およびＧ1は上記の一般
的な、好適なおよび特に好適な意味を表し、そしてＫ2
は同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置
換されたフェニルを表し、ここで可能な置換基は以上で
Ｂ1として好適および特に好適であるとして挙げられて
いるフェニル置換基である］、
【００８５】
【化３８】
【００８６】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＥ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として挙げ
られているフェニル置換基である］、
【００８７】
【化３９】
【００８８】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｑ1は基−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＨ2−を表し、そしてＬ1および
Ｌ2は水素および場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
を表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適お
よび特に好適であるとして挙げられているフェニル置換
基であり、Ｌ1またはＬ2のいずれかは水素を表すか、或
いはＬ1およびＬ2が一緒になって場合により同一もしく
は相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていて
もよい縮合されたベンゾ基を表し、ここで可能な置換基
は以上でＢ1として好適および特に好適であるとして挙
げられているフェニル置換基である］、本発明に従う他
の好適な化合物は、Ａ1が同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを表し、ここ
で可能な置換基は以上でＡ1として好適および特に好適
であるとして挙げられているフェニル置換基である式
（Ｉａ−２）〜（Ｉａ−１７）の物質群である。
【００８９】本発明に従う好適な化合物は同様に式（Ｉ
ａ−１８）〜（Ｉａ−２９）の物質群である：
【００９０】
【化４０】
【００９１】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］
【００９２】
【化４１】
【００９３】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］、
【００９４】
【化４２】
【００９５】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、ｐは０、１または２を表
し、Ｂ2は同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されたフェニルを表し、ここで可能な置換基
は以上でＢ1として好適および特に好適であるとして挙
げられているフェニル置換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、
Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同一もしくは相異なりそして水素
またはメチルを表すが、少なくとも１個の置換基はメチ
ルを表す］、
【００９６】
【化４３】
【００９７】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］、
【００９８】
【化４４】
【００９９】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］、
【０１００】
【化４５】
【０１０１】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］、
【０１０２】
【化４６】
【０１０３】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］、
【０１０４】
【化４７】
【０１０５】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＢ2は同一もしくは
相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニ
ルを表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適
および特に好適であるとして挙げられているフェニル置
換基であり、そしてＤ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］、
【０１０６】
【化４８】
【０１０７】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｌは水素またはメチルを表
し、そしてＰｈは場合により同一もしくは相異なる方法
で置換されていてもよいフェニルを表し、ここで可能な
置換基は以上でＢ1として好適および特に好適であると
して挙げられているフェニル置換基であり、そして
Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同一もしくは相異なりそして
水素またはメチルを表すが、少なくとも１個の置換基は
メチルを表す］、
【０１０８】
【化４９】
【０１０９】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｌは水素またはメチルを表
し、そしてＰｈは場合により同一もしくは相異なる方法
で置換されていてもよいフェニルを表し、ここで可能な
置換基は以上でＢ1として好適および特に好適であると
して挙げられているフェニル置換基であり、そして
Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同一もしくは相異なりそして
水素またはメチルを表すが、少なくとも１個の置換基は
メチルを表す］、
【０１１０】
【化５０】
【０１１１】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、Ｑ1は基−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＨ2−を表し、そしてＬ1および
Ｌ2は水素および場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
を表し、ここで可能な置換基は以上でＢ1として好適お
よび特に好適であるとして挙げられているフェニル置換
基であり、Ｌ1またはＬ2のいずれかは水素を表すか、或
いはＬ1およびＬ2が一緒になって場合により同一もしく
は相異なり方法でモノ置換ないしテトラ置換されていて
もよい縮合されたベンゾ基を表し、ここで可能な置換基
は以上でＢ1として好適および特に好適であるとして挙
げられているフェニル置換基であり、そしてＥ1、Ｇ1、
Ｊ1およびＫ1は同一もしくは相異なりそして水素または
メチルを表すが、少なくとも１個の置換基はメチルを表
す］、
【０１１２】
【化５１】
【０１１３】［式中、Ａ1は上記の一般的な、好適なお
よび特に好適な意味を表し、そしてＱ1は基−ＣＨ2ＣＨ
2−または−ＣＨ2Ｏ−を表し、そしてＬ1およびＬ2が一
緒になって場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよい縮合されたベン
ゾ基を表し、ここで可能な置換基は以上で（Ｂ1）とし
て好適および特に好適であるとして挙げられているフェ
ニル置換基であり、そしてＥ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを表すが、
少なくとも１個の置換基はメチルを表す］。
【０１１４】本発明に従う他の好適な化合物は、Ａ1が
同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換
されたフェニルを表し、ここで可能な置換基は以上でＡ
1として好適および特に好適であるとして挙げられてい
るフェニル置換基である式（Ｉａ−１８）〜（Ｉａ−２
９）の物質群である。
【０１１５】本発明に従う他の好適な化合物は式（Ｉａ
−３０）により記される。
【０１１６】
【化５２】
【０１１７】［式中、Ｒaは水素、弗素または塩素を表
し、Ｒbは弗素または塩素を表し、ｑは０〜５の数を表
し、ＲcはＣ1−Ｃ15-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチオ、ハロゲン、低級ハロゲノ
アルキル、低級ハロゲノアルコキシまたはトリ(低級ア
ルキル)シリルを表すか、或いは場合により低級アルキ
ルによりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ3
−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、或いは
【０１１８】
【化５３】
【０１１９】を表し、ここでＸは直接結合、酸素、低級
アルカンジイル、低級アルカンジイルオキシまたはジ
(低級アルキル)シリルを表し、ｒは０〜５の数を表し、
ＲdはＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、ハ
ロゲン、低級ハロゲノアルキル、低級ハロゲノアルコキ
シまたはトリ(低級アルキル)シリルを表し、そしてＺは
酸素または硫黄を表す］。
【０１２０】本発明に従う他の好適な化合物は、Ｒa、
Ｒb、Ｒcおよびｑが上記の意味を有しておりそしてＺが
酸素を表す式（Ｉａ−３０）により記される。
【０１２１】ｑ＞１に関しては、基Ｒcは同一であって
もまたは相異なっていてもよい。
【０１２２】ｒ＞１に関しては、基Ｒdは同一であって
もまたは相異なっていてもよい。
【０１２３】本発明に従う化合物の定義中で以上で挙げ
られている例えばアルキルの如き炭化水素基は適宜各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状の例えばアルコキシの如く
ヘテロ原子と組み合わされていてもよい。
【０１２４】式（Ｉａ−３０）の化合物の定義中で、
「低級」という語は当該基の炭素数が１〜６、好適には
１〜４であることを意味する。
【０１２５】式（Ｉａ−３０）の化合物の定義中で、
「アルキル」という語はそれ自身でまたは他の基と組み
合わされて直鎖もしくは分枝鎖状の飽和脂肪族炭化水素
基を示す。例として挙げられるものは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、セカンダリー−ブチル、ターシャリー−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、１,１−ジメチル−ペンチル、ｎ−
オクチル、１−メチルヘプチル、１,１−ジメチル−４
−メチル−ペンチル、ｎ−ノニル、１,１−ジメチルヘ
プチル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、４,８−ジメチ
ルノニル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラ
デシルおよびｎ−ペンタデシルである。
【０１２６】例として挙げられるハロゲノアルキル基
は、クロロメチル、ジフルオロメチル、ブロモジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、トリ
フルオロエチルおよびペルフルオロエチルである。
【０１２７】トリ(低級アルキル)シリル基中では、アル
キル基は同一であってもまたは異なっていてもよい。例
として挙げられるものは、トリメチルシリル、エチルジ
メチルシリル、ｎ−プロピルジメチルシリル、ターシャ
リー−ブチルジメチルシリル、トリエチルシリルおよび
メチルジエチルシリルである。
【０１２８】場合により低級アルキルにより置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルの例として挙げら
れるものは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、４−メチル
シクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシルおよび４−
ターシャリー−ブチル−シクロヘキシルである。
【０１２９】低級アルカンジイル自身または他の基と組
み合わされたものの例は、基
【０１３０】
【化５４】
【０１３１】である。
【０１３２】ジ(低級アルキル)シリル中では、アルキル
基は同一であってもまたは異なっていてもよい。例とし
て挙げられるものは、ジメチルシリルおよびジエチルシ
リルである。
【０１３３】本発明に従う新規化合物の例が表１−１９
４４に挙げられている。
【０１３４】表１
【０１３５】
【化５５】
【０１３６】表１の化合物は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ
2)ｎが６−Ｆであり、(Ｒ4)ｍがＨであり、Ｚが直接結
合であり、そしてＲ3が以下に示すとおりである、一般
式（Ｉａ−３１）に相当する。
【０１３７】
【表１】
【０１３８】
【表２】
【０１３９】
【表３】
【０１４０】
【表４】
【０１４１】
【表５】
【０１４２】
【表６】
【０１４３】表２ 表２は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが２−Ｃｌであり、Ｚが直接結合であり、そし
てＲ3が表１に挙げられている如くである一般式（Ｉａ
−３１）の化合物を含んでいる。
【０１４４】表３ 表３は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが２−ＣＨ3であり、Ｚが直接結合であり、そし
てＲ3が表１に挙げられている如くである一般式（Ｉａ
−３１）の化合物を含んでいる。
【０１４５】表４ 表４は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが２−ＯＣＨ3であり、Ｚが直接結合であり、そ
してＲ3が表１に挙げられている如くである一般式（Ｉ
ａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１４６】表５ 表５は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが２−ＯＣ2Ｈ5であり、Ｚが直接結合であり、
そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般式
（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１４７】表６ 表６は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが２,６−Ｃｌ2であり、Ｚが直接結合であり、
そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般式
（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１４８】表７ 表７は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが３,５−Ｃｌ2であり、Ｚが直接結合であり、
そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般式
（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１４９】表８ 表８は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが２−Ｆであり、Ｚが直接結合であり、そして
Ｒ3が表１に挙げられている如くである一般式（Ｉａ−
３１）の化合物を含んでいる。
【０１５０】表９ 表９は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであり、
(Ｒ4)ｍが３,５−Ｆ2であり、Ｚが直接結合であり、そ
してＲ3が表１に挙げられている如くである一般式（Ｉ
ａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５１】表１０ 表１０は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが２,５−Ｃｌ2であり、Ｚが直接結合であ
り、そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般
式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５２】表１１ 表１１は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが３−Ｃｌであり、Ｚが直接結合であり、
そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般式
（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５３】表１２ 表１２は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが３−ＣＨ3であり、Ｚが直接結合であり、
そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般式
（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５４】表１３ 表１３は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが３,５−(ＣＨ3)2であり、Ｚが直接結合で
あり、そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一
般式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５５】表１４ 表１４は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが３−Ｏ−Ｃ6Ｈ5であり、Ｚが直接結合で
あり、そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一
般式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５６】表１５ 表１５は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが３,５−Ｃｌ2；２Ｆであり、Ｚが直接結
合であり、そしてＲ3が表１に挙げられている如くであ
る一般式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５７】表１６ 表１６は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが２,３−Ｆ2であり、Ｚが直接結合であ
り、そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般
式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５８】表１７ 表１７は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、(Ｒ4)ｍが２,５−Ｆ2であり、Ｚが直接結合であ
り、そしてＲ3が表１に挙げられている如くである一般
式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでいる。
【０１５９】表１８ 表１８は、Ｒ1が２−Ｆであり、(Ｒ2)ｎが６−Ｆであ
り、Ｚが直接結合であり、そしてＲ3および(Ｒ4)ｍが一
緒になって３,４−ＯＣＦ2Ｏ−または３,４−ＯＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ−である一般式（Ｉａ−３１）の化合物を含んで
いる。
【０１６０】表１９〜３６ 表１９〜３６のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺが表
１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであり、(Ｒ
2)ｎが６−Ｃｌである一般式（Ｉａ−３１）の化合物を
含んでいる。
【０１６１】表３７〜５４ 表３７〜５４のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺが表
１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｃｌであり、
(Ｒ2)ｎが６−Ｃｌである一般式（Ｉａ−３１）の化合
物を含んでいる。
【０１６２】表５５〜７２ 表５５〜７２のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺが表
１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであり、(Ｒ
2)ｎが４−Ｆである一般式（Ｉａ−３１）の化合物を含
んでいる。
【０１６３】表７３〜９０ 表７３〜９０のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺが表
１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｃｌであり、
(Ｒ2)ｎがＨである一般式（Ｉａ−３１）の化合物を含
んでいる。
【０１６４】表９１〜１０８ 表９１〜１０８のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺが
表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであり、
(Ｒ2)ｎがＨである一般式（Ｉａ−３１）の化合物を含
んでいる。
【０１６５】表１０９〜１２６ 表１０９〜１２６のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｃｌであ
り、(Ｒ2)ｎが４−Ｆである一般式（Ｉａ−３１）の化
合物を含んでいる。
【０１６６】表１２７〜１４４ 表１２７〜１４４のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが４−Ｃｌである一般式（Ｉａ−３１）の
化合物を含んでいる。
【０１６７】表１４５〜１６２ 表１４５〜１６２のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが４,５−Ｆ2である一般式（Ｉａ−３１）
の化合物を含んでいる。
【０１６８】表１６３〜１８０ 表１６３〜１８０のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−ＣＨ3であ
り、(Ｒ2)ｎが６−Ｃｌである一般式（Ｉａ−３１）の
化合物を含んでいる。
【０１６９】表１８１〜１９８ 表１８１〜１９８のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｃｌであ
り、(Ｒ2)ｎが３−Ｃｌである一般式（Ｉａ−３１）の
化合物を含んでいる。
【０１７０】表１９９〜２１６ 表１９９〜２１６のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２Ｆであり、
(Ｒ2)ｎが４−ＯＣＨＦ2である一般式（Ｉａ−３１）の
化合物を含んでいる。
【０１７１】表２１７〜２３４ 表２１７〜２３４のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが４−ＯＣＦ3である一般式（Ｉａ−３１）
の化合物を含んでいる。
【０１７２】表２３５〜２５２ 表２３５〜２５２のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが３,５,６−Ｆ3である一般式（Ｉａ−３
１）の化合物を含んでいる。
【０１７３】表２５２〜２７０ 表２５２〜２７０のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが５−Ｆである一般式（Ｉａ−３１）の化
合物を含んでいる。
【０１７４】表２７１〜２８８ 表２７１〜２８８のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが３,４,５−Ｆ3である一般式（Ｉａ−３
１）の化合物を含んでいる。
【０１７５】表２８９〜３０６ 表２８９〜３０６のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが４−ＣＦ3である一般式（Ｉａ−３１）の
化合物を含んでいる。
【０１７６】表３０７〜３２４ 表３０７〜３２４のそれぞれは、Ｒ3、(Ｒ4)ｍおよびＺ
が表１〜１８の意味を表し、そしてＲ1が２−Ｆであ
り、(Ｒ2)ｎが４,６−Ｆ2である一般式（Ｉａ−３１）
の化合物を含んでいる。
【０１７７】表３２５〜６４８ 表３２５〜６４８のそれぞれは、Ｒ1、(Ｒ2)ｎ、Ｒ3お
よび(Ｒ4)ｍが表１〜３２４の意味を表し、そしてＺが
−ＣＨ2Ｏ−（ここでＯはフェニル環に結合されてい
る）を示す一般式（Ｉａ−３１）の化合物を含んでい
る。
【０１７８】表６４９〜１２９６ 表６４９〜１２９６は、置換基
【０１７９】
【化５６】
【０１８０】がオキサジン環の５−位置にあることが異
なっている、表１〜６４８の化合物を含んでいる。
【０１８１】表１２９７〜１９４４ 表１２９７〜１９４４は、置換基
【０１８２】
【化５７】
【０１８３】がオキサジン環の６−位置にあることが異
なっている、表１〜６４８の化合物を含んでいる。
【０１８４】例えば、本発明に従う方法（ａ）を実施す
るために３−アミノ−３−(４−フルオロフェニル)−１
−プロパノールおよび２−クロロ−４−フルオロ−安息
香酸を使用するなら、反応工程は下記の反応式により概
略記載することができる：
【０１８５】
【化５８】
【０１８６】例えば、本発明に従う方法（ｂ）を実施す
るためにＮ−(３−ヒドロキシル−１−(２−メトキシフ
ェニル)−プロピル)−２,５−ジフルオロベンズアミド
を出発化合物として使用しそしてポリ燐酸（ＰＰＡ）を
脱水剤として使用するなら、反応工程は下記の反応式に
より概略記載することができる：
【０１８７】
【化５９】
【０１８８】例えば、本発明に従う方法（ｃ）を実施す
るためにＮ−(１−ベンジル−３−クロロ−２−メチル
プロピル)−２,３−ジフルオロ−ベンズアミドを出発化
合物として使用しそしてトリエチルアミンを塩基として
使用するなら、反応工程は下記の反応式により概略記載
することができる：
【０１８９】
【化６０】
【０１９０】例えば、本発明に従う方法（ｄ）を実施す
るためにＮ−(３−ヒドロキシル−１−フェノキシメチ
ルプロピル)−２−クロロ−６−フルオロ−ベンズアミ
ドを出発化合物として使用しそして硫化燐（Ｖ）をチエ
ニル化剤として使用するなら、反応工程は下記の反応式
により概略記載することができる：
【０１９１】
【化６１】
【０１９２】式（II）は、式（Ｉａ）の化合物の製造用
の本発明に従う方法（ａ）において出発物質として使用
されるアミノアルコール類の一般的定義を与えるもので
ある。式（II）において、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は好適にまたは特に式（Ｉａ）の化合物の記載
に関連してＢ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1用に好適
または特に好適であるとして以上ですでに挙げられてい
る意味を有する。
【０１９３】式（II）の出発物質は既知であるかおよび
／またはそれ自体は既知である方法により製造すること
ができる（ヘテロサイクルズ(Heterocycles)、９（１９
７８）、１２７７−１２８５；ザ・ジャーナル・オブ・
ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Chem.)、４
３（１９７８）、２５３９−２５４１；リービッヒス・
アナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs Ann. Chem.)、１９
８０、１２２−１３９；テトラヘドロン・レタース(Tet
rahedron Lett.)、２６（１９８５）、４９７１−４９
７４参照）。
【０１９４】式（II）のアミノアルコール類は、例えば
適当なメトキシイミノプロピオン酸エステル類を適宜例
えば１,２−ジメトキシエタンの如き希釈剤の存在下で
−２０℃〜＋１００℃の間の温度において例えば水素化
アルミニウムリチウムの如き還元剤と反応させる時に、
得られる（ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・
ケミストリイ(J. Org. Chem.)、４３（１９７８）、２
５３９−２５４１および製造実施例参照）。
【０１９５】ここで先駆体として必要なメトキシイミノ
プロピオン酸エステル類は一般的方法で対応するケトエ
ステル類およびＯ−メチル−ヒドロキシルアミンまたは
それの塩酸塩から得られる（製造実施例参照）。
【０１９６】式（III）は、式（Ｉａ）の化合物の製造
用の本発明に従う方法（ａ）において出発物質としてそ
の他に使用されるカルボン酸類の一般的定義を与えるも
のである。式（III）において、Ａ1は好適にまたは特に
式（Ｉａ）の化合物の記載に関連してＡ1用に好適また
は特に好適であるとして以上ですでに挙げられている意
味を有する。
【０１９７】式（III）の出発物質は既知の有機合成化
学物質である。
【０１９８】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は脱
水剤を使用して行われる。有機化学における一般的脱水
剤を使用することができる。硫酸、ポリ燐酸（ＰＡ
Ａ）、酸化燐（Ｖ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）、硫化燐（Ｖ）およびトリフェニルホスフィ
ン／トリエチルアミン／四塩化炭素系を好適に使用する
ことができる。
【０１９９】本発明に従う方法（ａ）〜（ｄ）を行うた
めに使用できる希釈剤は一般的有機溶媒である。好適に
使用することができる溶媒は脂肪族、脂環式または芳香
族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム
または四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジ
エチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン
またはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリ
ル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドお
よびＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロ
リドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル
類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、並びにスルホ
キシド類、例えばジメチルスルホキシド、並びに適宜ア
ルコール類、例えばメタノールまたはエタノールであ
る。
【０２００】本発明に従う方法（ａ）の実施における反
応温度は実質的範囲内で変えることができる。反応は一
般的には０℃〜１５０℃の間の温度において、好適には
１０℃〜１００℃の間の温度において、実施される。
【０２０１】本発明に従う方法（ａ）は一般的には常圧
下で実施される。しかしながら、該方法を加圧または減
圧下で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−
実施することもできる。
【０２０２】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
は、必要な特定出発物質はほぼ等モル量で使用される。
しかしながら、使用される二種の特定成分の一方を相対
的に大過剰量で使用することもできる。反応は一般的に
は適当な希釈剤中で脱水剤の存在下で行われ、そして反
応混合物を要求される特定温度で５、６時間にわたり撹
拌する。本発明に従う方法の処理は各場合とも一般的方
法により行われる（製造実施例参照）。
【０２０３】本発明に従う方法（ａ）の特定態様では、
式（III）のカルボン酸類の代わりに対応するニトリル
類を使用することもでき、その場合には例えば塩化亜鉛
（II）の如き触媒が脱水剤の代わりに好適に使用され
る。
【０２０４】式（IVａ）および（IVｂ）は、式（Ｉａ）
の化合物の製造用の本発明に従う方法（ｂ）および
（ｄ）において出発物質として使用されるアミド−アル
コール類の一般的定義を与えるものである。この式（IV
ａ）および（IVｂ）において、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ
1、Ｊ1およびＫ1は好適にまたは特に式（Ｉａ）の化合
物の記載に関連してＡ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およ
びＫ1用に好適または特に好適であるとして以上ですで
に挙げられている意味を有する。
【０２０５】式（IVａ）および（IVｂ）の出発物質は既
知であるかおよび／またはそれ自体は既知である方法に
より製造することができる。
【０２０６】式（IVａ）および（IVｂ）のアミド−アル
コール類は、例えば式（III）のカルボン酸類から誘導
された酸塩化物類を例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたはカリウムタ
ーシャリー−ブチレートの如き酸−結合剤の存在下でそ
して例えばトルエン、クロロベンゼン、アセトンまたは
アセトニトリルの如き希釈剤の存在下で０℃〜１００℃
の間の温度において式（II）のアミノアルコール類と反
応させる時に、得られる（製造実施例参照）。
【０２０７】本発明に従う方法（ｂ）の実施における反
応温度は実質的範囲内で変えることができる。反応は一
般的には−２０℃〜＋１５０℃の間の温度において、好
適には０℃〜１００℃の間の温度において、実施され
る。
【０２０８】本発明に従う方法（ｂ）は一般的には常圧
下で実施される。しかしながら、該方法を加圧または減
圧下で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−
実施することもできる。
【０２０９】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
は、１モルの式（IVａ）また（IVｂ）のアミド−アルコ
ール当たり一般的には１〜２０モルの、好適には１〜５
モルの脱水剤が使用される。
【０２１０】本発明に従う方法（ｂ）の好適態様では、
式（IVａ）また（IVｂ）のアミド−アルコールを最初に
希釈剤中に加えそして次に脱水剤を計量添加する。反応
混合物を反応が終了するまで要求される特定温度で撹拌
しそして次に一般的方法で処理する（製造実施例参
照）。
【０２１１】式（Ｖａ）および（Ｖｂ）は、式（Ｉａ）
の化合物の製造用の本発明に従う方法（ｃ）において出
発物質として使用されるアミド誘導体の一般的定義を与
えるものである。この式（Ｖａ）および（Ｖｂ）におい
て、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は好適に
または特に式（Ｉａ）の化合物の記載に関連してＡ1、
Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1用に好適または特に
好適であるとして以上ですでに挙げられている意味を有
し、Ｘは好適には弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4
-アルキル−スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオ
キシまたはトリルスルホニルオキシ、特に塩素、臭素、
メチルスルホニルオキシまたはトリルスルホニルオキシ
である。
【０２１２】式（Ｖａ）および（Ｖｂ）の出発物質は既
知であるかおよび／またはそれ自体は既知である方法に
より製造することができる。
【０２１３】式（Ｖａ）または（Ｖｂ）のアミド誘導体
は、例えば式（IVａ）また（IVｂ）の対応するアミド−
アルコールを適宜希釈剤の存在下でまたは例えば塩化メ
タンスルホニルまたは塩化ｐ−トルエンスルホニルの如
きスルホニル化剤を用いて例えば塩化チオニル、三臭化
燐、三塩化燐または塩化燐（Ｖ）の如きハロゲン化剤と
反応させる時に、得られる。
【０２１４】ハロゲン化用に使用できる希釈剤は、例え
ば、芳香族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエンおよ
びキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびジク
ロロエタンである。ハロゲン化剤は５倍までの過剰量で
使用できる。
【０２１５】ハロゲン化中の反応温度は実質的範囲内で
変えることができる。反応は一般的には０℃〜希釈剤の
沸点の間で実施される。
【０２１６】スルホニル化用に使用できる希釈剤は、ハ
ロゲン化反応用に適していると以上に記載されているも
のの他に、例えばエーテル類、例えばジエチルエーテル
またはテトラヒドロフラン、もある。
【０２１７】有機塩基、例えばトリエチルアミン、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンおよび４−Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアミノピリジンがスルホニル化用の塩基として好
適に使用される。
【０２１８】一般的には、１モルのスルホニル化しよう
とする化合物当たり０.８〜１.５モルの塩基が使用され
る。
【０２１９】スルホニル化剤は一般的には少なくとも等
モル量で使用される。
【０２２０】本発明に従う方法（ｃ）は塩基の存在下で
実施される。全ての一般的な無機または有機塩基がこの
ために適している。好適に使用できる塩基はアルカリ金
属またはアルカリ土類金属水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、
例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウ
ムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムターシ
ャリー−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムまたは炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メ
チルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピペリジ
ン、、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ
ビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）である。
【０２２１】本発明に従う方法（ｃ）の実施における反
応温度は実質的範囲内で変えることができる。反応は一
般的には−２０℃〜＋１５０℃の間の温度において、好
適には０℃〜１００℃の間の温度において、実施され
る。
【０２２２】本発明に従う方法（ｃ）は一般的には常圧
下で実施される。しかしながら、該方法を加圧または減
圧下で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−
実施することもできる。
【０２２３】式（Ｉａ）の化合物の製造用の本発明に従
う方法（ｃ）を実施するためには、１モルの式（Ｖａ）
また（Ｖｂ）のアミド誘導体当たり一般的には１〜３モ
ルの、好適には１.０〜１.５モルの塩基が使用される。
【０２２４】本発明に従う方法（ｃ）の好適態様では、
式（Ｖａ）また（Ｖｂ）のアミド誘導体および塩基を適
当な希釈剤中で混合し、混合物を反応が終了するまで要
求される特定温度で撹拌しそして次に一般的方法で処理
する。
【０２２５】本発明に従う方法（ｄ）はチエニル化剤を
使用して行われる。使用できるチエニル化剤は有機酸素
化合物から対応する硫黄化合物への転化用に適している
一般的試薬である。好適に使用できる試薬は、硫化燐
（Ｖ）、硫化水素およびそれらのアルカリ金属塩類、並
びにいわゆるローソン試薬である。
【０２２６】本発明に従う方法（ｄ）の実施における反
応温度は実質的範囲内で変えることができる。反応は一
般的には−２０℃〜＋１５０℃の間の温度において、好
適には０℃〜１００℃の間の温度において、実施され
る。
【０２２７】本発明に従う方法（ｄ）は一般的には常圧
下で実施される。しかしながら、該方法を加圧または減
圧下で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−
実施することもできる。
【０２２８】本発明に従う方法（ｄ）を実施するために
は、１モルの式（IVａ）また（IVｂ）のアミド−アルコ
ール当たり一般的には１〜５モルの、好適には１.０〜
２.５モルのチエニル化剤が使用される。
【０２２９】本発明に従う方法（ｄ）の好適態様では、
式（IVａ）また（IVｂ）のアミド−アルコールを最初に
希釈剤中に加え、そして次にチエニル化剤を計量添加す
る。反応混合物を次に反応が終了するまで適当な反応温
度で撹拌しそして次に一般的方法で処理する。
【０２３０】該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、好適には節足動物および線虫類、
特に昆虫類およびダニ類、の防除用に使用できる。それ
らは通常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。
【０２３１】上記した有害生物には次のものが包含され
る:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadillidi
um vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio
scabar);倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラニ
ウルス・グツトラタス(Ｂlaniulusguttulatus);チロポ
ダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カル
ポフアグス(Ｇeophilus carpohagus)およびスカチゲラ
(Ｓcutigera spp.);シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、
例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella im
maculata);シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ(Ｌepisma saccharina);トビムシ目(Ｃol
lembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Ｏn
ychiurus armatus);直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例え
ばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、
ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフ
アエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴ
キブリ(Ｂlattella germanica)、アチータ・ドメスチ
クス(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa sp
p.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria migrator
ioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanop
lus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア
(Ｓchistocerca gregaria);ハサミムシ目(Ｄermapter
e)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆo
rficula auricularia);シロアリ目(Isoptera)のもの、
例えばレチキユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.);シ
ラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイロクセラ・バス
タリクス(Ｐhylloxeravastatrix)、ペンフイグス(Ｐemp
higus spp.)およびヒトジラミ(Ｐediculushumanus co
rporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)およびケ
モノホソジラミ(Ｌinognathus spp.);ハジラミ目(Ｍall
ophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichodectes
spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.);アザミウ
マ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウ
マ(Ｈercinothrips femoralis)およびネギアザミウマ
(Ｔhrips tabaci);半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例え
ばチヤイロカメムシ(Ｅurygaster spp.)、ジスデルク
ス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピ
エスマ・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンム
シ(Ｃimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒ
hodnius prolixus)およびトリアトマ(Ｔriatoma sp
p.);同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカエ(Ａleurodes brassicae)、ワタコナジラミ
(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオル
ム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａ
phis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne
brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyzus r
ibis)、ドラリス・フアバエ(Ａphis fabae)、ドラリス
・ポミ(Ｄoralis pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma
lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopterus aru
ndinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum aven
ae)、コブアブラムシ(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブ
ラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒ
hopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Ｅmpoasca sp
p.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatu
s)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミ
ズキカタカイガラムシ(Ｌecanium corni)、オリーブカ
タカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ
(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilapa
rvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella
aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus heder
ae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus spp.)およびキ
ジラミ(Ｐsylla spp.);鱗翅目(Ｌepidoptera)のもの、
例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypiella)、
ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイ
マトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumata)、リソコ
レチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletisblancardell
a)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padell
a)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍ
alacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis
chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌymantria spp.)、ブ
ツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurb
eriella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis citrell
a)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa sp
p.)、フエルチア(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インス
ラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス(Ｈeliothis sp
p.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｓpodoptera exigua)、ヨト
ウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア
(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenia lit
ura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera spp.)、トリコプル
シア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネ
ラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ(Ｐieris sp
p.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐ
yrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonell
a)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliell
a)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホ
フマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila p
seudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia pod
ana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、コリ
ストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferan
a)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、
チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリクス・
ビリダナ(Ｔortrix viridana);鞘翅目(Ｃoleoptera)の
もの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobium pun
ctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha domini
ca)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides obtect
us)、ブルキジウス・オブテクツス(Ｂruchidiusobtectu
s)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulu
s)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプ
チノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlin
eata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochlear
iae)、ジアブロチカ(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス
・クリソセフアラ(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジ
ユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマ
リア(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaep
hilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus sp
p.)、コクゾウムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンク
ス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウ
ゾウムシ(Ｃosmopolites sordidus)、シユートリンク
ス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペ
ラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄe
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、
アントレヌス(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス(Ａttagen
us spp.)、ヒラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホン
ムシ(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptu
s hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psy
lloides)、コクヌストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤ
イロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメ
ツキムシ(Ａgriotes spp.)、コノデルス(Ｃonoderussp
p.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolonth
a)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon
solstitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃ
ostelytra zealandica);膜翅目(Ｈymenoptera)のも
の、例えばマツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ
(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエ
ヒメアリ(Ｍonomoriumpharaonis)およびスズメバチ(Ｖe
spa spp.);双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ(Ａ
edes spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエカ
(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila
melanogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエバ
エ(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃall
iphoro erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia sp
p.)、オビキンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃ
uterebra spp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒ
ツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys
spp.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypod
erma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia
spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・
フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia s
pp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、
セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitiscapitata)、ミバ
エオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルドー
サ(Ｔipula paludosa);ノミ目(Ｓiphonaptera)のも
の、例えばケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)
およびナガノミ(Ｃeratopyllus spp.);蜘形網(Ａrachn
ida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio m
aurus)およびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectu
s mactans);ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブト
コナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、
カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyss
us gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes
ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivor
a)、オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ
(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma s
pp.)、イボマダニ(Ｈyalommaspp.)、マダニ(Ｉxodes s
pp.)、キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨ
クヒヒゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓar
coptes spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クロ
ーバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダ
ニ(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus
spp.);ブラッタリア目(Ｂlattaria)のもの、例えばペ
リプラネタ・ジャポニカ(Ｐeriplaneta japonica)、ペ
リプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)およ
びブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattella germanica)。
【０２３２】植物寄生性線虫類には次のものが包含され
る：ネグサレセンチユウ(Ｐratylenchus spp.)、ラド
ホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセ
ンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユ
ウ(Ｔylenchulus semipenetrans)、シストセンチユウ
(Ｈeterodera spp.)、ネコブセンチユウ(Ｍeloidogyne
spp.)、アフエレンコシデス(Ａphelenchoides spp.)、
ロンギドルス(Ｌongidorus spp.)、クシフイネマ(Ｘip
hinema spp.)およびトリコドルス(Ｔrichodorus sp
p.)。
【０２３３】さらに下記のものが挙げられる：ミズス・
ペルシカエ(Ｍyzus persicae)、リパフィ・エリシミ(Ｌ
ipaphis erysimi)、アフィス・シトロコラ(Ａphis citr
ocola)、ニッポラクヌス・ピリ(Ｎippolachnus piri)、
ネザラ・アンテナタ(Ｎezara antennanta)、クレツス・
プンクチゲル(Ｃletus punctiger)およびリプトルツス
・クラヴァツス(Ｒiptortus clavatus)；シルトスリッ
プス・ドルサリス(Ｓcirtothrips dorsalis)、スリップ
ス・パルミ(Ｔhrips palmi)およびポンチクロスリップ
ス・ヂオスピロシ(Ｐonticulothripsdiospyrosi)；オキ
ワ・イエゾエンシス(Ｏxya yezoensis)およびロクスタ
・ミグラトリア(Ｌocusta migratoria)；アノマラ・ク
プレア(Ａnomala cuprea)、オウレマ・オリザエ(Ｏulem
a oryzae)、リッソフホプトルス・オリゾフィルス(Ｌis
sorhoptrus oryzophilus)およびエピラクナ・ヴィギン
チオクトマクラタ(Ｅpilacna vigintioctomaculata)；
ムスカ・ドメスチカ(Ｍusca domestica)およびクレック
ス・ピピエンス(Ｃulexpipiens)；プルテラ・キシロス
テラ(Ｐlutella xylostella)、スポドプテラ・リツラ
(Ｓpodoptera litura)およびチロ・スプレッサリス(Ｃh
ilo suppressalis)；テトラニクス・ウルチカエ(Ｔetra
nychus urticae)、テトラニクス・カンザワシ(Ｔetrany
chus kanzawai)、パノニクス・ウルミ(Ｐanonychus ulm
i)、パノニクス・シトリ(Ｐanonychus citri)、デルマ
トファゴイデ・ファリナエ(Ｄermatophagoides farina
e)、チロファグス・プトレッセンチアエ(Ｔyrophagus p
utrescentiae)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Ｐol
yphagotarsonemus latus)、オルニトニッスス・バコチ
(Ｏrnithonyssus bacoti)、イキソデス・オヴァツス(Ｉ
xodes ovatus)およびヘマフィサリス・ロンギコルニス
(Ｈaemaphysalis longicornis)；フチルス・プビス(Ｐt
hirus pubis)；プレックス・イリタンス(Ｐulex irrita
ns)およびクテノセファリデス・カニス(Ｃtenocephalid
es canis)；ペチクリテルメス・スペラツス(Ｐeticulit
ermes speratus)およびコプトテルメス・フォルモサヌ
ス(Ｃoptotermes formosanus)。
【０２３４】該活性化合物類はそれらの特定の物理的お
よび／または化学的性質により、通常の調合物、例えば
液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、
粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および
合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコー
テイング組成物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリツ
ジ、燻蒸用缶および燻蒸用コイルと共に使用される調合
物、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化
できる。
【０２３５】これらの調合物は既知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤即ち液体もしくは液体溶媒および／ま
たは固体担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤および／または安
定剤を用いて混合することにより製造することができ
る。
【０２３６】伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエン、トリ
メチルベンゼンもしくはアルキルナフタレン、塩素化さ
れた芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例
えばクロロベンゼン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサン、ヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば鉱油留分、鉱物性および植物性油類、
例えば大豆およびオリーブ油、アルコール類、例えばブ
タノール、メタノール、フェノキシエタノールもしくは
グリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル
類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンもしくはジオキサン、ニトリル類、例えばアセトニト
リル、エステル類、例えば酢酸エチル、強い有極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。液化した気体の伸展剤ま
たは担体とは、常温および常圧では気体である液体を意
味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射
基剤である。固体の担体としては例えば、アンモニウム
塩類および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モン
トモリロナイトまたは珪藻土、並びに合成鉱物、例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケートを用
いることができる。粒剤に対する固体の担体として、粉
砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひきわ
り合成顆粒および有機物質の顆粒、例えば澱粉、おがく
ず、大豆粉、魚ひきわり、小麦粉、やしがら、トウモロ
コシ穂軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化剤
および／または発泡剤として、非イオン性および陰イオ
ン性乳化剤、例えばポリオキシアルキレンアルキルエー
テル類、ポリオキシアルキルアルキルアリールエーテル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフエート、アリールスルホネート、ア
ルキルアリールスルホネート、ポリオキシアルキレンア
ルキルアリールスルホネート、並びにアルブミン加水分
解生成物を用いることができる。分散剤および接着促進
剤には例えばリグニン−スルフアイト廃液、メチルセル
ロース、ナフタレンスルホン酸／ホルマリン縮合物、澱
粉、モントモリロナイト、合成水溶性高分子、カルボキ
シメチルセルロース並びに粉末、顆粒またはラテックス
状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールおよびポリゴム酢酸ビニル、並びに天
然燐脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合
成燐脂質が含まれる。他の添加物は鉱物性および植物性
の油である。
【０２３７】安定剤として挙げられるものは、例えば、
燐酸エステル類、グリコール類、非イオン性表面活性
剤、芳香族ジアミン類、植物性油類およびエポキシド化
された油類である。
【０２３８】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。
【０２３９】調合物は一般に０.０１〜９５重量％、好
ましくは０.５〜９０重量％、の活性化合物を含有す
る。
【０２４０】これらの値は、使用される調合物により、
実質的な範囲内で変えることができる。例えば、乳剤、
水和剤、自由流動性組成物などの場合には、調合物は活
性化合物を０.０１〜５０重量％、好ましくは０.１〜２
０重量、の濃度で含有することができ、そして粉剤、粒
剤などの場合には、それらは活性化合物を０.０１〜２
０重量％、好ましくは０.１〜１０重量、の濃度で含有
することができる。
【０２４１】式（Ｉ）の化合物の適用量は活性化合物の
性質、使用形および有害生物感染度に依存する。
【０２４２】農業では、一般的に１ヘクタール当たり１
〜１０,０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ、が使
用される。上記の乳剤、水和剤、自由流動性組成物など
の場合には、これらは一般的には１０００〜１０,００
０倍に希釈しそして１ヘクタール当たり１０００〜１
０,０００リットルの量で使用することができる。
【０２４３】粉剤、粒剤などの場合には、一般的に１ヘ
クタール当たり２〜４０ｋｇが使用される。
【０２４４】衛生分野および昆虫に対しては、組成物は
１ｍ2当たり０.０５〜１００ｇ、好ましくは０.０１〜
５０ｇ、の活性化合物が適用されるような方法で使用さ
れる。
【０２４５】本発明に従う活性化合物は、それらの商業
的に入手可能なタイプの調合物中およびこれらの調合物
から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば
殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
・殺カビ剤(fungicide)、生長調節用物質または除草剤
との混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には
例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレ
ート類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類お
よび微生物により製造された物質が包含される。
【０２４６】下記の化合物が挙げられる：アクリナスリ
ン(acrinathrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、
ベタシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(b
ifenthrin)、ブロフェンプロックス(brofenprox)、シス
−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocy
thrin)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルス
リン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シペ
ルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltameth
rin)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、エト
フェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパスリン(f
enpropathrin)、フェンヴァレレート(fenvalerate)、フ
ルシスリネート(flucythrinate)、フルヴァリネート(fl
uvalinate)、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothri
n)、ペルメスリン(permethrin)、ピレスメスリン(pyres
methrin)、ピレスルム(pyrethrum)、シラフルオフェン
(silafluofen)、トラロメスリン(tralomethrin)、ゼタ
メスリン(zetamethrin)、アラニカルブ(alanycarb)、ベ
ンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuraca
rb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブトカルボキシム(b
utocarboxim)、カルバリール(carbaryl)、カルタップ(c
artap)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブ
カルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、
イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocar
b)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、
オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロ
メカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、テル
バム(terbam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノ
ックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、アセフェート(ac
ephate)、アジンフォス(azinphos)Ａ、アジンフォス(az
inphos)Ｍ、ブロモフォス(bromophos)Ａ、カジュサフォ
ス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbofenothio
n)、クロルフェンヴィンフォス(chlorfenvinphos)、ク
ロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorp
yrifos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)Ｍ、シアノ
フォス(cyanophos)、デメトン(demeton)Ｍ、デメトン−
Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、デメトン(demeton)
Ｓ、ジアジノン(diazinon)、ジクロルヴォス(dichlorvo
s)、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロルフェンチオン
(dichlorfenthion)、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジ
メトエート(dimethoate)、ジメチルヴィンフォス(dimet
hylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルフ
ォトン(disulfoton)、エジフェンフォス(edifenphos)、
エチオン(ethion)、エトリンフォス(etrimphos)、フェ
ニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthio
n)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formoth
ion)、ヘプテノフォス(heptenophos)、イプロベンフォ
ス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazophos)、イソキサ
チオン(isoxathion)、フォレート(phorate)、マラチオ
ン(malathion)、メカルバル(mecarbam)、メルヴィンフ
ォス(mervinphos)、メスルフェンフォス(mesulfenpho
s)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(me
thamidophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoat
e)、オキシデメトン(oxydemeton)Ｍ、オキシデプロフォ
ス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)Ａ、パラチオ
ン(parathion)Ｍ、フェントエート(phenthoate)、フォ
レート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメッ
ト(phosmet)、フォスファムドン(phosphamdon)、フォキ
シム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)Ａ、ピリミフ
ォス(pirimiphos)Ｍ、プロパフォス(propaphos)、プロ
チオフォス(prothiophos)、プロトエート(prothoate)、
ピラクロフォス(pyraclophos)、ピリダフェンチオン(py
ridaphenthion)、クイナルフォス(quinalphos)、サリチ
オン(salithion)、セブフォス(sebufos)、スルフォテッ
プ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テトラア
クロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos)、テメフォス
(temephos)、チオメトン(thimethon)、チオナジン(thin
azin)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリアゾフォ
ス(troazophos)、ヴァミドチオン(vamidothion)、ＤＭ
ＴＰ（Ｓ−[５−メトキシ−１,３,４−チアジアゾール
−２(３Ｈ)−オニル−(３)−メチル]ジチオ燐酸Ｏ,Ｏ−
ジメチル）、ＤＤＶＰ（２,２−ジクロロビニル燐酸ジ
メチル）、ＣＹＡＰ（Ｏ−４−シアノフェニルチオ燐酸
Ｏ,Ｏ−ジメチル）、ブプロフェジン(buprofezin)、ク
ロルフルアズロン(chlorfuluazuron)、ジフルベンズロ
ン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuro
n)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルム
ロン(hexaflumuron)、ピリプロキシフェン(pyriproxife
n)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルベンズロン
(teflubenzuron)、トリフルムロン(troflumuron)、イミ
ダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyra
m)、Ｎ−[(６−クロロ−３−ピリジニル)−メチル]−
Ｎ′−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミド−アミド（ＮＩ
−２５）、アバメクチン(abamectin)、アミトラジン(am
itrazin)、アヴェルメクチン(avermectin)、アザジラク
チン(azadirachtin)、ベンスルタップ(bensultap)、バ
シルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、
シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafent
hiuron)、エマメクチン(emamectin)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、フェンピラド(fenpyrad)、フィプ
ロニル(fipronil)、フルフェンプロックス(flufenpro
x)、ルフェヌロン(lufenuron)、メタルデヒド(metalude
hyde)、ミルベメクチン(milbemectin)、ピメトロジン(p
ymetrozine)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トリ
アズロン(triazuron)、アルジカルブ(aldicarb)、ベン
ジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracar
b)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(car
bosulfan)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、
クロエトカルブ(cloethocarb)、ジスルフォトン(disulf
oton)、エトフロフォス(ethophrophos)、エトリンフォ
ス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フィプ
ロニル(fipronil)、フォノフォス(fonofos)、フォスチ
アゼート(fosthiazate)、フラチオカルブ(furathiocar
b)、ＨＣＨ、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフ
ォス(isofenphos)、メチオカルブ(methiocarb)、モノク
ロトフォス(monocrotophos)、ニテンピラム(nitenpyra
m)、オキサミル(oxamyl)、フォレート(phorate)、フォ
キシム(phoxim)、プロチオフォス(prothiofos)、ピラク
ロフォス(pyrachlofos)、セブフォス(sebufos)、シラフ
ルオフェン(silafluofen)、テブピリンフォス(tebupiri
mphos)、テフルスリン(tefluthrin)、テルブフォス(ter
bufos)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアフェノックス
(thiafenox)、アゾシクロチン(azocyclotin)、ブチルピ
リダベン(butylpyridaben)、クロフェンテジン(clofent
ezine)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジフェンチウロン
(difenthiuron)、ジエチオン(diethion)、エマメクチン
(emamectin)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブ
タチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェンプロパスリン(fenpropathri
n)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(f
enpyroximate)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロ
ン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、
フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヴァリネート
(fluvalinate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、
ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、イヴェメクチン(iv
emectin)、メチダチオン(methidathion)、モノクロトフ
ォス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、
ナレド(naled)、フォサロン(phosalone)、プロフェノフ
ォス(profenofos)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリ
ダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、スリンギエンシン(thu
ringiensin)、トリアラテン(triarathene)および４−ブ
ロモ−２−(４−クロロフェニル)−１−(エトキシメチ
ル)−５−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピロール−３
−カルボニトリル（ＡＣ３０３６３０）、ジコトール(d
icotol)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、ブロ
モプロピレート(bromopropylate)、クロロフェンソン(c
hlorofenson)、ＢＰＰＳ。
【０２４７】特に好適な混合相手はさらに例えば下記の
ものである： 殺菌・殺カビ剤 ２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シ
クロプロピル−ピリミジン、２′,６′−ジブロモ−２
−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフ
ルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシ
アニリド、２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメ
チルベンジル)−ベンズアミド、(Ｅ)−２−メトキシイ
ミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−ア
セトアミド、硫酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−
{２−[６−(２−シアノフェノキシ)−ピリミジン−４−
イルオキシ]−フェニル}−３−メトキシアクリル酸メチ
ル、(Ｅ)−メトキシイミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキ
シ)−ｏ−トリル)酢酸メチル、２−フェニルフェノール
（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピル
フォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコ
ナゾール(azaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベ
ノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリ
ル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビタルタノー
ル(bitertanol)、ブラスチシジン(blasticidin)−Ｓ、
ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupi
rimate)、ブチオベート(buthiombate)、ポリ硫化カルシ
ウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カ
ルベンダジメ(carbendazime)、カルボキシン(carboxin
e)、チノメチオネート(chinomethionate)（キノメチオ
ネート(quinomethionate)）、クロロネブ(chloroneb)、
クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlor
othalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネ
ブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナ
ゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
ichlobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、
ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジ
エトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾー
ル(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジ
メトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconaz
ole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diph
enylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフ
ォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(do
dine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォ
ス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazol
e)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridi
azole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾー
ル(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニ
トロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpicloni
l)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモ
ルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin a
cetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxid
e)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、
フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxo
nil)、フルオロミド(fluoromide)、フルクインコナゾー
ル(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、
フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(fluto
lanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット
(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminu
m)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazol
e)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロックス(fu
rmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベ
ンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(im
azalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イモ
ノクタジン(iminoctadin)、イプロベンフォス(iprobenf
os)（ＩＢＰ）、イプロジオン(iprodione)、イソプロチ
オラン(isoprothiolan)、カスガマイシン(kasugamyci
n)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ
塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー
(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper)、マンコ
ゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリム(mepani
pyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalax
yl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカル
ブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、
メチラム(metiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfo
vax)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ジメチルジチオ
カルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nit
rothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレー
ス(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカ
ルブ(oxamocarb)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(pencon
azole)、ペンシキュロン(pencycuron)、フォスジフェン
(phosdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pima
ricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(po
lycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾー
ル(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシ
ミドン(procymidon)、プロパモカルブ(propamocarb)、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロピナブ(propin
eb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(py
rifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン
(pyroquilon)、クイントゼン(quintozen)（ＰＣＮ
Ｂ）、硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebucon
azole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazen)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベン
ダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、
チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム
(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclophos-methy
l)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォ
ン(troadimefon)、トリアジメノール(troadimenol)、ト
リアゾキシド(troazoxide)、トリクラミド(trichlami
d)、トリシクラゾール(trocyclazole)、トリデモルフ(t
ridemorph)、トリフルミゾール(troflumizole)、トリフ
ォリン(triforin)、トリチコナゾール(triticonazol
e)、ヴァリダマイシン(validamycin)Ａ、ヴィンクロゾ
リン(vinclozolin)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
【０２４８】殺バクテリア剤：ブロモポール(Bronopo
l)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nit
rapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カス
ガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilino
n)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン(oxyte
tracycline)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプ
トマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftal
am)、硫酸銅および他の銅調合物。
【０２４９】誘引剤として挙げられるものは、例えば、
安息香酸、４−アリル−２−メトキシフェノールおよび
４−(ｐ−アセトキシフェニル)−２−ブタノンである。
【０２５０】本発明に従い使用できる活性化合物はさら
にそれらの商業的に入手可能な調合物中およびこれらの
調合物から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物
として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相
乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性
を増加させる化合物である。
【０２５１】商業的に入手可能なタイプの調合物から製
造された使用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつ
て変化させることができる。使用形態の活性化合物含有
量は０.００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.
０００１〜１重量％の、活性化合物である。
【０２５２】適用は使用形態に適する通常の方法で実施
できる。
【０２５３】本発明に従い使用できる活性化合物は植
物、衛生および貯蔵製品有害生物に対してだけでなく動
物医薬分野において動物性寄生体（体外寄生体および体
内寄生体）、例えばスカリー・チック(scaly ticks)、
アルガシダエ(Argasidae)、スカブ・マイト(scab mite
s)、トロンビダエ(trombidae)、ハエ（刺すハエおよび
吸うハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、毛髪シラミ、
鳥シラミ、ノミおよび体内寄生虫に対しても活性であ
る。例えば、それらはダニ、例えばブーフィルス・ミク
ロプルス(Boophilus microplus)、に対して顕著な活性
を示す。
【０２５４】本発明に従い使用できる式（Ｉ）の活性化
合物は、農業用家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、驢
馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、あひる、鵞
鳥、蜜蜂、他の室内動物、例えば犬、猫、飼育用の鳥お
よび水族館の魚、いわゆる実験動物、例えばハムスタ
ー、モルモット、ネズミおよびハツカネズミを攻撃する
節足動物を防除するためにも適している。これらの節足
動物を防除することにより、本発明に従う活性化合物を
使用することにより死亡および（肉、乳、毛、皮、卵、
蜜などに関する）性質減少を意図してさらに経済的で且
つ簡単な動物飼育が可能になる。
【０２５５】動物分野においては、本発明に従う活性化
合物は既知の方法で例えば錠剤、カプセル、飲み薬、ド
レンチ、粒剤、ペースト、ボリ、注入方法、坐薬の形状
で経腸的投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈
内、腹腔内など）の如き非傾向的投与により、移植によ
り、鼻投与により、例えば浸漬または浸浴、噴霧、注ぎ
および滴下、洗浄、散布の形での皮膚投与により、そし
て例えば首輪、耳札、尾札、足輪、首縄、標識装置など
の如き活性化合物を含んでいる成型品使用により、投与
される。
【０２５６】家畜、家禽類、室内動物などに対して使用
される時には、式（Ｉ）の活性化合物は活性化合物を１
〜８０重量％の量で含有する調合物（例えば、粉剤、乳
剤、自由流動性組成物）を直接もしくは１００〜１０,
０００倍希釈して使用することができ、またはそれらを
化学浴として使用することもできる。
【０２５７】本発明に従う物質の製造および使用を下記
の実施例により説明する。
【０２５８】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【０２５９】
【化６２】
【０２６０】４.５ｇ（８２％純度物質：１０.６ミリモ
ル）のＮ−[３−ヒドロキシ−１−(４−ｔ−ブチル−フ
ェニル)−プロピル]−２,６−ジフルオロ−ベンズアミ
ドを６５ｍｌのトルエン中に溶解させ、そして塩化チオ
ニル（４.５ｇ、３７.８ミリモル）を加えた。反応混合
物を次に８０℃において３時間にわたり撹拌しそして次
に濃縮した。残渣を６５ｍｌのメタノール中に加え、そ
して水酸化ナトリウム（１.５５ｇ、３８.８ミリモル）
の８.５ｍｌの水中溶液を６０℃において１５分間にわ
たり加えた。混合物を６０℃において１時間にわたり撹
拌しそして次に冷却し、水で希釈し、そして塩化メチレ
ンで抽出した。このようにして得られた粗製生成物をシ
リカゲル上で移動相シクロヘキサン／酢酸エチル３：１
を使用してクロマトグラフィーにかけた。
【０２６１】１.７ｇ（理論値の４９％）の４−(４−ｔ
−ブチルフェニル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)
−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジンが屈折率
ｎD 22＝１.５４０５の黄色油状で得られた。
【０２６２】実施例２
【０２６３】
【化６３】
【０２６４】５.５ｇ（１１.６ミリモル）の８３％純度
の２−(２,６−ジフルオロベンズアミド)−メチル−２
−メシルオキシメチルインダンを１２０ｍｌの乾燥テト
ラヒドロフラン中に溶解させ、そして１.８７ｇ（１６.
７ミリモル）のカリウムターシャリー−ブチレートを０
℃において加えた。混合物を０℃において１５分間にわ
たりそして次に室温において１時間にわたり撹拌した。
その後、混合物を蒸発させそして残渣を３７０ｍｌの水
および７００ｍｌのジエチルエーテルの混合物の間に分
配させた。有機相を分離しそして水相を次にエーテルで
２回以上抽出した。一緒にした抽出物をＮａ2ＳＯ4を用
いて乾燥しそして蒸発させた。精製のために、残渣をシ
リカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル（９８：２容量
／容量）を使用してクロマトグラフィーにかけた。収
量：０.９４ｇ、融点６８℃。
【０２６５】下記式（Ｉ）のアジン類が対応する方法で
そして一般的な製造データに従い得られた。
【０２６６】
【表７】
【０２６７】
【表８】
【０２６８】
【表９】
【０２６９】
【表１０】
【０２７０】
【表１１】
【０２７１】
【表１２】
【０２７２】
【表１３】
【０２７３】
【表１４】
【０２７４】式（Ｉａ−３０）の化合物
【０２７５】
【表１５】
【０２７６】
【表１６】
【０２７７】
【表１７】
【０２７８】
【表１８】
【０２７９】
【表１９】
【０２８０】
【表２０】
【０２８１】
【表２１】
【０２８２】
【表２２】
【０２８３】
【表２３】
【０２８４】
【表２４】
【０２８５】
【表２５】
【０２８６】
【表２６】
【０２８７】
【表２７】
【０２８８】
【表２８】
【０２８９】
【表２９】
【０２９０】
【表３０】
【０２９１】
【表３１】
【０２９２】
【表３２】
【０２９３】
【表３３】
【０２９４】
【表３４】
【０２９５】
【表３５】
【０２９６】
【表３６】
【０２９７】
【表３７】
【０２９８】
【表３８】
【０２９９】
【表３９】
【０３００】
【表４０】
【０３０１】
【表４１】
【０３０２】
【表４２】
【０３０３】
【表４３】
【０３０４】
【表４４】
【０３０５】
【表４５】
【０３０６】
【表４６】
【０３０７】
【表４７】
【０３０８】
【表４８】
【０３０９】
【表４９】
【０３１０】
【表５０】
【０３１１】* δ[ｐｐｍ]＝ｐｐｍでの化学シフト；
ＣＤＣｌ3中で標準としてＴＭＳ（テトラメチルシラ
ン）を用いて測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、各場
合におけるプロトンの配置は実施例２５の式中の如くで
ある ** ＭＳ＝質量スペクトル *** ｌｏｇＰ＝移動相としてＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮを用いる
１２５×４.０ｍｍクロマシル(Kromasil)１２０Ｃ１８
（５μｍ）上でのＨＰＬＣ分析により測定されたアルカ
ン／水分配係数の負の常用対数；流速：１.５ｍｌ／
分。
【０３１２】式
【０３１３】
【化６４】
【０３１４】の化合物
【０３１５】
【表５１】
【０３１６】
【表５２】
【０３１７】
【表５３】
【０３１８】
【表５４】
【０３１９】
【表５５】
【０３２０】
【表５６】
【０３２１】
【表５７】
【０３２２】
【表５８】
【０３２３】
【表５９】
【０３２４】
【表６０】
【０３２５】
【表６１】
【０３２６】
【表６２】
【０３２７】
【表６３】
【０３２８】
【表６４】
【０３２９】
【表６５】
【０３３０】
【表６６】
【０３３１】
【表６７】
【０３３２】
【表６８】
【０３３３】
【表６９】
【０３３４】式
【０３３５】
【化６５】
【０３３６】の化合物
【０３３７】
【表７０】
【０３３８】
【表７１】
【０３３９】
【表７２】
【０３４０】
【表７３】
【０３４１】
【表７４】
【０３４２】
【表７５】
【０３４３】
【表７６】
【０３４４】
【表７７】
【０３４５】
【表７８】
【０３４６】表中に挙げられている個々の実施例の製造
を以下に記載する。
【０３４７】実施例８５ 氷で冷却し且つ撹拌しながら、１.７４ｇ（１５.２ミリ
モル）の塩化メタンスルホニルおよび１０ｍｌのテトラ
ヒドロフランの混合物を４.５ｇ（１３.８ミリモル）の
Ｎ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−３−アミノ−３
−(４−クロロフェニル)−１−プロパノール、１.５４
ｇ（１５.２ミリモル）のトリエチルアミンおよび５０
ｍｌのテトラヒドロフランの混合物に滴々添加した。混
合物を室温において２時間撹拌しそして濾過し、そして
濾液を真空中で濃縮した。残渣を５０ｍｌのメタノール
中に加え、２ｇの水酸化カリウムを加えそして混合物を
７０℃において３０分間撹拌した。一般的処理後に、粗
製生成物をシリカゲル上で移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル８／２を使用するカラムクロマトグラフィーにより
精製した。３.１ｇ（７２.９％）の２−(２,６−ジフル
オロフェニル)−４−(４−クロロフェニル)−５,６−ジ
ヒドロ−(４Ｈ)１,３−オキサジンが無色の油状で得ら
れた。
【０３４８】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１.６−２.６（２Ｈ,ｍ）、４.２
−４.４（２Ｈ,ｍ）、４.７（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、６.６−７.６（７Ｈ,ｍ）；ＩＲ：１６７
４ｃｍ-1（Ｃ＝Ｎ）実施例１９７ ５.０ｇ（１４.４ミリモル）のＮ−(２,６−ジフルオロ
ベンゾイル)−３−アミノ−３−(４−ターシャリー−ブ
チルフェニル)−１−プロパノール、３.２ｇ（１４.４
ミリモル）の五硫化燐および３０ｍｌのトルエンの混合
物を還流下で６時間加熱した。混合物を自然に冷却さ
せ、１０ｍｌの２０％強度水酸化ナトリウム水溶液を加
え、そして混合物を還流下で３０分間加熱した。一般的
処理後に、粗製生成物をシリカゲル上でのカラムクロマ
トグラフィー（移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル８／
２）により精製した。２.７ｇ（５４.３％）の融点が９
１.０−９１.５℃の２−(２,６−ジフルオロフェニル)
−４−(４−ターシャリー−ブチル−フェニル)−５,６
−ジヒドロ−(４Ｈ)１,３−オキサジンが得られた。
【０３４９】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１.３（９Ｈ,ｓ）、１.４−２.５
（２Ｈ,ｍ）、３.０−３.３（２Ｈ,ｍ）、４.８（１Ｈ,
ｄｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,Ｊ＝８Ｈｚ）、６.６−７.５（７Ｈ,
ｍ）；実施例３６ 工程は実施例８５用の如くであったが、３.５ｇ（１１.
４ミリモル）のＮ−(２−クロロ−６−フルオロベンゾ
イル)−３−アミノ−３−フェニル−１−プロパノール
をＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−３−アミノ−
３−(４−ターシャリー−ブチルフェニル)−１−プロパ
ノールの代わりに使用した。２.２ｇ（６６.８％）の２
−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−フェニル
−５,６−ジヒドロ−(４Ｈ)１,３−オキサジンが無色の
油状で得られた。
【０３５０】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１.７−２.６（２Ｈ,ｍ）、４.２
−４.５（２Ｈ,ｍ）、４.８（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、６.８−７.５（８Ｈ,ｍ）；ＩＲ：１６８
０ｃｍ-1（Ｃ＝Ｎ）実施例２９８ 工程は実施例８５用の如くであったが、４ｇ（１１.１
ミリモル）のＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−３
−アミノ−(３−トリフルオロメチル−フェニル)−１−
プロパノールをＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−
３−アミノ−３−(４−ターシャリー−ブチルフェニル)
−１−プロパノールの代わりに使用した。２.７ｇ（７
１.１％）の２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４−
(３−トリフルオロメチルフェニル)−５,６−ジヒドロ
−(４Ｈ)１,３−オキサジンが無色の油状で得られた。
【０３５１】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１.７−２.６（２Ｈ,ｍ）、４.０
−４.５（２Ｈ,ｍ）、４.８（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、６.６−７.７（８Ｈ,ｍ）；ＩＲ：１６７
６ｃｍ-1（Ｃ＝Ｎ）実施例１９３ 工程は実施例８５用の如くであったが、４.０ｇ（１１.
５ミリモル）のＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−
３−アミノ−３−(３−ターシャリー−ブチル−フェニ
ル)−１−プロパノールをＮ−(２,６−ジフルオロベン
ゾイル)−３−アミノ−３−(４−ターシャリー−ブチル
フェニル)−１−プロパノールの代わりに使用した。２.
６ｇ（６８.６％）の２−(２,６−ジフルオロフェニル)
−４−(３−ターシャリー−ブチルフェニル)−５,６−
ジヒドロ−(４Ｈ)１,３−オキサジンが無色の油状で得
られた。
【０３５２】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１.３（９Ｈ,ｓ）、１.７−２.４
（２Ｈ,ｍ）、４.２−４.５（２Ｈ,ｍ）、４.８（１Ｈ,
ｄｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,Ｊ＝８Ｈｚ）、６.８−７.５（７Ｈ,
ｍ）；ＩＲ：１６７６ｃｍ-1（Ｃ＝Ｎ）実施例２１３ 工程は実施例８５用の如くであったが、４ｇ（１０.３
ミリモル）のＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−３
−アミノ−(３−ｎ−ヘプチルフェニル)−１−プロパノ
ールをＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−３−アミ
ノ−３−(４−ターシャリー−ブチルフェニル)−１−プ
ロパノールの代わりに使用した。２.７ｇ（７０.８％）
の２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４−(３−ｎ−ヘ
プチルフェニル)−５,６−ジヒドロ−(４Ｈ)１,３−オ
キサジンが無色の油状で得られた。
【０３５３】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０.５−２.８（１７Ｈ,ｍ）、４.
１−４.４（２Ｈ,ｍ）、４.７（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、６.５−７.４（７Ｈ,ｍ）；ＩＲ：１６
７６ｃｍ-1（Ｃ＝Ｎ）実施例１５４ 工程は実施例８５用の如くであったが、５.０ｇ（１０.
８ミリモル）のＮ−(２,６−ジフルオロベンゾイル)−
３−アミノ−(３−メチル−４′−トリフルオロメトキ
シビフェニル−４−イル)−１−プロパノールをＮ−
(２,６−ジフルオロベンゾイル)−３−アミノ−３−(４
−ターシャリー−ブチルフェニル)−１−プロパノール
の代わりに使用した。３.１ｇ（６４.５％）の２−(２,
６−ジフルオロフェニル)−４−(３−メチル−４′−ト
リフルオロメトキシビフェニル−４−イル)−５,６−ジ
ヒドロ−(４Ｈ)１,３−オキサジンが無色の油状で得ら
れた。
【０３５４】1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、Ｔ
ＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１.６−２.６（２Ｈ,ｍ）、２.４
（３Ｈ,ｓ）、４.２−４.４（２Ｈ,ｍ）、４.９（１Ｈ,
ｄｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,Ｊ＝８Ｈｚ）、６.６−７.６（１０
Ｈ,ｍ）；ＩＲ：１６７８ｃｍ-1（Ｃ＝Ｎ）式（II）の出発物質 ：実施例（II−１） ：段階１ ：沸騰前状態を保つような方法で、ナトリウム
（５.７５ｇ、０.２５モル）を一部分ずつ静かに沸騰し
ている炭酸ジエチル（１９５ｇ、１.６５モル）に加え
た。その後、浴温を１４０℃に高め、ｐ−ｔ−ブチルア
セトフェノン（４４ｇ、０.２５モル）を３０分間にわ
たり滴々添加し、そして同時に反応により生成したエタ
ノールを橋上で蒸留除去した。浴温をさらに１６０℃に
高め、そして頭部上温度が１２０℃に達するまでバッチ
の撹拌を続けた。混合物を冷却し、８０ｇの氷／２０ｍ
ｌの氷酢酸上に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出し
た。
【０３５５】粗製生成物を蒸留した後に、３２.５ｇの
沸点が１２６℃／０.６ミリバールである２−(ｐ−ｔ−
ブチルベンゾイル)−酢酸エチル（理論値の５２％）が
得られた。
【０３５６】段階２：２−(ｐ−ｔ−ブチルベンゾイル)
−酢酸エチル（１４.８８ｇ、０.０６モル）をＯ−メチ
ル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（５.０１ｇ、０.０６モ
ル）の６０ｍｌのピリジン中溶液に加え、そして混合物
を７０℃において１５時間にわたり撹拌し、冷却し、５
００ｍｌの水上に注ぎそして塩化メチレンで抽出した。
【０３５７】１４.９ｇの３−(ｐ−ｔ−ブチルフェニ
ル)−３−メトキシイミノ−プロピオン酸エチル（理論
値の９０％）が薄黄色の油状で得られた。
【０３５８】段階３：３−(ｐ−ｔ−ブチルフェニル)−
３−メトキシイミノ−プロピオン酸エチル（１４.９
ｇ、０.０５４モル）の５０ｍｌのジメトキシエタン中
溶液を水素化アルミニウムリチウム（６.１６ｇ、０.１
６２モル）の１００ｍｌのジメトキシエタン中懸濁液に
３０分間にわたり滴々添加した。混合物を次に還流下で
２時間にわたり沸騰させそして冷却した。３２.４ｍｌ
の飽和塩化ナトリウム水溶液を０℃において加えた。混
合物を６０℃に１時間加熱しそして濾過し、フィルター
上の残渣を熱時にトルエンで抽出し、そして抽出物を再
び濾過した。濾液を一緒に濃縮した。
【０３５９】９.９ｇの３−アミノ−３−(ｐ−ｔ−ブチ
ルフェニル)−１−プロパノール（理論値の８８％）が
その後の反応用に適している純度の透明な油状で得られ
た（実施例１参照）。
【０３６０】実施例（II−２）：
【０３６１】
【化６６】
【０３６２】２.２１ｇのＬｉＡｌＨ4を最初に９０ｍｌ
の乾燥ジメトキシエタン中に加え、そして４ｇの２−シ
アノ−インダン−２−カルボン酸エチル［Ａ.バイエル
(Bayer)およびＷ.パーキン(Perkin)、ベリヒテ・デル・
ドイッチェ・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト(Ber.dt.Ch
em.Ges.)、１７（１８８４）、１２２の方法により製造
された］を０〜５℃において加えた。混合物を次に還流
下で２時間加熱した。それを０℃に冷却し、そして１１
ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液を注意深く滴々添加し
た。発熱反応が終了した時に、混合物を６０℃に１時間
加熱し、そして次に一夜放置した。翌朝、沈澱を吸引濾
別しそしてジメトキシエタンで２回洗浄し、そして濾液
を蒸発させた。残った油（３.２４ｇ）は粗製状態でさ
らに使用された。
【０３６３】式（IVａ）の出発物質：実施例（IVａ−１） ： Ｎ−[３−ヒドロキシ−１−(４−ｔ−ブチルフェニル)
−プロピル]−２,６−ジフルオロベンズアミド 塩化２,６−ジフルオロベンゾイル（２.６５ｇ、０.０
１５モル）を一部分ずつ３−アミノ−３−(４−ｔ−ブ
チルフェニル)−１−プロパノール（３.１ｇ、０.０１
５モル）およびトリエチルアミン（３.０３ｇ、０.０４
モル）の３０ｍｌのアセトニトリル中溶液に室温（２０
℃）において１０分間にわたり加えた。反応混合物をさ
らに７時間にわたり撹拌し、水を加え、そして混合物を
酢酸エチルで抽出した。４.５ｇのＮ−[１−(４−ｔ−
ブチルフェニル)−３−ヒドロキシ−プロピル]−２,６
−ジフルオロベンズアミドが酢酸エチル相からＧＣ／Ｍ
Ｓ分析に従う２８％の含有量を有する粗製生成物として
単離され、それはそのまま次の反応段階で使用された。
【０３６４】実施例（IVａ−２）：
【０３６５】
【化６７】
【０３６６】３.２４ｇの２−アミノメチル−２−ヒド
ロキシメチル−インダンを最初に４０ｍｌの乾燥クロロ
ホルム中に加え、そして２.７３ｍｌのトリエチルアミ
ンを次に加えた。混合物を−１０℃に冷却し、そして２
０ｍｌの乾燥クロロホルム中に溶解されている３.２４
ｇの塩化２,６−ジフルオロ−ベンゾイルを次に滴々添
加した。混合物を次に−１０℃において２時間撹拌しそ
して次に自然に室温にさせた。処理するために、それを
燐酸二水素ナトリウム上に注ぎ、有機相を分離しそして
次に抽出し、そして抽出物を最初に燐酸二水素ナトリウ
ム溶液でそして次に炭酸水素塩溶液で洗浄し、Ｎａ2Ｓ
Ｏ4を用いて乾燥し、そして蒸発させた。収量：５.４２
ｇ。融点１１１℃。
【０３６７】式（Ｖ）の出発物質：実施例（Ｖ−１）
【０３６８】
【化６８】
【０３６９】３.７５ｇの２−(２,６−ジフルオロベン
ズアミド)メチル−２−ヒドロキシ−メチル−インダン
および１.６４ｍｌのトリエチルアミンを最初に４７ｍ
ｌの乾燥テトラヒドロフラン中に加え、混合物を０℃に
冷却し、そして１.３７ｍｌの塩化メタンスルホニルを
滴々添加した。混合物を０℃において３０分間にわたり
撹拌し、そして次に２００ｍｌの５％強度燐酸二水素ナ
トリウム溶液上に注ぎ、そして毎回１００ｍｌの塩化メ
チレンで３回抽出した。一緒にした抽出物をＮａ2ＳＯ4
を用いて乾燥しそして蒸発させた。残渣である５.５ｇ
の式（Ｖ−１）の上記化合物（ＨＰＬＣに従う８３％純
度）は精製せずに次の段階で使用された。
【０３７０】調合実施例（部数＝重量部）調合実施例１（乳剤） １０部の実施例２３９に従う化合物、５部のアルキル−
アリールスルホネート、５部のポリオキシアルキレン−
アルキル−アリールエーテルおよび８０部のキシレンを
均一に混合して乳剤を与えた。
【０３７１】調合実施例２（噴霧用粉剤） １０部の実施例１１６に従う化合物、５部のポリオキシ
アルキレンアルキルアリル−硫酸エステル塩、５部のリ
グニンスルホン酸塩、１０部の石英粉末および７０部の
珪藻土を混合しそして粉砕して噴霧用粉剤とした。
【０３７２】調合実施例３（粉剤） １部の実施例１３８に従う化合物、１部の石英砂および
９８部の微粉状粘土を混合しそして粉砕して粉剤とし
た。
【０３７３】調合実施例４（粒剤） ５部の実施例５０に従う化合物、０.５部のドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、３.５部のリグニンスルホン酸
塩、３０部のベントナイトおよび６１部の滑石を混合
し、混合物を適当量の水と共に混練しそして粒剤製造機
を用いて粒状化し、そして粒剤を流動床乾燥機中で空気
乾燥した。
【０３７４】調合実施例５（自由流動性組成物） １０部の実施例１５４に従う化合物、５部のポリオキシ
アルキレンアルキル−アリールエーテル、５部のエチレ
ングリコールおよび７９.６部の水を撹拌して均一な分
散液を与え、そして濃厚剤としての０.４部のキサンタ
ン溶液を分散液と混合して自由流動性組成物を与えた。
【０３７５】調合実施例６（自由流動性組成物） １０部の実施例４４５に従う化合物、２部のアルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、３部のポリオキシアルキレンアル
キル−アリールエーテル、５部のプロピレングリコール
および７９部の水を撹拌して均一な分散液を生成し、１
部の発泡防止剤を加え、そして混合物を均一に粉砕し
た。
【０３７６】使用例 実施例Ａ ミズス(Ｍyzus)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３７７】グリーン・ピーチ・アフィドであるミズス
・ペルシカエ(Ｍyzus persicae)がたくさん感染してい
るキャベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を希望する濃度の
活性化合物の調合物中に浸漬させることにより処理し
た。
【０３７８】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのアフィドの幼虫の死滅を意味す
る。０％はアフィドの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３７９】この試験では、例えば製造実施例１および
１７の化合物により０.１％の活性化合物濃度において
６日後に少なくとも８０％の死滅の程度が示された。
【０３８０】実施例Ｂ ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８１】稲(Ｏryzae sativa)の苗を希望する濃度の
活性化合物の調合物中に浸漬させることにより処理しそ
して苗が湿ったままでグリーン・ライス・リーフホッパ
ーであるネフォテティックス・シンクチセプス(Ｎephot
ettix cincticeps)の幼虫を感染させた。
【０３８２】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのアフィドの幼虫の死滅を意味す
る。０％はアフィドの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３８３】この試験では、例えば製造実施例１、４、
１１、６、８、４２および３５の化合物により０.１％
の活性化合物濃度において６日後に１００％の死滅の程
度が示された。
【０３８４】実施例Ｃ プルテラ(Ｐlutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８５】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬させることに
より処理し、そして葉が湿っている間にダイヤモンド−
バックモスであるプルテラ・マクリペニル(Ｐlutella ma
culipennis)の毛虫を感染させた。
【０３８６】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３８７】この試験では、例えば製造実施例１、１
１、１３、１７、２４および４２の化合物により０.１
％の活性化合物濃度において６日後に８０〜１００％の
死滅の程度が示された。
【０３８８】実施例Ｄ パノニクス(Ｐanonychus)試験 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８９】全段階のフルーツ・ツリー・レッド・スパ
イダー・マイトであるパノニクス・ウルミ(Ｐanonychus
ulmi)がたくさん感染している高さが約３０ｃｍのプラ
ム(Ｐrunus domestica)に希望する濃度の活性化合物の
調合物を噴霧した。
【０３９０】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのアフィドの幼虫の死滅を意味す
る。０％はアフィドの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３９１】この試験では、例えば製造実施例１の化合
物により０.０２％の活性化合物濃度において７日後に
１００％の死滅の程度が示された。
【０３９２】実施例Ｅ テトラニクス(Ｔetranychus)試験（ＯＰ抵抗性／浸漬処
理） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９３】全ての成長段階のコマン・レッド・スパイ
ダー・マイトであるテトラニクス・ウルティカエ(Ｔetr
anychus urticae)がたくさん感染している豆植物(Ｐhas
eolus vulgaris)を希望する濃度の活性化合物の調合物
中に浸漬させた。
【０３９４】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのアフィドの幼虫の死滅を意味す
る。０％はアフィドの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３９５】この試験では、例えば製造実施例１の化合
物により０.１％の活性化合物濃度において１３日後に
９８〜１００％の死滅の程度が示された。
【０３９６】実施例Ｆ フエドン(Ｐhaedon)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９７】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬させることに
より処理し、そして葉が湿っている間にマスタード・ビ
ートルの幼虫(Ｐhaedon cochleariae)を感染させた。
【０３９８】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３９９】この試験では、例えば製造実施例１７およ
び２４の化合物により０.１％の活性化合物濃度におい
て７日後に１００％の死滅の程度が示された。
【０４００】実施例Ｇ スポドプテラ(Ｓpodoptera)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０４０１】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬させることに
より処理し、そして葉が湿っている間にオーレット・モ
ス(Ｓpodoptera frugiperda)の毛虫を感染させた。
【０４０２】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのアフィドの幼虫の死滅を意味す
る。０％はアフィドの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０４０３】この試験では、例えば製造実施例２４の化
合物により０.１％の活性化合物濃度において７日後に
１００％の死滅の程度が示された。
【０４０４】実施例Ｈ テトラニクス(Ｔetranychus)試験（殺卵子活性） 少量の水が充填されているアイスクリームカップ（直径
９ｃｍ）のふたに穴をあけ、そしてこれを通して片の形
状の濾紙を挿入すると、それが水で充分濡れ始めた。い
んげん豆の葉を頂部に置いた。
【０４０５】１０匹のテトラニクス・ウルティカエ(Ｔe
tranychus urticae)を葉の上に置き、２４時間にわたり
放置して産卵させそして次に取り出した。
【０４０６】水で５００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈
された製造実施例１の乳剤を適用し、そして容器を２５
℃の温度に放置した。７日後に、孵化した幼虫の数を顕
微鏡下で測定しそして殺卵子活性を下記の反応式から測
定した。試験を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−
２−オキサジンが比較物質として使用された。
【０４０７】
【数１】
【０４０８】それぞれの製造実施例に従う化合物は特別
な上記の殺卵子活性を示した。
【０４０９】
【表７９】
【０４１０】製造実施例３３〜４４８の全ての他の化合
物はこの試験において１００％の殺卵子活性を示した。
比較物質は３０％だけの殺卵子活性を示した。
【０４１１】実施例Ｉ テトラニクス(Ｔetranychus)試験（殺卵子活性） 少量の水が充填されているアイスクリームカップ（直径
９ｃｍ）のふたに穴をあけ、そしてこれを通して片の形
状の濾紙を挿入すると、それが水で充分濡れ始めた。い
んげん豆の葉を頂部に置いた。
【０４１２】１０匹のテトラニクス・カンザワイ(Ｔetr
anychus kanzawai)を葉の上に置き、２４時間にわたり
放置して産卵させそして次に取り出した。
【０４１３】水で５００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈
された調合実施例１の乳剤を適用し、そして容器を２５
℃の温度に放置した。７日後に、孵化した幼虫の数を顕
微鏡下で測定しそして殺卵子活性を実施例Ｈ中の如くし
て測定した。試験を３回繰り返した。２,４−ジフェニ
ル−２−オキサジンが比較物質として使用された。
【０４１４】それぞれの製造実施例に従う化合物は特別
な上記の殺卵子活性を示した。
【０４１５】
【表８０】
【０４１６】製造実施例３３〜４４８の全ての他の化合
物はこの試験において１００％の殺卵子活性を示した。
比較物質は２５％だけの殺卵子活性を示した。
【０４１７】実施例Ｋ テトラニクス(Ｔetranychus)試験（殺卵子活性） 少量の水が充填されているアイスクリームカップ（直径
９ｃｍ）のふたに穴をあけ、そしてこれを通して片の形
状の濾紙を挿入すると、それが水で充分濡れ始めた。い
んげん豆の葉を頂部に置いた。
【０４１８】１０匹のテトラニクス・ウルティカエ(Ｔe
tranychus urticae)を葉の上に置き、２４時間にわたり
放置して産卵させそして次に取り出した。
【０４１９】２５℃の一定温度における８日後に、前若
虫(protonymphs)を計数し、水で５００ｐｐｍの活性化
合物濃度に希釈された調合実施例１の乳剤を適用し、そ
して容器を２５℃の温度に放置した。７日後に、孵化し
た幼虫の数を顕微鏡下で測定しそして殺卵子活性を下記
の反応式から測定した。試験を３回繰り返した。２,４
−ジフェニル−２−オキサジンが比較物質として使用さ
れた。
【０４２０】
【数２】
【０４２１】それぞれの製造実施例に従う化合物は特別
な上記の殺卵子活性を示した。
【０４２２】
【表８１】
【０４２３】製造実施例３３〜４４８の全ての他の化合
物はこの試験において１００％の死滅活性を示した。比
較物質は２５％だけの殺卵子活性を示した。
【０４２４】実施例Ｌ ミズス(Ｍyzus)試験 皿の中で成長させた２−葉段階のジャパニーズ・ラディ
ッシュの苗に各場合毎に５匹のミズス・ペルシカエ(Ｍy
zus persicae)の昆虫を感染させた。
【０４２５】昆虫を３日間にわたり放置して幼虫を生ま
せ、そして次に取り出した。
【０４２６】水で５００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈
された調合実施例１の乳剤を適用し、そしてこのように
して処理された苗を温室中に入れた。９６時間後に、死
滅活性（％）を測定した。１００％は全ての昆虫の死滅
を意味し、そして０％は昆虫が死滅しなかったことを意
味する。試験を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−
２−オキサジンが比較物質として使用された。
【０４２７】それぞれの製造実施例に従う化合物は特別
な上記の死滅活性を示した。
【０４２８】
【表８２】
【０４２９】
【表８３】
【０４３０】製造実施例番号７８、８４、８５、８８、
１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１５３、１
８４、１８６、１８７、１８９、２０８、２０９、２１
１、２１３、２１６、２１９、２２０、２２２、２２
４、２３０、２３１、２３４、２３５、２３６、２３
７、２３８、２３９、２５３、２５４、２５５、２５
６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６
２、３０３、３０４、３０５、３０７、３０８、３０
９、３１０、３１７、３１８、３１９、３２０、３２
１、３２２、３２５、４４４、４４５、４４６、４４７
および４４８の化合物により１００％の死滅活性が示さ
れ、そして比較物質は１３％だけの死滅活性を示した。
【０４３１】実施例Ｍ アフィス(Ａphis)試験 皿の中で成長させた１−葉段階のキュウリの苗に各場合
毎に５匹のアフィス・ゴッシピイ(Ａphis gossypii)の
昆虫を感染させた。昆虫を３日間にわたり放置して幼虫
を生ませ、そして次に取り出した。
【０４３２】水で５００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈
された調合実施例１の乳剤を適用し、そしてこのように
して処理された苗を温室中に入れた。
【０４３３】９６時間後に、死滅活性（％）を測定し
た。
【０４３４】１００％は全ての昆虫の死滅を意味し、そ
して０％は昆虫が死滅しなかったことを意味する。試験
を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−２−オキサジ
ンが比較物質として使用された。
【０４３５】それぞれの製造実施例に従う化合物は特別
な上記の死滅活性を示した。
【０４３６】
【表８４】
【０４３７】製造実施例番号１、３３、３４、３５、３
６、３７、３８、３９、８５、８６、８７、８８、８
９、９２、９３、１０５、１３７、１５３、１７９、１
８４、１８６、１８７、１８９、２０８、２０９、２１
１、２１３、２１６、２１９、２２０、２２２、２２
４、２３０、２３１、２３４、２３５、２３６、２３
７、２３８、２３９、２５３、２５４、２５５、２５
６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６
２、３０３、３０４、３０５、３０７、３０８、３０
９、３１０、３１８、３２０、３２１、３２２、３２
３、３２４、３２６、３３１、３３２、３３８、３９
８、４４４、４４５、４４６、４４７および４４８の化
合物により１００％の死滅活性が示され、そして比較物
質は６％だけの死滅活性を示した。
【０４３８】実施例Ｎ ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 水で５００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈された調合実
施例１の乳剤を容器中で成長させた稲の苗に適用した。
乾燥後に、アクリル樹脂のシリンダーをそれぞれの容器
の上に置き、それぞれの苗に１０匹のネフォテティック
ス・シンクチセプス(Ｎephotettix cincticeps)を感染
させ、そして容器をガーゼで覆った。
【０４３９】このようにして処理された苗を温室中に入
れた。７日後に、死滅活性を測定した。
【０４４０】１００％は全ての幼虫の死滅を意味し、そ
して０％は幼虫が死滅しなかったことを意味する。試験
を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−２−オキサジ
ンが比較物質として使用された。
【０４４１】それぞれの製造実施例に従う化合物はこの
試験において特別な上記の死滅活性を示した。
【０４４２】
【表８５】
【０４４３】製造実施例番号３６、３７、４０、４２、
４３、６７、６８、７７、７８、８０、８２、８５、８
６、１２１、１２３、１２４、１２６、１２７、１２
８、１２９、１３５、１３７、１４２、１６３、１６
８、１７７、１８６、１８９、１９３、１９８、２０
０、２０２、２０４、２２９、２６５、２７３、２９
５、２９８、３０６、４４４、４４５、４４６、４４７
および４４８の化合物により１００％の死滅活性が示さ
れ、そして比較物質は６％だけの死滅活性を示した。
【０４４４】実施例Ｏ ニラパルヴァタ(Ｎilaparvata)試験 水で５００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈された調合実
施例１の乳剤を容器中で成長させた稲の苗に適用した。
乾燥後に、アクリル樹脂のシリンダーをそれぞれの容器
の上に置き、それぞれの苗に１０匹のニラパルヴァタ・
ルゲンス(Ｎilaparvata lugens)を感染させ、そして容
器をガーゼで覆った。
【０４４５】このようにして処理された苗を温室中に入
れた。７日後に、死滅活性を測定した。
【０４４６】１００％は全ての幼虫の死滅を意味し、そ
して０％は幼虫が死滅しなかったことを意味する。試験
を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−２−オキサジ
ンが比較物質として使用された。
【０４４７】それぞれの製造実施例に従う化合物はこの
試験において特別な上記の死滅活性を示した。
【０４４８】
【表８６】
【０４４９】製造実施例番号３３、３６、３７、３９、
４０、４１、４３、４４、６７、７７、７８、８２、８
５、８６、９２、１３０、１２３、１２４、１２６、１
２８、１２９、１３５、１３７、１６３、１６８、１７
７、１８６、１９３、１９８、２００、２０２、２０
４、２２９、２６３、２６５、２７３、２９４、２９
５、２９６、３０６、４４４、４４５、４４６および４
４８の化合物により１００％の死滅活性が示され、そし
て比較物質は死滅活性を示さなかった。
【０４５０】実施例Ｐ プルテラ(Ｐlutella)試験 容器中で成長させた２−葉段階のジャパニーズ・ラディ
ッシュの苗に各場合毎に１５匹のプルテラ・キシロステ
ラ(Ｐlutella xylostella)の昆虫を感染させた。水で５
００ｐｐｍの活性化合物濃度に希釈された調合実施例１
の乳剤を適用した。このようにして処理された苗を温室
中に入れた。３日後に、死滅活性（％）を測定した。
【０４５１】１００％は全ての幼虫の死滅を意味し、そ
して０％は幼虫が死滅しなかったことを意味する。試験
を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−２−オキサジ
ンが比較物質として使用された。
【０４５２】それぞれの製造実施例に従う化合物はこの
試験において特別な上記の死滅活性を示した。
【０４５３】
【表８７】
【０４５４】製造実施例番号５７、５８、５９、６０、
６１、６２、６３、６５、６６、１１２、１１３、１１
４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１３
１、１３２、１３３、１３４、１５１、１５２、１５
３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５
９、１６４、１６５、１７０、１７１、１７２、１７
３、１７４、１７５、１７６、２０８、２０９、２１
１、２１３、２１６、２１９、２２０、２２２、２２
４、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３
９、２４２、２５５、２５６、２５７、２５８、２５
９、２６０、２６１、２６２、２７２、２７８、２８
４、２８６、３１７〜３２６、３３０〜３３４、３３８
〜３４４、３４６、３４７および４４４〜４４８の化合
物により１００％の死滅活性が示され、そして比較物質
は死滅活性を示さなかった。
【０４５５】実施例Ｑ クレックス(Ｃulex)試験 調合実施例１の乳剤を水で５００ｐｐｍの活性化合物濃
度に希釈した。５０ｍｌ部分のこの調合物を１２０ｍｌ
のアイスクリームカップ中に入れた。２０匹のクレック
ス・ピピエンス(Ｃulex pipiens)および食糧としての約
４０ｍｇの酵母をそれぞれのカップ中に加えた。７日後
に、死滅活性（％）を測定した。
【０４５６】１００％は全ての幼虫の死滅を意味し、そ
して０％は幼虫が死滅しなかったことを意味する。試験
を３回繰り返した。２,４−ジフェニル−２−オキサジ
ンが比較物質として使用された。
【０４５７】それぞれの製造実施例に従う化合物はこの
試験において特別な上記の死滅活性を示した。
【０４５８】
【表８８】
【０４５９】製造実施例番号３３〜４４８の全ての他の
化合物は１００％の死滅活性が示した。比較物質は６％
だけの死滅活性を示した。
【０４６０】実施例Ｒ コックローチ(Ｃockroach)試験 試験動物：ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta am
ericana) 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７部の上記の溶媒／乳化剤混合物と混合し、そして生
成した濃厚乳剤を水で希釈して希望する特定濃度にし
た。
【０４６１】２ｍｌの活性化合物調合物を適当な寸法の
ペトリ皿中の濾紙ディスク（φ９.５ｃｍ）上にピペッ
トで加えた。濾紙ディスクを乾燥した後に、５匹のＰ.
アメリカナの試験動物を移し、そして皿を覆った。
【０４６２】３日後に、活性化合物調合物の有効性を測
定した。１００％は全てのコックローチの死滅を意味す
る。０％はコックローチが全く死滅しなかったことを意
味する。
【０４６３】この試験では、例えば製造実施例６の化合
物が例えば１０００ｐｐｍの活性化合物濃度において１
００％の死滅の程度を示した。
【０４６４】実施例Ｓ ブローフライ(Ｂlowfly)試験 試験動物：ルシリア・クプリナ(Ｌucilia cuprina)幼虫 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７部の上記の溶媒／乳化剤混合物と混合し、そして生
成した濃厚乳剤を水で希釈して希望する特定濃度にし
た。
【０４６５】約２０匹のルシリア・クプリナの抵抗性幼
虫を１ｃｍ3の馬肉および０.５ｍｌの活性化合物の調合
物を含有する試験管中に入れた。２４時間後に、活性化
合物調合物の有効性を測定した。１００％は全てのブロ
ーフライ幼虫の死滅を意味する。０％はブローフライ幼
虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４６６】この試験では、例えば製造実施例２４、３
１６および３２１の化合物が例えば１０００ｐｐｍの活
性化合物濃度において１００％の死滅の程度を示した。
【０４６７】実施例Ｔ 多重宿主蚊に関する蛹羽化試験 試験動物：アンブリオンマ・バリエガチウム(Ａmblyomm
a variegatium)，充分血を吸った蚊 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７部の上記の溶媒／乳化剤混合物と混合し、そして生
成した濃厚乳剤を水で希釈して希望する特定濃度にし
た。
【０４６８】１０匹の血を充分吸った蛹を試験しようと
する活性化合物調合物中に浸漬させた。動物を濾紙ディ
スクを含有するペトリ皿（φ９.５ｃｍ）に移しそして
皿を覆った。気候調節室中での４週間にわたる貯蔵後
に、羽化割合を測定した。
【０４６９】１００％は全ての動物が正常に羽化したこ
とを意味する。０％は動物が正常に羽化しなかったこと
を意味する。
【０４７０】この試験では、例えば製造実施例１の化合
物が例えば１０００ｐｐｍの活性化合物濃度において０
％の羽化割合を示した。
【０４７１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０４７２】１．ある含有量の少なくとも１種の式
（Ｉ）
【０４７３】
【化６９】
【０４７４】［式中、Ａは置換されたフェニルを表す
か、或いは各場合とも場合により置換されていてもよい
ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピラゾリルを表
し、Ｂは水素、アルキルまたは各場合とも場合により置
換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェ
ニルアルケニル、フェノキシアルキル、フェニルチオア
ルキル、フェニルスルフィニルアルキルもしくはフェニ
ルスルホニルアルキルを表し、Ｄは水素またはアルキル
を表し、Ｅは水素、アルキルまたは各場合とも場合によ
り置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、
フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニル
スルフィニルアルキルもしくはフェニルスルホニルアル
キルを表し、Ｇは水素またはアルキルを表し、Ｊは水素
またはアルキルを表し、Ｋは水素、アルキルまたは場合
により置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
ＢおよびＤは一緒になって場合により置換されていても
よいアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
ていてもよく、或いはＤおよびＧは一緒になって場合に
より置換されていてもよいアルカンジイルを表し、ここ
で１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／ま
たはＳにより置換されていてもよく、或いはＥおよびＧ
は一緒になって場合により置換されていてもよいアルカ
ンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場
合によりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよ
く、そしてＷおよびＹは異なっておりそしてＮ、Ｏまた
はＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有する］のアジ
ン誘導体を有する、有害生物を防除するための組成物。
【０４７５】２．ある含有量の少なくとも１種の、Ａが
同一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アル
キル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたは
シアノによりモノ置換ないしペンタ置換されたフェニル
を表すか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相
異なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
ナフチルを表し、ここで置換基として挙げられるものは
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシま
たはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシであるか、或いは各
場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいピリジルを表し、こ
こで置換基として挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシまたはシアノ
であるか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相
異なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
チエニルを表し、ここで置換基として挙げられるものは
ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルキルであるか、或いは各
場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいピラゾリルを表し、
ここで置換基として挙げられるものはハロゲンまたはＣ
1−Ｃ3-アルキルであり、Ｂが水素を表すか、或いはＣ1
−Ｃ6-アルキルを表すか、或いは各場合とも場合により
同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチ−１−
イル、フェネチ−２−イル、フェノキシメチル、フェニ
ルチオメチル、フェニルスルフィニルメチル、フェニル
スルホニルメチル、フェニルチオエチ−１−イル、フェ
ニルスルフィニルエチ−１−イル、フェニルスルホニル
エチ−１−イル、フェノキシエチ−１−イル、フェノキ
シエチ−２−イルまたはスチリルを表し、ここでフェニ
ル置換基として各場合に挙げられるものはハロゲン、Ｃ
1−Ｃ18-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロ
ゲノアルキル、場合によりさらに１〜３個の酸素原子に
より中断されていてもよいＣ1−Ｃ18-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ18-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチ
オ、トリ−Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリル、フェニル−ジ−
Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレン
ジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ3−Ｃ4-アルカンジ
イル基、場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シク
ロアルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換されて
いてもよいベンジルイミノオキシメチル、各場合とも場
合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、シ
クロヘキシルもしくはフェニルにより置換されていても
よいシクロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場
合により同一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルによ
りモノ置換もしくはジ置換されていてもよいピリジルオ
キシ、各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でＣ1−Ｃ12-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ
アルキル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6-
アルキルチオおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアル
キルチオによりモノ置換ないしペンタ置換されていても
よいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ
またはベンジルチオであり、Ｄが水素またはメチルを表
し、Ｅが水素、メチルまたは各場合とも場合により同一
もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換され
ていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニルチオ−
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6-
アルキルもしくはフェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6-アル
キルを表し、ここで可能な置換基は置換基Ｂの定義中で
以上で挙げられているフェニル置換基であり、Ｇが水素
またはメチルを表し、Ｊが水素またはメチルを表し、Ｋ
が水素もしくはメチルを表すか、または場合により同一
もしくは相異なる方法でＢの定義に関連してフェニル用
に挙げられている置換基によりモノ置換ないしテトラ置
換されていてもよいフェニルを表すか、或いはＢおよび
Ｄが一緒になって場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６
−員のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個の
ＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換さ
れていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アル
キル、および各場合とも場合により同一もしくは相異な
る方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフ
ェニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場
合とも可能な置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニ
ル用に挙げられている置換基であり、或いはＤおよびＧ
が一緒になって場合により同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−
員のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
ていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
とも可能な置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル
用に挙げられている置換基であり、或いはＥおよびＧが
一緒になって場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員
のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ
2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されて
いてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
とも可能な置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル
用に挙げられている置換基であり、そしてＷおよびＹが
異なっておりそしてＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は
常にＮ原子を含有する上記１の式（Ｉ）のアジン誘導体
を有する、有害生物を防除するための組成物。
【０４７６】３．ある含有量の少なくとも１種の、Ａが
同一もしくは相異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ3
-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル
チオ、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくは
Ｃｌによりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-
アルキル、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もし
くはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−
Ｃ4-アルコキシ、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ニトロまたはシ
アノによりモノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを
表すか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいナ
フチルを表し、ここで置換基として挙げられるものは
Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシま
たは同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣ
ｌによりモノ置換ないしトリ置換されたＣ1−Ｃ6-アル
コキシであるか、或いは各場合とも場合により同一もし
くは相異なる方法でモノ置換ないしジ置換されていても
よいピリジルを表し、ここで置換基として挙げられるも
のはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキ
シ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはシアノであるか、或いは各場
合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
ないしジ置換されていてもよいチエニルを表し、ここで
置換基として挙げられるものはＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ3また
はＣ2Ｈ5であるか、或いは各場合とも場合により同一も
しくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいピラゾリルを表し、ここで置換基として挙げら
れるものはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ1−Ｃ3-アルキルで
あり、Ｂが水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-アルキルを
表すか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−
２−イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フ
ェニルスルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチ
ル、フェニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニ
ルエチ−１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イ
ル、フェノキシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−
イルまたはスチリルを表し、ここでフェニル置換基とし
て各場合に挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ
18-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキ
ル、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣ
ｌによりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-ア
ルコキシ、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もし
くはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−
Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ18-アルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ
4)1-3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチ
オ、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣ
ｌによりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-ア
ルキルチオ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、フェニ
ル−ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、３,４−ジフルオロ
メチレンジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジ
オキソ、縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ4-アルカン
ジイル基、基
【０４７７】
【化７０】
【０４７８】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、または同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジル
チオであり、Ｄが水素またはメチルを表し、Ｅが水素、
メチルまたは各場合とも場合により同一もしくは相異な
る方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフ
ェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ−
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、フェニルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしく
はフェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、こ
こで可能な置換基は置換基Ｂの定義中で以上で挙げられ
ているフェニル置換基であり、Ｇが水素またはメチルを
表し、Ｊが水素またはメチルを表し、Ｋが水素もしくは
メチルを表すか、または場合により同一もしくは相異な
る方法でＢの定義に関連してフェニル用に挙げられてい
る置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいフェニルを表すか、或いはＢおよびＤが一緒になっ
て場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカン
ジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合
によりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよ
く、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および
各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルもしく
は縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な
置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル用に挙げら
れている置換基であり、或いはＤおよびＧが一緒になっ
て場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカン
ジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合
によりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよ
く、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および
各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルもしく
は縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な
置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル用に挙げら
れている置換基であり、或いはＥおよびＧが一緒になっ
て場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカン
ジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合
によりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよ
く、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および
各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルもしく
は縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な
置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル用に挙げら
れている置換基であり、そしてＷおよびＹが異なってお
りそしてＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原子
を含有する上記１の式（Ｉ）のアジン誘導体を有する、
有害生物を防除するための組成物。
【０４７９】４．ある含有量の少なくとも１種の、Ａが
同一もしくは相異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ3
-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル
チオ、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくは
Ｃｌによりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-
アルキル、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もし
くはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−
Ｃ4-アルコキシ、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ニトロまたはシ
アノによりモノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを
表し、Ｂが水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-アルキルを
表すか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−
２−イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フ
ェニルスルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチ
ル、フェニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニ
ルエチ−１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イ
ル、フェノキシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−
イルまたはスチリルを表し、ここでフェニル置換基とし
て各場合に挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ
18-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキ
ル、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣ
ｌによりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-ア
ルコキシ、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もし
くはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−
Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ18-アルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ
4)1-3−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチ
オ、同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣ
ｌによりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-ア
ルキルチオ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、フェニ
ル−ジ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、３,４−ジフルオロ
メチレンジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジ
オキソ、縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ4-アルカン
ジイル基、基
【０４８０】
【化７１】
【０４８１】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオまたは同一もしくは相
異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換な
いしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジルチ
オであり、Ｄが水素またはメチルを表し、Ｅが水素、メ
チルまたは各場合とも場合により同一もしくは相異なる
方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ−Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、
フェニルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフ
ェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで
可能な置換基は置換基Ｂの定義中で以上で挙げられてい
るフェニル置換基であり、Ｇが水素またはメチルを表
し、Ｊが水素またはメチルを表し、Ｋが水素もしくはメ
チルを表すか、または場合により同一もしくは相異なる
方法でＢの定義に関連してフェニル用に挙げられている
置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよ
いフェニルを表すか、或いはＢおよびＤが一緒になって
場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジ
イルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合に
よりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよく、
ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場
合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
ないしテトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮
合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換
基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル用に挙げられて
いる置換基であり、或いはＤおよびＧが一緒になって場
合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテ
トラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイ
ルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によ
りＯおよび／またはＳにより置換されていてもよく、こ
こで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換な
いしテトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合
されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基
は置換基Ｂの定義に関連してフェニル用に挙げられてい
る置換基であり、或いはＥおよびＧが一緒になって場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイル
を表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合により
Ｏおよび／またはＳにより置換されていてもよく、ここ
で可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合と
も場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合さ
れたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は
置換基Ｂの定義に関連してフェニル用に挙げられている
置換基であり、そしてＷおよびＹが異なっておりそして
Ｎ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有す
る上記１の式（Ｉ）のアジン誘導体を有する、有害生物
を防除するための組成物。
【０４８２】５．上記１の式（Ｉ）のアジン誘導体を有
害生物および／またはそれらの環境に作用させることを
含んでなる、有害生物の防除方法。
【０４８３】６．有害生物を防除するための、上記１の
式（Ｉ）のアジン誘導体の使用。
【０４８４】７．上記１の式（Ｉ）のアジン誘導体を伸
展剤および／または表面活性剤と混合することを含んで
なる、有害生物防除剤の製造方法。
【０４８５】８．式
【０４８６】
【化７２】
【０４８７】［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩
素、臭素、メチルまたはメトキシを表す］の化合物以外
の、式（Ｉａ）
【０４８８】
【化７３】
【０４８９】［式中、Ａ1は置換されたフェニルを表す
か、或いは各場合とも場合により置換されていてもよい
ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピラゾリルを表
し、Ｂ1は水素、アルキルまたは各場合とも置換された
フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フ
ェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルス
ルフィニルアルキルもしくはフェニルスルホニルアルキ
ルを表し、Ｄ1は水素またはアルキルを表し、Ｅ1は水
素、アルキルまたは各場合とも置換されたフェニル、フ
ェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオア
ルキル、フェニルスルフィニルアルキルもしくはフェニ
ルスルホニルアルキルを表し、Ｇ1は水素またはアルキ
ルを表し、Ｊ1は水素またはアルキルを表し、Ｋ1は水
素、アルキルまたは置換されたフェニルを表すか、或い
はＢ1およびＤ1が一緒になって場合により置換されてい
てもよいアルカンジイルを表し、ここで１個または２個
のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換
されていてもよく、或いはＤ1およびＧ1が一緒になって
場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表
し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯお
よび／またはＳにより置換されていてもよく、或いはＥ
1およびＧ1が一緒になって場合により置換されていても
よいアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
ていてもよく、そしてＷおよびＹは異なっておりそして
Ｎ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有し
ており、但し条件として、置換基Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、
Ｊ1およびＫ1の少なくとも１個は水素またはアルキルを
表さないものとする］のアジン誘導体。
【０４９０】９．式
【０４９１】
【化７４】
【０４９２】［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩
素、臭素、メチルまたはメトキシを表す］の化合物以外
の、Ａ1が同一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−
Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオ、ニト
ロまたはシアノによりモノ置換ないしペンタ置換された
フェニルを表すか、或いは各場合とも場合により同一も
しくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいナフチルを表し、ここで置換基として挙げられ
るものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシまたはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシであるか、
或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピリジルを
表し、ここで置換基として挙げられるものはハロゲン、
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシまた
はシアノであるか、或いは各場合とも場合により同一も
しくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいチエニルを表し、ここで置換基として挙げられ
るものはハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルキルであるか、
或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピラゾリル
を表し、ここで置換基として挙げられるものはハロゲン
またはＣ1−Ｃ3-アルキルであり、Ｂ1が水素を表すか、
或いはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、或いは各場合とも
同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換
されたフェニル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェ
ネチ−２−イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチ
ル、フェニルスルフィニルメチル、フェニルスルホニル
メチル、フェニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフ
ィニルエチ−１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−
イル、フェノキシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２
−イルまたはスチリルを表し、ここでフェニル置換基と
して各場合に挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ18-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ
1−Ｃ8-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ル、場合によりさらに１〜３個の酸素原子により中断さ
れていてもよいＣ1−Ｃ18-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18-アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオ、トリ−Ｃ1
−Ｃ8-アルキルシリル、フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ8-アル
キルシリル、３,４−ジフルオロメチレンジオキソ、３,
４−テトラフルオロエチレンジオキソ、縮合されたベン
ゾ基、縮合されたＣ3−Ｃ4-アルカンジイル基、場合に
よりＣ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキ
ルおよび／もしくはハロゲンにより置換されていてもよ
いベンジルイミノオキシメチル、各場合とも場合により
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、シクロヘキ
シルもしくはフェニルにより置換されていてもよいシク
ロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場合により
同一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アル
キルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルによりモノ置
換もしくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各
場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−
Ｃ12-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1
−Ｃ6-アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ルチオおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチ
オによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフ
ェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、
フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたは
ベンジルチオであり、Ｄ1が水素またはメチルを表し、
Ｅ1が水素、メチルまたは各場合とも同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-
アルキル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニ
ルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはフェニル
スルホニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、ここで可能な
置換基は置換基Ｂ1の定義中で以上で挙げられているフ
ェニル置換基であり、Ｇ1が水素またはメチルを表し、
Ｊ1が水素またはメチルを表し、Ｋ1が水素もしくはメチ
ルを表すか、または同一もしくは相異なる方法でＢ1の
定義に関連してフェニル用に挙げられている置換基によ
りモノ置換ないしテトラ置換されたフェニルを表すか、
或いはＢ1およびＤ1が一緒になって場合により同一もし
くは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されてい
てもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで
１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／また
はＳにより置換されていてもよく、ここで可能な置換基
はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換さ
れていてもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基で
あり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1の定
義に関連してフェニル用に挙げられている置換基であ
り、或いはＤ1およびＧ1が一緒になって場合により同一
もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換され
ていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、こ
こで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／
またはＳにより置換されていてもよく、ここで可能な置
換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合によ
り同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置
換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ
基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1
の定義に関連してフェニル用に挙げられている置換基で
あり、或いはＥ1およびＧ1が一緒になって場合により同
一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換さ
れていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、
ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび
／またはＳにより置換されていてもよく、ここで可能な
置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルもしくは縮合されたベン
ゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ
1の定義に関連してフェニル用に挙げられている置換基
であり、そしてＷおよびＹが異なっておりそしてＮ、Ｏ
またはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有してお
り、但し条件として、置換基Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1
およびＫ1の少なくとも１個は水素またはアルキルを表
さないものとする、上記８の式（Ｉａ）のアジン誘導
体。
【０４９３】１０．式
【０４９４】
【化７５】
【０４９５】［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩
素、臭素、メチルまたはメトキシを表す］の化合物以外
の、Ａ1が同一もしくは相異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ3-アルキルチオ、同一もしくは相異なる方法でＦおよ
び／もしくはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換され
たＣ1−Ｃ2-アルキル、同一もしくは相異なる方法でＦ
および／もしくはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換
されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ニ
トロまたはシアノによりモノ置換ないしペンタ置換され
たフェニルを表すか、或いは各場合とも場合により同一
もしくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ置換されて
いてもよいナフチルを表し、ここで置換基として挙げら
れるものはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルコキシまたは同一もしくは相異なる方法でＦおよび／
もしくはＣｌによりモノ置換ないしトリ置換されたＣ1
−Ｃ6-アルコキシであるか、或いは各場合とも場合によ
り同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしジ置換さ
れていてもよいピリジルを表し、ここで置換基として挙
げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ
3-アルコキシ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはシアノであるか、
或いは各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしジ置換されていてもよいチエニルを表
し、ここで置換基として挙げられるものはＣｌ、Ｂｒ、
ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であるか、或いは各場合とも場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしトリ置
換されていてもよいピラゾリルを表し、ここで置換基と
して挙げられるものはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ1−Ｃ3-
アルキルであり、Ｂ1が水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ4-
アルキルを表すか、或いは各場合とも同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしペンタ置換されたフェニル、
ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−２−イル、
フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニルスル
フィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、フェニル
チオエチ−１−イル、フェニルスルフィニルエチ−１−
イル、フェニルスルホニルエチ−１−イル、フェノキシ
エチ−１−イル、フェノキシエチ−２−イルまたはスチ
リルを表し、ここでフェニル置換基として各場合に挙げ
られるものはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ18-アルキル、Ｃ
1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルコキシ、同一も
しくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ1
−Ｃ18-アルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ4)1-3−Ｏ−Ｃ1−
Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチオ、同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルキルチオ、トリ
−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ6-
アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレンジオキ
ソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、縮合さ
れたベンゾ基、縮合されたＣ4-アルカンジイル基、基
【０４９６】
【化７６】
【０４９７】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、または同一もしくは
相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換
ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジル
チオであり、Ｄ1が水素またはメチルを表し、Ｅ1が水
素、メチルまたは各場合とも同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニル、フェニル
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルスル
フィニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニルスルホ
ニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで可能な置換基
は置換基Ｂ1の定義中で以上で挙げられているフェニル
置換基であり、Ｇ1が水素またはメチルを表し、Ｊ1が水
素またはメチルを表し、Ｋ1が水素もしくはメチルを表
すか、または場合により同一もしくは相異なる方法でＢ
1の定義に関連してフェニル用に挙げられている置換基
によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルを表すか、或いはＢ1およびＤ1が一緒になって場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイル
を表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合により
Ｏおよび／またはＳにより置換されていてもよく、ここ
で各場合とも可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、およ
び各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルもし
くは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能
な置換基は置換基Ｂ1の定義に関連してフェニル用に挙
げられている置換基であり、或いはＤ1およびＧ1が一緒
になって場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員のア
ルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基
は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されていて
もよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、お
よび各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法で
モノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルも
しくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも可
能な置換基は置換基Ｂ1の定義に関連してフェニル用に
挙げられている置換基であり、或いはＥ1およびＧ1が一
緒になって場合により同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員の
アルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2
基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されてい
てもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、
および各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニル
もしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合とも
可能な置換基は置換基Ｂ1の定義に関連してフェニル用
に挙げられている置換基であり、そしてＷおよびＹが異
なっておりそしてＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常
にＮ原子を含有しており、但し条件として、Ｂ1、Ｄ1、
Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1の少なくとも１個は水素または
アルキルを表さないものとする、上記１の式（Ｉａ）の
アジン誘導体。
【０４９８】１１．式
【０４９９】
【化７７】
【０５００】［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩
素、臭素、メチルまたはメトキシを表す］の化合物以外
の、Ａ1が同一もしくは相異なる方法でＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｃ1−Ｃ3-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ3-アルキルチオ、同一もしくは相異なる方法でＦおよ
び／もしくはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換され
たＣ1−Ｃ2-アルキル、同一もしくは相異なる方法でＦ
および／もしくはＣｌによりモノ置換ないしペンタ置換
されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ニ
トロまたはシアノによりモノ置換ないしペンタ置換され
たフェニルを表し、Ｂ1が水素を表すか、或いはＣ1−Ｃ
4-アルキルを表すか、或いは各場合とも同一もしくは相
異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換されたフェニ
ル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−２−イ
ル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニル
スルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、フェ
ニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニルエチ−
１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イル、フェノ
キシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−イルまたは
スチリルを表し、ここでフェニル置換基として各場合に
挙げられるものはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ18-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、同一も
しくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモ
ノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルコキシ、
同一もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしペンタ置換されたＣ1−Ｃ2-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ18-アルコキシおよび−(ＯＣ2Ｈ4)1-3−Ｏ
−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルキルチオ、同一
もしくは相異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌにより
モノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ8-アルキルチ
オ、トリ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、フェニル−ジ−
Ｃ1−Ｃ6-アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレン
ジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ4-アルカンジイル
基、基
【０５０１】
【化７８】
【０５０２】各場合とも場合によりＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、シクロヘキシルもしくはフ
ェニルにより置換されていてもよいシクロヘキシルもし
くはシクロヘキシルオキシ、場合により同一もしくは相
異なる方法でＦ、ＣｌもしくはＣＦ3によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆおよび／もしくはＣｌに
よりモノ置換ないしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、同一もしくは相異なる方法
でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換ないしヘキサ
置換されたＣ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−エチレン
オキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオまたは同一もしくは相
異なる方法でＦおよび／もしくはＣｌによりモノ置換な
いしヘキサ置換されたＣ1−Ｃ4-アルキルチオによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジルチ
オであり、Ｄ1が水素またはメチルを表し、Ｅ1が水素、
メチルまたは各場合とも同一もしくは相異なる方法でモ
ノ置換ないしテトラ置換されたフェニル、フェニル−Ｃ
1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フ
ェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニルスルフィニ
ル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニルスルホニル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで可能な置換基は置換
基Ｂ1の定義中で以上で挙げられているフェニル置換基
であり、Ｇ1が水素またはメチルを表し、Ｊ1が水素また
はメチルを表し、Ｋ1が水素もしくはメチルを表すか、
または場合により同一もしくは相異なる方法でＢ1の定
義に関連してフェニル用に挙げられている置換基により
モノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェニルを
表すか、或いはＢ1およびＤ1が一緒になって場合により
同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換
されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表
し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯお
よび／またはＳにより置換されていてもよく、ここで可
能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場
合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテ
トラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合された
ベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置換
基Ｂ1の定義に関連してフェニル用に挙げられている置
換基であり、或いはＤ1およびＧ1が一緒になって場合に
より同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ
置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイルを
表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯ
および／またはＳにより置換されていてもよく、ここで
可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも
場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合され
たベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は置
換基Ｂ1の定義に関連してフェニル用に挙げられている
置換基であり、或いはＥ1およびＧ1が一緒になって場合
により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよい２−〜６−員のアルカンジイル
を表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合により
Ｏおよび／またはＳにより置換されていてもよく、ここ
で可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合と
も場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されていてもよいフェニルもしくは縮合さ
れたベンゾ基であり、ここで各場合とも可能な置換基は
置換基Ｂ1の定義に関連してフェニル用に挙げられてい
る置換基であり、そしてＷおよびＹが異なっておりそし
てＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有
しており、但し条件として、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1
およびＫ1の少なくとも１個は水素またはアルキルを表
さないものとする、上記１の式（Ｉａ）のアジン誘導
体。
【０５０３】１２．式（Ｉａ−４）
【０５０４】
【化７９】
【０５０５】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、そしてｐは０、１または２を表し、そしてＢ2
は同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置
換されたフェニルを表し、ここで可能な置換基は上記９
でＢ1として挙げられているフェニル置換基である］の
アジン誘導体。
【０５０６】１３．式（Ｉａ−５）
【０５０７】
【化８０】
【０５０８】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、そしてＢ2は同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、ここで可
能な置換基は上記９でＢ1として挙げられているフェニ
ル置換基である］のアジン誘導体。
【０５０９】１４．式（Ｉａ−６）
【０５１０】
【化８１】
【０５１１】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、そしてＢ2は同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、ここで可
能な置換基は上記９でＢ1として挙げられているフェニ
ル置換基である］のアジン誘導体。
【０５１２】１５．式（Ｉａ−７）
【０５１３】
【化８２】
【０５１４】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、そしてＢ2は同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、ここで可
能な置換基は上記９でＢ1として挙げられているフェニ
ル置換基である］のアジン誘導体。
【０５１５】１６．式（Ｉａ−１０）
【０５１６】
【化８３】
【０５１７】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、Ｌは水素またはメチルを表し、そしてＰｈは場
合により同一もしくは相異なる方法で置換されていても
よいフェニルを表し、ここで可能な置換基は上記９でＢ
1として挙げられているフェニル置換基である］のアジ
ン誘導体。
【０５１８】１７．式（Ｉａ−１４）
【０５１９】
【化８４】
【０５２０】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、そしてＢ2およびＫ2は同一もしくは相異なって
おり、そして同一もしくは相異なる方法でモノ置換ない
しテトラ置換されたフェニルを表し、ここで可能な置換
基は上記９でＢ1として挙げられているフェニル置換基
である］のアジン誘導体。
【０５２１】１８．式（Ｉａ−１５）
【０５２２】
【化８５】
【０５２３】［式中、Ａ1、Ｄ1およびＧ1は上記９に示
されている意味を表し、そしてＫ2は同一もしくは相異
なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニルを
表し、ここで可能な置換基は上記９でＢ1として挙げら
れているフェニル置換基である］のアジン誘導体。
【０５２４】１９．式（Ｉａ−１６）
【０５２５】
【化８６】
【０５２６】［式中、Ａ1は上記９に示されている意味
を表し、そしてＥ2は同一もしくは相異なる方法でモノ
置換ないしテトラ置換されたフェニルを表し、ここで可
能な置換基は上記９でＢ1として挙げられているフェニ
ル置換基である］のアジン誘導体。
【０５２７】２０．式（Ｉａ−３０）
【０５２８】
【化８７】
【０５２９】［式中、Ｒaは水素、弗素または塩素を表
し、Ｒbは弗素または塩素を表し、ｑは０〜５の数を表
し、ＲcはＣ1−Ｃ15-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチオ、ハロゲン、低級ハロゲノ
アルキル、低級ハロゲノアルコキシまたはトリ(低級ア
ルキル)シリルを表すか、或いは場合により低級アルキ
ルによりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいＣ3
−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、或いは
【０５３０】
【化８８】
【０５３１】を表し、ここでＸは直接結合、酸素、低級
アルカンジイル、低級アルカンジイルオキシまたはジ
(低級アルキル)シリルを表し、ｒは０〜５の数を表し、
ＲdはＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、ハ
ロゲン、低級ハロゲノアルキル、低級ハロゲノアルコキ
シまたはトリ(低級アルキル)シリルを表し、そしてＺは
酸素または硫黄を表す］のアジン誘導体。
【０５３２】２１．ａ）式
【０５３３】
【化８９】
【０５３４】［式中、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1および
Ｋ1は上記８に示されている意味を有し、Ｗ1はアミノを
表し、そしてＹ1はヒドロキシルを表すか、またはＷ1は
ヒドロキシルを表し、そしてＹ1はアミノを表す］のア
ミノアルコールを、適宜希釈剤の存在下で、脱水剤と共
に式 Ａ1−ＣＯＯＨ （III） ［式中、Ａ1は上記８に示されている意味を有する］の
カルボン酸と反応させるか、或いは ｂ）式
【０５３５】
【化９０】
【０５３６】［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は上記８に示されている意味を有する］のアミ
ド−アルコールを、適宜希釈剤の存在下で、脱水剤と反
応させるか、或いは ｃ）式
【０５３７】
【化９１】
【０５３８】［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は上記８に示されている意味を有し、そしてＸ
はハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリール
スルホニルオキシを表す］のアミド誘導体を、適宜希釈
剤の存在下で、塩基と反応させるか、或いは ｄ）式
【０５３９】
【化９２】
【０５４０】［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1お
よびＫ1は上記８に示されている意味を有する］のアミ
ド−アルコールを、適宜希釈剤の存在下で、チエニル化
剤と反応させることを含んでなる、上記８の式（Ｉａ）
のアジン誘導体の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 55/00 Ｃ Ｃ０７Ｄ 279/06 413/04 ２１３ ２３１ 413/06 ３１７ 413/10 ２４９ 417/04 ２１３ ２３１ 498/10 Ｓ Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｓ //(Ｃ０７Ｄ 413/06 265:08 317:48） (Ｃ０７Ｄ 413/10 265:08 249:04） (Ｃ０７Ｄ 498/10 265:08 319:04） (72)発明者 石田 達也 長野県長野市富竹1095−６ (72)発明者 菊池 靖夫 長野県長野市富竹1081−６ (72)発明者 鈴木 純二 長野県須坂市高梨262−２ (72)発明者 森川 千晴 長野県須坂市高橋946−３ (72)発明者 月舘 洋吉 長野県長野市北堀286−６ (72)発明者 工藤 紀千蔵 長野県長野市石渡464−３ (72)発明者 グラハム・ホームウツド ドイツ42327ブツペルタール・クルトシヤ イダーベーク105 (72)発明者 ウド・クラーツ ドイツ51375レーフエルクーゼン・アンド レアスシユトラーセ22アー (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシユ トラーセ81 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ ユシヤーホフ15

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ある含有量の少なくとも１種の式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは置換されたフェニルを表すか、或いは各場
    合とも場合により置換されていてもよいナフチル、ピリ
    ジル、チエニルまたはピラゾリルを表し、Ｂは水素、ア
    ルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよ
    いフェニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、
    フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニル
    スルフィニルアルキルもしくはフェニルスルホニルアル
    キルを表し、Ｄは水素またはアルキルを表し、Ｅは水
    素、アルキルまたは各場合とも場合により置換されてい
    てもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアル
    キル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニルア
    ルキルもしくはフェニルスルホニルアルキルを表し、Ｇ
    は水素またはアルキルを表し、Ｊは水素またはアルキル
    を表し、Ｋは水素、アルキルまたは場合により置換され
    ていてもよいフェニルを表すか、或いはＢおよびＤは一
    緒になって場合により置換されていてもよいアルカンジ
    イルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合に
    よりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよく、
    或いはＤおよびＧは一緒になって場合により置換されて
    いてもよいアルカンジイルを表し、ここで１個または２
    個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置
    換されていてもよく、或いはＥおよびＧは一緒になって
    場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表
    し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によりＯお
    よび／またはＳにより置換されていてもよく、そしてＷ
    およびＹは異なっておりそしてＮ、ＯまたはＳを表し、
    ここで環は常にＮ原子を含有する］のアジン誘導体を含
    有する、有害生物を防除するための組成物。
  2. 【請求項２】 ある含有量の少なくとも１種の、Ａが同
    一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ
    1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシ
    アノによりモノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを
    表すか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
    なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいナ
    フチルを表し、ここで置換基として挙げられるものはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまた
    はＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシであるか、或いは各場
    合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
    ないしトリ置換されていてもよいピリジルを表し、ここ
    で置換基として挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシまたはシアノで
    あるか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
    なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいチ
    エニルを表し、ここで置換基として挙げられるものはハ
    ロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルキルであるか、或いは各場
    合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
    ないしトリ置換されていてもよいピラゾリルを表し、こ
    こで置換基として挙げられるものはハロゲンまたはＣ1
    −Ｃ3-アルキルであり、Ｂが水素を表すか、或いはＣ1
    −Ｃ6-アルキルを表すか、或いは各場合とも場合により
    同一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換
    されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチ−１−
    イル、フェネチ−２−イル、フェノキシメチル、フェニ
    ルチオメチル、フェニルスルフィニルメチル、フェニル
    スルホニルメチル、フェニルチオエチ−１−イル、フェ
    ニルスルフィニルエチ−１−イル、フェニルスルホニル
    エチ−１−イル、フェノキシエチ−１−イル、フェノキ
    シエチ−２−イルまたはスチリルを表し、ここでフェニ
    ル置換基として各場合に挙げられるものはハロゲン、Ｃ
    1−Ｃ18-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロ
    ゲノアルキル、場合によりさらに１〜３個の酸素原子に
    より中断されていてもよいＣ1−Ｃ18-アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ18-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチ
    オ、トリ−Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリル、フェニル−ジ−
    Ｃ1−Ｃ8-アルキルシリル、３,４−ジフルオロメチレン
    ジオキソ、３,４−テトラフルオロエチレンジオキソ、
    縮合されたベンゾ基、縮合されたＣ3−Ｃ4-アルカンジ
    イル基、場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シク
    ロアルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換されて
    いてもよいベンジルイミノオキシメチル、各場合とも場
    合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、シ
    クロヘキシルもしくはフェニルにより置換されていても
    よいシクロヘキシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場
    合により同一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−
    Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルによ
    りモノ置換もしくはジ置換されていてもよいピリジルオ
    キシ、各場合とも場合により同一もしくは相異なる方法
    でＣ1−Ｃ12-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ
    アルキル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノ
    アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6-
    アルキルチオおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアル
    キルチオによりモノ置換ないしペンタ置換されていても
    よいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノ
    キシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ
    またはベンジルチオであり、Ｄが水素またはメチルを表
    し、Ｅが水素、メチルまたは各場合とも場合により同一
    もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換され
    ていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニルチオ−
    Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6-
    アルキルもしくはフェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6-アル
    キルを表し、ここで可能な置換基は置換基Ｂの定義中で
    以上で挙げられているフェニル置換基であり、Ｇが水素
    またはメチルを表し、Ｊが水素またはメチルを表し、Ｋ
    が水素もしくはメチルを表すか、または場合により同一
    もしくは相異なる方法でＢの定義に関連してフェニル用
    に挙げられている置換基によりモノ置換ないしテトラ置
    換されていてもよいフェニルを表すか、或いはＢおよび
    Ｄが一緒になって場合により同一もしくは相異なる方法
    でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６
    −員のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個の
    ＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換さ
    れていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アル
    キル、および各場合とも場合により同一もしくは相異な
    る方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフ
    ェニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場
    合とも可能な置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニ
    ル用に挙げられている置換基であり、或いはＤおよびＧ
    が一緒になって場合により同一もしくは相異なる方法で
    モノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−
    員のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣ
    Ｈ2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換され
    ていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
    ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
    方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
    ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
    とも可能な置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル
    用に挙げられている置換基であり、或いはＥおよびＧが
    一緒になって場合により同一もしくは相異なる方法でモ
    ノ置換ないしテトラ置換されていてもよい２−〜６−員
    のアルカンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ
    2基は場合によりＯおよび／またはＳにより置換されて
    いてもよく、ここで可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキ
    ル、および各場合とも場合により同一もしくは相異なる
    方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいフェ
    ニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、ここで各場合
    とも可能な置換基は置換基Ｂの定義に関連してフェニル
    用に挙げられている置換基であり、そしてＷおよびＹが
    異なっておりそしてＮ、ＯまたはＳを表し、ここで環は
    常にＮ原子を含有する請求項１に記載の式（Ｉ）のアジ
    ン誘導体を含有する、有害生物を防除するための組成
    物。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）のアジン誘導
    体を有害生物および／またはそれらの環境に作用させる
    ことを特徴とする、有害生物の防除方法。
  4. 【請求項４】 式 【化２】 ［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩素、臭素、メ
    チルまたはメトキシを表す］の化合物以外の、式（Ｉ
    ａ） 【化３】 ［式中、Ａ1は置換されたフェニルを表すか、或いは各
    場合とも場合により置換されていてもよいナフチル、ピ
    リジル、チエニルまたはピラゾリルを表し、Ｂ1は水
    素、アルキルまたは各場合とも置換されたフェニル、フ
    ェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシアル
    キル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニルア
    ルキルもしくはフェニルスルホニルアルキルを表し、Ｄ
    1は水素またはアルキルを表し、Ｅ1は水素、アルキルま
    たは各場合とも置換されたフェニル、フェニルアルキ
    ル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェ
    ニルスルフィニルアルキルもしくはフェニルスルホニル
    アルキルを表し、Ｇ1は水素またはアルキルを表し、Ｊ1
    は水素またはアルキルを表し、Ｋ1は水素、アルキルま
    たは置換されたフェニルを表すか、或いはＢ1およびＤ1
    が一緒になって場合により置換されていてもよいアルカ
    ンジイルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場
    合によりＯおよび／またはＳにより置換されていてもよ
    く、或いはＤ1およびＧ1が一緒になって場合により置換
    されていてもよいアルカンジイルを表し、ここで１個ま
    たは２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳに
    より置換されていてもよく、或いはＥ1およびＧ1が一緒
    になって場合により置換されていてもよいアルカンジイ
    ルを表し、ここで１個または２個のＣＨ2基は場合によ
    りＯおよび／またはＳにより置換されていてもよく、そ
    してＷおよびＹは異なっておりそしてＮ、ＯまたはＳを
    表し、ここで環は常にＮ原子を含有しており、但し条件
    として、置換基Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1の少
    なくとも１個は水素またはアルキルを表さないものとす
    る］のアジン誘導体。
  5. 【請求項５】 式 【化４】 ［式中、ＲおよびＲ′は互いに独立して塩素、臭素、メ
    チルまたはメトキシを表す］の化合物以外の、Ａ1が同
    一もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ
    1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシ
    アノによりモノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを
    表すか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
    なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいナ
    フチルを表し、ここで置換基として挙げられるものはハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまた
    はＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシであるか、或いは各場
    合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
    ないしトリ置換されていてもよいピリジルを表し、ここ
    で置換基として挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシまたはシアノで
    あるか、或いは各場合とも場合により同一もしくは相異
    なる方法でモノ置換ないしトリ置換されていてもよいチ
    エニルを表し、ここで置換基として挙げられるものはハ
    ロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルキルであるか、或いは各場
    合とも場合により同一もしくは相異なる方法でモノ置換
    ないしトリ置換されていてもよいピラゾリルを表し、こ
    こで置換基として挙げられるものはハロゲンまたはＣ1
    −Ｃ3-アルキルであり、Ｂ1が水素を表すか、或いはＣ1
    −Ｃ6-アルキルを表すか、或いは各場合とも同一もしく
    は相異なる方法でモノ置換ないしペンタ置換されたフェ
    ニル、ベンジル、フェネチ−１−イル、フェネチ−２−
    イル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェニ
    ルスルフィニルメチル、フェニルスルホニルメチル、フ
    ェニルチオエチ−１−イル、フェニルスルフィニルエチ
    −１−イル、フェニルスルホニルエチ−１−イル、フェ
    ノキシエチ−１−イル、フェノキシエチ−２−イルまた
    はスチリルを表し、ここでフェニル置換基として各場合
    に挙げられるものはハロゲン、Ｃ1−Ｃ18-アルキル、Ｃ
    1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハ
    ロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、場合
    によりさらに１〜３個の酸素原子により中断されていて
    もよいＣ1−Ｃ18-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ18-アルキルチ
    オ、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルチオ、トリ−Ｃ1−Ｃ8-
    アルキルシリル、フェニル−ジ−Ｃ1−Ｃ8-アルキルシ
    リル、３,４−ジフルオロメチレンジオキソ、３,４−テ
    トラフルオロエチレンジオキソ、縮合されたベンゾ基、
    縮合されたＣ3−Ｃ4-アルカンジイル基、場合によりＣ1
    −Ｃ4-アルキルもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキルおよ
    び／もしくはハロゲンにより置換されていてもよいベン
    ジルイミノオキシメチル、各場合とも場合によりＣ1−
    Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、シクロヘキシル
    もしくはフェニルにより置換されていてもよいシクロヘ
    キシルもしくはシクロヘキシルオキシ、場合により同一
    もしくは相異なる方法でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル
    もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルによりモノ置換も
    しくはジ置換されていてもよいピリジルオキシ、各場合
    とも場合により同一もしくは相異なる方法でＣ1−Ｃ12-
    アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1
    −Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ
    1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオお
    よび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルチオにより
    モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
    フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ、フェニル
    チオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシまたはベンジル
    チオであり、Ｄ1が水素またはメチルを表し、Ｅ1が水
    素、メチルまたは各場合とも同一もしくは相異なる方法
    でモノ置換ないしテトラ置換されたフェニル、フェニル
    −Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ル、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、フェニルスル
    フィニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはフェニルスルホ
    ニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、ここで可能な置換基
    は置換基Ｂ1の定義中で以上で挙げられているフェニル
    置換基であり、Ｇ1が水素またはメチルを表し、Ｊ1が水
    素またはメチルを表し、Ｋ1が水素もしくはメチルを表
    すか、または同一もしくは相異なる方法でＢ1の定義に
    関連してフェニル用に挙げられている置換基によりモノ
    置換ないしテトラ置換されたフェニルを表すか、或いは
    Ｂ1およびＤ1が一緒になって場合により同一もしくは相
    異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていてもよ
    い２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで１個ま
    たは２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳに
    より置換されていてもよく、ここで可能な置換基はＣ1
    −Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同一もし
    くは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されてい
    てもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基であり、
    ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1の定義に関
    連してフェニル用に挙げられている置換基であり、或い
    はＤ1およびＧ1が一緒になって場合により同一もしくは
    相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されていても
    よい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで１個
    または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／またはＳ
    により置換されていてもよく、ここで可能な置換基はＣ
    1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同一も
    しくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されて
    いてもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基であ
    り、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1の定義
    に関連してフェニル用に挙げられている置換基であり、
    或いはＥ1およびＧ1が一緒になって場合により同一もし
    くは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換されてい
    てもよい２−〜６−員のアルカンジイルを表し、ここで
    １個または２個のＣＨ2基は場合によりＯおよび／また
    はＳにより置換されていてもよく、ここで可能な置換基
    はＣ1−Ｃ4-アルキル、および各場合とも場合により同
    一もしくは相異なる方法でモノ置換ないしテトラ置換さ
    れていてもよいフェニルもしくは縮合されたベンゾ基で
    あり、ここで各場合とも可能な置換基は置換基Ｂ1の定
    義に関連してフェニル用に挙げられている置換基であ
    り、そしてＷおよびＹが異なっておりそしてＮ、Ｏまた
    はＳを表し、ここで環は常にＮ原子を含有しており、但
    し条件として、置換基Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1および
    Ｋ1の少なくとも１個は水素またはアルキルを表さない
    ものとする、請求項４に記載の式（Ｉａ）のアジン誘導
    体。
  6. 【請求項６】 式（Ｉａ−３０） 【化５】 ［式中、Ｒaは水素、弗素または塩素を表し、Ｒbは弗素
    または塩素を表し、ｑは０〜５の数を表し、ＲcはＣ1−
    Ｃ15-アルキル、Ｃ1−Ｃ15-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-ア
    ルキルチオ、ハロゲン、低級ハロゲノアルキル、低級ハ
    ロゲノアルコキシまたはトリ(低級アルキル)シリルを表
    すか、或いは場合により低級アルキルによりモノ置換な
    いしトリ置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキ
    ルを表すか、或いは 【化６】 を表し、ここでＸは直接結合、酸素、低級アルカンジイ
    ル、低級アルカンジイルオキシまたはジ(低級アルキル)
    シリルを表し、ｒは０〜５の数を表し、ＲdはＣ1−Ｃ12
    -アルキル、Ｃ1−Ｃ12-アルコキシ、ハロゲン、低級ハ
    ロゲノアルキル、低級ハロゲノアルコキシまたはトリ
    (低級アルキル)シリルを表し、そしてＺは酸素または硫
    黄を表す］のアジン誘導体。
  7. 【請求項７】 ａ）式 【化７】 ［式中、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は請求項４
    に示されている意味を有し、Ｗ1はアミノを表しそして
    Ｙ1はヒドロキシルを表すか、またはＷ1はヒドロキシル
    を表し、そしてＹ1はアミノを表す］のアミノアルコー
    ルを、適宜希釈剤の存在下で、脱水剤と共に式 Ａ1−ＣＯＯＨ （III） ［式中、Ａ1は請求項４に示されている意味を有する］
    のカルボン酸と反応させるか、或いは ｂ）式 【化８】 ［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は請
    求項４に示されている意味を有する］のアミド−アルコ
    ールを、適宜希釈剤の存在下で、脱水剤と反応させる
    か、或いは ｃ）式 【化９】 ［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は請
    求項４に示されている意味を有し、そしてＸはハロゲ
    ン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニ
    ルオキシを表す］のアミド誘導体を、適宜希釈剤の存在
    下で、塩基と反応させるか、或いは ｄ）式 【化１０】 ［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｄ1、Ｅ1、Ｇ1、Ｊ1およびＫ1は請
    求項４に示されている意味を有する］のアミド−アルコ
    ールを、適宜希釈剤の存在下で、チエニル化剤と反応さ
    せることを特徴とする、請求項４に記載の式（Ｉａ）の
    アジン誘導体の製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2006132442A1 (ja) * 2005-06-09 2006-12-14 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha ビタミンｄ様化合物

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